LU83315A1 - Nouvelles nitro-paraphenylenediamines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques - Google Patents
Nouvelles nitro-paraphenylenediamines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques Download PDFInfo
- Publication number
- LU83315A1 LU83315A1 LU83315A LU83315A LU83315A1 LU 83315 A1 LU83315 A1 LU 83315A1 LU 83315 A LU83315 A LU 83315A LU 83315 A LU83315 A LU 83315A LU 83315 A1 LU83315 A1 LU 83315A1
- Authority
- LU
- Luxembourg
- Prior art keywords
- nitro
- methyl
- amino
- composition according
- water
- Prior art date
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 19
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 82
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 17
- -1 ethyl methyl methyl isopropyl methyl ethyl Chemical group 0.000 claims description 16
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 13
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 13
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 13
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 6
- ZTQDYDIRBKMMQB-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)nitramide Chemical class NC1=CC=C(N[N+]([O-])=O)C=C1 ZTQDYDIRBKMMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 2
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 15
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 12
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 12
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 10
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 7
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 5
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 5
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HQHZFBHHZQINAK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetraaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(N)=C(N)C(N)=C3C(=O)C2=C1 HQHZFBHHZQINAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 4
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical class CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 3
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- 235000012204 lemonade/lime carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 3
- 230000002352 nonmutagenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FNUKLSVGSFFSLI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=CC(CCO)=C1 FNUKLSVGSFFSLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSHZMHVULBOPDY-UHFFFAOYSA-N 4-n-methyl-2-nitrobenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 XSHZMHVULBOPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010953 Ames test Methods 0.000 description 2
- 231100000039 Ames test Toxicity 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000158728 Meliaceae Species 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 2
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 2
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANLILZBBUVRVRP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-4-methylphenyl)urea Chemical compound CC1=CC=C(NC(N)=O)C=C1O ANLILZBBUVRVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKCCZIUZNTICH-ZPYUXNTASA-N (e)-but-2-enoic acid;ethenyl acetate Chemical compound C\C=C\C(O)=O.CC(=O)OC=C VSKCCZIUZNTICH-ZPYUXNTASA-N 0.000 description 1
- LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N (z)-n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C=C1N OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMNWHLSMWPTOLA-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC=1C=C(OC(C)O)C=CC=1N UMNWHLSMWPTOLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XARMPYZMNKHACA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-amino-3-nitrophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 XARMPYZMNKHACA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFFLKGMDBKQMAH-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=C1 IFFLKGMDBKQMAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIJLYNWYKULUHA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCCCl LIJLYNWYKULUHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVDDJQGVOFZBNX-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl carbonochloridate Chemical compound ClCCOC(Cl)=O SVDDJQGVOFZBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitroaniline Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1N FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-amine Chemical compound O1CCNC2=CC(N)=CC=C21 UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRLORWPBJZEGBX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2NCCOC2=C1 YRLORWPBJZEGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJQFYBCLMVVNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminoethyl)aniline Chemical compound NCCC1=CC=CC(N)=C1 LJQFYBCLMVVNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIPLOISUYPYSCJ-UHFFFAOYSA-N 4-n-ethyl-2-nitrobenzene-1,4-diamine Chemical compound CCNC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 JIPLOISUYPYSCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYHHVFBJKMDKO-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(NCCC)C=C1[N+](=O)[O-] Chemical compound NC1=CC=C(NCCC)C=C1[N+](=O)[O-] YKYHHVFBJKMDKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000293869 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhimurium Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLKZFSVWBQSKKH-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;1-ethenylpyrrolidin-2-one Chemical compound OC(=O)CC=C.C=CN1CCCC1=O HLKZFSVWBQSKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid group Chemical class C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UMVWJRMJMOPKKM-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-hydroxy-4-methylphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=C(C)C(O)=C1 UMVWJRMJMOPKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-M ethyl sulfate Chemical compound CCOS([O-])(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;methoxyethene Chemical compound COC=C.O=C1OC(=O)C=C1 UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 231100000219 mutagenic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 1
- OCIDXARMXNJACB-UHFFFAOYSA-N n'-phenylethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNC1=CC=CC=C1 OCIDXARMXNJACB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKLXKBMAFRNKC-UHFFFAOYSA-N n-(1,2,4-triazol-4-yl)cycloheptanimine Chemical compound C1CCCCCC1=NN1C=NN=C1 WUKLXKBMAFRNKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFUORPICHNGUJN-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxy-4-methylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C(O)=C1 RFUORPICHNGUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150009274 nhr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000021962 pH elevation Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B51/00—Nitro or nitroso dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B53/00—Quinone imides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
1 t »
Nouvelles nitro-paraphénylènediamines, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kérati-niques.
Dans sa demande de brevet luxembourgeois n° 82861 déposée le 16 octobre 1980 sous le titre "Nouvelles nitro-paraphé-nylènediamines, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques; la demanderesse a décrit les composés de formule : NHR1 R _ 2 Lil nii2 (I) dans laquelle désigne un radical alkyle, un radical alkyle mono ou polyhydroxylé, un radical aminoalkyle dont le grou-; pement amino peut éventuellement être mono ou disubstitué par un radical alkyle; R2 désigne un radical alkyle, et les sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
La présente invention est relative à de nouveaux dérivés de la nitro-paraphénylènediamine entrant dans la formule générale (I), à leur utilisation en teinture des fibres kérati-. niques et en particulier des cheveux humains et à leur procédé de préparation. Tout comme pour les composés décrits dans la demande de brevet principal les nouvelles nitro-paraphénylènediamines peuvent apporter du rouge dans les formulations de teinture capillaire.
Elle a constaté également que les teintures capillaires ainsi obtenues à l'aide de ces colorants présentent une bonne stabilité à la lumière et au lavage.
: De plus, ces colorants ont le grand avantage de bien se conserver dans les supports habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales d'oxydation tels qu'en particulier en milieu alcalin en présence de réducteurs, ce qui permet de/ les associer aux colorants dits d'oxydation pour obtenir â&ïï nuances riches en reflets. Ju » 2
En plus de leurs qualités tinctoriales et de conservation remarquables les colorants retenus par la demanderesse ont une bonne inocuité. Ces composés présentent en particulier l'inté-’ rêt d'être non mutagènes ou très faiblement mutagènes. Comme cela est bien connu le caractère non mutagène des colorants est apprécié actuellement à l'aide du test d'Ames sur
Salmonella typhimurium. Des essais effectués sur les souches TA 1535, TA 1537, TA 1538, TA 98 et TA 100 avec ou sans SQ mix y .1 activé à l'Arrochlor 1254 ont permis d'établir ce fait.
La présente invention a donc pour objet de nouvelles nitro-paraphénylènediamines ainsi que leur procédé de préparation.
L'invention vise également des compositions tinctoriales contenant ces nitro paraphénylènes diamines pour fibres kéra-» tiniques et en particulier pour cheveux humains pouvant être utilisées pour la coloration directe des cheveux ou pour la coloration par voie d'oxydation.
D'autres objets de la présente invention apparaîtront à ; la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Les nitro-paraphénylènediamines selon l'invention répondent à la formule (III) suivante : NHR' χ R'2- (III) HH2 dans laquelle R'^ et R'2 ont les significations respectives suivantes : ^1_ Rl 2 éthyle méthyle , - méthyle isopropyle méthyle éthyle n-propyle méthyle /
(l , ^ -dihydroxypropyle méthyle M
/X-aminoéthyle méthyle /1/ % 1 f 3
En plus de leurs bonnes propriétés tinctoriales mentionnées ci-dessus ces composés sont particulièrement stables dans des milieux habituellement utilisés en teinture d'oxydation et présentent l'intérêt d'être non mutagènes selon le test d'Ames.
Les compositions conformes à l'invention sont caractérisées par le fait qu'elles contiennent dans un milieu solvant *' cosmétiquement acceptable au moins un composé répondant à la formule (III) et peuvent être utilisées pour la coloration directe des fibres kératiniques ou pour la coloration d'oxydation de ces fibres auquel cas ces composés de formule (III) confèrent des reflets complémentaires à la coloration de base obtenue par développement oxydant de colorants d'oxydation.
Ces compositions contiennent les composés selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,01 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale.
Elles peuvent contenir des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leurs mélanges. Ces produits tensio-actifs sont présents dans les 4 compositions de l'invention dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% èn poids et de préférence entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le véhicule cosmétique est généralement constitué par de l'eau et on peut également ajouter dans les compositions des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants on peut citer, les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et 1'isopropanol, les polyols tels que le glycérol, les glycols ou éthers de glycols comme le butoxy-2 éthanol, 1'éthylèneglycol, le monoéthyléther d'éthylène glycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol ainsi que les produits analogues et leurs mé-langes. Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 75%. en poids et en particulier de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent être épaissies de préférence / avec les composés choisis parmi l'alginate de sodium, la gomme/ / ! ί 4 arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellu-lose, l'liydroxyéthylcellulose, 1 'hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers ayant la fonction d'épaississant tels que plus particulièrement les dérivés d'acide acrylique. Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite.
Ces agents épaississants sont présents de préférence dans les proportions comprises entre 0,5 et 10% en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents séquestrants, des agents filmo-gènes, des tampons et des parfums.
Ces compositions peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquide, crème, gel ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent en outre être conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
Le pH de ces compositions tinctoriales peut être compris entre 3 et 11,5 de préférence entre 5 et 11,5. On l'ajuste à la valeur souhaitée à l'aide d'un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, le carbonate de sodium, de potassium ou d'am-; monium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les alca- nolamines telles que la mono, la di- ou la triéthanolamine, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine ou à l'aide d'un agent d'acidification tel que les acides phos-phorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique.
Lorsque les compositions sont destinées à être utilisées dans un procédé de coloration directe des cheveux, elles j5 peuvent contenir en plus des composés conformes à l'invention d'autres colorants directs tels qqe des colorants azoïques ou anthraquinoniques, comme par exemple la tétraaminoanthra- quinone, des indophénols, des indoanilines, des indamines, des / aminoquinones, des colorants nitrés de la série benzénique différents des composés de formule (III) et plus particuliè- jV/ r f 5 rement les composés suivants : la méthyl-2 nitro-6 aniline, le nitro-3 amino-4 phénol, le nitro-3 N-/&-hydroxyéthylamino-4 phénol, le nitro-3 amino-4 méthyl-6 phénol, l'amino-3 nitro-4 phénol, l'amino-2 nitro-3 phénol, le nitro-3, N-/&-hydroxyéthylamino-6 anisole, *’ le N- /¾, /-dihydroxypropylamino-3 nitro-4 anisole, le (N-méthylamino-3, nitro-4)phénoxyéthanol, le (N-méthylamino-3, nitro-4) phényl, ß , -dihydroxypropyl-éther, la N,N'(-/0-hydroxyéthyl)nitro paraphénylènediamine, la nitro-3, N'-méthylamino-4, N,N-(di-/3-hydroxyéthyl)aniline, * la (nitro-3, N,ß-hydroxyéthylamino-4)phénoxyéthanol, la (nitro-3, N-ß-hydroxyéthylamino-4)phényl,ß ,^-dihydro- ," xypropyléther.
Les concentrations de ces colorants directs autres que les . ’ colorants de formule (III) peuvent être comprises entre 0,001 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions sont appliquées sur les fibres kérati-niques pendant un temps de pose de 5 à 40 minutes, puis les fibres sont rincées, éventuellement lavées, rincées à nouveau et séchées.
Ces compositions peuvent également être mises en oeuvre sous forme de lotion capillaire de mise en plis destinées tout à la fois à conférer aux cheveux une légère coloration et à améliorer la tenue de la mise en plis. Dans ce cas, elles se présentent sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques renfermant au moins une résine cosmétique et leur application s'effectue sur des cheveux humides préalablement lavés et rincés qui sont éventuellement enroulés puis séchés.
Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions de mise en plis peuvent être en particulier la polyvinylpyrro-lidone, les copolymères acide crotonique-acétate de vinyle, / vinylpyrrolidone-acétate de vinyle, anhydride maléique-étherÆy / . f 6 butylvinyligue, anhydride maléique-ëther méthylvinylique ainsi que tout autre polymère cationique, anionique, non ionique ou amphotere habituellement utilisé dans ce type de compositions.’ Ces résines cosmétiques entrent dans les compositions de l'invention è raison de 1 à 3% en poids et de préférence de 1 à 2% en poids sur la base du poids total de la composition.
Lorsque les compositions constituent des teintures d'oxydation les composés de formule (III) conformes à l'invention sont essentiellement utilisés en vue d'apporter des reflets à la teinture finale.
Ces compositions contiennent alors en association avec au moins un colorant nitré de formule (III), des précurseurs de colorants par oxydation.
Elles peuvent contenir par exemple des paraphénylène-* diamines telles que : la paraphénylènediamine, la parato- luylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la N-(ß-mé-thoxyëthyl) paraphénylènediamine, la N,N-di (/â-hydroxyéthyl) amino-4 aniline, la N,N-(éthyl, carbamylméthyl) amino-4 aniline, ainsi que leurs sels.
Elles peuvent également contenir des paraaminophénols, par exemple : le paraaminophénol, le N-méthyl paraaminophénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, et leurs sels.
Elles peuvent aussi contenir des dérivés hétérocycliques, par exemple : la diamino-2,5 pyridine, l'aiTiino-7 benzomorpho-line.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir en association avec les précurseurs de colorants par oxydation des coupleurs bien connus dans l'état de la technique.
A titre de coupleurs, on peut citer notamment : les méta-diphénols tels que la résorcine, la méthyl-2 résorcine, les métaaminophénols tels que : le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(β-hydroxyêthyl) amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine et leurs sels, les métaphénylène-diamines telles que : le (diamino-2,4) phénoxyéthanol, /
l'amino-6 benzomorpholine, le /N-(β-hydroxyéthyl) amino-2 A
i 7 amino-47 phénoxyéthanol, le (diamino-2,4)phényl/¾ , Y'-di-hydroxypropyléther et leurs sels, les métaacylaminophénols, les métauréidophénols, les métacarbalcoxyaminophénols tels que : le méthyl-2 açétylamino-5 phénol, le mêthyl-2 uréido-5 phénol, le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol.
On peut enfin mentionner comme autres coupleurs utilisables dans les compositions de l'invention : ΐΆ-naphtol, les coupleurs possédant un groupement méthylène actif tels que les composés dicétoniques et les pyrazolones et les coupleurs hétérocycliques tels que la diamino-2,4 pyridine, ainsi que leurs sels.
Ces compositions contiennent, en plus des précurseurs de colorants par oxydation, des agents réducteurs tels que plus particulièrement le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et 1'hydroquinone. Ces agents réducteurs sont présents dans des proportions comprises entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition. Les pré-: curseurs de colorants par oxydation peuvent être utilisés dans les compositions de l'invention à des concentrations comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,03 et 2% ς en poids sur la base du poids total de la composition. Les coupleurs peuvent également être présents dans des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poids de préférence entre 0,015 et 2% en poids. Leur pH est de préférence compris entre 7 et 11,5 et est ajusté à l'aide d'agents alcalinisants définis ci-dessus.
La demanderesse a constaté que les composés conformes à l'invention étaient particulièrement stables dans de telles compositions.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre la révélation = - par un oxydant, consiste à appliquer sur les cheveux la com position tinctoriale comprenant à la fois un colorant selon l'invention et les précurseurs de colorants et à développer la coloration à l'aide d'un agent oxydant présent dans la compo- / sition tinctoriale ou bien appliqué sur les cheveux dans un // deuxième temps. /// * *ii 8 L'agent oxydant est choisi de préférence parmi l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée et les persels. On utilise en particulier une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.·
Une fois que l'on a appliqué sur les fibres kératiniques la composition avec l'agent oxydant on laisse poser pendant 10 à 50 minutes de préférence 15 à. 30 minutes, après quoi on rince les fibres kératiniques, on les lave éventuellement au shampooing on les rince à nouveau et on sèche.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans présenter un caractère limitatif. , / * % 9 EXEMPLE DE PREPARATION 4
Préparation de la méthyl-2, amino-4, nitro-5 N- /?>, 'ζ -dihydro-xypropylaniline.
NH-CH9-CHOH-CH„OH
1 H3C _ L 1 ^γ^02 NH2
On chauffe préalablement au bain-marie bouillant, sous agitation, 0,2 mole (33,4 g) de méthyl-2, amino-4 nitro-5 aniline et 0,1 mole (10 g) de carbonate de chaux en suspension dans 100 ml d'eau. On ajoute 0,21.6 mole (24 g) de chloro-1 pro-panediol-2,3. On chauffe le mélange réactionnel 24 heures au bain-marie bouillant en ajoutant sept fois, toutes les trois heures, simultanément 0,035 mole (3,5 g) de carbonate de chaux et 0,066 mole (7,3 g) de chloro-1 propanediol-2,3. On filtre - le mélange réactionnel chaud, on dilue le filtrat avec 60 ml d'eau. Après refroidissement pendant 24 heures à 0°C on essore le produit attendu qui a cristallisé. Le produit est lavé à l'eau et recristallisë trois fois dans l'éthanol. Il fond à 150°C.
Analyse Calculé pour Trouvé C10H15N3°4 C% 49,79 49,76 HS 6,22 6,21 NS . 17,43 17,55 0% 26,56 26,69 9 EXEMPLE DE PREPARATION 5 . Préparation de la méthyl-2, amino-4, nitro-5 N- β -amino- éthylaniline.
? nh-ch9ch9nh9 / '-ô / hh2 10
On chauffe préalablement au bain-marie bouillant, sous agitation, une suspension de 0,05 mole (8,35 g) de méthyl-2, amino-4, nitro-5 aniline et de 0,035 mole de carbonate de chaux (3,5 g) dans 100 ml d'eau. On ajoute peu à peu, sous agitation, 0,07 mole (14,35 g) de bromhydrate de fb -bromo-éthylaniline en solution dans 20 ml d'eau. Après deux heures de chauffage au bain-marie bouillant on filtre le milieu réactionnel chaud. Après refroidissement du filtrat pendant 24 heures à 0°C, on essore le produit attendu qui a cristallisé sous forme de bromhydrate. Le produit brut est lavé à l'acétone puis recristallisé dans l'eau bouillante. Après essorage, lavage à l'acétone et séchage sous vide on obtient le brom-hydrate-monohydrate de méthyl-2, amino-4, nitro-5 N-/& -amino-ëthylaniline.
Analyse Calculé pour Trouvé C9H14N4°2' HBr' H2° C% 34,95 35,00 H% 5,50 5,51 : N% 18,12 17,98 0% 15,53 15,52
Br% 25,89 25,82
Le bromhydrate ainsi obtenu est dissout dans l'eau. Après alcalinisation à l'aide d'une solution sodique 2N on essore la méthyl-2, amino-4, nitro-5, N-/3 -aminoéthylaniline. Après lavage à l'eau, séchage et recristallisation dans l'acétate d'éthyle le produit fond à 115°C. / / i Μ 11 EXEMPLE DE PREPARATION 6
Préparation de la.mëthyl-2, amino-4, nitro-5 N-propyl-aniline.
NH Tosyl CH2-CH2-CH3 N ^ h3c—H3C_Tosyl
I BrCH2CH2CH3 v Y
NK 2 ' NH2
nh-ch2ch2ch3 h3c —YY
^ γ/~"°2 ™2 1ère étape
Préparation de la méthyl-3, N,N-(propyl, tosyl) amino-4/ nitro-6 aniline.
On dissout 0,164 mole (52,5 g) de méthyl-3, N-tosyl-amino-4, nitro-6 aniline obtenu selon la première étape de l'exemple de préparation 2 de la demande mère dans 210 ml de diméthylformamide. On ajoute 0,090 mole (5,04 g) de chaux vive. On porte le mélange au voisinage de 60°C puis on ajoute peu à peu, sous .agitation, 0,18 mole (16,4 ml) de bromure de propyle. Après 2 heures à 65°C, on ajoute simultanément sous agitation 0,019 mole (1,08 g) de chaux vive et 0,036 mole (3,28 ml) de bromure de propyle. On prolonge le chauffage encore 2 heures. On filtre le milieu réactionnel chaud puis on dilue le filtrat par 2 litres d'eau glacée. Le produit attendu précipite. Il est essoré, lavé deux fois avec une solution sodique normale, puis à l'eau. Après recristallisation dans l'acide acétique et séchage sous vide il fond à 170°C. /·/ /
Analyse Calculé pour Trouvé 12
. T
C17H21N3°4S
C% 56f 20 56,03 H% 5,78 5,75 N% 11,57 11,58 0% 17,63 17,68 S% 8,82 8,82 2ème étape
Préparation de la méthyl-2, amino-4, nitro-5 N-propyl aniline.
On introduit peu à peu, sous agitation, 0,129 mole (47g) de la paratoluènesulfonamide substituée obtenue selon la première étape dans 235 ml d'acide sulfurique concentré à 0°C.
La dissolution terminée on maintient le mélange réactionnel au voisinage de 0°C pendant 6 heures puis on le verse sur 2,3 kg de glace pilée. Le produit attendu précipite sous forme de sulfate. On essore le sulfate, le lave avec un peu d'eau froide. On le met ensuite en suspension dans 50 ml d'eau, puis on verse sous agitation, cette suspension dans 50 ml de pyri-dine. On maintient l'agitation 30 minutes puis on ajoute 500 ml d'eau. On essore la méthyl-2, amino-4, nitro-5, N-propyl-aniline qui après lavage à l'eau, séchage et recristallisation dans le toluène fond à 115°C.
Analyse Calculé pour Trouvé C10H15N3°2 C% 57,42 57,28 H% 7,18 7,18 N% 20,09 '20,12 0% 15,31 15,33 / » ’ï 13 EXEMPLE DE PREPARATION 7
Préparation de la méthyl-2, amino-4, nitro-5 N-éthylaniline.
NH Tosyl . C2H5
I N
H3C _\ Tosyl il (^5^4 H3C- N°2 k|J^o
Nil 2 nh2 nhc2h5 H-C _
Q
xy^No2 NH2 1ère étape
Préparation de la méthyl-3, N,N-(éthyl, tosyl) amino-4, nitro-6 aniline.
On dissout 0,04 mole (12,84 g) de méthyl-3 N-tosyl-amino-4, nitro-6 aniline obtenu selon la première étape de l'exemple de préparation 2 de la demande mère dans 50 ml de diméthylformamide. On ajoute 0,024 mole (1,34 g) de chaux vive. On porte le mélange au voisinage de 50°C puis on introduit peu à peu, sous agitation, 0,048 mole (6,47 ml) de sulfate d'éthyle. On maintient le milieu réactionnel à 50°C pendant 6 heures puis on le filtre chaud. Le filtrat refroidi est additionné de 500 g d'eau glacée. Le produit attendu précipite sous forme cristallisée. Il est essoré, lavé deux fois avec une solution sodique normale puis à l'eau. Après recristallisation dans l'acide acétique et séchage sous vide / /
Analyse Calculé pour Trouvé 14
C16HlA°4S
C% 55,01 55,05 H% 5,44 5,43 N% 12,03 12,10 0% 18,34 18,44 / S% 9,17 9,22 2ëme étape » Préparation de la méthyl-2, amino-4, nitro-5 N-éthyl- aniline.
On introduit peu à peu, sous agitation 0,0715 mole (25g) de la paratoluènesulfonamide substituée obtenue selon la première étape dans 125 ml d'acide sulfurique à 0°C. La dissolution terminée on maintient le milieu réactionnel 6 heures à 0°C puis on le verse sur 1,250 kg de glace pilée. Le produit attendu précipite sous forme de sulfate. On essore le sulfate, =.; puis le lave avec un peu d'eau froide. On le met ensuite en suspension dans 50 ml d'eau et verse cette suspension, sous agitation dans 50 ml de pyridine. Après 15 minutes d'agita- ; tion, on ajoute 500 ml d'eau. On essore la méthyl-2, amino-4, nitro-5 N-éthylaniline qui après lavage à l'eau, recristallisation dans un mélange diméthylsulfoxyde/eau 50/50 et séchage sous vide fond à 125°C.
Analyse Calculé pour Trouvé C9H13N3°2 C% 55,38 55,23 H% 6,66 6,66 N% 21,54 21,45 0% 16,41 16,65 / / ts "t 15 EXEMPLE DE PREPARATION 8
Préparation de 1'isopropyl-2, amino-4, nitro-5 N-méthyl-aniline.
H,C NH0 CH-, NH SO~_/? v\_CH-, i ï i3 1 \=s 3 HCw>\ ~\-£Οοα HC -//\
Il I 3 2 , ' ML
H3C 'y—N02 ? H3c N02 nh2 nh2 \3 Γ \ s04 (ch3) 2 Y-A\ CH^ I CH- m2 H0C NHCHo 1 λ
HC _ A
SO ,H- H^C j 4 ^ y J \ \y\o2 H« 2 1ère étape
Préparation de 11isopropyl-3, N-tosylamino-4, nitro-6 aniline.
r On dissout 0,0947 mole (18,5 g) d'isopropyl-2, amino-4, nitro-5 aniline (F=68°C) dans 47 ml de pyridine. On ajoute peu : à peu, sous agitation, 0,1 mole (19 g) de paratoluènesulfo- chlorure de manière à ne pas dépasser 50°C. L'addition terminée on maintient le milieu réactionnel 30 minutes à 50°C puis on le verse sur 3 50 ,g de glace pilée. Le produit attendu précipite sous forme de cristaux jaunes. Il est essoré, lavé a/ l'eau, séché et recristallisé dans l'éthanol. Après séchage/V sous vide il fond à 178°C. f ff k> -î
Analyse Calculé pour Trouvé· 16
C16H19N3°4S
C% 55,01 54,93 H% 5,48 5,53 N% 12,03 12,01 0% 9,16 9,15 S% 18,32 18,34 2ëme étape
Préparation de l'isopropyl-3, N,N-(méthyl, tosyl) amino-4, nitro-6 aniline.
On dissout 0,061 mole (21 g) d'isopropyl-3, N-tosyl-amino-4, nitro-6 aniline dans 60 ml de diméthylformamide. On ajoute 0,072 mole (4 g) de chaux. Dans le mélange réactionnel on ajoute peu à peu sous agitation 0,072 mole (9,1 g) de sulfate de méthyle, la température étant maintenue entre 40-45°C. L'addition terminée on abandonne le mélange une heure à 45°C puis on le filtre et le verse dans 350 ml d'eau glacée.
Le produit attendu précipite sous forme de cristaux jaunes. Il est essoré, lavé à l'eau, recristallisé dans l'éthanol. Après ‘ séchage il fond ä 154°C.
Analyse Calculé pour Trouvé
C17H21N3°4S
C% 56,19 56,23 H% 5,83 5,79 N% 11,57 11,60 0% 17,61 17,70 S% 8,SI 8,78 3ème étape
Préparation de 1'isopropyl-2, amino-4, nitro-5 N-méthyl-aniline.
On introduit peu à pèu, sous agitation 0,052 mole (18,9 g) de la paratoluènesulfonamide substituée obtenue selon la ^: 2ème étape dans 60 ml de h2S04 ^ 96% en raaîntenant la tempéra ture entre 15 et 20°C. La dissolution terminée on abandonne le milieu réactionnel 2 heures à 20°C, puis on le verse sur 600 g de glace pilée. Le produit attendu précipite sous forme de / sulfate. On l'essore, puis on l'introduit dans 100 ml d'eau à/7 f V* ** 17 40°C. On alcalinise ensuite, sous agitation, à l'aide d'ammoniaque à 20%. On essore 1'isopropyl-2 amino-4, nitro-5 N-méthyl-aniline. Le produit est lavé à l'eau, séché, recristallisé dans le cyclohexane.
Après séchage il fond à 105°C.
Analyse Calculé pour Trouvé C10H15N3°2 C% 57,40 57,36 H% 7,23 7,24 N% 20,08 20,06 0% 15,29 15,42 EXEMPLE DE PREPARATION 9
Préparation de l'éthyl-2, amino-4, nitro-5 N-méthylaniline.
nh2 Nh-so2-^3-ch3 JL ' N—' H5C2—H5C2|^iN||
| I
NH2 nh2 ^ch3
H
I X sor<Cy>-CH3 (°Η3)2 SO Βή_^\
--7 I
NH2 NHCH3
K2S04 -, H5C2—J
(jf NH, » 18 1ère étape
Préparation de l'éthyl-3, N-tosylamino-4, nitro-6 aniline.
On dissout 0,087 mole (15,8 g) d'éthyl-2, amino-4, nitro-5 aniline (F=138°C) dans 45 ml de pyridine. On ajoute peu à peu sous agitation, 0,092 mole (17,5 g) de paratoluène-sulfochlorure de manière à ne pas dépasser 50°C. L'addition terminée on maintient le milieu réactionnel 30 minutes au voisinage de 50°C puis on le verse sur 350 g de glace pilée. Le produit attendu précipite sous forme cristallisée. Après essorage, lavage à l'eau, séchage et recristallisation dans l'alcool il fond à 182°C.
Analyse Calculé pour Trouve
C15H17N3°4S
C% 53,73 53,76 H% 5,11 5,13 NS 12,53 12,55 =: 0% 19,0.9 18,95 SS 9,54 9,51 2ème étape * Préparation de l'éthyl-3, Ν,Ν-méthyl, tosyl amino-4, nitro-6 aniline.
’ On dissout 0,061 mole (20,1 g) d'éthyl-3, N-tosylamino-4, nitro-6 aniline dans 60 ml de diméthylformamide. On ajoute 0,072 mole de chaux (4 g). On porte le mélange réactionnel au voisinage de 40°C puis on ajoute peu à peu, sous agitation,. 0,072 mole (9,1g) de sulfate de méthyle. L'addition terminée on maintient le milieu réactionnel 1 heure à 45°C. On le filtre puis on verse le filtrat sur 350 g de glace pilée. Le produit attendu précipite sous forme cristalline. Il est essoré, lavé à l'eau, et recristallisé dans l'alcool. Après séchage il fond à 167°C.
Analyse Calculé pour Trouvé
C16B19K3°4S
Ci 55,01 54,95 H% 5,48 5,56 /7/ N% 12,03 11,84 /1/ OS 18,32 18,26 Jf
S% 9,16 9,22 A
i 19 3ème étape
Préparation de 1'éthyl-2, amino-4/ nitro-5 N-méthylani-line.
On introduit peu à peu, sous agitation, 0,0466 mole (16,3 g) de la paratoluènesulfonamide substituée obtenue selon la deuxième étape dans 55 ml d'acide sulfurique à 96% en maintenant la température entre 15 et 20°C. La dissolution terminée on maintient le milieu réactionnel 2 heures à température ambiante puis on le verse sur 500 g de glace pilée. Le produit attendu précipite sous forme de sulfate. On l'essore puis on le reprend par 200 ml d'eau à 40°C et on alcalinise sous agitation par l'ammoniaque à 20%. On essore 1'éthyl-2, amino-4, nitro-5 N-méthylaniline sous forme de cristaux rouges. Après lavage à l'eau, séchage et recristallisation dans le benzène le produit fond à 123°C.
Analyse Calculé pour Trouvé C9H13N3°2 C% 55,37 55,38 H% 6,71 6,70 / ” N% 21,53 21,60 a/ 0% 16,39 16,43 /j/y j c * « % 20 EXEMPLE 12
On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N- ß , )/-dihydroxypropyl- aniline...........................................0,5 g
Propylèneglycol...................................10 g
Monoéthanolamide d'acide laurique.................1,5 g - Acide laurique....................................1 g
Hydroxyéthylcellulose.............................5 g
Monoéthanolamine..................................2 g
Eau........q.s.p..................................100 g pH 10
Ce mélange appliqué 20 minutes à 30°C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing une coloration rouge 1,25 R 4/8 selon l'évaluation Munsell.
EXEMPLE 13
On prépare la composition tinctoriale suivante : Bromhydrate, monohydrate de méthyl-2, amino-4, nitro-5 N-/â -aminoéthylaniline............................0,81 g
Butoxy-2 éthanol..................................10 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah...........2,2 g
Acide laurique....................................0,8 g
Monoéther éthylique de l'éthylène glycol..........2 g
Solution de monoéthanolamine à 20%................3 g
Eau........q.s.p..................................100 g pH 10
Ce mélange appliqué 30 minutes à 28°C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing une coloration rouge 3,75 R 3,5/5 selon l'évaluation de Munsell.
EXEMPLE 14
On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N-propylaniline.......0,22 g
Dichlorhydrate de nitro-3, N,^-aminoéthylamino-4, N'N'- di-$-hydroxyéthylaniline.........................0,16 g
Nitro-3, amino-4 phénol...........................0,4 g
Ethoxy-2 éthanol..................................10 g / / * 1 21 t
Monoéthanolamide d'acide laurique.................1,5 g
Acide laurique....................................1 g
Hydroxyéthylcellulose.............................5 g
Monoëthanolamine..................................2 g
Eau.............q.s.p.............................100 g pH 10 .
* Ce mélange appliqué 25 minutes à 28°C sur des cheveux na turellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et sham- pooing une coloration rousse.
EXEMPLE 15
On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5., N-propylaniline.......0,36 g
Ethoxy-2 éthanol..................................20 g
Carbopol 934......................................2 g
Solution de monoëthanolamine à 20%................10 g
Eau........q.s.p..................................100 g
pH B
Ce mélange appliqué 25 minutes à 30°C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère après rinçage et shampooing une coloration rose saumon, EXEMPLE 16
On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N,fi-aminoëthylani- line..............................................0,02 g
Tetraaminoanthraquinone...........................0,05 g Méthyl-2, amino-4, nitro-5 phénol.................0,05 g
Monoéthanolamide d'acide laurique.................1,5 g
Acide laurique....................................1 g
Hydroxyéthylcellulose.............................5 g
Monoëthanolamine.......................'...........2 g
Eau..........q.s.p................................100 g pH 7 ; Ce mélange appliqué 25 minutes à 30°C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère après rinçage et shampooing une coloration sable doré. / k *? 22 EXEMPLE 17
On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N-/5,V-dihydroxypropyl- aniline...........................................0,05 g (N-méthylamino-3, nitro-4)phényl, ß , -dihydroxy- propy 1 éther.......................................0,05 g * N-/3-hydroxyéthylamino-2 (01-/¾ -hydroxyéthylamino-4 anilino)-5 benzoquinone-1,4.......................0,11 g
Carboxyméthylcellulose............................ 2 g
Laurylsulfate d'ammonium..........................5 g
Solution aqueuse ammoniacale à 4%.................0,5 g
Eau..........q.s.p................................100 g pH 8
Ce mélange appliqué 20 minutes à 30°C sur des cheveux * décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing une coloration blond doré.
EXEMPLE 18
On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N-/¾-hydroxyéthylani- line..............................................0,125 g
Nitro-4, N,N'-/â-hydroxyéthylorthophénylène- diamine...........................................0,165 g Tétraaminoanthraquinone...........................0,26 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah...........2,2 g > Acide laurique....................................0,8 g
Monoêther éthylique de 1 ' éthylèneglycol...........2 g
Monoêthanol amine..................................1 g
Eau.........q.s.p.................................100 g pH 7
Ce mélange appliqué 30 minutes à 28°C sur des cheveux décolorés leur confère après rinçage et shampooing une coloration blond acajou.
En remplaçant les colorants nitrés ci-dessus par des colorants suivants : Méthyl-2, amino-4, nitro-5 N-/$ -hydroxyéthyl- y aniline...........................................0,08 g ή/ (f * Λ« » 23 Méthyl-2, amino-4, nitro-5 N-fà ,^-dihydroxypro-pylaniline.......................-.................0,1 g
On obtient dans les mêmes conditions une coloration blond acajou.
EXEMPLE' 19
On prépare la composition tinctoriale suivante : »’ Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N-/3-aminoéthylani- line..............................................0,01 g ‘ /nitro-3, N- /3-hydroxyéthylamino-47phénoxy- éthanol...........................................0,25 g
Nitro-3, N-méthylamino-4, N',N'-di-/3-hydroxyéthyl- aniline...........................................0,2 g
Butoxy-2 éthanol..................................10 g
Cemulsol NP4......................................12 g
Cemulsol NP9......................................15 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène..............................................1,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène. ..........................................1,5 g * Solution d'acide lactique à 10%...................0,5 g
Eau..........q.s .p................................100 g pH 6,5
Ce mélange appliqué 20 minutes à 28°C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing une coloration champagne rosé.
EXEMPLE 20
On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-r4, nitro-5, N-β-hydroxyéthylani- line..............................................0,11 g /nitro-3, N-/â-hydroxyéthylamino-4/phényl, β ,'^-di- hydroxypropyléther................................0,15 g
Nitro-3, N-méthylamino-4, N*,Ν'-dihydroxyéthyl- aniline........ 0,15 g Méthyl-2, nitro-6 aniline.........................0,18 g
Butoxy-2 éthanol..................................10 g /
Alfol C16/18.....................................,8 g /V
' / * *i 24
Cire de lanette...................................0,5 g
Cemulsol B........................................1 g
Diéthanolamide oléique............................1,5 g
Solution d'acide lactique à 10%...................0,5 g
Eau.............q.s.p.............................100 g pH 7
Ce mélange appliqué 35 minutes à 28°C sur des cheveux décolorés au jaune paille leur confère après rinçage et sham-" pooing une coloration chatain cuivré.
EXEMPLE 21
On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N-/¾,Ù-dihydroxypropyl- aniline...........................................0,2 % N,/3 -hydroxyéthylamino-2, nitro-5 phénol..........0,15 g Résorcine.........................................0,2g Métaaminophénol....................................0,15 g
Paraphénylènediamine..............................0,15 g
Paraamino phénol..................................0,15 g
Remcopal 334......................................21 g ' Remcopal 349......................................24 g
Acide oléique.....................................4 g
Butoxy-2 éthanol..................................3 g
Ethanol à 96°.....................................10 g
Mas quoi DT PA......................................2,5 g
Solution de bisulfite de sodium à 35°B............1 g
Ammoniaque à 22°B.................................10 g
Eau...........q.s.p...............................100 g pH 10,6
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 minutes à 28°C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing une coloration blond foncé doré.
EXEMPLE 22
On prépare la composition tinctoriale suivante : /
Ethyl-2, amino-4, nitro-5 N-méthylaniline.........0,45 g /J
i I ^ 25
Butoxy-2 éthanol.........................'.........9 g
Diéthanolamides d'acide gras de coprah............2,2 g
Acide laurique.... '................................0,8 g
Monoéther éthylique de 1 ' éthylèneglycol...........2 g
Monoéthanolamine..................................1 g
Eau...........q.s.p...............................100 g pH 6,6
Ce mélange appliqué 25 minutes à 30°C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing une coloration rouge clair.
EXEMPLE 23
On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N-éthylaniline........0,33 g
Butoxy-2 éthanol..................................10 g
Carboxyméthylcellulose............................2 g
Laurylsulfate d'ammonium..........................5 g
Solution ammoniacale à 4%.........................0,2 g
Eau.........q.s.p.................................100 g pli 7 * Ce mélange appliqué 30 minutes à 30°C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing une coloration rouge clair.
EXEMPLE 24
On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N-ß,^ -dihydroxypropyl- aniline...........................................0, 2 g (nitro-3, N- /3-hydroxyéthylamino-4)phénoxyétha- nol...............................................0, 4 g Tétraaminoanthraquinone...........................0,3 g
Carboxyméthylcellulose............................2 g
Laurylsulfate d'ammonium......·....................5 g
Solution aqueuse de monoéthanolamine à 20%........0,1 g
Eau...........q.s.p...............................100 g pH 8
Ce mélange appliqué 20 minutes à 28°C sur des cheveux . décolorés au jaune paille leur confère, après rinçage et sham-/' pooing une coloration chatain cuivre rouge. // » * * 26 EXEMPLE 25
On prépare la composition tinctoriale suivante : Isopropyl-2, amino-4, nitro-5, N-méthylaniline....1 g Méthyl-2, nitro-6 aniline.........................0,1 g
Nitro-3, N-mêthylamino-4, N',N’-di-/3-hydroxyéthyl- aniline...........................................0,2 g
Propylène glycol..................................10 g
Carboxyméthylcellulose............................2 g
Laurylsulfate d'ammonium..........................5 g
Solution ammoniacale à 4%.........................1 g
Eau............q.s.p..............................100 g pH 8,8
Ce mélange appliqué 25 minutes à 28°C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère après rinçage et shampooing une coloration cuivre rouge clair.
/ Î 27
Préparation du (nitro-3, N/ P> -hydroxyëthylamino-4)phényl, A, )(-dihydroxypropyléther utilisé dans les exemples 17 et 20»
OH 0- CH CH OH- CH OH
I ClCHoCH0H-CH o0H I
rl ~? iil
Xy^\N02 N02
NH-CH2-CH20H NH-CH2CH2OH
On dissout 0,2 mole (39,6 g) de nitro-3, N,ß-hydroxyéthyl-amino-4 phénol dans 125 ml de solution sodique 2N. A cette solution préalablement chauffée au voisinage de 90°C on ajoute 0,25 mole (27,5 g) de chloro-1 propanediol-2,3. On maintient le chauffage encore 2 heures. Après refroidissement du milieu réactionnel, ce dernier est extrait à l'aide d'acétate d'éthyle. Après évaporation à sec du solvant on obtient 29 g de produit attendu, sous forme de cristaux oranges.
Après recristallisation dans 1'isopropanol et séchage sous vide le produit fond à 102°C. f Analyse Calculé pour Trouvé C11H16N2°6 C% 48,52 48,53 H% 5,92 5,88 N% 10,29 10,29 0% 35,26 35,15 / / . * * » 28
Préparation du (nitro-3, N,ß-hydroxyéthylamino-4)phénoxy-éthanol utilise dans les exemples 19 et 24.
O-CH -CH OH O-CH.CH.OH
I M M I 2* £» ° ^ 1 ClC-0-CH-CHoCl ^1 I il -i-i-7 [ il y^K02 ^γ^°2 NH2 NH-C-0-CH2CH2Cl
O
0-CH2CH20H
NaOH |
NH-CH2CH2OH
1ère étape
Préparation du /T(nitro-2, β -hydroxyéthoxy-4)phényljcarba-mate de/3>-chloréthyle.
La matière première utilisée est le (nitro-3 amino-4) phénoxyéthanol décrit dans l'exemple 1 du brevet français 2.290.186.
On dissout 4 moles (792 g) de (nitro-3, amino-4) phénoxyéthanol dans 1600 ml de dioxanne. On ajoute 2,4 moles (240 g) de carbonate de-chaux. On élève la température au voisinage de 90°C puis on introduit peu à peu, sous agitation, 4,8 moles (686 g) de chloroformiate de β-chloréthyle. L'addition terminée on maintient le chauffage 30 minutes à 90°C. On filtre le milieu réactionnel chaud. Le filtrat refroidi est dilué par de l'éther de pétrole pour précipiter le produit attendu quif après recristallisation à l'aide de dioxanne et séchage sous / vide fond à 119°C. /7 f » * % 29 2ème étape
Préparation du nitro-3, N-/3 -hydroxyéthylamino-4)phénoxy-éthanol.
On introduit 0,1 mole (30,45 g) de /'(nitro-2, /¾ -hydroxy-éthoxy-4)phényl^carbamate de β-chloréthyle dans 62 ml d'eau. On ajoute peu à peu, en quelques minutes sous agitation 10 ml / de solution sodique ION. La température monte au voisinage de 60°C. On élève ensuite la température du milieu réactionnel à 70°C puis on ajoute sous agitation, 22 ml de solution sodique ION. On maintient l'agitation 15 minutes à 70°C. Après refroidissement on essore le produit attendu qui, après lavage à l'eau, séchage et recristallisation dans le méthanol fond à 82°C.
Analyse Calculé pour Trouvé C10H14°5N2 CS 49,58 49,72 r · H% 5,33 5,82 NS 11,57 11,62 /
0% 33,03 33,00 rJ
X
30
Les différents noms commerciaux utilisés dans les exemples qui précèdent sont explicités plus en détail ci-après : CARBOPOL 934 : Polymère de l'acide acrylique de PM 2 à 3 millions vendu par Goodrich Chemical Company.
CEMULSOL NP^ : Nonylphênol à 4 moles d'oxyde . d'éthylène vendu par Rhône Poulenc.
CEMULSOL NPg : Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu par Rhône Poulenc. ALFOL C^/^gE Alcool cétylstéarylique vendu par (50/50) : la Société Condéa.
Cire de Lanette E : Alcool cétylstéarylique partielle ment sulfaté vendu par Henkel.
CEMULSOL B': Huile de ricin éthoxylée vendue par
Rhône Poulenc.
MASQUOL : Sel de sodium de l'acide diéthy- , lène triamine pentacétique.
: /
Claims (12)
1. Dérivé de la nitroparaphénylènediamine selon la revendication 1 de la demande de brevet luxembourgeois N° 82 861, caractérisé par le fait qu'il répond à la formule (III) : NHR' 1 ,,-A ^γ^ο2 nh2 (III) dans laquelle R'^ et R'2 désignent : ^_ R,2 éthyle méthyle méthyle isopropyle méthyle éthyle ; n-propyle méthyle fi , i -dihydroxypropyle méthyle fi-aminoéthyle méthyle.
2. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, * caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu solvant au moins un composé tel que défini dans la revendication 1.
3. Composition selon la revendication 2, destinée à la . teinture des cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un composé de formule (III) dans des proportions de 0,001 à 5% en poids.
4. Composition tinctoriale selon la revendication 2 ou 3, caractérisée par le fait que les solvants sont choisis parmi l'eau, les alcanols inférieurs, les polyols, les glycols ou éthers de glycols ou leurs mélanges.
"> 5. Composition selon la revendication 2 ou 3, caracté risée par le fait qu'elle contient en plus des adjuvants cosmétiques choisis parmi les agents tensio-actifs, les épaississants, des agents de pénétration, séquestrants, filmogènes, / des tampons, des parfums, des agents alcalinisants ou a.cxà\.-/y fiant s. /// j d è 32
6. Composition selon la revendication 2 ou 3, destinée à être utilisée pour la coloration directe des cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus d'autres colorants directs choisis parmi.les colorants azoïques, anthraquino-niques, les indophénols, indoanilines, indamines, aminoqui-nones, les dérivés nitrés de la série benzénique autres que i ceux de formule (III).
7. Composition selon la revendication 2 ou 3, destinée à être utilisée comme lotion de mise en plis, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse alcoolique ou hydroalcoolique contenant au moins une résine cosmétique.
8. Composition selon la revendication 2 ou 3, destinée à être utilisée pour la teinture d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins des précurseurs de colorants par oxydation. *
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 7 et 11,5 et qu'elle contient en plus un agent réducteur.
^ .10. Procédé de coloration des fibres kératiniques, ca- | ractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 2 à 6, on laisse poser pendant 5 à 40 minutes, on rince, on lave éventuellement on rince à nouveau et on sèche.
11. Procédé de coloration des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres lavées et ji rincées une composition telle que définie dans la revendication 7, qu'on enroule éventuellement et qu'on sèche.
12. Procédé de coloration des fibres kératiniques, caractérisé par le fait, que l'on applique sur les fibres une composition telle que définie dans les revendications 8 ou 9, éventuellement additionnée d'un agent oxydant qu'on laisse •poser pendant 10 à 50 minutes, qu'on rince, qu'on lave éventuellement au shampooing, qu'on rince à nouveau et qu'on sèche. Deîsîrs :.......Z........:-/ - .35.......- ' ; ........à........" r’- '·' ··? 3Q..... , -./: ':or. ..........«-dvandicatior. , ..... j uwSom$f /jAt
Priority Applications (21)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU83315A LU83315A1 (fr) | 1981-04-24 | 1981-04-24 | Nouvelles nitro-paraphenylenediamines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| GB8130942A GB2086408B (en) | 1980-10-16 | 1981-10-14 | New nitro-derivatives of the benzene series the process for their preparation and their use in the dyeing of keratin fibres |
| DE3153423A DE3153423C2 (fr) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | |
| CA000387988A CA1211756A (fr) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Derives nitres de la serie benzenique, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| AR287095A AR229594A1 (es) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Composicion tintorea que contiene derivados de nitroparafenilendiamina,aplicable para el tenido de fibras queratinicas |
| US06/311,905 US4470826A (en) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Nitro-derivatives of the benzene series and their use in the dyeing of keratin fibres |
| IT68339/81A IT1144834B (it) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Nitroderivati dalla serie benzenica procedimento per la loro preparazione e loro impiego per la tintura di fibre cheratiniche |
| FR8119393A FR2492370A1 (fr) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Nouveaux derives nitres de la serie benzenique, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| DE19813141019 DE3141019A1 (de) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Nitroderivate der benzolreihe, verfahren zu deren herstellung und mittel, welche diese derivate enthalten, zur faerbung keratinischer fasern |
| CH6608/81A CH651542A5 (fr) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Derives nitres de la serie benzenique et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques. |
| ES506258A ES506258A0 (es) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Procedimiento de preparacion de composiciones tintoreas. |
| BR8106657A BR8106657A (pt) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Composicao tintorial para fibras querantinicas e processo de coloracao de fibras querantinicas |
| AT0443781A AT386742B (de) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Mittel und verfahren zur faerbung keratinischer fasern |
| CH109/85A CH657607A5 (fr) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Derives nitres de la serie benzenique, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques. |
| AU76360/81A AU551179B2 (en) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Nitro compounds for dyeing hair |
| NL8104684A NL8104684A (nl) | 1980-10-16 | 1981-10-15 | Nieuwe derivaten uit de benzeenreeks, hun bereidingswijze en hun gebruik voor het verven van keratinevezels. |
| MX189691A MX153835A (es) | 1980-10-16 | 1981-10-16 | Composicion tintorea para fibras queratinicas |
| AR290782A AR228921A1 (es) | 1980-10-16 | 1982-09-28 | Derivados de 3-nitro-4-hidroxietilamino-fenoxialcanol o alcanodiol aplicables para el tenido de fibras queratinicas y,composicion tintorea que los contiene |
| GB08413642A GB2153377B (en) | 1980-10-16 | 1984-05-29 | 3-nitro-4-n-(b-hydroxyethyl) aminophenyl-b, - dihydroxypropyl ether and its use in the dyeing of keratin fibres |
| AT0234884A AT407112B (de) | 1980-10-16 | 1984-07-19 | Verwendung von 3-nitro-4-n-beta-hydroxyäthylamino-phenyl-beta, -dihydroxypropyläther als direktfarbstoff zum färben keratinischer fasern |
| JP2194679A JPH0372449A (ja) | 1980-10-16 | 1990-07-23 | ３―ニトローアミノフェニル化合物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU83315 | 1981-04-24 | ||
| LU83315A LU83315A1 (fr) | 1981-04-24 | 1981-04-24 | Nouvelles nitro-paraphenylenediamines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LU83315A1 true LU83315A1 (fr) | 1983-03-24 |
Family
ID=19729634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LU83315A LU83315A1 (fr) | 1980-10-16 | 1981-04-24 | Nouvelles nitro-paraphenylenediamines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| LU (1) | LU83315A1 (fr) |
-
1981
- 1981-04-24 LU LU83315A patent/LU83315A1/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1211756A (fr) | Derives nitres de la serie benzenique, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques | |
| FR2594330A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques et en particulier pour cheveux humains, a base de nitro-anilines halogenees, procede de teinture utilisant ladite composition tinctoriale et nouvelles 2-nitroanilines halogenees utilisees | |
| CH661501A5 (fr) | Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant. | |
| CA1341194C (fr) | Composition de teinture de fibre keratinique contenant des bases d'oxydation dites "doubles" et des bases d'oxydation dites "simples", et procede de teinture la mettant en oeuvre | |
| CA1252725A (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant | |
| LU86905A1 (fr) | Nouvelles metaphenylenediamines,leur procede de preparation,composes intermediaires et utilisation de ces metaphenylenediamines en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains | |
| CA1175070A (fr) | Nitro-paraphenylenediamines chlorees, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques | |
| CA1251738A (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants | |
| CA1213889A (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de nitro-anilines, nouvelles nitro-anilines et leur procede de preparation | |
| CH653253A5 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques. | |
| CA1220487A (fr) | Derives dimethyles de nitro-3 amino-4 aniline, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques | |
| CH616840A5 (en) | Dyeing composition for human hair | |
| CH672885A5 (fr) | ||
| FR2571364A1 (fr) | Nouveau procede de preparation de nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees, nouvelles oxazolidones utilisees dans ce procede, nouvelles nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ce procede et compositions tinctoriales contenant les nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ledit procede | |
| CA2137993C (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un 3-fluoroparaaminophenol, un metaaminophenol et/ou une metaphenylene diamine et procede de teinture utilisant une telle composition | |
| LU87396A1 (fr) | Nouvelles metaphenylenediamines trialcoxy-substituees,leur procede de preparation,et leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains | |
| LU85098A1 (fr) | Composition tinotoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants | |
| CA1175069A (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de nitro-3 orthophenylenediamines, nouvelles nitro-3 orthophenylenediamines utilisees et leurs procedes de preparation | |
| CH649703A5 (fr) | Compositions tinctoriales contenant des derives d'amino-3 nitro-4 anisole, leur utilisation en teinture des fibres keratiniques et composes utilises ainsi que leur procede de preparation. | |
| CH667588A5 (fr) | Compositions de teinture pour fibres keratiniques a base de metaphenylenediamines halogenees. | |
| LU83315A1 (fr) | Nouvelles nitro-paraphenylenediamines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques | |
| LU83900A1 (fr) | Nouveaux composes utilisables pour la teinture des cheveux,leur procede de preparation,composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant | |
| CA2294892A1 (fr) | Utilisation de nitroanilines cationiques monobenzeniques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture | |
| FR2769910A1 (fr) | Procede de synthese de 2-hydroxyalkyl paraphenylenediamines, nouvelles 2-hydroxyalkyl paraphenylenediamines, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, compositions tinctoriales et procedes de teinture | |
| LU82861A1 (fr) | Nouvelles nitro-paraphenylenediamines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |