CH99209A - Verfahren zur Darstellung des Tropasäureesters des Dimethyloxyäthylamins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     Tropasäureesters    des     Dimethylogyäthylamins.       Die     Esterifizierung    des     Hydroxyls    in  einem     Alkamin    mit Hilfe der     Tropasäure        ist     bisher nur bei einigen wenigen und dazu noch  recht kompliziert gebauten     Oxybasen    durch  geführt worden;

   ausser beim     Tropin    zum Bei  spiel noch bei einigen dem     Tropin    in .der       Struktur    nahestehenden     bicyklischen    Verbin  dungen (Deutsche Patentschriften 151189,  <B>157693</B> und Berichte der Deutschen Chemi  schen Gesellschaft, Band 51, 1918, Seite 285  und Baud 53, 1920, Seite 601).     Tro.pasäure-          ester    von     Alkaminen,    die kein Ringsystem       vomTropantypus    enthalten und     dieHydroxyl-          gruppe    in einer offenen     Rette    tragen, sind       bisher    nicht bekannt geworden.

   Nun     zeigte     sich, dass die Angliederung des     Tropylrestes     an solche     Alkamine    in überraschend leichter  Weise gelingt, und     -dass    die neuen Körper  Eigenschaften .aufweisen, welche sie befähi  gen, .das bisher technisch immer noch nur aus  der Pflanze     gewinnbare        Atropin    zu ersetzen.

    Unter den     Alkaminen,    die kein Ringsystem  vom     Tropantypus    enthalten und     dasHydroxyl     in einer offenen Kette tragen, zeigten sich  aber nur diejenigen, welche die Hydroxyl-         gruppe        in        P-Stellung        zum    Stickstoffatom ent  halten, als     besonders    stark wirksam und zur       therapeutischen        Verwertung    geeignet.  



  Gegenstand der     vorliegenden    Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung .des     Tropa-          säureesters    des     Dimethyloxyäthylamins,    wel  ches darin besteht, dass man     Dimethyloxy-          äthyla.min    mit     Tropasäure        halogenid        ver-          estert.     



  Der     Tropasäureester    des     Dimethyloxy-          äthylamins    bildet ein in Wasser leicht lös  liches farbloses 01. Die wässerigen Lösungen  sind beständig und sollen therapeutische Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Der     Tropasäureester    des     Dimethyloxy-          äthylamins    kann erhalten werden, wenn man  salzsaures     Dimethyloxyäthylamin    (14 Teile)  zu aus 17 Teilen     Tropasäure    nach den An  gaben von     Wolffenstein        und'Hamlock    (Be  richte der Deutschen Chemischen Gesell  schaft, Band 41, 1918, Seite 723) bereitetem       Azetyltropasäurechlorid    zusetzt, 30 Minuten  auf dem     Wasserbade    erwärmt, dann 12 Stun  den in der Kälte stehen     lässt,

      das dickflüssige      Reaktionsprodukt mit 75 Teilen Wasser über  giesst und     die    gebildete Lösung längere Zeit  in der Kälte sich selbst überlässt. Dabei wird  der zunächst entstandene     Azethy        ltr        opasäure-          ester    verseift.

   Hernach wird mit Natronlauge  nahezu neutralisiert, 10     %-ige        Kaliumkarbo-          natlösung    zugesetzt, der abgeschiedene     Tro-          pasäureester    in Äther     aufgenommen,    mit     Ka-          liumkarbonat    getrocknet und mit ätherischer  Salzsäure das Chlorhydrat gefällt. Es schei  det     sich        aIG    farbloses, dickes, völlig halt  bares, in Wasser leicht lösliches<B>01</B> ab.

Claims (1)

1. PAT1:NTAN'SPRUCII Verfahren zur Darstellung des Tropa: säureesters des Dimethyloxyäthylamins, da durch gekennzeichnet,

   dass man Dimethyloxy- äthylamin mit Tropasäure halogenid ver- estert. Der Tropasä ureester des Dimethyloxy- ä thylamins bildet ein in Wasser leicht lös liches farbloses C)1. Die wässerigen Lösungen sind beständig und sollen therapeutische Ver wendung finden.