CH199955A - Verfahren zur Darstellung des 3-Carbonsäureamids des N-Triacetyl-arabinosido-pyridiniumbromids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des 3-Carbonsäureamids des N-Triacetyl-arabinosido-pyridiniumbromids.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des 3-Carbonsäureamids des N-Triacetyl- arabinosido-pyridiniumbromids. Bei der Einwirkung von Acetohalogen- zuckern, wie Acetobromglucose, Acetobrom- arabinose oder Acetobromribose auf Nikotin- säuretimid in indifferenten Lösungsmitteln, wie Dioxan, bilden sich Verbindungen, die den Formeln I und II
EMI0001.0013
entsprechen.
In ihnen können die Acetylreste durch Verseifung, zum Beispiel mit sehr ver dünnter Bromwasserstoffsäure, abgespalten werden. Eine 'Verbindung des Pyridins mit Acetobromglucose ist vor längerer Zeit von E. Fischer und g. Raske (Berichte der Deut schen Chemischen Gesellschaft 43 [1910] S. 1750) zufällig erhalten worden.
Daraus konnte aber natürlich nicht vorausgesehen werden, ob sich auch Derivate des Pyridins, insbesondere Nikotinsäureamid, mit Aceto- halogenzuckern verbinden lassen; dies umso weniger, als die genannten Forscher fanden, dass auch die Anlagerung von Acetobrom- glucose an Pyridin nur bei Gegenwart eines Katalysators, etwa Phenol, gelang.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des 3-Carbon- säureamids des N-Triacetyl-arabinosido-pyri- diniumbromids, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man 1-Acetobromarabinose auf Nikotinsäureamid in Gegenwart eines in differenten Lösungsmittels einwirken lässt.
Das 3-Carbonsäureamid des N-Triacetyl- arabinosido-pyridiniumbromids zeigt wenig Neigung zur Kristallisation. Es ist eehr leicht löslich in Wasser und in Alkohol, unlöslich in Äther und Benzin und soll als Ausgangs stoff für die Herstellung von Arzneimitteln dienen.
Beispiel: 12,1 Teile Nikotinsäureamid werden in Diogan gelöst und in die Lösung 33,9 Teile 1-Acetobromarabinose eingetragen. Die Lösung bleibt sodann 48 Stunden bei<B>37'</B> stehen. Das 3-Carbonsäureamid des N-Triacetyl-arabino- sido-pyridiniumbromids findet sich hauptsäch lich in der Dioganmutterlauge und zeigt wenig Neigung zur Kristallisation.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 3-Carbon- säureamids des N-Triacetyl-arabiriosido-pyri- diniumbromids, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Acetobromarabiriose auf Nikotinsäure- amid in Gegenwart eines indifferenten Lii- sungsmittels einwirken lässt. Das 3-Carborisäureamid des N-Triacetyl- arabinosido-pyridiniumbromids zeigt wenig Neigung zur Kristallisation.Es ist sehr leicht löslich in Wasser und in Alkohol, unlöslich in Äther und Benzin und soll als Ausgangsstoff für die Herstellung von Arznei mitteln dienen.
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