JPS5933239A - 幼若ホルモン活性及び殺ダニ活性を有する１−フエノキシ（フエニルチオ）−４−アリ−ルアルキニルオキシベンゼン誘導体 - Google Patents

幼若ホルモン活性及び殺ダニ活性を有する１−フエノキシ（フエニルチオ）−４−アリ−ルアルキニルオキシベンゼン誘導体

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JPS5933239A
JPS5933239A JP58133017A JP13301783A JPS5933239A JP S5933239 A JPS5933239 A JP S5933239A JP 58133017 A JP58133017 A JP 58133017A JP 13301783 A JP13301783 A JP 13301783A JP S5933239 A JPS5933239 A JP S5933239A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、昆虫に対する幼若ホルモン活性及び殺ダニ活
性を有する１−フェノキシ（フェニルチオ）−４−アリ
ールアルキニルオキシベンゼン１導体に閃する。
更に、本発明は、ダニ及び昆虫の蔓延を防除するのにか
−るル゛り２導１体を使用すること並びにか＼る誘尋体
の製造法に閃する。
［幼若ホルモン油付を有する化合物」又は単なる「幼若
ホルモン」は、本明細書で用いるときには、昆虫の天然
幼若ホルモンではないけれども、その類似特性を有する
ような化合物を表わす用語である。
これらの化合物は例えば幼虫、さなぎ又は卯の中の胚子
の如き幼若形’ｔｘｋの昆虫と接触すると、これらは、
時間及び投与付に依存して昆虫の発育に影響を及ぼすこ
とができ、また権類によっては、個々の昆虫の死亡又は
死亡若しくは生殖不可能をもたらす重い奇形を引き起こ
すこともできる。
また、成虫に対する適用では、これらの化合物は、産卵
又は肩代を抑制することによって昆虫の繁殖を防ぐのに
活性であることが判明した。
幼若ホルモン活性を有する化合物の使用は、通常の殺虫
剤と比較してかなりの生態学」二の利益を提供する。実
際に、この幼若ホルモンは極めて選択的であり、それ故
にこれらは有用な捕類に対して損傷を与えず、特に、１
ん１血動物や魚に対する毒性がほとんどない。
幼若ホルモン活性を及ぼす幾らかの化合物が知られてお
り、例えば米国特許第４．０６１６８５号、同第４．１
４１．９２１号及び同第４．１５５．７５１号（チバガ
イギー社）、某国特許第２．　Ｏ２５，５９１号並びに
米国特許紀４．１２６．６２５号（モンテデイソン社）
に記載されるものが挙げられる。
こ＼に本発明において、一般式 を有する化合物が見い出されたが、これが本発明の目的
である。
上記式において Ｒは２−フリル、２−チェニル、ピリジル又はフェニル
基であり、そして前記ピリジル又は７エ二ル基は、Ｃ！
〜ＣＩ＋アルキル、１〜６１１１！１１のノ葛ロゲン原
子を有するＣ１〜Ｃ６ノ１ｏアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アル
ケニル、１〜３個のハロゲン原子を有するＣ２〜Ｃｓハ
ロアルケニル、ｃ２〜ＣＳアルキニル、ＣＩ〜Ｃ，アル
コキシ、１〜３個のハロゲン原子を有するＣＩ−／Ｃ，
ハロアルコキシ、ｃｌ−ｃ、アルキルチオ、アルコキシ
部分に１〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
ル、アルキル部分に１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ルカルボニル、ニトロ、シアノ及びハロゲンよりなる群
から選定される１個以上の基によって随意に置換され、 Ｘは酸素原子又は二価硫黄原子であり、そし−ＣＲ１及
びＲ２は、互いに同じ又は異なるものであって、水素原
子、メチル又はエチルである。
式■の化合物は、幼若ホルモン活性を有しそ（７て昆虫
の蔓延を防除するために使用するσ〕に力１４シている
。
式■の化合物相、有機化学にお（・てそれ自１本知られ
た反応を含む２つの別々の方法に従って、ｍ；ｄ　Ｍす
ることができる。
この２つの方法間の選択は、各方法の反ｊ心において対
応する中間体の反応性の函数として製ｍ　Ｒ７ようとす
る詩宗の化合物に実質上左右される。
方法１ （■）　　　　　　　　　　　　　（ｌｆｌ）２ １−　ｂ）　　（ＩＩＩ＋）十Ｙ−Ｒ−−→　（１）方
法２ （ＩＩＩ）　　　　　　（Ｖ）　　　　　　　（ＶＪ）
（１１） 上記の反応において、記号Ｒ，Ｒ１、Ｒ２及びＸは式■
について規定したと同じ意味を有し、ｒ、ｌｉはアルカ
リ金属（ナトリウム又はカリウム）の曝イオンを表わし
、２は塩素若しくは臭素原子又はトシル基（ｐ−）ルエ
ンスルボン酸基）であり、そしてＹは臭素又は沃素原子
である。
化合物（ＩＩ）は４−フェノキシフェノール又は４−フ
ェニルチオフェノールのアルカリ塩であり、そしてこれ
は一般には反応媒体中において対応するフェノール及び
アルカリ塩基（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸カリウム等）から製造される。
一式（ｎｒ）のアルキンは、ハロゲン化物（ｚ＝ｃｔ。
Ｂｒ）として又はアルコール（Ｚ＝ＯＨ）として知られ
た化合物である。後者から、対応するトシμ−）　（Ｚ
’＝　）シル）は、塩化トシルとの反応によって容易に
製造することができる。
式Ｖ（Ｙ−Ｒ）の化合物はハロ芳香族化合物であり、例
えばＹ　＝　Ｂ　ｒであるときには、これは２−プｐム
フラン、２−ブロムチオフェン、プｐムピリジン又はブ
ロムベンゼンであり、そして後者の２つは、式■につい
て規定したものに従って随意に置換される。
反応１−ａ及び２−ｂは、適当な極性溶剤中においてア
ルカリｊＭｉｌ（対応するフェノール及びアルカリ塩基
から）を調製することによってそして塩溶液又は懸濁液
にアルキン狙又は■をそのま−で又は適当な溶剤中に溶
解させて添加することによって実施される。
反応１−ｂ及び２−ａは、Ｌ、　ｃａｅｓａｒがＪ。
Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、　９５．２
５３（１９７５）に又はに、　Ｓｏｎｏｇａａｈｉｒａ
外がＴｅｔｒ、　Ｌｅｔｔ、　５０．４４６７（１９７
５）に記載した方法に従って触媒としてのニッケル錯体
又はパラジウム錯体の存在下に実施される。
特に、反応２−ａは、式■のアルキンが、反応後に対応
するハライド又はトシレートに容易に転化され得るアル
コール性官能基（Ｚ＝ＯＨ）を含有するときに有益下に
実施することができる。
弐■の化合物のうちのいくらかのもの特に１−フェノキ
シ−４−プルパルギルオキシベンゼン及び１−フェノキ
シ−４−（３−ブチニルオキシ）ベンゼンは、米国特許
第４．１４１．９２１号に幼若ホルモンとしてｊｆｊ’
、：　＆されている。これらの幼若ホルモン活性は、式
Ｉの化合物のうちの１つよりも著しく低いことが判明し
た。
先に記載したように、式Ｉの化合物は、幼若ホルモン活
性を有する。
この活性は、幼虫及び昆虫の卵の両方に対ｌ、で極めて
低い投与ａｔにおいてさえも示す。
式■の化合物が活性であることが判明した昆虫の中には
、鞘翅’ｊｉｂ　（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）　、１１
４　匈９ｕ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）　、双翅’Ｊ
ｉｌ　（Ｄｉｐｔｅｒａ　）　ＩＩＱ　Ｎ　ｔｊＪ（Ｈ
ｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）　、半切類（Ｈｅｍ１ｐｔｅ
ｒａ　）　、’１１’７Ｑ類（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　
）及び倣翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）の重要な
種類がある。
興味ある付随的な活性はダニの卵に対する叔ダニ活性で
あり、この特性はどちらがと言えば幼若ホルモン活性を
有する化合物の中ではまれなものである。
更に、式■の化合物は、温血ｇＪＪＪ物や魚に対して毒
性がほとんどないことが判明した。
極めて低い投与世での高い活性、広い活性範囲及び低い
毒性によって、式■の化合物は、１７１１１場及び公園
の両方で昆虫の蔓延を防除するのに好適である。
実際の使用では、これらは、そのまくで又は好ましくは
適当な殺虫剤組成物として用いることができる。
か＼る組成物は、活性成分としての式Ｉの化合物のうち
の１　ｅ！１以上の他に、固体又は液体不活性ビヒクル
及び随：Ｏ：成分としての他の添加剤例えば表面活性剤
、湿月剤、酸化防止剤、懸濁？ｉｌｌ、付着促進剤等の
如き処方分野で一般に用いられるものも含有する。
式【の化合物を用いて、（１７ｔｌ場及び公Ｃ−の両方
において有害なある棟の昆虫橿を防除するのに有用な餌
の形態で組成物を調製することも可能である。
一般には、か＼る餌は、昆虫をＳ引する食物源の固体又
は液体物質に式■の化合物を添加してなるものである。
また、か＼る餌番ま、特定の用途に応じた慣用添加剤を
含有することもできる。
所望ならば、殺虫剤組成物には、慣用の殺虫剤、殺ダニ
剤、殺菌剤等の中から目的に応じて選定される他の相容
性の活性物質を添加することも可能である。
通常の処方例に従って、殺虫剤組成物は、乳化性濃厚物
、液体濃厚物、分散体、ペースト、七））末、頼粒、湿
潤性粉末等の形態にあってよい。
使用しようとする式■の化合物の口は、例才ば、使用す
る式Ｉの特定の化合物の相対的有効性、防除しようとす
る昆虫４ＡＩ、Ｍ延の杉如及び相反、費延の場所（庭園
又は公１！４の環境、家畜小屋、ｂｉＩｌ場、牧草地、
水の広がり、食物、人間若しくは動物がいつも集゛まる
他の場所、又は動物それ自体等）、天候及び環境条件の
如き稲々の因子に左右される。
一般には、１ＩＩＩ場、庭園又は公−で使用するには１
〜ｔ　０００　ｆ／ｈａの化合物ｆｉｔで十り）である
。
他の用途に対しては、化合物のｋｔは、先に記載し、た
因子を考慮してｄｌ“算される。
次の実施例は、本発明を更によく例示するために４１Ｍ
供するものである。
例１ 式（１） ％式％） −２−プロピニルオキシ〕ベンゼン（化合物扁１・）の
製造 方法ａ 攪拌機、温度ｄ１及び還流凝縮器を備えモして室）；コ
どＩバ気中に維持した１００ｄのフラスコに、２０−の
ジメチルホルムアミド、 ｔ１９（５Ｘ１０　　モル）の１−フェノキシ−４−プ
ロパルギルオキシベンゼン（米Ｄｕ　騎許Ｍ４．１４１
，９２１号に記載したと同様のＱ、Ｑ株で、ν・イ製）
、０．８１ｆ（５Ｘ１０　　モル）の２−ブロムピリジ
ン、 ０２５２のパラジウムビストリフユニルボスフインジク
ロリド、Ｐ　ｄ　ＣＰ　（ＣａＨｓ　）ｓ）ｚ　Ｃ１２
、Ｇ、２４ｆ（６Ｘ１０　　モル）の粉砕Ｎ　ａ　ＯＩ
−Ｉ、及び α１５９の沃化第一銅、ＣｕＩ を導入した。
反応混合物を窒素雰囲気中において攪拌下に１００℃で
４時間加熱した。
冷却後、混合物を水中に注ぎ入れそしてエチルエーテル
で抽出した。
エーテル性抽出物を集めそして中性ｐ　Ｈまで水洗し、
その後にこれらを無水硫酸ナトリウムで脱水した。次い
で、減圧下での蒸発によって溶媒を除去し、そして残留
物をシリカゲルカラムでクロマトグラフにかけることに
よって精製した（溶融剤：ヘキサン−エチルエーテルの
７：３混岐）。
かくして、０．９Ｆの所望生成物が結・品質固体（ｍ　
ｐ　＝　７４℃）として得られた。
方法す 攪拌機、温度ｗｆ及び還流凝縮器を備えそして窒素雰囲
気中に維持した２５０ｄのフラスコに、８０ゴのトリエ
チルアミン、 ６．１６ｔ（２７，５×１０　　モル）の１−フェノキ
シ−４−プロパルギルオキシベンゼン、４．５５　ｆ　
（２７，５Ｘ１０−３モル）の２−ブロムピリジン、 １４０ｑのパラジウムビストリフェニルホスフィンジク
ロリド、及び ８０！Ｉｖの沃化第一銅、 を導入した。
反応混合物を還流で４時間加熱した。
冷却後、１００−のエチルエーテルを加えそして得られ
た固体（臭化トリメチルアンモニウム）をア過した。
溶媒を減圧下に除失し、そしてこの残留物をアルミナカ
ラムでクロマトグラフにかけることによって精製した（
溶離剤：ヘキサン−エチルエーテルの７＝３混峨）。
かくして、４．７ｔの所望生成物（ｍ　ｐ　＝　７４℃
）が得られた。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，、ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．８７（ａ、２Ｈ）；６．７７−７．
８２（ｍ、１２Ｈ）；８．４０−８．６２（ｍ、ＩＨ） （８＝単重、ｍ＝多重又は解像されない複雑な記号） 例２ 式（２） ％式％ ェニル）−２−プロビニルオギシ〕ベンゼン（化合物、
廠２）の製造 この［造は、例１の方法ａにｉｉ！ｉ２載したと同様の
態様で１−フェノキシ−４−プロパルギルオキシベンゼ
ン及び４−プロムアニゾールから出発して操作をするこ
とによって行われた。
化合物ｊ≦２は、白色固体の形態にあった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ　、ＴＲ（Ｓ）δ（ｐｐｍ）
　：　５．７５　（ｓ　、　５　Ｈ）　；　４．８５　
（ｓ　、　２　Ｈ）　；６．７０−７．４５（ｍ、１３
Ｈ） 例３ 式（３） の１−フェノキシ−４−（ｓ−（４−メチ／Ｌ／７エ二
ル）−２−プロピニル〕ベンゼン（化合物／ｌｉ　３　
）の製造 この製造は、例１の方法ａに記載したと同行で１−フェ
ノキシ−４−プロパルギルオキシベンゼン及び４−ブロ
ムトルエンから出発して操作することによって行われた
。
化合物Ａ３は、白金固体の形態にあった。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，、ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ　）　：　２．５０　（ｓ　、　３Ｈ）　；
　４．８０　（ａ　、　２　Ｈ）　；６、７　Ｂ　−７
，４２（ｍ　、　１３　Ｈ）例４ 式（４） の１−フェノキシ−４−（５−（４−品トロ７工ニル）
−２−プロピニルオキシフベンゼン（（ｌ物Ａ４）の製
造 この製造は、例１の方法すに記載したと同様の態様で１
−フェノキシ−４−プロパルギルオキシベンゼン及び４
−ニトロブロムベンゼンから出発して操作することによ
って行わ、れた。
化合物１ｉ　４は、結晶質固体の形態にあった（１１９
２１２５℃）。
例５ 式ｒ５） の１−フェノキシ−４−（３−フェニル−２−プロピニ
ルオキシ）ベンゼン（化合物馬５）の製造この製造は、
例１の方法すに記載したと同様のＷ４Ｍで１−　フェノ
キシ−４−プロパルギルオキシベンゼン及びヨードベン
ゼンから出発して操作することによって行われた。
化合物扁５は、室温で液状にあった。
１）！−ＮＭＲ（ＣＩ）Ｃｔ８．　ＴＭＳ　）δ（ｐｐ
ｍ）：４．８５（ｇ、２Ｈ）；６．８０−７．７５（ｍ
。
１４Ｈ） （；川６ 例１に記載した操作に従って操作することによって、次
の表１に報告した化合物を製造した。
表１ 式（１）の化合物 （１）　　すべての化合物の　Ｈ−ＮＭＲスペクトルデ
ータは、所迫の構造と一致する。
（２）化合物１〜５は、例１〜５にそれぞれ記載されて
いる。
（３）　　ｍ、ｐ、＝融点。融点は被圧されなかった。
油状と記載された化合物は室温において濃厚な油であっ
て、たいていの場合に約−１Ｄ℃で冷却したときに固化
する。
例７ 表１（例（Ｓ　ｚ　ｒｉｄ　）の化合物の生化学重油１
：の測定 Ｌｌｔｔｏｒａｌｉｇ　）　（＠＞’７１類）幼虫マイ
クロ注射蕗によって初めの２つのＪ良ｔ、ｌｓ　１反仮
に（ｈ合物のアセトン溶液の２μｔを局ｔｘｌｉ　適用
することによつ−Ｃ１六令σ）生後０〜６６時間の幼虫
を処理した。対ノ１＜イとして、同じ大会の幼虫の池の
１１ｆを同じ条件下でアセトンのみで処理した。昆虫を
、食物としての人工餌及び幼虫をさなぎにするだめのお
が屑の存在下に２５±１℃及び相対−Ｉｉ６５±５％に
ｈａ持した。ホルモン油性は、化合物で処理しなかった
昆虫（対照）のまゆからの羽化が゛完了したとき（処理
から灼２０日後）に（ｉ１１定されＸ’ｍ正常に生きて
いる昆虫及び死白した昆虫（幼虫、さなぎ及び成虫）の
百分率（対１１１．４に対してアボット法に従って補正
）として表わされた。化合物ノＩ≦１．２及び３は、２
００γ／昆虫の投与量で完全活性（１００％）を示した
。
（双翅類）幼虫 ２９７　ｔｎｌの井戸水を収容する各ポットに、化合物
の６ｔのアセトン浴液を加え、続いて正合及び四令の２
５匹の幼虫を入れ、そしてポットをガーゼによって閉じ
た。同様の態様で、３００ｕｒｌの井戸水を収容するポ
ットに幼虫を入れることによって対照操作を実施した。
試料を２７℃に１呆ち、そして幼虫には扮未状の適当な
食物を毎ｌ］与えた。
ホルモン活ｉ゛１；は、化合物で処理はしなかった昆虫
（対照）のまゆからの羽化が完了したとぎ（試験開始か
ら約１４Ｆ１後）にまゆから羽化した生態学的に正常な
成虫の故を測定しそしてそれを対１４＋、（と比較した
減少百分率として表わされた。
化合物Ａ１〜４．６．８．１０〜１１．１４．１６．１
９．２０〜２１．５５．３７〜３９は、２　ｐｐｍの投
与量において完全活性（１００％）を示し、た。
（双翅類）幼虫 ２５０ｇの幼虫飼育用ｊｌ（を収容するポットに化合物
の５　ａｔのアセトン溶液を導入し、その後に十分に混
合した。同様の１１４１Ａで処理をアセトンのみで実施
して対ｊ！α操作を行なった。
次いで、各ポットの餌に生後１０２日目０幼虫をたから
せ、そして２５±１℃及び相対湿度６５±５％に保った
。
６０日後、餌中に存在するさなぎを集めて池のポットに
移しそしてまゆからの羽化を待った。
ホルモン活性は、化合物で処理しなかった昆虫（対照）
のまゆからの羽化が完了したとき（試験開始から約１０
日後）にまゆから羽化したノ杉鮪学的に正常な成虫の故
を測定しそしてそれを対）１（【と比較した減少画分率
として表わされた。
化合物１〜３及び３０は、２０　ｐｐｍの投与量におい
て完全活性（１００％）を示した。
ｃｏｎｆｕｓｕｍ　）　（鞘翅類）幼虫５ｖの小麦粉を
収容する各々のポットに、化合物の５艷のアセトン溶液
を加え、続いてこれを注鼾深く混合した。
同様の態様で対照操作を行なったが、この処理はアセト
ンのみで実施された。溶賑の蒸発後、小麦粉を再び注意
深く混合し、そしてこれに生後２０〜２２日目の２５匹
の幼虫をたからせた。試料を２５±１℃及び相対湿度６
５±５％に保った。
ホルモン活性は、化合物で処理しなかった昆虫（対照）
のまゆからの羽化が完了したとき（試験開始から約４５
日後）にまゆから羽化した形態学的に正常な成虫の数を
測定しそしてこれを対照と比較した減少百分率として表
わされた。
化合物Ａ１〜７．１１〜１２．２１〜２２．２７．２９
．３１〜３７は２００　ｐｐｍの投与量で完全活性（１
００％）を示したが、これらの大部分は２０　ｐｐｍに
おいてなお完全に有効であった。
ｕｒｔｉｃａｅ　）　（ダニＷ　＞　１ｊＩ（大豆の小
さい円形状の葉（２，５ｏｎ直径）の各々に、＃１枚当
り２０匹の雌の成虫をたからせた。
２４時間後、ダニを取り除き、そして卵が付着した円形
状の葉を化合物の水性アセトン分ｔ１Ｍ（１０％ア七ト
ン）中への浸漬によって処理した。
同様の態様で対照操作を行なったが、この処理は水性ア
セトンＭ／＆のみで行われた。処理した円形状の葉を２
３±１℃及び相対湿度７０±５％に保った。
活性は、化合物で処理しなかった卵（対照）の肩代が完
了したとき（試験開始から約７日後）に畔化した卯の数
を測定しそしてそれを対照と比較した減少百分率として
表わされた。
化合物Ａ１〜４．１４〜１５．１７．１９．２０．２３
〜２６．３１．３５．３６及び３８は、ｏ、ｉ％の投与
鐵において完全活性（１００％）を示した。
第」頁の続き １２１、／３８　　　　　　　　　　７７３１−４Ｈ１
４９／３６　　　　　　　　　　６６６７−４　Ｈ′市
発　明　者　ビニトロ・マッサルドイタリア国ミラノ・
ビア・フラ ・バルトロメ第５ （７ン発　明　者　パオロ・ピッカルディイタリア国ミ
ラノ・工・デ・マ ルキ８ ′ｎ′□発　明　者　フラン力・レッジオリイタリア国
ミラノ・ビア・パル ラツツエ１０９ ＠発明者　　アンジエロ・ロンゴーニ イタリア国ミラノ・ビア・メル ライ・ゾリル１６

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 ％式％ 上記式において、 Ｒは２−フリル、２−チェニル、ピリジル又ハフェニル
    ２（であり、そして前記ピリジル又はフェニル基は、Ｃ
    １〜ＣＩＩアルキル、１〜３個のハロゲン原子を有する
    Ｃ１〜ｃ５ハロアルキル、ｃ２〜ｃ５アルケニル、１〜
    ３個のハロゲン原子奢有するｃ２〜Ｃｓハロアルケニル
    、ｃ冨〜ｃｓアルギニル、ｃ１〜ＣＩアルコキシ、１〜
    ３個のハロゲン原子を有するＣ、〜Ｃｓハロγルコキシ
    、０１〜Ｃ１１アルキルチオ、アルコキシ部分に１〜５
    個の腹禦原子をイｆするアルコキシカルボニル、アルキ
    ル部分に１〜５個、の炭素原子を有するアルキルカルボ
    ニル、ｉ　）　ｔＪ’ｔシアノ及びハロゲンから選定さ
    れる１１１１！＋１以上の基によって随意にｋｔ換され
    、 Ｘは酸素原子又は二価硫黄原子であり、そしてｉｔ　１
    及びＲ２は、互いに同じ又は異なるものであって、水素
    原子、メチル又はエチルである。 【２）Ｘが＃！列原子である特許ＩＦ１求の範囲第１項
    記載の化合物０ （６）Ｘが二価価Ｃ黄原子である特許１１７求の範囲第
    １項記載の化合物。 （４＞　　Ｒ１＝Ｒ２＝Ｈである特許請求の範１ｊ１１
    第１項記載の化合物。 （５）　　Ｒ１＝　Ｃ１１ｓ　、　Ｒ２＝Ｈである特ｎ
    　ｒｊｉｉ求の範囲第１項記載の化合物。 （６）　　Ｒ１工Ｒ”＝ＣＨ，である特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （ハ　Ｒ１＝Ｒ２＝Ｈである特許請求の範囲第２項記載
    の化合物。 （８）１−フェノキシ−４−［３−（２−ピリジル）−
    ２−プロピニルオキシ〕ベンゼンである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （９）１−フェノキシ−４−［：３−（４−メトキシフ
    ェニル）−２−プロピニルオキシ〕ヘンゼンである特許
    ｄ［７求の範囲第１項記載の化合物。 （１０）　　１−フェノキシ−４−（ｓ−（４−メチル
    フェニル）−２−プロピニルオキシ〕ベンゼンである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１１）１−フェノキシ−４−［３−（４−ニトロフェ
    ニル）−２−プロピニルオキシ〕ベンゼンである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （１２）　　１−フェノキシ−４−［（３−フェニル−
    ２−プロピニルオキシ）〕ベベンジであ７？、　９　＆
    １・６４求の範囲第１項記載の化合物。 （１６）昆虫又はダニが聾延した場所に特許請求の範囲
    第１項記載の化合物の１種以上をそのま−で又は適当な
    組成物として有効量で敗布するごとよりなる昆虫又はダ
    ニの防除法。 （１４）食物源の液体又は固体不活性ビビクル及びｂ：
    （ｌ意成分として仙常用いられる他の添加剤の他に、特
    許請求の範囲第１項記載の化合物のうちの１種以上を活
    性成／）〕とし７て含有する殺虫剤駅殺ダニ剤′組成物
    。
JP58133017A 1982-07-23 1983-07-22 幼若ホルモン活性及び殺ダニ活性を有する１−フエノキシ（フエニルチオ）−４−アリ−ルアルキニルオキシベンゼン誘導体 Granted JPS5933239A (ja)

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