CH667588A5 - Compositions de teinture pour fibres keratiniques a base de metaphenylenediamines halogenees. - Google Patents
Compositions de teinture pour fibres keratiniques a base de metaphenylenediamines halogenees. Download PDFInfo
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Description
DESCRIPTION
La présente invention est relative à de nouvelles compositions de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, contenant certaines métaphénylènediamines halogénées, ainsi que l'utilisation de ces compositions pour la teinture des fibres kératiniques.
Il est bien connu, dans le domaine de la coloration capillaire, d'utiliser des colorants dits d'oxydation qui conduisent à des nuances très couvrantes et tenaces. La coloration d'oxydation met en œuvre généralement des agents oxydants qui peuvent abîmer les cheveux lorsque de telles teintures sont appliquées très fréquemment. Par ailleurs, on constate une démarcation entre les pointes et demi-longueurs teintes et racines non teintes due à la repousse des cheveux entre deux teintures.
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Aussi existe-t-il une demande pour des colorations éventuellement moins tenaces et nécessitant une application plus fréquente. On a utilisé dans ce but des colorants appelés «directs», c'est-à-dire que ne mettent pas en œuvre un mécanisme d'oxydation.
De tels colorants, grâce à la variété des substituants possibles, permettent de couvrir une large gamme de nuances allant du jaune au bleu en passant par le rouge.
Ces colorants directs, parmi lesquels on peut citer les colorants benzéniques nitrés, sont très performants et généralement bien tolérés.
Pour obtenir des colorations naturelles ou à reflets naturels, on utilise des mélanges de colorants bleus ou violets et jaunes ou jaune-vert.
Ces colorants bleus ou violets, intéressants en eux-mêmes, présentent cependant l'inconvénient d'être sélectifs. On appelle sélectivité d'un colorant la différence de montée de celui-ci sur la fibre capillaire selon que celle-ci est plus ou moins sensibilisée soit par un traitement tel qu'une décoloration, une permanente ou par les agents atmosphériques, notamment dans le cas des pointes.
Ce problème de sélectivité a pour conséquence de déséquilibrer les teintes ou les reflets suivant le degré de sensibilisation du cheveu sur lequel on applique la composition contenant un mélange de colorants, notamment bleu ou violet et jaune ou jaune-vert.
On constate en effet, pour les mélanges de l'art antérieur et pour une chevelure présentant des zones d'inégale sensibilisation, par exemple sur les longueurs et les pointes, un reflet trop violacé sur les pointes et un reflet trop mat sur les longueurs ou l'inverse, suivant l'équilibre des colorants choisis par le formulateur.
La titulaire a découvert maintenant que l'on pouvait obtenir des teintes naturelles mieux équilibrées sur toute la longueur du cheveu en associant deux familles particulières de colorants nitrés bleus ou violets et de colorants jaunes ou jaune-vert.
Cette association présente par ailleurs une bonne résistance au lavage et à la lumière et permet de conserver une teinte naturelle équilibrée sur toute la longueur des cheveux entre deux opérations de teinture.
Un objet de l'invention est donc constitué par de nouvelles compositions tinctoriales mettant en œuvre une famille particulière de colorants nitrés benzéniques halogénés jaunes ou jaune-vert avec des colorants nitrés benzéniques bleus ou violets.
Un autre objet de l'invention est constitué par le procédé de teinture mettant en œuvre de telles compositions.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description des exemples qui suivent.
La composition tinctoriale pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux humains, conforme à l'invention, est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient:
a) au moins un colorant nitré benzénique jaune ou jaune-vert répondant à la formule:
NHR.
V
X / \ NHR2 (I)
N02
dans laquelle X = Br, Cl ou F, R! et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, alkyle, hydroxyalkyle, alkylami-noalkyle dont le groupement amino peut être mono- ou disubstitué, sous réserve que Rj et R2 ne désignent pas simultanément un atome d'hydrogène, et b) au moins un colorant nitré benzénique bleu ou violet. Les colorants nitrés bleus ou violets conformément à l'invention répondent à la formule (II):
667 588
dans laquelle R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle, un radical monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle ou alcoxyalkyle, et R4 et R5 ont, séparément, les mêmes significations que R3, mais ne peuvent désigner un atome d'hydrogène.
Les radicaux alkyle des formules I et II ci-dessus ont de préférence 1 à 14 atomes de carbone et les substituants du groupe amino sont de préférence des groupements alkyle en Q-C4, hydroxyalkyle en C2-Q.
Parmi les colorants de formule (I) on utilise de préférence les composés suivants :
le 2-N-p-hydroxyéthylamino 4-N-P-hydroxyéthylamino 5-chloronitrobenzène,
le 2-N-méthylamino 4-amino 5-fluoronitrobenzène, le 2-N-P-hydroxyéthylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène, le 2-N-propylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène, le 2-N-P-hydroxyéthylamino 4-amino 5-bromonitrobenzène, le 2-amino 4-N-P-hydroxyéthylamino 5-chloronitrobenzène, le 2-N-P-aminoéthylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène, le 2-N-méthylamino 4-amino 5-fluoronitrobenzène, le 2-N-P-hydroxyéthylamino 4-amino 5-bromonitrobenzène, le 2-p-N,N-diéthylaminoéthylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène,
le 2-N-P-aminoéthylamino 4-N-P-hydroxyéthylamino 5-chloronitrobenzène,
le 2,4-bis-N-y-hydroxypropylamina 5-chloronitrobenzène, le 2,4-bis-N-p-hydroxypropylamino 5-chloronitrobenzène,
et plus particulièrement le composé 2-N-P-hydroxyéthylamino 4-N-P-hydroxyéthylamino 5-chloronitrobenzène.
Les colorants susmentionnés sont utilisés de préférence avec des colorants nitrés benzéniques bleus ou violets de formule (I)) suivants:
le 2-N-méthylamino 5-N,N-bis(P-aminoêthyl)aminonitroben-zène,
le 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N-P-hydroxyéthyl)aminonitro-benzène,
le 2-N-P-hydroxyéthylamino 5-N,N-bis-P-hydroxyéthylaminoni-trobenzène,
le 2-N-P-hydroxyéthylamino 5-(N-méthyl, N-P-hydroxyéthyl)-aminonitrobenzène,
le 2-N-P-hydroxypropylamino 5-N,N-bis-P-hydroxyéthylamino-nitrobenzène,
le 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N-p,Y-dihydroxypropyl)ami-nonitrobenzène,
le 2-amino 5-N,N-bis-p-hydroxyéthylaminonitrobenzène, le 2-N-p-hydroxyéthylamino 5-(N-éthyl, N-p-hydroxyéthyl)ami-nonitrobenzène,
le 2-N-ß,y-dihydroxypropylamino 5-(N-méthyl, N-p-hydroxy-éthyl)aminonitrobenzène,
le 2-p-méthoxyéthylamino 5-N,N-bis-P-hydroxyéthylaminonitro-benzène.
Les colorants de formule (I) sont présents dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention dans des proportions comprises de préférence entre 0,01 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition. Les colorants violets ou bleus de formule (II) ci-dessus sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Bien que l'association des colorants de formule (I) et des colorants de formule (II) définis ci-dessus permette d'obtenir une teinte
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naturelle équilibrée, il est bien entendu possible de faire varier les nuances de cette teinte en utilisant, en plus des colorants de formules (I) et (II), d'autres colorants nitrés benzéniques ou alors des colorants azoïques, aminoanthraquinoniques, métallifères, dérivés du triarylméthane ou des colorants indoaminiques. Ces autres colorants directs peuvent être présents entre 0,001 et 10% en poids du poids total de la composition.
Parmi les autres colorants nitrés benzéniques utilisables dans les compositions conformes à l'invention, on peut citer les colorants appartenant à la classe des nitroparaphénylènediamines, des nitroami-nophénols, des nitroaminoalcoxybenzènes, des nitroaminohy-droxyalcoxybenzènes. Des colorants particulièrement utilisables dans les compositions conformes à l'invention sont choisis parmi les colorants suivants:
le 2-amino 5-N-méthylaminonitrobenzène, le 2,4-diaminonitrobenzène,
le 3,4-diaminonitrobenzène,
le 2,5-diaminonitrobenzène,
le 3-amino 4-hydroxynitrobenzène,
le 3-hydroxy 4-aminonitrobenzène,
le 2-hydrox\ 5-aminonitrobenzène,
le 2-amino 5-hydroxynitrobenzène,
le 2-amino 3-hydroxynitrobenzène,
le 2-amino 5-N-p-hydroxyéthylaminonitrobenzène, le 2-N-p-hydroxyéthylamino 5-hydroxynitrobenzène, le 3-méthoxy 4-N-p-hydroxyéthylaminonitrobenzène, le 2-N-méthylamino 4-(P-hydroxyéthyloxy)nitrobenzène, le 2-amino 3-méthylnitrobenzène,
le 2-N-(P-hydroxyéthyl)amino 5-aminonitrobenzène,
le 2-amino 4-chloro 5-N-(P-hydroxyéthyl)aminonitrobenzène, le 2-amino 4-méthyl 5-N-(P-hydroxyéthyl)aminonitrobenzène, le 2-amino 4-méthyl 5-N-méthylaminonitrobenzène, le 2-N-(P-hydroxyéthyl)amino 5-méthoxynitrobenzène, le 2-armno 5-(P-hydroxyéthyloxy)nitrobenzène, le 2-N-(P-hydroxyéthyl)aminonitrobenzène,
le 3-amino, 4-N-(P-hydroxyéthyl)aminonitrobenzène, le 3-(P-hydroxyéthyloxy)-4-N-(P-hydroxyéthyl)aminonitroben-zène,
le 2-N-méthylamino 4-(P,y-dihydroxypropyloxy)nitrobenzène, le 2-N-(P-hydroxyéthyl)amino 5-(P-hydroxyéthyloxy)nitroben-zène,
le 2-N-(P-hydroxyéthyl)amino 5-(ß,y-dihydroxypropyloxy)nitro-benzène,
le 3-hydroxy 4-N-(P-hydroxyéthyl)aminonitrobenzène, le 3-N-(P-hydroxyéthyl)amino 4-N-(p-hydroxyéthyl)aminonitro-benzène,
le 2-amino 4-méthyl 5-N-(ß,y-dihydroxypropyl)aminonitroben-zène,
le 2-amino 4-méthyl 5-hydroxynitrobenzène, le 2-N-(P-aminoéthyl)amino 4-méthoxynitrobenzène, le 2-N-(p-aminoéthyl)aminonitrobenzène, le 2-N-(P-aminoéthyl)amino 5-N-(P-hydroxyéthyl)aminonitro-benzène,
le 2-amino 4-méthyl 5-N-(P-aminoéthyl)aminonitrobenzène, le 2-amino 4-chloro-5-N-(P-hydroxyéthyl)aminonitrobenzène. Le milieu cosmétiquement acceptable utilisé dans les compositions conformes à l'invention peut être constitué par de l'eau ou un mélange avec des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique tels que, plus particulièrement, des alcools comme l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique et l'alcool phé-nyléthylique ou des glycols ou éthers de glycols tels que par exemple l'éthylèneglycol et ses éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique, le propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylè-neglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol, par exemple le monoéthyléther ou monobutyléther du diéthylèneglycol, à des concentrations comprises entre 0,5 et 20% en poids et de préférence entre 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent contenir également des amides gras telles que les mono- et diéthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique à des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids.
Les compositions conformes à l'invention peuvent contenir dans leur forme préférentielle des agents tensioactifs anioniques, cationi-ques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Ces agents tensioactifs sont présents dans la composition dans des proportions avantageusement comprises entre 0,1 et 50% en poids et de préférence entre 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Parmi les agents tensioactifs, on peut citer plus particulièrement les agents tensioactifs anioniques utilisés seuls ou en mélange, tels que notamment les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amine ou les sels d'alcanolamine, d'alkylsulfates, d'alkyléthersulfates, d'alkylamidesulfates éthoxylés ou non, d'alkyl-sulfonates, d'alkylamidesulfonates, d'a-oléfinesulfonates, d'alkylsul-foacétates, les acides gras tels que les acides laurique, myristique, oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, des acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques.
Les radicaux alkyle de ces composés ont de préférence une chaîne linéaire comportant de 12 à 18 atomes de carbone.
A titre d'agents tensioactifs cationiques, on peut citer plus particulièrement les sels d'amines grasses, les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures et bromures d'alkyldiméthylbenzylam-monium, d'alkyltriméthylammonium, d'alkyldiméthylhydroxyéthyl-ammonium, de diméthyldialkylammonium, les sels d'alkylpyridi-nium, les sels d'imidazoline. Les groupements alkyle des dérivés d'ammonium quaternaire précités sont des groupements à chaîne longue ayant, de préférence, entre 12 et 18 atomes de carbone.
On peut également citer les oxydes d'amines parmi ces composés à caractère cationique.
Parmi les agents tensioactifs amphotères, on peut mentionner en particulier les alkylamino(mono- et di-)propionates, les bétaïnes telles que les alkylbétaïnes, les N-alkylsulfobétaïnes, les N-alkylami-nobétaïnes, le radical alkyle ayant entre 1 et 22 atomes de carbone, les cyclo-imidiniums tels que les alkylimidazolines.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être épaissies par des épaississants, tels que par exemple l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, la gomme de xanthanne, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcel-lulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, les sels de sodium de la car-boxyméthylcellulose et des polymères d'acide acrylique. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces épaississants sont utilisés seuls ou en mélange et sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition et avantageusement entre 0,5 et 3% en poids.
Les compositions tinctoriales conformes à l'invention peuvent être formulées à des pH acide, neutre ou alcalin, et peuvent varier entre 4 et 10,5 et de préférence entre 6 et 10. Parmi les agents alcali-nisants qui peuvent être utilisés, on peut mentionner les alcanolami-nes, les hydroxydes et les carbonates alcalins ou d'ammonium. Les agents d'acidification qui peuvent être utilisés sont par exemple l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphori-que, l'acide chlorhydrique et l'acide citrique.
Ces compositions peuvent bien entendu contenir différents adjuvants habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques telles que des agents antioxydants, des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes, des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes habituellement utilisées pour la teinture des cheveux telles que liquide épaissi ou gélifié, crème, mousse en aérosol ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux.
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Le procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, qui constitue un autre objet de l'invention est essentiellement caractérisé par le fait qu'on laisse agir la composition tinctoriale définie ci-dessus sur les fibres kératiniques sèches ou humides.
On peut par exemple appliquer la composition sous forme de lotion et sécher sans rinçage intermédiaire.
Un autre mode d'utilisation peut consister à appliquer la composition tinctoriale sur les fibres kératiniques pendant un temps de pose variant entre 3 et 60 minutes et de préférence entre 5 et 45 minutes, à rincer, à laver éventuellement, à rincer à nouveau et à sécher.
Les compositions tinctoriales peuvent être appliquées sur des cheveux divers naturels ou teints, permanentés ou non, fortement ou légèrement décolorés et éventuellement permanentés.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
Exemples de préparation
Exemple A
Préparation de la 2,5-dichloro 4-nitroaniline de formule:
Cl.
:l
KKSO
KO
2
Cl
Cl
Cl
KO
KO 2
!" étape
Préparation de la 2,5-dichloro N-benzènesulfonylaniline
On dissout 1 mole (162 g) de dichloro-2,5 aniline dans 650 ml de Pyridine. On ajoute 1,1 mole (138 ml) de chlorure de benzènesulfo-nyle, la température étant maintenue entre 35 et 45° C. Après 2 heures de chauffage, on coule le milieu réactionnel dans 4 kg de glace-eau contenant 550 ml d'acide chlorhydrique concentré. Le précipité ainsi obtenu est essoré, lavé à l'eau. Par traitement à la soude N, on obtient un insoluble que l'on élimine par filtration, le produit attendu précipite par neutralisation du filtrat. Il fond à 132° C.
2e étape
Préparation de la 2,5-dichloro-4-nitro-4 N-benzènesulfonylaniline On ajoute à 825 ml d'acide acétique dilué par un égal volume d'eau 2,8 g de nitrite de sodium, 0,41 mole (125 g) de 2,5-dichloro-N-benzènesulfonylaniline préparée à l'étape précédente et 2,44 moles (102 ml) d'acide nitrique d = 1,52. On porte le milieu réactionnel au reflux pendant 1 heure. Après refroidissement du milieu réactionnel, le produit attendu est essoré. Après lavage à l'eau puis recristallisation de l'acide acétique, il fond à 180° C.
3e étape
Préparation de la 2,5-dichloro-4-nitroaniline
On met en suspension dans 600 ml d'acide sulfurique concentré 0,44 mole (154 g) de 2,5-dichloro-4-nitro-N-benzènesulfonylaniline préparée à l'étape précédente. Après 24 heures d'agitation à température ambiante, le milieu réactionnel est versé sur 5 kg de glace. Le produit attendu précipite. Après essorage, lavage à neutralité et séchage, il fond à 156°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour C6H4N202C12 :
Calculé: C 34,78 H 1,93 N 13,53 0 15,46 Cl 34,30% Trouvé: C 34,62 H 1,98 N 13,40 O 15,66 Cl 34,24%
Exemple B
Préparation de la 2,5-dibromo 4-nitroaniline (intermédiaire) de formule:
br no2
Le mode opératoire est identique à celui décrit pour la 2,5-di-chloro 4-nitroaniline.
Ve étape
Préparation de la 2,5-dibromo N-benzènesulfonylaniline
On dissout 0,175 mole (44 g) de 2,5-dibromoaniline dans 200 ml de pyridine, on ajoute 0,2 mole (25 ml) de chlorure de benzènesulfo-nyle, la température étant maintenue entre 30 et 40° C. Après 1 heure à 35° C, on coule le milieu réactionnel dans 1,5 kg de glace-eau contenant 150 ml d'acide chlorhydrique concentré. Le précipité ainsi obtenu est essoré. Par traitement à la soude N, on obtient un insoluble que l'on élimine par filtration, le produit attendu cristallise du filtrat après neutralisation. Recristallisé de l'acide acétique, il fond à 141° C.
? étape
Préparation de la 2,5-dibromo 4-nitro N-benzènesulfonylaniline
On ajoute à 250 ml d'acide acétique additionné de 130 ml d'eau 1,5 g de nitrite de sodium, 0,13 mole de 2,5-dibromo N-benzènesul-fonylaniline préparée à l'étape précédente et 0,78 mole (32,5 ml) d'acide nitrique (d = 1,52). On chauffe le milieu réactionnel 1 heure à 90° C. On verse le milieu réactionnel préalablement refroidi dans 1 kg de glace, le produit attendu précipite. Il est essoré, lavé à neutralité puis recristallisé de l'acide acétique; il fond à 148° C.
3e étape
Préparation de la 2,5-dibromo 4-nitroaniline
On ajoute avec précaution 15 ml d'eau à 115 ml d'acide sulfurique concentré, la température atteint 70° C. On ajoute ensuite 0,105 mole (46 g) de dibromo 2,5-nitro 4-N-benzènesulfonylaniline. La température est maintenue 2 heures à 70-78° C. On verse le milieu réactionnel dans 1 kg de glace-eau; le produit attendu précipite. Après essorage et lavage à neutralité, le produit est recristallisé de 450 ml d'éthanol. Il fond à 178° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour C6H4N202Br2 :
Calculé: C 24,35 H 1,36 N 9,47 0 10,81 Br 54,00% Trouvé: C 24,40 H 1,34 N 9,48 0 10,52 Br 53,86% Exemple C
Préparation de la 2,5-difluoro 4-nitroaniline (composé intermédiaire)
Le mode opératoire est identique à celui décrit pour la 2,5-dichloronitroaniline.
lre étape
Préparation de la 2,5-difluoro N-benzènesulfonylaniline
On additionne 0,194 mole (25 g) de 2,5-difluoroaniline dans 125 ml de pyridine. On ajoute 0,2 mole (25,5 ml) de chlorure de ben-
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zènesulfonyle, la température étant comprise entre 35 et 45° C. La température est maintenue 1 heure à 40° C après la fin de l'addition, puis on coule le milieu réactionnel sur 1 kg de glace-eau additionné de 100 ml d'acide chlorhydrique concentré. Le produit attendu précipite. Après essorage et lavage, on le traite par une solution de soude normale afin d'éliminer un insoluble. Le filtrat sodique est neutralisé par l'acide chlorhydrique concentré. Le produit attendu qui a précipité est essoré, lavé à neutralité et recristallisé de l'acide acétique. Il fond à 115° C.
7 étape
Préparation de la 2,5-difluoro 4-nitro N-benzènesulfonylaniline
On ajoute à 310 ml d'acide acétique dilué par 160 ml d'eau 1,5 g de nitrite de sodium. 0,16 mole (42 g) de 2,5-difluoro N-benzènesul-fonylaniline préparée à l'étape précédente et 0,94 mole (39 ml) d'acide nitrique (d = 1,52). On chauffe le milieu réactionnel 1 heure à 96; C. Après refroidissement on le verse sur 1 kg de glace-eau. Le produit attendu précipite. Après avoir été essoré et lavé à neutralité, il est recristallisé de 250 ml d'acide acétique; il fond à 176° C.
3e étape
Préparation de la 2,5-difluoro 4-nitroaniline
On ajoute avec précaution 10 ml d'eau à 75 ml d'acide sulfurique concentré, la température atteint 70° C. On ajoute ensuite 0,105 mole (33 g) de 2,5-difluoro 4-nitro N-benzènesulfonylaniline préparée à l'étape précédente. La température est maintenue 2 heures à 70 C. On verse le milieu réactionnel sur 1 kg de glace-eau, le produit attendu précipite. Après essorage et lavage à neutralité, le produit est recristallisé de 100 ml d'éthanol à 96° C. Il fond à 153-C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
Analyse pour C6H4N202F2 :
Calculé: C 41,39 H 2,31 N 16,09 F 21,82%
Trouvé: C 41,17 H 2,31 N 16,19 F 21,87%
Exemple D
Préparation du 2-N-propylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène nhclh.
N0
On chauffe à 120° C 0,025 mole (5,14 g) de 2,5-dichloro 4-nitroaniline (composé A) et 15 ml de propylamine dans 15 ml d'éther di-méthylique du diéthylèneglycol.
Après 5 heures de chauffage, on dilue le milieu réactionnel par 150 ml d'eau glacée.
On essore le précipité qui, après lavage et séchage, est recristallisé de 25 ml de toluène. Il fond à 121° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour C9HI2N302C1:
Calculé: C 47,06 H 5,27 N 18,30 O 13,93 Cl 15,44% Trouvé: C 46,87 H 5,26 N 18,23 O 13,86 Cl 15,71%
Exemple E
Préparation du 2-N-fi-hydroxyéthylamino 4-amino 5-chloronitroben-zène
NH,
Cl- ,
■NHCH„CH„0H
N0
On chauffe au bain-marie bouillant 0,02 mole (4,14 g) de 2,5-dichloro 4-nitroaniline (composé A) dans 20 ml d'éthanolamine.
Après 2 heures de chauffage, le milieu réactionnel est dilué par 150 ml d'eau glacée. Le précipité obtenu est essoré, lavé à l'eau et séché sous vide. Après recristallisation de l'acide acétique, il fond à 188° C.
L'analyse du produit donne les résultats suivants :
Analyse pour C8H10N3O3Cl:
Calculé: C 41,48 H 4,35 N 18,14 0 20,72 Cl 15,31% Trouvé: C 41,34 H 4,39 N 18,18 0 20,76 Cl 15,26%
Exemple F
Préparation du 2-N-ft-aminoéthylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène
NH.
Cl
N0
On chauffe au bain-marie bouillant 0,02 mole (4,14 g) de 2,5-dichloro 4-nitroaniline (composé A) dans 20 ml d'éthylènediamine. Le chauffage est maintenu 1 heure. Après dilution du milieu réactionnel par 150 ml d'eau glacée, le précipité est essoré, lavé et séché sous vide.
Après recristallisation de l'éthanol, il fond à 168° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour CgHj jN^OjCl:
Calculé: C 41,66 H 4,81 N 24,29 0 13,87 Cl 15,37%
Trouvé: C 41,50 H 4,84 N 24,41 0 14,05 Cl 15,25% Exemple G
Préparation du 2-N-méthylamino 4-amino 5-fluoronitrobenzène
NHCK.
N0
Dans 25 ml d'éthanol on ajoute 25 ml d'une solution à 40% de méthylamine dans l'eau, puis 0,033 mole (6 g) de 2,5-difluoro 4-nitroaniline (composé C).
Après 6 heures d'agitation à température ambiante, le milieu réactionnel est refroidi. Le précipité du produit attendu est isolé par filtration.
Après recristallisation du dioxanne, il fond à 213° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants: Analyse pour C7H8N302F:
Calculé: C 45,41 H 4,35 N 22,61 F 10,26%
Trouvé: C 45,18 H 4,38 N 22,72 F 10,16%
Exemple H
Préparation du 2-N-P-hydroxyéthylamino 4-amino 5-bromonitroben-zène NHz
Br—
NHCt^Cl^OH
A 15 ml d'éthanol à 96° additionné de 12 ml d'éthanolamine on ajoute 0,02 mole (5,92 g) de 2,5-dibromo 4-nitroaniline (composé B). Le mélange est chauffé 6 h 30 au reflux de l'alcool. Après refroidissement et dilution du milieu réactionnel par 100 ml d'eâu glacée, le produit attendu précipite.
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Après recristallisation de l'acétonitrile, il fond à 174° C. L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour CsH10N3O3Br:
Calculé: C 34,80 H 3,65 N 15,22 0 17,38 Br 28,94% Trouvé: C 35,03 H 3,70 N 15,27 O 17,34 Br 28,86%
Exemple I
Préparation du 2-amino 4-fi-hydroxyéthylamino 5-chloronitrobenzène
NO
On ajoute 0,11 mole (22,8 g) de 4,5-dichloro 2-nitroaniline à une solution de 0,55 mole (33,3 ml) d'éthanolamine dans 70 ml de dioxanne. Le mélange réactionnel est chauffé 6 heures au reflux du dioxanne. Après dilution à l'eau et neutralisation par l'acide chlorhydrique concentré, le produit attendu précipite.
Après recristallisation de l'éthanol absolu, il fond à 176° C. L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour C8Hi0N3O3C1:
Calculé: C 41,48 H 4,35 N 18,14 0 20,72 Cl 15,31% Trouvé: C 41,65 H 4,43 N 18,05 0 20,49 Cl 15,48%
Exemple J
Préparation du 2-(ß-N,N-diéthylaminoéthyl)amino-4 amino-5-chloro-nitrobenzène
On chauffe à 120° C 30 ml de N,N-diéthylaminoêthylamino. On ajoute par portions 0,05 mole (10,28 g) de 2,5-dichloro 4-nitroaniline (composé A). Le chauffage est maintenu 30 minutes après la fin de l'addition. Après refroidissement le milieu réactionnel est dilué par 300 ml d'eau glacée. Après recristallisation de l'éthanol à 96° puis de l'acétate d'éthyle, il fond à 96° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour C12H19N402C1:
Calculé: C 50,26 H 6,68 N 19,54 O 11,15 Cl 12,36% Trouvé: C 50,31 H 6,73 N 19,47 0 13,34 Cl 12,48%
Exemple K
Préparation du 2-ß-aminoethylamino 4-ß-hydroxyethylamino 5-chlo ronitrobenzène no
ï' étape
Préparation de la 4,5-dichloro 2-nitro N-fi-aminoéthylaniline
CI
-NHC^C^Nt^
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A une solution de 78 g d'éthylènediamine dans 100 ml d'éthanol à 96° et 117 ml d'eau on ajoute 0,13 ml (30,6 g) de 2,4,5-trichloroni-trobenzène. Après 1 h 30 de chauffage au reflux, le milieu réactionnel est refroidi. Après dilution à l'eau glacée, le produit attendu précipite. Il fond à 84-87° C.
2e étape
Préparation de la 2-chloro 5-p-aminoéthylamino 4-nitro N-(ß-hydroxyéthyl) aniline
On porte à 100° C pendant 30 minutes 0,04 mole (10 g) de 4,5-dichloro 2-nitro N-ß-aminoethylaniline préparée à la lrc étape dans 40 ml de monoéthanolamine. Le milieu réactionnel est dilué par 450 ml d'eau glacée. Par ajout d'acide chlorhydrique, on précipite une impureté que l'on élimine par filtration. Le filtrat est alcalinisé par de la soude concentrée. Le produit attendu précipite. Après essorage et séchage, il est purifié par l'intermédiaire de son chlorhydrate avant d'être recristallisé de l'alcool. Il fond à 160° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour C10H15N4O3Cl:
Calculé: C 43,72 H 5,50 N 20,39 O 17,47 Cl 12,91% Trouvé: C 43,81 H 5,51 N 20,38 0 17,42 Cl 12,84%
Exemple L
Préparation du 2,4-bis-N-ß-hydroxyethy lamino 5-chloronitrobenzène
Cl
On chauffe 3 heures au bain-marie bouillant 0,1 mole (22,6 g) de 2,4,5-trichloronitrobenzène dans 82 ml d'éthanolamine. Après refroidissement et dilution à l'eau glacée, le produit attendu précipite. Après recristallisation du dioxanne, il fond à 171° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour C10H14N3O4Cl:
Calculé: C 43,55 H 5,08 N 15,24 0 23,23 Cl 12,88% Trouvé: C 43,49 H 5,09 N 15,41 0 23,04 Cl 12,86% Exemple M
Préparation du 2,4-bis-N-y-hydroxypropy lamino 5-chloronitrobenzène
Cl
NH(CH.
A 0,9 mole (67,6 g) d'amino-3 propanol-1 dans 30 ml de dioxanne porté au reflux on introduit lentement 0,15 mole (34 g) de trichloro-1,2,4 nitro 5-benzène. La réaction est exothermique.
Après 2 h 30, le milieu réactionnel est dilué par 300 g d'un mélange glace-eau; après acidification par l'acide chlorhydrique concentré, le produit attendu précipite. Après recristallisation de l'acétonitrile, il fond à 94° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour C12H18N304C1:
Calculé: C 47,45 H 5,97 N 13,83 0 21,07 Cl 11,67%
Trouvé: C 47,50 H 6,01 N 13,67 0 21,11 Cl 11,72%
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
667 588
Exemple N
Préparation du 2,4-bis-N-ß-hydroxypropylamino 5-chloronitrobenzène nhch2chohch3
Cl-
II I
NHCE^CHOHCH^
A 0.9 mole (67,6 g) d'amino-3 propanoI-2 dans 40 ml de dioxanne porté au reflux on introduit lentement 0,15 mole (34 g) de trichloro-1,2,4 nitro-5 benzène. Après 2 h 30, le milieu réactionnel est dilué par 300 g d'un mélange glace-eau. Après neutralisation de l'amine en excès par l'acide chlorhydrique concentré, le produit attendu cristallise du milieu réactionnel. Après recristallisation de l'acétonitrile par de l'acétate d'éthyle, il fond à 137° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour C12H18N304C1:
Calculé: C 47,45 H 5,97 N 13,83 0 21,07 Cl 11,67% Trouvé: C 47,50 H 6,00 N 14,02 0 21,09 Cl 11,75%
Exemples de compositions
Exemple 1
On prépare la composition suivante:
2,4-bis-N-P-hydroxyéthylamino 5-chloronitrobenzène 0,1 j 2-N-P-hydroxyéthylamino 5-N,N-bis-ß-hydroxy-
éthylaminomtrobenzène 0,9
2-N-méthylamino 5-p,y-dihydroxypropyloxynitrobenzène 0,2 2-méthyl 4-N,N-bis-p-hydroxyéthylamino 4'
aminoazobenzène 0,1
bleu extra Celliton vendu par la société BASF 0,1
2-N-p-hydroxyéthylamino 5-hydroxynitrobenzène 0,05 j acide laurique 1,0;
diéthanolamide oléique 3,0 j butoxy-2 éthanol 5,0 j
Ethomeen 18/60 3,5 j
Cellosize WP03 2,0 j monoéthanolamine q.s. pH 9,5
eau déminéralisée q.s.p. 100 j
On applique cette composition sur des cheveux blond foncé à faible pourcentage de blancs.
Après 30 minutes de pose et rinçage, les cheveux séchés présentent un coloris châtain clair uniforme.
Exemple 2
On prépare la composition suivante:
2-N-p-hydroxyéthylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène 2-N-méthylamino 5-N-méthyl N-P-hydroxyéthyl aminonitrobenzène bleu extra Celliton vendu par la société BASF noir diazoacétoquinone BSNZ vendu par la société ICI Francolor
2-amino 4-méthyl 5-N-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène acide laurique diéthanolamide oléique butoxy-2 éthanol
Ethomeen 18/60
Cellosize WP03
monoéthanolamine q.s. pH 9,5 eau déminéralisée q.s.p.
0,1 0,015
0,02 0,005 1,0 3,0 5,0 3,5 2,0
100
0,055 g g
Ce liquide épaissi s'applique sur des cheveux blond clair ternis par le soleil.
On rince après 30 minutes de pose et on obtient une nuance blond clair ravivée et uniforme.
Exemple 3
On prépare la composition suivante:
2,4-bis-N-p-hydroxyéthylamino 5-chloronitrobenzène 0,2 g . monochlorhydrate de 2-N-ß-hydroxypropylamino
5-N,N-bis-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène 3,0 g-
2-N-méthylamino 4-P,y-dihydroxypropyloxynitrobenzène 0,4 g
3-méthoxy 4-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène 0,05 g bleu extra Celliton vendu par la société BASF 0,1 g o bleu foncé acétoquinone 5 R vendu par la société PCUK 0,1 g noir diazoacétoquinone BSNZ vendu par la société
ICI Francolor 0,2 g nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène 8,0 g diéthanolamide laurique 2,0 g
éthoxy-2 éthanol 10,0 g 2-amino 2-méthyl 1-propano! q.s.p. pH 9
eau déminéralisée q.s.p. 100 g
On applique cette composition sur des cheveux châtain foncé. Après 30 minutes de pose, on rince.
o Les cheveux séchés sont alors colorés dans une nuance brune.
Exemple 4
On prépare la composition suivante:
2-N-P-hydroxyéthylamino 4-amino 5-bromonitrobenzène 0,02 g
!5 2-N-P-aminoéthylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène 0,1g 2-N-méthylamino 5-N,N-bis-p-hydroxyéthylamino-
nitrobenzène 1,15 g
2-amino 5-N-méthylaminonitrobenzène 0,01 g bleu extra Celliton vendu par la société BASF 0,1 g io noir diazoacétoquinone BSNZ vendu par la société
ICI Francolor 0,2 g
2-N-p-hydroxyéthylamino 5-hydroxynitrobenzène 0,03 g
3-méthoxy 4-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène 0,15 g nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène 8,0 g
!5 diéthanolamide laurique 2,0 g
éthoxy-2 éthanol 10,0 g 2-amino 2-méthyl 1-propanol q.s.p. pH 9
eau déminéralisée q.s.p. 100 g Cette composition s'applique sur des cheveux naturels châtains. ,0 Après 30 minutes de pose, on obtient sur cheveux rincés et secs une nuance châtain foncé.
Exemple 5
On prépare la composition suivante:
45 2,4-bis-N-P-hydroxyéthylamino 5-chloronitrobenzène 0,07 g 2-p-aminoéthylamino 4-P-hydroxyéthylamino
5-chloronitrobenzène 0,03 g 2-P-diéthylaminoéthylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène 0,02 g 2-N-méthylamino 5-N-méthyl N-P-hydroxyéthylamino-
nitrobenzène 0,19 g bleu extra Celliton vendu par la société BASF 0,03 g noir diazoacétoquinone BSNZ vendu par la société
ICI Francolor 0,035 g
2-amino 5-N-p-hydroxyéthylaminonitrobenzène 0,005 g nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène 8,00 g diéthanolamide laurique 2,00 g
éthoxy-2 éthanol 10,0 g 2-amino 2-méthyl 1-propanol q.s.p. pH 9
eau déminéralisée q.s.p. 100 g
60
Cette composition est appliquée 20 minutes sur des cheveux blond clair. On obtient, après rinçage et séchage, une nuance blonde.
Exemple 6
65 2,4-bis-N-P-hydroxyéthylamino 5-chloronitrobenzène 0,07 g-2-N-p-hydroxyéthylamino 5-N,N-bis-P-hydroxyéthyl-
aminonitrobenzène 0,15 g acide laurique 1 g
9
diéthanolamide oléique 3 g '
butoxy-2 éthanol 5 g
Ethomeen 18/60 3,5 g
Cellosize WP03 de la société Union Carbide 2 g
2-amino 2-méthyl 1-propanol q.s.p. pH 9 5
eau déminéralisée q.s.p. 100 g
Cette composition appliquée 30 minutes sur des cheveux blond clair leur confère, après rinçage et séchage, une nuance blonde homogène.
10
Exemple 7
2-N-méthylamino 4-amino 5-fluoronitrobenzène 0,015 g
2-N-propylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène 0,05 g
2-amino 4-N-P-hydroxyéthylamino 5-chloronitrobenzène 0,1 g
2-N-P-hydroxyéthylamino 5-(N-méthyl N-P-hydroxy- 15 éthyl)aminonitrobenzène 0,6 g
3-méthoxy 4-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène 0,05 g bleu extra Celliton (BASF) 0,08 g noir diazoacétoquinone BSNZ (ICI Francolor) 0,9 g nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène 8 g 20 diéthanolamide laurique 2 g éthylglycol 10 g 2-amino 2-méthyl 1-propanol q.s.p. pH 9
eau déminéralisée q.s.p. 100 g 2J
La composition décrite ci-dessus est appliquée sur des cheveux naturels blond foncé.
Exemple 8
2,4-(3-hydroxyéthyl)amino 5-chloronitrobenzène. 0,18 g 30 2-N-P-hydroxyéthylamino 5-N,N-bis-P-hydroxyéthyl-
aminonitrobenzène 0,9 g
2-N-méthylamino 5-P,y-hydroxypropyloxynitrobenzène 0,2 g 2-méthyl 4-N,N-bis-P-hydroxyéthylamino 4'-
aminoazobenzène 0,1 g 35
bleu extra Celliton (BASF) 0,1 g
2-amino 5-N-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène 0,03 g
667 588
2-N-P-hydroxyéthylamino 5-méthoxynitrobenzène
0,01g acide laurique
3 g diéthanolamide oléique
3g butoxy-2 éthanol
5g
Ethomeen 18/60
3,5 g
Cellosize WP03 (Union Carbide)
2g monoéthanolamine q.s.p. pH 9,5
eau déminéralisée q.s.p.
100 g
On applique cette composition sur des cheveux blond foncé. Après 30 minutes de pose et rinçage, les cheveux séchés présentent un coloris châtain clair uniforme.
Exemple 9
2,4-(2-hydroxypropyl)amino 5-chloronitrobenzène 0,12 g 2-N-méthylamino 5-N-méthyl-N-P-hydroxyéthyl-
aminonitrobenzène 0,1 g bleu extra Celliton (BASF) 0,015 g noir diazoacétoquinone BSNZ (ICI Francolor) 0,02 g 2-amino 4-méthyl 5-N-P,y-dihydroxypropyl-
aminonitrobenzène 0,06 g acide laurique 1 g diéthanolamide oléique 3 g butoxy-2 éthanol 5 g
Ethomeen 18/60 3,5 g
Cellosize WP03 (Union Carbide) 2 g monoéthanolamine q.s.p. pH 9,5
eau déminéralisée q.s.p. 100 g
Ce liquide épaissi s'applique sur des cheveux blond très clair. On rince après 30 minutes de pose. On obtient une nuance blond clair.
Les noms commerciaux qui précèdent correspondent aux produits suivants:
Ethomeen 18/60: stéarylamine oxyéthylénée à 50 moles d'oxyde d'éthylène identifiée au CTFA sous le nom : PEG 50 stéaramine vendu par la société Armak.
Cellosize WP03 : hydroxyéthylcellulose vendue par la société Union Carbide.
R
Claims (13)
1. Composition tinctoriale pour la coloration directe des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable: a) au moins un colorant jaune ou jaune-vert répondant à la formule (I):
Nt«.
X
NKR.
NO
dans laquelle X = Cl, Br, F, Rt et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, alkyle, hydroxyalkyle, alkylaminoalkyle dont le groupement aminoalkyle peut être mono- ou disubstitué,
sous réserve que R, et R2 ne désignent pas simultanément un atome d'hydrogène, et b) au moins un colorant bleu ou violet répondant à la formule:
nkr3
A. «2 <»>
R5
dans laquelle R , désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou monohydroxyalkyle. polyhydroxyalkyle ou alcoxyalkyle, et R4 et Rs ont séparément les mêmes significations que R3, mais ne peuvent pas désigner un atome d'hydrogène.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le colorant de formule (I) est présent dans des proportions comprises entre 0,01 et 2% en poids et que le colorant violet ou bleu de formule (II) est présent dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le colorant de formule (I) est choisi parmi les composés suivants:
le 2-N-p-hydroxyéthylamino 4-N-P-hydroxyéthylamino 5-chlo-ronitrobenzène,
le 2-N-méthylamino 4-amino 5-fluoronitrobenzène, le 2-N-P-hydroxyéthylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène, le 2-N-propylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène, le 2-N-ß-hydroxyethylamino 4-amino 5-bromonitrobenzène, le 2-amino 4-N-p-hydroxyéthylamino 5-chloronitrobenzène, le 2-N-P-aminoéthylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène, le 2-N-méthylamino 4-amino 5-fluoronitrobenzène, le 2-N-P-hydroxyéthylamino 4-amino 5-bromonitrobenzène, le 2-B-N,N-diéthylaminoéthylamino 4-amino 5-chloronitrobenzène,
le 2-N-P-aminoéthylamino 4-N-hydroxyéthylamino 5-chloronitrobenzène,
le 2,4-bis-N-y-hydroxypropylamino 5-chloronitrobenzène, le 2,4-bis-N-ß-hydroxypropylamino 5-chloronitrobenzène.
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins comme colorant jaune le 2-N-P-hydroxyéthylamino 4-N-P-hydroxyéthylamino 5-chloronitrobenzène.
5. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que les colorants bleus ou violets sont choisis parmi les composés suivants:
le 2-N-méthylamino 5-N,N-bis-ß-hydroxyethylaminonitroben-zène,
le 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N-P-hydroxyéthyl)aminonitro-benzène.
le 2-N-P-hydroxyéthylamino 5-N,N-bis-P-hydroxyéthylaminoni-trobenzène,
le 2-(N-P-hydroxyéthyl)amino 5-(N-méthyl, N-p-hydroxyéthyl)-aminonitrobenzène,
le 2-N-ß-hydroxypropylamino 5-N,N-bis(ß-hydroxyethyl)amino-nitrobenzène,
le 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N-B,y-dihydroxypropyl)ami-nonitrobenzène,
le 2-amino 5-N,N-bis(P-hydroxyéthyl)aminonitrobenzène, le 2-N-p-hydroxyéthylamino-5-(N-éthyl, N-p-hydroxyéthyl)ami-nonitrobenzène,
le 2-P-méthoxyéthylamino 5-N,N-bis-J3-hydroxyéthylaminonitro-benzène,
le 2-N-ß,y-dihydroxypropylamino 5-(N-méthyl, N-ß-hydroxy-éthyl)aminonitrobenzène.
6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle contient, en plus des colorants nitrés benzéniques différents des colorants de formule (I) ou (II), des colorants azoï-ques, aminoanthraquinoniques, métallifères, dérivés du triarylmê-thane ou des colorants indoaminiques.
7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est constitué par de l'eau ou un mélange d'eau et d'un solvant choisi parmi les alcools, les glycols ou éthers de glycols, à des concentrations comprises entre 0,5 et 20% en poids.
8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient, en plus, des amides gras dans des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids du poids total de la composition.
9. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu'elle contient des tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges dans des proportions comprises entre 0,1 et 50% en poids.
10. Composition selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait qu'elle contient des agents épaississants choisis parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, la gomme de xanthanne, les dérivés de la cellulose, les polymères d'acide acrylique et des épaississants minéraux dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids.
11. Composition selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 4 et 10,5.
12. Procédé de teinture de fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on applique la composition telle que définie dans l'une des revendications 1 à 11 sur lesdi-tes fibres sèches ou humides, qu'on la laisse agir et que l'on sèche.
13. Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on applique une composition telle que définie dans l'une des revendications 1 à 11, pendant un temps de pose compris entre 3 et 60 minutes, qu'on rince, qu'on lave, qu'on rince à nouveau et qu'on sèche.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |