CH97868A - Verfahren zur Darstellung von 2,2' Dioxyperylen. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von 2,2'     Dioxyperylen.       Vorliegende Erfindung hat ein Verfahren       7nr.Darstellung    eines     Dioxyperylen    genannten       Abkönimlings    von     Perylen    von der     Brutto-          forniel        C2o11,202    zum Gegenstande     und    be  steht im wesentlichen darin,     dass        alkylierte     2,

  2'     Dioxybitiaphtyle    mit Kondensationsmit  teln vermischt auf eine unter der Schmelz  temperatur des     Dioxyperylens    liegende     Tern-          peratur    erhitzt werden, worauf das     Dioxy-          perylen    durch Auslaugen von der Masse ge  trennt und gereinigt werden kann.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>1</B> Gewichtsteil 2,2'     Dirnethoxy-1,1'-Bi-          naplityl    und 4     Gewichtsteile    von als Konden  sationsmittel dienendem     Altiminiumehlorid     werden     in    feinpulverigem Zustand innig ver  wischt und unter     Feuchtigkeitsabschluss    zwei  Stunden lang auf eine unter der     Schtitelzteni-          peratur    des 2,2'     Dioxyperylens    liegende Tem  peratur, am besten auf 140-150<B>0 C</B> unter  Atmosphärendruck erhitzt, wobei sich unter  nahezu quantitativem Verlauf der Reaktion  2,2'     Dioxyperylen    bildet.

   Die Masse wird  zwecks     Auslaugens    des Kondensationsmittels  oder seiner Zersetzungsprodukte mit einem    geeigneten Lösungsmittel,     im    angenommenen  Ausführungsbeispiel mit verdünnter Salzsäure,  behandelt und der feste Rückstand, der der  Hauptsache nach als 2,2'     Dioxyperylen    be  steht, von der Flüssigkeit durch Filtration,  am besten unter Zuhilfenahme von Unter  druck, getrennt.  



  Dieses bisher     tinbel#aiinte-'),2'Dioxyperylen     stellt einen gelben bis gelbgrünen, nicht kri  stallinen festen Körper von hoher     Schnielz-          temperatur    (erheblich über<B>150 0 C)</B> dar, des  sen quantitative Zusammensetzung der For  mel     02oI-Ii202    entspricht und der in     Alkali-          lauge,    Eisessig, Benzol,     Toluol    leicht mit in  tensiv grüner Fluoreszenz löslich ist, sich  aber in Alkohol nur schwer, in Wasser gar  nicht löst.  



  Zwecks     Reinigens    kann das     Dioxyperylen     in     Alkalilauge    oder Eisessig gelöst und durch  Wasserzusatz ausgefällt werden. Löst man es  in Lauge, so oxydiert es sich leicht zum ent  sprechenden     Chinon,    das sich dadurch,     dass     seine Lösungen keine Fluoreszenz zeigen,  augenfällig von     Dioxyperylen    unterscheidet.  



  Sollte beim Umfällen des     Dioxyperylens     aus alkalischer Lange das     Chinon    in beträcht-           lieher    Menge gebildet werden, so kann man  es durch Behandlung mit Natronlauge und       Natriumhydrosulfit    bei gelinder Wärme im  Wasserbad wieder in     Dioxyperylen    über  führen.  



  Statt 2,2'     Dimethoxybinaphtyl    können  auch andere.     Alkylderivate    des 2,2'     Binaph-          tols    zur Darstellung des     Dioxyperylens    in  der angegebenen Weise verwendet werden.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von 2,2' Di- oxyperylen, dadurch gekennzeichnet, dass al- kylierte 2,2' Dioxybinaphtyle mit Konden sationsmitteln innig vermischt auf eine unter der Schmelztemperatur des Dioxyperylens liegende Temperatur erhitzt werden und die Masse nach dem Auslaugen des Kondensations mittels gereinigt wird, wodurch das bisher unbekannte 2,2' Dioxyperylen, ein gelber bis gelbgrüner, nicht kristalliner fester Körper von hoher Schmelztemperatur, erheblich über <B>150 0 C,

   </B> dessen quantitative Zusammensetzung der Formel C20 H12 02 entspricht und der in Alkalilauge, j#isessig, Benzol, Toluel leicht mit intensiv grüner Fluoreszenz löslich ist, sich aber in Alkohol nur schwer, in Wasser gar nicht last, erhalten wird. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dar) als Kondensations mittel Aluminiumchlorid und zum Aus langen des Kondensationsproduktes ver dünnte Salzsäure verwendet wird. 2.

   Verfahren naeh dem Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reinigung durch Umfällen aus Alkalilatige erfolgt. <B>3.</B> Verfahren naeh dem Patentanspruch und LTnteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass bei der Reinigung durch Umfällen aus alkalischer Lauge etwa gebildetes Perylenehinon durch Behandlung mit Na tronlauge und Natriumhydrosulfit in Di- oxyperylen übergeführt wird.