DD231720A1

DD231720A1 - Selektive herbizidkombinationen

Info

Publication number: DD231720A1
Application number: DD26635384A
Authority: DD
Inventors: Gerhard Wolter; Gerlinde Globig; Werner Kochmann; Wilfried Kramer; Brunhilde Lang; Manfred Pallas; Walter Steinke; Hartmut Wozniak; Kurt Goetzschel; Norbert Lange; Wolfgang Mory; Wolfgang Walek
Original assignee: Bitterfeld Chemie
Priority date: 1984-08-17
Filing date: 1984-08-17
Publication date: 1986-01-08

Abstract

Die Erfindung betrifft neue Herbizidkombinationen zur selektiven Bekaempfung von monokotylen und dikotylen Unkraeutern in Kartoffeln und Leguminosen. Als Wirkstoffe enthalten sie neben substituierten Formamidino-Thioharnstoffsalzen erfindungsgemaess substituierte Harnstoffe und Acetanilide.

Description

* HX

(I)

-H- C -

in der R₁ = Wasserstoff, Alkyl oder Halogen R₂, R₃ = Wasserstoff oder Alky!

und X einen Mineral- oder Carbonsäurerest bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hiifs- und Trägerstoffen

Verbindungen der allgemeinen Formel

- BH - C -

CH.

in der R₁ = Wasserstoff oder Halogen bedeuten und eine Verbindung der allgemeinen Formel

R.

- IT-GO- CH₂ -

(III)

in der R₁, R₂ = Wasserstoff oder Alkyl

R₃ = Ethyl, Isopropyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl oder

Ethoxycarbonylmethyl und R₄ . = Chlor

bedeuten, enthalten.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft neue Herbizidkombinationen zur selektiven Unkrautbekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Kulturpianzenbeständen, vorzugsweise in Kartoffeln und Leguminosen.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, daß Formamidino-Thioharnstoffe zur selektiven Unkrautbekämpfung geeignet sind (DE-OS 3101121, FR-PS 2459230). Diese Verbindungen sind auch bei höheren Aufwandmengen nicht immer ausreichend wirksam gegen monokotyle Unkräuter. Außerdem ist bekannt, daß Formamidino-Thiohamstoffsalze herbizide Wirkung besitzen. Um mit den Wirkstoffen bei alleiniger Anwendung einen ausreichenden Bekämpfungserfolg gegen monokotyle und dikotyle Unkräuter zu erzielen, sind oft Dosierungen erforderlich, die sich gegenüber den Kulturpflanzen im phytotoxischen Bereich bewegen. Hinzu kommen weitere Nachteile wie zu hohe Witterungsabhängigkeit, Probleme der Rückstandsbildung im Boden und in den Pflanzen und akute und chronische Toxizitätsprobleme. Ähnliche Nachteile zeigen substituierte Arylharnstoffe, die vorwiegend gegen dikotyle Unkrautarten Verwendung finden (DD-PS 111 542, DD-PS 102275).

Acetanilide zeichnen sich durch eine gute Wirkung insbesondere gegen Ungräser aus, während dikotyle Arten nur ungenügend erfaßt werden (US-PS 2863752, DE-PS 1014380). Die Einzelanwendung der o.g. Herbizide wird nicht einer wirkungsvollen Unkrautbekämpfung gerecht. Erst eine kombinierte Anwendung ermöglicht die Anpassung der Gebrauchswerteigenschaften an die Gegebenheiten der Praxis.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, durch geeignete Kombinationen bekannter Wirkstoffe neue selektive Mittel zu entwickeln, die sich sowohl zur Bekämpfung dikotyler, vor allem aber auch monokotyler Unkräuter in Kulturpflanzenbeständen, insbesondere in Kartoffeln und Leguminosen eignen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, durch neue selektive Herbizidkombinationen ein breites Wirkungsspektrum zu erfassen und vor allem durch geringe Aufwandmengen kostengünstig und umweltfreundlich zur Ertragssteigerung von Kulturpflanzenbeständen beizutragen. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Herbizidkombinationen auf Basis substituierter Formamidino-Thioharnstoffsalze der allgemeinen Formel I

⁼ W -* H _Ν

.R,

R.

-R,

R.

in der R₁ = Wasserstoff, Alkyl oder Halogen,

R₂, R₃ = Wasserstoff oder Alkyl

und X einen Mineral- oder Carbonsäurerest bedeuten, neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als zusätzliche Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel Il

CH₃

-UH-C-

Il R₁ ° ^xch₃

in der R₁ = Wasserstoff oder Halogen bedeuten und eine Verbindung der allgemeinen Formel!

U - 00 - CH₂ -

in der R₁, R₂ = Wasserstoff oder Alkyl,

R₃ = Ethyl, Isopropyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl oder

Ethoxycarbonylmethyl und R₄ = Chlor

bedeuten, enthalten.

Diese Kombinationen bewirken nicht nur eine Erweiterung des Wirkungsspektrums sowie eine einfache Addition der unterschiedlichen Wirkungen, sondern es treten echte synergistische Effekte insbesondere im Hinblick auf die Wirkung gegen monokotyle Schadpflanzen auf. Mit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wird durch das Zusammenwirken zweier vorwiegend gegen dikotyle Schadpflanzen wirkenden Komponenten mit einer gegen monokotyl wirkenden eine wesentliche Senkung der Aufwandmenge je Flächeneinheit bei gleichzeitiger Verbesserung der herbiziden Wirksamkeit insbesondere gegen Schadhirsen erreicht.

Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe kann je nach vorherrschender Unkrautflora, den Umwelt- und Standortbedingungen sowie der Anwendungstechnik in weiten Grenzen variieren.

Die Anwendung der Herbizidkombinationen erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungsmittel üblichen Zubereitungs- bzw. Applikationsformen, wie zum Beispiel Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Spritzkonzentraten, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter Zugabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die Anwendungsformen variieren mit dem Verwendungszweck. Wesentlich ist es in jedem Fall, eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungen erfolgt in der bekannten Weise durch Misch-

und Mahlverfahren oder auch durch Löseverfahren. Außerdem ist eine gemeinsame Ausbringung der erfindungsgemäßen Kombinationen mit anderen Agrochemikalien möglich.

Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie einzuschränken.

Ausführungsbeispiele Beispiel 1

In Gewächshausversuchen wurde unter Verwendung eines Bodens mittlerer Sorptionskapazität (sandiger Lehm) bei einer Wasserkapazität von 60% die herbizide Wirkung von Wirkstoffgemischen im Vergleich zu den Einzelkomponenten getestet. Dabei fanden folgende Wirkstoffe Berücksichtigung:

— 1,1-Dimethyl-3-(N¹, N^dimethyl-N^phenyl-formamidino-S-phenyl-thioharnstoff-hydrochlorid (A)

— 1-(4-Brom-phenyl)-3,3-dimethyl-hamstoff (B)

— N-lsopropyl^-chloracetanilid (C)

— Ethyl-N-chloracetyl-N-(2,6-diethyl-phenyl)-aminoacetat (D)

Zur Bonitur der herbziden Wirkung fand folgender Schlüssel Verwendung:

Tabelle 1	Schadstärke	Unkrautbesatz
Boniturschlüssel	vernichtet	0
Boniturnote		5
1		15
2		30
3		50
4		70
5		85
6		95
7	unaeschädiat	100
3
9

Die Testung erfolgte an den Unkrautarten:

Stellaria media (L.) Senecio vulgaris L.

Anthemis arvensis L.

Thlaspi arvense L.

Agrostemma githago L.

Lamium purpureum Chenopodium album L.

Polygonum lapathifolium L.

Spergula arvensis L.

Galium aparine L.

Apera spica-venti (L.) P. B.

Poa annua L.

Setaria glauca (L.) P.B.

Bromus secalinus L.

Echinochlca crus-galli (L.) P.B.

Mit den Wirkstoffkombinationen trat im Vergleich zu den Einzelwirkstoffen eine Wirkungsverbesserung ein, die auf synergistischen Effekten beruht. Die Kombinationswirkung wird dann als synergistisch bezeichnet, wenn sie besser als die aus den beiden Einzelwirkungen der Mischungspartner berechnete unabhängig relative Wirkung (COLBY Weeds 15 (1967) 1, 20-

22) ist. Die Berechnung erfolgte nach LANG et al. (Tagungsbericht „Unkrautbekämpfung in der industriemäßigen Pflanzenproduktion", Halle (1979). Der Vergleich der erwarteten mit der durch die Kombination tatsächlich benötigten Aufwandmenge bezieht sich auf eine Restverunkrautung von 10% (ED_go-Wert). Bei diesem Vergleich ist somit nicht der stärkste Synergismus, sondern eine praxisrelevante Wirkung von 90 bis 100% Bekämpfungserfolg maßgeblich, wobei die jeweiligen Durchschnittswerte der Testpflanzen angegeben werden. Für die Berechnung wurden die Boniturwerte vom 30.Tag nach der Applikation verwendet.

In Tabelle 2 ist die mit den Herbizidmischungen erzielte Substanzeinsparung dargestellt.

Tabelle 3 beinhaltet die mit den Kombinationen erzielte Wirkungsverbesserung.

Tabelle 2

2.1. Wirkstoffeinsparung im Wirkungsbereich ED₉₀ durch die Kombination A + B + C

Mischungs- Test- im Experiment ermit- nach Modellen be- eingesparte

verhältnis pflanzen telte Dosis rechnete Dosis Dosis

A:B:C A B C A+B + C kgAS/ha %

kgAS/ha Unabhängigk.-modell

11:22:67	monokotyle	0,049	Test	0,099	B	I	0,300	0,448	A+B+D	0,560	+ D	20
	dikotyle	0,059	pflanzen	0,118	0,359	0,536		0,810	nach Modellen	34
	gesamt	0,056		0,112	0,339	0,507	0,566	ber. Dosis	10
16:11:73	monokotyle	0,059		0,041	0,271	0,371	0,498	kg AS/ha	26
	dikotyle	0,107	0,074	0,489	0,670	1,010	. Unabhängigk.-modell	33
	gesamt	0,100	0,069	0,459	0,628	0,756	17
21:58:21	monokotyle	0,032	0,090	0,032	0,154	0,227	32
	dikotyle	0,059	0,161	0,059	0,279	0,395	29
	gesamt	0,051	0,143	0,051	0,245	0,311	21
49:2:49	monokotyle	0,014	0,002	0,014	0,030	0,620	95
	dikotyle	0,251	0,011	0,251	0,513	0,593	13
	gesamt	0,204	0,009	0,204	0,417	0,660	37
67:22:11	monokotyle	0,180	0,059	0,030	0,269	0,442	39
	dikotyle	0,245	0,081	0,040	0,366	0,375	2
	gesamt	0,228	0,075	0,037	0,340	0,382	11
2.2. Wirkstoffeinsparung im Wirkungsbereich	ι ED₉₀ durch	die Kombination A + B
Mischungs	im Experiment ermit		eingesparte
verhältnis	telte Dosis		Dosis
A:B:D	A	D	%
	kgAS/ha

74:11:15

39:26:35 24:47:29

monokotyle	0,110	0,007	0,002	0,119
dikotyle	0,170	0,011	0,004	0,185
gesamt	0,198	0,013	0,004	0,215
monokotyle	0,535	0,084	0,025	0,644
dikotyle	0,476	0,075	0,023	0,574
gesamt	0,510	0,080	0,021	0,611
monokotyle	0,407	0,015	0,080	0,502
dikotyle	0,582	0,022	0,115	0,719
gesamt	0,533	0,020	0,105	0,658
monokotyle	0,387	0,058	0,078	0,523
dikotyle	0,520	0,077	0,105	0,702
gesamt	0,487	0,072	0,099	0,658
monokotyle	0,482	0,014	0,212	0,708
dikotyle	0,534	0,016	0,235	0,785
gesamt	. 0,521	0,015	0,230	0,766
monokotyle	.0,163	0,108	0,146	0,417
dikotyle	0,237	0,158	0,212	0,607
gesamt	0,221	0,147	0,199	0,567
monokotyle	0,088	0,172	0,107	0,367
dikotyle	0,130	0,255	0,157	0,542
gesamt	0,116	0,228	0,141	0,485

0,842 0,738 0,767 0,823 0,719 0,760 0,869 0,872 0,845 0,854 0,817 0,830 0,844 1,031 0,943 0,682 0,821 0,808 0,513 0,665 0,635

86 75 72 22 20 20 42 18 22 39 14 21 16 24 19 39 26 30 28 19 24

Tabelle 3	Test	durch die	B	Kombination A + B	A+B + C	+ C	-	Wi r-
	pflanzen	Aufwandmengen				Unkrautbesatz		kungs
		A		C		im Experiment	berechnet	verbes
3.1. Verbesserung der Herbiziden Wirkung		kgAS/ha				%	Unabhäng.-modell	serung %
Mischungs			0,099		0,448		%	21
verhältnis	monokotyle		0,177		0,806			8
A:B:C	dikotyle	0,049	0,177	0,300	0,806	2	23	2
	gesamt	0,089	0,068	0,540	0,618	2	10	0
	monokotyle	0,089	0,122	0,540	1,111	2	4	6
11:22:67	dikotyle	0,099	0,122	0,451	1,111	5	5	2
	gesamt	0,178	0,137	0,811	0,235	1	7	7
	monokotyle	0,178	0,245	0,811	0,423	1	3	6
16:11:73	dikotyle	0,049	0,245	0,049	0,423	1	8	3
	gesamt	0,089	0,019	0,089	0,915	3	9	-1
	monokotyle	0,089	0,011	0,089	0,549	2	5	4
21:58:21	dikotyle	0,448	0,019	0,448	0,915	1	0	3
	gesamt	0,269	0,099	0,269	0,448	9	13	11
	monokotyle	0,448	0,099	0,448	0,448	1	4	0
49:2:49	dikotyle	0,300	0,099	0,049	0,448	3	14	2
	gesamt	0,300		0,049		5	5
		0,300		0,049	4	6
67:22:11

3.2. Verbesserung der Herbiziden Wirkung durch die Kombination A + B + D

Mischungs- Test- Aufwandmengen Unkrautbesatz

verhältnis pflanzen A B D A+B + D im Experiment

A:B:D kgAS/ha . %

92:6:2	monokotyle	. 0,389	0,025	0,009	0,423	6
	dikotyle	0,389	0,025	0,009	0,423	5
	gesamt	0,389	0,025	0,009	0,423	6
83:13:4	monokotyle	0,803	0,126	0,039	0,968	1
	dikotyle	0,803	0,126	0,039	0,968	2
	gesamt	0,803	0,126	0,039	0,968	2
81:3:16	monokotyle	0,450	0,017	0,088	0,555	6
	dikotyle	0,809	0,030	0,160	0,999	7
	gesamt	0,809	0,030	0,160	0,999	5
74:11:15	monokotyle	0,596	0,089	0,121	0,806	2
	dikotyle	0,332	0,049	0,067	0,448	7
	gesamt	0,596	0,089	0,121	0,806	5
68:2:30	monokotyle	0,952	0,028	0,420	1,400	1
	dikotyle	0,952	0,028	0,420	1,400	3
	gesamt	0,536	0,016	0,236	0,788	10
39:26:35	monokotyle	0,181	0,121	0,162	0,464	6
	dikotyle	0,321	0,214	0,289	0,824	4
	gesamt	0,321	0,214	0,289	0,824	3
24:47:29	monokotyle	0,159	0,312	0,193	0,664	1
	dikotyle	0,159	0,312	0,193	0,664	4
	gesamt	0,159	0,312	0,193	0,664	3
Tabelle 4

berechnet	Wir-
Unabhäng.-modell	kungs-
%	verbes-
	serung %
58	52
24	19
30	24
CJl	4
cn	3
5	3
38	32
8	1
7	2
13	11
28	21
11	6
1	0
6	3
15	5
31	25
10	6
9	6
4	3
10	6
9	6

4.1. Verbesserung der Selektivität gegenüber Kartoffeln (Sorte „Astilla") durch die Kombination A + B + C 4.1.1. Vergleich der Selektivität

Mischungs	im Experimont	B	C	A+B + C	Bonr^ur-	Unab-	Ver
verhältnis	ermittelte Dosis				noten	. häng.	bes
A:B:C	A				im Ex	modell	serung
					periment
		0,312	0,960	1,432		8,1
	kgAS/ha	0,176	0,540	0,806		9	%
11:22:67	0,160	0,121	0,810	1,111	8	9	-1
	0,090	0,245	0,089	0,423	9	8,8	0
16:11:73	0,180	0,015	0,450	0,945	9	8,6	0
21:58:21	0,089	0,098	0,050	0,448	8	9	-4
49:2:49	0,450			9	1
67:22:11	0,300			9	0

4.1.2. Vergleich der Aufwandmengen

Mischungs	im Experiment	B	C	der Selektivität	B	B	D	A + B + C	nach Modellen be	A + B + D	tole
verhältnis	ermittelte Dosis							der Dosis	rechnete Dosis		rierte
A:B:C	A			im Experiment							Erhöhung
		0,312	0,960	ermittelte Dosis		0,025		1,432	Unabhäng.-modell
	kgAS/ha	0,176	0,540	A	0,025	0,068	0,009	0,806		Unab	%
11:22:67	0,160	0,121	0,810		0,068	0,041	0,020	1,111		häng.	-5
	0,090	0,245	0,089		0,041	0,015	0,012	0,423	1,515	modell	-23
16:11:73	0,180	0,015	0,450	kgAS/ha	0,015	0,009	0,090	0,915	1,053		-47
21:58:21	0,089	0,098	0,050	0,389	0,009	0,089	0,054	0,448	2,098	6,1	-26
49:2:49	0,450		4.2. Verbesserung der Selektivität gegenüber Kartoffeln	0,450	0,089	0,050	0,122	(Sorte „Astilla") durch	0,574	5,9	11
67:22:11	0,300		4.2.1. Vergleich	0,270	0,050	0,030	0,068		0,823	7,3	-26
Mischungs	0,450	0,030	0,014	0,041		0,604	5,9
verhältnis	0,270	0,014	0,008	0,234		die Kombination	7,3
A:B:D	0,594	0,008	0,005	0,130	A+B + D		5,6	Ver
	0,330	0,005	0,216	0,078		Bonitur-	6,6	bes
	0,198	0,216	0,122	0,288		noten	8,3	serung
	0,540	0,122	0,312	0,162		im Expe	5,7
92:6:2	0,300	0,312	0,176	0,192	0,423	riment	6,9	%
83:13:4	0,180	0,176		0,108	0,538		8,6
	0,320	der Aufwandmengen			0,323		6,7	13
81:3:16	0,180	im Experiment			0,555	7	8,6	18
	0,160	ermittelte Dosis		0,333	7	9	9
74:11:15	0,090			0,806	9	9	25
	A	D	0,448	8		9
			0,269	9		24
68:2:30	kg AS/ha		0,788	7		12
	0,389	0,009	0,438	8		3
	0,450	0,020	0,263	9		34
39:26:35	0,270	0,012	0,824	9		13
	0,450	0,090	0,464	9		1
24:47:29	0,270	0,054	0,664	9		3
	0,594	0,122	0,374	7		-3
4.2.2. Vergleich	0,330	0,068		8		-5
Mischungs	0,198	0,041		8		0
verhältnis	0,540	0,234		9
	0,300	0,130				tole
A:B:D	0,18"	0,078	A+B + D	nach Modellen		rierte
	0,320	0,288		berech. Dosis		Erhöhung
	0,180	0,162				d. Dosis
32:6:2	0,160	0,192	0,423	Unabhäng.
33:13:4	0,090	0,108	0,538	modell		%
			0,323			32
81:3:16		0,555	0,320		53
	0,333	0,352		67
74:11:15	0,806	0,193		107
	0,448	0,268	67
	0,269	0,200	101
58:2:30	0,788	0,400	52
	0,438	0,294	22
	0,263	0,220	233
39:26:35	0,824	0,236	85
	0,464	0,236	11
24:47:29	0,664	0,236	9
	0,374	0,759	-17
0,559	-15
0,783	-44
0,672

Claims

Erfindungsanspruch:

Selektive Herbizidkombinationen zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Kuturpfianzenbeständen, vorzugsweise in Kartoffeln und Leguminosen auf Basis von Salzen substituierten Formamidino-Thioharnstoffe der allgemeinen Formel _..

-NsC-N:

"H.