CH271650A - Verfahren zur Herstellung von Dihydro-oxazin-chlorhydrat. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dihydro-oxazin-chlorhydrat.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Dihydro-oxazin-chlorhydrat. Es wurde -efunden, dass Dihydro-oxazin- chlorhydi-at durch Einwirkung von Butadien- 1,3 in Gegenwart von Hy droxyverbindungen auf Chlornitrosoverhindungen, wie sie durch Chlorieren von Netoximen erhältlich sind, her gestellt werden kann.
Die Reaktion verläuft. nach folgendem Schema.:
EMI0001.0015
Als Chlornitroso-Verbindung kann bei spielsweise Chlornitroso-propan oder Chlor- nitroso-eycloliexan, erhältlich durch Chlorie- i-cn von ilcetoxini bzw. Cyelohexanonoxim, verwendet werden. Der neue Stoff der For mel
EMI0001.0025
bildet farblose nadelförmige Kristalle mit deni Schmelzpunkt von 1520 C.
Beispiel <I>1:</I> 6 g 2 -,Chlor - 2 - nitroso - propan (bereitet durch Chlorierunä, von Acetoxim) wurden zu 25 eis einer 2,5molekularen Benzollösung des Butadiens-1,3 zugesetzt.
Dann wurden 3,5 cd Äthylalkohol zugegeben. Die azurblaue Lö- sun(r scliiecl bereits bei 300 C nach 5 Minuten lange, nadelförmige Kristalle aus, deren Menge raseli zunahm, so dass sich die Flüssig keit nach einer Stunde in eine filzartige Masse verwandelt hatte. Die ursprünglich tiefblaue Farbe der Lösung nahm während der Reak tion ir)erklieli ah. Nach 6 Stunden wurden die farblosen Kristalle abgesaugt.
Das in einem Cxewicht von 2,5 g gewonnene Produkt besitzt den Schmelzpunkt von 1520 C.
Die aus dein Hydrochlorid durch Einwir kung von Alkalihy di-oxi-den in üblicher Weise erhältliche freie Base siedet unter einem Druck von 20 mm Hg bei 50-520 C.
Das Dihydro-oxazin-chlorhydrat kann als Zwischenprodukt für die pharmazeutische und chemische Industrie verwendet werden.
<I>Beispiel 2:</I> 8,2 g Chlornitroso - cyclohexan (bereitet durch Chlorieren von Cyclohexanon-oxim) wurden zu 25 cm3 einer 2,5molekularen äthe rischen Lösung von Butadien-1,3 zugesetzt. Nach Zusatz von<B>1,25</B> g Wasser wurde das Reaktionsgemisch 2 Stunden atehengelassen, die Kristalle abgesaugt und getrocknet. Der gewonnene Stoff weist dieselben Eigenschaf ten wie der nach Beispiel 1 hergestellte auf.
Claims (1)
- PATENT AN SPRU CH Verfahren zur Herstellung von Dihydro- oxa.zin-clilorhvclrat der Formel EMI0002.0001 dadurch gekennzeichnet, dass Butadien-1,3 in Gegenwart einer Hydroxyverbindung mit einer Chlornitroso Verbindung, wie sie durch Chlorieren eines Ketoxims erhältlich ist, in Reaktion gebracht wird. Der neue Stoff bildet farblose Kristalle mit dem Schmelzpunkt 1520 C. UNTBRANSPRÜCIIB 1.Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass das durch Chlorie- Zen von Acetoxim erhältliche Chlornitroso- propan verwendet wird. \3. Verfahren nach Patentarashruc@li, da- durch gekennzeichnet, dass das durch Chlo rieren von Cyclohexanonoxim erhältliche Chlornitroso-cyclohexan verwendet wird. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass Äthanol als 1-hdroxyverbindung verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
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