CH98917A - Verfahren zur Darstellung des Acetyltropasäureesters des Piperidyloxyäthylamins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des Acetyltropasäureesters des Piperidyloxyäthylamins.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des Acetyltropasäureesters des Piperidylogyäthylamins. Die Esterifizierung des Hydroxyls in einem Alkamin mit Hilfe der Tropasäure ist bisher nur bei einigen wenigen und dazu noch recht kompliziert gebauten Oxybasen durch geführt worden;
ausser beim Tropin zum Bei spiel noch bei einigen dem Tropin in .der Struktur nahestehenden bicyklischen Verbin dungen (Deutsche Patentschriften 151189, 157693 und Berichte der Deutschen Chemi schen Gesellschaft, Band 51, 1918. Seite 235 und Band 53, 1920, Seite 601). Tropasäure- ester von Alkaminen, die kein Ringsystem vomTropantypus enthalten und dieRytlroxyl- gruppe in einer offenen Kette tragen, sind bisher nicht bekannt geworden.
Nun zeigte sich, dass die Angliederung des Tropylrestes an solche Alkamine in überraschend leichter Weise .gelingt, und dass die neuen Körper Eigenschaften aufweisen, welche sie befähi gen, .das bisher technisch immer noch nur aus der Pflanze gewinnbare Atropin zu ersetzen.
Unter den Alkaminen, die kein Ringsystem vom Tropantypus enthalten und dasHydroxyl in einer offenen Kette tragen, zeigten sich aber nur diejenigen, welche die Hydroxyl- Kruppe in ss-Stellung zum Stickstoffatom ent halten, als besonders stark wirksam und zur therapeutischen Verwertung geeignet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung des Azetyl- tropasäureesters des,Piperidyloxyäthylamins, welches darin besteht, dass man. Piperidyloxy- äthylamin mit Azethyltropasäure halogenid verestert.
Das Chlorhydrat des Azetyltropasäure- esters des Piperidyloxyäthylamins schmilzt bei 164' . Es ist in Wasser leicht mit neu traler Reaktion löslich und 'bleibt in wässe riger Lösung bei kurzem Aufkochen unver ändert.
Es wirkt stark mydriatisch. <I>Beispiel:,</I> 10 Teile salzsaures Piperidyloxyäthyl- amin werden mit dem :aus 10 Teilen Tropa- säure nach den Angaben von Wolffenstein und Hamlock (Berichte der Deutschen Che- mischen Gesellschaft, Band 41, 1918, Seite 723)
erhaltenen Azetyltropasäurechlorid 30 Minuten auf .dem Wasserbad erwärmt und hierauf 12 Stunden in der Kälte stehen ge- lassen. Das dickflüssige Reaktionsprodukt wird mit 75 Teilen Wasser übergossen, die saure wässerige Lösung alkalisch gemacht, ausgeäthert und die getrocknete .Ätherlösung mit alkoholischer Salzsäure ausgefällt.
Es scheidet sich dann das Chlorhydrat des Aze- tyltropasäureesters des Piperidyloxyäthyl- amins in Kristallen ab.
Die gleichen Kri stalle erhält man, wenn na-ah erfolgter Ein- wirkung des Azetyltropasäurechlorids auf das Piperidyloxyäthylaminchlorliydrat die Reaktionsmasse mit Äther durchgerührt wird. Durch Umkristallisieren aus Alkohol wird das Chlorhydrat gereinigt. Es schmilzt bei 164 Grad.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Azetyl- tropasäureesters des Piperidyloxyäthylamins, dadurch gekennzeichnet, daB man Piperidyl- oxyäthylamin mit - Azetyltropasäure halo- genid verestert. Das Chlorhydrat des Azetyltropasäure- esters des Piperidyloxyätliylamins schmilzt bei 164 .Es ist in Wasser leicht mit neu traler Reaktion löslich und bleibt in wässe riger Lösung bei kurzem Aufkochen unver ändert. Es wirkt stark mydriatisch.
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