CS276178B6 - Algicídny prostriedok typu N-alkyl-4-piperidylesterov alkoxykarbanilových kyselin - Google Patents
Algicídny prostriedok typu N-alkyl-4-piperidylesterov alkoxykarbanilových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS276178B6 CS276178B6 CS903478A CS347890A CS276178B6 CS 276178 B6 CS276178 B6 CS 276178B6 CS 903478 A CS903478 A CS 903478A CS 347890 A CS347890 A CS 347890A CS 276178 B6 CS276178 B6 CS 276178B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pak
- acid
- hydrochloride
- piperidyl ester
- compounds
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Algicídny prostriedok, ktorý ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu obecného vzorca I, kde R, je priamy alkyl s 2 až 4 atómami uhlíka a 0R„ je alkoxyl so 4 až 7 atómami uhlíka v orto- alebo meta- polohe benzénového jadra. Syntéza týchto novosyntetizovaných zlúčenín je uvedená v práci autorov CsOllei J., Beneš L., Borovanský A., Švec P., Béderová E., Kozlovský J.: Českoslov. farm. XXXV. 229 (1986). Zlúčeniny gósobia algicídne pri koncentráciách 6.10" mol.dm"J a vyšších (t. j. pri koncentráciách 2,3 mg.dm"-5 (a vyšších).
Description
Vynález sa týká algicídneho prostriedku, ktorý ako účinná látku obsahuje zlúčeninu obecného vzorca I
CD, kde R1 je priamy alkyl s 2 až 4 atómami uhlíka a ORg je alkoxyl so 4 až 7 atómami v ortoalebo meta-polohe benzénového jadra.
Syntéza novosyntetizovaných doposiaí nepopísáných zlúčenín obecného vzorca I je uvedená v práci autorov Csdllei J., Beneš L,, Borovanský A., Švec P., Béderová E., Kozlovsky J.: Českoslov. farm. XXXV, 299 (1986). Zlúčeniny vykazujú lokálně anestetickú účinnost.
Pri ČLalšom štúdiu biologickéj účinnosti zlúčenín obecného vzorca I sme zistili, že tieto výrazné inhibujú rast a syntézu chlorofylu rias.
Inhibičná účinnost zlúčenín obecného vzorca I na riasy sa testovala stacionárnou kultiváciou synchrónnej kultúry rias Chlorella vulgaris. Hodnotil sa nárast buniek rias, ako aj obsah syntetizovaného chlorofylu. Podrobný popis metody hodnotenia je uvedený v příklade 1. Miera antialgálnej účinnosti zlúčenín obecného vzorca I je vyjádřená údajmi v tabulke 1. Inhibičný vplyv na riasy sa sledoval u nasledujúcich zlúčenín obecného vzorca I:
1. N-etyl-N-piperidylester 2-butoxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (pracovně označenie 4224) ·
2. N-etyl-4-piperidylester 2-pentyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4225)
3. N-etyl-4-piperidylester 2-hexyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4226)
4. N-etyl-4-piperidylester 2-heptyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4227)
5. N-etyl-4-piperidylester 3-butoxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4234)
6. N-etyl-4-piperidylester 3-pentyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4235)
7· N-etyl-4-piperidylester 3-hexyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4236)
8. N-etyl-4-piperidylester 3-heptyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4237)
9. N-propyl-4-piperidylester 2-butoxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4324)
10. N-propyl-4-piperidylester 2-pentyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4325)
11. N-propyl-4-piperidylester 2-hexyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4326)
12. N-propyl-4-piperidylester 2-heptyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4327)
13. N-propyl-4-piperidylester 3-butoxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4334) 14· N-propyl-4-piperidylester 3-pentyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4335) 15. N-propyl-4-piperidylester 3-hexyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4336) 16. N-propyl-4-piperidylester 3-heptyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4337) 17. N-butyl-4-piperidylester 2-butoxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4424) 18. N-butyl-4-piperidylester 2-pentyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4425) 19. N-butyl-4-piperidylester 2-hexyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4426) 20. N-butyl-4-piperidylester 2-heptyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4427) 21. N-butyl-4-piperidylester 3-butoxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4434) 22. N-butyl-4-piperidylester 3-hexyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4436) 23. N-butyl-4-piperidylester 3-heptyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (PAK 4437) Tabulka 1
Inhibičná účinnost látok obecného vzorca I na riasy Chlorella vulgaris
CS 276 ’78 B6
| Látka | IC50 syntézy chlorofylu | MIC ' syntézy chlorofylu | ICKn 10’6mól.dm“3 50 rastu rias |
| PAK 4224 | 50,0 | 20,4 | 27,5 ' |
| PAK 4225 | 50,0 | 30,2 | 34,7 |
| . PAK 4226 | 33,1 | 10,7 | 13,8 |
| PAK 4227 | 10,2 | 8,7 | 8,9 |
| PAK 4234 | 11 ,0 | 8,7 | 8,7 |
| PAK 4235 | 9,1 | 7,9 | 7,9 |
| PAK 4236 | 6,0 | 3,8 | 4,6 |
| ’ PAK 4237 | 11,5 | 7,4 | 8,4 |
| . PAK 4324 | 60,3 | 17,4 | 28,8 |
| . PAK 4325 | 25,1 | 1 1 ,8 | 15,1 |
| PAK 4326 | 25,1 | 11,8 . | 11,5 |
| PAK 4327 | 25,1 | 13,5 | ’2,9 |
| PAK 4334 | 16,2 | 5,4 | 7,4 |
| PAK 4335 | 10,0 | 5,5 | 6,1 |
| PAK 4336 | 8,7 | 4,2 | 4,6 |
| PAK 4337 | 10,0 | 5,8 | 7,6 |
| PAK 4424 | 19,9 | 8,3 | 12,6 |
| PAK 4425 | 20,0 | 10,5 | 10,5 |
| PAK 4426 | 39,8 | 12,0 | 20,9 |
| PAK 4427 | 35,5 | 13,8 | 16,6 |
| PAK 4434 | 15,8 | 9,6 | 9,1 . |
| PAK 4436 | 10,0 | 7,1 | 8,3 |
| PAK 4437 | 15,1 | 9,8 | 11,5 |
| ICcq značí koncentráciu študovanej látky, pri ktorej dochádza k 50%nej | inhibícii hodnotené- | ||
| ho parametra rias vzhladom na | kontrolně vzorky; | ||
| MIC značí minimálnu koncentráciu študovanej látky, | při ktorej dochádza | k úplnej inhibícii | |
| hodnoteného parametra rias. |
Nasledujúci příklad bližšie osvětluje inhibičnú účinnost zlúčenín podlá vynálezu na zelené riasy.
Příklad 1
Účinok zlúčenín podlá vynálezu na rast rias Chlorella vulgaris a obsah syntetizovaného chlorofylu
Riasy Chlorella vulgaris sa pěstovali stacionárnou kultiváciou pri teplote 25-1 °C, pri svetelnom režime 16 hodin svetlo/8 hodin tma, v kultivačnom médiu podlá Šetlíka (Šetlík I.: Annual Report of Algolog Lab. for 1967, 71-140, Třeboň, 1968). K živnému médiu sa přidával roztok študovanej zlúčeniny v destilovanéj vodě takej koncentrácie, aby sa získala séria kultivačných baniek s odstupňovanou koncentráciou látky a s odstupňovaným biologickým účinkom. Banky sa inokulovali přesným objemom homogénnej suspenzie rias. Po 7-dennej kultivácii sa objem kultivačného média doplnil destilovanou vodou na povodný objem (vyrovnanie odparu vody) a v suspenzii buniek sa merala absorbancia pri 660 nm (úměrná množstvu buniek rias) a obsah chlorofylu po jeho extrakcii dimetylformamidom z odcentrifugovaných buniek rias. Celkový obsah chlorofylu rias v kultivačnom médiu sa vyhodnotil podlá rovnice: Chl (mg.dm“3) = 17,9 + 8,08 Agg^ 5, kde A je absorbancia vzorky pri 647, resp. 664,5 nm v 1 cm kývete (Inskeep W. P., Bloom P. R.: Plant Physiol. 77 (2), 483-5, 1985)·
Získané hodnoty týchto parametrov sa porovnávali s hodnotami parametrov kontrolných vzoriek (vyhodnotené ako % kontroly). Na základe týchto hodnot sa extrapoláciou vyčíslili koncentrácie Studovaných zlúčenín, pri ktorých sa dosiahla 50%ná inhibícia (ΙΟ^θ) a v případe hodnot chlorofylu aj úplná inhibícia (MIC). Z hodnot absorbancie sa MIC nevyhodnocova
CS 276 178 B6 la, nakolko touto metodou sa stanovujú tiež odfarbené mrtvé buňky rias, a teda aj pri úplnej inhibícii sa namerajú určité hodnoty absorbancie.
Například v případe testovania účinku zlúčeniny PAK 4324 sa k 12 ml kultivačného média s inokulem rias přidalo 0,12 ml vodného roztoku zlúčeniny PAK 4324 nasledovných koncentrácií 6,0.10”^, 3,5.10”^, 2,5.1θ·\ 1,0.10*3 a 7>5.10*^ mól.dm-^. Skutočné koncentrácie zlúčeniny PAK 4324 v kultivačnom médiu a příslušné hodnoty inhibície rastu rias a syntézy chlorofylu, vyjádřené v % kontrolných vzoriek sú uvedené v tabulke 2.
Hodnoty koncentrácie študovanéj zlúčeniny, pri ktorej dochádza k 50%nej, resp. úplnej inhibícii študovaného parametra rias sa zisťuje extrapoláciou zo závislosti vyššie uvedených hodnot % zistenej inhibície sledovaného parametra od logaritmu aplikovanéj koncentrácie študovanej zlúčeniny.
Tabulka 2
Inhibícía rastu rias a syntézy chlorofylu v přítomnosti zlúčeniny PAK 4324
| Konc. zlúčenina PAK 4324 1mól.dnT^ | % kontroly + ó | |
| Chlorofyl | Absorbancia | |
| 60 | 0 | 18,7 2 °»2 |
| 35 | 25,6 + 6,5 | 45,7 2 1>3 |
| 25 | 38,1 + 3,7 | 58,0 + 2,0 |
| 10 | 68,9 2 10?8 | 87,5 2 2,8 |
| 7,5 | 82,8 + 3,0 | 94,8 2 1,9 |
6- smerodajná odchýlka
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKYAlgicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu obecného vzorea II R1 (I), kde R1 je priamy alkyl s 2 až 4 atómami uhlíka a OR2 je alkoxyl so 4 až 7 atómami uhlíka v orto- alebo meta- polohe benzénového jadra.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS903478A CS276178B6 (sk) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | Algicídny prostriedok typu N-alkyl-4-piperidylesterov alkoxykarbanilových kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS903478A CS276178B6 (sk) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | Algicídny prostriedok typu N-alkyl-4-piperidylesterov alkoxykarbanilových kyselin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS347890A3 CS347890A3 (en) | 1992-01-15 |
| CS276178B6 true CS276178B6 (sk) | 1992-04-15 |
Family
ID=5374980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS903478A CS276178B6 (sk) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | Algicídny prostriedok typu N-alkyl-4-piperidylesterov alkoxykarbanilových kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS276178B6 (sk) |
-
1990
- 1990-07-13 CS CS903478A patent/CS276178B6/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS347890A3 (en) | 1992-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lützhøft et al. | Algal toxicity of antibacterial agents applied in Danish fish farming | |
| SE442995B (sv) | Substituerade fenoxibensyloxikarbonylderivat samt anvendning derav for bekempning av insekter och/eller akarider | |
| KR870010003A (ko) | 살균제 | |
| CS276178B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu N-alkyl-4-piperidylesterov alkoxykarbanilových kyselin | |
| SU805934A3 (ru) | ИнсектоакарицидбактерицидноеСРЕдСТВО | |
| DE10034396A1 (de) | Zusammensetzungen zur Abschreckung kriechender Insekten | |
| CS276184B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu N-etyl-2- -pyrolidinylmetylesterov alkoxykarbanilových kyselin | |
| Wu et al. | Effects of waterborne Fe (II) on juvenile turbot Scophthalmus maximus: analysis of respiratory rate, hematology and gill histology | |
| CS276185B6 (sk) | Algicídny prostriedok na báze /1-(2-alkoxykarbaniloyloxy)cyklohexylmetyl/ dimetylamóniumchloridov | |
| CS276186B6 (sk) | Algicídny prostriedok na báze l-/2-/alkoxykarbaniloyloxycykloheptyl/ /metyl/piperidíniumchloridov | |
| HU201288B (en) | Insecticides, nematocides and acaricides comprising halogen olefins as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| CS276061B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu pyrolidinoetylesterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových | |
| PL136866B1 (en) | Pecticide and process for manufacturing aryl esters of n-oxalyl-n-methylcarbamic acid | |
| SK206092A3 (en) | Algicidal agent of n-£2-(2-heptyloxyphenylcarbamoyloxy)- ethyl|-n-alkylpiperidiniumbromides type | |
| CS276062B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu dimetylaminoetyleaterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových | |
| SK277958B6 (en) | Algicidal aget | |
| SK277815B6 (en) | Algicidal agent of 2-alkylthio-6-amino-benzothiazole type | |
| SK278130B6 (en) | 1-methyl-2-(2-diethylaminoetoxy)-ethylesters of alkoxyphenylcarbames acids | |
| EP0256789B1 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
| SK205592A3 (en) | Algicide agent of morpholineethylesters of substituted alcoxyphenylecarbame acids type | |
| CS275634B6 (sk) | Prostriedok s regulačnou účinnosťou na rast rias a syntézu chlorofylu | |
| CS276060B6 (sk) | Algicídny prostriedok ne báze piperidínoetylesterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových | |
| DE2603835A1 (de) | Indan-5-yl-n-methylcarbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide | |
| SU694048A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| SK278076B6 (en) | 3-(2-alkylthio-6-benzothiazolylaminomethyl)-2-benzothiazoline- thiones and method of their preparation |