BE1007065A3 - Nouveaux composes de type piperidine-triazine appropries en tant que stabilisateurs de matieres organiques. - Google Patents

Nouveaux composes de type piperidine-triazine appropries en tant que stabilisateurs de matieres organiques. Download PDF

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BE1007065A3 BE9400157A BE9400157A BE1007065A3 BE 1007065 A3 BE1007065 A3 BE 1007065A3 BE 9400157 A BE9400157 A BE 9400157A BE 9400157 A BE9400157 A BE 9400157A BE 1007065 A3 BE1007065 A3 BE 1007065A3
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Abstract

Nouveaux composés de type pipéridine-triazine de formule (I) utilisés en tant que stabilisateurs contre la lumière, stabilisateurs contre la chaleur et anti-oxydants de matières organiques. Les significations de R1, R2, R3, R4, X1, X2, X3, Y1 , Y2, M et N sont définies dans le texte.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Nouveaux composés de type pipéridine-triazine appropriés en tant que stabilisateurs de matières organiques. 



   La présente invention concerne de nouveaux composés piréridine-triazine, leur utilisation en tant que stabilisants contre la lumière, stabilisants à la chaleur et anti-oxydants pour des matières organiques, plus particulièrement des polymères synthétiques, et les matières organiques ainsi stabilisées. 



   On connaît l'utilisation en tant que stabilisant pour les polymères synthétiques, des oligomères et des co-oligomères de la triazine contenant des groupes 2,2, 6, 6-tétraméthylpipéridine tels que revendiqués dans les brevets US 4 086 204,4 315 859,4 331 586, 4 335 242,4 412 020,4 459 395,4 477 615,4 547 548, 4 696 961 et 4 889 882, les brevets européens 117 229, 217 149,354 185, 435 828,462 069,468 928,479 724 et 548 015 et le brevet japonais 63-196 654. 



   La présente invention concerne de nouveaux composés répondant à la formule (I) : 
 EMI1.1 
 

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 dans laquelle Rl représente les hydrogène, alkyle en   Ci-     Cg,     O#,   OH,   CH2CN,   alcoxy en   Ci-Cis,   cycloalcoxy en C5C12, alcényle en C3-C6 ou phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4 ou acyle en   Ci-Cg   ; R2 et R3 pouvant être identiques ou différents, sont un alkylène en C2-C3 ; R4 est -CO-, -COCO-, -COCH2CO- ou -CH2CO- ;

   Xi et X3 pouvant être identiques ou différents, sont l'un des groupes répondant aux formules   (IIa)- (IIe)   : 
 EMI2.1 
 dans lesquelles   Ai, A2, A4   et As, pouvant identiques ou différents, sont -O- ou R10-N-, où R10 est choisi dans le 
 EMI2.2 
 I groupe formé par les hydrogène, alkyle en   Ci-Cis,   cycloalkyle en   Cs-Ci   qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C1-C4, phénylalkyle en C7-C9 qui est non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4 ou les groupes de formule (III) ;

   
 EMI2.3 
 

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 dans laquelle   Rll   a l'une quelconque des significations données pour   Ri ;   Rs est choisi dans le groupe formé par les alkylène en C2-C12, alkylène en   C4 -Cl2   interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène ou par 1 ou 2 groupes R12-N-, où   R12   a 
 EMI3.1 
 1 l'une quelconque des significations données pour Rio, ou est choisi dans le groupe formé par les acyle en Cl-Ca ou (alcoxy en Cl-C8) carbonyle, ou Rs est choisi dans le groupe formé par les cycloalkylène en C5-C7, (cycloalkylène en CS-C7) di (alkylène en Cl-C4), (alkylène en Cl-C4) di (cycloalkylène en C5-C7), (alkylydène en   C2-   C4) di (cycloalkylène en C5-C7), phénylène, phénylènedi (alkylène en Cl-C4), (alkylène en   Cl-C4)

     diphénylène ou (alkylidène en   C2-C4)   diphénylène, chaque groupe phénylène étant non substitué ou substitué par 1 ou 2 alkyles en Cl-C4, ou Rs est un groupe de formule (IV) : 
 EMI3.2 
 dans laquelle R13 est un alkylène en C2-C6 ; A3 est une liaison directe ou un groupe -CH2-, p est 0, 1,2 ou 3 ; R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en   C2-C6,   q est zéro ou 1 ;

   RB est défini comme ci-dessus pour Rio, et Rg est l'hydrogène ou un alkyle en   Cl-C4   ;   X2   est un alkylène en   Cs-Cis   alkylène en C4-Cl2 interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, le 2-hydroxytriméthylène, le phénylènediméthylène, un carbonyle ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve) : 
 EMI3.3 
 

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 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 dans lesquelles R14 est un des groupes répondant aux formules (VIa) à (VId) : 
 EMI4.3 
 

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 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 dans lesquelles R2'R3'R4 et Rll ont les significations définies ci-dessus et s est zéro ou 1, ou Ri4 est un groupe répondant à la formule (VII) :

   
 EMI5.3 
 dans laquelle A6 est une liaison   directe,-O-,-CHz-,   
 EMI5.4 
 - CH2CH2-ou CH3-N-, ou R14 est un groupe RigO-ou Rig-N-, 1 1 R2 0 dans lesquels Ris, Ri9 et Rzo ui peuvent être identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour   R10   ou sont un alcényle en 
 EMI5.5 
 Cs-Cig, le tétrahydrofurfuryle, un phényle qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Ci-C, ou par des alcoxy en Cl-C4, ou alkyle en C2-C4 qui sont substitués dans la position 2,3 ou 4 par un alcoxy en C1-C8 ou par un di (alkyl en   Cl-C4)   amino ou par un groupe de formule (VII) ; R15 est une liaison directe, les alkylène en Cl-Cl2, alkylidène en C2-C20, cyclohexylène, méthylcyclohexylène ou phénylène ;

   R16 a l'une quelconque des significations données pour   Rs,   r est un nombre entier de 1 à   10,   et   Ri   a l'une quelconque des significations données pour   Rs,   ou est un groupe 

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 EMI6.1 
 m est zéro, 1,2, 3 ou 4 et n est un nombre de 1 à 50, à la condition que n est 1, seulement si m est différent de zéro ;   Yi   et Y2 sont des groupes terminaux qui peuvent avoir des significations différentes en fonction du type et des rapports molaires des réactifs utilisés   pour'¯¯   préparation.

   Plus particulièrement,   Yi   peut   êti.   Cl, OH, ONa, OK, un groupe   R14   ou un   groupe-XiZ ou-XgZ, où   Z est l'hydrogène, un méthyle, un benzyle un acyle en 
 EMI6.2 
 CI-Ca ou un (alcoxy en CI-Ca) carbonyle et Y2 peut être Z, 
 EMI6.3 
 N un groupe - (oryx ou un groupe-XOH. 



  N N R14 
 EMI6.4 
 Des exemples d'alkyles ne contenant pas plus de 18 atomes de carbone sont les méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, 2-butyle, isobutyle, t-butyle, pentyle,   2-pentyle,   hexyle, heptyle, octyle, 2-éthylhexyle, t-octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, hexadécyle et octadécyle. 



   Des exemples d'alkyles en   C2-C4   substitués par un alcoxy en   Cl-Ca,   de préférence par un alcoxy en Cl-C4, plus particulièrement par le méthoxy ou   l'éthoxy,   sont les 2-méthoxyéthyle, 2-éthoxyéthyle, 3-méthoxy-propyle, 3-éthoxypropyle, 3-butoxypropyle, 3-octoxypropyle et 4-méthoxybutyle. 



   Des exemples d'alkyles en   C2-C4   substitués par un di (alkyl en Cl-C4 amino), de préférence par un diméthylamino ou diéthylamino, sont les 2-diméthylaminoéthyle, 2-diéthylaminoéthyle, 

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 3-diméthylaminopropyle, 3-diéthylaminopropyle, 3-dibutylaminopropyle et 4-diéthylaminobutyle. 
 EMI7.1 
 Des exemples préférés d'alkyles en C2-C4 
 EMI7.2 
 substitués par un groupe répondant à la formule (VII) sont les groupes A\- (CHon donne plus particulièrement la préférence au groupe (/\ N- (CH-3- '-. 1 Des exemples d'alcoxy ne contenant pas plus de 18 
 EMI7.3 
 . atomes de carbone sont les méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentoxy, isopentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, décyloxy, dodécyloxy, tétradécyloxy, hexadécyloxy et octadécyloxy. 



   Des exemples préférés de Ri et Ru sont un alcoxy en   C6-C12, plus   particulièrement l'heptoxy et l'octoxy. 



   Des exemples de cycloalkyles en   C, 5-Cl2   qui sont non substitués ou substitués par 1,2 ou 3 alkyles en   Cl-C4   sont les cyclopentyle, méthylcyclopentyle, diméthylcyclopentyle, cyclohexyle, méthylcyclohexyle, diméthyl-cyclohexyle, triméthyl-cyclohexyle, t-butylcyclohexyle, cyclo-octyle, cyclodécyle et cyclododécyle. 



   On donne la préférence au cyclohexyle non substitué ou substitué. 



   Pour RI et   Rll,   des exemples de cyclo-alcoxy en   CS-Cl-2   sont les cyclopentoxy, cyclohexoxy, cycloheptoxy, cyclooctoxy, cyclodécyloxy et cyclododécyloxy. On donne la préférence aux cyclopentoxy et cyclohexoxy. 



   Des exemples d'alcényles contenant moins de 18 atomes de carbone sont les allyle,   2-méthylallyle,   butényle, hexényle, décényle, undécényle et octadécényle. 



   On préfère les alcényles dans lesquels l'atome de carbone en position 1 est saturé ; on préfère plus particulièrement l'allyle. 

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   Des exemples de phényles substitués sont les méthylphényle, diméthylphényle, triméthylphényle, t-butylphényle, di-t-butylphényle, 3,5-di-t-butyl-4méthylphényle, méthoxyphényle et éthoxyphényle. 



   Des exemples de phénylalkyles en C7-C9 non substitués ou substitués sur le phényle par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4 sont les benzyle, méthylbenzyle, diméthylbenzyle, triméthylbenzyle, t-butylbenzyle et 2phényléthyle. On préfère le benzyle. 



     Rl, Rn, R12 et   Z en tant qu'acyles ne contenant pas plus de 8 atomes de carbone peuvent être un groupe aliphatique ou aromatique. Des exemples représentatifs sont les formyle, acétyle, propionyle, butyryle,   pentanoyle, hexanoyle, heptanoyle, octanoyle, benzoyle,   acryloyle et crotonyle. On donne la préférence aux alcanoyle en   Cl-Ca,   alcénoyle en C3-C8 et benzoyle, plus particulièrement à l'acétyle. 



   Des exemples d'alkylènes ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone sont les méthylène, éthylène, propylène, triméthylène, tétraméthylène, pentaméthylène, 2,2-diméthyltriméthylène, hexaméthylène, triméthylhexaméthylène, octaméthylène, décaméthylène et dodécaméthylène. 



   Des exemples préférés d'alkylidènes en C2-C20 sont les éthylidène, propylidène, butylidène, pentylidène, heptylidène, nonylidène, undécylidène, tridécylidène, pentadécylidène, heptadécylidène et nonadécylidène. 



   Des exemples d'alkylènes en C4-Cl2 interrompus par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène sont les 3-oxapentane-l, 5- 
 EMI8.1 
 diyle, 4-oxapentane-1, 7-diyle, 3, 6-dioxaoctane-l, 8diyle, 4, 7-dioxadécane-l, 10-diyle, 4, 9-dioxadodécane- 1, 12-diyle, 3, 6, 9-trioxaundécane-l, 11-diyle et 4, 7, 10trioxatridécane-1, 13-diyle. 



  Si Rs, Rl6 et Ri ? sont un alkylène en C4 -Cl2 interrompu par 1 ou 2 groupes R12-N-, des exemples 1 représentatifs sont les groupes : 

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 EMI9.1 
 
Des exemples représentatifs des groupes contenant 1 ou 2 groupes cycloalkylène en C5-C7 sont les cyclohexylène, méthylcyclohexylène, cyclohexylènediméthylène, méthylènedicyclohexylène et isopropylidènedicyclohexylène. 



   Des exemples représentatifs des groupes contenant 1 ou 2 groupes phénylène qui sont non substitués ou substitués sont le phénylène, le méthylphénylène, le diméthylphénylène, le phénylènediméthylène, le méthylènediphénylène,   l'isopropylidènediphénylène.   



   Des significations préférées de Rl et Ru sont l'hydrogène et les alkyle en Cl-C4, OH, alcoxy en C6-Cl2, cycloalcoxy en   Cg-Cg,   allyle, benzyle ou acétyle, plus particulièrement l'hydrogène ou le méthyle. 



   Des composés préférés répondant à la formule (I) sont ceux dans lesquels R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en   C2-C3,     R4     est-CO-,-COCO-ou-COCHsCO- ; Xi   et X3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'un des groupes 
 EMI9.2 
 répondant aux formules (IIa)- (IIe), dans lesquelles Ai, A2, A4 et Ag, qui peuvent identiques ou différents, sont - 0-ou Rio-N-, où Rio est l'hydrogène, les alkyle en 1 Cl-Cl2, cycloalkyle en Cs-Cg qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, benzyle qui est non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 alkyles en   Cl-C4,   ou un groupe répondant à la formule (III), Rs est choisi dans le groupe comprenant les alkylène en   Cz-Cio,

     alkylène en C4-ClO interrompu par 
 EMI9.3 
 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène ou par 1 ou 2 groupes Rl2-N-, 1 où Ris a l'une quelconque des significations données pour Rio ou est choisi dans le groupe comprenant les acyle en Cl-C4 ou (alcoxy en Cl-C4) carbonyle, ou Rs est choisi dans le groupe comprenant les cyclohexylène, 

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 cyclohexylène-diméthylène, méthylène-dicyclohexylène, isopropylidène-dicyclohexylène, phénylène, méthylphénylène, phénylènediméthylène, méthylènediphénylène ou isopropylidènediphénylène, ou Rs est un groupe de formule (IV), où   Ris   est un alkylène en C2-C4 ;   A3   est une liaison directe ou un groupe -CH2-,   p   est zéro, 1,2 ou 3 ;

   R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en C2-C4, q est zéro ou 1,   Rg   est défini comme ci-dessus pour Rio, et R9 est l'hydrogène ou un alkyle en C1-C4 ;   X2   est un alkylène en   Cz-Cio, un   alkylène en C4-C10 interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, le 2-hydroxytriméthylène, le phénylènediméthylène ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve), dans lesquelles R14 est l'un des groupes répondant aux formules (VIa) à (VId), dans lesquelles   Rz,   R3 et R4 ont les significations données ci-dessus et s est zéro ou 1, ou R14 est le 1pyrrolidyle, le 1-pipéridyle, le 4-morpholinyle ou le 1- 
 EMI10.1 
 hexahydroazépinyle ou un groupe RisO-ou Rig-N-, I R20 P, 20 dans lesquels Ria, Ri9 et Rzoy ui peuvent être identiques ou différents,

   ont l'une quelconque des significations données pour Rio, ou sont choisis dans le groupe comprenant les alcényle en   Cs-Cn,   tétrahydrofurfuryle, phényle qui est non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en   Cl-clou   un alkyle en C2-C3 qui est substitué dans la position 2 ou 3 par un alcoxy en   Ci-C4   ou par un di (alkylamino en Cl-C4) ou par un groupe 1-pyrrolidyle, 1-pipéridyle, 4morpholinyle ou 1-hexahydroazépinyle ; Ris est une liaison directe, les alkylène en   Ci-Cio, alkylidène   en   C2-Cl4'cyclohexylène   ou phénylène ;

   Rl6 a l'une quelconque des significations données pour   Rg,   r est un nombre entier de 1 à 5 et Ri7 a l'une quelconque des significations données pour Rs ou est un groupe 

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 EMI11.1 
 m est zéro, 1,2 ou 3 et n est un nombre de 1 à 30, à la condition que n est 1, seulement si m est différent de zéro ;   Y,   est Cl, OH, ONa, OK, un groupe   R14   ou un   groupe-XiZ   
 EMI11.2 
 ou-X3Z, où Z représente les hydrogène, méthyle, benzyle, acyle en Cl-C4 ou (alcoxy en Cl-C4) carbonyle et 
 EMI11.3 
 Y2 est Z, un groupe . 



  'or' N-N N Y ou un groupe-XzOH. 



  Rl4 
 EMI11.4 
 On donne plus particulièrement la préférence aux composés de formule (I) dans lesquels R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en C2-C3 et R4 est-CO-ou-COCO- ; Xi et   X3, pouvant   être identiques ou différents, sont l'un des groupes répondant aux formules   (IIa)- (IIe),   
 EMI11.5 
 dans lesquelles Ai, A2, A4 et As, qui peuvent identiques ou différents, sont-0-ou Rio-N-, où Rio est - 1 les hydrogène, alkyle en Cl-Ca, cyclohexyle qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4' benzyle ou un groupe répondant à la formule (III) ;

   R5 est les alkylène en Cz-Cg, alkylène en C4-C1O interrompus par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène ou par un groupe R12-N-, I où   Riz   est les hydrogène, méthyle, acétyle ou (alcoxy en Cl-C2) carbonyle, ou Rs est les cyclohexylène,   cyclohexylène-diméthylène,   méthylène-dicyclohexylène, phénylènediméthylène, ou isopropylidènediphénylène, ou R5 est un groupe de formule (IV), où R13 est un alkylène en C3-C4 ;   A3   est une liaison directe ou-CHz-, p est 

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 zéro pu 1, R6 et   R7,   qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en   C2-C3,   q est zéro ou 1, Rs est défini comme ci-dessus pour   Rio, et Rg   est l'hydrogène ou le méthyle ;

   X2 est les alkylène en   C2-CS,   alkylène en C4-C8 interrompu par 1 ou 2 atomes   d'oxygène,   2-hydroxytriméthylène, phénylène-diméthylène ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve), dans lesquelles   Riez   est l'un des groupes répondant aux formules (VIa) à (VId), R2, R3 et R4 ayant les significations définies ci-dessus et s est zéro ou 1, ou   R14   est un groupe 4morpholinyle ou un groupe   RISO- ou RI9-N-,   dans 
 EMI12.1 
 I 
R20 lesquels   Ris, Ris   et R20, qui peuvent être identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour Rio, ou sont les allyle, undécényle, tétrahydrofurfuryle, phényle ou alkyle en   C2-C3   substitués dans la position 2 ou 3 par des alcoxy en   Cl-C4,

     diméthylamino, diéthylamino ou un groupe 4-morpholinyle ;   RIS   est une liaison directe, les alkylène en   Ci-Cg,   alkylidène en C2-C6, cyclohexylène ou phénylène ;   Rig   est les alkylène en C2-C8, alkylène en   C4 -CIO,   interrompus par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène-diméthylène, isopropylidènedicyclohexylène ou isopropylidènediphénylène, r est un nombre entier de 
 EMI12.2 
 1 à 4, et R17 a l'une quelconque des significations données pour Rs ou est le méthyphénylène, le 
 EMI12.3 
 méthylènediphénylène ou un groupe,-. ,. 



  -m Cm CH3 CHr m est zéro, 1 ou 2 et n est un nombre de 1 à 20, à la condition que n est 1, seulement si m est différent de zéro ; 

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 Y1 est OH, ONa, OK, un groupe R14 ou un   groupe -X1Z   ou   - XsZ,   Z étant les hydrogène, méthyle, acétyle ou (alcoxy 
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 en C1-C4) carbonyle et Y2 est Z, un groupe 
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 N ive) aryl ou un groupe-XOH. 



  R14 
 EMI13.3 
 Les composés de formule (I) particulièrement intéressants sont ceux dans lesquels R2 et   Rus, qui   peuvent être identiques ou différents, sont   l'éthylène   ou le triméthylène, et R4 est-CO-ou-COCO- ;   Xi et Xs, qui   peuvent être identiques ou différents, sont l'un des groupes répondant aux formules   (IIa)-     (IIe),   dans lesquelles   Ai, A2, A4   et As, qui peuvent 
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 identiques ou différents, sont -0- ou RlO-N-, où Rio est 1 les hydrogène, alkyle en CI-C4, cyclohexyle, benzyle ou un groupe répondant à la formule (III) ;

   Rs est les alkylène en C2-C6, alkylène en   Cg-Cio interrompus-par   2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène-diméthylène, méthylène-dicyclohexylène ou phénylène-diméthylène, ou Rs est un groupe de formule (IV), où   Ris   est le triméthylène ;   A3   est une liaison directe, p est zéro ou 1,   R6   et Ru, qui peuvent être identiques ou différents,   sont l'éthylène   ou le triméthylène, q est zéro ou 1,   Rg   est défini comme ci-dessus pour Rio, et Rg est l'hydrogène ou le méthyle ;

   X2 est les alkylène en   C2-C6,   2-hydroxytriméthylène, phénylènediméthylène ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve), dans lesquelles   R14   est un groupe 
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 répondant à la formule (VIa), avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus, ou un groupe 
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 4-morpholinyle ou un groupe RigO-ou Rlg-N-/ I R20 

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 dans lesquels R18 est les alkyle en C1-C4, cyclohexyle, allyle, phényle, benzyle ou un groupe de formule (III), et   Ris   et R20 qui peuvent être identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données cidessus pour R10 ;

   R15 est une liaison directe ou un alkylène en Cl-C6,   Rig   est un alkylène en C4-C6, r est 1 ou 2, et R17 est un alkylène en   C2-C6   ou un groupe 
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 m est zéro, 1 ou 2 et n est un nombre de 1 à 15, à la condition que n est 1, seulement si m est différent de zéro ; 
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 Yi est OH, ONa, OK, un groupe Ri, ou un groupe -X1Z ou - XsZ, où Z est les hydrogène, méthyle, acétyle ou 
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 (alcoxy en CI-C2) carbonyle et Y2 est Z, un groupe N '- ou un groupe-XOH. 



  NyN Les composés de formule (I) particulièrement 
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 intéressants sont ceux dans lesquels Ri et Ru, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'hydrogène ou le méthyle, R2 et R3 sont   l'éthylène,   R4 est-CO-ou   - COCO- ;   X1 est l'un des groupes répondant aux formules   (IIa)-     (IIc),   dans lesquelles   Ai, A2   et A4 sont un groupe   Rio-N-, où Rio   est les hydrogène, méthyle, éthyle ou un 
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 I groupe de formule (III), ou A2   est-0- ; Rs   est -(CH2)2-6- ou -(CH2)3-O-(CH2)2-4-O-(CH2)3- ;

   A3 est une liaision directe, p et q sont zéro, et R6 est   l'éthylène   ; n est un nombre de 2 à 10, Y1 est OH, ONa, OK, un groupe R14 ou un   groupe -X1Z,   avec Z étant l'hydrogène ou le méthyle et Y1 est l'hydrogène, le méthyle ou un groupe 

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 N N N et et R14 est un groupe répondant à la R14 
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 formule (VIa) avec Rz, R3, R4 et Ru ayant les définitions données ci-dessus. 



   On peut préparer les composés de formule (I) selon les procédés connus en soi, par exemple ceux qui sont décrits dans les brevets US 4 086 204,4 459 395 et 4 547 548 en faisant réagir dans un ordre quelconque et conformément aux rapports molaires appropriés, le chlorure de cyanuryle avec des composés de formules   (Villa)   à (VIIId) : 
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 dans lesquelles   R2,     R3,   R4,   Xi, Xs   et X3 ont les définitions données ci-dessus et   Gi   et G2 sont les Cl, Br ou alcoxy en   Cl-C4,   ou   Gl-X2-G2   représente   l'épichlorhydrine   ou un di-isocyanate OCN-R17-NCO,   R17   ayant la définition donnée ci-dessus. 



   De cette façon, on obtient les composés de formule (I) avec Rl = H, à partir desquels on peut obtenir ensuite les composés correspondants avec Ri   H.   



   Avantageusement, on effectue les réactions dans un solvant organique inerte, par exemple dans le toluène, le xylène ou le triméthylbenzène, à des températures de -20  C à   200  C,   de préférence de -10  C à 180    C.   



   On peut préparer les composés de formule   (Villa)   selon la description contenue dans la demande de brevet européen 548 015, en faisant réagir un composé de formule (IX) avec un composé de formule (X) dans laquelle G3 est NH2 ou un alcoxy en   CI-C4   

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 CH3 CH3 CH3 CH3 HN N HN-M-R2NH-R3-NH- NH + c4-G3 CH3 CH3 CH3 CH3 (IX) (X) - 2HG - 2HG3 {composés de formule (Villa). 
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  On peut obtenir les composés de formule (IX) de façon analogue aux procédés connus par alkylation réductrice d'une triamine   H2N-R2-NH-R3-NH2   avec la 2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridone en présence d'un catalyseur d'hydrogénation. 



   Les autres réactifs nécessaires pour la préparation des composés de formule (I) sont disponibles dans le commerce ou on peut les préparer selon des procédés connus. 



   Comme il a été dit au début, les composés de formule (I) sont hautement efficaces dans l'amélioration de la résistance à la lumière, de la résistance à la chaleur et de la résistance à l'oxydation des matières organiques, en particulier des polymères et des copolymères synthétiques. 



   Des exemples de telles matières organiques pouvant être stabilisées sont les suivants : 1. Polymères de monooléfines et de dioléfines, par exemple, les polypropylène, polyisobutylène, polybutène- 1,   poly-4-méthylpentène-1,   polyisoprène ou polybutadiène, ainsi que des polymères de cyclooléfines, par exemple le cyclopentène ou le norbornène, le polyéthylène (pouvant être réticulé si on le désire), par exemple les polyéthylène haute densité (HDPE), polyéthylène basse densité (LDPE), polyéthylène basse densité linéaire (LLDPE), polyéthylène basse densité ramifié (BLDPE). 

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   On peut préparer les polyoléfines, par exemple les polymères de monooléfines cités à titre d'exemples dans le paragraphe précédent, de préférence le polyéthylène et le polypropylène, selon différentes méthodes, et plus particulièrement selon les méthodes suivantes : a) polymérisation radicalaire (normalement sous pression élevée et à température élevée) ; b) polymérisation catalytique utilisant un catalyseur qui contient normalement un ou plusieurs métaux des groupes IVb, Vb, VIb ou VIII du Tableau
Périodique des Eléments. Ces métaux ont habituellement un ou plusieurs ligands, du type oxydes, halogénures, alcoolates, esters, éthers, amines, alkyles, alcényles et/ou aryles qui peuvent être soit   1t   soit   zu   coordonnés.

   Ces complexes métalliques peuvent être présents sous forme libre ou fixés sur des substrats, du type représentatif des chlorure de magnésium activé, chlorure de titane (III), alumine ou oxyde de silicium. Ces catalyseurs peuvent être solubles ou insolubles dans le milieu de polymérisation. On peut utiliser dans la polymérisation les catalyseurs seuls ou on peut utiliser d'autres activateurs, du type des métal-alkyles, hydrures métalliques, métal-halogéno-alkyles, métal-oxydes d'alkyles ou des métal-alkyloxanes, lesdits métaux étant des éléments des groupes Ia,   IIa   et/ou IIIa du Tableau Périodique des Eléments. On peut modifier les activateurs de façon appropriée avec d'autres groupes ester, éther, amine ou silyléther.

   Ces systèmes de catalyseurs sont désignés habituellement par Phillips, Standard Oil
Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), métallocène ou"single site"catalyseurs (SSC). 



   2. Mélanges des polymères cités dans le point 1, par exemple les mélanges du polypropylène avec le polyisobutylène, du polypropylène avec le polyéthylène 

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 (par exemple PP/HDPE, PP/LDPE) et les mélanges de différents types de polyéthylène (par exemple LDPE/HDPE). 



  3. Copolymères de monooléfines et de dioléfines entre eux ou avec d'autres monomères vinyliques, par exemple des copolymères de   l'éthylène/propylène,   le polyéthylène basse densité linéaire (LLDPE) et les mélanges de celuici avec le polyéthylène basse densité (LDPE), les copolymères du propylène/butène-1, du 
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 propylène/isobutylène, de léthylène/butène-1, de l/éthylène/hexène, de l'éthylène/méthylpentène, de l'éthylène/heptène, de l'éthylène/octène, du propylène/ butadiène, de   l'isobutylène/isoprène,   de   l'éthylène/acrylate   d'alkyle, de l'éthylène/méthacrylate d'alkyle, de l'éthylène/acétate de vinyle et leurs copolymères avec le monoxyde de carbone ou avec les copolymères de   l'éthylène/acide   acrylique et leurs sels (ionomères)

   ainsi que les terpolymères de   l'éthylène   avec le propylène et un diène, tel que les hexadiène, dicyclopentadiène ou éthylidène-norbornène ; et les mélanges de tels copolymères avec un autre et avec les polymères mentionnés dans le point 1 ci-dessus, par exemple les copolymères des polypropylène/éthylènepropylène, des LDPE/éthylène-acétate de vinyle (EVA), des LDPE/éthylène-acide acrylique (EAA), des LLDPE/EVA, LLDPE/EAA et des copolymères alternatifs ou aléatoires du polyalkylène/monoxyde de carbone et leurs mélanges avec d'autres polymères, par exemple les polyamides. 
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  4. Résines à base d'hydrocarbons (par exemple en Cg-Cg), y compris leurs modifications hydrogénées (par exemple, agents d'adhérence) et les mélanges de polyalkylènes et de l'amidon. 



  5. Les polystyrènes, poly (p-méthylstyrènes), poly (améthylstyrènes). 



  6. Copolymères du styrène ou de   la-méthylstyrène   avec des diènes ou des dérivés acryliques, par exemple les styrène/butadiène, styrène/acrylonitrile, styrène/ 

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 méthacrylate d'alkyle, styrène/butadiène/acrylate d'alkyle, styrène/butadiène/méthacrylate d'alkyle, styrène/anhydride maléique, styrène/acrylonitrile/ acrylate de méthyle ; les mélanges des copolymères du styrène à haute résistance au choc avec un autre polymère, par exemple un polyacrylate, un diène polymère ou un terpolymère éthylène/propylène/diène ; et les copolymères séquencés du styrène tels que les styrène/   butadiène/styrène,   styrène/isoprène/styrène, styrène/ éthylène/butylène/styrène ou styrène/éthylènepropylène/styrène. 



  7. Copolymères greffés du styrène ou de   l' (X-méthylstyrène, par   exemple le styrène sur le polybutadiène, le styrène sur les copolymères du polybutadiène/styrène ou du polybutadièneacrylonitrile ; le styrène et l'acrylonitrile (ou le méthacrylonitrile) sur le polybutadiène ; le styrène, l'acrylonitrile et le méthacrylate de méthyle sur le polybutadiène ; le styrène et l'anhydride maléique sur le polybutadiène ; le styrène, l'acrylonitrile et l'anhydride maléique ou le maléimide sur le polybutadiène ; le styrène et le maléimide sur le polybutadiène ; le styrène et les acrylates ou méthacrylates d'alkyles sur le polybutadiène ; le styrène et l'acrylonitrile sur les terpolymères de   l'éthylène/propylène/diène   ;

   le styrène et l'acrylonitrile sur les acrylates de polyalkyles ou les méthacrylates de polyalkyles, le styrène et l'acrylonitrile sur les copolymères de   l'acrylate/butadiène,   ainsi que leurs mélanges avec les copolymères énumérés dans le point 6, par exemple les mélanges de copolymères connus en tant que polymères ABS, MBS, ASA ou AES. 



  8. Polymères contenant des halogènes, tels que les polychloroprène, caoutchoucs chlorés, polyéthylènes chlorés ou chlorosulfonés, copolymères de   l'éthylène   et de   l'éthylène   chloré, homo-et copolymères de 

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 l'épichlorhydrine, plus particulièrement des polymères de composés vinyliques halogénés, comme par exemple les chlorure de polyvinyle, chlorure de polyvinylidène, fluorure de polyvinyle, fluorure de polyvinylidène ainsi que leurs copolymères, tels que les copolymères du chlorure de vinyle/chlorure de vinylidène, du chlorure de vinyle/acétate de vinyle ou du chlorure de vinylidène/acétate de vinyle. 



  9. Polymères dérivés des acides   (X.     ss-insaturés   et leurs dérivés, tels que les polyacrylates et les polyméthacrylates ; les polyméthylméthacrylates, les polyacrylamides et les polyacrylonitriles, à résistance au choc modifiée avec l'acrylate de butyle. 



  10. Copolymères des monomères mentionnés dans le point 9 entre eux ou avec d'autres monomères insaturés, par 
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 exemple des copolymères de l'acrylonitrile/butadiène, de l'acrylonitrile/acrylate d'alkyle, de l'acrylonitrile/acrylate d'alcoxy-alkyle ou de l'acrylonitrile/halogénure vinylique, ou les terpolymères de l'acrylonitrile/méthacrylate d'alkyle/butadiène. 



  11. Polymères dérivés des alcools et des amines insaturés ou des dérivés acyles ou leurs acétals, par exemple les alcool polyvinylique, acétate polyvinylique, stéarate polyvinylique, benzoate polyvinylique et maléate polyvinylique, butyral polyvinylique, phtalate de polyallyle ou polyallyle-mélamine ; ainsi que leurs copolymères avec les oléfines citées dans le point 1, ci-dessus. 



  12. Homopolymères et copolymères des éthers cycliques, tels que les polyalkylène-glycols, oxyde de polyéthylène, oxyde de polypropylène ou leurs copolymères avec des éthers bisglycidyliques. 



  13. Polyacétals tels que le polyoxyméthylène et les polyoxyméthylènes qui contiennent l'oxyde d'éthylène en tant qu'un comonomère ; les polyacétals modifiés par des 

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 polyuréthannes thermoplastiques, par des acrylates ou du MES. 



  14. Oxydes et sulfures de polyphénylènes, et les mélanges des oxydes de polyphénylènes avec les polymères du styrène ou les polyamides. 



  15. Polyuréthannes dérivés des polybutadiènes, des polyesters ou des polyéthers à groupes hydroxyle terminaux d'une part, et polyisocyanates aliphatiques ou aromatiques d'autre part, ainsi que leurs précurseurs. 



  16. Polyamides et copolyamides dérivés des diamines et des acides dicarboxyliques et/ou des acides aminocarboxyliques ou des lactames correspondants, par exemple les polyamide 4, polyamide 6, polyamides 6/6, 6/10,6/9, 6/12,4/6 et 12/12, polyamide 11, polyamide 12, des polyamides aromatiques partant de la m-xylènediamine et de l'acide adipique ; des polyamides préparés à partir de l'hexaméthylènediamine et des acides isophtalique et/ou téréphtalique et avec ou sans élastomère en tant qu'agent de modification, par exemple le   poly- (2,   4,4-triméthyl-hexaméthylène-téréphtalamide) ou le poly-m-phénylène-isophtalamide ; et aussi des copolymères séquencés des polyamides mentionnés cidessus avec des polyoléfines, des copolymères d'oléfines, des ionomères ou des élastomères à liaison chimique ou greffés ;

   ou avec des polyéthers, par exemple avec les polyéthylène-glycol, polypropylèneglycol ou le polytétraméthylène-glycol ; ainsi que des polyamides ou des copolyamides modifiés par   l'EPDM   ou l'ABS ; et des polyamides condensés au cours du traitement (systèmes de polyamides RIM). 



  17. Polyurées, polyimides, polyamide-imides et polybenzimidazoles. 



  18. Polyesters dérivés des acides dicarboxyliques et des diols, et/ou des acides hydroxycarboxyliques ou des lactones correspondantes, par exemple du téréphtalate de polyéthylène, du téréphtalate de polybutylène, du poly- 1,   4-diméthylol-cyclohexane-téréphtalate   et des 

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 polyhydroxy-benzoates, ainsi que des esters-copolyéthers séquencés dérivés des polyéthers à groupes hydroxy terminaux ; et aussi les polyesters modifiés par des polycarbonates ou du MBS. 



  19. Polycarbonates et polyester-carbonates. 



  20. Polysulfones, polyéthersulfones et polyéthercétones. 



  21. Polymères réticulés dérivés d'une part, des aldéhydes et d'autre part des phénols, des urées et des mélamines, tels que les résines phénol/formaldéhyde, les résines urée/formaldéhyde et les résines mélamine/formaldéhyde. 



  22. Résines alkyde siccatives et non siccatives. 



  23. Résines polyester insaturées dérivées des copolyesters des acides dicarboxyliques saturés et insaturés avec des alcools polyhydriques et des composés vinyliques en tant qu'agents réticulants, ainsi que leurs modifications contenant des halogènes faiblement inflammables. 



  24. Résines acryliques réticulables dérivées des acrylates substitués, par exemple des acrylates époxy, des acrylates uréthanne ou des acrylates polyester. 



  25. Résines alkyde, résines polyester et résines acrylate réticulées avec des résines de mélamine, des résines d'urée, des polyisocyanates ou des résines époxy. 



  26. Résines époxy réticulées dérivées des polyépoxydes, par exemple des éthers bisglycidyliques ou des di-époxydes cycloaliphatiques. 



  27. Polymères naturels, tels que la cellulose, le caoutchouc naturel, la gélatine et leurs dérivés homologues chimiquement modifiés, par exemple les acétates de cellulose, propionates de cellulose et butyrates de cellulose, ou éthers de cellulose, tels que la méthylcellulose ; ainsi que les colophanes et leurs dérivés. 

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  28. Mélanges des polymères mentionnés ci-dessus (polyblends), par exemple, PP/EPDM, polyamide/EPDM ou ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrylates, POM/PUR thermoplastique, PC/PUR thermoplastique, POM/acrylate, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 et copolymères, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO. 



  29. Matières organiques naturelles et synthétiques, qui sont des composés monomères purs ou des mélanges de ces composés, par exemple les huiles minérales, graisses 
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 a i animales et végétales, huiles et cires, ou huiles, graisses et cires à base d'esters synthétiques (par exemple des phtalates, adipates, phosphates ou trimellitates), et aussi des mélanges d'esters synthétiques avec des huiles minérales dans des rapports pondéraux quelconques, du type de ceux utilisés comme compositions de filage, ainsi que des émulsions aqueuses de ces matières. 



  30. Emulsions aqueuses de caoutchoucs naturels ou synthétiques, par exemple le latex naturel ou des latex de copolymères carboxylés du styrène/butadiène. 



   Les composés de formule   (I)   conviennent particulièrement à l'amélioration de la stabilité à la lumière, de la stabilité à la chaleur et de la stabilité à l'oxydation des polyoléfines, particulièrement du polyéthylène et du polypropylène. 



   On peut utiliser les composés de formule (I) en mélange avec des matières organiques en différentes proportions en fonction de la nature de la matière à stabiliser, de l'utilisation finale et de la présence d'autres additifs. 



   En règle générale, on les utilise de façon appropriée par exemple de 0,01 à 5 % en poids de composé de formule (I) par rapport au poids de la matière à stabiliser, de préférence entre 0,05 et 1 %. 



   En général, on peut incorporer les composés de formule (I) dans la matière polymère avant, pendant ou 

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 après la polymérisation ou la réticulation desdites matières. 



   On peut incorporer les composés de formule (I) dans les matières polymères sours forme pure ou encapsulés dans des cires, huiles ou polymères. 



   On peut incorporer les composés de formule (I) dans la matière polymère à l'aide de différents procédés, tels que mélange à sec sous forme de poudres, ou mélange humide sous forme de solutions ou de suspensions, ou aussi sous forme d'un mélange maître ; dans de telles opérations, on peut utiliser le polymère sous forme de poudre, de granules, de solutions, de suspensions ou sous forme de latex. 



   On peut utiliser les matières stabilisées avec les produits de formule (I) pour la production de moulages, de pellicules, de bandes, de monofilaments, de fibres, de revêtements de surface et autres. 



   Si on le désire, on peut ajouter d'autres adjuvants conventionnels pour polymères synthétiques, tels que les anti-oxydants, absorbeurs d'UV, stabilisants au nickel, pigments, charges, plastifiants, agents antistatiques, agents ignifugeants, lubrifiants, inhibiteurs de corrosion et désactivateurs de métaux, aux mélanges des composés de formule (I) avec la matière organique. 



   Des exemples spécifiques d'additifs que l'on peut utiliser en mélange avec des composés de formule (I) sont donnés ci-après : 1. Anti-oxydants 1.1 Monophénols alkylés, par exemple les :
2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, 2-tert-butyl-
4,6-diméthylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4- éthylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylphénol,
2,6-di-tert-butyl-4-isobutylphénol, 2,6- dicyclopentyl-4-méthylphénol, 2- (a- méthylcyclohexyl)-4, 6-diméthylphénol, 2,6- dioctadécyl-4-méthylphénol, 2,4, 6- 

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 tricyclohexylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4méthoxyméthylphénol, 2,6-di-nonyl-4-méthylphénol, 
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 2, 4-diméthyl-6- (1'-méthylundéc-1'-yl) phénol, 2, 4diméthyl-6- (1'-méthylheptadéc-1'-yl) phénol, 2, 4diméthyl-6- (1'-méthyltridéc-1'-yl) phénol et leurs mélanges. 



  1.2   Alkylthiométhylphénols,   par exemple les :
2,4-dioctylthiométhyl-6-tert-butylphénol, 2, dioctylthiométhyl-6-méthylphénol, 2,4- dioctylthiométhyl-6-éthylphénol, 2,   6-di-   dodécylthiométhyl-4-nonylphénol. 



  1.3 Hydroquinones et hydroquinones alkylées, par exemple les :
2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol, 2,   5-di-tert-   butylhydroquinone, 2, 5-di-tert-amylhydroquinone,
2,6-di-phényl-4-octadécyloxyphénol, 2,6-di-tert- butylhydroquinone, 2,6-di-tert-butyl-4- hydroxyanisole, 3, 5-di-tert-butyl-4- hydroxyanisol, stéarate de 3, 5-di-tert-butyl-4- hydroxyphényle, adipate de   bis- (3, 5-di-tert-butyl-  
4-hydroxy-phényle). 



  1.4 Ethers thiodiphényliaues hydroxylés, par exemple les :
2,   2'-thio-bis- (6-tert-butyl-4-méthylphénol),   2, 2'- 
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 thio-bis- (4-octylphénol), 4, 4'-thio-bis- (6-tertbutyl-3-méthylphénol), 4, 4'-thio-bis- (6-tertbutyl-2-méthylphénol), 4, 4'-thio-bis- (3, 6-di-secamylphénol), disulfure de 4, 4'-bis- (2, 6-diméthyl- 
4-hydroxy-phényle). 



  1.5 Alkylidène-bis-phénols, par exemple les : 
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 2, 2'-méthylène-bis- (6-tert-butyl-4-méthyl-phénol), 2, 2'-méthylène-bis- (6-tert-butyl-4-éthyl-phénol), 2, 2'-méthylène-bis-[4-méthyl-6- (a-méthylcyclo- hexyl) phénol], 2,   2'-méthylène-bis- (4-méthyl-6-   cyclohexyl-phénol), 2,   2'-méthylène-bis- (6-nonyl-4-   méthylphénol), 2,   2'-méthylène-bis- (4,   6-di-tertbutylphénol), 2,   2'-éthylidène-bis- (4, 6-di-tert-   

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 butylphénol), 2, 2'-éthylidène-bis- (6-tert-butyl-4isobutyl-phénol), 2, 2'-méthylène-bis-[6- (a-   méthylbenzyl)-4-nonylphénol],   2, 2'-méthylène-bis-   [6- (a, a-diméthylbenzyl) -4-nonylphénol],   4, 4'méthylène-bis- (2, 6-di-tert-butylphénol), 4,

   4'- 
 EMI26.2 
 méthylène-bis- (6-tert-butyl-2-méthyl-phénol), 1, 1bis- (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)butane, 2, 6-bis- (3-tert-butyl-5-méthyl-2hydroxybenzyl) -4-méthylphénol, 1, 1, 3-tris- (S-tertbutyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)-butane, 1, 1-bis- (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)-3-n- dodécylmercaptobutane, bis-[3, 3-bis- (3'-tert-   butyl-4'-hydroxyphényl)-butyrate]   de l'éthylène- glycol, bis- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-   méthylphényl)-dicyclopentadiène,   téréphtalate de   bis-[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-méthylbenzyl)-     6-tert-butyl-4-méthyl-phényle],   1, 1-bis- (3, 5- diméthyl-2-hydroxyphényl) butane, 2,   2-bis- (3, 5-di-   tert-butyl-4-hydroxyphényl)-propane, 2, 2-bis- (5- tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)

  -4-n- dodécylmercaptobutane et   1,   1, 5,   5-tétra- (5-tert-   butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl) pentane. 



  1.6 Composés   0-.     N-et S-benzyles,   par exemple les : éther 3, 5, 3',   5'-tétra-tert-butyl-4,   4'-dihydroxy- dibenzylique, 4-hydroxy-3, 5- diméthylbenzylmercaptoacétate d'octadécyle, tris- (3,   5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)   amine, 
 EMI26.3 
 dithiotéréphtalate de bis- (4-tert-butyl-3-hydroxy- 2, 6-diméthylbenzyle), sulfure de bis- (3, 5-di-tert- butyl-4-hydroxy-benzyle), 3, 5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzylmercapto-acétate d'isooctyle. 



  1.7   Malonates hydroxybenzylés,   par exemple les : malonate de di-octadécyl-2, 2-bis- (3, 5-di-tert- butyl-2-hydroxybenzyle), malonate de di-octadécyl-   2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthylbenzyle),   malonate de di-dodécylmercaptoéthyl-2, 2-bis- (3, 5- di-tert-butyl-4-hydroxy-5-hydroxy-benzyle), 

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 malonate de   bis-[4- (1, 1,   3,   3-tét. raméthylbutyl)-   phényle]-2, 2-bis- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxy- benzyle). 



  1.8 Composés aromatiques hydroxybenzylés, par exemple les :
1, 3,   5-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-  
2,4, 6-triméthylbenzène, 1, 4-bis- (3, 5-di-tert- 
 EMI27.1 
 butyl-4-hydroxybenzyl)-2, 3, 5, 6-tétraméthylbenzène, 2, 4, 6-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)- phénol. 



  1.9 Composés triazine, par exemple les
2,   4-bis- (octylmercapto)-6- (3,   5-di-tert-butyl-4- hydroxyanilino)-l, 3,5-triazine, 2-octylmercapto- 
 EMI27.2 
 4, 6-bis- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino) - 1, 3, 5-triazine, 2-octylmercapto-4, 6-bis- (3, 5-ditert-butyl-4-hydroxyphénoxy) -1, 3, 5-triazine, 2, 4, 6-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phénoxy)- 1, 2, 3-triazine, isocyanurate de 1, 3, 5-tris- (3, 5di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle), isocyanurate de l, 3, 5-tris- (4-tert-butyl-3-hydroxy-2, 6diméthylbenzyle), 2, 4, 6-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4hydroxyphényl-éthyl)-l, 3, 5-triazine, 1, 3, 5-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-propionyl)hexahydro-1,   3, 5-triazine,   isocyanurate de 1, 3, 5- 
 EMI27.3 
 tris- (3, 5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyle). 



  1. 10 Phosphonates de benzyle, par exemple les 
2,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de diméthyle, 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, 3,5-di-tert- butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle,
5-tert-butyl-4-hydroxy-3-méthylbenzylphospho-nate de dioctadécyle et sel de calcium de l'ester mono- éthylique de l'acide 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyl-phosphonique. 



  1.11   Acvlaminophénols,   par exemple les
4-hydroxylauranilide, 4-hydroxystéaranilide et 

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   N- (3, 5-di-tert-butyl-47hydroxyphényl) -carbamate   d'octyle. 



  1.12 Esters de l'acide   R-     (3. 5-di-tert-butyl-4-hydroxy-     phényD-propionique   avec des alcools monohydriques ou polyhydriques, par exemple avec les : méthanol, éthanol, octadécanol, 1,6-hexane-diol,
1,9-nonane-diol, éthylène-glycol, 1,2-propane- diol, néopentyl-glycol, thio-diéthylène-glycol, diéthylène-glycol, triéthylène-glycol, pentaérythritol, isocyanurate de tris- 
 EMI28.1 
 (hydroxyéthyle), N, NI-bis- (hydroxyéthyl) oxamide, 3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol, triméthylhexanediol, triméthylolpropane, 4hydroxyméthyl-1-phospha-2, 6, 7-trioxabicyclo- [2. 2. 2]-octane. 



  1. 13 Esters de l'acide 3- (5-tert-butyl-4-hydroxy-3méthylphényï)-propionique avec des alcools monohydriques ou polyhydriques, par exemple avec les : méthanol, éthanol, octadécanol, 1,6-hexane-diol,
1,9-nonane-diol, éthylène-glycol, 1,2-propane- diol, néopentyl-glycol, thio-diéthylène-glycol, diéthylène-glycol, triéthylène-glycol, pentaérythritol, isocyanurate de tris- (hydroxyéthyle), N,   NI-bis- (hydroxyéthyl)   oxamide,
3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol, triméthylhexane-diol, triméthylolpropane, 4-   hydroxyméthyl-1-phospha-2,   6,7-trioxabicyclo- [2. 2.   2]-octane.   



  1.14 Esters de l'acide   ss- (3.   5-dicyclohexyl-4-hydroxy-   phényD-propionique avec   des mono-ou des poly- alcools, par exemple avec les : méthanol, éthanol, octadécanol, 1,6-hexane-diol,
1, 9-nonane-diol, éthylène-glycol, 1,2-propane- diol, néopentyl-glycol, thiodiéthylène-glycol, diéthylène-glycol, triéthylène-glycol, pentaérythritol, isocyanurate de tris- 

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 (hydroxyéthyle), N,   N'-bis- (hydroxyéthyl)   oxamide,   3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol,   triméthylhexane-diol, triméthylolpropane, 4-   hydroxyméthyl-1-phospha-2,   6,7-trioxabicyclo- [2. 2.   2]-octane.   
 EMI29.1 
 



  1. 15 Esters de l'acide 3, 5-di-tert-butvl-4-hvdroxvphénol acétique avec des alcools monohydriques ou polyhydriques, par exemple avec les : méthanol, éthanol, ctadécanol, 1,6-hexane-diol, 1,9-nonane-diol, éthylène-glycol, 1,2-propanediol, néopentyl-glycol, thiodiéthylène-glycol, diéthylène-glycol, triéthylène-glycol, pentaérythritol, isocyanurate de tris- 
 EMI29.2 
 (hydroxyéthyle), N, N'-bis- (hydroxyéthyl) oxamide, 3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol, triméthylhexane-diol, triméthylolpropane, 4hydroxyméthyl-l-phospha-2, 6, 7-trioxabicyclo- [2. 2. 2]-octane. 



  1. 16 Amides de l'acide Z- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxv-phényD-propionique, par exemple les : N, N'-bis- {3, S-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-   propionyl)-hexaméthylènediamine,   N, N'-bis- (3, 5-di-   tert-butyl-4-hydroxyphényl-propionyl)-   triméthylènediamine, N,   N'-bis- (3, 5-di-tert-butyl-     4-hydroxyphényl-propionyl)-hydrazine.   



  2. Absorbeurs d'UV et stabilisants à la lumière 2.1   2- (2'-Hydroxyphényl) benzotriazoles,   par exemple les : 
 EMI29.3 
 2- {2'-hydroxy-S'-méthylphényl) -benzotriazole, 2- (3', 5'-di-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)-benzotriazole, 2- {S'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl) benzo-triazole, 2- {2'-hydroxy-S'- {1, 1, 3, 3tétraméthylbutyl)-phényl)-benzotriazole, 2- (3', 5'di-tert-butyl-2'-hydroxyphényl) -S-chlorobenzotriazole, 2- {3'-tert-butyl-2'-hydroxy-S'méthylphényl)-5-chloro-benzotriazole, 2- (3'-secbutyl-S'-tert-butyl-2'-hydroxy-phényl) - 

 <Desc/Clms Page number 30> 

 
 EMI30.1 
 benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-4-octyloxyphényl)benzotriazole, 2- (3', 5'-di-tert-amyl-2'hydroxyphényl)-benzo-triazole, 2- (3', 5'-bis- ( (X, (Xdiméthylbenzyl) -2'-hydroxy-phényl) -benzotriazole, mélange de 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2octyloxycarbonyléthyl) phényl)

  -5-chloro-benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-5'- [2- (2- éthylhexyloxy) -carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl) -5chloro-benzo-triazole, 2- (3'-tert-butyl-2'hydroxy-5'- (2-méthoxy-carbonyléthyl) phényl) -5chloro-benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy- 5'- (2-méthoxy-carbonyléthyl) phényl) -benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-octyloxycarbonyléthyl) phényl) -benzotriazole, 2- (3'-tertbutyl-5- [2- (2-éthylhexyloxy)-carbonyléthyl]-2hydroxyphényl) -benzotriazole, 2- (3'-dodécyl-2'hydroxy-5'-méthylphényl) -benzotriazole, et 2- (3'tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-isooctyloxycarbonyléthyl) phényl)-benzotriazole, 2, 2'méthylène-bis- [4- (l, l, 3, 3-tétraméthyl-butyl)-6benzotriazole-2-ylphénol] ; le produit de transestérification du 2-[3'-tert-butyl-5'- (2méthoxycarbonyléthyl) -2'-hydroxy-phényl]-2Hbenzotriazole avec le polyéthylène glycol 300 ;

   [R-CH2CH2-COO (CH2) 3] 2 où R = 3'-tert-butyl-4'hydroxy-5'-2H-benzotriazole-2-ylphényle. 



  2. 2 2-Hydroxybenzophénones, par exemple : les dérivés 4-hydroxyle, 4-méthoxyle, 4octyloxyle, 4-décyloxyle, 4-dodécyloxyle, 4benzyloxyle, 4, 2', 4'-trihydroxyle et 2'-hydroxy- 4, 4'-diméthoxyle. 



  2. 3 Esters des acides benzoïques substitués et non substitués, par exemple les : salicylate de 4-tert-butylphényle, salicylate de phényle, salicylate d'octylphényle, dibenzoylrésorcinol, bis- (4-tert-butylbenzoyl)-résorcinol, benzoyl-résorcinol, 

 <Desc/Clms Page number 31> 

 
 EMI31.1 
 3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2, 4-ditert-butylphényle, 3, 5-di-tert-butyl-4hydroxybenzoate d'hexa-décyle, 3, 5-di-tert-butyl- 
4-hydroxybenzoate d'octa-décyle, 3,5-di-tert- butyl-4-hydroxybenzoate de 2-méthyl-4,6-di-tert- butylphényle. 



  2.4 Acrvlates, par exemple les :   (X-cyano-,     ss-diphénylacrylate   d'éthyle,   a-cyano-   ss,   ss-diphénylacrylate   d'isooctyle, a-carbométhoxy- cinnamate de méthyle,   a-cyano-ss-méthyl-p-méthoxy-   
 EMI31.2 
 cinnamate de méthyle, a-cyano-B-méthyl-p-méthoxycinnamate de butyle, a-carbométhoxy-p-méthoxycinnamate de méthyle et N- (ss-carbométhoxy-B- cyanovinyl)-2-méthyl-indoline. 



  2.5 Dérivés du nickel, par exemple les : - complexes du nickel du 2,   2'-thio-bis-[4-     (1,   1, 3,3-tétraméthylbutyl) phénol], tels que le complexe 1 : 1 ou le complexe 1 : 2, avec ou sans ligands additionnels, tels que la n-butylamine, la triéthanolamine ou la N-cyclohexyl- diéthanolamine,   dibutyldithiocarbamate   de nickel, - sels de nickel de mono-esters alkyliques, par exemple les esters méthylique ou éthylique de l'acide 4-hydroxy-3,5-di-tert-butyl-benzyl- phosphonique, - complexes du nickel de cétoximes, par exemple de l'oxime du 2-hydroxy-4-méthylphényl- undécylcétoxime, - complexes du nickel du   1-phényl-4-lauroyl-5-   hydroxypyrazole, avec ou sans ligands additionnels. 



  2.6 Amines   à empêchement stérique,   par exemple les sébaçate de bis- (2, 2,6, 6-tétraméthyl-pipéridyle), succinate de bis- (2, 2,6, 6-tétraméthyl-pipéridyle), sébaçate de bis- (1, 2,2, 6,6-pentaméthyl- pipéridyle),-n-butyl- (3,5-di-tert-butyl-4- 

 <Desc/Clms Page number 32> 

 hydroxybenzyl)-malonate de bis- (1, 2,2, 6,6pentaméthylpipéridyle), le produit de condensation de la   1- (2-hydroxyéthyl) -2,   2,6, 6-tétraméthyl-4hydroxy-pipéridine et de l'acide succinique, le 
 EMI32.1 
 produit de condensation de la N, N'-bis- (2, 2, 6, 6tétraméthyl-4-pipéridyl) hexaméthylène-diamine et de la 4-tert-octylamino-2, 6-dichloro-1, 3, 5triazine, nitrilotriacétate de tris- (2, 2, 6, 6tétraméthyl-4-pipéridyle), 1, 2, 3, 4-butanetétracarboxylate de tétrakis- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl- 4-pipéridyle), 1, 1'- (1,

   2-éthanediyl)-bis- (3, 3, 5, 5tétraméthyl-pipérazinone), 4-benzoyl-2, 2, 6, 6- tétraméthylpipéridine, 4-stéaryloxy-2,2, 6,6tétraméthylpipéridine,   2-n-butyl-2- (2-hydroxy-3,   5di-tert-butyl-benzyl)-malonate de bis- (1, 2,2, 6,6pentaméthyl-pipéridyle), 3-n-octyl-7,7, 9,9tétraméthyl-1, 3, 8-triazaspiro [4.

   5] décane-2, 4-   dione,   sébaçate de   bis- (l-octyloxy-2,   2,6, 6-   tétraméthylpipéridyle),   succinate de bis- (loctyloxy-2,2, 6,6-tétraméthylpipéridyle), le produit de condensation de la N,   N'-bis- (2,   2,6, 6tétraméthyl-4-pipéridyl) hexaméthylène-diamine et de la   4-morpholin-2,     6-dichloro-1,   3,5-triazine, le produit de condensation de la 2-chloro-4, 6-bis- (4n-butylamino-2,2, 6, 6-tétraméthylpipéridyl)-1, 3,5triazine et du 1,   2-bis- (3-aminopropylamino)-   éthane, le produit de condensation de la 2-chloro- 
 EMI32.2 
 4, 6-di- (4-n-butylamino-1, 2, 2, 6, 6pentaméthylpipéridyl) -1, 3, 5-triazine et du 1, 2bis- (3-aminopropylamino) -éthane, S-acétyl-3- dodécyl-7,7, 9,   9-tétraméthyl-1,   3,

   8-   triazaspiro [4. 5] décane-2,   4-dione, 3-dodécyl-1- 
 EMI32.3 
 (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl) pyrrolidin-2, 5dione, 3-dodecyl-1-(1, 2, 2, 6, 6-pentaméthyl-4pipéridyl)-pyrrolidine-2, 5-dione. 



  2. 7 Oxamides, par exemple les : 

 <Desc/Clms Page number 33> 

 
 EMI33.1 
 4, 4'-dioctyloxy-oxalanilide, 2, 2'-dioctyloxy-5, 5'di-tert-butoxanilide, 2, 2'-didodécyloxy-5, 5'-ditert-butoxanilide, 2-éthoxy-2'-éthoxanilide, N, N'-bis (3-diméthylaminopropyl) oxamide, 
2-éthoxy-5-tert-butyl-2'-éthoxanilide et son mélange avec le 2-éthoxy-2'-éthyl-5, 4'-di-tert- butoxanilide et mélanges d'oxanilides di-substitués par des groupes méthoxy en positions ortho et para, et mélanges d'oxanilides di-substitués par des groupes en positions ortho et para. 



  2.8   2- (2-Hydroxvphényl)-1. 3, 5-triazines,   par exemple les :
2,4,   6-tris- (2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-1,   3, 5- 
 EMI33.2 
 triazine, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4, 6-bis- (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 2- (2, 4dihydroxyphényl)-4, 6-bis- (2, 4-diméthyl-phényl)- 1, 3, 5-triazine, 2, 4-bis- (2-hydroxy-4propyloxyphényl) -6- (2, 4-diméthylphényl) -1, 3, 5triazine, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4, 6-bis- (4-méthylphényl) -1, 3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy-4dodécyloxyphényï)-4, 6-bis- (2, 4-diméthylphényl)- 1, 3, 5-triazine, 2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3butoxy-propoxy)-phényl]-4, 6-bis- (2, 4- diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine et   2-[2-hydroxy-4-   (2-hydroxy-3-octyloxy-propoxy)-phényl]-4, 6-bis- (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 3.

   Désactivateurs de métaux, par exemple   les :   
 EMI33.3 
 N, N'-diphényloxamide, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazine, N, N'-bis- (salicyloyl)-hydrazine, N, N'-bis- (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl) -hydrazine, 3-salicyloylamino-l, 2, 4triazole, bis- (benzylidène)-oxalyldihydrazide oxanilide, dihydrazide d'isophtaloyle, bisphénylhydrazide de sébacoyle, dihydrazide de N,   N'-diacétyladipoyle,   dihydrazide de N,   N'-bis-   

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 (salicyloyl) oxalyle et dihydrazide de N, N'-bis- (salicyloyl)-thio-propionyle. 



  4. Phosphites et phosphonite, par exemple les phosphite de triphényle, phosphites de diphénylalkyle, phosphites de phényldialkyle, phosphite de tris (nonylphényle), phosphite de trilauryle, phosphite de trioctadécyle, diphosphite de distéaryl-pentaérythritol, phosphite de   tris- (2,   4-di-tert-butylphényle), diphosphite de diisodécyl pentaérythritol, diphosphite de   bis- (2, 4-di-tert-butylphényl)-   pentaérythritol, diphosphite de bis- (2, 6-di-tert- butyl-4-méthylphényl)-pentaérythritol, diphosphite de diisodécyloxy-pentaérythritol, diphosphite de   bis- (2, 4-di-tert-butyl-6-méthylphényl)-   pentaérythritol, diphosphite de bis- (2, 4,6-tris-   (tert-butylphényl)-pentaérythritol,   le triphosphite de tristéaryl-sorbitol, le diphosphonite de tétrakis- (2,

  4-di-tert-   butylphényl) -4, 4'-biphénylène,   6-isooctyloxy-
2,4, 8, 10-tétra-tert-butyl-12H-dibenz [d,   g]-1,   3,2- dioxaphosphocine, 6-fluoro-2,4, 8, 10-tétra-tert-   butyl-12-méthyl-dibenz     [d, g]-l,   3,2- dioxaphosphocine, phosphite de bis- (2, 4-di-tert-   butyl-6-méthylphényl)-méthyle,   phosphite de bis- (2, 4-di-tert-butyl-6-méthylphényl)-éthyle. 
 EMI34.1 
 



  4a. Hydroxylamines, par exemple les : dibenzylhydroxylamine, dioctylhydroxylamine, didodécylhydroxylamine, ditétradécylhydroxylamine, dihexadécylhydroxylamine, la dioctadécylhydroxylamine, benzoate de   l-hydroxy-  
2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle ou sébaçate de bis- (l-hydroxy-2, 2,6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyle). 



  5. Pièges à peroxydes, par exemple les : esters de l'acide   ss-thiodipropionique,   par exemple les esters laurylique, stéarylique, myristylique ou tridécylique, mercaptobenzimidazole ou le sel 

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 de zinc du 2-mercaptobenzimidazole, dibutyldithiocarbamate de zinc, disulfure de dioctadécyle,   tétrakis- (ss-dodécylmercapto) -   propionate de pentaérythritol. 



  6. Stabilisants des polyamides, par exemple les : des sels de cuivre en combinaison avec des iodures et/ou avec des composés du phosphore et des sels du manganèse bivalent. 



  7.   Co-stabilisants   basiques, par exemple les : mélamine, polyvinylpyrrolidone, dicyanodiamide, cyanurate de triallyle, dérivés de l'urée, dérivés de l'hydrazine, amines, polyamides, polyuréthannes, sels de métaux alcalins et sels de métaux alcalino-terreux d'acides gras supérieurs, par exemple les stéarate de calcium, stéarate de zinc, béhénate de magnésium, stéarate de magnésium, ricinoléate de sodium et palmitate de potassium, pyrocatécholate d'antimoine ou pyrocatécholate d'étain. 



  8. Agents de nucléation, par exemple les : acide   4-tert-butyl-benzoïque,   acide adipique, acide diphénylacétique. 



  9. Charaes et agents de renforcement, par exemple des : carbonate de calcium, silicates, fibres de verre, amiante, talc, kaolin, mica, sulfate de baryum, des oxydes et hydroxydes métalliques, noir de carbone, graphite. 



  10. Autres additifs, par exemple des : plastifiants, lubrifiants, émulsionnants, pigments, azureurs optiques, agents ignifugeants, agents antistatiques et agents porogènes. 



  11.   Benzofuranones   et   indolinones,   par exemple ceux divulgués dans les brevets US-A-4 325 863, US-A-
4 338 244 ou US-A-5 175 312, ou les 3- [4- (2- acétoxyéthoxy) phényl]-5, 7-di-tert-butyl- benzofuran-2-one, 5,   7-di-tert-butyl-3- [4- (2-   

 <Desc/Clms Page number 36> 

 
 EMI36.1 
 stéaroyloxyéthoxy)-phényl] benzofuran-2-one, 3, 3'bis- [5, 7-di-tert-butyl-3- (4- [2hydroxyéthoxy]phényl) -benzofuran-2-one], 5, 7-ditert-butyl-3- (4-éthoxyphényl]benzofuran-2-one, 3- (4-acétoxy-3, 5-diméthylphényl)-5, 7-di-tert-butyl- benzofuran-2-one, 3- (3,5-diméthyl-4-   pivaloyloxyphényl)-5,   7-di-tert-butyl-benzofuran-2- one. 



   On peut aussi utiliser les composés de formule (I) en tant que stabilisants, plus particulièrement en tant que stabilisants à la lumière, pour presque toutes les matières connues dans l'art de la reproduction photographique et autres techniques de reproduction comme par exemple décrites dans la publication Research Disclosure 1990,31429 (pages 474 à 480). 



   Pour illustrer plus en détail la présente invention, on décrira quelques exemples de préparation et d'utilisation des composés de formule (I) ; on donne ces exemples uniquement à des fins d'illustration et en aucun cas pour limiter la présente invention. 



  EXEMPLE 1
On ajoute lentement 16,30 g (0,04 mole) de 
 EMI36.2 
 1- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-3- [2- (2, 2, 6, 6tétraméthyl-4-pipéridylamino) éthyl]-2-imidazolidinone à une solution de 7,38 g (0,04 mole) de chlorure de cyanuryle dans 70 ml de xylène en maintenant la température entre 0 et   5  C.   



   Lorsqu'on a terminé l'addition, on agite le mélange pendant une heure à environ 10    C,   on ajoute 5,10 g (0,042 mole) d'une solution d'hydroxyde de sodium aqueuse à 33 % tout en maintenant la température à   0  C,   et on agite le mélange encore pendant une heure à une température de 0 à   20  C.   



   On ajoute 17,37 g (0,044 mole) de N, N'-bis- (2,2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl-1, 6-hexanediamine et on chauffe le mélange pendant 2 heures à   60  C.   

 <Desc/Clms Page number 37> 

 



   Ensuite on ajoute 4,8 g (0,12 mole) d'hydroxyde de sodium concassé et on chauffe le mélange pendant une heure au reflux et pendant 12 heures au reflux avec élimination azéotropique de l'eau. 



   Après refroidissement à   60  C,   on agite le mélange réactionnel avec 15 ml d'eau, on chauffe au reflux avec élimination azéotropique de l'eau ajoutée, on filtre et on évapore sous pression réduite. On obtient un produit ayant un point de fusion de 116 à   120  C   et un poids moléculaire Mn = 1800, contenant des unités de structure récurrentes de formule :

   
 EMI37.1 
 EXEMPLE 2
Selon le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, la réaction de 17,43 g (0,04 mole) de 1- (2,2, 6,6-   tétraméthyl-4-pipéridyl)-4- [2- (2,   2,6, 6-tétraméthyl-4pipéridylamino) éthyl]-2, 3-pipérazine-dione avec 7,38 g (0,04 mole) de chlorure de cyanuryle et 17,37 g 
 EMI37.2 
 (0, 044 mole) de N, N'-bis- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4pipéridyl)-l, 6-hexane-diamine, donne un produit ayant un point de fusion de 120 à 124 OC et un poids moléculaire Mn = 2600, contenant des unités de structure récurrentes de formule :

   

 <Desc/Clms Page number 38> 

 
 EMI38.1 
 EXEMPLE 3
Selon le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, la réaction de 17,43 g (0,04 mole) de 1- (2, 2,6, 6-   tétraméthyl-4-pipéridyl)-4- [2- (2,   2,6, 6-tétraméthyl-4pipéridylamino) éthyl]-2, 3-pipérazine-dione avec 7,   38   g (0,04 mole) de chlorure de cyanuryle et 5,10 g 
 EMI38.2 
 (0, 044 mole) de 1, 6-hexane-diamine donne un produit ayant un point de fusion de 190 à 195  C et un poids moléculaire Mn = 2560, contenant des unités de structure récurrentes de formule :

   
 EMI38.3 
 

 <Desc/Clms Page number 39> 

 EXEMPLE 4
Selon le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, 
 EMI39.1 
 la réaction de 16, 30 g (0, 04 mole) de 1- (2, 2, 6, 6tétraméthyl-4-pipéridyl)-3- [2- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4pipéridylamino) éthyl)]-2-imidazolidinone avec 7, 38 g (0,04 mole) de chlorure de cyanuryle et 5,68 g (0,044 mole) de   1-pipé raz ine-éthane-amine   donne un produit ayant un point de fusion de 192 à   194  C   et un poids moléculaire Mn = 5900, contenant des unités de structure récurrentes de formule :

   
 EMI39.2 
 EXEMPLE 5
Selon le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, 
 EMI39.3 
 la réaction de 16, 30 g (0, 04 mole) de 1- (2, 2, 6, 6tétraméthyl-4-pipéridyl)-3- [2- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4pipéridylamino) éthyl]-2-imidazolidone avec 7, 38 g (0,04 mole) de chlorure de cyanuryle, 7,89 g (0,02 mole) de N, N'-bis- (2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-1,   6hexane-diamine et 2,23 g (0,025 mole) de 2-   éthylaminoéthanol,   donne un produit ayant un point de fusion de 160 à 164 OC et un poids moléculaire Mn = 1680, contenant des unités de structure récurrentes de formules :

   

 <Desc/Clms Page number 40> 

 
 EMI40.1 
 
 EMI40.2 
 EXEMPLE 6 Selon le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, la réaction de 16, 30 g (0, 04 mole) de 1- (2, 2, 6, 6tétraméthyl-4-pipéridyl)-3- [2- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4pipéridylamino) éthyl]-2-imidazolidone avec 7, 38 g (0,04 mole) de chlorure de cyanuryle et 5,10 g (0,04 mole) de 1,6-hexane-diamine donne un produit ayant un point de fusion de 148 à   151  C   et un poids moléculaire Mn = 2360, contenant des unités de structure récurrentes de formules :

   

 <Desc/Clms Page number 41> 

 
 EMI41.1 
 EXEMPLE 7 (action de stabilisation contre la lumière dans les fibres polypropylène)
On mélange 2,5 g de l'un des produits indiqués dans le tableau 1,1 g de phosphite de   tris- (2,   4-ditert-butylphényle), 0,5 g de mono-éthyle-3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzylphosphonate de calcium, 1 g de stéarate de calcium et 2,5 g de dioxyde de titane dans un mélangeur lent avec 1000 g de poudre de polypropylène ayant un indice de fusion = 12 g/10 minutes (mesuré à 230 OC et 2,16 kg). 



   On extrude les mélanges à   200-230 OC   pour obtenir des granules polymères que l'on convertit ensuite en fibres en utilisant un appareil de type semiindustriel (Leonard-Sumirago (VA) Italy) et on opère dans les conditions suivantes : 
 EMI41.2 
 
<tb> 
<tb> Température <SEP> de <SEP> l'extruder <SEP> : <SEP> 200-230 <SEP>  C
<tb> Température <SEP> à <SEP> la <SEP> tête <SEP> : <SEP> 255-260 <SEP> OC
<tb> Taux <SEP> d'étirage <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 3,5
<tb> Calibre <SEP> : <SEP> 11 <SEP> dtex <SEP> par <SEP> filament
<tb> 
 
On dépose les fibres ainsi préparées sur un carton blanc, on les expose ensuite dans un   Weather-O-Meter   modèle 65 WR (ASTM D2565-85) avec une température de panneau noir de 63    C.   

 <Desc/Clms Page number 42> 

 



   On mesure la   ténacité-résiduelle   sur des échantillons prélevés après différents temps d'exposition à la lumière, à l'aide d'un appareil de mesure d'allongement à vitesse constante, à partir des données obtenues on calcule le temps d'exposition, en heures, nécessaire pour diviser par deux la ténacité initiale   (Tso).   A des fins de comparaison, on expose des fibres préparées dans les mêmes conditions que celles décrites ci-dessus, mais sans addition de stabilisants conformes à l'invention. 



   Les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau 1. 



   TABLEAU 1 
 EMI42.1 
 
<tb> 
<tb> Stabilisant <SEP> Tso <SEP> (heures)
<tb> Sans <SEP> stabilisant <SEP> 170
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 1 <SEP> > 1800
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 2 <SEP> 1730
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 3 <SEP> 990
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 4 <SEP> 960
<tb>

Claims (12)

  1. REVENDICATIONS 1. Composé répondant à la formule (I) : EMI43.1 dans laquelle Ri est choisi dans le groupe formé par les hydrogène, alkyle en Cl-C8, O#, OH, CH2CN, alcoxy en C1Cis, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6 ou phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 alkyles en C1-C4 ou acyle en Ci-Cg ; EMI43.2 R2 et R3, pouvant être identiques ou différents, sont un ques ou alkylène en C2-C3 ; R4 est -CO-, -COCO-, -COCH2CO- ou -CH2CO- ;
    Xi et X3, pouvant être identiques ou différents, sont EMI43.3 l'un des groupes répondant aux formules (IIa)- (IIe) - N N- - A-A-.) JCH3) p,-A4-R6-N N + R7--Ag--, A3 (IIa) (IIb) (TIc) CH3 CH3 ' --CH-N--. 0- < " N-CHy-CH-OR8 CH3 CH3 R9 (IId) (Ile) <Desc/Clms Page number 44> dans lesquelles Al, As, A4 et As, pouvant être identiques ou différents, sont -0- ou Rlo-N-, où R10 est choisi dans EMI44.1 I le groupe formé par les hydrogène, alkyle en Ci-Cis, cycloalkyle en Cg-Ciz qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, phénylalkyle en C7-C9 qui est non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en CI-C4, ou un groupe répondant à la formule (III) ;
    EMI44.2 dans laquelle Ru a l'une quelconque des significations données pour Ri ; Rs est choisi dans le groipe formé par les alkylène en C2-C12, alkylène en C4-C12 interrompu par 1,2 ou 3 EMI44.3 atomes d'oxygène ou par 1 ou 2 groupes R12-N-, où R12 a I l'une quelconque des significations données pour RIO ou est choisi dans le groupe comprenant les acyle en C1-C8 ou (alcoxy en C1C8) carbonyle, ou Rs est les cycloalkylène en C5-C7, (cycloalkylène en C5-C7)di (alkylène en C1-C4), (alkylène en Cl- EMI44.4 C4) di (cycloalkylène en Cs-C ?), (alkylidène en C2C4) di (cycloalkylène en Cs-C ?) phénylène, phénylènedi (alkylène en Cl-C4), (alkylène en CI-C4) diphénylène ou (alkylidène en C2-C4) diphénylène, chaque groupe phénylène étant non substitué ou substitué par 1 ou 2 alkyles en Cl-C4,
    ou Rg est un groupe de formule (IV) : EMI44.5 <Desc/Clms Page number 45> dans laquelle R13 est un alkylène en C2-C6 ; A3 est une liaison directe ou un groupe-CH-, p est zéro, 1, 2 ou 3 ; R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en C2-C6, q est zéro ou 1 ; Rg est défini comme ci-dessus pour Rlo et Rg est l'hydrogène ou un alkyle en Cl-C4 ;
    X2 est un alkylène en C2-C12, un alkylène en C4-C12 interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, le 2-hydroxytriméthylène, le phénylènediméthylène, un carbonyle ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve) : EMI45.1 dans lesquelles R14 est l'un des groupes répondant aux formules (VIa) à (VId) : EMI45.2 <Desc/Clms Page number 46> EMI46.1 EMI46.2 dans lesquelles F, Rs, R et Rll ont les significations comme défini ci-dessus et s est zéro ou 1, ou R est un groupe répondant à la formule (VII) :
    EMI46.3 EMI46.4 dans laquelle A6 est une liaison directe,-O-,-CHs-, -CH2CH2-ou CH3-N-, ou Ri est un groupe RigO-ou Rg-N-, 1 1 R2 0 dans lesquels RIS'RI9 et R20, qui peuvent être identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour Rio ou sont un alcényle en C3-C1S, le tétrahydrofurfuryle, un phényle qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, ou par un alcoxy en C1-C4, ou un alkyle en C2-C4 qui est substitué dans la position 2, 3 ou 4 par un alcoxy en <Desc/Clms Page number 47> Ci-Cg ou par un di (alkyl en C1-C4)amino ou par un groupe de formule (VII) ;
    R15 est une liaison directe, ou est choisi dans le groupe formé par les alkylène en Ci-Cis, alkylidène en C2-C20, cyclohexylène, méthylcyclohexylène ou phénylène ; Rie a l'une quelconque des significations données pour Rs, r est un nombre entier de 1 à 10, et Ri7 a l'une EMI47.1 quelconque des significations données pour Rg, ou est un EMI47.2 groupe CH3 CH.
    - CH3 CH- EMI47.3 m est zéro, 1, 2, 3 ou 4 et n est un nombre de 1 à 50, à la condition que n est 1, seulement si m est différent de zéro ; Y est Cl, OH, ONa, OK, un groupe R14 ou un groupe -X1Z ou -X3Z, où Z est l'hydrogène, un méthyle, un benzyle, un acyle en Cl-Ca ou un (alcoxy en Cl-Ca) carbonyle et Y2 EMI47.4 est Z, N un groupe M--N o groupe-XzOH.
    N, YN R14 EMI47.5
  2. 2. Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans laquelle Ri et Rll, pouvant être identiques ou différents, sont l'hydrogène, un alkyle en Cl-C4, OH, un alcoxy en C6-C12, un cycloalcoxy en Cs-Cg, un allyle, un benzyle ou un acétyle.
  3. 3. Composé de formule (I) selon la revendication 1, où R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'alkylène en C2-C3, R4 est -CO-, -COCO- ou -COCH2CO- ; X1 et X3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'un des groupes répondant aux formules <Desc/Clms Page number 48> EMI48.1 (IIa)- (IIe), dans lesquelles Ai, A2, A4 et As, qui peuvent identiques ou différents, sont -0- ou R1O-N-, où I R10 est l'hydrogène, les alkyle en Cl-Cl2, cycloalkyle en Cs-Cg qui est non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4, benzyle qui est non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4, ou un groupe répondant à la formule (III), Rs est choisi dans le groupe formé par les alkylène en Cs-Cio,
    alkylène en C4-C10 interrompu par 1,2 ou 3 atomes EMI48.2 d'oxygène ou par 1 ou 2 groupes R-N-, où I R12 a l'une quelconque des significations données pour R10 ou est les acyle en Ci-cl ou (alcoxy en Cl-C4) carbonyle, ou Rs est choisi dans le groupe formé par les cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène, méthylène-dicyclohexylène, isopropylidènedicyclohexylène, phénylène, méthylphénylène, phénylènediméthylène, méthylène-diphénylène ou isopropylidènediphénylène, ou Rs est un groupe de formule (IV), où R13 est un alkylène en C2-C4 ; A3 est une liaison directe ou un groupe -CH2-, p est zéro, 1,2 ou 3 ;
    R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en C2-C4, q est zéro ou 1, Rg est défini comme ci-dessus pour RIO, et Rg est l'hydrogène ou un alkyle en CI-C4 ; X2 est un alkylène en C2-C1O, un alkylène en C4-C1O interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, le 2hydroxytriméthylène, le phénylènediméthylène ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve), dans lesquelles R14 est l'un des groupes répondant aux formules (VIa) à (VId), dans lesquelles R2, R3 et R4 ont les significations données ci-dessus et s est zéro ou 1, ou Ri4 est le 1-pyrrolidyle, le 1-pipéridyle, le
  4. 4- EMI48.3 morpholinyle ou le l-hexahydroazépinyle ou un groupe EMI48.4 RigO-ou Rg-N-,
    I R20 <Desc/Clms Page number 49> dans lesquels R18, R19 et R20, qui peuvent être identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour RIO, ou sont les alcényle en C3-C12, tétrahydrofurfuryle, phényle qui est non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en C1-C4, ou par un alkyle en C2-C3 qui est substitué dans la position 2 ou 3 par un alcoxy en Cl-C4 ou par un di (alkylamino en Cl-C4) ou par un groupe 1-pyrrolidyle, 1-pipéridyle, 4-morpholinyle ou 1-hexahydroazépinyle ; Ris est une liaison directe, ou est choisi dans le groupe formé par les alkylène en Cl-Clo, alkylidène en C2-C14, cyclohexylène ou phénylène ;
    R16 a l'une quelconque des significations données pour Rg, r est un nombre entier de 1 à 5 et R17 al'une quelconque des significations données pour Rs ou est un groupe EMI49.1 m est zéro, 1,2 ou 3 et n est un nombre de 1 à 30, à la condition que n est 1, seulement si m est différent de zéro ; Yi est Cl, OH, ONa, OK, un groupe R14 ou un groupe-XiZ ou -X3Z, où Z représente les hydrogène, méthyle, benzyle, acyle en Ci-C < ou (alcoxy en C1-C4) carbonyle et Y2 est Z, un groupe EMI49.2 N ) 0) ou un groupe-OH.
    NyN R14 EMI49.3 4. Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans laquelle R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'alkylène en C2-C3 et R4 est-CO-ou - COCO- ; X1 et X3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'un des groupes répondant aux formules (IIa)- <Desc/Clms Page number 50> EMI50.1 (IIe), dans lesquelles Ai, A2, A4 et As, qui peuvent être identiques ou différents, sont -0- ou R1O-N-, où R10 est 1 les hydrogène, alkyle en Cl-Ca, cyclohexyle qui est non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4, benzyle ou un groupe répondant à la formule (III) ;
    Rg est choisi dans le groupe comportant les alkylène en Cs-Cg, alkylène en C4-C1O interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène ou par un groupe R12-N-, où Ris est choisi dans EMI50.2 I le groupe comportant les hydrogène, méthyle, acétyle ou (alcoxy en Cl-C12) carbonyle, ou Rs est choisi dans le groupe comportant les cyclohexylène, cyclohexylènediméthylène, méthylène-dicyclohexylène, phénylènediméthylène, ou isopropylidènediphénylène, ou Rg est un groupe de formule (IV), où R13 est un alkylène en C3-C4 ; A3 est une liaison directe ou un groupe -CH2-, p est zéro ou 1 ;
    R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en C2-C3, q est zéro ou 1, Rg est défini comme ci-dessus pour Rio, et Rg est l'hydrogène ou le méthyle ; X2 est choisi dans le groupe comportant les alkylène en Cz-Cg, alkylène en C4 interrompu par 1 ou 2 atomes d'oxygène, 2-hydroxy-triméthylène, phénylène-diméthylène ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve), dans lesquelles R14 est 1/un des groupes répondant aux formules (VIa) à (VId), avec R2, R3 et R4 ayant les significations définies ci-dessus et s est zéro ou 1, ou R14 est un groupe 4-morpholinyle ou un groupe RigO-ou EMI50.3 R19-N-, dans lesquels Ris, R19 et R20, qui peuvent être 1 R20 identiques ou différents,
    ont l'une quelconque des significations données pour Rio, ou sont les allyle, undécényle, tétrahydrofurfuryle, phényle ou alkyle en C2-C3 substitué dans la position 2 ou 3 par des alcoxy en Cl-C4, diméthylamino, diéthylamino ou par un groupe <Desc/Clms Page number 51> 4-morpholinyle ; Ris est une liaison directe, ou est choisi dans le groupe formé par les alkylène en Ci-Cis, alkylidène en Cs-Cg, cyclohexylène ou phénylène ;
    Rie est choisi dans le groupe comportant les alkylène en Cs-Ca, alkylène en C-Cio, interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène-diméthylène, isopropylidènedicyclohexylène ou isopropylidène-diphénylène, r est un nombre entier de 1 à 4, et Riy a l'une quelconque des significations données pour Rg ou est le méthyphénylène, le méthylène-diphénylène ou un groupe EMI51.1 m est zéro, 1 ou 2 et n est un nombre de 1 à 20, à la condition que n est 1, seulement si m est différent de zéro ;
    Yi est OH, ONa, OK, un groupe R14 ou un groupe -X1Z ou EMI51.2 - X3Z, où Z est les hydrogène, méthyle, acétyle ou (alcoxy en Cl-C4) carbonyle et Y2 est Z, un groupe EMI51.3 N N N ou un groupe-XzOH. R14 EMI51.4
  5. 5. Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans lequel R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'éthylène ou le triméthylène, et R4 est-CO-ou-COCO- ;
    Xi et X3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'un des groupes répondant aux formules (IIa)- (IIe), dans lesquelles AI, A2, A4 et As, qui peuvent être identiques ou différents, sont -0- ou RIO-N-, où Rio est EMI51.5 I choisi dans le groupe comportant les hydrogène, alkyle en C1-C4, cyclohexyle, benzyle ou un groupe répondant à <Desc/Clms Page number 52> la formule (III) ; Rs est choisi dans le groupe comportant les alkylène en C2-C6, alkylène en Cg-Cio interrompu par 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylènediméthylène, méthylène-dicyclohexylène ou phénylènediméthylène, ou Rs est un groupe de formule (IV), où Ri est le triméthylène ; A3 est une liaison directe, p est zéro ou 1 ;
    R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'éthylène ou le triméthylène, q est zéro ou 1, Re est tel que défini comme ci-dessus pour Rio et Rg est l'hydrogène ou le méthyle ; X2 est un alkylène en C2-C6, le 2-hydroxytriméthylène, le phénylènediméthylène ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve), dans lesquelles Ru est un groupe répondant à la formule (VIa), avec R2, R3 et R4 ayant EMI52.1 les significations données ci-dessus, ou un groupe 4morpholinyle ou un groupe RigO-ou Rlg-N-, 1 R20 dans lesquels Ris est choisi dans le groupe comportant les alkyle en Cl-C4, cyclohexyle, allyle, phényle, benzyle ou un groupe de formule (III), et Rig et R20 qui peuvent être identiques ou différents,
    ont l'une quelconque des significations données pour Rio ; Ris est une liaison directe ou un alkylène en Ci-Cg ; Rig est un EMI52.2 alkylène en C4-C6, r est 1, ou 2 et R17 est un alkylène EMI52.3 en Cs-Cg ou un groupe u r-n ' CH3 CH- EMI52.4 m est zéro, 1 ou 2 et n est un nombre de 1 à 15, à la condition que n est 1, seulement si m est différent de zéro ; Yi est OH, ONa, OK, un groupe R14 ou un groupe -X1Z ou - X3Z, où Z est l'hydrogène, le méthyle, l'acétyle ou un (alcoxy en C1-C2) carbonyle et Y2 es-c Z, un groupe <Desc/Clms Page number 53> EMI53.1 N NN non ou un groupe-X20H.
    R14 EMI53.2
  6. 6. Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans lequel Ri et Ru, pouvant être identiques ou différents, sont l'hydrogène ou le méthyle, R2 et R3 sont l'éthylène, R4 est-CO-ou-COCO- ; X1 est l'un des groupes répondant aux formules (IIa)- EMI53.3 (IIc), dans lesquelles Ai, Az et A4 sont un groupe Rio-N- 1 où R10 est choisi dans le groupe formé des hydrogène, méthyle, éthyle ou un groupe de formule (III), ou Az est - 0- ; Rs est- (CH2) 2-6- OU- (CH2) 3-0- (CH2) 2-4-0- (CH2) 3- ;
    A3 est une liaision directe, p et q sont zéro, et R6 est l'éthylène ; n est un nombre de 2 à 10, Yi est OH, ONa, OK, un groupe Ri4 ou un groupe -X1Z, Z étant l'hydrogène ou le méthyle, et Y2 est l'hydrogène, le méthyle ou un groupe EMI53.4 et R14 est un groupe répondant à la formule (VIa) avec R2, R3, R4 et Ru ayant les définitions données cidessus.
  7. 7. Composition renfermant une matière sensible à la dégradation induite par la lumière, par la chaleur et par l'oxydation,, et au moins un composé de formule (I) selon la revendication 1.
  8. 8. Composition selon la revendication 7, dans laquelle la matière organique est un polymère synthétique. <Desc/Clms Page number 54>
  9. 9. Composition selon la revendication 8 qui renferme, outre les composés de formule (I), d'autres adjuvants conventionnels pour polymères synthétiques.
  10. 10. Composition selon la revendication 7 dans laquelle la matière organique est une polyoléfine.
  11. 11. Composition selon la revendication 7 dans laquelle la matière organique est le polyéthylène ou le polypropylène.
  12. 12. Utilisation d'un composé de formule (I) selon la revendication 1, pour la stabilisation d'une matière organique contre la dégradation induite par la lumière, par la chaleur et par l'oxydation.
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