CN1820005A - 光致变色的含有二芳基乙烯的配位化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

描述了含有二芳基乙烯的配体和它们的配位化合物。该配体在UV激发下显示光致变色，而该配位化合物在UV区激发显示光致变色，而且在该配位化合物特有的低能吸收带激发也显示光致变色，借此，光环化的激发波长可以从λ≤340nm延长至超过470nm。该化合物的发光开关也已经通过光致变色的反应获得。

Description

光致变色的含有二芳基乙烯的配位化合物 及其制备方法
技术领域
本发明涉及新型的光致变色的配体及它们的配位化合物的设计和光致变色行为。这些光致变色的配体及它们的配位化合物是基于顺式二芳基乙烯结构进行设计的，该结构形成了包含一个或多个供体杂原子的单环或多环的环结构部分，所述的供体杂原子与受体原子进行配位以形成光致变色的配位化合物。
背景技术
光致变色被定义为“一种化学物质在具有两种显著差别的吸收光谱的状态之间的可逆转化，其中一个或两个方向的转化是由电磁辐射诱导的”。因此，光致变色的化合物是具有至少两个异构形式、并且受到规定的波长的光激发可以从一种形式转变成另一种形式的化合物，其中所述的两种异构体具有不同的物理特性，如吸收性和折射性等。
由于光致变色用于光学记录及其它的光学的功能性装置的潜在的用途，因此人们已经对其进行了深入的研究。为了被实际用作光学记录材料，两种异构形式必须是热稳定的，并且具有优良的对于可逆的光致变色反应的耐久性。二芳基乙烯是一类具有这些性能的光致变色的化合物，并且因此是一类用于建造光学的功能性装置的合适的化合物。在所研究的二芳基乙烯类中的两个芳基的顺式构型一般通过上面的环烯结构被固定，其中环烯结构如氟化的脂环基、芳基、酸酐和马来酰亚胺基团。在这两种形式之间，除了它们的吸收性等和热稳定性有差别外，能被调整和选择用于光致变色反应的理想的激发波长的可用性也体现了在设计用于光学的功能性装置的材料中的一个重要方面。已经显示，在二芳基乙烯化合物中，上面的环烯结构具有的π共轭越多，例如马来酰亚胺衍生物，则在可见区中进行光环化所用的激发能量就越低。
进一步的信息可在下列文献中发现，美国专利5,175,079、5,183,726、5,443,940、5,622,812和6,359,150；日本专利JP2-250877、JP3-014538、JP3-261762、JP3-261781、JP3-271286、JP4-282378、JP5-059025、JP5-222035、JP5-222036、JP5-222037、JP6-199846、JP10-045732、JP2000-072768、JP2000-344693、JP2001-048875、JP2002-226477、JP2002-265468和JP 2002-293784；及Irie等人的“热不可逆的光致变色的系统。二芳基乙烯基衍生物的可逆的光环化”(Journal of Organic Chemistry，1988，53，803-808)，Irie等人的“热不可逆的光致变色系统。理论研究”(Journal of OrganicChemistry，1988，53，6136-6138)及Irie的“用于记忆和开关的二芳基乙烯类”(Chemical Review，2000，100，1685-1716)。本发明的光致变色的化合物可如在这些文献中描述的同样的方式被使用。
本发明涉及配位化合物微扰光致变色的化合物中的二芳基乙烯性能的用途。下面描述的是关于设计、合成和研究含有顺式二芳基乙烯配体的报告，该配体具有包含用于形成配位化合物的一个或多个供体杂原子的具有单环或多环的环结构部分的上面的环烯，如菲咯啉类、吡啶类、二嗪类、三嗪类、聚吡啶类、卟啉类和酞菁类等。
发明概述
本发明的目的是提供一类新型的能够显示微扰和易感光的光致变色的性能的含有二芳基乙烯基的配位化合物。所发明的光致变色的化合物是一种含有二芳基乙烯的配位化合物，该二芳基乙烯具有与配位化合物的受体原子配位的一个或多个供体原子。其中在乙烯基团中的杂环部分、单环或多环中具有能够形成配位化合物的任何供体原子的任何二芳基乙烯都可以用于本发明。对于芳基的性质没有限制，并且它们可以是杂芳基如噻吩基。同样，可以与含有乙烯基的杂环配体部分配位的任何受体原子都可以被应用。
在一种优选的形式中，光致变色的配位化合物用下列通式(I)表示：
其中单元B代表一个单环或多环的环结构，如菲咯啉、吡啶、二嗪、三嗪、聚吡啶、卟啉和酞菁等，该环结构含有1至4个供体杂原子X，如氮、氧、硫、磷和硒等，即n是0至3的整数，[M]代表配位单元，其中含有受体原子M，如铼(I)、锌(II)、钌(II)、锇(II)、铑(III)、铱(III)、金(III)、铜(I)、铜(II)、铂(II)、钯(II)、铁(II)、钴(III)、铬(III)、镉(II)和硼(III)等，R1和R6独立地代表烷基和烷氧基，并且R2至R5独立地代表选自下列的原子或基团：氢原子、卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、氰基、硝基、烷基羰基、烷氧基羰基、全氟烷基、芳基、环烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、单或二烷基氨基羰基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、芳氧基、烷氧基羰基和芳氧基羰基氧基等。通常，任何烷基或烷氧基均包含1至约20个碳原子、任何环烷基均包含3-8个碳原子、并且任何芳基均包含6至约20个碳原子。
非限制性的包含含杂环基乙烯的配体部分的二芳基乙烯化合物的实例包括5，6-二噻吩基-1，10-菲咯啉、2，3，7，8，12，13，17，18-八噻吩基-5，10，15，20-四苯基卟啉和6，7-二噻吩基-二吡啶并[3，2-a:2’，3’-c]吩嗪等。
非限制性的配位单元的例子包括氯三羰基铼(I)、二烃硫基合锌(II)、二卤素铂(II)、联吡啶铂(II)、双[联吡啶]-铼(II)、二膦基铜(I)和联吡啶铜(I)等。
在本发明中从它们的纯的有机配对物(游离配体)形成配位化合物的一个优势是二芳基乙烯部分的光环化的激发波长从λ≤340nm延长至低能量，使得光致变色的正向反应可以利用配位化合物特有的低能量吸收的特性利用可见光激发进行。此外，可以利用光致变色的反应来开关该配位化合物特有的光致发光性质。
附图简述
图1显示了含有二芳基乙烯的配体及其配位化合物的代表性的合成路线，其中用5，6-二噻吩基-1，10-菲咯啉和它的氯三羰基铼(I)及二烃硫基合锌(II)化合物作为例证性的实例。
图2显示了含有二芳基乙烯的氮供体的配体(L1)的开环态(—)和闭环态(——)的重叠的电子的吸收光谱。
图3显示了含有二芳基乙烯的化合物(1)的开环态(—)和闭环态(——)的重叠的电子的吸收光谱。
图4显示了(a)含有二芳基乙烯的配体以及(b)它的配体化合物的光致变色反应，其中用5，6-二噻吩基-1，10-菲咯啉和它的氯三羰基铼(I)化合物作为说明。
图5显示了在苯溶液中在298K下，(1)的开环态(—)和闭环态(——)的重叠的校正的发射光谱。
图6显示了在乙醇-甲醇(4∶1v/v)玻璃态(glass)中在77K下(1)的开环态(—)和闭环态(——)的重叠的校正的发射光谱。
图7显示了在苯中在λ＝300nm激发下，络合物(4)的吸收光谱的变化。
优选的实施方式的说明
实施例1
根据图1中描述的合成路线，2.5当量的2，5-二甲基-3-噻吩基硼酸和5，6-二溴-1，10-菲咯啉在钯催化剂Pd(PPh3)4和碳酸钠存在的条件下，在水和THF多相混合物中通过Suzuki交叉偶联反应合成了配体(L1)。(L1)在313nm光的激发下导致形成闭环态，相应于光环化产物。在苯溶液中的(L1)的开环和闭环态的重叠的电子的吸收光谱在图2中显示。
在与氯三羰基铼(I)络合物配位时，对应的络合物(1)的开环态的光环化是在λ≤340nm配体内的吸收的激发下以及在最高达λ≤480nm的该配位化合物特有的金属-配体进行电荷交换(MLCT)吸收的激发下进行的。(L1)和络合物(1)的电子的吸收数据在表1中进行了总结。据发现，这些化合物的闭环态进行了热的逆向反应。对闭环态的半衰期进行了测定，并总结在表2中。(L1)和它的铼络合物(1)的光环化和光裂环的量子产率总结在表3中。
                        表1
  化合物   构型   吸收(在苯中)λabs/nm(ε/dm3mol-1cm-1)
  (L1)(L1)(1)(1)   开环态闭环态开环态闭环态   304(8670)366(24340)，510(4050)，540(3860)338(4930)，396(4690)390(36670)，546(5390)，580(5050)
                        表2
  化合物   在20℃下半衰期(t1/2)   在60℃下半衰期(t1/2)
  (L1)(1)   143小时77.7小时   222分钟79.3分钟
                        表3
  化合物               光化学的量子产率/φ
         光环化a          光裂环
  φ313   φ440   φ365   φ510
  (L1)(1)   0.4860.552   00.648   0.1230.028   0.0290.009
报道的a值被校正到该光致变色的活性构型的比例，即关于反向平行的构型。
对开环态和闭环态的光致发光的性能进行了测量。图5和6显示了在苯溶液中在298K下，以及在乙醇-甲醇(4∶1v/v)玻璃态中在77K下络合物(1)的开环态和闭环态的重叠的发射光谱。据发现，在从开环态到闭环态的光环化时，络合物(1)的发射进行了从金属-配体的电荷转移(MLCT)磷光到以配体为中心(LC)的磷光的变化。这些表明在光致变色的反应中的发射性能的变化。表4中总结了配体(L1)和络合物(1)的发射数据。
                      表4
  化合物   介质(T/K)             发射λem a/nm(λ0/μs)
  开环态   闭环态
  (L1)(1)   苯(298)玻璃态b(77)苯(298)玻璃态b(77)   383(＜0.1)--c595(0.26)535(7.2)   644(＜0.1)577(5.2)644(＜0.1)620(6.4)
a在大约355nm处的激发波长。发射的最大值是被校正的值。
b乙醇-甲醇(4∶1v/v)
c不发射的
实施例2
在(L1)与二烃硫基合锌(II)络合物配位时，相应的络合物(2)、(3)和(4)的开环态在λ≤340nm处激发时发生光环化作用。图7显示了在λ＝300nm处激发时络合物(4)的吸收光谱的变化。络合物(2)、(3)和(4)的开环态和闭环态的电子吸收的最大值被总结在表5中。
                   表5
  络合物   构型   吸收最大值(在苯中)λabs/nm
  (2)(2)(3)(3)(4)(4)   开环态闭环态开环态闭环态开环态闭环态   302，326，378366，382，536，576302，326，382366，382，538302，336，396366，384，542，584
本领域技术人员将会意识到在本发明中可以进行各种变化和更改，而不违背其中的精神和范围。所描述的各种实施方式是为进一步说明本发明，并且无意对其进行限制。
权利要求书
(按照条约第19条的修改)
1.一种包含二芳基乙烯的光致变色的配位化合物，其中所述的乙烯部分形成了含有或与一个或多个供体原子连接的单环或多环的环结构部分，所述的供体原子与配位单元的受体原子进行配位。
2.一种光致变色的化合物，它是含有二芳基乙烯的配位化合物，其中所述的二芳基乙烯含有与含有受体原子M的配位单元[M]配位的一个或多个供体杂原子的单环或多环的环结构部分，所述的化合物用下列通式(I)表示：
其中单元B代表含有1-4个杂原子X的单环或多环的环结构，n是0至3的整数，[M]代表含有受体原子M的配位单元，R1和R6独立地代表烷基或烷氧基，并且R2至R5独立地代表选自下列的原子或基团：氢原子、卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、氰基、硝基、烷基羰基、烷氧基羰基、全氟烷基、芳基、环烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、单或二烷基氨基羰基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、芳氧基、烷氧基羰基和芳氧基羰基氧基。
3.根据权利要求2的光致变色化合物，其中所述的单元B选自菲咯啉、吡啶、二嗪、三嗪、聚吡啶、卟啉和酞菁；并且受体原子M选自铼(I)、锌(II)、钌(II)、锇(II)、铑(III)、铱(III)、金(III)、铜(I)、铜(II)、铂(II)、钯(II)、铁(II)、钴(III)、铬(III)、镉(II)和硼(III)。
4.根据权利要求2的光致变色的化合物，其中所述的杂环原子X选自氮、氧、硫、磷和硒。
5.根据权利要求2的光致变色的化合物，其中所述的单元B是菲咯啉。
6.根据权利要求2的光致变色的化合物，其中所述的单元B是卟啉。
7.根据权利要求5或6的光致变色的化合物，其中所述的R1和R6代表甲基、并且R3和R4代表氢原子。
8.根据权利要求7的光致变色的化合物，其中所述的R2和R5代表氢原子。
9.根据权利要求7的光致变色的化合物，其中所述的R2和R5代表甲基。
10.根据权利要求7的光致变色的化合物，其中所述的R2和R5代表溴原子。
11.根据权利要求5的光致变色的化合物，其中所述的M代表铼(I)。
12.根据权利要求7的光致变色的化合物，其中所述的M代表锌(II)。
13.根据权利要求7的光致变色的化合物，其中所述的M代表铂(II)。

Claims (13)

1.一种光致变色的配位化合物，其包含具有与配位单元的受体原子配位的一个或多个供体原子的二芳基乙烯。
2.一种光致变色的化合物，它是含有二芳基乙烯的配位化合物，其中所述的二芳基乙烯包含具有与含有受体原子M的配位单元[M]配位的一个或多个供体杂原子的单环或多环的环结构部分，所述的化合物用下列通式(I)表示：
其中单元B代表含有1-4个杂原子X的单环或多环的环结构，n是0至3的整数，[M]代表含有受体原子M的配位单元，R1和R6独立地代表烷基和烷氧基，并且R2至R5独立地代表选自下列的原子或基团：氢原子、卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、氰基、硝基、烷基羰基、烷氧基羰基、全氟烷基、芳基、环烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、单或二烷基氨基羰基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、芳氧基、烷氧基羰基和芳氧基羰基氧基。
3.根据权利要求2的光致变色化合物，其中所述的单元B选自菲咯啉、吡啶、二嗪、三嗪、聚吡啶、卟啉和酞菁；并且受体原子M选自铼(I)、锌(II)、钌(II)、锇(II)、铑(III)、铱(III)、金(III)、铜(I)、铜(II)、铂(II)、钯(II)、铁(II)、钴(III)、铬(III)、镉(II)和硼(III)。
4.根据权利要求2的光致变色的化合物，其中所述的杂环原子X选自氮、氧、硫、磷和硒。
5.根据权利要求2的光致变色的化合物，其中所述的单元B是菲咯啉。
6.根据权利要求2的光致变色的化合物，其中所述的单元B是卟啉。
7.根据权利要求5或6的光致变色的化合物，其中所述的R1和R6代表甲基、并且R3和R4代表氢原子。
8.根据权利要求7的光致变色的化合物，其中所述的R2和R5代表氢原子。
9.根据权利要求7的光致变色的化合物，其中所述的R2和R5代表甲基。
10.根据权利要求7的光致变色的化合物，其中所述的R2和R5代表溴原子。
11.根据权利要求5的光致变色的化合物，其中所述的M代表铼(I)。
12.根据权利要求7的光致变色的化合物，其中所述的M代表锌(II)。
13.根据权利要求7的光致变色的化合物，其中所述的M代表铂(II)。
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