CH654463A5 - Synergetische herbizide mittel. - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description
Die Erfindung betrifft synergetische herbizide Mittel. Gegenstand der Erfindung sind synergetische herbizide Mittel, welche als Wirkstoff die Verbindung der Formel I
F,c ch2
n—ch2—cme (!)
und eine Verbindung der allgemeinen Formel II
INI
X
N
T! Capsella bursa-pastoris L. Medie
35 Lamium amplexicaule L.
Lemium purpureum L.
Myosotis arvensis L. Hill
40 Spergula arvensis L.
Stellaria media L. Cyr.
Veronica hederifolia L.
Veronica persica Poir. i Veronica polita fr.
T2 Adonis aestivalis
Anthemis arvensis L. so Anthemis cotula L.
Galium aparine L. Lithiospermum arvense L. Matricaria chamomilla L. 55 Thlaspi arvense L.
Viola arvensis Murr.
gemeines Hirtentäschel stengelumfassende
Taubnessel rote Taubnessel Ackervergissmein-
nicht Ackerspörgel Vogelmiere efeublättriger Ehrenpreis persischer Ehrenpreis
Sommer-Adonisrö-chen
Acker-Hundskamille stinkende Hundskamille Klettenlabkraut Ackersteinsame echte Kamille Ackerpfennigkraut Sandstiefmütterchen
(Ii)
etl\ll-k n-^nhbut worin X für Chlor, Methylthio oder Methoxy steht in einer Menge von 0,1-85 Gew.% und in einem Mengenverhältnis zwischen 19:1 und 1:4 enthalten.
Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel enthalten vorteilhaft die Verbindungen der Formeln (I) und (II) in einem Mengenverhältnis, das zwischen 4:1 und 1:1 liegt.
In den letzten Jahren hat die Vertilgung der in grossen Gebieten Ungarns erschienenen einkeimblättrigen Unkräu-60 ter grosse Probleme verursacht. Von diesen Unkräutern können die auch im Herbst keimenden Alopercurus myosu-roides Huds. [Ackerfunchsschwanz] und Apera spica-venti L. P. B. [Windhalm] erwähnt werden. Es wurde versucht, die Unkräuter im Herbst und anfangs Frühling mit Pendimeta-65 lin, Chlortoluron und Isoproturon enthaltenden Mitteln zu bekämpfen. Obwohl diese herbiziden Mittel gegen die obenerwähnten einkeimblättrigen Unkräuter mit relativ gutem Wirkungsgrad verwendet werden können, sind sie gegen
mehrere zweikeimblättrigen Spezies nicht ausreichend wirksam [z.B. Capsela bursa-pastoris L. Medie., Viola arvensis Murr, und Veronica hederifolia L.]. Es ist bekannt, dass der Herbstweizen, den anderen Kulturpflanzen ähnlich, gegenüber den Unkrautschäden am Anfang des Wachstums am empfindlichsten ist; die Beseitigung der juvenilen Unkrautkonkurrenz im Wachstum der Ernte spielt deshalb eine wesentliche Rolle. Es ist ebenfalls bekannt, dass im in der optimalen Aussäensperiode vom Ende September oder Anfang Oktober gesäten Weizen die Unkräuter mit einer Tj und T2 Lebensform im Herbst aufgehen. Falls diese Unkräuter im Herbst oder Ende Winters oder Anfang Frühlings vertilgt werden, können sie das Wachstum des Weizens und das Stauden nicht verhindern und es kann deshalb mit einer Ertragssteigerung gerechnet werden.
Das Ziel der Erfindung ist die Herstellung eines herbiziden Mittels, welches sowohl im Herbst als auch im Frühling verwendet werden kann und auf Grund ihres breiten Wirkungsspektrums die Bekämpfung von ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern ermöglicht ohne auf den Herbstweizen eine toxische Wirkung auszuüben.
Unsere Aktivitätsversuche haben überraschende Ergebnisse ergeben. Es wurde gefunden, dass Herbizide, deren Kombinationen bisher vollständig unbekannt waren, zum Zweck der vorliegenden Erfindung ausgezeichnet geeignet sind. Es wird auf das Fachbuch «The Pesticide Manual» [sechste Ausgabe, London, 1979; C.R. Worthing] hingewiesen. Nach Seite 240 kann die Verbindung der Formel I [d.h. N-Äthyl-N-[2-methallyl]-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin, Etalfluralin] in einer Dose in von 1,0-1,25 kg/ha in den Boden eingearbeitet zur Unkrautbekämpfung in Baumwolle, Bohne oder Soja verwendet werden. Nach Seite 502 wird vorgeschlagen, die Verbindung der allgemeinen Formel II, in welcher X für Chlor steht [d.h. das 2-tert. Butylamino-4-chlor-6-äthylamino-l,3,5-triazin, terbutilazin] als selektives Herbizid in einer Dosis von 1,2-1,8 kg/ha in Mais-, Traube-und Zitronenkulturen einzusetzen. Nach Seite 503 kann die Verbindung der allgemeinen Formel II, in welcher X Methylthio bedeutet [d.h. das 2-tert. Butylamino-4-äthylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin, terbutrin] in einer Dosis von 1-2 kg/ha in Herbstweizen, Zuckerrohr und Bohne als pre-emergentes Herbizid oder im Mais als post-emergentes Herbizid Verwendung finden. Nach Seite 501 kann die Verbindung der allgemeinen Formel II, in welcher X Methoxy bedeutet [d.h. 2-tert. Butylamino-4-äthylamino-6-methoxy-1,3,5-triazin, terbumeton] in einer Dosis von 3-10 kg/ha in Zitronen-, Apfel- und Traubenpflanzungen als post-emer-gentes Herbizid verwendet werden.
Es ist wohlbekannt, dass die obigen Verbindungen an sich ein enges Wirkungsspektrum besitzen. Es geht dem Stande der Technik hervor, dass zur pre-emergenten Unkrautbekämpfung in Herbstweizen nur das Terbutrin geeignet ist. In der Praxis hat jedoch auch dieses Mittel keine verbreitete Anwendung gefunden. Für die anderen Verbindungen ist jedoch der Fachliteratur bezüglich der erfindungsgemässen Anwendung überhaupt kein Hinweis zu entnehmen. Es war auch nicht bekannt, dass das Etalfluralin im Weizen ohne Einarbeitung in den Boden, d.h. vor dem Aufgehen der Unkräuter bzw. bis zum 2-3 blättrigen Stadium mit Erfolg verwendet werden kann.
Es wurde erfmdungsgemäss zuerst festgestellt, dass die in Rede stehenden Verbindungen bis zum 2-3 blättrigen Stadium des Weizens pre-emergent verwendet eine selektive Wirkung ausüben. Danach wurde die synergetische Wirkung auf solchen Unkräutern bestimmt, welche gegenüber den Komponenten auf bekannte Weise tolerant sind. Es wurde überraschenderweise gefunden, dass sämtliche erfindungsgemässen Kombinationen der Verbindung der Formel I mit
3 654 463
Verbindungen der allgemeinen Formel II in bestimmten Mengenverhältnissen eine signifikante Surpluswirkung ausüben. Die eine synergetische Wirkung zeigenden Mengenverhältnisse wurden ebenfalls bestimmt.
5 Zur Herstellung der erfindungsgemässen synergetischen herbiziden Mittel werden übliche Träger, Hilfsstoffe und andere Zusatzstoffe eingesetzt. Der Gesamtwirkstoffgehalt der Kompositionen beträgt 0,1-85 Gew.% und das Mengenverhältnis der Verbindung der Formel I zur Verbindung der alilo gemeinen Formel II liegt zwischen 19:1 und 1:4, vorteilhaft zwischen 4:1 und 1:1.
Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel können in Form von wässrigen Lösungen, mit organischen Lösungsmittel gebildeten Lösungen, mit organischen Lösungsmitteln i5 gebildeten Mineralöl enthaltenen Lösungen, im Wasser emulgierbaren Konzentraten, mit Wasser eine stabile Suspension bildenden Pulvern, Pulvermischungen, wässrigen oder öligen Emulsionen, wässrigen Suspensionskonzentraten, wässrigen Pasten und Granalien vorliegen. Als feste 20 Träger können natürliche oder synthetische Stoffe organischen oder anorganischen Ursprungs [z. B. feingemahlene minerale oder pflanzliche Stoffe, Kunststoffe, Silicate, Magnesiumoxyd usw.] verwendet werden. Als flüssige Verdünnungsmittel eignen sich Wasser oder flüssige aliphatische 25 oder aromatische Kohlenwasserstoffe oder Derivate davon [z.B. aliphatische oder aromatische Alkohole, Ketone, Ester, halogenierte Derivate usw.]. Von den Hilfsstoffen und anderen Zusatzstoffen können die Netzmittel und/oder Disper-gierungsmittel [z.B. nicht-ionische oder anionische Tenside, 30 Ligninsulfonsäurederivate] oder Haftmittel oder die Verdampfung reduzierende Mittel, Stabilisierungsmittel usw. erwähnt werden. Die Konzentrate mit einem hohen Wirkstoffgehalt werden vor der landwirtschaftlichen Anwendung zur gewünschten Konzentration verdünnt und mit Hilfe von ge-35 eigneten Einrichtungen auf das Feld ausgetragen.
Der Vorteil der erfindungsgemässen Kompositionen besteht darin, dass ihre Anwendung ein schwerwiegendes Problem der Landwirtschaft - d.h. die wirksame Bekämpfung der breiten Reihe der den Herbstweizen beschädigenden ein-40 und zweikeimblättrigen Unkräuter, ohne ungünstige Beeinflussung der Kulturpflanzen - löst. Die erfindungsgemässen Kompositionen beschleunigen die Unkrautbekämpfung,
sind auch pre-emergent anwendbar, schaffen sehr günstige Bedingungen für das Wachstum des Herbstweizens und dies 45 hat eindeutig eine Ertragssteigerung zur Folge. Ein weiterer Vorteil liegt darin, dass die Erfindung den Pflanzenschutzmittelschatz durch neue, sehr wirksame, ausgedehnt verwendbare herbizide Mittel bereichert.
Weitere Einzelheiten der vorliegenden Erfindung sind so den nachstehenden Beispielen zu entnehmen ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
Beispiel 1
Eine Serie von unmittelbar, ohne Verdünnung mit Was-55 ser sprühbaren Lösungen wird unter Anwendung eines Gemisches von N-Methyl-a-pyrrolidon und Äthanol [30:70 Gew. Teile] als Lösungsmittel, Polyoxyäthylensorbitanmo-nolaurat als oberflächenaktives Mittel und N-Äthyl-N-/2-methallyl/-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin [Etalfluralin] 60 und 2-tert. Butylamino-4-chlor-6-äthylamino-l,3,5-triazin [Terbutilazin] als Wirkstoff hergestellt. Die Mengenverhältnisse der beiden Komponenten in den Kompositionen betragen 0,4:1,6; 0,7:1,3; 1,0:1,0; 1,3:0,7; 1,6:0,4 bzw. 1,9:0,1. Der Gesamtwirkstoffgehalt ist 20 Gew.%. Unter Anwen-65 dung der obigen Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mittel werden die Serien der nur einen Wirkstoff enthaltenden Lösungen ebenfalls hergestellt und zwar so, dass die einzelnen Lösungen dieselbe Menge des Wirkstoffes enthalten, wie
654 463
4
die Menge des betreffenden Wirkstoffes in den aus zwei Komponenten bestehenden Kompositionen ist. Die Aktivität der so erhaltenen Lösungen wird im Glashaus an Triti-cum aestivum ssp. vulgare [Herbstweizen] als Kulturpflanze und an Capsella bursa-pastoris, Viola arvensis, Veronica he-derifolia, Apera spica-venti und Alopecurus myosuroides als Unkräuter mit Tj und T2 Lebensform bestimmt. Nach Aussäung und Bedeckung der Samen wird die Oberfläche des Bodens mit den Kompositionen in den in der Tabelle 1 angegebenen Dosen besprüht. Die Vertilgungssymptome werden 14 Tage nach der Behandlung beobachtet. Die erhaltenen
Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengefasst. Die synergetische und antagonistische Wirkung wird auf Grund der Tabelle 1 mit Hilfe der Methode von Colby [Weeds, Januar 1967, Seiten 20-22] berechnet. Die erhaltenen Ergeb-s nisse sind in der Tabelle 2 angegeben.
Es geht aus der Tabelle 2 hervor, dass mit den angewendeten Wirkstoffmengenverhältnissen in jedem Falle ein bestimmter Synergismus auftritt. An sämtlichen Unkräutern werden die besten Ergebnisse unter Anwendung der Etalflu-io raiin + Terbutilazin Kompositionen D2+A3, D3+A2 bzw. D4+Aj erhalten.
Tabelle 1
Aktivität von Etalfluralin /D/, Terbutilazin /A/ bzw. Etalfluralin + Terbutilazin /D + A/ 14 Tage nach der Behandlung /% der Vertilgung/
Wirkstoff
Dose kg/ha
Capsella bursa-pastoris
Viola arvensis
Veronica hederifolia
Apera spica-venti
Alopecurus Triticum myosuroides aestivum ssp. vulgare d0
0,4
10
_
20
—
_
_
d,
0,7
36
-
28
-
-
-
d2
1,0
40
-
32
-
-
d3
1,3
52
41
10
10
-
d4
1,6
63
58
30
30
-
ds
1,9
95
5
68
40
35
10
A0
0,1
25
5
30
-
-
-
a,
0,4
28
16
32
-
-
-
a2
0,7
33
28
38
-
-
-
a3
1,0
38
41
46
-
-
-
a4
1,3
55
60
52
-
-
-
as
1,6
68
70
65
-
-
-
a6
1,9
82
78
80
10
18
25
do + a5
0,4
+ 1,6
90
72
80
30
10
-
dj + a4
0,7
+ 1,3
88
75
82
36
20
-
d2 + a3
1,0
+ 1,0
90
79
83
62
30
-
d3 + a2
1,3
+ 0,7
100
100
98
88
85
-
d4 + a!
1,6
+ 0,4
100
98
92
85
93
-
ds + a„
1,9
+ 0,1
100
92
79
80
82
-
Tabelle 2
Unter Anwendung der Kombinationen erhaltene synergetische und antagonistische /-/
Wirkungen /%/
Wirkstoff Dose Capsella Viola Veronica Apera Alopecurus Triticum kg/ha bursa-pastoris arvensis hederifolia spica-venti myosuroides aestivum ssp. vulg.
D0 + A5 D, + A4 D2 + A3 D3 + A2 D4+ Aj
+ A0
0,4 0,7 1,0 1,3 1,6 1,9
1,6 1,3 1,0 0,7 0,4 0,1
18,8 16,8 27,2 32,2 26,6 3,75
2,0 15,0 38,0 72,0 82,0 82,25
8,0
16.6
19.7 36,6 20,6
1,4
30,0 36,0 62,0 78,0 55,0 40,0
10,0 20,0 30,0 75,0 63,0 47,0
Beispiel 2
Eine Serie von mit Wasser eine stabile und besprühbare Suspension bildenden Pulvermischungen wird unter Anwendung von Kaolin und Kieselsäureanhydrid als Träger, Na-triumligninsulfonat und Fettalkoholsulfonat als Hilfsstoff und N-Äthyl-N-[2-methallyl]-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin [Etalfluralin] und 2-tert. Butylamino-4-äthylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin [Terbutrin] als Wirkstoff hergestellt. Die Mengenverhältnisse der beiden Komponenten in den Kompositionen sind wie im Beispiel 1 angegeben. Der Gesamtwirkstoffgehalt beträgt 50 Gew.%. Unter Anwendung 60 der obigen Träger und Hilfsstoffe werden die Serien der nur einen Wirkstoff enthaltenden Kompositionen ebenfalls hergestellt, und zwar so, dass diese Kompositionen dieselbe Menge des Wirkstoffes enthalten, wie die Menge des gegebenen Wirkstoffes in den aus zwei Komponenten bestehenden 65 Kompositionen ist. Aus den Kompositionen werden durch Verdünnung mit Wasser Sprühmittel hergestellt. Der im Beispiel 1 beschriebene Sprühtest wird unter Anwendung der in der Tabelle 3 angegebenen Dosen durchgeführt. Die erhalte
654 463
nen Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengefasst. Die auf Grand der Tabelle 3 mit Hilfe der Methode von Colby berechneten synergetischen und antagonistischen Angaben sind in der Tabelle 4 enthalten.
Es geht aus der Tabelle 4 hervor, dass an sämtlichen getesteten Unkräutern die besten Ergebnisse mit den Etalfluralin +Terbutrin Kombinationen D2 + B3, D3 + B2 und D+ + B, erhalten werden.
Tabelle 3
Aktivität von Etalfluralin /D/, Terbutrin /B/ und Etalfluralin + Terbutrin /D + B/ 14 Tage nach der Behandlung /% der Vertilgung/
Wirkstoff Dose Capsella Viola Veronica Apera Alopecurus Triticum kg/ha bursa-pastoris arvensis hederifolia spica-venti myosuroides aestivum ssp.
vulgare d0
0,4
10
-
20
-
-
-
dl
0,7
36
-
28
-
-
-
d2
1,0
40
-
32
-
-
-
d3
1,3
52
-
41
10
10
-
d4
1,6
63
-
58
30
30
-
ds
1,9
95
5
68
40
35
10
b0
0,1
5
5
20
-
-
-
0,4
33
20
35
-
-
-
b2
0,7
42
35
55
-
-
-
b3
1,0
64
55
60
-
-
-
b4
1,3
80
72
65
10
25
10
bs
1,6
95
85
70
15
48
15
do + bs
0,4
+ 1,6
100
100
94
50
50
30
dj + b4
0,7
+ 1,3
85
98
92
50
50
30
d2 + b3
1,0
+ 1,0
92
95
88
65
68
-
d3 + b2
1,3
+ 0,7
100
92
98
95
90
-
d4 + bj
1,6
+ 0,4
100
68
90
95
98
-
d5 + b0
1,9
+ 0,1
100
42
86
90
90
-
Tabelle 4
Unter Anwendung der Kombinationen erhaltene synergetische und antagonistische /—/
Wirkungen /%/
Wirkstoff Dose Capsella Viola Veronica Apera Alopecurus Triticum kg/ha bursa-pastoris arvensis hederifolia spica-venti myosuroides aestivum ssp. vulg.
do + b5
0,4
+ 1,6
4,5
15,0
18,0
35,0
-2,0
-15,0
dj + b4
0,7
+ 1,3
-2,2
26,0
17,2
40,0
25,0
-12,0
d2 + b3
1,0
+ 1,0
13,6
40,0
15,2
65,0
68,0
-
d3 + b2
1,3
+ 0,7
27,8
57,0
24,6
85,0
80,0
-
d4 + bj
1,6
+ 0,4
24,8
48,0
17,3
68,0
65,0
-
ds + b0
1,9
+ 0,1
4,75
32,25
11,6
50,0
55,0
-
Beispiel 3
Eine Serie von im Wasser emulgierbaren Konzentraten wird unter Anwendung von Cyclohexanon, Butylacetat und Isobutanol [3:1:1] als Lösungsmittel, Alkylarylsulfonat und Polyäthylenalkylphenol [2:3] als oberflächenaktive Mittel und N-Äthyl-N-[2-methallyl]-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin [Etalfluralin] und 2-tert. Butylamino-4-äthylamino-6-methoxy-l,3,5-triazin [Terbumeton] als Wirkstoff hergestellt. Die Mengenverhältnisse der beiden Komponenten in den Kombinationen sind wie im Beispiel 1 angegeben und der Gesamtwirkstoffgehalt beträgt 40 Gew.%. Unter Anwendung der obigen Träger und Hilfsstoffe werden die Serien der nur einen Wirkstoff enthaltenden Kompositionen ebenfalls hergestellt, und zwar so, dass diese Kompositionen
55 dieselbe Menge des Wirkstoffes enthalten wie die Menge des gegebenen Wirkstoffes in den aus zwei Komponenten bestehenden Kompositionen ist. Aus diesen Kompositionen werden durch Verdünnung mit Wasser Sprühmittel hergestellt. Der im Beispiel 1 beschriebene Sprühtest wird unter Anwen-60 dung der in der Tabelle 5 angegebenen Dosen durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 5 angegeben. Die auf Grund der Tabelle 5 mit Hilfe der Methode von Colby berechneten synergetischen Wirkungen sind in der Tabelle 6 zusammengefasst.
65 Es geht aus der Tabelle 6 hervor, dass an sämtlichen getesteten Unkräutern die besten synergetischen Ergebnisse mit den Etalfluralin+Terbumeton Kombinationen D2+C3, D3 + C2 und D4 + C] erhalten werden.
654 463
6
Tabelle 5
Aktivität von Etalfluralin /D/, Terbumenton /C/ und Etalfluralin + Terbumeton /D + C/ 14 Tage nach der Behandlung /% der Vertilgung/
Wirkstoff
Dose kg/ha
Capsella bursa-pastoris
Viola arvensis
Veronica hederifolia
Apera spica-venti
Alopecurus Triticum myosuroides aestivum ssp. vulgare d0
0,4
10
_
20
_
__
_
d:
0,7
36
-
28
—
d2
1,0
40
-
32
_
-
—
d3
1,3
52
-
41
10
10
-
d4
1,6
63
-
58
30
30
-
d5
1,9
95
5
68
40
35
10
co
0,1
15
-
18
-
—
-
c,
0,4
20
-
22
-
-
-
c2
0,7
20
15
31
-
-
-
c3
1,0
25
20
34
-
-
-
c4
1,3
40
36
40
-
-
-
cs
1,6
56
44
59
-
-
_
c6
1,9
66
54
75
-
20
26
d0 + cs
0,4
+ 1,6
80
75
71
25
21
—
di + c4
0,7
+ 1,3
90
80
74
30
33
d2+ c3
1,0
+ 1,0
98
90
88
32
46
d3 + c2
1,3
+ 0,7
100
95
93
65
68
-
D4+ ct
1,6
+ 0,4
100
90
90
65
70
—
ds + c0
1,9
+ 0,1
95
90
74
61
62
-
Tabelle 6
Unter Anwendung der Kompositionen erhaltene synergetische und antagonistische /-/
Wirkungen /%/
Wirkstoff
Dose kg/ha
Capsella bursa-pastoris
Viola arvensis
Veronica hederifolia
Apera spica-venti
Alopecurus myosuroides
Triticum aestivum ssp.
vulgare
0,4 + 1,6
19,6
31,0
3,8
25,0
29,0
_
di+ c4
0,7 + 1,3
28,4
44,0
17,2
30,0
33,0
_
d2 + c3
1,0 + 1,0
43,0
70,0
32,9
32,0
42,0
-
d3+ c2
1,3 + 0,7
38,4
80,0
33,7
55,0
58,0
—
d4 + ci
1,6 + 0,4
29,6
90,0
22.8
35,0
40,0
ds + c0
1,9 + 0,1
-0,75
85,0
0,2
21,0
27,0
-
50
55
65
Claims (2)
- 654 4632PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Mischung der Verbindung der Formel IfocCH2n—ch2—cme n02 et und einer Verbindung der allgemeinen Formel II(I)nXn(II),X,Aetnhk im wh but worin X für Chlor, Methylthio oder Methoxy steht in einer Menge von 0,1-85,0 Gew.% in einem Mengenverhältnis zwischen 19:1 und 1:4 enthalten.
- 2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Verbindungen der Formeln (I) und (II) in einem Mengenverhältnis zwischen 4:1 und 1:1 enthalten.Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel können in Feldpflanzenkulturen, insbesondere in Herbstweizen zur pre-emergenten und post-emergenten Unkrautbekämpfung eingesetzt werden.s In Ungarn wird der Herbstweizen auf einem Gebiet von ungefähr 1,2 Millionen Hektaren angebaut und etwa 95% davon werden einer mit chemischen Mitteln durchgeführten Unkrautbekämpfung unterworfen. Nach der gegenwärtigen Praxis erfolgt die Behandlung im 3-5 blättrigen Stadium des io Herbstweizens oder nachher in der Periode zwischen Stauden und Schuss, d.h. die Unkrautbekämpfung wird im Frühling post-emergent durchgeführt. In der letzten Zeit ist auch die pre- und post-emergente Behandlung im Herbst verbreitet, was in der Ertragssteigerung von ausserordentli-i5 eher Wichtigkeit sein kann. In der Praxis hat sich die im Frühling durchgeführte Unkrautbekämpfung deshalb bewährt, weil die zur Verfügung stehenden herbiziden Mittel [hormonale Mittel wie MCPA, MCPP, 2,4-D, 2,4-DP, Di-kamba, Flurenol bzw. kontakte Präparate wie Bentazon, 20 Bromphenoxim] ihre optimale Selektivität und Aktivität zwischen dem Zeitpunkt von Stauden und Schuss ausüben. Es ist bekannt, dass die obigen herbiziden Mittel nur gegen breitblättrige Unkräuter wirksam, aber sogar gegen manche breitblättrige Unkräuter inaktiv sind. Bei der mehrjährigen Verwendung der herbiziden Mittel entwickeln sich resistente Unkräuter welche sich auch vermehren. Die Zahl und Menge der Spezies Centaurea eyanus L., Cirsium arvense L. Scop., Consolida spp., Sinapis arvensis L., Papaver rhoeas L. und Raphanus raphanistrum L. hat sich vermindert und 30 diese Pflanzen wurden durch die folgenden Unkräuter einer Tj undT2 Lebensform ersetzt:
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|---|---|---|---|
| CH4695/83A CH654463A5 (de) | 1982-08-24 | 1983-08-24 | Synergetische herbizide mittel. |
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Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
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| US5707929A (en) * | 1995-05-08 | 1998-01-13 | Troy Chemical Corporation | Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines |
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Family Cites Families (3)
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