CS301791A3

CS301791A3 - Piperidino-triazine derivatives used for organic compounds stabilization

Info

Publication number: CS301791A3
Application number: CS913017A
Authority: CS
Inventors: Valerio Dr Borzatta; Roberto Dr Scrima; Graziano Vignali
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1990-10-03
Filing date: 1991-10-03
Publication date: 1992-04-15
Also published as: JPH04342585A; IT9021632A0; EP0479724A2; EP0479724A3; BR9104279A; IT1243433B; TW211036B; US5336706A; CA2052547A1; IT9021632A1; US5187275A; KR920008027A

Description

X·’’ iViXí í Λ''*· p;( . .- -••.'ÍGtOVá iv ioiy- -w/ _uia 1

Piperidin-triazinové sloučeniny pro použití ke stabilizaciorganických látek

Oblast techniky • í . i . 5

Tento vynález se týká nových pipendin-triazlnových ;sloučenin, jejich použití jako stabilizátorů organických !materiálů, zvláště syntetických polymerů, proti účinkům->světla, tepla a oxidačnímu působení a organických materiálů,které jsou takto stabilizovány.

Dosavadní stav techniky

Je známo, že syntetické polymery podléhajípostupujícím změnám fyzikálních vlastností, jako ztrátěmechanické pevnosti a změnám barvy, pokud se vystaví působeníslunečního záření nebo jiného zdroje ultrafialového zářenív přítomnosti kyslíku. K omezení škodlivého účinku ultrafialového záření nasyntetické polymery se používají přísady, které majífotostabilizační vlastnosti, jako jsou určeté derivátybenzofenonu a benzotriazolu, komplexní sloučeniny niklu,alkylidenmalonáty, kyanakryláty, aromatické oxamidy nebostéricky bráněné-aminy. Některé triazinové oligomery obsahující2,2,6,6-tetramethylpiperidylovou skupinu a jejich použitíjako stabilizátorů pro syntetické polymery se uvádí v USpatentech č. 4 086 204, 4 315 859, 4 331 586, 4 335 242,4 459 395, 4 477 615 a 4 547 548, ve zveřejněných evropskýchpatentových spisech č. 117 229 a 354 185 a ve zveřejněnémjaponském patentovém spisu Sho 63-196 654. 2

Podstata vynálezu

Tento vynález se týká nových piperidin-triazinovýchsloučenin obecného vzorce I

ve kterém R-j_ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, atom O', hydroxyskupinu, skupinu vzorce NO,CH2CN, alkoxyskupinu s 1 až 18 atomy uhlíku,cykloalkoxyskupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, alkenylovouskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinuse 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována nebo.je monosubstituována, disubstituována nebotrisubstituována na fenylovém zbytku alkylovouskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo znamená acylovouskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, A^ znamená skupinu vzorce -O- nebo > N - R4, kde R4 představuje methylovou skupinu, acylovou 3 skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovouskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku v alkoxylové části, R2 představuje alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomyuhlíku,

R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomyuhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku,která není substituována nebo je monosubstituována,disubstituována nebo trisubstituována alkylovýmiskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamenáfenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, kteránení substituována nebo je monosubstituována,disubstituována nebo trisubstituována na fenylovémzbytku alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, neboznamená skupinu obecného vzorce IX

kde Rj má význam uvedený výše nebo ’-A1“R2- představuje přímou vazbu a v tomto případě

R3 znamená skupinu obecného vzorce III 4

(III) kde A2 představuje přímou vazbu nebo skupinu vzorce-0-, -CH2-, -CH2CH2- nebo >N-CH3 a znamená celé číslo od 2 do 6 nebo -A1-R2-N- představuje také jednu ze skupin obecných vzorců IVa až IVd N ίΊ -4- R5— A3-^t— /\ •N-(CH2)t—N N-

I *6 (IVb) (IVa)

,ch3 *ch3 άνο

Ν- (IVd) kde R5 představuje alkýlenovou skupinu se 2 až 6 atomyuhlíku, 5

Ag znamená skupinu vzorce -0- nebo >N-Rg, kde R8 má význam vymezený pro R3, q znamená nulu nebo číslo 1, R6 a R7 mají významy vymezené pro R4, r představuje celé číslo do 2 do 6 a R^ má význam vymezený výše, a X3, které jsou stejné nebo rozdílné, znamenají jednu zeskupinu obecných vzorců Va až Ve a4— r9— a5· (Va)

,Ri2—A8~br

(Vc) A?—Rh—N N- -Z^>-cH2-A9— (Vd) (Ve) kde A4, A5, a7, Ag a Ag, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam uvedený pro A3,

Rg znamená alky lenovou skupinu se 2 až 12 atomyuhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíkupřerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo 1 nebo 2 6 skupinami vzorce >N-R13, kde R13 má význam uvedený výše pro R3 nebo znamenáacylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku neboalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíkunebo znamená cykloalkylenovou7 atomy uhlíku, která neníje monosubstituována alkylovouaž 4 atomy uhlíku,5 až 7 atomy4 atomy uhlíku v alkoxylové části,skupinu s 5 ažsubstituována neboskupinou s 1 cykloalkylen-dialkylenovou skupinu suhlíku v cykloalkylové části a 1 až v alkylenové části, alkylen-dicykloalkylenovou skupinus 1 až 4 atomy uhlíku v alkylenové části a 5 až 7atomy uhlíku v cykloalkylenové části,alkyliden-dicykloalkylenovou skupinu se 2 až 4 atomyuhlíku v alkylidenové části a 5 až 7 atomy uhlíkuv alkylenové části, fenylenovou skupinu,fenylen-dialkylenovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkuv alkylenové části, alkylen-difenylenovou skupinus 1 až 4 atomy uhlíku v alkylenové části neboalkyliden-difenylenovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíkuv alkylidenové části, kde každá fenylenová část nenísubstituována nebo je monosubstituována nebodisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, R10 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,

Ag představuje přímou vazbu nebo methylenovou skupinuvzorce -CH2“, s znamená číslo nula,1,2 nebo 3, R11 a r12' které mohou být stejné nebo rozdílné,znamenají alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku a 7 t představuje nulu nebo číslo 1, X2 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku,alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku přerušenou1, 2 nebo 3 atomy kyslíku, 2-hydroxytrimethylenovouskupinu, xylylenovou skupinu, karbonylovou skupinunebo jednu ze skupinu obecných vzorců Via až Vle

CO—r15—co- , -coo—r16-ooc- , (Via) (VIb) -(CH2>s—c°- - CONH Ri7 NHCO- (Vld) (Vle)

kde R14 znamená skupinu obecného vzorce VII

kde Rx, Α1# R2 a R3 mají významy uvedené výše nebo R14 představuje skupinu vzorce -ORig, -SRig nebo

R

R -n-r20 19 kde Ri '18' ^19 “ ^20' které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinus 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až12 atomy uhlíku, která není substituována nebo jemonosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, dále znamenají alkylenovou skupinu se 3 až 18atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovouskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinous 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená fenylalkylovouskupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která nenínebo je monosubstituována, nebo trisubstituována na fenylovémzbytku alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dáleznamená tetrahydrofurfurylovou skupinu, skupinuobecného vzorce II, alkylovou skupinu se 2 až 4 atomyuhlíku, která je substituována v poloze 2, 3 nebo 4alkoxyskupinou s 1 až 8 atomy uhlíku nebodialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každéalkylové části nebo skupinou obecného vzorce III, neboskupina vzorce substituována disubstituována

Rjg znamená pětičlennou až sedmičlennou hetero-cyklickou skupinu, i R15 představuje přímou vazbu, alkylenovou skupinus 1 až 12 atomy uhlíku, cyklohexylenovou skupinu, 9 methylcyklohexylenovou skupinu nebo fenylenovouskupinu, R16 má význam vymezený pro Rg, u představuje celé číslo od l do 10 a R17 má význam vymezený pro Rg nebo znamená skupinuvzorce

m představuje číslo nula, 1, 2, 3 nebo 4, n znamená číslo od 1 do 50,

Yj a Y2 znamenají koncové skupiny, které mohou být různě definovány podle typu a molárního poměru reakčníchčinidel, které se použily při výrobě.

Zvláště Yj může znamenat atom chloru, hydroxyskupinu,skupinu vzorce ONa, OK, skupinu R14 nebo skupinu -X-^Z nebo-ΧβΖ, kde Z představuje atom vodíku, methylovou skupinu,benzylovou skupinu, acylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíkunebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíkuv alkoxylové části a Y2 může znamenat Z, skupinu vzorce 10

nebo skupinu vzorce X2OH. Jestliže m představuje číslo nulaa n znamená číslo l, pouze Y^ má význam skupiny -X^ s tím,že skupina -X^Z je jiná než skupina obecného vzorce H3C - N - (C2-C T 2alkylen )— N —

R

V jednotlivých vyskytujících se strukturníchjednotkách obecného vzorce I každá ze skupin R-j_, , R2, R3,X1# X2, X3 a m mohou mit stejné nebo rozdílné významy. Příklady alkylové skupiny obsahující až 18 atomůuhlíku je methylová skupina, ethylová skupina, propylováskupina, isopropylová skupina, butylová skupina, 2-butylováskupina, isobutylová skupina, terč.-butylová skupina,pentylová skupina, 2-pentylová skupina, hexylová skupina,heptylová skupina, oktylová skupina, 2-ethylhexylová skupina,terč.-oktylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina,undecylová skupina, dodecylová skupina, tridecylová skupina,tetradecylová skupina, hexadecylová skupina a oktadecylováskupina. Příklady alkylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlíku substituované alkoxyskupinou s 1 až 8 atomy uhlíku, zvláštěalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, obzvláštěmethoxyskupinou nebo ethoxyskupinou jsou 2-methoxyethylová - 11 skupina, 2-ethoxyethylová skupina, 3-ethoxypropylová skupina, 3-oktyloxypropylováskupina. skupina, 3-methoxypropylová skupina, 3-butoxypropylováskupina a 4-methoxybutylová Příklady alkylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlíkusubstituované dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíkuv každé alkylové skupině, s výhodou dimethylaminoskupinounebo diethylaminoskupinou jsou 2-dimethylaminoethylováskupina, 2-diethylaminoethylová skupina, 3-di-methylaminopropylová skupina, 3-diethylaminopropylováskupina, 3-dibutylarainopropylová skupina a 3-diethyl-aminobutylová skupina. je Příklady alkoxyskupiny obsahující až 18 atomů uhlíkumethoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupina,pentyloxyskupina,heptyloxyskupina,dodecyloxyskupina, isobutoxyskupina,hexyloxyskupina,decyloxyskupina, butoxyskupina,isopentyloxyskupina,oktyloxyskupina, tetradecyloxyskupina, hexadecyloxyskupina a oktadecyloxyskupina. Výhodnými příklady R-^ jsoualkoxyskupiny obsahující 6 až 12 atomů uhlíku, zvláště.heptyloxyskupina a oktyloxyskupina.

Reprezentativními příklady různých cykloalkylovýchskupin obsahujících 5 až 12 atomů uhlíku, které nejsousubstituovány nebo jsou monosubstituovány, disubstituoványnebo trisubstituovány alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, jsou cyklopentylová skupina, methylcyklopentylováskupina, dimethylcyklopentylová skupina, cyklohexylováskupina, methylcyklohexylová skupina, dimethylcyklohexylováskupina, trimethylcyklohexylová skupina,terč.-butylcyklohexylová skupina, cyklooktylová skupina,cyklodecylová skupina a cyklododecylová skupina.Cyklohexylová skupina, která není substituována nebo která je 12 substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku jevýhodná.

Reprezentativními příklady cykloalkoxyskupinobsahujících 5 až 12 atomů uhlíku jsou cyklopentyloxyskupina,cyklohexyloxyskupina, cykloheptyloxyskupina, cyklo-oktyloxyskupina, cyklodecyloxyskupina a cyklododecyl-oxyskupina. Cyklopentyloxyskupina a cyklohexyloxyskupina jsouvýhodné. Příklady alkenylové skupiny s až 18 atomy uhlíku jsouallylová skupina, 2-methylallylová skupina, hexenylováskupina, decenylová skupina, undecenylová skupina a oleylováskupina. Jsou výhodné alkenylové skupiny, ve kterých atomuhlíku v poloze 1 je nasycen. Zvláště výhodná je allylováskupina. Příklady substituované fenylové skupiny jsoumethylfenylová skupina, dimethylfenylová skupina,trimethylfenylová skupina, terc.-butylfenylová skupina,di-terc.-butylfenylová skupina, 3,5-di-terc.-butyl-4--methylfenylová skupina, methoxyfenylová skupinaa ethoxyfenylová skupina.

Reprezentativními příklady různých fenylalkylovýchskupin se 7 až 9 atomy uhlíku, které nejsou substituoványnebo jsou monosubstituovány, disubstituovány nebotrisubstituovány na fenylovém zbytku alkylovou skupinou s 1až 4 atomy uhlíku, jsou benzylová skupina, methylbenzylováskupina, dimethylbenzylová skupina, trimethylbenzylováskupina, terč.-butylbenzylová skupina a 2-fenylethylováskupina. Benzylová skupina je výhodná.

Acylová skupina R^, R4, R13 a Z obsahující až 8 atomů uhlíku může být alifitická nebo aromatická skupina. 13

Reprezentativními příklady jsou formylová skupina, acetylováskupina, propionylová skupina, butyrylová skupina,pentanoylová skupina, hexanoylová skupina, heptanoylováskupina, oktanoylová skupina, benzoylová skupina, akryloylováskupina nebo krotonylová skupina. Alkanoylová skupinaobsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkenoylová skupinaobsahující 3 až 8 atomů uhlíku a benzoylová skupina jsouvýhodné. Acetylová skupina je obzvláště výhodná. r19 ve významu pětičlenné až sedmičlennéheterocyklické skupiny může obsahovat další heteroatom,například atom dusíku nebo atom kyslíku. Reprezentativnímipříklady jsou 1-pyrrolidylová skupina, 1-piperidylováskupina, 4-morfolinylová skupina, 4-methyl-l-piperazinylováskupina a l-hexahydroazepinylová skupina. 4-Morfolinylováskupina je výhodná. Příklady alkylenové skupiny obsahující až 12 atomůuhlíku jsou methylenová skupina, ethylenová skupina,propylenová skupina, trimethylenová skupina, tetramethylenováskupina, pentamethylenová skupina, 2,2-dimethyl-trimethylenová skupina, hexamethylenová skupina, trimethyl-hexamethylenová’ skupina, oktamethylenová skupina, deka-methylenová skupina a dodekamethylenová skupina. Příklady alkylenové skupiny obsahující 4 až 12 atomůuhlíku, která je přerušena 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku, jsou 3-oxapentan-l,5-diylová skupina, 4-oxaheptan-l,7-diylováskupina, 3,6-dioxaoktan-l,8-diylová skupina, 4,7--dioxadekan-1,10-diylová skupina, 4,9-dioxydodekan--1,12-diylová skupina a 3,6,9-trioxaundekan-l,ll-diylováskupina. 14

Reprezentativními příklady alkylenové skupiny se 4 až12 atomy uhlíku ve významu Rg, Rlg a R17 , která je přerušena1 nebo 2 skupinami vzorce >N-R13 jsou skupiny vzorců -(CH2)2.6-N-(CH2)2.6- aR13 -(CH2)2.3-N-(CH2)2.3-N-(CH2)2.3-. R13 R13

Reprezentativními příklady substituované nebonesubstituované cykloalkylenové skupiny obsahující 5 až 7atomů uhlíku a skupin obsahujících 1 nebo 2 cykloalkylenovézbytky s 5 až 7 atomy uhlíku jsou cyklohexylenová skupina,methylcyklohexylenová skupina, cyklohexylendimethylenováskupina, methylendicyklohexylenová skupina a isopropyl-idendicyklohexylenová skupina.

Reprezentativními příklady skupin, které obsahuje 1nebo 2 nesubstituované nebo substituované fenylenové skupinyjsou fenylenová skupina, methylfenylenová skupina,dimethylfenylenová skupina, xylylenová skupina,methylxylylenová skupina, methýlendifenylenová skupinaa isopropylidendifenylenová skupina.

Reprezentativními příklady alkoxykarbonylové skupinyobsahující 1 až 8 atomů uhlíku v alkoxylové části jsou ethoxykarbonylová skupina,butoxyka rbony1ová skupina, hexyloxykarbonylová skupina, methoxykarbonylová skupina,propoxykarbonylová skupina,pentyloxykarbonylová skupina,heptyloxykarbonylová skupina a oktyloxykarbonylová skupina. Výhodné případy definicevodíku, alkylová skupina shydroxyskupina, alkoxyskupina scykloalkoxyskupina s 5 až 8 atomy substituentu R^ jsou atom 1 až 4 atomy uhlíku, 6 až 12 atomy uhlíku, uhlíku, allylová skupina, 15 benzylová skupina nebo acetylová skupina, zvláště atom vodíkunebo methylová skupina.

Jsou výhodné takové sloučeniny obecného vzorce I, kdeA1 představuje skupinu vzorce -0- nebo >N-R4, kde R4představuje methylovou skupinu, acylovou skupinu s 1 až 6atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku v alkoxylové části, R2 představuje alkylenovou skupinuse 2 až 10 atomy uhlíku, R3 znamená atom vodíku, alkylovouskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až8 atomy uhlíku, která není substituována nebo jemonosubstituována, disubstituována nebo trisubstituovánaalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamenábenzylovou skupinu, která není substituována nebo jemonosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována nafenylovém zbytku alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,nebo znamená skupinu obecného vzorce II nebo -Aj-R^ znamenápřímou vazbu a v tomto případě R3 znamená skupinu obecnéhovzorce III, ve kterém A2 představuje přímou vazbu, -O- nebomethylenovou skupinu a p znamená celé číslo od 2 do 4 nebo-A1-R2-N- může také být jedna ze skupin

I R3 obecných vzorců IVa až IVd, kde R5 představuje alkylenovouskupinu se 2 až,4 atomy uhlíku, A3 představuje skupinu vzorce-o- nebo >N-Rg, kde Rg má význam definovaný pro R3,q představuje nulu nebo číslo 1, Rg a R? mají významdefinovaný pro R4, r znamená celé číslo od 2 do 4, a X3,které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají jednu zeskupin obecných vzorců Va až Ve, kde A4, A5, A7, A8 a Ag, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam vymezenýpro A3, Rg znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomyuhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, která jepřerušena 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo 1 nebo 2 skupinamivzorce >N-R13, ve kterém R13 má význam vymezený pro R3 nebo 16 znamená acylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovéčásti, nebo znamená cyklohexylenovou skupinu, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylen-isopropyliden-fenylenovou skupinu, xylylenovou skupinu, skupinu,skupinu,skupinu, methylendifenylenovou skupinu nebo isopropylidendifenylenovouskupinu, R10 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, Ag představuje přímouvazbu nebo methylenovou skupinu, s představuje nulu nebočíslo 1, 2 nebo 3, Rjj a R12, kter® mohou být stejné neborozdílné, znamenají alkylenovou skupinu se 2 až 4 atomyuhlíku a t znamená nulu nebo číslo 1, X2 znamená alkylenovouskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až10 atomy uhlíku přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku,2-hydroxytrimethylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebojednu ze skupin obecných vzorců Via až Vle, kde R14představuje skupinu obecného vzorce VII nebo skupinu vzorce dicyklohexylenovou dicyklohexylenovou methylfenylenovou

-OR 18 -SRjg nebo -N-R20, r19 kde R18, R19 a R20' které jsou stejné nebo rozdílné,znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomyuhlíku nebo ’cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku,která není substituována nebo je monosubstituována,disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinous 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamenají alkenylovou skupinu se3 až 12 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která nenísubstituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebotrisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíkunebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamenajíbenzylovou skupinu, která není substituována nebo jemonosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována nafenylovém zbytku alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, 17 dále znamená tetrahydrofurfurylovou skupinu, skupinu obecnéhovzorce II, alkylovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíkusubstituovanou v poloze 2 nebo 3 alkoxyskupinou s 1 až 4atomy uhlíku, dialkylarainoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíkuv každé alkylové části nebo skupinou obecného vzorce III,nebo skupina vzorce -N-R20,

I R19 je 1-pyrrolidylová skupina, 1-piperidylová skupina, 4-morfolinylová skupina, 4-methyl-l-piperazinylová skupinaa 1-hexahydroazepinylová skupina, R15 představuje přímouvazbu, alkylenovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku,cyklohexylenovou skupinu nebo fenylenovou skupinu, R^g mávýznam vymezený pro Rg, u představuje celé číslo od 1 do 5,R17 má význam vymezený pro Rg nebo znamená skupinu vzorce

m znamená nulu, číslo 1, 2 nebo 3, n znamená číslo od 1 do30, Υχ představuje atom chloru, hydroxyskupinu, skupinuvzorce ONa nebo’ÓK, skupinu R14 nebo skupinu vzorce -X-^Z nebo-X3Z, kde Z představuje atom vodíku, methylovou skupinu,benzylovou skupinu, acylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkunebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkuv alkoxylové části a Y2 znamená Z, skupinu vzorce 18

nebo skupinu vzorce -X2OH.

Zvláště výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorceI, kde Aj představuje skupinu vzorce -O- nebo >N-R4, kde R4představuje methylovou skupinu, acylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíku v alkoxylové části, R2 představuje alkylenovou skupinuse 2 až 8 atomy uhlíku, R3 znamená atom vodíku, alkylovouskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, kteránení substituována nebo je monosubstituována, disubstituovánanebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, dále znamená benzylovou skupinu nebo skupinu obecnéhovzorce II nebo -A1-R2~ znamená přímou vazbu, a v tomtopřípadě R3 znamená skupinu obecného vzorce III, ve kterém A2představuje skupinu vzorce -0- nebo methylenovou skupinuvzorce CH2 a p znamená celé číslo 2 nebo 3 nebo -A1-R2-N-

I r3 může také být jedna ze skupin obecných vzorců IVa až IVd, kdeR5 představuje alkylenovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku,A3 představuje skupinu vzorce -O- nebo >N-Rg, kde Rg mávýznam definovaný pro R3, q představuje nulu nebo číslo 1,R6 a R7 mají význam definovaný pro R4, r znamená číslo 2 nebo3, X-j_ a X3, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenajíjednu ze skupin obecných vzorců Va až Ve, kde A4, A5, A7, Aga A9, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají významvymezený pro A3, Rg znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, 19 která je přerušena 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo skupinouvzorce >N-R13, ve kterém R13 znamená atom vodíku, methylovouskupinu, acetylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1nebo 2 atomy uhlíku v alkoxylové části, cyklohexylenovouskupinu, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylen-dicyklohexylenovou skupinu, xylylenovou skupinu neboisopropylidendifenylenovou skupinu, Rlo znamená atom vodíku,methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, Ag představujepřímou vazbu nebo methylenovou skupinu, s představuje nulunebo číslo 1, 2 nebo 3, Ri;l a R12, které mohou být stejnénebo rozdílné, znamenají alkylenovou skupinu se 2 nebo 3atomy uhlíku a t znamená nulu nebo 1, X2 znamená alkylenovouskupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až8 atomy uhlíku přerušenou 1 nebo 2 atomy kyslíku, 2-hydroxytrimethylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebojednu ze skupin obecných vzorců Via až Vle, kde R14představuje skupinu obecného vzorce VII nebo skupinu vzorce—ORjg, -SRjg nebo —N~R2q,

I R19 kde Κχθ, R19 a R20' které jsou stejné nebo rozdílné,znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomyuhlíku, cyklohexylovou skupinu, která není substituována neboje monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituovánaalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamenajíallylovou skupinu, undecenylovou skupinu, fenylovou skupinu,benzylovou skupinu, tetrahydrofurfurylovou skupinu, skupinuobecného vzorce II, alkylovou skupinu se 2 nebo 3 atomyuhlíku substituovanou v poloze 2 nebo 3 alkoxyskupinou s 1 až4 atomy uhlíku, dimethylaminoskupinou, diethylaminoskupinounebo skupinou obecného vzorce III, nebo skupina vzorce-N-R2q, r19 je 4-morfolinylová skupina, R15 představuje přímou vazbu, 20 alkylenovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylenovouskupinu nebo fenylenovou skupinu, r16 znamená alkylenovouskupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až10 atomy uhlíku přerušenou 1, 2 nebo 3 atomykyslíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu,isopropylidendicyklohexylenovou skupinu neboisopropylidendifenylenovou skupinu, u představuje celé číslood 1 do 4, R17 má význam vymezený pro Rg nebo znamenámethylfenylenovou skupinu, methylendifenylenovou skupinu neboskupinu vzorce

m znamená nulu, číslo 1, 2 nebo 3, n znamená číslo od 1 do20, Y-j_ představuje hydroxyskupinu, skupinu vzorce ONa neboOK, skupinu R14 nebo skupinu vzorce ~XjZ nebo -X3Z, kdeZ představuje atom vodíku, methylovou skupinu, acetylovouskupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 nebo 2 atomyuhlíku v alkoxylové části a Y2 znamená Z, skupinu vzorce

nebo skupinu vzorce -X2OH.

Zvláště výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, kde A-j_ představuje skupinu vzorce -0- nebo >N-R4, kde R4 znamená methylovou skupinu, acetylovou skupinu nebo 21 alkoxykarbonylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíkuv alkoxylové části, R2 představuje alkylenovou skupinu se 2až 6 atomy uhlíku, R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinus 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, benzylovouskupinu nebo skupinu obecného vzorce II nebo -ai-R2- znamenápřímou vazbu, a v tomto případě R3 znamená skupinu obecnéhovzorce III, ve kterém A2 představuje skupinu vzorce -0-a p znamená celé číslo 2 nebo 3 nebo -Aj-Rj-N- může také být jedna ze skupin obecných vzorců IVa až IVd, kdeR5 představuje alkylenovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku,A3 představuje skupinu vzorce -0- nebo >N-RQ, kde Rg mávýznam definovaný pro R3, q představuje nulu nebo číslo 1,R6 a R7 mají význam definovaný pro R4, r znamená číslo 2 nebo3, X·^ a X3, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenajíjednu ze skupin obecných vzorců Va až Ve, kde A4, A5, A7, Αθa Ag, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají významvymezený pro A3, Rg znamená alkylenovou skupinu se 2 až 6atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, která je přerušenacyklohexylendimethylenovoucyklohexylenovou skupinu nebo 3skupinu, atomy kyslíku,methylendi-

nebo xylylenovou skupinu, R 10 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, Ag představujepřímou vazbu, s’ představuje nulu nebo číslo 1, RX1 a R12znamenají ethylenovou skupinu nebo trimethylenovou skupinua t znamená nulu nebo 1, X2 znamená alkylenovou skupinu se2 až 6 atomy uhlíku, 2-hydroxytrimethylenovou skupinu,xylylenovou skupinu nebo jednu ze skupin obecných vzorců Viaaž Vle, kde R14 představuje skupinu obecného vzorce VII neboskupinu vzorce -OR18 nebo -N-R20, r19 kde Rjg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,cyklohexylovou skupinu, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, 22 benzylovou skupinu, hydrofurfurylovou skupinu nebo skupinuobecného vzorce II, R19 a R20, které jsou stejné neborozdílné, máji význam uvedený pro R18 nebo znamenají atomvodíku nebo alkylovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku 3 methoxyskupinou,diethylaminoskupinou substituovanou v poloze 2 neboethoxyskupinou, dimethylaminoskupinou,nebo skupinou obecného vzorce III, nebo skupina vzorce -n-R20 R19 je 4-morfolinylová skupina, R15 představuje přímou vazbu neboalkylenovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, R16 znamenáalkylenovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, u představuječíslo 1 nebo 2, R17 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 6atomy uhlíku nebo skupinu vzorce h3c ch3 h3c ch2- m znamená nulu, číslo 1 nebo 2, n znamená číslo od 1 do 15,Yj představuje hydroxyskupinu, skupinu vzorce ONa nebo OK,skupinu R14 nebo skupinu vzorce -Χ^ nebo -X3Z, kdeZ představuje atom vodíku, methylovou skupinu, acetylovouskupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkuv alkoxylové části a Y2 znamená Z, skupinu vzorce 23

nebo skupinu vzorce -X2OH.

Zvláště výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorceI, kde Rx znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, Axpředstavuje skupinu vzorce -0- nebo >N-CH3, R2 představujeskupinu vzorce -(CH2)2_6-, R3 znamená atom vodíku, methylovouskupinu, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylovou skupinu nebo l,2,2,6,6,-pentamethyl-4-piperidylovou skupinu nebo -A^-R2-znamená přímou vazbu, a v tomto případě R3 znamená skupinuvzorce

N - (CHjb · nebo -A1-R2-N-

I R3’ může také být jedna ze skupin obecných vzorců IVa až IVc, kdeR5 představuje ethylenovou skupinu, A3 představuje skupinuvzorce -0- nebo >N-Rg, kde Rg má význam definovaný pro R3,q představuje nulu nebo číslo 1, Rg znamená methylovouskupinu, r znamená číslo 2, Xx a X3, které mohou být stejnénebo rozdílné, znamenají skupinu obecného vzorce Vanebo Vb, kde A4 a A5, které mohou být stejné nebo rozdílné,znamenají skupinu vzorce >N-Rg, kde Rg má význam vymezený proR3, Rg znamená skupinu vzorce -(CH2)2-6“ nebo-(CH2)3-O-(CH2)2-4“O-(CH2)3- a R10 znamená atom vodíku nebo 24 methylovou skupinu, X2 znamená 2-hydroxytrimethylenovouskupinu nebo skupinu obecného vzorce Via, kde R14 představujeskupinu obecného vzorce VII, m znamená nulu nebo číslo 1,n znamená číslo od 1 do 10, Y3 představuje hydroxyskupinu,skupinu vzorce ONa nebo OK, skupinu R14 nebo skupinu vzorce-X]Z nebo -X3Z, kde Z představuje atom vodíku nebo methylovouskupinu a Y2 znamená atom vodíku, methylovou skupinu neboskupinu vzorce

Ri4

Zvláště výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorceI, kde Rj znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, Ajpředstavuje skupinu vzorce >N-CH3 R-j R2 představuje skupinu vzorce -(CH2)3-5-/ -tetramethyl-4-piperidylovou-pentamethyl-4-piperidylovou 5 znamena skupinu neboskupinu nebo 2,2,6,6—1,2,2,6,6--Ai-r2- znamena přímouvzorce vazbu a v tomto případě R3 znamená skupinu

Ň - (CH2)3 - nebo -A1-R2~N-

I r3 představuje skupinu obecného vzorce IVa nebo IVc, q a m představují nulu, znamená skupinu obecného vzorce

Va, kde A4 a A5, které jsou stejné nebo rozdílné, znamenají 25 skupinu vzorce >N~Rg, kde R8 2.2.6.6- tetramethyl-4-piperidylovou 1.2.2.6.6- pentamethyl-4-piperidylovouskupinu vzorce “(CH2)2-6“ a n znamena znamená atom vodíku,skupinu nebo skupinu, R9 znamená číslo od 1 do 10.

Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou vyrábětzpůsoby, které jsou jako takové známé a jsou popsanénapříklad v US patentech č. 4 086 204, 4 459 395a 4 547 548. Tyto sloučeniny se mohou vyrobit reakcíkyanurchloridu se sloučeninami obecných vzorců Vlila, VlIIb,VIIIc a VUId

D, — X-,— D-, , H — X-i—H (VlIIb) (VIIIc) (VUId) v kterýchžto vzorcích

Rx, R2, R3, X2 a X3 mají významy uvedené výše a

Dx a D2 znamenají například atom chloru, atom bromu, methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu nebo představuje epichlorhydrin nebo diisokyanát obecného vzorce ocn-r17-nco ve kterém 17 má význam uvedený výše, 26 přičemž tyto reakce se provádějí v libovolném pořadí a zapoužití příslušných molárních poměrů, například vestechiometrických poměrech.

Sloučeniny obecného vzorce Vlila se mohou vyrobitznámými způsoby, při kterých se vychází z 2,2,6,6--tetramethyl-4-piperidonu nebo jeho derivátů.

Meziprodukty obecného vzorce Vlila, které odpovídajísloučenině obecného vzorce VIIIa-1

ve kterém R1 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, skupinu vzorce 0', hydroxyskupinu, skupinuvzorce NO, CH2CN, alkoxyskupinu s 1 až 18 atomyuhlíku, cykloalkoxyskupinu s 5 až 12 atomy uhlíku,alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku,fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, kteránení substituována nebo je substituována na fenylovémzbytku 1, 2 nebo 3 alkylovými skupinami s 1 až 4 atomyuhlíku, nebo znamená acylovou skupinu s 1 až 8 atomyuhlíku, jsou nové sloučeniny a mají stabilizační účinky. 27

Sloučeniny obecných vzorců VTIIb, VIIIc a VlIId jsoukomerčně dostupné látky nebo se mohou snadno vyrobit způsoby,které jsou známé.

Průmyslová využitelnost

Jak již bylo uvedeno svrchu, nové sloučeniny podletohoto vynálezu jsou vysoce účinné při zlepšování stabilityorganických materiálů, zvláště syntetických polymerůa kopolymerů, proti působení světla, tepla a proti oxidačnímupůsobeni. Příklady materiálů, které se mohou stabilizovat jsou: 1. Polymery monoolefinů a diolefinů, napříkladpolypropylen, polyisobutylen, poly-l-buten,poly(methyl-l-penten), polyisopren nebo polybutadien, stejnějako polymery cykloolefinů, jako například cyklopentenu nebonorbornenu, dále polyethylen (který může být popřípadězesitěn), například polyethylen s vysokou hustotou (HDPE),polyethylen s nízkou hustotou (LDPE), lineární polyethylennízké hustoty (LLDPE) nebo rozvětvený polyethylen nízkéhustoty (BLDPE). 2. Směsi polymerů uvedených v odstavci 1), napříkladsměsi polypropylenu s polyisobutylenem, směsi polypropylenus polyethylenem (například PP/HDPE, PP/LDPE) a směsi různýchtypů polyethylenu (například LDPE/HDPE). 3. Kopolymery monoolefinů a diolefinů navzájem nebos jinými vinylovými monomery, jako například kopolymeryethylenu a propylenu, lineární polyethylen nízké hustoty(LLDPE) a směsi tohoto lineárního polyethylenu nízké hustotys polyethylenem nízké hustoty (LDPE), kopolymery propylenu 28 a 1-butenu, kopolymery ethylenu a hexenu, kopolymery ethylenua ethylpentenu, kopolymery ethylenu a heptenu, kopolymeryethylenu a oktenu, kopolymery propylenu a isobutylenu,kopolymery ethylenu a 1-butenu, kopolymery propylenua butadienu, kopolymery isobutylenu a isoprenu, kopolymeryethylenu a alkylakrylátů, kopolymery ethylenua alkylmethakrylátů, kopolymery ethylenu a vinylacetátua jejich kopolymery s oxidem uhelnatým nebo kopolymeryethylenu a akrylové kyseliny a jejich soli (ionomery), jakoži terpolymery ethylenu s propylenem a dienem, jakohexadienem, dicyklopentadienem nebo ethylidennorbornenem,stejné jako směsi takových kopolymerů navzájem a s polymeryuvedenými ad 1) výše, například kopolymery polypropylenu,ethylenu a propylenu, kopolymery LDPE, ethylenua vinylacetátu (EVA), kopolymery LDPE, ethylenu a kyselinyakrylové (EAA), kopolymery LLDPE a EVA, kopolymer LLDPE a EAAa kopolymery polyalkylenu s oxidem uhlenatým se statistickýmnebo střídavým (alternujícím uspořádáním), stejně jako směsis jinými polymery, například s polyamidem. 3a. Uhlovodíkové pryskyřice (například s 5 až 9 atomyuhlíku) včetně jejich hydrogenovaných modifikací (napříkladpryskyřice způsobující lepivost) a směsi polyalkylenů seškrobem. 4. Polystyren, poly-(p-methylstyren), poly-(α-methylstyren). 5. Kopolymery styrenu nebo a-methylstyrenu s dienynebo s akrylovými deriváty, jako například kopolymery styrenua butadienu, kopolymery styrenu a akrylonitrilu, kopolymerystyrenu a alkylmethakrylátů, kopolymery styrenu a anhydridumaleinové kyseliny, kopolymery styrenu, butadienua alkylakrylátů, kopolymery styrenu, butadienua alkylmethakrylátů, kopolymery styrenu, akrylonitrilu 29 a methylakrylátu, směsi vysoké rázově houževnatostiz kopolymerů styrenu a dalšího polymeru, jako napříkladpolyakrylátu, dřeňového polymeru nebo terpolymeru ethylenu,propylenu a dienu, jaož i blokové kopolymery styrenu, jakonapříklad styrenu, butadienu a styrenu, styrenu, isoprenua styrenu, styrenu, ethylenu, butylenu a styrenu nebostyrenu, ethylenu, propylenu a styrenu. 6. Roubované kopolymery styrenu nebo a-methylstyrenu,jako například styren na polybutadienu, styren na kopolymerůpolybutadienu a styrenu nebo kopolymerů polybutadienua akrylonitrilu, styren a akrylonitril (nebomethakrylonitril) na polybutadienu, styren, anhydrid kyselinymaleinové nebo maleinimid na polybutadienu, styren,akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinové nebo maleinimid napolybutadienu, styren, akrylonitril a methylmethakrylát napolybutadienu, styren a alkylakryláty nebo methakryláty nabutadienu, styren a akrylonitril na terpolymeru ethylenu,propylenu a dienu, styren a akrylonitril na polyakrylátechnebo polymethakrylátech, styren a akrylonitril nakopolymerech akrylátu a butadienu, jakož i jejich směsis kopolymery uvedenými ad 5), které jsou známé například jakotzv. ABS-, MBS-, ASA- nebo AES-polymery. 7. Polýmerypolychloropren,chlorosulfonovaný obsahující halogen, jako například chlorkaučuk, chlorovaný nebo 'polyethylen, kopolymery ethylenu a chlorovaného ethylenu, homopolymery a kopolymeryepichlorhydrinu, polymery z vinylových sloučenin obsahujícíchhalogen, jako například polyvinylchlorid a polyvinylidenchlorid, polyvinylfluorid, poly- vinylidenfluorid, jakož i jejich kopolymery, jako kopolymervinylchloridu a vinylidenchloridu, kopolymer vinylchloridua vinylacetátu nebo kopolymer vinylidenchloridu a vinylacetátu. 30 8. Polymery, které se odvozují od a,β-nenasycenýchkyselin a jejich derivátů, jako polyakrylátya polymethakryláty, s butylakrylátem obměněným ke zvýšenírázové houževnatosti polymethakrylátem, polyakrylamidema polyakrylonitrilem. 9. Kopolymery monomerů uvedených ad 8) navzájem nebos dalšími nenasycenými monomery, jako například kopolymeryakrylonitrilu a butadienu, kopolymery akrylonitrilua alkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilua alkoxyalkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a vinyl-halogenidu nebo terpolymery akrylonitrilu, alkylmethakrylátua butadienu. 10. Polymery, které se odvozuji od nenasycenýchalkoholů a aminů, popřípadě jejich acylderivátů nebo acetalů,jako polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstearát,polyvinylbenzoát, polyvinylmaleát, polyvinylbutyral,polyallylftalát, polyallylmelamin, stejně jako jejichkopolymery s olefiny uvedenými ad 1). 11. Homopolymery a kopolymery cyklických etherů, jakopolyalkylenglykoly, polyethylenoxidy, polypropylenoxidy nebojejich kopolymery s bis-glycidylethery. 12. Polyacetaly, jako polyoxymethylen a jejichpolyoxymethyleny, které obsahují ethylenoxid jako komonomer,polyacetaly modifikované termoplastickými polyurethany,akryláty nebo MBS. 13. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a směsipolyfenylenoxidů s polystyrenem nebo s polyamidy. 14. Polyurethany, které se odvozují od polyetherů, 31 polyesterů a polybutadienů s koncovými hydroxyskupinami nastraně jedné a alifatických nebo aromatických polyisokynátůna straně druhé, jakož i jejich meziprodukty (polyisokyanáty,polyoly nebo prepolymery). 15. Polyamidy a kopolyamidy, které se odvozuji oddiaminů a dikarboxylových kyselin nebo/a aminokarboxylovýchkyselin nebo od odpovídajících laktamů, jako je polyamid 4,polyamid 6, polyamid 6/6, polyamid 6/10, polyamid 6/9,polyamid 6/12, polyamid 4/6, polyamid 12/12, polyamid 11,polyamid 12, aromatické polyamidy získané kondenzacím-xylenu, diaminu a kyseliny adipové, polyamidy vyrobenéz hexamethylendiaminu a kyseliny isoftalové nebo/a kyselinytereftalové a popřípadě elastomeru jako modifikátoru,například poly-2,4,4-trimethylhexamethylentereftalamid nebopoly-m-fenylenisoftalamid, dále kopolymery shora uvedenýchpolyamidů s polyolefiny, kopolymery olefinu, ionomery nebochemicky vázanými nebo roubovanými elastomery, nebos polyethery, jako například s polyethylenglykoly,polypropylenglykoly nebo polytetramethylenglykoly. Dálepomocí EPDM nebo ABS modifikované polyamidy nebo kopolyamidy,jakož i polyamidy kondenzované v průběhu zpracování(RIM-polyamidové systémy). 16. Polymočoviny, polyimidy, polyamidimidy. 17. Polyestery, které se odvozují od dikarboxylovýchkyselin a diolů a/nebo od hydroxykarboxylových kyselin nebood odpovídajících laktonů, jako polyethylentereftalát,polybutylentereftalát, poly-1,4-dimethylol-cyklohexantereftalát, poly-/2,2-(4-hydroxyfenyl)propan/-tereftalát a polyhydroxybenzoáty, jakož i blokové kopolymeryetherů a esterů, které se odvozují od polyetherů s koncovýmihydroxyskupinami. 32 18. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty. 19. Polysulfony, polyethersulfony a polyetherketony. 20. Zesítovanéjedné od aldehydů a namelaminu, jako ntočovinof ormaldehydovépryskyřice. polymery,které se odvozují na straněstraně druhé od fenolů, močoviny nebofenolformaldehydové pryskyřice, pryskyřice a melaminformaldehydové 21. Vysýchavé a nevysýchavé alkydové pryskyřice. 22. Nenasycené polyesterové pryskyřice, které seodvozují od kopolyesterů nasycených a nenasycenýchdikarboxylových kyselin s vícemocnými alkoholy, jakoži vinylových sloučenin, jakožto zesilovacích prostředků,stejně jako jejich obtížně hořlavé modifikace, které obsahujíhalogen. 23. Termosetové akrylové pryskyřice, které se odvozujíod substituovaných esterů kyseliny akrylové, jako napříkladod epoxyakrylátů, urethanakrylátů nebo polyesterakrylátů. 24. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřicea akrylátové pryskyřice, které jsou zesítěny melaminovýmipryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, polyisokyanáty neboepoxidovými pryskyřicemi. 25. Zesilované epoxidové pryskyřice, které se odvozujíod polyepoxidů, například od bis-glycidyletherů nebo odcykloalifatických diepoxidů. 26. Přírodní polymery, jako celulóza, přírodní kaučuk, želatina, jakož i jejich polymer-homologické chemicky obměněné deriváty, jako acetáty celulózy, propionáty celulózy 33 a butyráty celulózy, nebo ethery celulózy, jakomethylcelulóza, jakož i kalafunové pryskyřice a derivátytěchto pryskyřic. 27. Směsi polymerů, které jsou zmíněny svrchu,například PP/EPDM, polyamid 6/EPDM, polyamid 6/ABS, PVC/EVA,PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE,PCV/akryláty, POM/termoplastická hmota PUR,PC/termoplastická hmota PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPE/HIPS,PPE/PA 6.6 a kopolymery PA/HDPE, PA/PP a PA/PPE. 28. V přírodě se vyskytující a syntetické organickémateriály, které jsou čistě monomernimi sloučeninami nebosměsi takových sloučenin, například minerální oleje,živočišné a rostlinné tuky, oleje a vosky nebo oleje, tukya vosky založené na syntetických esterech (napříkladftalátech, adipátech, fosfátech nebo trimellitátech) a takésměsi syntetických esterů s minerálními oleji v libovolnémhmotnostním poměru, kteréžto materiály se mohou používat jakoplastifikátory pro polymery nebo textilní vřetenové oleje,stejně jako vodné emulze takových materiálů. 29. Vodné emulze z přírodních nebo syntetickýchkaučuků, například přírodního latexového mléka nebolatexových mlék na bázi kopolymerů karboxylovaného styrenus butadienem.

Sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou zvláště vhodnépro zlepšení stability polyolefinů, zvláště polyethylenůa polypropylenu,proti působení světla, tepla a protioxidačnímu působení.

Sloučeniny podle tohoto vynálezu se používají vesměsích s organickými materiály v různých poměrechv závislosti na povaze materiálu určeného ke stabilizaci, na 34 jeho konečném použití a na přítomnosti jiných přísad.

Obecně je vhodné používat například od 0,01 do 5 %hmotnostních sloučenin podle tohoto vynálezu, vztaženo nahmotnost materiálu určeného ke stabilizaci. S výhodou sepoužívá od 0,05 do 1 % hmotnostního. Z obecného hlediska se sloučeniny podle tohotovynálezu mohou přidávat k polymerním materiálům před, běhemnebo po polymeraci nebo zesítování těchto materiálů.

Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou dopolymerních materiálů vnášet v čisté formě nebo zapracovanédo vosků, olejů nebo polymerů.

Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou zavádět dopolymerních materiálů různými způsoby, jako míšením ve forměprášků za sucha nebo mokrým míšením ve formě roztoků nebosuspenzí nebo také ve formě masterbače. Při takovém výrobnímpostupu se polymer může použít ve formě prášku, granulí,roztoků, suspenzí nebo ve formě latexů.

Materiály stabilizované sloučeninami podle tohotovynálezu se mohou používat pro výrobu odlitků, filmů, pásků,monofilamentů, Vláken, povrchových povlaků a podobně.

Pokud je to žádoucí, ke směsím sloučenin podle tohotovynálezu s organickými materiály se mohou přidávat jinéobvyklé přísady pro syntetické polymery, jako jsouantioxidační prostředky, látky absorbující ultrafialovézáření, stabilizátory na bázi niklu, pigmenty, plniva,plastifikační přísady, antistatické prostředky, látkyzabraňující hoření, mazadla, inhibitory korozea desaktivátory kovů. 35

Zvláštní příklady přísad, které se mohou používat vesměsích se sloučeninami podle tohoto vynálezu, se uvádějídále. 1. Antioxidaní prostředky: 1.1. Alkylované monofenoly, například 2.6- di-terc.-butyl-4-methylfenol, 2-terc.butyl-4,6-dimethylfenol, 2.6- di-terc.-butyl-4-ethylfenol, 2.6- di-terc.-butyl-4-n-butylfenol, 2.6- di-terc.-butyl-4-isobutylfenol, 2.6- dicyklopentyl-4-methylfenol, 2-(α-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfenol, 2.6- dioktadecyl-4-methylfenol, 2.4.6- tricyklohexylfenol, 2.6- di-terc.-butyl-4-raethoxymethylfenol, 2.6- di-nonyl-4-methylfenol, 2.4- dimethyl-6-(1'-methyl-11-undecyl)fenol, 2.4- dimethyl-6-(11-methyl-1*-heptadecyl)fenol, 2.4- dimethyl-6-(1'-methyl—l'-tridecyl)fenol a jejich směsi. 1.2. Alkylthiomethylfenoly, například 2.4- dioktylthioráethyl-6-terc.-butylfenol, 2.4- dioktylthiomethyl-6-methylfenol, 2.4- dioktylthiomethyl-6-ethylfenol, 2.6- didodecylthiomethyl-4-nonylfenol. 1.3. Hydrochinony a alkylované hydrochinony, napří-klad 2.6- di-terc.-butyl-4-methoxyfenol, 2.5- di-terc.-butylhydrochinon, 2.5- di-terc.-amylhydrochinon, 2.6- difenyl-4-oktadecyloxyfenol, 36 2,6-di-terc.-butylhydrochinon, 2.5- di-terc.-butyl-4-hydroxyanisol, 3.5- di-terc.-butyl-4-hydroxyanisol, 3.5- di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylstearát, bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)adipát. 1.4. Hydroxylované thiodifenylethery, například2,2'-thio-bis-(6-terc.-butyl-4-methylfenol), 2,2'-thio-bis-(4-oktylfenol), 4,4'-thio-bis-(6-terc.-butyl-3-methylfenol), 4,4'-thio-bis-(6-terc.-butyl-2-methylfenol), 4,4'-thio-bis-(3,6-di-sek.-amylfenyl), 4,4'-bis-(2,6-dimethyl-4-hydroxyfenyl)disulfid. 1.5. Alkyliden-bisfenoly, například2,2'-methylen-bis-(6-terc.-butyl-4-raethylfenol), 2,2'-methylen-bis-(6-terc.-butyl-4-ethylfenol), 2,2'-methylen-bis-/4-methyl-6-(α-methylcyklohexyl)fenol/, 2,2'-methylen-bis-(4-methyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-methylen-bis-(6-nonyl-4-methylfenol), 2,2'-methylen-bis-(4,6-di-terc.-butylfenol), 2,2'-ethyliden-bis-(4,6-di-terc.-butylfenol), 2,2'-ethyliden-bis-(6-terc.-butyl-4-isobutylfenol), 2,2'-methylen-bis-/6-(a-methylbenzyl)-4-nonylfenol/, 2,2'-methylen-bis-/6-(a,a-dimethylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4'-methylen-bis-(2,6-di-terc.-butylfenol), 4,4'-methylen-bis-(6-terc.-butyl-2-methylfenol), 1.1- bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan, 2.6- di-(3-terc.-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylfenol, 1,1,3-tris-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan, 1.1- bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-3-n-dodecyl-merkaptobutan, ethylenglykol-[bis-/3,3-bis-(3'-terč.-butyl-4'-hydroxyfe-nyl)butyrát/], di-(3-terc.-butyl-4-hydroxy-5-methylfenyl)dicyklopentadien, 37 di-/2-(3'-terč.-butyl-2'-hydroxy-5’-methylbenzyl)-6-terc.-bu-ty1-4-methylfenyl)tereftalát, 1.1- bis-(3,5-dimethyl-2-hydroxyfenyl)butan, 2.2- bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propan, 2.2- bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-4-n-dodecyl-merkaptobutan, 1,1,5,5-tetra-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-merkaptofenyl)pen-tan. 1.6. 0-, N- a S-Benzylové sloučeniny, například3,5,3',5'-tetra-terc.-butyl-4,4'-dihydroxydibenzylether,oktadécyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylmerkaptoacetát,tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)amin, di-(4-terč.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiotere-ftalát, di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, isooktyl-3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát. 1.7. Hydroxybenzylované malonáty, napříkladdioktadecyl-2,2-bis-(3,5-di-terc.-butyl-2-hydroxybenzyl)ma- lonát, dioktadecyl-2-(3-terč.-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)malo-nát, di-dodecylmerkaptoethyl-2,2-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydro-xybenzy1)malonát, di-/4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)fenyl/-2,2-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylJmalonát. 1.8. Hydroxybenzylované aromatické sloučeniny,například 1.3.5- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trime-thylbenzen, 1,4-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrame-thylbenzen, 2.4.6- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)fenol. 38 1.9. Triazinové sloučeniny, například 2,4-bis-oktylmerkapto-6-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyanili-no)-1,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyanili-no)-1,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenoxy)--1,3,5-triazin, 2,4,6-tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,2,3-tri-azin, 1.3.5- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)isokyanurát, 1.3.5- tris-(4-terč.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)iso-kyanurát , 2.4.6- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylethyl)-1,3,5--triazin, 1.3.5- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexa-hydro-1,3,5-triazin, 1.3.5- tris-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)isokyanurát. 1.10. Benzylfosfonáty, například dimethyl -(2,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát),diethyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát),dioktadecyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát),dioktadecyl- (5-terc. -butyl-4r-hydroxy-3-methylbenzylf osf onát),vápenatá sůl morioethylesteru kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4- -hydroxybenzylfosfonové. 1.11. Acylaminofenoly, například4-hydroxyanilid kyseliny laurové, 4-hydroxyanilid kyseliny stearové, oktyl-[N-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylJkarbamát]. 1.12. Estery kyseliny β-(3,5-di-terc.- -butyl-4-hydroxyfenyl)propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s 39 methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem, 1,9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tr is(hydroxyethyl)isokyanurátem, N, N'-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem, 3-thiaundekanolem, 3- thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4- hydroxyraethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem. 1.13. Estery kyseliny β-(5-terc.-butyl-4- -hydroxy-3-methylfenyl)propionové s jednomocnými nebovícemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem, 1,9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, 40 tris(hydroxyethyl)isokyanurátem, N, N'-bis(hydroxyethyl)oxaldiamídem, 3-thiaundekanolem, 3- thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4- hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem. 1.14. Estery kyseliny β-(3,5-dicyklohexyl--4-hydroxyfenyl)propionové s jednomocnými nebo vicemocnýmialkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem, 1,9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethy1eng1yko1em, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem, N,N’-bis(hydroxyethyl)oxaldiamídem, 3-thiaundekanolem, 3- thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4- hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem. 1.15. Estery kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxy-fenyloctové s jednomocnými nebo s vicemocnými alkoholy,například s methanolem, 41 ethanolem, oktadekanolem, * 1,6-hexandiolem, 1,9-nonandiolem,ethylenglykolem, 1,2-propandiolem,neopentylglykolem,thiodiethylenglykolem,diethylenglykolem,triethylenglykolem,pentaerythritolem,tris(hydroxyethyl)isokyanurátem, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem, 3-thiaundekanolem, 3- thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4- hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem. 1.16. Amidy kyseliny β—(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxy-fenyl)propionové kyseliny, například N,N'-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexame-thylendiamin, N,N·-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)trime-thylendiamin, N,N'-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin. 2. Absorbéry ultrafialového záření a stabilizátoryproti působení světla 2.1. 2-(2'-Hydroxyfenyl)benztriazoly, jako například 5'-methyl-, 3',5'-di-terc.-butyl-, 5'-terč.-butyl-, 5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-, 5-chlor-3',5'-di-terc.- -butyl-, 5-chlor-3'-terč.-butyl-5'-methyl-, 3'-sek.-butyl-5'-terč.butyl-, 4'-oktyloxy-, 42 3’,5'-di-terc.amyl-, 3',5’-bis-(a,a-dimethylbenzy1)derivát, směs 5-chlor-3'-terč.-butyl-5’-(2-oktyloxykarbonylethyl)- a 5-chlor-3'-terč.-butyl-5·-/2-(2-ethylhexyloxy)karbony1- ethyl/-, 5-chlor-3’-terč.-butyl-5’-(2-methoxykarbonylethyl)-,3'-terč.-butyl-5’-(2-methoxykarbonylethyl)-, 3’-terč.-butyl- -5' - (2-oktyloxykarbonylethyl)-, 3'-terč.-butyl-5'-/2-(2- -ethylhexyloxy)karbonylethyl/-, 3'-dodecyl-5'-methyl- a 3’-terč.-butyl-5'-(2-isooktyloxykarbonylethyl)-2'-hydroxy-fenyl-2H-benztriazolu(2), 2,2'-methylen-bis-/4-(1,1,3,3- tetramethylbutyl)-6-benztriazol-2-ylfenolu/, produkt es-terové výměny 2-/3'-terč.-butyl-5' - (2- -methoxykarbonylethyl)-2'-hydroxyfenyl/-2H-benztriazolu s po- lyethylenglykolem 300, [R-CH2CH2-COO(CH2)3-]2- , s R, které znamená 3’-terč.-butyl-4'-hydroxy- -5'-2H-benzotriazol-2-ylfenylovou skupinu. 2.2. 2-Hydroxybenzofenony, jako například 4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-oktyloxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy-, 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxyderivát. 2.3. Estery substituovaných nebo nesubstituovanýchbenzoových kyselin, jako například 4-terc. -butylf enylsalicylát fenylsalicylát, ’ oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc.-butylbenzoyl)resorcin, benzoylresorcin, 2,4-di-terc.-butylfenyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyben-zoát), hexadecyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzoát), oktadecyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzoát), 2-methyl-4,6-di-terc.-butylfenyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hy-droxybenzoát). 43 2.4. Akryláty, napříkladethylester kyseliny a-kyan-β,β-difenylakrylové,isooktylester kyseliny a-kyan-β,β-difenylakrylové,methylester kyseliny α-methoxykarbonylskořicové,methylester kyseliny a-kyan-3-methyl-p-methoxyskořicové,butylester kyseliny a-kyan-β-methyl-p-methoxyskořicové,methylester kyseliny a-methoxykarbonyl-p-methoxyskořicové,N-(β-methoxykarbony1-β-kyanvinyl)-2-methy1indolin. 2.5. Sloučeniny niklu, jako například komplexy 2,2’-thio-bis-/4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)fenolu/s niklem, jako komplex 1:1 nebo komplex 1:2, popřípadě s přidanýmiligandy, jako s n-butylaminem, triethanolaminem neboN-cyklohexyl-diethanolaminem, nikl-dibutyldithiokarbamát,soli monoalkylesterů kyseliny 4-hydroxy-3,5-di-terc.-butylbenzylfosfonové s niklem, jakomethylesteru nebo ethylesteru, komplexy ketoximů s niklem,jako komplex 2-hydroxy-4-methylfenylundecylketonoximu,komplexy l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolu s niklema popřípadě s přidanými ligandy. 2.6. Stericky bráněné aminy, napříkladbis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát,bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sukcinát,bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)sebakát, bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-n-butyl-3,5-di-terc.--butyl-4-hydroxybenzylmalonát, kondenzační produkt l-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl--4-hydroxypiperidinu s kyselinou sukcinovou, kondenzační produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-pi- peridyl)hexamethylendiarainu a 4-terc.-oktylamino-2,6-di- chlor-1,3,5-triaminu, tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, 44 tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butante-trakarboxylát, 1,1'-(1,2-ethandiyl)bis-(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon),4-benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy--3,5-di-terc.-butylbenzyl)malonát, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekan-2, 4-dion, bis-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát,bis-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sukcinát,kondenzační produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-pi- peridyl)hexamethylendiaminu a 4-morfolino-2,6-dichlor-l,3,5--triazinu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-1,3,5-triazinu a l,2-bis-(3-aminopropyl-amino)ethanu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-l,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-l,3,5-triazinu a 1,2-bis-(3-aminopro-pylamino)ethanu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro-[4,5]dekan-2,4-dion, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5--dion, 3-dodecyl-l-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion. 2.7. Diamidy oxalové kyseliny, například4,4'-dioktyloxyoxanilid, 2,2'-dioktyloxy-5,5'-di-terc.-butyloxanilid, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-terc.-butyloxanilid, 2-ethoxy-2'-ethyloxanilid, N,N'-bis-(3-dimethylaminopropy1)oxalamid, 2-ethoxy-5-terc.-butyl-2'-ethyloxanilid a jeho směs s 2-ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-terc.-butyloxanilidem, 45 směsi ortho- a para-methoxydisubstituovaných oxanilidůa směsi ortho- a para-ethoxydisubstitovaných oxanilidů. 2.8. 2-(2-Hydroxyfenyl)-l,3,5-triaziny, například 2,4,6-tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)- -1,3,5-triazin, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5--triazin, 2,4-bis-(2-hydroxy-4-propoxyfenyl)-6-(2,4-dimethyldifenyl)--1,3,5-triazin, 2- (2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-1,3, 5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)--1,3,5-triazin, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butoxypropoxy)fenyl/-4,6-bis--(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropoxy)fenyl/-4,6-bis--(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin. 3. Desaktivátory kovů, napříkladN,N'-difenyloxaldiamid, N-salicylal-N’-salicyloylhydrazin, N,N’-bis(salicyloyl)hydraz in., N,N’-bis-(3,5-di-terc.-buty1-4-hydroxyfenylpropionyl)hydra-zin, 3-salicyloylamino-l,2,4-triazol, bis(benzyliden)oxaldihydrazid, oxanilid, dihydrazid kyseliny isoftalové, bis-fenylhydrazid kyseliny sebakové, dihydrazid kyseliny N,N’-diacetaladipové, dihydrazid kyseliny N,N'-bis-salicyloyloxalové, dihydrazid kyseliny Ν,Ν'-bis-salicyloylthiopropionové. 46 4. Fosfity a fosfonity, napříkladtrifenylfosfit,difenylalkylfosfity,fenyldialkylfosfity,tri(nonylfenyl)fosfit,trilaurylfosf it,trioktadecylfosf it,distearylpentaerythritdifosfit,tris-(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfit,diisodecylpentaerythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.-butylfenyl)pentaerythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.-butyl-4-methylfenyl)pentaerythritdifosfit,bisisodecylpentaerythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.-butyl-6-methylfenyl)pentaerythritdifosf it,di-(2,4,6-tri-terc.-butylfenyl)pentaerythritdifosf it,tristearylsorbittrifosf it, tetrakis-(2,4-di-terc.-butylfenyl)-4,4'-bifenylendifosfonit,6-isooktyloxy-2,4,8,10-tetra-terc.-butyl-12H-dibenz[d,g]-1, 3,2-dioxafosfocin, 6-fluot-2,4,8,10-tetra-terc.-butyl-12-dibenz[d,g]-1,3,2-di-oxaf osf ocin. 5. Sloučeniny rozkládající peroxidy, napříkladestery kyseliny β-thiodipropionové, například laurylester, stearylester, myristylester nebotridecylester,merkaptobenzimidazol, zinečnatá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, dibutyldithiokarbamát zinečnatý, dioktadecyldisulf id, pentaerythrit-tetrakis-(β-dodecylmerkapto)propionát. 6. Stabilizátory polyamidů, například soli mědi v kombinaci s jodidy nebo/a sloučeninami fosforua soli manganaté. Ί. Bázické pomocné stabilizátory, napříkladmelanin, polyvinylpyrrolidon, dikyandiamid, triallylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, aminy, polyamidy, polyurethany, soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a kovyalkalických zemin, například vápenatá sůl kyseliny stearové,zinečnatá sůl kyseliny stearové, hořečnatá sůl kyselinybehenové, hořečnatá sůl kyseliny stearové, sodná sůl kyselinyricinolejové, draselná sůl kyseliny palraitové, antimonová sůl pyrokatecholátu nebo zinečnatá sůlpyrokatecholátu. 8. Nukleátory, napříkladkyselina 4-terc.-butylbenzoová,kyselina adipová, kyselina difenyloctová. 9. Plniva a zpevňující prostředky, napříkladuhličitan vápenatý, křemičitany, skleněná vlákna, asbest,mastek, kaolin, slída, síran barnatý, oxidy kovů, hydroxidykovů, saze a grafit. 10. Jiné přísady, například plastifikátory, mazadla, emulgační činidla, pigmenty, optickázjasňovadla, látky zabraňující hoření, antistaticképrostředky a činidla způsobující nadouvání.

Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou také 48 používat jako stabilizátory, zvláště jako stabilizátory protiúčinkům světla, pro takřka všechny materiály známé v oblastifotografické reprodukce a při jiných reprodukčníchtechnických postupech, jak je například popsáno v ResearchDisclosure 314 29, str. 474 až 480 /1990/. Příklady provedeni vynálezu Několik dále popsanýchobecného vzorce I se uvádí provynálezu. Příklady jsou uvedeny a nejsou zamýšleny jako jakékolisloučeniny obecného vzorce I jsoupříkladech 2, 3, 4, 7 a 8. příkladů výroby sloučeninpodrobnější ilustraci tohotopouze k ilustrativním účelůmomezení. Zvláště výhodnéobsaženy v následujících číselné molekulové hmotnosti, uváděné v příkladechdále, jsou stanoveny způsobem, který je popsán v evropskémpatentu č. 255 990A, na str. 18, řádka 54 až na str. 19,řádka 15. Příklad 1

Roztok 14,75 g (0,08 mol) kyanurchloridu ve 100 mlxylenu se pomalu přidá k roztoku 29,33 g (0,08 mol)N-methyl-N,N’-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,3-pro-pandiaminu ve 150 ml xylenu, při udržování teploty -20 °C.Směs se míchá po dobu 2 hodin za teploty -20 °C, poté sepřidá 9,30 g (0,08 mol) 1,6-hexandiaminu a směs se zahřívá podobu 2 hodin za teploty 60 °C. Potom se přidá 19,39 g (0,16mol) 33% roztoku hydroxidu sodného a směs se zahřívá nateplotu 90 °C po dobu 2 hodin. Poté se přidá 6,4 g (0,6 mol)hydroxidu sodného v rozemleté formě a vzniklá směs se vařípod zpětným chladičem k odstranění vody a části rozpouštědlatakovým způsobem, že se udržuje vnitřní teplota 155 °C podobu 6 hodin. Uvedená teplota se ještě udržuje dalších 12 49 hodin. Po ochlazení na teplotu 70 °C se reakčni směs zředí150 ml xylenu, vše se podrobí filtraci a filtrát se odpaří zasníženého tlaku. Získá se sloučenina, která má teplotu tání125 až 135 °C a číselnou střední molekulovou hmotnost 4050.Sloučenina obsahuje opakující se jednotky vzorce

Příklad 2

Postupuje se způsobem, který je popsán v příkladě 1,avšak na místo 1,6-hexandiaminu se použije 5,93 g (0,08 mol) 1,3-propandiaminu. Získaná sloučenina má teplotu tání 134 až139 °C a číselnou střední molekulovou hmotnost (Mn) = 2700.

Sloučenina obsahuje opakující se jednotky vzorce

Příklad 3 50

Postupuje se způsobem, který je popsán v příkladě 1,avšak na místo 1,6-hexandiaminu se použije 39,47 g (0,1 mol)N,N’-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,6-hexandiaminu.Získaná sloučenina má teplotu tání 135 až 139 °C a číselnoustřední molekulovou hmotnost 3260. Sloučenina obsahujeopakující se jednotky vzorce

Příklad 4

Roztok 18,44 g (0,1 mol) kyanurchloridu ve 180 mldichlormethanu se pomalu přidá k roztoku 28,34 g (0,1 mol)N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-4-morfolinopropanaminu ve100 ml dichlormethanu, přičemž se udržuje teplota -10 °C.

Po jedné hodině za teploty mezi -10 a 0 °c se pomalupřidá 12,12 g (0,1 mol) 33% roztoku hydroxidu sodného zaudržování teploty 0 °C a směs se potom míchá po dobu jednéhodiny za teploty mezi 0 a 20 °C. Potom se přidá 49,34g (0,125 mol) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-l,6-hexandiaminu a směs se zahřeje na teplotu 60°C k odstranění dichlormethanu. K reakční směsi se přidá 150ml xylenu a vzniklá směs se udržuje za teploty 60 °C po dobu2 hodin.

Do reakční směsi se potom vnese 12 g (0,3 mol) 51 rozemletého hydroxidu sodného a směs se zahřívá na teplotu90 °C po dobu 2 hodin. Po této době se směs vaří pod zpětnýmchladičem k odstranění vody a části rozpouštědla takovýmzpůsobem, že se udržuje vnitřní teplota 155 °C. Refluxovánítrvá po dobu 15 hodin. Nastavená teplota se ještě udržujedalší 2 hodiny. Po ochlazení na teplotu místnosti se reakčnísměs zředí 150 ml xylenu. Reakční směs se filtruje a filtrátse odpaří za sníženého tlaku. Získá se sloučenina, která má teplotu tání 124 až 127°C a číselnou střední molekulovou hmotnost 2230. Sloučeninaobsahuje opakující se jednotky vzorce

Η H

HjC CH3 Příklad 5 a) Způsob výroby N,l-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4- -piperidyl)-4-piperidinmethanaminu vzorce 52

223,5 g (1,44 mol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidonu, 82,2 g (0,72 mol) 4-piperidinmethanaminu, 0,2 g kyselinybenzoové a 500 ml toluenu se vaří pod zpětným chladičem,přičemž azeotropickou destilací se odděluje voda. Směs seodpaří za sníženého tlaku a odparek se rozpustí v 800 mlmethanolu. K roztoku se přidá 12 g 5% platiny na uhlía provede hydrogenace při tlaku 4 MPa za teploty místnosti.Katalyzátor se odfiltruje, rozpouštědlo se odpaří zasníženého tlaku a odparek se rekrystaluje z acetonitrilu.Získaná sloučenina má teplotu tání 91 až 93 °C. b) Postupuje se způsobem, který je popsán v příkladě 4, avšak na místo N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-4--morfolinopropanaminu se použije 39,27 g (0,1 mol)N,l-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-4-piperidinmethan-aminu. Získaná-' sloučenina má teplotu tání 162 až 164 °Ca číselnou střední molekulovou hmotnost 2540. Sloučeninaobsahuje opakující se jednotky vzorce 53 CH3

h3c ch3 h3c ch3 Příklad 6

Postupuje se způsobem, který je popsán v příkladě 4,avšak na místo N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-4-morfolinopropanaminu a N,Ν’-bis-(2,2,6,6-tetramethyl--4-piperidyl)-l,6-hexandiaminu se použije 39,27g (0,1 mol) N,l-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4--piperidyl)-4-piperidinmethanaminu a 6,01 g (0,1 mol) 1,2-ethandiaminu. Získaná sloučenina má teplotu tání 208 až212 °C a číselnou střední molekulovou hmotnost 4000.Sloučenina obsahuje opakující se jednotky vzorce

Příklad 7

Postupuje se způsobem, který je popsán v příkladě 4, 54 avšak na místo N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-4--morfolinopropanaminu a N,N’-bis-(2,2,6,6-tetramethyl--4-piperidyl)-l,6-hexandiaminu se použije 39,27 g (0,1mol) N,1-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-4-piperidin-methanaminu a 9,63 g (0,13 mol) 1,3-propandiaminu. Získanásloučenina má teplotu tání 157 až 158 °C a číselnou střednímolekulovou hmotnost 1590. Sloučenina obsahuje opakující sejednotky vzorce

Příklad 8

Roztok 19,73 g (0,05 mol) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-l,6-hexandiaminu v 70 mldichlormethanu se přidá pomalu k roztoku 18,44 g (0,1 mol)kyanurchloridu ve 180 ml dichlormethanu, přičemž se udržujeteplota -10 °C.

Po jedné hodině za teploty mezi -10 a 0 °C sek reakční směsi pomalu přidá 12,12 g (0,1 mol) 33% roztokuhydroxidu sodného za udržování teploty 0 °C a směs se potommíchá po dobu jedné hodiny za teploty mezi 0 a 20 °C. Potomse pomalu přidá 25,92 g (0,115 mol)l-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)piperazinu v 70 mldichlormethanu při udržování teploty 20 °C a směs se míchá zatéto teploty po dobu 4 hodin.

Směs se potom zahřeje na teplotu 60 °C k odpaření 55 dichlormethanu a k odparku se přidá 150 ml xylenu, 31,57g (0,08 mol) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4--piperidyl)-l,6-hexandiaminu a 12 g (0,3 mol) rozemletéhohydroxidu sodného. Získaná směs se vaří pod zpětným chladičemk odstranění vody a části rozpouštědla takovým způsobem, žese udržuje vnitřní teplota 160 °C, po zahřátí na tuto teplotuběhem 10 hodin. V zahřívání na uvedenou teplotu se pokračujedalší 4 hodiny.

Po ochlazeni na teplotu přibližně 70 °c se reakčnísměs zředí 150 ml xylenu, provede filtrace a poté se reakčnísměs odpaří za sníženého tlaku. Získá se sloučenina, která máteplotu tání 143 až 149 °C a číselnou střední molekulovouhmotnost 1900. Sloučenina obsahuje opakující se jednotkyvzorce

vynálezu jakopříklady, vev příkladechstabilizátory Účinnost sloučenin podle tohoto stabilizátorů je ilustorvána dále uvedenýminěkteré sloučeniny získané kterých sepopisujícíchpolypropylenových vláken. jejich výrobu použijí jako 56 Příklad 9 (Stabilizační účinek proti působení světla na polypropylenovávlákna) 2,5 g každé ze sloučenin uvedených v tabulce 1, 1,0g tris-(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfitu, 0,5 g vápenaté solimonoethyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hyďroxybenzylfosfonátu), 1 g vápenaté soli kyseliny stearové a 2,5 g oxidutitaničitého se míchá v pomaloběžném mísiči s 1000g polypropylenového prášku (tavný index polypropylenu = 12g/10 min, měřeno za teploty 230 °C a hmotnosti 2,16 kg).

Směs se vytlačuje za teploty 200 až 230 °C, čímž se získávají granule, které se potom zpracují na vlákno zapoužití zařízení poloprovozního typu (Leonard(R), Sumirago/VA/, Itálie), které se provozuje za těchto podmínek:

extrudačni teplota 200 až 230 °C

teplota hlavy 255 až 260 °C poměr dloužení 1 : 3,5 počet 11 dtex na vlákno

Vlákna takto vyrobená se upevní na bílém štítkua umístí v zařízení Wheather-O-Meter model 65 WR (podle normyASTM D 2565-85) s teplotou černého panelu 63 °C.

Zbytková houževnatost se stanovuje na vzorcíchodebraných po různé době vystavení účinku světla. Tatohouževnatost se měří pomocí tensometru s konstantní rychlostía poté se vypočítá doba expozice v hodinách (T50), které jezapotřebí k dosažení poloviční hodnoty počátečníhouževnatosti.

Pro porovnání se zkušebním podmínkám vystaví vlákna 57 vyrobená za stejných podmínek jako jsou uvedeny svrchu, avšakbez přídavku sloučenin podle tohoto vynálezu.

Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce 1. 58

Tabulka 1

Stabilizátor T50 (hodin)

Nepřítomen 150 Sloučenina z příkladu č. 2 1530 Sloučenina z příkladu č. 3 1750 Sloučenina z příkladu č. 6 1600 Sloučenina z příkladu č. 7 1600 Sloučenina z příkladu č. 8 1650

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY JVDr.Ivan KOREČEK Advokátní a patentová 59 - 59 - ί'Ίπή 251 í 5 G4 Praha 1

1. Sloučenina obecného vzorce I

Xi-ř.x2.x3-^r (D ve kterém Rj znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, atom O1, hydroxyskupinu, skupinu vzorce NO,CH2CN, alkoxyskupinu s 1 až 18 atomy uhlíku,cykloalkoxyskupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, alkenylovouskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinuse 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována neboje monosubstituována, disubstituována nebotrisubstituována na fenylovém zbytku alkylovouskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo znamená acylovouskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, Aj znamená skupinu vzorce -0- nebo > N - R4, kde R4 představuje methylovou skupinu, acylovouskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovouskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku v alkoxylové části, 60 R2 představuje alkylenovou skupinu seuhlíku, 2 až 12 atomy znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomyuhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku,která není substituována nebo je monosubstituována,disubstituována nebo trisubstituována alkylovýmiskupinami s l až 4 atomy uhlíku, nebo znamenáfenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, kteránení substituována nebo je monosubstituována,disubstituována nebo trisubstituována na fenylovémzbytku alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, neboznamená skupinu obecného vzorce II

(ID kde Rj. má význam uvedený výše nebo -A^-R2” představuje přímou vazbu a v tomto případě R3 znamená skupinu obecného vzorce III

(ΙΠ) kde A2 představuje přímou vazbu nebo skupinu vzorce 61 -0-, -CH2-, -CH2CH2- nebo >N-CH3 a p znamená celé číslo od 2 do 6 nebo A1~R2-N- představuje také jednu ze skupin obecných I *3 vzorců IVa až IVd

(IVc) (IVd) kde R5 představuje alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomyuhlíku, A3 znamená skupinu vzorce -O- nebo >N-RS, kde Rg má význam vymezený pro R3, q znamená nulu nebo číslo 1, Rg a R7 mají významy vymezené pro R4, r představuje celé číslo do 2 do 6 a 62 R3 má význam vymezený výše, X1 a X3, které jsou stejné nebo rozdílné,skupinu obecných vzorců Va až Ve znamenají jednu ze — A4— R^—— A5——

CH2—CH—O R10

(Va) (Vb) (Ve)' • A7—Rj j N

R12—a8“H·

CH2—A9- (Vd) (Ve) kde A4, A5, A?, Αθ a Ag, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam uvedený pro A3, Rg znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomyuhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíkupřerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo 1 nebo 2skupinami vzorce >N-R13, kde R13 má význam uvedený výše pro R3 nebo znamená acylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíkunebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíkuv alkoxylové části, nebo znamená cykloalkylenovou skupinu s 5 až 7 atomyuhlíku, která není substituována nebo jemonosubstituována alkylovou skupinou s l až 4 atomy 63 uhlíku, cykloalkylen-dialkylenovou skupinu s 5 až 7atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomyuhlíku v alkylenové části, alkylen-dicykloalkylenovouskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylenové části a 5až 7 atomy uhlíku v cykloalkylenové části,alkyliden-dicykloalkylenovou skupinu se 2 až 4 atomyuhlíku v alkylidenové části a 5 až 7 atomy uhlíkuv alkylenové části, fenylenovou skupinu, fenylen-dialkylenovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkuv alkylenové části, alkylen-difenylenovou skupinus 1 až 4 atomy uhlíku v alkylenové části neboalkyliden-difenylenovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíkuv alkylidenové části, kde každá fenylenová část nenísubstituována nebo je monosubstituována nebodisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, R10 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, Ag představuje přímou vazbu nebo methylenovou skupinuvzorce -CH2-, s znamená číslo nula, 1, 2 nebo 3, R11 a r12' fcteré mohou být stejné nebo rozdílné,znamenají alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku a t představuje nulu nebo číslo 1, X2 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku, 2-hydroxytrimethylenovou skupinu, xylylenovou skupinu, karbonylovou skupinu nebo jednu ze skupinu obecných vzorců Via až Vle 64

-co—r15—co- , -coo—r16-OOC- , (Via) (Vlb) (Víc) — (CH2)jj— co- - CONH— R! 7 NHCO- (Vid) (Vle) kde R14 znamená skupinu obecného vzorce VII

(VII) kde Rlr Αχ, R2 a R3 mají významy uvedené výše nebo R14 představuje skupinu vzorce -ORlg, -SRlg nebo-N-R20! I R19 kde Rlg, R19 a 1*20' které mohou být stejné neborozdílné, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinus 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až12 atomy uhlíku, která není substituována nebo jemonosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, dále znamenají alkylenovou skupinu se 3 až 18 65 fenylovou skupinu, která nenínebo je monosubstituována, nebo trisubstituována alkylovouaž 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou atomy uhlíku,substituovánadisubstituovánaskupinou s 1 s 1 až 4 atomy uhlíku,skupinu se 7 až 9substituována disubstituována nebo dále znamená fenylalkylovouatomy uhlíku, která neníje monosubstituována, nebo trisubstituována na fenylovémzbytku alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dáleznamená tetrahydrofurfurylovou skupinu, skupinuobecného vzorce II, alkylovou skupinu se 2 až 4 atomyuhlíku, která je substituována v poloze 2, 3 nebo 4alkoxyskupinou s 1 až 8 atomy uhlíku nebodialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každéalkylové části nebo skupinou obecného vzorce III, neboskupina vzorce Rig znamená pětičlennou až sedmičlennou hetero-cyklickou skupinu, R15 představuje přímou vazbu, alkylenovou skupinus l až 12 atomy uhlíku, cyklohexylenovou skupinu,methylcyklohexylenovou skupinu nebo fenylenovouskupinu, Rlg má význam vymezený pro Rg, u představuje celé číslo od 1 do 10 a R17 má význam vymezený pro Rg nebo znamená skupinu vzorce 66

m představuje číslo nula, 1, 2, 3 nebo 4, n znamená číslo od 1 do 50, Y^ znamená atom chloru, hydroxyskupinu, skupinu vzorceONa, OK, skupinu R14, skupinu vzorce -X^ nebo skupinuvzorce -X3Z, kde Z představuje atom vodíku, methylovou skupinu,benzylovou skupinu, acylovou skupinu s 1 až 8 atomyuhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomyuhlíku v alkoxylové části a Y2 znamená Z, skupinu vzorce

Rl4 nebo skupinu vzorce X2OH, a jestliže m představuje číslo nula a n znamená číslo 1,pouze Y^ má význam skupiny -X3/ s tím, že skupina -X^Z jejiná než skupina obecného vzorce 67

)-N- i a v jednotlivých vyskytujících se strukturních jednotkáchobecného vzorce I každá ze skupin Rj, Alr R2, R3, Xlr X2, X3a m mohou mít stejné nebo rozdílné významy.
2. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kdeR3 je atom vodíku, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku,hydroxyskupina, alkoxyskupina s 6 až 12 atomy uhlíku,cykloalkoxyskupina s 5 až 8 atomy uhlíku, allylová skupina,benzylová skupina nebo acetylová skupina.
3. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kdeAj představuje skupinu vzorce -0- nebo >N-R4, ve kterém R4představuje methylovou skupinu, acylovou skupinu s 1 až 6atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku v alkoxylové části, R2 představuje alkylenovou skupinuse 2 až 10 atomy uhlíku, R3 znamená atom vodíku, alkylovouskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až8 atomy uhlíku", která není substituována nebo jemonosubstituována, disubstituována nebo trisubstituovánaalkylovou skupinou s l až 4 atomy uhlíku, dále znamenábenzylovou skupinu, která není substituována nebo jemonosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována nafenylovém zbytku alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,nebo znamená skupinu obecného vzorce II nebo -Aj-R2~ znamenápřímou vazbu a v tomto případě R3 znamená skupinu obecnéhovzorce III, ve kterém A2 představuje přímou vazbu, -O- nebomethylenovou skupinu a p znamená celé číslo od 2 do 4 nebo 68 —Αχ—R2—N— může také být jedna ze skupin obecných vzorců IVa až IVd, kde R5 představuje alkylenovouskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, A3 představuje skupinu vzorcekde Rg má význam definovaný pro R3, l8'nulu -0- nebo >N-Rq představuje definovaný pro R4, r znamená celé číslo od 2které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají nebo číslo 1, Rg a R7 mají významdo 4, X31 jednu ze A5, A7, Ag skupin obecných vzorců Va až Ve, kde A4,které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam a A, 9' vymezený pro A3, Rg znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomyuhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, která jepřerušena 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo 1 nebo 2 skupinamivzorce >N-R13, ve kterém R13 má význam vymezený pro R3 neboznamená acylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovéčásti, nebo znamená cyklohexylenovou skupinu,cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylen-dicyklohexylenovou skupinu, isopropyliden-dicyklohexylenovou skupinu, fenylenovou skupinu,methylfenylenovou skupinu, xylylenovou skupinu,methylendifenylenovou skupinu nebo isopropylidendifenylenovouskupinu, R10 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, Ag představuje přímouvazbu nebo methylenovou skupinu, s představuje nulu nebočíslo 1, 2 nebo 3, Rjj a R12, kter® mohou být stejné neborozdílné, znamenají alkylenovou skupinu se 2 až 4 atomyuhlíku a t znamená nulu nebo číslo 1, X2 znamená alkylenovouskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až10 atomy uhlíku přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku,2-hydroxytrimethylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebojednu ze skupin obecných vzorců Via až Vle, kde R14představuje skupinu obecného vzorce VII nebo skupinu vzorce 69 -0Rig, -SRig nebo -N-R20, I R19 kde Rig, Rlg a R20, které jsou stejné nebo rozdílné,znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomyuhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku,která není substituována nebo je monosubstituována,disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinous 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamenají alkenylovou skupinu se3 až 12 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která nenísubstituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebotrisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíkunebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamenajíbenzylovou skupinu, která není substituována nebo jemonosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována nafenylovém zbytku alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,dále znamená tetrahydrofurfurylovou skupinu, skupinu obecnéhovzorce II, alkylovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíkusubstituovanou v poloze 2 nebo 3 alkoxyskupinou s 1 až 4atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíkuv každé alkylové části nebo skupinou obecného vzorce III,nebo skupina vzorce -N-R20, I R19 · je 1-pyrrolidýlová skupina, l-piperidylová skupina,4-morfolinylová skupina, 4-methyl-l-piperazinylová skupinaa 1-hexahydroazepinylová skupina, R15 představuje přímouvazbu, alkylenovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku,cyklohexylenovou skupinu nebo fenylenovou skupinu, R16 mávýznam vymezený pro Rg, u představuje celé čislo od 1 do 5,R17 má význam vymezený pro Rg nebo znamená skupinu vzorce 70 h3c ch3

h3c ch2- m znamená nulu, číslo 1, 2 nebo 3, n znamená číslo od 1 do30, Y^ představuje atom chloru, hydroxyskupinu, skupinuvzorce ONa nebo OK, skupinu R14 nebo skupinu vzorce -X^Z nebo-X3Z, kde Z představuje atom vodíku, methylovou skupinu,benzylovou skupinu, acylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkunebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkuv alkoxylové části a Y2 znamená Z, skupinu vzorce nebo skupinu vzorce -X2OH.
4. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kdeAj představuje skupinu vzorce -O- nebo >N-R4, ve kterém R4představuje methylovou skupinu, acylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíku v alkoxylové části, R2 představuje alkylenovou skupinuse 2 až 8 atomy uhlíku, R3 znamená atom vodíku, alkylovouskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, kteránení substituována nebo je monosubstituována, disubstituovánanebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, dále znamená benzylovou skupinu nebo skupinu obecnéhovzorce II nebo -A1-R2- znamená přímou vazbu a v tomto 71 případě R3 znamená skupinu obecného vzorce III, ve kterém A2představuje skupinu vzorce -0- nebo methylenovou skupinuvzorce -CH2- a p znamená celé číslo 2 nebo 3 nebo -A1-R2-N- I R3 může také být jedna ze skupin obecných vzorců IVa až IVd, kdeR5 představuje alkylenovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku,A3 představuje skupinu vzorce -0- nebo >N-Rg, kde Rg mávýznam definovaný pro R3, q představuje nulu nebo číslo 1,Rg a R7 mají význam definovaný pro R4, r znamená číslo 2 nebo3, a X3, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenajíjednu ze skupin obecných vzorců Va až Ve, kde A4, A5, A7, Aga Ag, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají významvymezený pro A3, Rg znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku,která je přerušena 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo skupinouvzorce >N-R13, ve kterém R13 znamená atom vodíku, methylovouskupinu, acetylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1nebo 2 atomy uhlíku v alkoxylové části, cyklohexylenovouskupinu, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylen-dicyklohexylenovou skupinu, xylylenovou skupinu neboisopropylidendifenylenovou skupinu, Rlo znamená atom vodíku,methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, Ag představujepřímou vazbu nebo methylenovou skupinu, s představuje nulunebo číslo 1, 2" nebo 3,.R1:L a R12, kter® mohou být stejnénebo rozdílné, znamenají alkylenovou skupinu se 2 nebo 3atomy uhlíku a t znamená nulu nebo 1, X2 znamená alkylenovouskupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až8 atomy uhlíku přerušenou 1 nebo 2 atomy kyslíku,2-hydroxytrimethylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebojednu ze skupin obecných vzorců Via až Vle, kde R14představuje skupinu obecného vzorce VII nebo skupinu vzorce 72 -0R18, -SR^g nebo -N-R20, I R19 kde R1q , R19 a R20, které jsou stejné nebo rozdílné,znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomyuhlíku, cyklohexylovou skupinu, která není substituována neboje monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituovánaalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamenajíallylovou skupinu, undecenylovou skupinu, fenylovou skupinu,benzylovou skupinu, tetrahydrofurfurylovou skupinu, skupinuobecného vzorce II, alkylovou skupinu se 2 nebo 3 atomyuhlíku substituovanou v poloze 2 nebo 3 alkoxyskupinou s 1 až4 atomy uhlíku, dimethylaminoskupinou, diethylaminoskupinounebo skupinou obecného vzorce III, nebo skupina vzorce-N-R2o! r19 je 4-morfolinylová skupina, R15 představuje přímou vazbu,alkylenovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylenovouskupinu nebo fenylenovou skupinu, R16 znamená alkylenovouskupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až10 atomy uhlíku přerušenou 1, 2 nebo 3 atomykyslíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu,isopropylidendicyklohexylenovou skupinu neboisopropylidendifenylenovou skupinu, u představuje celé číslood 1 do 4, R17 má význam vymezený pro Rg nebo znamenámethylfenylenovou skupinu, methylendifenylenovou skupinu neboskupinu vzorce 73

m znamená nulu, číslo l, 2 nebo 3, n znamená číslo od 1 do20,, Yj představuje hydroxyskupinu, skupinu vzorce ONa neboOK, skupinu R14, skupinu vzorce -ΧχΖ nebo skupinu vzorce-X3Z, kde Z představuje atom vodíku, methylovou skupinu,acetylovou skupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 nebo2 atomy uhlíku v alkoxylové části a Y2 znamená Z, skupinuvzorce

Rt4 nebo skupinu vzorce -X2OH.
5. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kdeAj představuje’skupinu vzorce -O- nebo >N-R4, ve kterém R4znamená methylovou skupinu, acetylovou skupinu neboalkoxykarbonylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíkuv alkoxylové části, R2 představuje alkylenovou skupinu se 2až 6 atomy uhlíku, R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinus 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, benzylovouskupinu nebo skupinu obecného vzorce II nebo -A1-R2- znamenápřímou vazbu a v tomto případě R3 znamená skupinu obecnéhovzorce III, ve kterém A2 představuje skupinu vzorce -0- 74 a p znamená celé číslo 2 nebo 3 nebo -Aj-R2-N- I R3 představuje také jednu ze skupin obecných vzorců IVa až IVd,kde R5 představuje alkylenovou skupinu se 2 nebo 3 atomyuhlíku, A3 představuje skupinu vzorce -0- nebo >N-R8, kde Rgmá význam definovaný pro R3, q představuje nulu nebo číslo1, Rg a R7 mají význam definovaný pro R4, r znamená číslo 2nebo 3, X! a X3, které mohou být stejné nebo rozdílné,znamenají jednu ze skupin obecných vzorců Va až Ve, kde A4,A5, A7, Αθ a Ag, které mohou být stejné nebo rozdílné, majívýznam vymezený pro A3, Rg znamená alkylenovou skupinu se 2až 6 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 6 až 10 atomyuhlíku, která je přerušena 2 nebo 3 atomy kyslíku,cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendi- cyklohexylenovou skupinu nebo xylylenovou skupinu, R10znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, Ag představujepřímou vazbu, s představuje nulu nebo číslo 1, R11 a R12znamenají ethylenovou skupinu nebo trimethylenovou skupinua t znamená nulu nebo 1, X2 znamená alkylenovou skupinu se2 až 6 atomy uhlíku, 2-hydroxytrimethylenovou skupinu,xylylenovou skupinu nebo jednu ze skupin obecných vzorců Viaaž Vle, kde R14 představuje skupinu obecného vzorce VII neboskupinu vzorce “ORig nebo -N-R20, K19 kde Rig znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,cyklohexylovou skupinu, allylovou skupinu, fenylovou skupinu,benzylovou skupinu, hydrofurfurylovou skupinu nebo skupinuobecného vzorce II, R19 a R20' které jsou stejné neborozdílné, mají význam uvedený pro R18 nebo znamenají atomvodíku nebo alkylovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíkusubstituovanou v poloze 2 nebo 3 methoxyskupinou,ethoxyskupinou, dimethylaminoskupinou, diethylaminoskupinounebo skupinou obecného vzorce III, nebo skupina vzorce 75 je 4-morfolinylová skupina, R15 představuje přímou vazbu nebo alkylenovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, Rlg znamená alkylenovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, u představuje číslo 1 nebo 2, R17 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce H3C ch3 m znamená nulu, číslo 1 nebo 2, n znamená číslo od 1 do 15,Υχ představuje hydroxyskupinu, skupinu vzorce ONa nebo OK,skupinu R14, skupinu vzorce -X^Z nebo skupinu vzorce -X3Z,kde Z představuje atom vodíku, methylovou skupinu, acetylovouskupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkuv alkoxylové části a Y2 znamená Z, skupinu vzorce

nebo skupinu vzorce -X2OH.
6. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kde Rx znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, představuje skupinu vzorce -0- nebo >N-CH3, R2 představuje skupinu vzorce -(CH2)2_g-, R3 znamená atom vodíku, methylovou 76 skupinu, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylovou skupinu nebol,2,2,6,6,-pentamethyl-4-piperidylovou skupinu neboznamená přímou vazbu, a v tomto případě R3 znamená skupinuvzorce /-X s O N - (CHz)3 - nebo -Aj-R2“N- může také být jedna ze skupin obecných vzorců IVa až IVc, kdeR5 představuje ethylenovou skupinu, A3 představuje skupinuvzorce -O- nebo >N-Rg, kde Rg má význam definovaný pro R3,q představuje nulu nebo číslo 1, Rg znamená methylovouskupinu, r znamená číslo 2, Χχ a X3, které jsou stejné neborozdílné, znamenají skupinu obecného vzorce Va nebo Vb, kdeA4 a A5, které jsou stejné nebo rozdílné, znamenají skupinuvzorce >N-Rg, kde Rg má význam vymezený pro R3, Rg znamenáskupinu vzorce -(CH2)2_g- nebo -(CH2)3-O-(CH2)2_4-O-(CH2)3-a R10 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, X2 znamená2-hydroxytrimethylenovou skupinu nebo skupinu obecného vzorceVia, kde R14 představuje . skupinu obecného vzorce VII,m znamená nulu rtebo číslo 1, n znamená číslo od 1 do 10, Y^představuje hydroxyskupinu, skupinu vzorce ONa nebo OK,skupinu R14, skupinu vzorce -XjZ nebo skupinu vzorce -X3Z,v nichž Z představuje atom vodíku nebo methylovou skupinua Y2 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo skupinuvzorce 77
7. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kde znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, představuje skupinu vzorcevzorce -(CH2)2-6“' -tetramethyl-4-piperidylovou skupinu-pentamethyl-4-piperidylovou skupinu znamená přímou vazbu a v tomto případě R3vzorce >N-CH3, R2 představuje skupinu znamena 2,2,6,6- 1,2,2,6,6- nebonebo znamená skupinu “a1"r2“

N-(CH2)3 nebo -A^-R^N- I r3 - znamená skupinu obecného vzorce IVa nebo IVc,q a m představují nulu, znamená skupinu obecného vzorceVa, kde A4 a A5, které jsou stejné nebo rozdílné, znamenajískupinu vzorce >N-Rg, kde Rg znamená atom vodíku, 2.2.6.6- tetramethyl-4-piperidylovou skupinu nebo 1.2.2.6.6- pentamethyl-4-piperidylovou skupinu, Rg znamenáskupinu vzorce ~(CH2)2-6- a n znamená číslo od 1 do 10.
8. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, která odpovídá obecnému vzorci 78

H3C ch3 79

nebo
9. Sloučenina obecného vzorce VIIIa-1 80 (Vlila-1)

ve kterém znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomyuhlíku, skupinu vzorce 0', hydroxyskupinu, skupinuvzorce NO, CH2CN, alkoxyskupinu s 1 až 18 atomyuhlíku, cykloalkoxyskupinu s 5 až 12 atomy uhlíku,alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku,fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, kteránení substituována nebo je substituována na fenylovémzbytku 1, 2 nebo 3 alkylovými skupinami s 1 až 4 atomyuhlíku, nebo znamená acylovou skupinu s 1 až 8 atomyuhlíku. 10 obsahujesvětlem,nároku 1 Směs vyznačorganický materiál teplem’" a oxidací a ující se tím, žecitlivý na degradaci vyvolanoualespoň jednu sloučeninu podle
11. Směs podle čující se tím,syntetický polymer. nároku 10, vyzná- že organickým materiálem je
12. Směs podlečující se tím,vzorce I obsahuje jinépolymery. nároku 11,že kromě sloučeniny obecnéhoobvyklé přísady pro syntetické vyzná- 81
13. Směs čujicí sepolyolefin. podle tím, nároku 10,že organickým vyzná-materiálem je
14. Směs podle čující se tím, že nároku 10,organickým vyzná-materiálem je polyethylen nebo polypropylen.
15. Způsob stabilizace organického materiálu protidegradaci vyvolané světlem, teplem a oxidací,vyznačující se tím, že se do organickéhomateriálu zavede alespoň jedna sloučenina obecného vzorceI podle nároku 1. Λ?Ί5Γ.ϊν«η KORSCEK Scania P««nto«á /kancelář / Žitná 25 t Π5 04 Praha 1 /j b C í

i