CS252814B2 - Insecticide and acaricide and method of its efficient componenent production - Google Patents

Insecticide and acaricide and method of its efficient componenent production Download PDF

Info

Publication number
CS252814B2
CS252814B2 CS841860A CS186084A CS252814B2 CS 252814 B2 CS252814 B2 CS 252814B2 CS 841860 A CS841860 A CS 841860A CS 186084 A CS186084 A CS 186084A CS 252814 B2 CS252814 B2 CS 252814B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
hydrogen
chlorine
halogen
chloro
bromo
Prior art date
Application number
CS841860A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Sirrenberg
Erich Klauke
Benedikt Becker
Ingomar Krehan
Wilhelm Stendel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Priority to CS869A priority Critical patent/CS252839B2/cs
Publication of CS252814B2 publication Critical patent/CS252814B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Předložený vynález se týká insekticidního a akaricidního [. r< ·· · · t r· u ·· u , r. i ..i \ í jako účinnou složku nové substituované l-fenyl-3-benzoy!(thio)močoviny. Dálo so vynález týká způsobu přípravy těchto nových substiuuovaných l-fenyl-3-benzoyl (thio) močovin a jejich použžtí k boói proti hmyzu a roztočům.
Je již známo, že určité benzoylmoČoviny mmjí insekticidní vlastnosti (srov. například evropský patentový spis 0 057 888).
Nyní byly nalezeny nové substiuuované l-fenyl-3-benzoyl(thio)močoviny obecného vzorce I
(I) v němž
X znamená atom síry nebo atom kyslíku,
R·· znamená atom vodík·i, atom halogen - ntros^^nu nebo zbytek ze stopky tvofené alkylovou skupinou s 1 až 6 át--my uhlíku a jlkylthύoskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,
R2, Rt a R5 jsou stejné neta rúzné a znjmeeají atom vo^.íku neto atom ^^оп^
R3 znamená atom vodíku, atom halogenu nebo nitroskupinuř
Rt a R? jsou stejné nebo různé a znamennaí atom vodíto, atom ·ft^l&gnnu neto alkyl^u^vuu skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R- a R· jsou stojné nebo různé a znarnennaí atom vodíku nebo atom halogenu a
R10 znamená halogenalkylthioskup^u s 1 až 4 atomy uhliu nebo ^logena^ox^topinu s 1 až 4 atomy uhlíku a s 1 až 4 atomy halogenu, výhodně chlurdifluureethylthiuskup.inu, trfftuorenthylthUosktpint, chlordilUuoreethoxysktpint nebo trifluormethoxyykupinu,‘ přičemž (1) jestliže X znamená kyslík a
R2, R3, R4, R6, R8 a R9 znammenaí vodík a
R znamená vodík nebo halogen a
5 · (a) R a R znamennaí oba halogen nebo (b) R1 znamená halogen, nitrosk^inu nebo jlkyl^ovut sbpm s 1 až 6 atomy uhHto a R5 znamená vodík, pak v těchto případech zbytek
R1® znamená vždy halogenalkylthiostopnu « 1 až 4 atomy uhHto a přičemž (2) jestliže X znamená kyslík nebo síru a
R znam^>né uliími· a
R8 R 9 r1° znamená vodík nebo chlor a znamená vodík a znamená ^^gena^ylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a (a)
R3 ,4 znameenaí halogen a . z >
R zrn^meenai vodík nebo (b)
3
R a R znamenaí halogen a 12 4
R , R a R znamenal vodík nebo (c)
4
R a R znameeaaí halogen a
R2, R3 a R5 znameeaaí vodík nebo (d)
5
R a R znamenal halogen a
4
R , R a R znamenají vodík, pak v těchto případech zbytek
R znamená vždy vodík ‘nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
Tyto nové sloučeniny mají silné které je předurčují pro použití jako biologické, zejména insekticidní a akaricidní vlastnosti, účinné složky insekticidních a akaricidních prostředků.
Předmětem předloženého vynálezu je insekticidní a akaricidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu substiuuovanou l-fenyl-3-benzoyl(thoo)močovinu shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I.
Podle tohoto vynálezu se nové substituované l-fenyl-3-benzoyl(thio)močoviny obecného vzorce I přípravují tím, že se substižuované aniliny obecného vzorce II
v němž
R 6 , R 7 , R 8 , 9 10 R a R má:! shora uvedené významy,
uvádějí v reakci s benzool-iso(thio)kyanáty obecného vzorce III
R2 R1
(IXI) v němž
X, R3, R2, R3, R4 a r5 mmjí shora uvndnné významy popřípadě v přítomnosti ředidla.
Alkylové skupiny ve významu symbolu r3, RR a r7 a alkylthioskupiny ve významu symbolu r3 obsaliují v alkylové části přímou nebo rozvětvenou alkylovou stopinu s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména s 1 až 4 atomy uhlíku. Jako příklady lze uvést meehylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, itipripyloviu skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terč.butylovou skupinu, tethultUiosaupiau, etUylthíoskupinu, n-propyltUiotkupinj, isopropylskupinu, n-butylthíoskupinu, isobutylthíoskupinu, sek.butyltUiotkupinu a Uerc.buttltUioskupinu.
Haaogeeaakyltuiostopiny a halogtaalkoxyskupiay ve významu symbolu r10 obsahují vždy v alkylové čáati přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména s 1 až 2 atomy uhlíku a výhodně s 1 až 4 atomy halogenu, přčeemž atomy halogenu jsou stejné nebo různé a jako atomy halogenu přicUázejí v úvaUu výhodně atomy fluoru, chloru nebo bromu, zejména fluoru.
Jako příklady lze uvést tofuiurmmethyHliiosk upinu, cUlordiljuortetUykthooskupinu, trijlooeeUhykUhioatopiau, chlortrffjioeeUhytUhίsskupinu, tetrafjiorethytUhioskupiau, tofltoormeehoxyskupinu, dilloormethoxyskupiau, tetraljurteUhoxystopiau, chkortrffjureeUhoxy- a brorntrifjuoreUhoxyskupiau.
Atom halogenu znamená tam, kde není uvedeno jňnak, atom fluoru, chloru, bromu a jodu, výhodně atom fluoru, chloru a bromu.
Symbol X znamená výhodně kyslík.
Nové sloučeniny obecného vzorce I mají vlastnoosi, které jejich pouití jako prostředků k potírání škůdců, zejména pak se vyznaauuí vynákaiící i^risel^t^tLci^dní a akaaicidní účinanast.
Halogen znamená atom fluoru, chloru, bromu nebo/a jodu, výhodně atom fluoru, chloru nebo/a bromu.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, v němž
X znamená kyslík nebo síru,
R3 znameto vodía, fluo^ chto^ brom, aitiosкupiau, meíthylovou stopinu etykovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropykovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobufylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terč.butylovou skupinu, teetuktUioskupinu, ttUylthOostopiaj, n-propyltUiostopiau, isopropyltUOoskupiau, n-buutythioskupinu, isobutyltboostopinu, sek.butylthOostopiau nebo terc.butylUhOoakupiau,
R2, R4 a R5 jsou ^ejné nebo ríizné a znam^nií vodík fluor, chkor nebo brom,
R3 znamená vodík fluo^ chlor, brom nebo aitrostopiau,
R6 a R7 jsou stoúé nebo různé a znam^naí atom vodí^ fluory cliloru, bromu, metylovou stopinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu nebo terč.butylovou skupinu, r8 a R 9 jsou stejné nebo různé a zna^teaj.í atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu a
R10 gameto trijluormttllylUhioakupiau nebo trijΊuoreeUhoxystopiau, p^eemž (1) jestliže X znamená kyslík a
R2, R3, R4, R6, R8 a R9 znamenají vodík a
R7 znamená vodík, fluor, chlor nebo brom a (a) R1 a R5 znamenají oba fluor, chlor nebo/a brom nebo (b) R1 znamená fluor, chlor, brom, nitroskupinu nebo shora uvedené alkylové zbytky a
r5 znamená vodík pak těchto případech zbytek
R18 znamená vždy trifluormethylthioskupinu přičemž (2) jestliže X
R8 znamená g
R znamená
Q
R znamená
R18 znamená trifluormethylthioskupinu nebo znamená kyslík nebo síru a chlor a vodík nebo chlor a vodík a trifluormethoxyskupinu a
(a) R1 a R3 znamenají fluor, chlor nebo brom a R2
(b) R5 a R3 znamenají fluor, chlor nebo brom a R1
(c) R1 a R4 znamenají fluor, chlor nebo brom. , a R‘
(d) R2 a R5 znamenají fluor, chlor nebo brom a R1.
4
R a R znamenají vodík,
4 , R a R znamenají vodík nebo
5 , R a R znamenají vodík nebo
3 5 : , R a R znamenají vodík nebo pak v těchto případech zbytek
R znamená vždy vodík nebo shora uvedené alkylové skupiny.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, v němž
X znamená kyslík,
R1 znamená vodík, fluor, chlor, brom, nitroskupinu, methylovou skupinu nebo methylthioskupinu,
4 5
R , R a R znamenají vodík, fluor, chlor nebo brom,
R3 znamená vodík, fluor, chlor nebo nitroskupinu,
R8 a R? jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, chlor nebo methylovou skupinu,
9
R a R jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, fluor nebo chlor, a .
R18 znamená trifluormethylthioskupinu nebo trifluormethoxyskupinu, přičemž (1) jestliže R2, R3, R4, R8, R8 a R9 znamenají vodík a
R znamená vodík nebo chlor a (a) R1 a r5 znamenají oba fluor, chlor nebo/a brom nebo (b) r! znamená fluor, chlor, brom, nitroskupinu nebo methylovou skupinu a
R5 znamená vodík, pak v těchto případech zbytek
R10 znamená vždy trfllorrmethylthioskupinu a přičemž (2) jestli^ R6 znamená chlor a
O
R znamená vodík nebo chlor a g
R znamená vodík a r1® znamená trί.llimethyl^1^Ili(^í^)^upi^nl net>o ^if^orme-thoxys^Lupdnu a
(a) r1 a nebo R3 znamenají fluor, chlor nebo/a brom a R2» R4 a r5 znaromnaí vodík
(b) R5 a nebo r3 znammnjí fluor, chlor nebo/a brom a R1, R2 a r4 znamennaí vod řík
(c) R1 a nebo R4 znammnjí fluor. chlor nebo/a brom a R2, R3 a r5 znamenají vodík
(d) R2 a R5 znammnjí fluor, chlor nebo/a brom a r\ R3 a R4 znaInrnnjí vodík
pak v těchto případech zbytek
R znamená vždy vodík nebo methylovou skupinu.
Poo^je-li se při postupu podíle vynálezu jako výchozích látek 4-(2-chloio4-trOfllpi“ rethhoyfieooy)-3-mrehyl·lnilinl a 2,6ldifloorb-nziylisokyanátu, pak lze průběh reakce·znázornit následujícím reakčním schématem:
F
CO-NCO 4F h2n
Cí
Jako příklady sloučenin obecného vzorce II lze uvést sloučeniny, které jsou shrnuty v násled^jcí tabulce I.
Ί (II)
Tabulka I
6 7 Я „9 jo
R R R R R
Η H H H OCF3
Cl H H H 0CF3
Cl Cl H H OCF3
H Cl Cl H 0CF3
H H Cl Cl 0CF3
Cl H H Cl OCF3
H H Cl H °CF3
H H H Cl OCF3
Cl Cl Cl H OCF3
Cl Cl H Cl 0CF3
Cl H Cl Cl OCF,
Cl Cl Cl Cl 0CF3
CH3 H H H OCF3
CH3 Cl H H 0CF3
CH3 H Cl H OCF3
CH3 H H Cl OCF3
CH3 H Cl Cl °CF3
CH3 Cl Cl H °CF3
CH3 Cl H Cl OCF3
CH3 Cl Cl Cl 0CF3
CH3 CH3 H H OCF3
CH3 CH3 Cl H 0CF3
CH3 CH3 H Cl OCF3
pokračování tabulky I
г.6 _7 _8 9 10
R R R R R
снз CH3 Cl Cl OCF3
Η H LI H scr3
Cl H H H SCF3
Cl Cl H H SCF3
Η Cl Cl H SCF3
Η H Cl Cl SCF3
Cl H H Cl SCF3
Cl H Cl H SCF3
Η H Cl H SCF3
Η H H Cl SCF^
Cl Cl Cl H SCF3
Cl Cl H Ci SCF7
Cl H Cl Cl SCF,
Cl Cl Ci Cl SCF,
CH3 H H H SCF3
CH3 Cl H H SCF3
CH3 H Cl H SCF3
CH3 H H Cl SCF3
CH3 H Cl Cl SCF3
CH^ Cl Cl SCF-,
3
CH3 Cl H Cl SCF3
CH3 Cl Cl Cl SCF3
CH3 CH3 H H SCF^
CH3 CH3 Cl H SCF3
CH3 CH3 H CL SCF3
CH3 CH3 C l Cl Τ'v “ 3
Substituované aniliny vzorce II, které se používají jako výchozí látky jsou známé nebo/a se dají vyrobšt postupy a metodami, které jsou známé z literatury (srov. DE-OS 32 17 619, DE-OS 32 17 620, evropský patentový -spis 00 57 588).
Jako příklady sloučenin obecného vzorce III je možno uvóst: 2-fluor, 2-chlor-, 2-brom-,
2-nitro-, 2-meehhl-, 2-meethlthio-, 2,6-difluor-, 2,6-dichior-, 2-chloo-6-fluor“, 2-chlor-4-nitro-, 3,4-difluoo-, 3,4-dichloo-, 2,3,6-trichlor-, 4-fluor-, 4-chlor-, 4-brom- a 4-nitrobeizrylisrkyaiát popřípadě -beizoylisothiokyanát.
Výchozí sloučeniny obecného vzorce III jsou známé.
Jako ředidla přiclázeěí v úvahu prakticky všechna inertní organická rozponutědla.
K těm náležejí zejména alifatické a aromatické popřípadě halogenované uhlovodíky, jako pentan, hexan, heptan, cyklohexan, petrolether, benzin, li^groin, benzen, toluen, xylen, eethhlennClorid, ethylencl-oxid, chloroform, tetrachlormethan, chlorbenzen a o-diillorbeizei, ethery, jako ethylether a dibutylether, glykoldimethylethery a diglykoldimethylethery, tetrallldrofžrai a dioxan, ketony, jako aceton, eethlletlylketon, meehylisopropylketon a meehhlisobužylketoi, estery, jako meehhlester a ethylester octové kyseliny, nitrily, jako například aceeooíitil a proořioíttil, am^d;y, jako například dimethylacetamid a N-methylpyrrolidon, jakoži i tetramethylensulfon.
Reakční teplota se může měnit v širokém rozsahu. Obecně se pracuje při postupu podle vynálezu mmzi 20 a 1.80 °C, výhodně mezi 40 a 12° °C. Postup podle vynálezu se provádí obecně při atmosférickém tlaku.
Při provádění postupu podle vynálezu se výchozí látky obvykle v přibližně ekvimmoárních mnnožtvích. Nadbytek jedné nebo druhé reakční složky nepřináší žádné podstatné výhody.
Zpracování reakčních produktů se daří obvyklými m^etodami., například odfiirrvváním vyloučeného produktu nebo rozpuštěním nežádoucích vedlejších produktů z reakční směsi. K charakterizování reakčních produktů slouží teplota tání.
látky hubě í zásob
Účinné a hodí se k při ochraně normálně cit-vým stadiím škůdců. K má:í dobrou sněžitel-nost pro rostliny a příznivou toxicitu pro tepl-okr-evné, škůdců, zejména hmyzu, sviluškrvitýih v zeeeědSιtví, lesním hospondářtví, a maatfiálů, jakož i v obbasti hygieny. Zrnmněné látky jsou účinné proti i rezistentním druhům, jakož i proti všem nebo jen jednotli^m vývojovým výše zmíněným škůdcům patří:
řádu tteinonožců ^^podda , například stínka svinka stínka zední (Oní-scus obecná obecná (Aamediil·idžue vulgaaee, (РртЛ^ scebe) ;
(Diplopodd), například třídy mnohonožek mnohonožka slepá (Blaniulus gnutulatuss;
třídy stonožek (CCilopodda, například zemivka (Gee>o>hHus carpophaguu) , strašník (Scnuigera spec.);
z třídy stonožek (SymehhУt), například Sccuigerella ie'neaužtaa;
řádku šupinušek (Thhltnnua), například rybenka dommc! (Lepisma tacchlaiia);
z řádu chvostoskoků (Collembola), například larvěnka obecná (OnycCiurus arm^ti^s^) ;
z řádu rovnokkídlýci (Ortioořera), například šváb obecný (Blatta orirnnalis), šváb americký (Ρθ^ρΙ^^ι americanaa , madegar, rus domácí (Β131±ι11ι germaaňcaa , cvrček domácí (Achett dorneeticus), krtonožka (GrrClottlřt sper.), saranče stěhovavá (Locusta eiggatoria elggatooioidrs), Melanoplus differmnaalis, saranče pustinná (Schistocerca gr^gařa) ;
z řádu · škvogů (DegmetPtra), například škvog obecný (FooficsLt tusrcuSatia);
z řádu všekazů (Isoptega), například všekaz (Rericsltrrrmrs sper.);
z řádu vší (Annpřuuaa, například míička (Р^С^хт valtaltrx), duSilkt (Pemppigus spee.), veš šatan-í (Peeicslss humanus coopoořs) , Haemetopiyus spec.,
Linogntthss spěn.;
z řádu všenek (MaHophagaa , například všenka (Tg^chodrctrs spee.),
Dametiyet spec.;
z řádu třásnokřídlých (ThysstnpPeea), například třásněnka hnědonohá (HerrCnothgips freooatis), třásněnka zahgadní (Tl^irips ΙιΟ^ι.) ;
z řádu ploštic (Nereropřera), například kněžicr (Eugygaatrr spec), Dysdegcus integmedius, sítěnka řepná (Pirsma quatgata) , štěnice domácí (Cimex LrctuLa^:Lu^) , Rhodnius řgplixss, TgiaPema spec.;
z řádu strjypkřídlýci (Homepteer), například edicm zelná (Aleugodes brassicae) ,
ΒθιηϊβΙι tabacc, edicm skleník ková (Tgiareugodrs vapopat?iprsm) , míice bavlníková (Apřiis goosscíí) , mšice zelná (Bgevicpgyye Ogtssictr), mšicr rybízová (Crcptomyzus ribis), mmice maková (DorUs tabac) , mšicr jabloňová ^DorHs porni) , vl-natka krvavá (Eriosoma lanigrrsí) , míice (Hyaloptrruí- trsndiyis) ,
MMcrosiphuni avrnam,
Myzus sprc.· mšice chmelová (Phorodon humuli), mšice střemchová (Rhopalosiphum padi)f pidikřísek (Emmposca spec.), křísek (EesscIís bilobatus),
NeePhteetix cincticeps,
Lecanium corni, puklice (Saissetia oleae),
Laodelphax striatellus,
Nilaparvata lugans,
Acondiella auuranti, štíeenka břečřanová (Asppdiotus hederae), čarvan (Psesdococcus spec.), mmera (Psylla spec.);
z řádu metylů (LLpPdiιtPtea) , například
Pectinophora gossyppella, pídalka tmavoskvrnáč (Bupalss piniarius), Cheimatobia brumaaa, klíněnka jabloňová (Lithotctletis blanccadeeia), mol jabloňový (Hyponomeuta pade)la), předivka polní (PluSella macSl)^E^ϊ^n^n)s) , bosrovac prsténčitý (Maacoso^ma neasstra) , bekpně pižmová (Eespíocís chrpsorrhoea), bekpně (Ly^ani-ia spec.),
BusccSaarix thsrbeereeia, lisoovníček (Plhlloonnitis citrella), osenice (Asgrois spec.), osenice (Euxoa spec.),
Feltia spec.,
Earias insulana, šedavka (Hcelothis spec.), blýskavka červivnová (Lapiygma exigsa), m^ra zelná (Mame-sra brassicae) , můra sosnokaz (Panoois flammeaa,
Prodenia litsra, apodoptera spec.,
TrichopaSsia ni,
Carpocapsa poi^oonela, bělásek (Pieris spec.),
CChlo spec., zavíječ kskEřďčný (Pyransta nuSillHs), mol moačný (EpPhatit kůUeOeela) , zavíjač voskový (Ga^eria meelonoela) ,
Tineola bi sscaliella,
Tinaa pelli-oneHa,
HofmoaoopPilt pseEddoppeateia, obaleč (Cccoecia podaný,
Capsa ratinulana, ^n^stones^ fumiferana,
Clysia тЫсди)^,
Homona mmgnainima, obaleč dubový (Tootrix vir-idana);
z řáds brouků (Co^e^teal , například červotoč proužkovaný (Anobdsm {/unctttsitil , korovoik (Rhizopprtht domidOcca ,
Bruchidius obtectus, zrnoknz (Accnthoosceides obtectus), tesařík krovový (Hylotrupes bajulus), tázlivec olšový (Agelanticn nlni), mantdeinkn bramborová (LcePionotnrsn decemlintena), mantdeinkn řeřišnicová (Phnedon coccOaeriae), Diabtotics spec., dřepčík olejkový (Psylliodes cOrisocdpPolaг,
EpilncOnn varivestis, mmločlenec (gtornmrin spec.), lesák sklndišttí (OrylaeppOlus suiinnoeetSs), květopns (Anthonomus spec.), pilous (Sitoppilus spec.), lnlokonosec rýhov^ý (OriorrhyncOus sulcatuss , Coommopoites sordidus, ' krytonosec šešulový (CeutOorrOynchus issíiOIíss, Уурет postio, kožojed (DDrmmetes spec.), 'rrogoderin spec., rušník (AnnPrenus spec.), kožojed (Attngenus spec.), OrboOlnv (Lyctus spec.), blýskáček řepkový (МеНде^^ ιι™)^, vrtnvec (Ptinus spec.), vrtnvic plsttntý (Niptus Oololiucuus, Gibbium psylloides, potemník (Tribolúum spec.), potemník moučný (Tenebrio iooííoo), kovařík (Aggiotes spec.),
Conoderus spec., cOroust obecný (MelooontOn о11^1^<^пП^1^с^) , cOroustik letní (AnmPOmlnlon sool sitinHs) , Ccoselytin aealnndicn;
a řádu tannokřídlýcO (Η^^ιιο^<^]^1^€ϊ1)^) , tapříklnd
Ořebenule (Diprion spec.), pilnlkn (Уoplocrmpr spec.), m^i^venec (Lasius spec.),
Monomorium pharnonis, sršeň (Vespn spec.);
a řádu dvoukř-ídlýcO (Diiptea) , tapříklnd kom^r (Aedes spec.), motelis (AnnppOles spec.), komár (Culix spec.), octomH^ obecný (Drosoppóln mlannpglStl) , moucln (Muscn spec.), slunil.kn (Fattin spec.), bzučivkn obecná (CallipOpil liyt0ioceppola), bzučivkn (Luuiiin spec.),
Chryspmyir spec.,
Cuuerebrn spec., střeček (GalSrppPόlus spec.), ϋγρροΡοεο spec., bodalkn (St^o^moxys spc... strýček (Ooetrus spec.), středek (Hypoderma spec.), ovád (Tabanus spec.),
Tannia spec., muuhnice zahradní (Bibio hortulanus), bzunka ječná (OsscnnCla frit),
Phoobia spec., květilka řcpná (Pegomyia hyoscyami), vrtule obecná (Cecatitis caaPtata),
Dacus oleae, tiplice baJhennř. (Tipula palcdosa) ;
z řádu Siphonappera, nappíklad blecha morová (XenoopsUa cheoopss , blecha (Ceeaaopphllus spee.);
z řádu Arachnida, nappíklad ·
Scorpio maurus, snovačka (Latrodectus yaaianss;
z řádu roztočů (Accaina), nappíklad zákožka svrabová (Acarus š.ro , klíšřák (Argas spee.),
Ornithodoros spec., čyeeík kuří (D^irm^r^^yssus gaaiinae) , vlnovník rybízový (Eriophyes ribis),
Phhllocoptruta oleivora, kl횣 (Booohilus spee.), piják (Rhipicepitlcs spee.), piják (Amblyomma spee.),
Hyalonma spec., klíště (Ixodes spee.), * prašivka (Psoroptes spee.), strupovka (Chooioptes spee.),
Sarcoptes spec., ' roztočík (Tarsonemus spee.), sviluška rybízová (Bryobia praetiosa), sviluška (Panonychus spee.), sviluška (Tetranychus spee.).
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emmuze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, mmlé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmc^tty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spprály apod., jakož ) na prostředky ve formě koncentrátu účinné látky pro rozppyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, nappíklad smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny n^c^c^^^ázeícím. se pod taakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emyUgáPorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěnovacích činidel.
V případě poiičití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat nappíklad také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přtciázejí v podstatě v úvahu: arom^á^^y, jako xylen, toluen nebo ^Су^)^)^^, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako cilorbeteeny, chloretillctl nebo yeCtileenCiooid, aliaatccké uhlovodíky, jako cyklohexan nebo harafinicCé uhlovodíky, tapPÍCltd ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykoi, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dioetУylsulffxid, jakož i voda. .
Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a atmooférického tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, ms^ttek, křída, křemen, attapulgit, mootmoróllonit nebo křemeMna, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemiičtá, oxid hlinitý a křeoičitany.
Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházeei v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné oatteiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepíoH-t a dolomit, jakož i synnetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického maateiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků.
Jako emulátory nebo/a zpěňovací činidla přicházej v úvahu neiftogetní a atiotické emu^g^^, jako poIioxyiehyl-enestery mastných kyselin, polyoxyethy^ne^ery mostných alkoholů, například alkylaryliflyilykofethery, alkylsulfftáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako disitriátfrl například lignin, sulfitové odpadní louhy a oeehyycceulosa.
Prostředky podle vynálezu obsahovat adheziva, jako karboxyInoehhlcetulfsu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, iolyvitylalkfhol a polyv vny !.lacetá t.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid titatičitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarínová barviva, azobarviva a kovová ^а^сув^т^ barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, oonganu, boru, oiěi, kobaatu, molybdenu a zinku.
Kooneenráty obssahují obecně :i 0,1 a 9 5 % hodnno tníoi účinné látky, s výhodou pak
0,5 až 90 % Ут^по^^о! účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu se moyou používat ve formě obchodních preparátů, jakož i v aplikačních formách připravených z těchto preparátů ve síe^:l s dalšími účinnými látkami, jako jsou insekticidy, návnady, sterilní prostředky, akaTici-dy, nemaaocidy, fungicidy, látky regulujcí růst nebo herbicidy.
K insekt^.^<LÍď^m náležejí například estery fosforečné kyseliny, k^^baO^tty, estery karboxylovýcl kysetit, chlorované uhlovodíky, fenyloočoviny, látky produkované mikroorganismy apod.
Účinné látky podle vynálezu se mohou dále používat ve formě preparátů obvyklých na trhu, jakož i v aplikačních formách připravených z těchto preparátů ve sOí^^l se sytergieky účinnými látkami.
Synergicky účinnými látkami jsou takové ·sloučeniny, které zvy^ií účinek účinných látek, aniž by přidávaná syn^:rgicky účinná látka musela být sama aktivní.
Obsah účinných látek v aplikačních formách připravovaných z preparátů obvyklých na trhu může kol.ísat v širokých οε^^. Kooneenraet účinné látky v aplikačních formách může činit od 0,000 000 1 až do 95 % Уmofntftníeh účinné látky, výhodně se však pohybuje mozi 0,0001 a 1 % ymoonostnío.
Aplikace se provádí obvyklým způsobem, který je přizpůsobeni aplikačním formám.
Při používání profi škůdcům v oblasti hygieny a proti skladištním škůdcům se účinné látky vyznaaují vynikajícím reziduálním účinkem na dřevě a hlíně, jakož i dobrou stabilitou na vápenných podkladech.
Účinné látky podle vynálezu jsou vhodné také k boji prooi ektoparasitům a endoparasitúm při držení zvěře a při pěstování dobytka, přččemž se potíráním škůdců mohou dosáhnout lepší výsledky, jako nappíklad vyšší dojivossi, zvýšené hmoonnosi, krásnější srsti zvířat, delší životnost:! atd.
Aplikace účinných látek podle vynálezu v těchto oblastech se provádí známým způsobem jako vněěší aplikací napžíklad ve formě koupplí k ponořování, zootPikt, nálevů (pour-on a spot-on) a pudrů, jakož i orální aplikací, nappíklad prostřednictvím krmivá nebo pitné vody ve formě nappíklad tablet, kappsí, nápojů a granulátů.
Výrobu sloučenin obecného vzorce I blíže objasn^í nááleddúící příklady provedení.
PPíklad 1
F
Cl (0,02 mol) 3,5-dictlor-4-(4-trlU0uormethoxyflnoxy)aaniinu v 60 ml se při t^lolzě 60 °C přidá 3,66 g (0,02 mol) ' 2,6-difuuoebenioyltookyanáSměs se potom míc^ 1 hodinu při te^otě 80 °C. Po ^^K:iizi^:í na triolu
K roztoku 6,76 absolutního toluenu tu v 10 ml toluenu. 20 °C se reafóní ^odukt od^ltruje a vysuší se.
Získá se 9 g (86,5 % Пю:11) l-(2,6-dif^гИп^у!)^-^, 5-dichlor-4-(4-rfiuororeethoxyfenoxy)fenyljmočoviny o tepJotě tání 194 °C.
Příklad 2
Analogicky jako v přík!adu 1 se získá sloučenina vzorce:
сн3 Cl
Získá se 5,1 g (89 % Пют11) 1-(2-brombeezzoyl-3~[3,5-diimthyly4-(3“chloo-4-triiluormothoxyienoxy ) feny!] moČ:ooiny o tx^lotě tání 167 °C.
Analogickým způsobem se vyrobí nááseduuící sloučeniny vzorce I
(I)
T a b u 1 ka 2
Příklad číslo R1 R2 r3 r4 r5 r6 r7 r8 r9 R10 X Teplota tání (°C)
3 Cl H H H H Cl CL H H 0CF3 0 194
4 Cl H H H F Cl CL H H OCF3 0 193
5 Br H H H H Cl CL H H SCF3 0 199
6 Cl H H H H Cl CL H H SCF3 0 198
7 F H ' H H F Cl CL H H SCF3 0 215
8 Cl H H H Cl Cl CL H H SCF3 0 226
9 Cl H H H F Cl Cl H H SCF3 0 226
10 F H H H F Cl Cl CL H 0CF3 0 167
11 Cl H H H F CL Cl CL H 0CF3 0 154
12 Cl H H H H CL Cl CL H 0CF3 0 178
13 F H H H F cl Cl CL H OCF3 s 170
14 Br H H H H cl Cl CL H OCF3 s 151
15 Cl H H H F CL Cl CL H OCF3 s 182
16 N02 H H H H CL Cl CL H °CF3 0 202
17 sch3 H H H H CL Cl CL H OCF3 0 181
18 H H Cl H H CL CL CL H OCF3 0 232
19 Cl H n°2 H H CL Cl CL H OCF3 0 230
20 H Cl Cl H H CL Cl CL H OCF3 0 128
21 Br H H H H CL Cl CL H OCF3 0 171
22 CH3 H H H H CL Cl CL H 0CF3 0 188
23 Cl H H H Cl CL Cl CL H 0CF3 0 203
24 CH3 H H H H Cl CL H H 0CF3 0 206
25 Br H H H H CL CL H H OCF3 0 200
26 Cl H H H Cl CL CL H H °CR s 194
27 Cl H H H F CL CL H H OCF3 s 152
28 F H H H F CL CL H H OCF'3 s 145
29 Cl H H H Cl H H H H OCF3 s 154
30 F H H H F H H H H 0CF3 s 139
31 Cl H H H F CL H H H 0CF3 s 121
pokračování tabulky 2
Příklad Teplota tání
1 _2 „3 „4 „5 r>6 Ί „8 9 10 .0 v
ClFlO R R R R R R R R R R X ( C)
32 Cl H H H H H H Cl H 0CF3 0 154
33 F H H H F H H Cl H °CF3 0 162
34 Br H H H H H H Cl H OCF3 0 167
35 Cl H H H Cl H H Cl H 0CF3 s 156
36 Cl H H H F H H Cl H °CF3 s 148
37 Cl H H H H Cl H Cl H °CF3 0 151
38 F H H H F Cl H Cl H OCF3 0 156
39 Cl я H и Cl Cl H Cl H 0CF3 s 143
40 Cl H p •'-i c:. H Cl H °CF3 0 188
41 Cl H u H Cl Cl H Cl 0CF3 0 200
42 Cl H H H H Cl Cl Cl H SCF3 0 207
43 F · H H H F Cl Cl Cl H SCF3 0 216
44 - H H H F Cl Cl H Cl OCF3 0 196
45 Cl 4 и H F Cl Cl Cl H SCF3 s 166
46 CH3 H H я H Cl Cl Cl H SCF3 0 207
*.47 Cl H H H F Cl Cl H Cl 0CF3 s 161
48 Br H H n H Cl Cl H Cl 0CF3 s 154
49 Br á H H H Cl Cl Cl H SCF3 0 204
50, Br H H H H Cl Cl H Cl °CF3 0 180
51 CH3 H H H H Cl Cl H Cl 0CF3 0 207
52 Cl H 4 H Cl Cl Cl Cl H SCF3 0 205
53 Cl H H H Cl Cl Cl Cl H OCF3 0 220
54 v.l H H Cl CH3 CH3 H Cl 0CF3 0 191-192
55 Cl H H H H CH3 CH3 H Cl 0CF3 0 174-175
e < Cl H H H F CH3 CH3 H Cl OCF3 0 172-173
- F H H H F CH3 CH3 H Cl 0CF3 0 182-183
5Я Cl H H H H CH3 CH3 Cl H OCF3 0 200-206
59 C3 П H H H CH3 CH3 H H SCF3 0 201
л n H я F CH3 CH3 Cl H 0CF3 0 151
61 я u - CřK □ CH3 H H SCF3 0 200
62 г 3 Cl Cl Cl H °GF3 0 196
63 H li H 7 ~ :3 CH3 Cl H °CF3 0 ’ 149
64 Cl. Í1 H H F CH3 CH3 Cl H °CF3 s 155
65 H H H F CH3 CH3 Cl H 0CF3 s 133
Biologickou účinnost prostředků podle vynálezu ilustrují následující příklady. Příklad A .
Test na předivku polní (Plutella maccUipennis)
RozppuUtědlo: 15 dílů hmoonnslních dimethylfrrmcmidu emuUggáor: 1 díl hmoOnoflní clkylcrylpflyglykoletheru
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl ^ο^^ΐη! účinné látky s uvedeným rnnostvím rozpouštědla a uvedeným опс^^Ю emougátoru a konccenrát se zředí vodou na požadovanou konccetraci.
Listy kapusty (Brassica oler^acea) se ošteří ponořením do přípravku účinné látky žádané koncentrace a obsadí se, pokud jsou listy ještě vlhké, housenkami předivky polní (plutella raacUipeenC^S .
Po požadované době se určí mortalita v procentech. Př^mm znamená 100 % stav, kdy byly usmrceny všechny housenky, zatímco 0 % znamená, že žádná zhousenekebyylauoInrecna.
Při tomto testu vykaazuí například při koncentraci 0,001 % ηίψ^^^ sloučeniny z příkladů provedení 1, 3, 4, 7, 10, 11, 12, 21, 22, 37, 38, 43, 44, 57, 58, 60, 61 a 63 po 7 dnech 100% ю^аИи.
Příklad B
Test na larvy komára
Pokusný hmyz: komár (Aedes aegypti) ve 2. larvárním stadiu rozpouštědlo: 99 dílů hmoOntstních acetonu emuuggáor: 1 díl ^τ^ο^η! clkylarylřflyglykulntCnru
K přípravě vhodného účinného . prostředku se rozpučí 2 díly hmuUncftní účinné látky v 1 000 objemových dílů rozpouštědla, které obsahuje shora uvedené οπο^^Ι emuugátoru. Takto získaný roztok se zředí vodou na požadované nižší koncentrace.
Vodné prostředky účinné látky požadované koncentrace se naplní do kádinky z plastické hmoty a poté se do každé kádinky přidá 20 larev komára ve 2. larválním stadiu. Larvy se denně krm.
Po 1, 8 a 21 dnech se určí го^эШс v procentech. Přitom znamená 100 % stav, kdy byly usmrceny všechny larvy popřípadě kukly. 0 % znamená, že vůbec žádná z larev nebyla usmrcena.
PPi tomto testu vykaazuí capříklaU při kunccnCraci 10 ppm například sloučeniny z příkladů provedení 38 až 63 po 21 dnech 100% го^эИ^.
Příklade
Test s paaazztujícími larvami bzučivky (Luuilia čupřina)
Rotppoštědlo: 35 dílů hmuUnt>f tních nthylnngУykoluюnuoonhy letheru nruUggSor: 33Z dílů hmotnostncch nucylnenulpulygУykonetneru
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 30 dílů hInuUncttních přísněné účinné látky s uvedeným množství rozpouštědla, které obsahuje shora uvedený podíl emulgátoru a takto získaný koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Asi 20 larev bzučivky (Lucilia čupřina) se přenese do zkumavek, které obsahují asi cm3 koňské svaloviny. Na toto koňské maso bylo aplikováno asi 0,5 ml přípravku účinné látky. Po 24 hodinách se určí stupeň mortality v procentech. Přitom znamená 100 %, že byly usmrceny všechny larvy a 0 % znamená, že žádná z larev nebyla usmrcena (kontrola).
i
Při tomto testu vykazují například při koncentraci účinné látky 1 000 ppm například sloučeniny z příkladů provedení 1 a 4 100% mortalitu.
Příklad D
Test na svilušku snovací (Tetranychus urticae) - rezistentní kmen
Rozpouštědlo: 3 díly hmotnostní dimethylformamidu emulgátor: 1 díl hmotnostní alkylarylpolyglykoletheru
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a uvedeným množstvím emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaris), silně napadané všemi vývojovými stadii svilušky snovací (Tetranychus urticae), se ošetří ponořením do přípravku účinné látky žádané koncentrace.
Po požadované době se určí mortalita v procentech. Přitom znamená 100 % stav, kdy byly usmrceny všechny svilušky, zatímco 0 % znamená stav, kdy žádná ze svilušek nebyla usmrcena.
Při tomto testu vykazují například při koncentraci 0,1 % sloučeniny z příkladů provedení 2, 33, 37, 38, 43, 47, 55, 56, 57, 58, 60, 61 a 63 po 10 dnech 98% mortalitu.
PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims (5)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Insekticidní a akaricidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu l-fenyl-3-benzoyl(thio)močovinu obecného vzorce I
    R6
    CO-NH -CX-NH—/Qn—o ——Rw
    V r8 R® (I) v němž
    X znamená atom síry nebo atom kyslíku, r! znamená atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo zbytek ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku a alkylthioskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,
  2. 2 4 3
    R , R a R jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku nebo atom halogenu, r3 znamená atom vodíku, atom ta^genu neto aitroskupiau,
    RG a r7 jsou stejné neta různé a znamenal atom vo^jíku, atom hjlognnu nebo azylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
    8 9
    R° a Ro jsou stejné nebo různé a zn^meena! atom vodíku nebo atom halogenu a
    R10 znamená halogenn^yltLhioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo ^logenalRox^^pinu s 1 až 4 atomy uhlíku a s 1 až 4 atomy halogenu, př-ieemž (1) jestliže X znamená kyslík a
    R2, R3, R4, R6, R8 a R9 zaamenají vodík a
    R7 znamená vodík nebo halogen a (a) R1 a R5 znameeají oba halogen nebo (b) R1 zna^^ná ^lo^u aitioskupiau netio azylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a r3 znamená vodík, pak v těchto případech zbytek
    R1 0 zaameaá vždy haligeaajkylthiotkupiau s 1 až 4 atomy uh^ku a př^emž (2) jestliže X znamená kyslík nebo síru a
    R6 zna^^ná chlor a g
    R znamť^ vodík nebo clilor a
    R znamená vodík a
    R10 znamená haligenajkylthioskupiau s 1 až 4 atomy uhlíku netto halignaalkixyskupiau s 1 až 4 atomy uhlíku a
    1 3 2 4 5 (a) R1 a R3 znai^ená! halogen a R , R a R zn^menaí vodík netto
    5 3 1 2 4 (b) R a R znamennjí halogen a R , R a R znamenaí vodík nebo (c) R1 a R4 znameeají halogen a r2, r3 a R8 znamenaí vodík nebo (d) R2 a R5 znamenaí halogen a r1, r3 a R 0 znai^ena! vodík, pak v těchto případech zbytek
    R7 znamená vždy vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
    2. Prootředek ppoie bodu 1, vyzznaující se tím, že jako účinnou složku obsahnje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
    X znamená kyslík nebo síru,
    R1 z^m^á vodík fluou chlo^ brom) nitooskupinu e^nhJzlovou skupinu ethylovou skupinu, n-prop^ovou skupinu, ^^p^py^v^ skupinu, n-b^ylovou skupinu, isiSjtzloviu skupinu, sek.Sutyloviu skupinu, terč.buffovou skupinu, eenthZthiiskupinu, ethylthíoskupinu, a-pripylthiotkupiau, itipripylthiotkupinu, a-Sujylthioskupinu, itiSutylthioskjpiaj, tek.bujylthioskupiau nebo terí.Sjtzlthiotkupinu,
    R2, R4 a R5 jsou nebo rů.zné a znhmenají vodík chlor nebo brom,
    R znamená vodík, fluor, chlor, brom nebo nitroskupinu, a R7 jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu nebo terc.butylovou skupinu·,
    8 9.
    R a R jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu a znamená trifluormethylthioskupinu nebo trifluormethoxyskupinu, přičemž (1) jestliže X znamená kyslík a , R4 , R^, Κθ a znamenají vodík a
    R7 znamená vodík, fluor, chlor nebo brom a
    1 5 (a) R a R znamenají oba fluor, chlor nebo/a brom nebo (b) R1 znamená fluor, chlor, brom, nitroskupinu nebo shora uvedené alkylovó zbytky a
    R znamená vodík, pak v těchto případech zbytek rIQ znamená vždy trifluormethylthioskupinu a přičemž (2) jestliže X znamená kyslík nebo síru a r6 znamená chlor a
    R znamená vodík nebo chlor a g
    R znamená vodík a rIQ znamená trifluormethylthioskupinu леЬо trifluormethoxyskupinu a (a) R a R znamenají fluor, chlor nebo brom a
    2 45
    R , R a R znamenají vodík nebo (b) r5 a R2 3 znamenají fluor, chlor nebo brom a
    124
    R , R a R znamenají vodík nebo (c) R a R znamenají fluor, chlor nebo brom a * 2 35
    R , R a R znamenají vodík nebo
    2 5 (d) R a R znamenají fluor, chlor nebo brom a
    R1, R3 a R4 znamenají vodík, pak v těchto případech zbytek
    R7 znamená vždy vodík nebo shora uvedené alkylove skupiny.
  3. 3. Prostředek podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž X znamená kyslík a ostatní substituenty mají významy uvedené v bodu 1 nebo 2.
  4. 4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
    X znamená kyslík,
    R3 znamená vodík, fluor, chlor, brom, nitroskupinu, methylovou skupinu nebo methylthioskupinu,
    2 4 5
    R , R a R znamenají vodík, fluor, chlor nebo brom,
    R3 znamená vodík, fluor, chlor nebo nitroskupinu,
    R6 a R7 jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, chlor nebo methylovou skupinu,
    8 9
    R a R jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, fluor nebo chlor, a
    R39 znamená trifluormethylthioskupinu nebo . trifluormethoxyskupinu, přičemž (1) jestliže R2, R3, R4, R6, R8 a R9 znamenají vodík a R7 znamená vodík nebo chlor a
    (a) R3 a R5 znamenají oba fluor, chlor nebo/a brom nebo (b) R3 znamená fluor, chlor, brom, nitroskupinu nebo methylovou skupinu' a R“1 znamená vodík, pak v těchto případech zbytek
    R39 znamená vždy trifluormethylthioskupinu a přičemž (2) jestliže R znamená chlor a g
    R znamená vodík nebo chlor a
    R znamená vodík a
    R39 znamená trifluormethylthioskupinu nebo trifluromethoxyskupinu a (a) r1 a R3 znamenají fluor, chlor nebo/a brom a
    2 45
    R , R a R znamenají vodík nebo (b) R a R znamenají fluor, chlor nebo/a brom a
    R3, R2 a R4 znamenají vodík nebo (c) R a R znamenají fluor, chlor nebo/a brom a
    2 35
    R , R a R znamenají vodík nebo
    2 5 (d) R a R znamenají fluor, chlor nebo/a brom a
    R3, R3 a R4 znamenají vodík, pak v těchto případech zbytek
    R7 znamená vždy vodík nebo methylovou skupinu.
  5. 5. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že (II) v němž R6f Λ R°,
    9 10
    R a R mají významy uveěené v boěj 1, uvádějí v reakci s benzoyl-iso(thio)kyanáty obecného vzorce III
    -NCX (III) v němž
    Xf R1, R2, r0, r9 a r5 mmáí výonamy uveěené v boěj 1, popřípadě v příOomnooSi ředidla.
CS841860A 1983-03-19 1984-03-15 Insecticide and acaricide and method of its efficient componenent production CS252814B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS869A CS252839B2 (cs) 1983-03-19 1986-01-02 Způsob výroby nových substituovaných 1 -fenyl-3-benzoyl(thio)močovin

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833309987 DE3309987A1 (de) 1983-03-19 1983-03-19 Benzoylharnstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS252814B2 true CS252814B2 (en) 1987-10-15

Family

ID=6194024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS841860A CS252814B2 (en) 1983-03-19 1984-03-15 Insecticide and acaricide and method of its efficient componenent production

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS59176244A (cs)
KR (1) KR840009081A (cs)
CS (1) CS252814B2 (cs)
DE (1) DE3309987A1 (cs)
HU (1) HU193559B (cs)
PL (1) PL138494B1 (cs)
ZA (1) ZA841974B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3731561A1 (de) * 1987-09-19 1989-04-06 Basf Ag N-benzoyl-n'-(2,3-dichlor-4-phenoxy)phenyl- harnstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
ZA841974B (en) 1984-10-31
KR840009081A (ko) 1984-12-24
DE3309987A1 (de) 1984-09-20
HU193559B (en) 1987-10-28
PL138494B1 (en) 1986-09-30
JPS59176244A (ja) 1984-10-05
PL246715A1 (en) 1985-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4075000A (en) Herbicidal use of 4-amino-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azetidinones
EP0239414B1 (en) N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) butanoic amide and herbicidal composition containing the same
SE442995B (sv) Substituerade fenoxibensyloxikarbonylderivat samt anvendning derav for bekempning av insekter och/eller akarider
JPS58206547A (ja) ２，４−ジハロゲノベンゾイル−（チオ）尿素類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用
JPH02222A (ja) 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤
US4117167A (en) Dinitroaniline derivatives
US3974276A (en) Certain diazines as plant pesticides
HUT54130A (en) Derivates of 5-alkyl-1,3,4-thiadiazole, process for producing them and their usage as nematocide
CS199734B2 (en) Agent for killing noxious animals and method for producing active ingredient
CS235327B2 (en) Insecticide agent and method of efficient substances production
US4744818A (en) Herbicidal N-halo-5(substituted-phenoxy or -pyridyloxy)-2-substituted benzoic acid sulfonamides and sulfamates
US4531966A (en) Herbicide compositions
CS252814B2 (en) Insecticide and acaricide and method of its efficient componenent production
CA1280764C (en) Tetramethylcyclopropanecarboxylates
DE2241560A1 (de) Pflanzenwuchsregelnde mittel, benzophenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwuchsregler
JPS60161907A (ja) 腹足綱軟体動物及び蛞蝓状虫類の防除剤
US3930007A (en) Pesticidal bis-pyridyl amine derivatives
CS200158B2 (en) Insecticide,acaricide,bactericide,fungicide and process for preparing effective compounds
JPS6127962A (ja) Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤
US3830822A (en) Bis-pyridyl amines
IT8320341A1 (it) Composti eterociclici ad attivita&#39; erbicida
US3647850A (en) Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use
JP2714671B2 (ja) チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤
US4085212A (en) Pesticidal dihydrotetrazolo [1,5-a] quinazoline compound and processes and compositions for using the same
HU193705B (en) Selective herbicidal compositions of prolonged effect, containing alpha-chlorine-acetamide-derivatives as active substance