CS276061B6 - Algicídny prostriedok typu pyrolidinoetylesterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových - Google Patents
Algicídny prostriedok typu pyrolidinoetylesterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových Download PDFInfo
- Publication number
- CS276061B6 CS276061B6 CS903476A CS347690A CS276061B6 CS 276061 B6 CS276061 B6 CS 276061B6 CS 903476 A CS903476 A CS 903476A CS 347690 A CS347690 A CS 347690A CS 276061 B6 CS276061 B6 CS 276061B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- compounds
- pyrrolidinium chloride
- alkoxyphenylcarbamic
- pyrrolidinoethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Algicídny prostriedok, ktorý ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu obecného vzorca I kde OR znamená alkoxyl s 1 až 7 atornami uhlíka v orto-, meta- alebo para- polobe benzónového jadra. Principy přípravy týchto novosyntetizovaných zlúcenín sú popísanév práci autorov: Cižmárik J., Borovanský A., Švec P.; Acta Fac.Pharm. Univ. Comeniane, XXIX, 53, 1976. Zlúčeniny posobiaalgieídne..prl koncentráciách 1,45.10-5 mol.dm"·7 /t.j, 5,4 mg.dm"·7/ a vyšších.
Description
Vynález sa týká algicídneho prostriedku, ktorý ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu podlá obecného vzorca I
H al/ :cooch2ch2-ň /1/ kde OR znamená alkoxyl s 1 až 7 atornami uhlíka v orto-, meta- alebo para- polohe benzénového jadra.
Principy přípravy týchto novosyntetizovaných zlúčenín sú popísané v práci autorov Čižmárik J., Borovanský A., Švec P.: Acta Fac.Pharm. Univ.Comeniane XXIX,53»
1976/
Pri šalšom štúdlu biologickej účinnosti zlúčenín obecného vzorca I sme zlatili, že tieto výrazné inhibujú rast a syntézu chlorofylu rias.
Inblbičná účinnost1 zlúčenín obecného vzorca I na riasy sa testovala stacionářnou kultiváciou synchrónnej kultury rias Chlorella vulgaris. Hodnotil sa nárast bunlek rias, ako aj obsah syntetizovaného chlorofylu. Podrobný popis metody hodnotenia je uvedený v příklade 1. Miera antlalgálnej účinnosti zlúčenín obecného vzorca I je vyjádřená údajmi v tab. 1. Inhibičný vplyv na riasy sa sledoval u nasledujúoich zlúčenín obecného vzorca I:
I. N-^-(2-metoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-pyrolidíniumchlorid
II. N- /2-(3-metoxyfenylkarbamoyloxy)-etyl]-pyrolidíniumchlorid
III. N- [2-(4-metoxyfenylkarbamoyloxy)-etyl] -pyrolidíniumchlorid
IV. N- ]2-(2-etoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-pyrolidíniumchlorid
V. N-^-(3-stoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-pyrolidíniumchlorid
VI. N- ^-(4-etoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-pyrolidíniumcblorid
VII. N-j2-(3“PiOpoxyfenylkarbamoyloxy)-etyl]-pyrolidíniumchlorid
VIII. N-^-(4-propoxyfenylkarbamoyloxy)-etyý -pyrolidíniumchlorid
IX. N-^-(2-butoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-pyrolidíniumchlorid
X. N- ^-(3-butoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-pyrolidíniumchlorid
XI. N- [2-(4-butoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -pyrolidíniumchlorid
XII. N- ^-(2-pentyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyť)-pyrolidíniumchlorid
XIII, N- g-(4-hexyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl]-pyrolidíniumchlorid
XIV. N- |2-(2-heptyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl}-pyrolidíniumchlorid
XV, N-j2-(4-heptyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylj-pyrolidíniumchlorid ’ CS 276061 B6
Tabuťka 1
Inhibičná účinnost’ látok obecného vzorca I na riasy Chlorella vulgaris
| Látka | IC50 | MIC | IC50 106 mól.dm-3 |
| syntézy | syntézy | rastu | |
| chlorofylu | chlorofylu | rias | |
| I | 49,0 | 234,0 | 91,6 |
| II | 26,9 | 200,0 | 44,6 |
| III | 15,1 | 57,5 | 21,4 |
| IV | 61,7 | 25,1 | 83,2 |
| V | 25,7 | 61,7 | 34,7 |
| VI | 22,9 | 50,0 | 29,5 |
| VII | 11,5 | 26,3 | 17,8 |
| VIII | 9,3 | 25,1 | 13,8 |
| IX | 26,9 | 51,3 | 34,7 |
| X | 13,8 | 25,1 | 27,5 |
| XI | 9,1 | 25,1 | 10,0 |
| XII | 18,6 | 28,2 | 23,4 |
| XIII | 9,3 | 14,5 | 10,0 |
| XIV | 8,7 | 18,2 | 10,0 |
| XV | 10,0 | 17,4 | 11,2 |
ΙΟ^θ značí koncentráciu študovanej látky, pri ktorej dochádza k 50%nej inhibícii hodnoteného parametre rias vzhladom na kontrolně vzorky.
MIC značí minimálnu koncentráciu študovanej látky, pri ktorej dochádza k upínej inhibícii hodnoteného parametre ries.
Nasledujúci příklad bližšie osvětluje inhibičnú účinnost' zlúčenín podle vynálezu ne zelené riesy.
Príkled 1
Účinok zlúčenín podťa vynálezu ne rest ries Chlorella vulgaris a obsah syntetizovaného chlorofylu
Riasy Chlorella vulgaris sa pěstovala stacionárnou kultiváciou pri teplote 25+1 °C, pri svetelnom režime 16 hodin světlo -8 hodin tma, v kultivačnom médiu podlá Šetlíka /šetlík I.: Annual Report of Algolog.Lab. for 1967, 71-140, Třeboň, 1968/. K živnému médiu sa přidával roztok študovanej zlúčeniny v destilovanej vodě takej koncentrácie, aby sa získala séria kultivačních baniek a odstupňovanou koncentráciou látky a odstupňovaným biologickým účinkem. Banky sa inokulovali přesným objemem homogénnej suspenzie rias. Po 7-dennej kultivácii se objem kultivačného média doplnil destilovanou vodou na póvodný objem /vírovnanie odparu vodí/ a v suspenzii buniek sa merala absorbancia při 660 nm /úměrná množstvu buniek rias/ a obsah chlorofylu po jeho extrakci! dimetílformamidom z odcentrifugováných buniek rias. Celkový obsah chlorofylu rias v kultivačnom médiu sa víhodnotil podlá rovnice: Chl/mg.dm“^/ 17,9 Ag4? +8,08 Agg4 kde A je absorbancia vzorkí pri 647, reap. 664,5 nm v 1 cm kívete /Inskeep W.P., Bloom P.R.: Plant Physiol. 77/2/. 483-5, 1985/.
Získané hodnoty týchto parametrov sa porovnávali s hodnotami parametrov kontrolných vzoriek /vyhodnotené ako % kontroly/. Na základe týchto hodnot se extrapoláciou vyčíslili koncentrácie študovaných zlúčenín, pri kterých sa dosiahla 50%ná inhibícia /TCjq/ a v případe hodnot chlorofylu aj úplná inhibícia /MIC/. Z hodnot absorbancie sa' MIC nevyhodnocovala, nakoťko touto metodou sa stanovujú tiež odfarbené mrtvé buňky rias, a teda aj pri úplnej inhibícii sa namerajú určité hodnoty absorbancie.
Například v případe testovania účinku zlúčeniny I sa k 12 ml kultivaČného média s inokulom rias přidalo 0,12 ml vodného roztoku zlúčeniny I nasledovných koncentrácií: 2,5.10“2, 1,0.10“2, 5.10“\ 2,5.10”^ a 1.10“^ mól.dm”^. Skutočné koncentrácie zlúčeniny I v kultivačnom médiu a příslušné hodnoty inhibície rastu rias a syntézy chlorofylu, vyjádřené v % kontrolných vzoriek, sú uvedené v tab, 2.
Hodnoty koncentrácie študovanej zlúčeniny, pri ktorej dochádza k 50%nej, reap, úplnej inhibícii študovaného parametre rias sa zisťujú extrapoláciou zo závislosti vyššie uvedených hodnot % zistenej inhibície sledovaného parametre od logaritmu aplikovanej koncentrácie študovanej zlúčeniny.
Tabul'ks 2
Inhibícia rastu rias a syntézy chlorofylu v přítomnosti zlúčeniny I
| Konc.zlúč.I 10“^ mól.dm“^ | % kontroly + & | |
| Chlorofyl | Absorbancia | |
| 250 | 0 | 22,5 +0,9 |
| 100 | 29,7 + 2,3 | 47,9 + 3,1 |
| 50 | 47,6 + 3,3 | 67,6 + 2,8 |
| 25 | 73,7 + 4,6 | 83,4 + 6,2 |
| 10 | 92,1 + 5,5 | 97,2 + 4,1 F β |
- směrodatná odehýlka
Claims (2)
- PATENTOVÉ NÁROKYAlgicídny prostriedok, vyznačený tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu obecného vzorca ICl“ kde OR znamená alkoxyl β 1 až 7 atornami uhlika v orto-, meta- alebo para- polohe benzenového jadra.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS903476A CS276061B6 (sk) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | Algicídny prostriedok typu pyrolidinoetylesterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS903476A CS276061B6 (sk) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | Algicídny prostriedok typu pyrolidinoetylesterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS347690A3 CS347690A3 (en) | 1992-01-15 |
| CS276061B6 true CS276061B6 (sk) | 1992-03-18 |
Family
ID=5374951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS903476A CS276061B6 (sk) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | Algicídny prostriedok typu pyrolidinoetylesterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS276061B6 (sk) |
-
1990
- 1990-07-13 CS CS903476A patent/CS276061B6/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS347690A3 (en) | 1992-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fajkusova et al. | Anti-infective and herbicidal activity of N-substituted 2-aminobenzothiazoles | |
| SE442995B (sv) | Substituerade fenoxibensyloxikarbonylderivat samt anvendning derav for bekempning av insekter och/eller akarider | |
| CN103145700A (zh) | 2-(2-苄亚肼基)-4-(苯并呋喃-5-基)噻唑及其制备方法与应用 | |
| Dorn et al. | [Ag (isonicotinamide) 2NO3] 2–a stable form of silver nitrate | |
| Rendal et al. | Critical evaluation and further development of methods for testing ecotoxicity at multiple pH using Daphnia magna and Pseudokirchneriella subcapitata | |
| CS276061B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu pyrolidinoetylesterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových | |
| PT98346A (pt) | Processo para a preparacao de composicoes farmaceuticas biocidas contendo derivados ciclicos do acido tio-hidroxamico | |
| CS276186B6 (sk) | Algicídny prostriedok na báze l-/2-/alkoxykarbaniloyloxycykloheptyl/ /metyl/piperidíniumchloridov | |
| CS276178B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu N-alkyl-4-piperidylesterov alkoxykarbanilových kyselin | |
| CS276184B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu N-etyl-2- -pyrolidinylmetylesterov alkoxykarbanilových kyselin | |
| Marshall et al. | Global warming is reducing thermal stability and mitigating the effects of eutrophication in Lake Victoria (East Africa) | |
| CN103141486B (zh) | 4-(苯并呋喃-5-基)-2-苯氨基噻唑作为杀菌剂的应用 | |
| CS276062B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu dimetylaminoetyleaterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových | |
| SK277957B6 (en) | Algicidal agent | |
| CS276185B6 (sk) | Algicídny prostriedok na báze /1-(2-alkoxykarbaniloyloxy)cyklohexylmetyl/ dimetylamóniumchloridov | |
| SK277958B6 (en) | Algicidal aget | |
| CN111116487B (zh) | 一类酞嗪化合物及合成方法和应用 | |
| SK277959B6 (en) | Algicidal agent | |
| CS276060B6 (sk) | Algicídny prostriedok ne báze piperidínoetylesterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových | |
| Boney | The effects of 3-amino-1, 2, 4-triazole on the growth of sporelings of marine red algae | |
| CA1299097C (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
| SK277815B6 (en) | Algicidal agent of 2-alkylthio-6-amino-benzothiazole type | |
| Berger | Design, synthesis and evaluation of drought stress tolerance-inducing compounds | |
| CS275634B6 (sk) | Prostriedok s regulačnou účinnosťou na rast rias a syntézu chlorofylu | |
| SK278131B6 (en) | 3-(2-alkylthio-6-benzothiazolylaminomethyl)-2-benzoxazolinthiones and method of their preparation |