JPH02222A - 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は新規置換ベンゾイル誘導体および該誘導体を有
効成分として含有する選択性除草剤に関するものでる。 〔従来の技術および問題点〕 従来、長年にわたる除草剤の研究開発の中から多種多様
な薬剤が実用化され、これら除草剤は雑草防除作業の省
力化や農園芸作物の生産性向上に寄与してきた。 今日においても、より卓越した除草特性を有する新規薬
剤の開発が要望され、特に農園芸用除草剤としては栽培
作物に薬害を及ぼすことなく対象雑草のみを選択的にか
つ低薬量で防除し得ることが望ましいが、既存の薬剤は
必ずしも好適な除草特性を有するものではない。 一方、置換ベンゾイル誘導体の中で４−ベンゾイルピラ
ゾール誘導体の特定の化合物が除草活性を有することは
、すでに公知であり、例えば、ビラゾレート（一般名）
およびビラジキシフェン（一般名）は、水田用除草剤と
して実用化されている。しかし、これらの化合物は水田
用除草剤としては、優れた除草活性を有するが、畑地の
雑草に対しては、その活性が弱く、畑作用除草剤として
は、適当なものではない。置換ベンゾイル誘導体の中で
、畑作用除草剤として、さらに優れた化合物が要望され
ている。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、 一般式（Ｉ）：

【式中、Ｘ、は炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原
子数２〜５のアルコキシアルキル基、炭素原子数１〜４
のハロアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、
炭素原子数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ基、ニト
ロ基またはハロゲン原子を表す。 ×２は−Ｌ−ＯＲ，基（但し、しは炭素原子数１〜４の
アルキレン基または炭素原子数１〜４のアルキリデン基
を表し、Ｒ，は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル
基、炭素原子数１〜４のアルケニル基または炭素原子数
１〜４のアルキニル基を表す。）、−Ｌ−０−Ｌ−ＯＲ
、基（但し、ＬおよびＲ＋は前記と同様の意味を表す。 ）　、−Ｌ−５（０）　ｎ−Ｒｚ基（但し、Ｌは前記と
同様の意味を表し、Ｒ２は炭素原子数１〜４のアルキル
基、炭素原子数１〜４のアルケニル基または炭素原子数
１〜４のアルキニル基を表し、ｎは０から２の整数を表
す。）　、−Ｌ−０−ＣＯＲｚ基（但し、Ｌ−およびＲ
２は前記と同様の意味を表す。）、Ｌ−ＮＲ１Ｒ２基（
但し、しおよびＲ＋は前記と同様の意味を表し、Ｉ？３
は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基を表す
。）　、−ＣＯＯＲ，基（但し、Ｒ１は前記と同様の意
味を表す。）または−ＣＯＯ−Ｌ−０４を基（但し、Ｌ
およびＲ１は前記と同様の意味を表す。 ）を表す。但し、×１が炭素原子数１〜４のアルキル基
または炭素原子数１〜４のハロアルキル基であるときは
×２は−ＣＯＯＲ＋基ではない。 ｘ：ｌはトリフルオロメチル基、炭素原子数１〜３のア
ルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基または
−５（０）ｎＲ４基（但し、ｎは前記と同様の意味を表
し、Ｒ４は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。）を
表す。 Ｘ４は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素
原子数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子を表す
。 Ｘ、は水素原子またはフッソ原子を表す。 Ｖ３、Ｙ２、Ｙｓ　、’ｔａ　　およびＹ、はそれぞれ
独立して水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
を表す。】で表される置換ベンゾイル誘導体およびその
塩、並びに該化合物の１種または２種以上を有効成分と
して含有する選択性除草剤に関する。 本発明者らは、長年検討を重ねてきた結果、本発明化合
物（Ｉ）： Ｓ （式中−、ｘｌ、　Ｘｚ、　）ｈ、　Ｘａ、　Ｘｓ、　
Ｙｌｘ　’Ｉｔ、　’Ｉｓ、　ＹｓオよびＹ、は前記と
同じ意味を表わす。）が従来の除草剤に比べ著しく除草
効果が高く、しかも本発明化合物の多くは、ある種の作
物、例えば、トウモロコシ、コムギ、イネ、ナタネ等の
如き作物に卓越した選択性を有し実用的に有用であるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。 即ち、本発明化合物は、従来公知化合物に比べて単位面
積あたりの有効成分投下量を著しく低減させることがで
き、従来の除草剤と比べ作物に対する薬害は極めて軽微
であり、その経済効果は極めて大である。更に、本発明
化合物は農薬の多量施用による環境汚染の危険性を著し
く低減することができ、土壌残留による他の作物への影
響も少ない画期的な除草剤といえる。本発明化合物の特
徴点はベンゾイル部の置換基が前述のＸｔ、　Ｘｔ、ｘ
３ｘ４およびＸ、という選ばれた置換基で置換されてい
ることである。 従来、２−ベンゾイル−シクロヘキサン−１゜３−ジオ
ン誘導体が除草活性を有することは知られており、例え
ば特開昭５８−１８０４５１号、特開昭６０−８７２３
８号及び特開昭６１−１５５３４７号公報などに開示さ
れているが、本発明のごとき置換基の組合せを有する化
合物は全く知られていない、しかも本発明者らは本発明
の如きベンゾイル部分の置換基の組合せを導入すること
によって置換ベンゾイル誘導体の除草効果および作物選
択性が著しく向上することを見出した。 本発明化合物は例えば下記反応式で表される反応のいず
れかによって容易に合成できる。 縮合剤 転位 （式中、Ｘ、、　Ｘ、、Ｘｌ、ｘ４、Ｘ２、Ｙｌ、Ｙ２
、Ｙｌ、Ｙ４およびＹ、は前記と同じ意味を表す。 また本発明化合物は以下の４つの互変異性体の構造式で
表すことができる。 ＹＳ 反応式（１）は適当な置換基を有する安息香酸とシクロ
ヘキサン−１，３−ジオン類を縮合剤及び塩基の存在下
、不活性溶媒中で反応させて２−ベンゾイルシクロヘキ
サン誘導体を得る反応を表わす。 縮合剤としては、例えばＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカ
ルボジイミドが挙げられる。縮合剤は安息香酸及びピラ
ゾールに対し１．０〜１．５倍モルが好ましい。溶媒は
反応に不活性であればいずれでもよいが、特にターシャ
リブチルアルコール、ターシャリアミルアルコール、イ
ソプロピルアルコールなどがすぐれる。塩基は必ずしも
必要としないが一般に使用することにより、収率が向上
する。 特に限定はないが炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどが
すぐれる。反応温度は室温から溶媒の沸点までいずれで
も可能であるが５ｏ〜ｉ　ｏ　ｏ　’ｃ程度が望ましい
。 反応時間は通常０．５〜２０時間程度である。 反応式（２）は適当な置換基を有するベンゾイルクロラ
イドと置換シクロヘキサン−１，３−ジオンとより、ベ
ンゾイルエステルとしこれを転位させて２−ベンゾイル
体とする反応を示す。 ベンゾイルエステル化は反応に不活性な溶媒（芳香族炭
化水素類、脂肪酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、
エーテル類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、
Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミドなど）中、またはそれ
らと水との二相系や混合系中で、適当な脱塩化水素剤（
苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸水素ナトリウム、リン酸ナ
トリウムなどの無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン
などの有機塩基）存在下、０°Ｃないし１００°Ｃで通
常１０分から５時間で達成される。 転位反応は無水塩化アルミニウムに代表されるルイス酸
、塩基またはシアン化カリウムに代表されるシアン化合
物によって達成される。塩基としては炭酸カリウム、水
酸化カルシウム、炭酸ナトリウム等が使用される。 ルイス酸、塩基またはシアン化カリウムは、通常、０．
１〜１０倍モル使用される。 溶媒は特には必要としないが反応に不活性であり、適当
な沸点をもつものは操作性、収率などを向上させる場合
がある。好適な例としてベンゾイルエステル化反応と同
じ溶媒もしくはジオキサン、ジグライムなどがあげられ
る。 反応温度は通常２０〜１５０°Ｃ１反応時間は１５分〜
１０時間である。 反応（３）はシクロヘキサン−１，３−ジオン類とベン
ゾイルシアニドとの反応を示す。この反応には当モル以
上の塩化亜鉛および当モル以上の塩基、例えばトリエチ
ルアミンを使用する。溶媒は不活性であれば特に限定は
なく、好適な例としてメチレンクロライド、エチレンジ
クロライドなどが挙げられる。反応温度は通常０〜４０
’Ｃ１反応時間は１〜ｌＯ時間である。 本発明化合物の原料となる安息香酸類またはベンゾイル
クロライド類は種々の既知の合成法の組み合わせにより
、容易に合成が可能である。ベンゼン環の置換基χ、が
５（０）−ＣＩ＋３の化合物において一例を示せば下記
の反応式に従って製造できる。 〔以下余白〕 ↓　酸化 〔以下余白〕 （上記式中、χ１、χ２及びｎは前記と同じ意味を表し
、Ｈａｌは臭素原子またはヨウ素原子を表す。）などが
挙げられる。 これらの安息香酸は五塩化リン、チオニルクロライド、
スルフリルクロライドなどの塩素化剤により容易にベン
ゾイルクロライド類に誘導することができる。 このように合成された安息香酸類またはベグイルクロラ
イド類を用いて反応式（１）〜（３）に従って本発明化
合物を容易に合成することができる。本発明について実
施例を具体的に挙げて説明する。ただし、本発明はこれ
らのみに限定されるものではない。 １１１．２−　（４−メタンスルホニル−３−メトキシ
メチル−２−メチルベンゾイル）シクロヘキサン−１，
３−ジオン（化合物ｋｌ）の合成 ４−メタンスルホニル−３−メトキシメチル−２−メチ
ル安息香酸２．Ｏｇ、、１．３−シクロヘキサンジオン
０．９ｇおよびｔ−アミルアルコール１００１１Ｉｊ２
の混合溶液に炭酸カリウム１．３　ｇとＮ、Ｎ’ジシク
ロへキシルカルボジイミド３．０ｇを加え、８０’Ｃに
て１１時間撹拌した。減圧濃縮後、炭酸カリウム水溶液
を加え、不溶物彎濾別した。濾液をクロロホルムにて洗
浄した後、濃塩酸を加えて酸性とし、クロロホルム抽出
した。クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧上留去して、粗製
の目的物１．１　ｇを得た。これをエタノール中で再結
晶することにより、目的物０．２ｇを得た。 融点１９２〜１９８°Ｃ 夫胤桝１ ２−（２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキ
シカルボニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジ
オン（化合物Ｎα２）の合成２−クロロ−４−メタンス
ルホニル−３−メトキシカルボニル安息香酸１．Ｏｇ、
１．３−シクロヘキサンジオン０．３８　ｇおよびＬ−
アミルアルコール３０ｍ１の混合溶液に炭酸カリウム０
．２８　ｇとＮ）４１−ジシクロへキシルカルボジイミ
ド０．７７　ｇを加え、８０°Ｃにて３時間撹拌した。 減圧濃縮後、炭酸カリウム水溶液を加え、不溶物を濾別
した。 濾液をクロロホルムにて洗浄した後、濃塩酸を加えて酸
性とし、クロロホルム抽出した。クロロホルム層を水、
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリうムで乾燥し、溶
媒を減圧上留去して、粗製の目的物を得た。これをエタ
ノール中で　結晶することにより、目的物０．３ｇを得
た。融点１６０〜１６２°Ｃ０ 次に前記実施例に準じて合成される化合物を前記実施例
を含めて第１表から第６表に示す。但し本発明はこれら
に限定されるものではない。 また表中の略号は以下の意味を表す。 Ｍｅ：　　メチル基、Ｅｔ：　　エチル基、Ｐｒ−ｎ：
　　ノルマルプロピル基、 Ｐｒ−１：　　イソプロピル基、 Ｂｕ−ｔ：　　ターシャリ−ブチル基 Ｍｓ二　　メタンスルホニル基 更に、第１表〜第４表中の記号は以下の意味を表す。 〔以下余白〕 第　　１　　表 Ｘ。 χ３ Ｘ２０１　　、Ｃ１Ｉ□０Ｃ１１゜ Ｘ２Ｏ３；　Ｃ１１（Ｃｌｌｉ）ＯＣｚｌｌｓＸ２０５
　　；　Ｃ１１ｚＣＩＩｚＯＣ１ｌ：＋Ｘ２０７　　；
ＣＨ２０１！ Ｘ２０９　　；　ＣＨＪＣＩＩｚＣｔｌ＝ＣｔｌｚＸ２
１１　　；　ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１ｌ。 Ｘ２１３　　；　ＣＩｌ、ＣＩｌ、ＯＣ！Ｈ５Ｘ２１５
　　；　Ｃ１１（Ｃｚｌｌｓ）ＯＣｚｌｌｓＸ２１７　
　；　Ｃ（ＣＩｌ３）　ｚＯｆｌＸ２１９　　；ＣＨ２
Ｃｌ１２０ＣＩｌ（ＣＨ３）２Ｘ２２１　　；　ＣＨ’
ｚＳ（ｈｃｌｌｚＸ２２３　　；ＣｌＩ□Ｎ（ＣＩＩ＋
）Ｃ２＋１ｓＸ２２０　　；　Ｃ１１２ＮＩＩＣＩ＋３
Ｘ２２７　　、Ｃ１Ｉ□０Ｃ１１（Ｃ１ｈ）ｚＸ２０２
　　；　Ｃ１１（Ｃ１ｈ）ＯＣＨｚＸ２０４　　；Ｃ（
ＣＨｚ）ｚＯｃｌｈＸ２０６　　；ＣｌＩ□Ｃ１ｈＯＨ Ｘ２０８　　；　ｃｎｚｏｃｚｏｓ Ｘ２１０　　；　ＣＨｚＯＣ１ｌｚＣ＝Ｃ１ｌＸ２１２
　１ｃ（Ｃ）Ｉ＊）ｚＯｃｚｌｌｓＸ２１４　　；　Ｃ
ｌ１（Ｃｄｌｓ）ＯＣｌｌａＸ２１６　　；　Ｃ１１（
ＣＩｌ：＋）Ｏ１１Ｘ２１８　　；　Ｃ１１（０１１）
Ｃ２＋１ｓＸ２２０　　；　ＣｔｌｚＳＣＨ３ Ｘ２２２　　；Ｃｆ１Ｊ（Ｃｔｌ＋）ｚＸ２２４　　；
ＣｔｌｚＣＨｚＮ（ＣＨｚ）ｚＸ２２６　　；　Ｃｔｌ
ｚＯＣＯＣＩＩ＋Ｉ ｚ Ｉ Ｉ ｘｌ Ｘ。 χよ χ３ χ３ Ｘ。 ｘＩ ×２ −Ｐｒ ｔ ｘＩ ｚ ｒ ｘＩ Ｘｌ Ｘ冨 Ｘ。 ×１ Ｘ。 χ２ ×３ Ｉ ｘ２ Ｘ。 Ｘ皿 ×２ χ３ Ｉ ｘｌ ×３ Ｘ！ Ｘ。 Ｘ。 ｚ ×３ Ｘ。 Ｘ。 ×３ ×２ ×３ ｌ ×２ ｘｌ Ｘ。 ｆｆｉ ×３ Ｘ。 Ｘ雪 Ｘ冨 Ｘコ Ｘ。 Ｘ。 ｔ Ｘコ ×３ 第 表 Ｘ。 χ３ ｘｌ Ｘ。 Ｘ。 Ｚ ×１ Ｘ ×２ ｔ Ｘ。 ×２ ×３ Ｘ。 Ｘ。 ｌ Ｘ。 Ｘ！ Ｘコ ｘｌ ×２ Ｘコ ×３ Ｘ。 Ｉ Ｘコ Ｘ。 χ１ Ｘ！ χ２ ｌ Ｉ ｘよ Ｘコ Ｘ、１ Ｘｌ Ｉ Ｘ。 Ｘ。 χ。 χ２ Ｘ。 χ２ ｔ 第 表 Ｘ。 Ｘ。 ×３ ｅ Ｉ Ｘ。 Ｘコ Ｉ に２１４ Ｉ ｌ Ｘ！ ｘｌ Ｘ。 Ｚ Ｘ冨 ｔ Ｘ。 Ｉ ×１ ×３ ×１ Ｘ。 Ｘ！ Ｘ。 Ｘ。 Ｉ ×３ ｘＩ Ｉ Ｘ雪 ×３ Ｘ。 Ｘ。 Ｘ冨 Ｘ。 Ｘｌ ×２ ｚ Ｘｌ Ｘ。 ｚ ×３ Ｉ Ｉ χ。 Ｉ ｘ２ Ｘ。 χ２ ×。 ｘ２ Ｉ ｔ 第 表 Ｘｌ ×２ ×３ Ｉ Ｉ Ｘ。 ×１ ×２ Ｘ：Ｉ ｘｌ Ｘ。 χ３ Ｘ。 Ｘコ χ。 Ｘ。 Ｘ： ｌ Ｘ２ Ｘコ −Ｐｒ０ ×２０２ ｌ Ｉ ｌ Ｘ。 ｘｌ Ｘ！ ×３ ｓ ｔ Ｘ。 χ宜 Ｘ！ Ｘコ Ｘｌ χ。 ｚ Ｘ。 χ３ Ｘ。 Ｌ χコ Ｘ。 χ。 χ２ χ２ に３ χ１ ×１ χ３ ｌ ×２ Ｘ。 ｌ ＸＺ 第 表 Ｉ Ｘ。 Ｉ ×４ Ｒ。 ｌ ｘ３ ×３ Ｘ。 Ｒ。 Ｒ１ Ｘ。 Ｘ。 ×３ Ｘｌ χコ χ４ 第 表 Ｒ。 〔以下余白〕 Ｉ ｘ３ Ｘ。 Ｒ＋ ×３ ×４ Ｐ自 ×１ Ｘ。 Ｒ。 Ｘ＋ Ｘコ ×４ 第 表 Ｉ Ｘ。 Ｘ。 〔以下余白〕 Ｘコ Ｐ鳳 Ｘ。 Ｘコ χ４ ｘｌ ×３ ×４ 第 表 Ｉ ×４ Ｘコ ×４ Ｒ。 〔以下余白〕 Ｘコ Ｒ。 ×１ ｘ３ ×４ ×１ Ｘ。 ×４ ｘ４ ρ。 〔以下余白〕 本発明化合物を農園芸用除草剤として使用するにあたっ
ては、一般には適当な担体９例えばクレー、タルク、ベ
ントナイト、珪鼻土等の固体担体あるいは水、アルコー
ル類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等
）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）な−どの液
体担体と混用して適用することができ、所望により乳化
剤１分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添
加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤１粒剤、フロアブル剤
等任意の剤型にて実用に供することができる。また、必
要に応じて製剤または撒布時に他種の除草剤、各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用し
てもよい。 混合する除草剤の種類としては１例えば、ファーム・ケ
ミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｓｉｃａｌ
ａｆｌａｎｄｂｏｏｋ　）　、第７３版（１９８７）に
記載されている化合物などがある。その中からい（つか
を挙げれば、アトラジン、シアナジン、アラクロール、
メトラクロール、ＥＰＴＣ，２，４−Ｄ、ブチレート、
ジカンバ、ブロモキシニルおよびトリジファンなどが挙
げられる。またこの他にも米国特許第４，６６８．２７
７号記載のＮ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２
−イル）−アミノカルボニル］−３−クロロ−４−メト
キシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホン
アミドあるいはＮ−［（４，６−シメトキシピリミジン
ー２−イル）−アミノカルボニル］−３−ブロモ−４−
メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スル
ホンアミドなどと混合施用してもよい、　その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、□栽培作物等により
差異はあるが一般には有効成介量としてヘクタール当た
りｏ、ｏ６ｔ〜１０ｋｇ程度が適当である。 つぎに本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合°例
を示すがこれらのみに限定されるものではない、なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。 Ｒ金員１　水゛和剤 本発明化合物　Ｎｏ、　１　　　　−・・・−−一−−
−−−−・−６０部ジークライトＰＦＰ　　−・−・−
一−−−・・−・−・・−−−−一−・・−・・−３３
部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名）ツ
ルポール５０３９　・−・・・・−・−・・−−一−−
−−−−−−・・・・−５部（非イオン系界面活性剤と
アニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業■商品
名）カープレックス（固結防止剤）　　−−−−−一・
−・　　２部（ホワイトカーボン： 塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 に金■）　乳剤 本発明化合物　Ｎｏ、ｌ−・〜・−・−・−１，５部キ
　　シ　　し　　ン　　　ｍ−−・・・−一−−−−−
−−−・−−一−−−−−−−−−−・−−−・　７８
．５部Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド−・−一−−−−
−−・・−１５部ツルポール２６８０　−−一〜−一−
−−・−・−・−５部（非イオン系界面活性剤とアニオ
ン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業■商品名）以
上を均一に混合して乳剤とする。 父金■ユ　フロアブル剤 本発明化合物　Ｎα１　　　・・・−・−・・−一−−
−・・・・・−４０部アゲリシールＢ　−７１０・−・
−−−−一−・−−−−−・・−−−−−−１０部（非
イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１００
ＯＣ・−・−・・−・・・・−・−・・−・−０，５部
（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ロ
ドポール水−・・・−・・−・−・・・・−・−−−−
−−−−−−２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品
名）水　　　−・−−−−ｍ−・−一−−−・−一−−
−・−−−一−・・・−−ｍ−・・−−−−−・・−・
・−−−−−−−−２９，５部以上を均一に混合して、
フロアブル剤とする。 ■金±（ 本発明イビ合物　ＮＣＬ　２　　　　−−−−−−−−
−−−−−−６０部ジークライトＰＦＰ　　−−−−−
−・−・・・・−−−−一−・・−−−−−・・−−−
−−３３部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商
品名）ツルポール５０３９−・・・−・−・−−−−−
・−−−一−−・・・−・−・・　５部（非イオン系界
面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学
工業■商品名）カープレックス（固結防止剤）−・−・
−−−−−−−２部（ホワイトカーボン： 塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 ＡｂＦ例」−乳剤 本発明化合物　Ｎｏ、　２　　　　−・−・−・−−−
−−−−−１、５部キ　　シ　　し　　ン　　　−−−
−−−−−−−−・・−・・・・−・−・・−−−・・
・・−・−７８，５部Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド・
−・−・・−・−１５部ツルポール２６８０　・・−・
−−−−一−−・−・・・−５部（非イオン系界面活性
剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業■
商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。 Ｎ金玉エ　フロアブル剤 本発明化合物　Ｎα２　　−・−・・−・−・・−−−
−−−−−−４０部アゲリシールＢ　−７１０−・・−
・−・−ｍ−−−−・−・・・・−１０部（非イオン性
界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１００ＯＣ−・
−・−・・・−・・−・−−−−−−・−０，５部（陰
イオン界面活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ロドボ
ール水−・−・−・−・・−・・−・−・・−−−−−
−−２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品名）水　
　　−一−−−−〜・−−−−−−・−−−−−−ｍ−
−・−−−−−−一−−−−・・−・−・・−一−−−
−・−・・−２９，５部以上を均一に混合して、フロア
ブル剤とする。 なお、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園などの農園
芸以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における各
種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量は
適用場面、施用時期、対象草種、栽培作物等により差異
はあるが一般には１ヘクタール当たりｏ、ｏｏ　ｉ〜５
　ｋｇ程度になるように散布するのが適当である。 次に本発明化合物の除草効果について、具体的に試験例
を挙げて説明する。 試Ｊｉｌｔ二土　土壌処理による除草効果試験縁１５ｃ
ｍ、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、オヒシバ、メヒシバ、オ
オクサキビ、イチビ、イヌビニ、イヌタデ、トーモロコ
シを播種し、更にキイロハマスゲ塊茎を置床し、１．５
ｃｍ覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土
壌表面へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合
例に準じて適宜調整された水和剤、乳剤、液剤またはフ
ロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで全面に散布し
た。薬液散布３週間後に各種雑草に対する除草効果を下
記の判定基準に従い調査した。結果を第９表に示す。 判定基準 ５　・・−殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４
　・−殺草率　７０〜９０％ ３　・・・殺草率　４０〜７０％ ２・・・−殺草率　２０〜４０％ ｌ　・・・殺草率　　５〜２０％ 〇　−殺草率　　５％未満（はとんど効力なし）ただし
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めた
ものである。 台となるように茎葉部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例に準じて適宜調整された
水和剤、乳剤、液剤またはフロアブル剤を水で希釈して
小型スプレーで各種雑草および作物の茎葉部の全面に散
布した。薬液散布２週間後に各種雑草に対する除草効果
をｍ二重の判定基準に従い、また各種作物に対する薬害
も試験例−１の判定基準に従い調査した。　結果を第１
０表に示す。 パ豆■二１　茎葉処理による除草効果試験線１５ｃｍ、
横２２ａｍ、深さ６ｃ１１のプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ、オヒシバ、メヒシバ、オオ
クサキビ、オナモミ、イチビ、イヌビエ、イヌタデ、ト
ーモロコシの種子をそれぞれスポット状に播種し、更に
キイロハマスゲ塊茎を置床し、約１．５ｃｍ覆土した。 各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定
の割第９表。 第１０表中の対照化合物は下記のとおりである。 アトラジン アラクロール 対照化合物Ｃ：

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中、Ｘ＿１は炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素
   原子数２〜５のアルコキシアルキル基、炭素原子数１〜
   ４のハロアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基
   、炭素原子数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ基、ニ
   トロ基またはハロゲン原子を表す。 Ｘ＿２は−Ｌ−ＯＲ＿１基（但し、Ｌは炭素原子数１〜
   ４のアルキレン基または炭素原子数１〜４のアルキリデ
   ン基を表し、Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１〜４のア
   ルキル基、炭素原子数１〜４のアルケニル基または炭素
   原子数１〜４のアルキニル基を表す。）、−Ｌ−Ｏ−Ｌ
   −ＯＲ＿１基（但し、ＬおよびＲ＿１は前記と同様の意
   味を表す。）、−Ｌ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ＿２基（但し、Ｌ
   は前記と同様の意味を表し、Ｒ＿２は炭素原子数１〜４
   のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルケニル基または
   炭素原子数１〜４のアルキニル基を表し、ｎは０から２
   の整数を表す。）、−Ｌ−Ｏ−ＣＯＲ＿２基（但し、Ｌ
   およびＲ＿２は前記と同様の意味を表す。）、−Ｌ−Ｎ
   Ｒ＿１Ｒ＿３基（但し、ＬおよびＲ＿１は前記と同様の
   意味を表し、Ｒ＿３は水素原子または炭素原子数１〜４
   のアルキル基を表す。）、−ＣＯＯＲ＿１基（但し、Ｒ
   ＿１は前記と同様の意味を表す。）または−ＣＯＯ−Ｌ
   −Ｏ−Ｒ＿１基（但し、ＬおよびＲ＿１は前記と同様の
   意味を表す。）を表す。但し、Ｘ＿１が炭素原子数１〜
   ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のハロアルキル
   基であるときはＸ＿２は−ＣＯＯＲ＿１基ではない。 Ｘ＿３はトリフルオロメチル基、炭素原子数１〜３のア
   ルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基または
   −Ｓ（Ｏ）ｎＲ＿４基（但し、ｎは前記と同様の意味を
   表し、Ｒ＿４は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。 ）を表す。 Ｘ＿４は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭
   素原子数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子を表
   す。 Ｘ＿５は水素原子またはフッソ原子を表す。 Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３、Ｙ＿４およびＹ＿５はそれぞ
   れ独立して水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル
   基を表す。】で表される置換ベンゾイル誘導体およびそ
   の塩。
2. （２）請求項（１）の化合物の１種または２種以上を有
   効成分として含有することを特徴とする選択性除草剤。