IT9021632A1 - Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici - Google Patents

Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici Download PDF

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Oreste Piccolo
Roberto Scrima
Graziano Vignali
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Ciba Geigy Ag
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Description

Descrizione dell'Invenzione Industriale dal titolo: Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
DESCRIZIONE
La presente invenzione si riferisce a nuovi composti piperidin-triazinici, al loro impiego come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per materiali organici, particolarmente polimeri sintetici, e ai materiali organici così stabilizzati.
E’ noto che i polimeri sintetici subiscono una progressiva alterazione delle proprietà fisiche come perdita della resistenza meccanica e variazione di colore quando sono sottoposti all'azione della luce solare o di altre sorgenti di luce ultravioletta in presenza di ossigeno.
Per ritardare l'effetto deleterio delle radiazioni ultraviolette sui polimeri sintetici vengono impiegati additivi aventi proprietà fotostabilizzanti , come alcuni derivati del benzofenone e del benzotriazolo, complessi di nichel, alchilidenemalonati, cianoacrilati , ossammidi aromatiche o ammine stefinamente impedite.
Nei brevetti U.S. 4.086.204, 4.315.859, 4.331.586, 4.335.242.
4.459.395, 4.477.615, 4.547.548, nel brevetto EP 117.229 e nel brevetto giapponese 63-196.654 sono riportati alcuni oligomeri triazinici contenenti gruppi 2,2,6,6-tetrametilpiperidiniei e il loro impiego come stabilizzanti per polimeri sintetici. La presente invenzione riguarda nuovi composti piperidintriazinici di formula (1)
in cui R:L è idrogeno, alchile C1-C3 , 0*, OH, NO, CH2CN, alcossi C1-C12 , cicloalcossi C3-C12 , alchenile C3-C6 , fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili Ci-Ci o acile C1-C8 ;
A: è -0- o >N-R1 dove R4 è metile, acile C1-C8 o (C1-C8-aleossi)carbonile ;
R. è alchilene
Ri è idrogeno, alchile C1-C12 , cicloalchile C5-C12 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 .
fenilalchile C1-C6 non sostituito o sostituito sul fenile con 1. 2 o 3 alchili C1-C4 O un gruppo di formula (II)
con R1. come prima definito, oppure -A1-R2- è senza significato e, in questo caso, Ri; è un gruppo di formula (III)
(III)
in cui A2 è legame diretto, -0-, -CH2CH2;.- o >S-CH=i e p è un numero intero da 2 a 6, oppure rappresenta
anche uno dei gruppi di formula (IVa)-(IVd)
in cui R. è alchilene C7-C9 , A3. è -0- o un gruppo >N-Ra dove R- ha uno qualsiasi dei significati dati a R=. q è zero o 1. R, . R7· hanno uno qualsiasi dei significati dati a R;.. r è un numero intero da 2 a 6 e Ri è come prima definito:
X1 + X3 , uguali o diversi, sono uno dei gruppi di formula (Va)-(Ve)
in cui A1 . A3 , A7 . A8, A9, uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati ad A3, R9 è alchilene C2-C12, alchilene interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno o da 1 o 2 gruppi >N'-R13 dove R13 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure ac ile C1-C3 o (C1 -C3-alcossi)carbonile, cicloalchilene C 5 -C7·, C4,-C -cicloalchilene-di(C1.-C4-alchilene), C1 -C4.-alchilene-di(C3,-C7-cicloalchilene), C3.-C4 -alchilidene-di(C'j-C,-cicloalchilene), fenilene, fenilene-di(C1 -C4-alchilene), C1 -C4.-alchilenedifenilene, C1 -C4 -alchilidenedifenilene, ciascun gruppo fenilene essendo non sostituito o sostituito con 1 o 2 alchili C1 -C4. R10 è idrogeno, alchile C1 -C8 o fenile, A* è legame diretto o -CH,:-, s è zero. 1, 2 o 3, Rii, R.;:, uguali o diversi, sono alchilene C2-C6 e t è zero o 1;
Χ2 è alchilene C2-C12 , alchilene C1-C12 interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno. 2-idrossitrimetilene. xililene, carbonile o uno dei gruppi di formula (VTa)-(VIe)
in cui R1, A1, R2 e R3 sono come prima definiti, oppure R14 è un gruppo -OK18 , -SR18 o in cui R18 , R19, R20, uguali
o diversi, sono idrogeno, alchile C1-C18, cicloalchile C3-C12 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 , alchenile C2-C18, fenile non sostituito o sostituito con 1. 2 o 3 alchili C1-C4 o alcossi C1-C4 , fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 , tetraidrofur furile, un gruppo di formula (II), alchile C1-C4 sostituito nella posizione 2, 3 o A con alcossi C1-C8 o con di (C1-C4-alchil)animino o con un gruppo di formula (III) oppure il gruppo rappresenta un gruppo eterociclico a 5-7
termini. Ri.:, è legame diretto, alchilene C1-C12 , cicloesilene, metilcicloesilene o fenilene, R13, ha uno qualsiasi dei significati dati a R?, u è un numero intero da 1 a 10 e Ri ha uno qualsiasi dei significati dati a R9 oppure è un gruppo
m è zero, 1, 2. 3 o 4; n è un numero da 1 a 50;
Y1 , Y2 sono gruppi terminali, che possono avere significati diversi a seconda del tipo e dei rapporti molari dei reagenti impiegati nella preparazione. In particolare, Y1 può essere Cl, OH, ONa, OK, un gruppo R14 o un gruppo -X1Z o -X=Z dove Z è idrogeno, metile, benzile, acile C -C o (C1-C8-alcossi) carbonile e Y,-: può essere Z, un gruppo o un gruppo
-X-OH. Quando m è zero e n è 1, Y1 ha solamente il significato di gruppo -X1Z con la condizione che detto gruppo sia diverso dal gruppo di formula (VII).
Nelle singole unità strutturali ripetitive della formula (I) ciascuno dei gruppi R1 , A1 , , R3 , Χ1 , X2 , X3=, m può avere lo stesso significato o significati diversi.
C:--Cs, alchilene G1.-C1.0 interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno o da un gruppo >N-Ri.3 con Ri3 idrogeno, metile, acetile o (Cj.-G,.-alcossi)carbonile, cicloesilene, cicloesilenedimetilene , metilenedicicloesilene, xililene o isopropilidenedifenilene, Rio è idrogeno, metile o fenile, Ai è legame diretto o -Cft--, s è zero, 1, 2 o 3. Rii, Ri,-, uguali o diversi, sono alchilene C3-C3 e t è zero o 1, XE è alchilene Ci'.-Cir, alchilene Gì-Ceinterrotto da 1 o 2 atomi di ossigeno, 2-idrossitrimetilene , xililene o uno dei gruppi di formula (Vla)-(VIe) in'cui R.LÌI è un gruppo di formula (VII) o un gruppo -ORÌ1, -SRis o -N-Rza dove Ri», RÌ<?, Rze , uguali o I
Ri?
diversi, sono idrogeno, alchile Ci-Ca, cicloesile non sostituito o sostituito con 1, 20 3 alchili C1-C1, allile, undecenile, fenile, benzile, tetraidrofurfurile, un gruppo di formula (II). alchile Cc-Cr. sostituito nella posizione 2 o 3 con alcossi Ci-Gj., con dimetilammino o con dietilaniniino o con un gruppo di formula (III),oppure il gruppo -N-Rzo rappresenta RIi9
4-morfolinile , RIE è legame diretto, alchilene CI.-CÌ=, cicloesilene o fenilene, Ri* è alchilene Cz-Ce, alchilene Cii-Cio interrotto da 1. 2 o 3 atomi di ossigeno, cicloesilenedimetilene, isopropilidenedicicloesilene o isopropilidenedifenilene. u è un numero intero da 1 a 4, R17 ha uno qualsiasi dei significati dati a R;, oppure è metil
I composti della presente invenzione possono essere preparati secondo procedimenti di per sè noti, per esempio come descritto nei brevetti U.S. 4,086.204. 4,459.395, 4.547.548, facendo reagire, in un ordine qualsiasi e secondo gli appropriati rapporti molari, cloruro di cianurile con composti di formula (VIIIa). (VIIIb), (VIIIc), (VI Id)
in cui R1, A1, R2 , R3 , X1 , X2 , X3 sono come prima definiti e Di, Dz sono Cl, Br, metossi, etossi oppure Di-Xz-Dz rappresenta epicloridrina o un diisocianato OCN-R-τ-NCO con R17 come prima definito.
I composti di formula (Villa) possono essere preparati secondo procedimenti noti, partendo da 2,2,6,6-tetrametil-A-piperidone o suoi derivati.
I composti di formula (VIIIb), (VIIIc) e (VIIId) sono disponibili in commercio o possono essere facilmente preparati secondo procedimenti noti.
Come inizialmente accennato, i nuovi composti della presente invenzione sono molto efficaci per migliorare la resistenza alla luce, al calore e all'ossidazione di materiali organici, in particolare polimeri e copolimeri sintetici.
Esempi di tali materiali organici che possono essere stabilizzati sono:
1. Polimeri di monoolefine e diolefine, per esempio polipropilene, poliisobutilene, poli-l-butene, polimetil-l-pentene , poliisoprene o polibutadiene, come pure polimeri di cicloolefine, per esempio di ciclopentene o norbornene, polietilene (che facoltativamente può essere reticolato), per esempio polietilene ad alta densità (HDPE), polietilene a bassa densità (LDPE) e polietilene lineare a bassa densità (LLDPE).
2. Miscele dei polimeri citati al punto 1, per esempio miscele di polipropilene con poliisobutilene, polipropilene con polietilene (per esempio PP/HDPE, PP/LDPE) e miscele di diversi tipi di polietilene (per esempio LDPE/HDPE).
3. Copolimeri di monoolefine e diolefine l'uno con l'altro o con altri monomeri vinilici, come per esempio etilene/ propilene, polietilene lineare a bassa densità (LLDPE) e sue miscele con polietilene a bassa densità (LDPE), propilene/ 1-butene, etilene/esene , etilene/etilpentene, etilene/eptene, etilene/ottene , propilene/isobutilene, etilene/l-butene, propilene/butadiene, isobutilene/isoprene, etilene/alchil acrilati, etilene/alchil metacrilati, etilene/vinil acetato o etilene/copolimeri dell'acido acrilico e loro sali (ionomeri) e terpoliineri di etilene con propilene e un diene, come esadiene, diciclopentadiene o etilidene-norbornene; come pure miscele di tali copolimeri e loro miscele con i polimeri riportati al punto 1, per esempio polipropilene/copolimeri etilene-propilene, LDPE/ÈVA. LDPE/EAA, LLDPE/ÈVA e LLDPE/EAA.
3a. Copolimeri ad alternanza regolare o statistica di --olefine con monossido di carbonio.
3b. Resine idrocarburiehe (per esempio C3-C9) e derivate modificazioni idrogenate (per esempio tackyfiers).
4. Polistirene, poli-(p-metilstirene), poli-('--metilstirene).
5. Copolimeri di stirene o α-metilstirene con dieni o derivati acrilici, come per esempio, stirene/acrilonitrile, stirene/alchil metacrilato, stirene/anidride maleica, stirene/butadiene/etil acrilato, stirene/acrilonitrile/metil acrilato; miscele ad alta resistenza da copolimeri di stirene e altri polimeri, come, per esempio, da un poliacrilato, un polimero dienico o un terpolimero etilene/propilene/diene e copolimeri a blocchi di stirene come, per esempio, stirene /butadiene/stirene, stirene/isoprene/stirene, stirene/etilene/butilene/s Lirene o stirene/etilene/propilene/ stirene
6. Copolimeri graft di stirene o α-metilstiiene, come, per esempio, stirene su polibutadiene, stirene su polibutadienestirene o polibutadiene-acrilonitrile; stirene e acrilonitrile (o metacrilonitrile) su polibutadiene, stirene e anidride maleica o maleimmide su polibutadiene, stirene, acrilonitrile, anidride maleica o maleimmide su polibutadiene, stirene, acrilonitrile e raetil metacrilato su polibutadiene. stirene e alchil acrilati o metacrilati su polibutadiene, stirene e acrilonitrile su terpolimeri etilene/propilene/ diene, stirene e acrilonitrile su poliacrilati o poliraetacrilati, stirene e acrilonitrile su copolimeri acrilato/butadiene, così come miscele con i copolimeri riportati al punto 5, per esempio le miscele conosciute come polimeri ABS, MBS, ASA e AES.
7. Polimeri contenenti alogeni, come policloroprene, gomme clorurate, polietilene clorurato o solfoclorurato, polimeri o copolimeri dell'epicloridrina, polimeri da composti vinilici contenenti alogeni, come, per esempio, cloruro di polivinile, cloruro di polivinilidene, fluoruro di polivinile, fluoruro di polivinilidene, così come i loro copolimeri, per esempio, cloruro di vinile/cloruro di vinilidene, cloruro di vinile/ vinile acetato o copolimeri cloruro di vinilidene/vinile acetato.
8. Polimeri derivati da acidi α,β-insaturi e loro derivati come poliacrilati e polimetacrilati, poliacrilammide e poliacrilonitrile.
9. Copolimeri dai monomeri del punto precedente miscelati tra loro o con altri monomeri insaturi, come, per esempio, acrilonitrile/butadiene, acrilonitrile/alchil acrilato, acrilonitrile/alcossialchil acrilato o copolimeri acrilonitrile/alogenuri di vinile o terpoliineri acrilonitrile/alchil metacrilato/butadiene.
10. Polimeri derivanti da alcooli ed ammine insaturi o loro derivati acilici o acetalici, come polivinil alcool, polivinil acetato, polivinil stearato, polivinil benzoato, polivinil maleato. polivinil butirrale, poliallil ftalato o poliallil melammina; come pure i loro copolimeri con le olefine citate al punto 1.
11. Omopolimeri e copolimeri di eteri ciclici, come polialchilenglicoli , polietilene ossido, polipropilene ossido o loro copolimeri con eteri diglicidilici.
12. Poliacetali, come poliossimetilene e poliossimetileni contenenti ossido di etilene come comonomero; poliacetali modificati con poliuretani termoplastici, acrilati o MBS. 13. Ossidi e solfuri di polifenilene e miscele di ossidi di polifenilene con polistirene e poliammidi.
14. Poliuretani derivanti da una parte da polieteri, poliesteri o polibutadiene con i gruppi ossidrilici terminali e poliisocianati alifatici o aromatici dall'altra, così come i loro precursori (poliisocianati, polioli o prepolimeri).
15. Poliammidi e copoliammidi derivanti da diammine e acidi dicarbossilici e/o da acidi amminocarbossilici o dai corrispondenti lattami, come poliammide 4, poliammide 6/6, poliammide 6/10, 6/9. 6/12 e 4/6, poliammide 11, poliammide 12, poliammidi aromatiche ottenute per condensazione da in-xilendiammina e acido adipico; poliammidi preparate da esametilendiammina e acido isoftalico e/o tereftalico e facoltativamente, un elastomero come modificatore, per esempio poli-2,4,4-trimetilesametilene teref talammide o poli-mfenilene isoftalammide . Inoltre, copolimeri delle citate poliammidi con poliolefine, copolimeri di olefine, ionomeri o elastomeri chimicamente legati o graft; o con polieteri, come, per esempio, con polietilene glicole, polipropilene glicole o politetrametilene glicole.
Poliammidi o copoliammidi modificate con EPDM o ABS.
Poliammidi condensate durante il processo (sistemi RIM-poliammide) .
16. Poliuree, poliiitunidi e poliammide-immidi.
17. Poliesteri derivanti da acidi dicarbossilici e dioli e/o da acidi idrocarbossilici o dai corrispondenti lattoni, come polietilene tereftalato, polibutilene tereftalato, poli-1,4-dimetilolcicloesano tereftalato. poli-[2,2-(4-idrossifenil)-propano] tereftalato e poliidrossibenzoato così come i copolieteri-esteri a blocchi derivati da polieteri aventi i gruppi terminali ossidrilici.
18. Policarbonati e poliesteri-carbonati.
19. Polisolfoni, polieterisolfoni e polieterichetoni
20. Polimeri reticolati derivanti da aldeidi da una parte e fenoli, uree e melammine dall'altra, come le resine fenolo/formaldeide , urea/formaldeide e melammina/formaldeide.
21. Resine alchidiche essiccanti e non.
22. Resine poliestere insature derivanti da copoliesteri di acidi dicarbossilici saturi e insaturi con polialcooli e composti vinilici come agenti reticolanti e anche loro modificazioni contenenti alogeni a bassa infiammabilità.
23. Resine acriliche termoindurenti derivanti da esteri acrilici sostituiti, come epossi-acrilati, uretano-acrilati e poliesteri-acrilati .
24. Resine alchidiche, resine poliestere o resine acrilate in miscela con resine melaraminiche , resine ureiche, poliisocianati o resine epossidiche come agenti reticolanti.
25. Resine epossidiche reticolate derivanti da poliepossidi , ad esempio da diglicidil eteri o da diepossidi cicloalifatici .
26. Polimeri naturali, tipo cellulosa, gomma, gelatina e loro derivati, modificati chimicamente in omologhi polimerici, come acetati di cellulosa, propionati di cellulosa e butirrati di cellulosa, o eteri di cellulosa, come metilcellulosa ; colofonie e loro derivati.
27. Miscele dei suddetti polimeri, ad esempio PP/EPDM, poliammide 6/EFDM, o ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ASA, PC/PBT , PVC/CPE, PVC/acrilati , POM/PUR termoplastico, PC/PUR termoplastico, POM/acrilato, POM/MBS , PPE/HIPS, PPE/PA6 .6 e copolimeri, PA/HDPE , PA/PP, PA/PPE.
28. Materiali organici naturali e sintetici che siano composti monomerici puri o miscele di detti composti, ad esempio olii minerali, grassi animali e vegetali, olio e saponi, oppure olii, grassi e saponi basati su esteri sintetici (ad es. ftalati, adipati, fosfati o trimellitati ) e pure miscele di esteri sintetici con olii minerali in qualsivoglia rapporto ponderale, i predetti materiali potendo essere usati come plasticiazanti per polimeri o come olii per la filatura dei prodotti tessili così come emulsioni acquose di tali materiali.
29. Emulsioni acquose di gomme naturali o sintetiche ad esempio lattice naturale o lattici di copolimeri carbossilati stirene/butadiene.
I composti di formula (I) sono particolarmente adatti per migliorare la stabilità alla luce, al calore e all'ossidazione di poliolefine. particolarmente polietilene e polipropilene. I composti di formula (1) possono essere impiegati in miscela con materiali organici in diverse proporzioni dipendenti dalla natura del materiale da stabilizzare, dall'impiego finale e dalla presenza di altri additivi.
In generale è opportuno impiegare per esempio da 0,01 a 5% in peso dei composti di formula (I) rispetto al peso del materiale da stabilizzare, preferibilmente tra 0,05 e 1%.
In generale i composti di formula (I) possono essere incorporati nei materiali polimerici prima, durante e dopo la polimerizzazione o reticolazione di detti materiali.
I composti di formula (I) possono essere incorporati nei materiali polimerici in forma pura oppure incapsulati in cere, olii o polimeri.
I composti di formula (I) possono essere incorporati nei materiali polimerici con diversi procedimenti, come la miscelazione a secco sotto forma di polvere, oppure a umido sotto forma di soluzione o sospensione o anche sotto forma di masterbatch; in tali operazioni il polimero può essere impiegato sotto forma di polvere, granulato, soluzione, sospensione o sotto forma di lattice.
I materiali stabilizzati con i prodotti di formula (I) possono essere utilizzati per la preparazione di oggetti stampati, film, rafie, monofilamenti, fibre, lacche e simili.
Alla miscele dei composti di formula (I) con i materiali organici possono essere aggiunti eventualmente altri additivi convenzionali per polimeri sintetici quali antiossidanti, assorbitori UV, stabilizzanti al nichel, pigmenti, cariche, plastificanti, agenti antistatici, ignifuganti, agenti lubrificanti, anticorrosivi, disattivatori di metalli.
Esempi di additivi che possono essere impiegati in miscela con i composti di formula (1) sono in particolare:
ESEMPIO 1
Una soluzione di 14,75 g (0,08 moli) di cloruro di cianurile, in 100 mi di xilene viene lentamente aggiunta ad una soluzione di 29.33 g (0.08 moli) di N-metil-N ,N ' -bis(2,2,6,6-tetraraetil4-piperidil)-l,3-propandiammina in 150 mi di xilene, mantenendo la temperatura a -20°C. Si agita per 2 ore a -20°C. si aggiungono 9,30 g (0,08 moli) di 1,6-esandiammina e si scalda per 2 ore a 60°C; si aggiungono 19,39 g (0,16 moli) di sodio idrossido al 33% e si scalda per 2 ore a 90”C. Si aggiungono 6,4 g (0,16 moli) di sodio idrossido macinato e si scalda a riflusso allontanando l'acqua e parte del solvente in modo da raggiungere dopo 6 ore una temperatura interna di 155°C e si mantiene quindi questa temperatura per 12 ore. Dopo raffreddamento a circa 70’C e diluizione con 150 mi di xilene, la miscela di reazione viene filtrata ed evaporata a pressione ridotta, ottenendo un composto con p.f. 125-135“C e con peso molecolare Mn = 4050. contenente unità ripetitive di formula
ESEMPIO 2
Seguendo il procedimento descritto nell'esempio 1, ma con l'impiego di 5,93 g (0.08 moli) di 1,3-propandiammina in sostituzione della 1,6-esandiaramina, si ottiene un composto con p.f. 134-139°C e con un peso molecolare Mn = 2700, contenente unità ripetitive di formula
ESEMPIO 3
Seguendo il procedimento descritto nell'esempio 1, ma con l'impiego di 39,47 g (0,1 moli) di N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil -4-piperidil)-l,6-esandiammina in sostituzione della 1 ,6-esandiammina, si ottiene un composto con p.f. 135-139°C e con un peso molecolare Mn = 3260, contenente unità ripetitive di fo rmula
ESEMPIO 4
Una soluzione di 18,44 g (0,1 moli) di cloruro di cianurile in 180 mi di diclorometano viene lentamente aggiunta ad una soluzione di 28,34 g (0,1 moli) di N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-4-morfolinpropanammina in 100 ml di diclorometano, mantenendo la temperatura a -10°C.
Dopo 1 ora tra -10°C e 0°C, si aggiungono lentamente 12,12 g (0,1 moli) di sodio idrossido al 33%, mantenendo la temperatura a 0°C e si agita quindi per 1 ora tra 0°C e 20°C. Si aggiungono 49,34 g (0,125 moli) di N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-l ,6-esandiammina e si scalda fino a 60°C allontanando il diclorometano; si aggiungono 150 ml di xilene e si scalda a 60°C per 2 ore.
Si aggiungono 12 g (0,3 moli) di sodio idrossido macinato e si scalda per 2 ore a 90"C, quindi si porta a riflusso allontanando l'acqua e parte del solvente in modo da raggiungere dopo 15 ore di riflusso una temperatura interna di 155-,C e si mantiene questa temperatura per 2 ore. Dopo raffreddamento a temperatura ambiente e diluizione con 150 ml di xilene la miscela di reazione viene filtrata ed evaporata a pressione ridotta.
Si ottiene un composto con p.f. 124-127°C e un peso molecolare Mn = 2230, contenente unità ripetitive di formula
ESEMPIO 5
Seguendo il procedimento descritto nell'esempio 4, ma con l'impiego di 39,27 g (0.1 moli) di N,1-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-4-piper idinaietanaimnina, in sostituzione di N-(2 ,2,6,6-tetraraetil-4-piperidil)-4-morfolinpropanammina, si ottiene un composto con p.f. 162-164°C e con un peso molecolare Mn = 2540, contenente unità ripetitive di formula
ESEMPIO 6
Seguendo il procedimento descritto nell'esempio 4, ma con l'impiego di 39,27 g (0,1 moli)di N,l-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-4-piperidinmetanammina e 6,01 g (0,1 moli) di 1,2-etandiamraina in sostituzione rispettivamente di N-(2 .2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-4-morfolinpropanammina e N ,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-l,6-esandiaramina, si ottiene un composto con p.f.208-212uC e con un peso molecolare Mn = 4000, contenente unità ripetitive di formula
ESEMPIO 7
Una soluzione di 19,73 g (0,05 moli) di N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-l ,6-esandiammina in 70 mi di diclorometano viene lentamente aggiunta ad una soluzione di 18,44 g (0,1 moli) di cloruro di cianurile in 180 mi di diclorometano, mantenendo la temperatura a -10°C.
Dopo 1 ora tra -10°C e 0°C, si aggiungono lentamente 12,12 g (0,1 moli) di sodio idrossido al 33%, mantenendo la temperatura a 0°C e si agita quindi per 1 ora tra 0°C e 20°C. Si aggiunge lentamente una soluzione di 25,92 g (0,115 moli) di l-(2,2.6.6-tetrametil-4-piperidil)piperazina in 70 ml di dielorometano, mantenendo la temperatura a 20"C e si agita a questa temperatura per 4 ore.
Si scalda fino a 60"C allontanando il dielorometano, quindi si aggiungono 150 mi di xilene, 31,57 g (0,08 moli) di N,N'-bis (2 ,2,6,6-tetraraetil-4-piperidil)-l,6-esandiammina e 12 g (0,3 moli) di sodio idrossido macinato e si scalda a riflusso allontanando l’acqua e parte del solvente in modo da raggiungere dopo 10 ore di riscaldamento una temperatura interna di 160"C e si continua a scaldare a questa temperatura per 4 ore.
Dopo raffreddamento a circa 70°C e diluizione con 150 mi di xilene, la miscela di reazione viene filtrata ed evaporata a pressione ridotta. Si ottiene un composto con p.f. 143-149°C e con un peso molecolare Mn = 1900, contenente unità ripetitive di formula
L'efficacia come stabilizzanti dei composti della presente invenzione viene illustrata nell’esempio che segue in cui alcuni composti ottenuti negli esempi di preparazione sono impiegati per la stabilizzazione di fibre di polipropilene. ESEMPIO 8 (azione stabilizzante alla luce in fibre di polipropilene)
2.5 g di ciascuno dei prodotti indicati nella tabella 1, 1,0 g di tris(2,4-di-t-butilfenil) fosfito, 0,5 g di calcio monoetil 3 ,5-di-t-butil-4-idrossibenzilfosfonato, 1 g di calcio stearato e 2,5 g di biossido di titanio vengono mescolati in un miscelatore lento con 1000 g di polipropilene in polvere avente un melt index = 12g/10 min (misurato a 230°C e 2,16 kg).
Le miscele vengono estruse a 200-230°C per ottenere dei granuli di polimero che sono, quindi, trasformati in fibre utilizzando un'apparecchiatura di tipo semi-industriale (Léonard, Sumirago (VA), Italia) e operando nelle seguenti condizioni :
Le fibre così preparate sono esposte, dopo montaggio su cartone bianco, in un Weather-O-Meter modello 65 WR (ASTM D 2565-85) con una temperatura del pannello nero di 63°C.
Sui campioni prelevati dopo diversi tempi di esposizione alla luce, viene misurata La tenacità residua mediante un dinamometro a velocità costante, quindi zi calcola il tempo di esposizione in ore necessario per dimezzare la tenacità iniziale (T50).
A scopo di confronto vengono esposte fibre preparate nelle stesse condizioni sopraindicate, ma senza l'aggiunta dei composti dell'invenzione.
Nella tabella 1 sono riportati i risultati ottenuti:
Tabella 1

Claims (4)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Composti di formula (I)
    in cui R:L è idrogeno, alchile C1-C3 , 0*, OH, NO, CH2CN, alcossi C1-C12 , cicloalcossi C3-C12 , alchenile C3-C6 , fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili Ci-Ci o acile C1-C8 ; A: è -0- o >N-R1 dove R4 è metile, acile C1-C8 o (C1-C8-aleossi)carbonile ; R. è alchilene Ri è idrogeno, alchile C1-C12 , cicloalchile C5-C12 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 , fenilalchile C1-C6 non sostituito o sostituito sul fenile con 1. 2 o 3 alchili C1-C4 O un gruppo di formula (II) (II) con R1. come prima definito, oppure -A1-R2- è senza significato e, in questo caso, Ri; è un gruppo di formula (III) (III) in cui A2 è legame diretto, -0-, -CH2CH2;.- o >S-CH=i e p è un numero intero da 2 a 6, oppure rappresenta anche uno dei gruppi di formula (IVa)-(IVd) ;in cui R. è alchilene C7-C9 , A3. è -0- o un gruppo >N-Ra dove R- ha uno qualsiasi dei significati dati a R=. q è zero o 1. R,. R7· hanno uno qualsiasi dei significati dati a R;.. r è un numero intero da 2 a 6 e Ri è come prima definito: X1 + X3 , uguali o diversi, sono uno dei gruppi di formula (Va)-(Ve) ;in cui A1 . A3 , A7 . A8, A9, uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati ad A3, R9 è alchilene C2-C12, alchilene interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno o da 1 o 2 gruppi >N'-R13 dove R13 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure acile C1-C3 o (C1 -C3-alcossi)carbonile, cicloalchilene C5 -C7·, C4,-C -cicloalchilene-di(C1.-C4-alchilene) , C1 -C4.-alchilene-di(C3,-C7-cicloalchilene), C3.-C4 -alchilidene-di(C'j-C,-cicloalchilene), fenilene, fenilene-di(C 1 -C4-alchilene), C1 -C4.-alchilenedifenilene, C 1 -C4 -alchilidenedifenilene, ciascun gruppo fenilene essendo non sostituito o sostituito con 1 o 2 alchili C1 -C4. R10 è idrogeno, alchile C1 -C8 o fenile, A* è legame diretto o -CH,:-, s è zero. 1, 2 o 3, Rii, R.;:, uguali o diversi, sono alchilene C2-C6 e t è zero o 1; Χ2 è alchilene C2-C12 , alchilene C1-C12 interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno. 2-idrossitrimetilene. xililene, carbonile o uno dei gruppi di formula (VIa)-(VIe)
    in cui R14 è un gruppo di formula (VII) (VII) in cui R1 A1 , R2, R3 sono come prima definiti, oppure R14. è un gruppo -OR18 —SR18 o in cui R18, R19 , R20 , uguali o diversi, sono idrogeno, alchile C1-C18, cicloalchile C3-C12 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 , alchenile C2-C18, fenile non sostituito o sostituito con 1. 2 o 3 alchili C1-C4 o alcossi C1-C4 , fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 , tetraidrofurfurile , un gruppo di formula (II), alchile C2-C4 sostituito nella posizione 2, 3 o 4 con alcossi Ci-Cs, con di (C1-C4-alch.il)animino o con un gruppo di formula (III) oppure il gruppo rappresenta un gruppo eterociclico a 5-7 termini, R15 è legame diretto, alchilene C1-C12, cicloesilene , metilcicloesilene o fenilene, R15 ha uno qualsiasi dei significati dati a R9 . u è un numero intero da 1 a 10 e R17 ha uno qualsiasi dei significati dati a R9 oppure è un gruppo
    m è zero. 1, 2, 3 o 4; n è un numero da 1 a 50; Y:. è C1. OH, ONa. 0K, un gruppo Ria o un gruppo -X1Z o -X3Z dove Z è idrogeno, metile, benzile, acile C1.-C3 o (C1 -C3-alcossi) carbonile e Y- può essere Z. un gruppo o irn gruppo -Xr:0H. Quando m è zero e n e i, Y1 ha solamente il significato di gruppo -X1Z con la condizione che detto gruppo sia diverso dal gruppo di formula (VII). Nelle singole unità strutturali ripetitive della formula (I) ciascuno dei gruppi R1 , A1 , R2 , R3 , X1 , X2 , X3 , m può avere lo stesso significato o significati diversi.
  2. 2. Composti di formula (I) secondo la rivendicazione 1, in cui R1 è idrogeno, alchile C1 -C4 , OH, alcossi C6-C12 , cicloalcossi C3 -C5 , allile, benzile o acetile.
  3. 3. Composti di formula (I). secondo la rivendicazione 1 in cui
  4. 4. Composti di formula (I), secondo la rivendicazione 1 in cui
    Quando m è zero e n è li Y1 ha solamente il significato di gruppo -X1 Z con la condizione che detto gruppo sia diverso dal gruppo di formula (VII). 7. Composizione comprendente un materiale soggetto a degradazione indotta dalla luce, dal calore e dall'ossidazione ed almeno un composto di formula (I) secondo la rivendicazione 1. 8. Composizione secondo la rivendicazione 7 in cui il materiale organico è un polimero sintetico. 9. Composizione secondo la rivendicazione 8 comprendente, oltre ai composti di formula (I), altri additivi convenzionali per polimeri sintetici. 10. Composizione secondo la rivendicazione 7 in cui il materiale organico è una poliolefina. 11. Composizione secondo la rivendicazione 7 in cui il materiale organico è polietilene o polipropilene. 12. Impiego di un composto di formula (I) secondo la rivendicazione 1 per stabilizzare un materiale organico contro la degradazione indotta dalla luce. dal calore e dall 'ossidazione.
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