CH676536A5 - - Google Patents

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CH676536A5
CH676536A5 CH4581/88A CH458188A CH676536A5 CH 676536 A5 CH676536 A5 CH 676536A5 CH 4581/88 A CH4581/88 A CH 4581/88A CH 458188 A CH458188 A CH 458188A CH 676536 A5 CH676536 A5 CH 676536A5
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CH
Switzerland
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aerosol
buffer solution
ether
propylene glycol
container
Prior art date
Application number
CH4581/88A
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Inventor
Kazunobu Dohara
Tadahiro Matsunaga
Motomitsu Shiraishi
Goro Shinjo
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A01N25/06—Aerosols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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Description

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CH 676 536 A5
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Description
La présente invention concerne un aérosol insecticide à base d'eau du type en phase liquide à une seule couche.
Divers développements ont été apportés récemment aux aérosols insecticides à base d'eau en raison de leur îninflammabilité et de leur absence de toxicité vîs-à-vis des mammifères et du fait que leur coût de fabrication est relativement faible.
Cependant, la plupart des aérosols à base d'eau connus de façon classique sont ceux à base d'eau du type en phase liquide à deux couches, c'est-à-dire que la phase liquide se sépare en deux couches. En conséquence, avant l'utilisation de ces aérosols, il est inévitable d'avoir à homogénéiser la phase liquide par agitation.
Pour éviter cet inconvénient, on a mis au point les aérosols insecticides à base d'eau dits du type en phase liquide à une seule couche. Ce type d'aérosol peut être préparé par dispersion d'un ingrédient actif sur le plan insecticide, comme un composant insecticide du type pyréthroïde, dans l'eau, avec l'aide d'éthanol, etc., puis en y mélangeant un agent propulsif comme l'éther diméthylique, etc.
Cependant, ce type d'aérosols insecticides, lorsqu'ils sont mis en pratique, pose de sérieux problèmes du fait que, pendant le stockage, une corrosion se produit sur la paroi interne du conteneur aérosol qui est en acier étamé, corrosion qui, à son tour, provoque des fuites de gaz propulsif, et en ce que l'effet des aérosols est abaissé par la décomposition du composé insecticide contenu dans l'aérosol.
Les présents inventeurs ont étudié de façon extensive le moyen de mettre au point un aérosol insecticide à base d'eau du type en phase liquide à une seule couche ne provoquant pas de tels problèmes, et par suite ont trouvé qu'un aérosol insecticide à base d'eau du type en phase liquide à une seule couche qui contient;
(A) un liquide de base pour aérosol contenant comme ingrédient actif sur le plan insecticide au moins un composé pyréthoïde choisi dans le groupe consistant en:
2,2-diméthyI-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane-carboxylate de 3-phénoxybenzyle (perméthrine),
Chrysanthêmate de 3-phénoxybenzyle (phénothrlne),
Chrysanthêmate de 5-benzyl-3-furylméthyle (resméthrine),
Chrysanthêmate de 1-éthynyl-2-méthyl-2-penté-nyle,
2-(4-éthoxyphényl)-5-(4-fluoro-3-phénoxy)-phé-nyI-2-méthylpentane et
2-[1-mêthyl-2-(4-phénoxyphénoxy)éthoxy]pyridine (pyriproxyfène).
Un solvant organique choisi dans le groupe consistant en:
alcool isopropylîque,
alcool n-propylique,
alcool éthylique,
propylèneglycol,
éther méthylique de propylèneglycol,
éther méthylique de dipropylèneglycol,
éther méthylique de tripropylèneglycol,
et acétone,
et une solution tampon, liquide de base qui a un pH de 7,0 à 11,0 et
(B) de l'éther diméthylique comme agent propulsif, peut convenir à un tel but Les présents inventeurs ont ainsi abouti à la présente invention.
L'aérosol Insecticide de la présente invention peut être maintenu en phase liquide homogène sans provoquer de séparation en deux couches, même quand il est stocké pendant une longue période de temps à une température relativement élevée. En outre, il n'y a pas de formation de rouille sur la paroi du contenu d'aérosol, et les ingrédients actifs sur le plan insecticide restent stables.
En conséquence, l'aérosol insecticide de la présente invention peut être utilisé tel quel et ne nécessite aucune agitation préalable au moment de l'application, et présente également un excellent effet en tant qu'insecticide.
Chacun des composés de pyréthroïde appartenant au groupe précédent, utilisés comme ingrédients actifs sur le plan insecticide, a des isomères géométriques et optiques. Ces isomères, ainsi que leurs mélanges, peuvent être utilisés dans la présente invention.
L'ingrédient actif sur le plan insecticide est généralement mélangé dans l'aérosol à raison de 0,01 à 2% en poids, de préférence 0,03 à 1% en poids, par rapport au poids total de l'aérosol.
Des exemples particuliers des solutions tampons sont:
Solution tampon benzoate d'ammonium/NaOH, Solution tampon benzoate de sodium/acide ben-zoïque,
Solution tampon benzoate d'ammonium/ammoniac, Solution tampon benzoate d'ammonium /acide ben-zoïque,
Solution tampon KHzPÖ^NaOH,
Solution tampon NaOH/bimaléate de sodium,
Solution tampon tris.maléate*/NaOH ("mélange de tris(hydroxyméthyl)aminornéthane et d'acide ma-léîque) et
Solution tampon de NagCOs/NaHCOa.
La solution tampon est incorporée dans l'aérosol à raison de 10 à 55%, de préférence 20 à 50% par rapport au poids total de l'aérosol.
La quantité d'éther diméthylique utilisé comme agent propulsif est généralement de 10 à 80% en poids, de préférence de 30 à 60% en poids, par rapport au poids total de l'aérosol.
La quantité de solvant organique utilisée est généralement de 10 à 70% en poids, de préférence de 18 à 40% en poids.
Dans les aérosols insecticides de la présente invention, on peut également utiliser, si nécessaire, des agents tensio-actifs, des agents de synergie, des parfums, des fongicides, etc.
Comme agents de synergie, on peut utiliser les agents classiques comme le butylate de pipéronyle, S-421, MGK-264, Synepirin, etc.
Les aérosols insecticides de la présente invention peuvent être préparés, par exemple, par le procédé suivant: Les quantités prescrites de l'ingré-
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dient actif sur le plan insecticide, des solvants organiques et, si nécessaire, des agents tensio-ac-tifs, des agents de synergie, des parfums, des fongicides, etc., sont mélangées à la température ambiante ou sous chauffage et placées dans un récipient aérosol; on ajoute une quantité prescrite de la solution tampon ayant une valeur de pH prescrite et on règle le pH du liquide de base pour aérosol ainsi obtenu à une valeur comprise entre 7,0 et 11,0; et après montage d'une valve sur le récipient aérosol, on introduit de l'éther diméthylique dans le récipient sous pression par l'intermédiaire de la valve.
La présente invention sera illustrée plus en détail avec référence aux exemples comparatifs suivants, mais ne leur est pas limitée.
Dans les exemples suivants, les parties sont des parties en poids.
Exemple 1
On mélange soigneusement en chauffant 0,3 partie de phénothrine et 24,7 parties d'alcool isopro-pylique, et on introduit le tout dans un récipient aérosol en tôle étamée. Au mélange, on ajoute 30,0 parties d'une solution tampon bénzoate d'ammonium/ammoniac, qui a été préparée en ajoutant une ammoniaque à 29% à une solution aqueuse de benzoate d'ammonium à 1,0% poids/poids puis en réglant le pH de la solution à 11,3. On prépare ainsi un liquide de base pour aérosol ayant un pH de 11,0. Puis on monte une valve sur le récipient aérosol et l'on charge dans le récipient sous pression 45,0 parties d'éther diméthylique par l'intermédiaire de la valve.
On conserve, pendant 45°G pendant 3 mois, l'aérosol insecticide de la présente invention ainsi préparé. Puis on observe l'aérosol dans le récipient. II s'avère que l'on ne peut pas considérer que l'aérosol s'est séparé, car il est resté homogène et transparent. La teneur en phénothrine dans l'aérosol est déterminée par Chromatographie en phase gazeuse dans les conditions suivantes et comparée à la teneur qui a été déterminée immédiatement après préparation de l'aérosol. On trouve alors que le pourcentage restant de phénothrine est de 95,5%.
On n'observe pas de formation de rouille sur la paroi du récipient aérosol.
Appareillage: Détecteur à ionisation de flamme.
Colonne: 2% de DEGS [Chromosorb W (AW, DMCS, 100-120 mesh)].
Dimensions de la colonne de verre: 1,1 m x 3 mm de diamètre.
Température de colonne: 210°C,
Débit d'azote: 50 ml/mn.
Etalon interne: Tétraméthrine.
Exemple 2
On mélange soigneusement sous chauffage 0,3 partie de resméthrine et 24,7 parties d'alcool iso-propylique et on introduit dans un récipient aérosol en tôle étamée. Au mélange résultant, on ajoute 30,0 parties d'une solution tampon benzoate d'ammo-nium/NaOH, que l'on a préparé en ajoutant une solution aqueuse de NaOH à 10% poids/poids à une solution aqueuse de benzoate d'ammonium à 1,0% poids/poids, puis en réglant le pH de la solution à 11,3, Puis on monte une valve sur le récipient aérosol et l'on introduit 45,0 parties d'éther diméthylique dans le récipient sous pression par l'intermédiaire de la valve.
On conserve, à 45°C pendant 3 mois, l'aérosol insecticide de la présente invention ainsi préparé. On observe alors l'aérosol dans le récipient, il s'avère que l'on ne peut pas considérer que l'aérosol s'est séparé, car il est resté homogène et transparent. On détermine la teneur en resméthrine dans l'aérosol par Chromatographie en phase gazeuse dans les conditions suivantes et on la compare à la teneur qui a été déterminée immédiatement après préparation de l'aérosol. On trouve alors que le pourcentage restant de resméthrine est de 93,8%.
On n'observe pas de formation de rouille sur la paroi de l'aérosol.
Appareillage, colonne, température de colonne et débit d'azote: comme dans l'exemple 1.
Etalon interne: phénothrine.
Exemple 3
On mélange soigneusement sous chauffage 0,3 partie de perméthrine, 0,5 partie de monolaurate de sorbitane et 24,2 parties d'alcool isopropylique et on introduit dans un récipient aérosol en tôle étamée. Au mélange, on ajoute 20,0 parties d'une solution tampon benzoate d'ammonium/ammoniac, qui a été préparée en ajoutant de l'ammoniaque à 29% à une solution aqueuse de benzoate d'ammonium à 1,0% poids/poids, puis en réglant le pH de la solution à 11,3. On prépare ainsi un liquide de base pour aérosol ayant un pH de 11,0. Puis on monte une valve sur le récipient aérosol et l'on introduit 55,0 parties d'éther diméthylique dans le récipient sous pression par l'Intermédiaire de la valve.
On conserve, à 45°C pendant 3 mois, l'aérosol insecticide de la présente invention ainsi préparé. Puis on observe l'aérosol dans un récipient. Il s'avère que l'on ne peut pas considérer que l'aérosol s'est séparé, car il est resté homogène et transparent. On détermine la teneur en perméthrine dans l'aérosol par Chromatographie en phase gazeuse de la même manière que dans l'exemple 1 et on la compare à la teneur qui a été déterminée immédiatement après la préparation de l'aérosol. On trouve alors que le pourcentage restant de perméthrine est de 91,9%.
On n'observe pas de formation de rouille sur la paroi du récipient aérosol.
Exemple 4
On mélange soigneusement sous chauffage 0,3 partie de (1R)-cis, trans-chrysanthémate de (RS) 1-éthynyI-2-méthyl-2-pentényle (empenthrine) et 24,7 parties de propylèneglycol, et on les introduit dans un récipient aérosol en tôle étamée. Au mélange résultant, on ajoute 30,0 parties d'une solution tampon benzoate d'ammonium/ammoniac, que l'on a préparé en ajoutant de l'ammoniaque à 29% à une solution
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aqueuse de benzoate d'ammonium à 1,0% poids/ poids puis en réglant le pH de la solution mixte à 10,5. On prépare ainsi un liquide de base pour aéro-sot ayant un pH de 10,0. Puis on monte une valve sur le récipient aérosol et l'on introduit 45,0 parties d'éther diméthylique dans le récipient sous pression par l'intermédiaire de la valve.
On conserve, à 45°C pendant 3 mois, l'aérosol insecticide de la présente invention ainsi préparé. Puis on observe l'aérosol dans le récipient. Il s'avère que l'on ne peut pas considérer que l'aérosol s'est séparé, car il est resté homogène et transparent. On détermine la teneur en empenthrine dans l'aérosol par Chromatographie en phase gazeuse dans les conditions suivantes et on la compare à la teneur qui a été déterminée immédiatement après préparation de l'aérosol. On trouve alors que le pourcentage restant d'empenthrine est de 98,7%.
On n'observe pas de formation de rouille sur la paroi du récipient aérosol.
Appareillage: Détecteur à ionisation de flamme.
Colonne: 5% de SE-30 [Uniport HP (100-120 mesh)].
Dimensions de la colonne de verre 1,1 m x 3 mm de diamètre.
Température de colonne: 150°C.
Débit d'azote: 50 ml/mn.
Etalon interne: Phtalate de diméthyle.
Exemple 5
On mélange soigneusement sous chauffage 0,3 partie de pyriproxifène et 24,7 parties d'alcool éthy-lîque et on introduit dans un récipient aérosol en tôle étamée. Au mélange, on ajoute 30,0 parties d'une solution tampon benzoate d'ammonium/ammoniac, que l'on a préparé en ajoutant une ammoniaque à 29% à une solution aqueuse de benzoate d'ammonium à 1,0% poids/poids, puis en réglant le pH de la solution mixte à 10,5. On prépare ainsi un liquide de base pour aérosol ayant un pH de 10,0. On monte ainsi une valve sur le récipient aérosol et l'on introduit 45,0 parties d'éther diméthylique dans le récipient sous pression par l'intermédiaire de la valve.
On conserve, à 45°C pendant 3 mois, l'aérosol insecticide de la présente invention ainsi préparé. Puis on observe l'aérosol dans le récipient. Il s'avère que l'on ne peut pas dire que l'aérosol s'est séparé car il est resté homogène et transparent. On détermine la teneur en pyriproxifène dans l'aérosol par Chromatographie en phase gazeuse dans les conditions suivantes et on la compare à la teneur qui a été déterminée immédiatement à la préparation de l'aérosol. On trouve alors que le pourcentage restant de pyriproxifène est de 97,0%.
On n'observe pas de formation de rouille sur la paroi du récipient aérosol.
Appareillage: Détecteur à ionisation de flamme.
Colonne: 5% de OV-101 [Uniport HP (100-120 mesh)].
Dimensions de la colonne de verre: 1,1 m x 3 mm de diamètre.
Température de colonne: 260ÖC.
Débit d'azote: 59 ml/mn.
Etalon interne: Phosphate de triphényle.
Exemple 6
On mélange soigneusement sous chauffage 0,3 parties de 2-(4-éthoxyphényl)-5-(4-fluoro-3-phén-oxy)phényl-2-méthylpentane et 24,7 parties d'éther méthylique de tripropylèneglycol et on les introduit dans un récipient aérosol en tôle étamée. Au mélange, on ajoute 30,0 parties d'une solution tampon benzoate d'ammonîum/amnioniac, que l'on a préparé en ajoutant une ammoniaque à 29% à une solution aqueuse de benzoate d'ammonium à 1,0% poids/poids puis en réglant le pH de la solution mixte à 10,5. On prépare ainsi un liquide de base pour aérosol ayant un pH de 10,0. On monte ensuite une valve sur le récipient aérosol et l'on introduit 45,0 parties d'éther diméthylique dans le récipient sous pression par l'intermédiaire de la valve.
On conserve, à 45°C pendant 3 mois, l'aérosol insecticide de la présente invention ainsî préparé. Puis on observe l'aérosol dans le récipient. Il s'avère que l'on ne peut pas dire que l'aérosol s'est séparé, car il est resté homogène et transparent. On détermine la teneur en 2-(4-éthoxyphényI)-5-(4-fluoro-3-phénoxy)-phényl-2-méthylpentane par Chromatographie en phase gazeuse de la même manière que dans l'exemple 5 et on la compare à la teneur qui a été déterminée immédiatement après la préparation de l'aérosol. On trouve alors que le pourcentage restant de 2-(4-éthoxyphényl)-5-(4-fluoro-3-phénoxy)phényl-2-méthylpentane est de 92,1%.
On n'observe pas de formation de rouille sur la paroi du récipient aérosol.
Exemple comparatif
On prépare un aérosol de la même manière que dans l'exemple 3, mais on utilise une solution tampon benzoate d'ammonium/ammoniac ayant un pH de 13,3, et on règle le pH du liquide de base pour aérosol à 13,0.
On conserve, à 45°C pendant 3 mois, l'aérosol insecticide ainsi obtenu. Puis on détermine la teneur en perméthrine dans l'aérosol par Chromatographie en phase gazeuse de la même manière que dans l'exemple 3 et on la compare à la teneur qui a été déterminée immédiatement après la préparation de l'aérosol. On trouve alors que le pourcentage restant de perméthrine est de 54,3%.
En outre, on observe une formation de rouille sur la paroi du récipient aérosol.

Claims (1)

  1. Revendications
    1. Aérosol insecticide à base d'eau du type en phase liquide à une seule couche, qui contient: (A, un liquide de base pour aérosol contenant en tant qu'ingrédient actif sur le plan insecticide, au moins un composé pyréthroïde choisi dans le groupe consistant en:
    2,2-dîméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cycIopropane-carboxylate de 3-phénoxybenzyle,
    Chrysanthêmate de 3-phénoxybenzyle, Chrysantémate de 5-benzyl-3-furyIméthyle, Chrysantémate de 1-éthynyl-2-méthyl-2-pentényle,
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    2-[1-méthyl-2-(4-phénoxyphénoxy)éthoxy]pyridine, un solvant organique choisi dans le groupe consistant en:
    alcool isopropylique,
    alcool n-propylique,
    alcool éthylique,
    propylèneglycol,
    éther méthylique de propylèneglycol,
    éther méthylique de dîpropylèneglycol,
    éther méthylique de tripropylèneglycol, et acétone,
    et une solution tampon, liquide de base qui a un pH de 7,0 à 11,0 et
    (B) de l'éther diméthylique comme agent propulsif.
    2. Aérosol selon la revendication 1, qui contient l'éther diméthylique, en tant qu'agent propulsif, à raison de 10 à 80% en poids par rapport au poids total de l'aérosol.
    3. Aérosol selon la revendication 1, qui contient un solvant organique choisi dans le groupe comprenant l'alcool isopropylique, l'alcool n-propylique, l'alcool éthylique, le propylèneglycol, l'éther méthylique de dîpropylèneglycol, l'éther méthylique de tripropylèneglycol et l'acétone, à raison de 10 à 70% en poids par rapport au poids total de l'aérosol.
    4. Aérosol selon la revendication 1, qui comprend une solution tampon à raison de 10 à 55% en poids par rapport au poids total de l'aérosol.
    5. Aérosol selon la revendication 1, qui comprend ledit composé pyréthroïde, à raison de 0,01 à 2% en poids par rapport au poids total de l'aérosol.
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