CH673031A5 - - Google Patents
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Description
BESCHREIBUNG (a) Es wurde gefunden, dass sich die Monoazoverbindungen der Formel I
ogn
(b)
n=N—
/ 5
l °
(I),
25
R3 R2
R7 Wasserstoff oder Ci_2-Alkyl,
R8 Cj^-Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, C^-Alkyl-carbonyloxy, CM-Alkoxy-carbonyl, Ci^-Alkoxy-carbonyloxy, Benzylcarbonyl-oxy, Benzyloxycarbonyl oder Benzyloxy-carbonyloxy und
Rg Cg_14Alkoxy, C8_I4Alkoxy-carbonyl, Cg_i4-Alkyl-carbonyl-oxy oder Cg_i4Alkoxy-carbonyloxy bedeuten,
wobei R5 und Rg nicht gleichzeitig Sauerstoff enthaltende Substituenten sein dürfen.
2. Azobenzol-Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1,
worin Ri Chlor, Brom oder Cyan,
R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R3 Wasserstoff,
R4 C1_3-A]kyl-carbonylamino oder CI_3-Alkoxy-carbonyl, vorzugsweise C|_2Alkylcarbonylamino,
R5 Cyanäthyl oder eine Gruppe der Formel -CH2CH2-R8, Re Cg_14-, vorzugsweise C10_i2-Alkyl und Rg Benzyloxy, C1_2-Alkyl-carbonyloxy oder Q_2-Alkoxy-carbonyl bedeuten.
3. Azobenzol-Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1 oder 2, worin Ri und R2 Chlor oder Brom bedeuten.
4. Azobenzol-Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1 oder 2,
worin Ri Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor,
R2 und R3 Wasserstoff,
R4 Ci_2-Alkyl-carbonylamino,
R5 Cyanäthyl,
und Rg Cio_i2-Alkyl, insbesondere Dodecyl, bedeuten.
5. Azobenzol-Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1,
worin Ri Çyan,
R2 und R3 Wasserstoff,
Rt Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
Rj Cyanäthyl
Rfi C10_i4-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -CH2CH2-R9, R9 C10_i4-Alkoxy, C10_i4-AlkyI-carbonyloxy, Cio-14-Älkoxy-carbonyl oder C10_i4-Alkoxy-carbonyloxy bedeuten.
6. Verfahren zur Herstellung der Azobenzol-Dispersionsfarb-stoffe gemäss Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II
worin Ri Çyan oder Halogen,
R2 und R3 Wasserstoff oder eines von beiden Halogen, R4 Wasserstoff, Halogen, Q_2-Alkyl oder Acylamino, 30 R5 Cyanäthyl oder eine Gruppe der Formel a
-CHzCH-Rg
(a)
35
40
R7
Rg Cg_i4-Alkyl oder eine Gruppe der Formel b CH2CH-R9
I
R7
(b)
R7 Wasserstoff oder Ci_2-Alkyl,
Rg Ci_4-Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, C^-Alkyl-carbonyloxy, C^-Alkoxy-carbonyl, Ci^t-Alkoxy-carbonyloxy, Ben2ylcarbony-45 loxy, Benzyloxycarbonyl oder Benzyloxycarbonyloxy und
R9 C8_i4-Alkoxy, C8_i4-Alkoxy-carbonyl, Cg-u-Alkyl-carbonyl-oxy oder Cg_ 14-Alkoxy- carb onyloxy bedeuten,
wobei R5 und Rg nicht gleichzeitig Sauerstoff enthaltende Substituenten sein dürfen, sehr gut als Dispersionsfarbstoffe zum 50 Farben, Klotzfarben oder Bedrucken aus wässrigem Medium, von Fasern oder Faden oder daraus hergestellten Materialien aus Polyester-Fasermaterial eignen.
Unter Acylaminogruppen sind vorzugsweise Ci_4-Alkyl-carbo-nylamino oder C^-Alkoxy-carbonylamino, wobei die genannten 55 AJkyl- und Alkoxyreste einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Ci^-Alkoxy, C^Alkoxy-carbonyl, Çyan, Phenyl und Phenoxy tragen können, zu verstehen. Halogen ist vorzugsweise Chlor oder Brom.
Insbesondere ist hervorzuheben, dass die mit den neuen Farb-60 Stoffen erhaltenen Färbungen ein hohes Niveau der Nass- und Kontaktechtheiten, nach thermischer Nachbehandlung (Trocknen, Nachfixieren, Appretieren, gegebenenfalls in Anwesenheit von Ausrüstungsmitteln), aufweisen. Die applikatorischen und farberi-schen Qualitäten der Verbindungen der Formel I werden noch 65 verbessert, wenn ein (homologes) Gemisch solcher neuer Farbstoffe eingesetzt wird.
In bevorzugten Farbstoffen der Formel I bedeuten Ri Chlor, Brom oder Çyan,
R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R3 Wasserstoff,
R4 Ci_3-Alkyl-carbonylamino oder Ci_3-Alkoxy-carbonyl-amino, vorzugsweise Ci_2-Alkylcarbonylamino,
R5 Cyanäthyl oder eine Gruppe der Formel -CH2CH2-R8, Rö C8_i4-, vorzugsweise Cio_i2-Alkyl und Rg Benzyloxy, CL_2-Alkyl-carbonyloxy oder Ci_2-Alkoxy-car-bonyl.
Besonders bevorzugt ist auch der Einsatz von Farbstoffen, worin R[ und R2 Chlor oder Brom bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind unter diesen Farbstoffen diejenigen,
worin R! Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor,
R2 und R3 Wasserstoff,
R4 Ci_2-Alkyl-carbonylamino,
R5 Cyanäthyl und Rfi C10_i2-Alkyl, insbesondere Dodecyl bedeuten.
In einer anderen Gruppe von bevorzugten Farbstoffen der Formel I
bedeuten Rt Çyan,
R2 und R3 Wasserstoff,
R4 Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
R5 Cyanäthyl,
R6 Cio-14-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -CH2CH2-R9 und R9 Cio_i4-Alkoxy, Ci0_i4-Alkyl-carbonyIoxy, C10_i4-Alkoxy-carbonyl oder Ci0_14-Alkoxy-carbonyloxy. Die bevorzugten Bedeutungen einzelner Substituenten (Rt bis R9) gelten auch jeweils unabhängig von den übrigen Substituenten.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II
mit einer Verbindung der Formel III
O- (III)
/ XR,
kuppelt.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt, diejenigen der Formel III lassen sich auf eine dem Fachmann bekannte Weise leicht herstellen.
Die Verarbeitung der neuen Farbstoffe der Formel I zu Farbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension bei Temperaturen über 100 °C gut aufTextilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern. Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren. Neben den schon erwähnten ausgezeichneten Kontaktechtheiten sind auch die übrigen Echtheiten der Färbungen mit den erfindungsgemässen Farbstoffen sehr gut.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
673 031
Anwendungsbeispiel
Der gemäss dem folgenden Beispiel 1 erhaltene Farbstoff wird mittels Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z.B. handelsüblichem Ligninsulfonat, und anschliessender Zerstäubung in ein ultradisperses Farbepräparat der mittleren Partikelgrösse 1 n und einem Coupageverhältnis von 3,5:10 übergeführt.
24 Teile dieses Präparates werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert und zirkulierender Flotte (13 000 Teile, enthaltend 30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffer und gegebenenfalls einer Carrier/Egalisiermittel-Kombination) bei 60° zugefügt. Die vorgereinigte, gepresste Kreuzspule (1000 Teile Polyestergarn auf Plastikhülse) wird eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und in 35 Minuten auf 130° erhitzt. Nach 90 Minuten wird auf 80° gekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen und das so gefärbte Substrat mit kaltem Wasser gründlich gewaschen und auf übliche Weise reduktiv nachgereinigt. Sodann wird abgeschwungen und getrocknet. Man erhält eine tiefe, egale, blaustichig rote Färbung, frei von Abfiltrierungen.
Gemäss diesem Beispiel können auch die Farbstoffe der Beispiele 2 bis 51 ausgefärbt werden.
Beispiel 1
17,3 Teile 4-Nitro-2-chlor-anilin werden in 44 Teilen Salzsäure 30%ig und 100 Teilen Wasser gelöst, die Lösung mit 75 Teilen Eis versetzt und bei 0-50 mit 7,2 Teilen Natriumnitrit, in Form einer 5n-Lösung wie üblich diazotiert. Nach Zerstörung der überschüssigen salpetrigen Säure mit Aminosulfonsäure wird die klarfiltrierte Diazolösung bei 0-5° zu einer Lösung, enthaltend 37,5 Teile der Kupplungskomponente der Formel f\ n</CH2CH2CN
^C12H25
nhcoch3
und 1000 Teilen Eisessig, zulaufen gelassen. Die resultierende braun-rote Suspension wird abfiltriert, mit 900 Teilen Wasser von 50° säurefrei gewaschen und der Farbstoff im Vakuum bei 40° getrocknet. Zur weiteren Reinigung kann der Farbstoff entweder umkristallisiert oder über eine Silicagelsäule chromatographiert werden (Eluat: Toluol-Äthylmethylketon).
Man erhält so den Farbstoff der Formel
Cl ri r\ /ch2c¥n
Oi-fV N n N -O- < 2 >=✓ yj %c » max# (DMF); 527nm nhcoch3 u "
der PES-Fasern in rubin-roter Nuance mit guten Allgemeinechtheiten und hervorragenden Kontakt- und Nassechtheiten nach thermischer Behandlung färbt.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere Farbstoffe der Formel I angegeben, worin R2 immer Wasserstoff bedeutet, R3 ist ebenfalls immer Wasserstoff, mit Ausnahme des Beispiels 17, in dem R3 Chlor ist; R5 ist in allen Farbstoffen Cyanäthyl.
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
673 031
4
Tabe 1 1 e
Tabelle
Bsp. No.
Kl r4
*6
Nuance auf Polyester max. nm
2
Cl
-NHCOCH3
"c11h23
blaustichig-rot
527
3
Cl do.
-C10H2i do.
527
4
Cl
-NHCOC2H5
do.
do.
528
5
Cl do.
"c12h25
do.
528
6
Br
-NHCOCH3
do.
do.
529
7
Br do.
-CioH2l do.
528
8
-CN
. do.
do.
rotstichig-violett
548
9
do.
do.
"c12h25
do.
548
10
Cl
-C10H2I
(50 T)
do.
"c12h25
(50 T) blaustichig-rot
527
11
Cl
-NHCOCH3
do.
blaustîchig-rot
523
12
-CN
do.
do.
rotstichig-violett
544
13
Cl do.
-C10H21
blaustichig-rot
524
Beispiel 14
17,3 Teile 4-Nitro-2-cyano-anilin (95,2%ig) werden in 165 Teilen Schwefelsäure (93%ig) gelöst und die auf 0-5°
gekühlte Lösung unter Rühren mit 33 Teilen Nitrosylschwefel-säure 40%ig bei 0-3 °diazotiert.
35 Teile N-ß-Cyanäthyl-N-n-dodecyl-meta-chloranilin und 5 Teile Aminosulfonsäure werden in 1200 Teilen Eisessig gelöst; zu dieser Kupplungslösung lässt man die obige Diazoniumsalzlö-sung unter gleichzeitiger Zugabe von 750 Teilen Eis zutropfen. Die entstandene braun-rote Suspension wird abfiltriert, mit 1000 Teilen Wasser von 50° säurefrei gewaschen und der Farbstoff im Vakuum bei 60° getrocknet. Zur weiteren Reinigung kann der Farbstoff entweder umkristallisiert oder über eine Silicagel-säule chromatographiert werden (Eluat: Toluol-Äthylmethylke-ton).
Man erhält den Farbstoff der Formel
0„N
CN
n = N —Çy
C1
✓ CH„CH CN i2H25
max.(DMF): 522 nm der Polyesterfasern in blaustichig-roter Nuance mit guten Allgemeinechtheiten und hervorragenden Kontakt- und Nassechtheiten nach thermischer Nachbehandlung färbt.
Beispiel 15
Ersetzt man die Kupplungskomponente in Beispiel 14 durch 37,5 Teile N-ß-Propionyloxyäthyl-N-n-dodecyl-meta-chloranilin und verfahrt sonst wie in Beispiel 18 beschrieben, so erhält man den Farbstoff der Formel
Bsp.
r4
r5
H
Nuance auf Poly-
max.
'
esterfasermaterial
(nm)
5 4b
Cl
-CH2CH2CN
"c11h23
rot
522
-f?
Cl do.
"c10h21
do.
522
-f?
Cl do.
-C9H19
do.
522
M
Cl do.
"c8h17
do.
522
10 20
-c10h2i (50 t.)
Cl do.
-c12h25-(50 t.) do.
522
21
H
do.
-C14H29
rubin
525
22.
H
do.
-ci2h25
rubin
526
23
H
do.
-CHH23
rubin
526
2f
15 1
H
do.
-c10h21
rubin
525
2s"
-ch3
do.
"c12h25
blaustichig-rot
537
do.
do.
"c10h21
do.
537
H
Cl
-ch2ch0c0ch3
"c10h21
do.
531
7.«
Cl do.
~c12h25
do.
531
20 «
Cl
-ch2ch20C00CH3
"c10h21
do.
529
30
Cl
-CH2ch20c00c2hs
"c10h21
do.
529
3-/
Cl
-ch2ch2ocooch3
"c12h25
do.
529
32.
Cl
-ch2ch20c0c2h5
"c12h25
do.
531
33
h
-ch2ch20c0ch3
-C10H21
do.
536
25 3H
H -
ch2ch2ocoo(ch2)3ch3 do.
do.
533
3 S
h
-ch2ch20c0ch3
"c12h25
do.
536
36
H
-ch2ch2ocooch3
do.
do.
533
ïf h
-ch2ch2och2c6h5
"c10h21
rotstichig violett
544
28
H
-ch2ch2cn
-CH2ch20cI2h25
rot
519
30 sc
H
-ch2ch2cn
-CH2CH20C0C^gH2i gelbstichig-rot
510
4 a
H
do. -1
CH2CH2OCOOC10H21
do.
507
4<
H
-CH2CH20C6H5
-c10h21
rotstichig-violett 539
42-
Cl
-ch2ch2cn
-ch2ch2oc10h21
gelbstichig-rot
515
43
Cl do.
-CH2ch20c0ciqh2i
Scharlach
506
35 4 f
Cl do.
-ch2ch20c00c10h2]
do.
501
45"
H
do.
-CH2CH2COOq2H25
gelbstichig-rot
516
<i6
-CH3
do.
do.
blaustichig-rot
528
CN
°2n-Ö-
N = N
-P-|
Cl
CH,CHo-0-C0-C„H
40
Beispiel 47
21,1 Teile 4-Nitro-2,6-dichloranilin (98%ig) werden in 180 Teilen Schwefelsäure (94%ig) mit 34,5 Teilen 40-prozentiger Nitrosylschwefelsäure bei 30 bis 35° diazotiert.
45 29,5 Teile n-ß-cyanäthyl-N-decylanilin (97%ig) und 5,0 Teile Aminosulfonsäure werden in 900 Teilen Eisessig und 59 Teilen Wasser gelöst, auf 0-5° gekühlt und unter Rühren und gleichzeitiger Zugabe von 700 Teilen Eis langsam mit der Lösung der Dia-zoniumverbindung vereinigt. Die resultierende orangerote Sus-5o pension wird, nach Zugabe von 100 Teilen Natriumacetat, kurz weitergerührt, abfiltriert und der Rückstand säurefrei gewaschen. Das im Vakuum bei ca. 40° getrocknete Farbstoffpigment kann gegebenenfalls durch Umkristallisieren oder Säulenchromatographie (mit Silicagel) weiter gereinigt werden. Man erhält den Farb-55 stoff der Formel
"^C12H25
2 5
max.(DMF): 531 nm
0„N
Cl
—/~~V-N=N
60
der ebenfalls Polyesterfasermaterial in rubin-roter Nuance mit guten Allgemeinechtheiten und ausgezeichneten Kontakt- und Nassechtheiten färbt.
In der folgenden Tabelle 2 sind weitere, analog zur Arbeitsvorschrift des Beispiels 18 herstellbare Farbstoffe der Formel I, worin Ri immer Cyan und R2 und R3 immer Wasserstoff bedeuten, angegeben.
2 \=/
Cl
■O-1
/CH^CN
\
nC10H21
max.(DMF): 437 nm der Polyesterfasermaterial in gelbstichig-braunen Nuancen mit guten Allgemeinechtheiten und hervorragenden Kontakt- und 65 Nassechtheiten nach thermischer Nachbehandlung färbt.
In der folgenden Tabelle 3 sind weitere erfindungsgemässe Farbstoffe der Formel I angegeben, worin R3 immer Wasserstoff und R5 immer Cyanäthyl bedeuten.
5
673 031
Tabelle 3
Bsp. No.
R1 RZ
«4
«6
max.nm (DMF)
Nuance auf Polyesterfasermaterial
<18
Cl Cl
H
"c8Hl7
437
gelbstichig-braun
do.do.
H
-Ci2H25
437
do.
So do.do.
H
"C14h29
437
do.
51
do.do.
-ch3
"c10h21
451
rotstichig-braun
51
do.do.
do.
-c12h25
451
do.
5i do.do.
Cl do.
439
gelbstichig-braun
5.s do.do.
do.
-CiqH2i
439
do.
Si"
do.Br do.
do.
437
do.
»
do.do.
H
do.
435
do.
Sf do.do.
-ch3
do.
448
rotstichig-braun
S-g
Br do.
H
-C8h17
433
gelbstichig-braun
■?«
do.do.
H
-Ci0H2I
433
do.
60
do.do.
H
-CI2H25
423
do.
61
do.do.
-ch3
"c10h21
445
rotstichig-braun
6Î.
do.do.
Cl do.
435
gelbstichig-braun
ÖC1 /c10H21
- N = N -^-N^ 513 rot
'C2H4OCOCH3
Cl
6S 02N -O" n = N 514
C2H40C-C2H5 0
25
/ c12h25
6«) 02n n = n -o "N\ 513 30
C2H40C0CH3
C1 /CioH25 ,
RU °-
35
g
Claims (2)
- 673 0312PATENTANSPRÜCHE 1. Azobenzol-Dispersionsfarbstoffe der Formel Iv-Q-» ■»3 h «,(I),5 R3 n2mit einer Verbindung der Formel III
- /. 5 \d(II)(III)worin Ri Çyan oder Halogen,R2 und R3 Wasserstoff oder eines von beiden Halogen, Rt Wasserstoff, Halogen, Ci_2-AJkyl oder Acylamino, R5 Cyanäthyl oder eine Gruppe der Formel a-CHzCH-RgR7Rg C8_14-Alkyl oder eine Gruppe der Formel b -CH2CH-R9R7kuppelt.15
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|---|---|---|---|
| DE3623646 | 1986-07-12 | ||
| DE3623682 | 1986-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH673031A5 true CH673031A5 (de) | 1990-01-31 |
Family
ID=25845548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH2538/87A CH673031A5 (de) | 1986-07-12 | 1987-07-03 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| FR (1) | FR2601391B1 (de) |
| GB (1) | GB2192638B (de) |
| IT (1) | IT1218138B (de) |
Family Cites Families (4)
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|---|---|---|---|---|
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| DE2000131A1 (de) * | 1970-01-02 | 1971-07-08 | Bayer Ag | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
| DE2816506A1 (de) * | 1978-04-15 | 1979-10-25 | Basf Ag | In organischen loesungsmitteln loesliche azofarbstoffe |
| DE3600349A1 (de) * | 1985-08-08 | 1987-02-19 | Bayer Ag | Herstellung von illustrationstiefdruckfarben |
-
1987
- 1987-07-03 CH CH2538/87A patent/CH673031A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-06 FR FR878709596A patent/FR2601391B1/fr not_active Expired
- 1987-07-08 IT IT48146/87A patent/IT1218138B/it active
- 1987-07-08 GB GB8716112A patent/GB2192638B/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
| IT8748146A0 (it) | 1987-07-08 |
| GB8716112D0 (en) | 1987-08-12 |
| GB2192638B (en) | 1990-10-24 |
| IT1218138B (it) | 1990-04-12 |
| FR2601391A1 (fr) | 1988-01-15 |
| FR2601391B1 (fr) | 1989-10-13 |
| GB2192638A (en) | 1988-01-20 |
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|---|---|---|---|
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| PL | Patent ceased |