CH274729A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure.Info
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- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
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Description
Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1.car- bonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0011
worin Z und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste be deuten,
umsetzt.
Die erhaltene neue Verbindung, der 1- Ph enyl -cyclop ersten- (3) -1--:carbonsäure -fl- di- methylamino-propylester, siedet unter 0,5 mm Druck bei 115-124 ; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 137-138 (aus Essigester). Die Verbin dung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> <B>20,6</B> Teile 1-Phenyl-cyclopenten-(3)-1-car- bonsäure-chlorid, aus der Säure mit. Thionyl- chlorid dargestellt, werden in 250 Volum- teilen absolutem Äther gelöst, unter Rühren und guter Kühlung mit Kältemischung eine Lösung von 11 Teilen ss-Dimethylamino-pro- panol in 50 Volumteilen absolutem Äther zu getropft,
wobei man die Temperatur unter 0 hält und das Ganze nach vollendeter Zugabe 2 Sttmden bei Zimmertemperatur weiterge rührt. Darauf schüttelt man etwa zweimal mit Wasser und einmal mit verdünnter Salz säure aus, stellt die vereinigten wässerigen Lösungen mit Pottaschelösung alkalisch und äthert sie aus.
Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über Pottasche getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Die Base siedet unter 0,5 mm Druck bei 115-124 : ihr Hydrochlorid schmilzt bei 137-138 (aus Essigester).
Dieselbe Verbindung kann man auch durch Umsetzung von 1-Phenyl-cyclopenten- (3)-1-carbonsäure-äthylester mit ss-Dimethyl- amino-propanol in Gegenwart von etwas Na triumverbindung dieses Alkohols sowie auch durch Umsetzung von 1-Phenyl-cyclopenten- (3)-1-carbonsätlre :
mit ss-Dimethylamino-pro- pylchlorid-hy drochlorid mittels Kaliumcarbo- nat herstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyolopenten-(3)-1-car- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0003 worin Z und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen .enthaltenen Sauerstoffatoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste be deuten, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, der 1- Phenyl;.-,eyclopenten-(3) -1-carbonsäure-f'-di- methylamino-propylester, siedet unter 0,5 mm Druck bei 115-124 ; ihr i=Tyarochlorid schmilzt bei 137-138 (aus Essigester). UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-Phenyl- cyclopenten-(3)-1-carbonsäure-halogenid auf ss-Dimethylamino-propanol einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen 1-Phe- nyl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure-ester auf ss-Dimethylamino-propanol einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 1-Phenyl-cyclopenten-(3)-1-earbonsäure mit einem reaktionsfähigen Ester ,des fl-Dimethyl- amino-propanols umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH271773T | 1947-12-24 | ||
| CH274729T | 1947-12-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH274729A true CH274729A (de) | 1951-04-15 |
Family
ID=25731320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH274729D CH274729A (de) | 1947-12-24 | 1947-12-24 | Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH274729A (de) |
-
1947
- 1947-12-24 CH CH274729D patent/CH274729A/de unknown
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