CH94567A - Verfahren zur Darstellung von 3,6-Diamino-9-benzyl-10-methyldihydroacridin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     3,6-Diamino-9-benzyl-10-methyldihydroaeridin.       Es wurde gefunden, dass sieh das     3,6-          Diamino-9-benzyl-10-methyldihydroacridin    be  reiten lässt, indem man     Benzylmagnesium-          bromid    auf die     Halogenmethylate    des 3,6-         Diaminoaeridins    zum Beispiel in Form ihrer  Salze einwirken lässt. Die Reaktion vollzieht  sich nach folgender Gleichung:  
EMI0001.0008     
    Die     Reaktion    ist     unerwartet    und über  raschend. Freund und     Bode        (Ber.    d. deutsch.

         chem.        Gesellsch.    42, 1750) hatten gefunden,  dass das     Jodrnethylat    des     Diacethylbenzo-          $avins    sich mit     Grignard-Lösungen    nicht zur  Umsetzung bringen lässt, und ein ähnliches  Verhalten hatte man daher auch bei den       Halogenmethylaten    des     3,6-Diarninoacr,idiris     erwarten können.  



  Man kann zum Beispiel das salzsaure 3,6  Diaminoaeridiniurnehlormethylat oder auch  die salzsauren     Brommethylate    oder Jodmethy-         late    dieser Base zum Umsetzen     benutzen.     Es können auch die Basen selbst oder andere  Salze von ihnen als     Ausgangsstoff    dienen.  Das     Reaktionsprodukt    ist immer dasselbe.  Die neue Verbindung, die starke antiseptische       Wirkungen    besitzt, soll therapeutische An  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von     BenzylmagnesiLim-          bromid    (dargestellt aus 2     gr        Magnesium,     8     gr        Benzylbromid    und 50     cm3    Äther) wer  den 5     gr    fein     gepulverter    Chlorhydrat des           3,6-1)ianiinoaeridinehloi-niethylates    zugefügt  und die Mischung eine halbe Stunde erwärmt.  Hierauf wird die ganze Masse in verdünnte  Salzsäure eingetragen und die so entstan  dene     Lösung    möglichst rasch mit     Ammoniak       bis zur alkalischen Reaktion versetzt.

   Hier  bei fällt das     -3,6-Diainino-9-benzyl-10-methyl-          dihydroaeridin    aus. Es wird     abgenutscht,    mit       Chlorammonlösung        und        Ammoniaklösung    ge  waschen und aus Alkohol umkristallisiert.  Man erhält es so in feinen weissen Nadeln.  



  Man kann das     3-6-Diamino-9-benzyl-10-          methy        ldihydroaeridin    mit Mineralsäure in in  Wasser leicht lösliche, farblose, gut kristalli  sierende Salze überführen. Diese sind luft  empfindlich und müssen daher unter Luft  abschluss aufbewahrt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 3;6-Dia- niino-9-benzyl-10-methyldihydroacridins, darin bestehend, dass man 3,6 -Diamino-acridiii- halogenmethylat mit Benzylmagnesiumsalzen umsetzt. Das 3,6-Diaininoacridinchlormethylat kristallisiert in farblosen Nadeln, bildet mit Mineralsäuren in Wasser leicht lösliche, farb lose, gut kristallisierende Salze, die luft empfindlich sind, und daher unter Luftab- schluss aufbewahrt werden müssen. Die neuen Verbindungen besitzen stark antiseptische Wirkungen.