CS276062B6 - Algicídny prostriedok typu dimetylaminoetyleaterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových - Google Patents
Algicídny prostriedok typu dimetylaminoetyleaterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových Download PDFInfo
- Publication number
- CS276062B6 CS276062B6 CS903477A CS347790A CS276062B6 CS 276062 B6 CS276062 B6 CS 276062B6 CS 903477 A CS903477 A CS 903477A CS 347790 A CS347790 A CS 347790A CS 276062 B6 CS276062 B6 CS 276062B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- dimethylammonium chloride
- compounds
- alkoxyphenylcarbamic
- algae
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Algicídny prostriedok, ktorý ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu obecného vzoirca I kde OR znamená alkoxyl a 1 až 10 atornami uhlíka v orto-, meta- alebo para-polohe benzénového jadra. NHC00CH2CH2N(CH3)2 © 01© Příprava těchto novoayntetizovaných , zlúčenin je popísaná v práci autorovi ■ Čižmárik J., Mitošinková M., Borovanský A., Švec P.í Pharmazie 33. 509 /1978/. Zlúčeniny posoblagalgicídna pri koncentráclách 4,5.10"° mol.dm"-’ a vyšších /t.j. pri koncentráclách 1,6 mg.dm"-5 a vyšších/.
Description
Vynález ea týká algicídneho proetriedku, ktorý ako ύδίηηύ látku obsahuje zlúčeninu obecného vzorca I
Cl® /1/ kde OR znamená alkoxy1 s 1 až 10 atomámí uhlíka v orto», meta- alebo para- polohe benzénového jadra.
Údaje vzťahujúce sa na přípravu novosyntetizovaných zlúčenín podlá obecného vzorca I sú obsiahnuté v prácach autorov: Čižmárik J., Borovanský A., Švec P.: Acta Fac. Phsrmac. Univ. Comenianae, 29.53/1976/ a čižmárik J., Mitošinková Μ., Borovanský A.s Švec P.? Pharmazie 33. 509/1978/. Tieto zlúčeniny vykazujú lokálně anestetiokú účinnost’.
Pri šalaom Studiu biologickej účinnosti zlúčenín obecného vzorca I sme zistili, že tieto výrazné inhibujú rast a syntézu chlorofylu rias.
Inhibičná účinnost1 zlúčenín obecného vzorca I na riasy sa testovala stacionámou kultiváciou synchrónnej kultúry rias Chlorella vulgaris. Hodnotil sa nárast buniek rias, ako aj obsah syntetizovaného chlorofylu. Podrobný popis metody hodnotenia je uvedený v příklade 1. Miera antialgálnej účinnosti zlúčenín obecného vzorca I je vyjádřená údajmi v tab. 1. Inhibičný vplyv na riasy sa sledoval u následujúcich zlúčenín obecného vzorca I:
I. N-[2-(2»metoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-dimetylamóniumchlorid
III. N-[2-(4-metoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-dimetylamóniumchlorid
IV. N-[2-(2-etoxyfenylkarbamoyloxy)-etyl] -dimetylamóniumchlorid
V. N- [£-(3-etoxyfenylkarbanoyloxy)-etylJ-dimetylamóniumchlorid
VI. N- [2-(4-etoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid
VII. N-^2-(2-propoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-dimetylamóniumchlorid
VIII. N-^“(3propoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid
IX. |2-(4-propoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid
X. [2-(2-butoxyfenylkarbamoyloxy)-etyl] -dimetylamóniumchlorid
XI. N-j2-(3-butoxyfenylkarbamoyloxy)-etylj-dimetylamóniumchlorid
XII. N-{2-(4~butoxyfenylkarbamoyloxyJ-etylJ -dimetylamóniumchlorid
XIII. N- |2-(2-pentyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid
XIV. N- [2-(3-pentyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl] -dimetylamóniumchlorid
XV. N-^-(4-pentyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid
XVI. N- |2-(2-hexyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl] -dimetylamóniumchlorid
XVII. N- ^-(3-hexyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-dimetylamóniumchlorid
XVIII. N- ^-(4-hexyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylj -dimetylamóniumchlorid
XIX. N-^2-(2-heptyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl]-dimetylamóniumchlorid
XX. N-^-(3-heptyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid
XXI. N-^-(4-heptyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl]-dimetylamóniumchlorid
XXII. N-Í2-(2-oktyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl] -dimetylamóniumchlorid
XXIV. N- (2-(4-oktyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid
XXV. X- |2-(2-nonyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylj -dimetylamóniumchlorid
XXVI. N-^-(3-nonyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylj -dimetylamóniumchlorid
I
XXVIII. N- [2-(2-decyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-dimetylamóniumchlorid XXIX. N- p-(3-decyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dlmetylamóniumchlorid XXX. N- [2-(4-decyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid
Tabul’ka 1
Inhibičná účinnoať látok obecného vzorca I na riaay Chlorella vulgaria
| Látka | IC50 syntézy chlorofylu | MIC syntézy chlorofylu | IC50 106 mól.dm“3 rastu rias |
| I | 158,5 | 500,0 | 100,0 |
| III | 90,8 | 363,0 | 281,8 |
| IV | 112,2 | 275,4 | 190,5 |
| V | 75,9 | 166,0 | 91,8 |
| VI | 46,8 | 151,4 | 53,1 |
| VII | 83,2 | 302,0 | 156,6 |
| VIII | 31,6 | 75,9 | 45,7 |
| IX | 22,9 | 50,0 | 29,5 |
| X | 75,9 | 109,6 | 55,0 |
| XI | 23,4 | 50,0 | 55,0 |
| XII | 11,0 | 25,1 | 12,0 |
| XIII | 27,5 | 5.7,5 | 32,7 |
| XIV | 11,0 | 25,0 | 12,5 |
| XV | 9,5 | 25,0 | 13,2 |
| XVI | 13,8 | 46,7 | 24,0 |
| XVII | 5,8 | 9,1 | 6,6 |
| XVIII | 5,6 | 12,6 | 7,2 |
| XIX | 6,3 | 7,6 | 7,1 |
| XX | 2,1 | 4,5 | 2,5 |
| XXI | 4,0 | 5,0 | 4,5 |
| XXII | 5,9 | 7,6 | 4,4 |
| XXIV | 5,5 | 11,7 | 5.6 |
| XXV | 5,8 | 7,6 | 6,3 |
| XXVI | 5,9 | 6,3 | 6,3 |
| XXVIII | 5,3 | 6,3 | 6,3 |
| XXIX | 4,5 | 33,1 | 10,2 |
| XXX | 4,1 | 72,4 | 4»4 |
ICj0 značí koncentráciu študovanej látky, pri ktorej dochádza k 50%nej inhibícii bodnotneného parametre rias vzhladom na kontrolné vzorky
MIC značí minimálnu koncentráciu Studovanej látky, pri ktorej dochádza k upínej inhibícii hodnoteného parametre rias.
Naaledujúci příklad bližSie osvětluje inhibičnú účinnost' zlúčenín podlá vynálezu na zelené riaay.
Příklad 1
Účinek zlúčenín podia vynálezu na rast rias Chlorella vulgaris a obsah syntetizovaného chlorofylu
Riesy Chlorella vulgaris sa pěstovali stacionámou kultiváciou pri teplote 25+1 °C, pri svetelnotn režime 16 hodin světlo - 8 hodin tma, v kultlvačnom médiu podlá Šetlíka /Úetlík I.: Annual Report of Algolog Lab. for 1967, 71-140, Třeboň, 1968/. K živnému médiu sa přidával roztok študovanej zlúčeniny v destilovanej vodě takej koncentrácie, aby sa ziskala série kultivačních baniek s odstupňovanou končentráciou látky a odstrupňovaným biologickým účinkem. Banky sa inokulovali přesným objemem homogénnej suspenzie rias. Po 7-dennej kultivácii sa objem kultivačného média doplnil destilovanou vodou na povodný objem /vyrovnanie odpáru vody/ a v suspend!! buniek sa merala absorbancia pri 660 nm /úměrná množstvu buniek rias/ a obsah chlorofylu po jeho extrakci! dlmetylformamidom z odcentrifugováných buniek rias. Celkový obsah chlorofylu rias v kultlvačnom médiu sa vyhodnotil podťa rovnice: Chl /mg.dm3/ a 17,9 Αθ^γ + Agg^ $ . 8,06, kde A je absorbancia vzorky pri 647, resp. 664,5 nm v 1 cm kývete /Inskeep W.P., Bloom P.R.: Plant Physiol. 72/2Λ 483-5, 1985/.
Získané hodnoty týchto parametrov sa porovnávali s hodnotami parametrov kontrolných vzoriek /vyhodnotené ako % kontroly/. Na základe týchto hodnot sa extrapoláciou vyčíslili koncentrácie študovaných zlúčenín, pri ktorých sa dosiahla 50%ná inhibícia /IC$0/ a v případe hodnot chlorofylu aj úplná inhibícia /HIC/. Z hodnot absorbancia sa MIC nevyhodnocovala, nakoíko touto metodou sa stanovujú tiež odfarbené mrtvé buňky rias, a teda aj pri úplnej inhibícii sa namerajú určité hodnoty absorbancie.
Například v případe teatovania účinku zlúčeniny XIV sa k 12 ml kultivačného média s inokulom rias přidalo 0,12 ml vodného roztoku zlúčeniny XIV nasledovných končen trácií: 2.5.1Ο3, l,25.1O“3, 9,0.10-4 a 7.5.104 mól.dm3.
Skutočné koncentrácie zlúčeniny XIV v kultlvačnom médiu a příslušné hodnoty inhibície rastu rias a syntézy chlorofylu, vyjádřené v % kontrolných vzoriek sú uvedené v tab. 2.
Hodnoty koncentrácie študovanej zlúčeniny, pri ktorej dochádza k 50%nej, resp. úplnej inhibícii študovaného parametre rias sa zistuje extrapoláciou zo závislosti vyššie uvedených hodnot % zistenej inhibície sledovaného parametre od logaritmu aplikované j koncentrácie študovanej zlúčeniny.
Tabul'ka 2
| Inhibícia rastu rias a syntézy chlorofylu v přítomnosti zlúčeniny XIV | ||
| Konc.zlúč.XIV 106 mól.dm3 | % kontroly + | |
| Chlorofyl | Absorbancia | |
| 25,0 | 0 | 21,6 + 1,2 |
| 12,5 | 43,6 + 2,5 | 50,1 + 2,7 |
| 9,0 | 77,2 + 4,8 | 86,1 + 2,5 |
| 7,5 | 80,6 + 0,7 | 91,5 + 4,3 |
(o - smerodajná odchýlka
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKY .Algicídny prostriedok, vyznačený tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu obecného vzorea IHΙΦ ^COOCHgCHzNÍCH^ . Clkde OR znamená alkoxyl s 1 až 10 atómami uhlíka v orte-, meta- alebo para- polohe benzénového jadra.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS903477A CS276062B6 (sk) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | Algicídny prostriedok typu dimetylaminoetyleaterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS903477A CS276062B6 (sk) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | Algicídny prostriedok typu dimetylaminoetyleaterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS347790A3 CS347790A3 (en) | 1992-01-15 |
| CS276062B6 true CS276062B6 (sk) | 1992-03-18 |
Family
ID=5374964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS903477A CS276062B6 (sk) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | Algicídny prostriedok typu dimetylaminoetyleaterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS276062B6 (sk) |
-
1990
- 1990-07-13 CS CS903477A patent/CS276062B6/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS347790A3 (en) | 1992-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bedford et al. | Net oxygen and carbon-dioxide balances in solutions bathing roots of wetland plants | |
| CH650496A5 (de) | N-substituierte tetrahydrophthalimidderivate. | |
| Balakrishnan et al. | A zwitterionic pH responsive ESIPT-Based fluorescence “Turn-On” Al3+ ion sensing probe and its bioimaging applications | |
| JP4545934B2 (ja) | メチレンビス−オキサゾリジン誘導体の使用及びそれらにより得られる組成物 | |
| CN103145700A (zh) | 2-(2-苄亚肼基)-4-(苯并呋喃-5-基)噻唑及其制备方法与应用 | |
| KR20120071350A (ko) | 글리포세이트 화합물과 ｉｐｂｃ의 상승적 배합물 | |
| CS276062B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu dimetylaminoetyleaterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových | |
| WO1995005081A1 (en) | Biocidal compositions containing organoboron compounds | |
| BRPI0612552B1 (pt) | compostos de éter para-trifluorometil fenílico substituídos e preparação e uso dos mesmos | |
| CN111149810A (zh) | 一种杀菌剂组合物及其应用 | |
| CS276186B6 (sk) | Algicídny prostriedok na báze l-/2-/alkoxykarbaniloyloxycykloheptyl/ /metyl/piperidíniumchloridov | |
| CS276184B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu N-etyl-2- -pyrolidinylmetylesterov alkoxykarbanilových kyselin | |
| Wu et al. | Effects of waterborne Fe (II) on juvenile turbot Scophthalmus maximus: analysis of respiratory rate, hematology and gill histology | |
| CS276061B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu pyrolidinoetylesterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových | |
| CS276178B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu N-alkyl-4-piperidylesterov alkoxykarbanilových kyselin | |
| SK206092A3 (en) | Algicidal agent of n-£2-(2-heptyloxyphenylcarbamoyloxy)- ethyl|-n-alkylpiperidiniumbromides type | |
| SK278130B6 (en) | 1-methyl-2-(2-diethylaminoetoxy)-ethylesters of alkoxyphenylcarbames acids | |
| CS276185B6 (sk) | Algicídny prostriedok na báze /1-(2-alkoxykarbaniloyloxy)cyklohexylmetyl/ dimetylamóniumchloridov | |
| SK205592A3 (en) | Algicide agent of morpholineethylesters of substituted alcoxyphenylecarbame acids type | |
| Petersen et al. | Photosynthesis tests as an alternative to growth tests for hazard assessment of toxicant | |
| Larqué-Saavedra | Studies on the effect of prostaglandins on four plant bioassay systems | |
| US4221582A (en) | Plant growth regulating compounds, compositions and methods | |
| SK278487B6 (en) | The algicidal and herbicidal agent based on the organic mono ammoniacal bromides | |
| CS275634B6 (sk) | Prostriedok s regulačnou účinnosťou na rast rias a syntézu chlorofylu | |
| SK278266B6 (en) | 1-methyl-2-(n-piperidinyletoxy)ethylesters alcoxyphenylalcarbame acids and method of their production |