CS399091A3 - Derivatives of 5-chloroquinolin-8-oxyalkanecarboxylic acid, process oftheir preparation and their use as antidotic agents of herbicides - Google Patents

Derivatives of 5-chloroquinolin-8-oxyalkanecarboxylic acid, process oftheir preparation and their use as antidotic agents of herbicides Download PDF

Info

Publication number
CS399091A3
CS399091A3 CS913990A CS399091A CS399091A3 CS 399091 A3 CS399091 A3 CS 399091A3 CS 913990 A CS913990 A CS 913990A CS 399091 A CS399091 A CS 399091A CS 399091 A3 CS399091 A3 CS 399091A3
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
carbons
alkyl
alkoxy
alkenyl
formula
Prior art date
Application number
CS913990A
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Dr Schutze
Heinz-Josef Dr Loher
Frank Dr Ziemer
Klaus Dr Bauer
Hermann Dr Bieringer
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CS399091A3 publication Critical patent/CS399091A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

advokát $1804 PRAHA 1, Žhné 25
Deriváty kyseliny 5“Chlorchinolin-8-oxyalkankarboxylové,způsob jejich přípravy a jejich použití jako antidotickáčinidla herbicidů. "iríd
Oblast techniky ΑΛ3Γ30 '/λ23ΐν;·...Λ σνϋη | -*Vynález spadá do oblasti rostlinhych^óchraňných^Grost- • _ i redků a sice antidotů k ochraně kulturních rostlin přečř ζ 1 nežádoucím působením herbicidů vedlejšími účinky. ’ '
Dosavadní stav techniky
...J používat sloučeniny typu derivátů kyseliny chinolinoxy-alkankarboxylové jako antidot& nebo ochranné prostředky spo-lu s herbicidy je známo např. z patentových spisu Ep-A-94 349,/US-A 4,902 340 /, EP-A I9I 736 /US-A 4.881 966/, EP-A 0159 287 /US-A 4,851.031, EE-A 2 546 845, EP-A 159 290.Ukázalo sé ale, že známé sloučeniny této řady mají některétechnické nedostatky týkající se použiti, například že vyka-zují příliš nízkou ochrannou účinnost, nebo účinnost herbici-dů vůči škodlivým plevelům·, nežádoucím způsobem snižuji. podstata vynálezu i.
Předmětem tohoto vynálezu jsou nové deriváty kyseliny5-chinolin-8-oxyalkankarboxylové vzorce X
/1/ - R3 - 2 1 2 kde R a R nezávisle na sobě znamenají vodík nebo alkyl s 1až 4 uhlíky, výhodně vodík nebo metyl, χ je atom kyslíku nebosíry, nebo skupina NR4, kde R4 je vodík, alkyl s 1 až 6 uhlí-kovými atomy, alkoxyl s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo|fenyl,případně substituovaný; výhodně kyslík, skupiny KH nebo NCIT^a zejmína kyslík, A představuje alkylen. s 1 až 6 uhlíky, alkenylen se 4 až 8uhlíky, alkinylen s 4 až 8 uhlíky, cykloalkylen s 3 až 8 uhlí-ky nebo cykloalkenylen s 3 až 8 uhlíky, R^ znamená skupinu alkenyloxy s 3 až 6 uhlíky, alkinyloxy s 3 až 6 uhlíky, fenyla&oxy, kde alkoxyl má 1 až 4 uhlíky a fe-nyl muže být substituován některým ze zbytků , kterými jsouhalogen, nitroskupina, alkyl s 1 až 4 uhlíky, alkoxyl s 1 až 4 uhlíky, haloalkyl s 1 až 4 uhlíky a haloalkoxyl s 1 až 4uhlíky a to jednou nebo vícekrát; může dále znamenat skupi-ny R5R6R7Si-, R5R6R7Sí-O-, R5R6R7Sí-/C1-G4/ alkoxy, alkenyl-oxykarbonyl s alkgn^ lem s 3 až 6 uhlíky, alk^řnyloxykarbonyl s alkjfnylZem majícím. 3 až 6 uhlíků, fenylalkoxykarbonyl kde alkoxyl má 1 až 4 uhlíky a fenyl může být substituován jedním nebo více. skupinami, mezi něž patří halogen, nitroskupina, alkyl—s—1—až—4—uh-l-í-k-y-^-al-k-oxy-l—s—1—až—4-uhl-í-ky-,—h-al-oal-kyl-s-l- i 5 6 až 4 uhlíky; dalšími významy pro R jsou skupiny RyR C-N-O-CO-,R9R8G=N-O, R9R8N-0“, R^R^C=N-, alkenylkarbonyl kde alkenyl má2 až 6 uhlíků, alkinylkarbonyl kde alkinyl má 2 až 6 uhlíků, l-/hydroxyimino/-alkyl kde alkyl má 1 až 6 uhlíků, l-/(Ci-C4) -alkylimino/-fC^-Cg)-alkyl, l-/^-^) -alkoxyimino/-(C-j-Cg)alkyl, zbytek vzorce: R80-GH/0R9/- nebo R80-.'R/OR9/-/CH2/h-0 - - 3 - kde n je o, 1 nebo 2, nebo alkoxylový zbytek vzorceR^O- CHR^ CH/ OR^/-/" C 4/- alko xy, alkylk ar bony 1 oxy skup ina,kde alkyl má 1 až 6 uhlíků a může být substituován halpge-nem, nitroskupinou, případná substituovaným fenylem nebo alk-koxylem, s 1-4 uhlíky, alkenylkarbonyloxyskupina, kde alkenylmá 2 až 6 uhlíků, alkinylkarbonyloxyskupina, kde alkinyl má - — m> )i | Hi'it í 1 il * ', * i; ,τ -.-i 2 až 6 uhlíků, alkylkarbonylaminoskupina kde alkyX má 1 až 6uhlíků, alkenylkarbonylaminoskupina kde alkenyl má 2 až 6 uhlí-ků, alkinylkarbonylaminoskupina, kde alkinyl má '2 až 6 uhlíků,fenylkarbonyloxyskupina, fenylkarbonylaminoskupina, fenylalk-kylkarbonylaminoskupina kde alkyl má 1-4 uhlíky, fenyl posled-ních 3 zbytků může' být substituován jedním nebo více zbytkyze skupiny halogen, nitroskupina, alkyl s 1-4 uhlíky, alkoxyls 1-4 uhlíky, haloalk^l s 1-4 uhlíky, haloalkoxyl s 1-4 uhlíky;íp může dále.znamenat aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl kde.alkyl má 1-6 uhlíků, dialkylkarbonyl kde alkyl má 1-6 uhlíků,alkenylaminokarbonyl kde alkenyl má 3-6 uhlíků, alkinylamino-karbonyl kde. alkinyl má 3-6 uhlíků, alkoxykarbonylaminoskupinukde alkoxyl má 1-6 uhlíků, alkylaminokarbonylaminoskupinunebo alkylthiokarbonyl, kde alkyly mají 1-6 uhlíků, dáleskupiny alkenylthio nebo alkinylthio, kde alkenyl a alkinylmají 3-6 uhlíků; > R^, r6, P7 znamenají nezávisle na sobá vodík, alkyl s 1-4uhlíky, fenyl případná substituovaný, nebo mohou skupinyR5 a B6 vytvářet společná s atomem ΤΓ, se kterým jsou spojeny,nebo s odpovídající., atomem C, kruhový systém s 3 až 7 , vý-hodná s 5 nebo 6 Členy, případně substituovaný alkylem nebo - 4 - alkoxylem s 1-4 uhlíky/ 8 9 R , R. představují nezávisle na sobě alkyl s 1-4 uhlíky, nebomohou tvořit dohromady přímý nebo rozvětvený ^lkylenový můs-tek obsahující 1 až 4 uhlíky, a ' R10 je vodík nebo alkyl s 1-4 uhlíky.
Ve vzorcích uplatněné alkyly, alkenyly a alkinyly jsoupřímé řetězce nebo Řetězce rozvětvené. To samé platí i prosubstituované alkyly, alkenyly a alkinyly jako jsou haloalkyl,hydroxyalkyl, alkoxykarbonal atd. Alkyl znamená napříkladmetyl, etyl, n- propyl, isopropyl, t-butyl, 2-butyl, pentyly,hexyly jako n-hexyl, i-hexyl a 1,3-dimetylbutyl, heptyly jakon-heptyl, 1-metylhexyl a 1,4-dimetvlpentyl. Alkenyl znamenánapříklad, allyl, l-metylpropen-2-l-yl, 2-metylpropen-2-1^1, í. buten-2-l-yl, buten-3-l-yl, l-metylbuten-3- ajL-metylbuten-2-.Alkinyl znamená například propargyl, butin-2-1-yl, butin-3--1-yl, 1-metylbutin-3. Halogen znamená fluor, chlor nebobrom, zejména fluor nebo chlor. Haloalkyl,-alkenyl a -alkinylznamenají alkyl, alkenyl resp. alkinyl substituované haloge-ny, např. CFy CHF2, GHgF, CFjCFg, CH^PCHCl, CCl-j, CHCl^ 'CH^-CH-Gl—HalO-al-koxyl—je-napří-kl-ad-OC-Fp—©eH-F^—COH^Fj- CF^CFgO, OCHpCF^· Fenyl případně substituovaný znamená fenyl,který není substituován anebo obsahuje jeden nebo více zbyt-ků zvolených ze skupiny zahrnující halogen, alkyl s 1-4 uhlí-ky, alkoxyl s 1-4 uhlíky, halogenalkyl kde alkyl má 1-4 uhlíky,halogenalkoxyl, kde alkoxyl má 1-4 uhlíky a nitroskupinu.
Je to například. o-,m- a p-tolyl, dimetylfenyly, 2-,3“ a 4“ chlorfenyl, 2-,3- a 4-trifluor- a trichlorfenyl, 2,4-, 3,5“ - 5 - a 2,3~dichlorfenyl, o7m- a p-metoxyfenyl. Některé ze sloučeni vzorce I obsahují jeden nebo víceasymetrických uhlíků nebo dvojné vazby, které v obecném vzor-ci nejsou přímo uvedeny. Obecný vzorec zahrnuje všechny možnéstereoisomery definované specifickým prostorovým uspořádáním. •Jsou-to enantiomery, diastereomery, E- a Z-isomery jakož ijejich směsi, Sisté nebo obohacené stereoisomery se mohou zesměsí stereoisomerů získat běžnými postupy nebo se mohou taképřipravit stereoselektivními reakcemi ze stereochemicky čistýchvýchozích látek. Uvedené stereoisomery jak v Čisté formě takve směsích jsou tedy také předmětem tohoto vynálezu.
Zvláštní význam mají- sloučeniny podle vynálezu vzorce Iv.e kterém E3 představuje skupiny /C^, alkinyloxy, fenyl-/C^-C2/ alkoxy, kde fenyl může být substituován jednímnebo více substituenty zvolenými ze skupiny halogen, nitro,/C1-C2/-alkyl, /^-cy-alkoxyl, ZC^-CgZ-haloalkyl a ZC-j-CgZ-ha-loalkoxyl, dále R5R6R7Si-, R5R6R7Si-O“ř R5R6R7Si-/C1“C2/-alko-xy, ZC^-G^Z-alkenyloxykarbonyl, ZC^-C^Z-alkinyloxykarbonyl,fenyl-ZCi“C2Z-alkoxykarbonyl, kde fenyl může obsahovat jedennebo více substituentů zvolených ze skupiny zahrnující halogeny,nitroskupinu, ZC^^^Z-alkyl, ZCy-C2Z-alkoxyl, ZCj-Cg/^e^o^kylnebo ZC1-C2Z-haloalkoxyl, dále R5R6C=N-O-CO-, R5R6C=N-O7ϊίήτ-ο-, R'R°C=N-, ZC2"C^Z-alkenylkarbonyl, ZC2-C4Z-alkinylkar-bonyl, l-ZhydroxyiminoZ-ZC^C^-alkyl, 1-Z f^-G^-alkylimonoZ-ZCi-C^Z-alkyl, 1-Z -alkoxyiminoZ-fCi-C^-alkyl, R80-CE- ZOR9Z-ZC1-G5Z-alkyl, /C^-C^-alkylkarbonyloxy, ZCyC^Z-alkenyl- - 6 - karbonyloxy, /C^-C^Z-alkinylkarbonyloxy, ZC^-C^Z-alkylkarbonyl-amino, ZCGalkenylkarbonylamino, /C^-C^Z-alkinylkarbonyl-amino, fenylkarbonyloxy, fenylkarbonylamino, fenyl-ZCy-C2Z-alkylkarbonylamino, přičemž fenyl v posledních třech zbytcíchmůže být. připadne substituován, dále ZG^C^Z-alkylaminokarbo-nyl, di-ZCj-C^Z-alkylaminokarbonyl, ZCyC^Z-alkenyiaminokarbo-nyl, ZC-L-C^Z-alkylthiokarbonyl, ZC^-G^Z-alkenylthiokarbonyl,ZC^-C^Z-alkenylthio, /G^-G^Z-alkoxykarbonylamino, ZC^-C^Z-alkylaminokarbonylamino nebo zbyttek vzorce -O-GH2-GHZOR*Z--CH9-ORz, přičemž symboly R^znamenaji společně divalentní sku-piny GH0, GHGH3 nebo CZCHy^ 5 6 7 R , R , R nezávisle na sobě představují vodík nebo /^“GjZ“ 5 6 alkyl, nebo Ry a R vytvářejí společně s atomem 0 nebo C,se kterým jsou spojeny, kruhový systém s 3 až 7» výhodně s5 až 6 atomy v kruhu, r8 a R^ znamenají nezávisle na sobě /C^-C^Z-alkyl. Výhodné je, jestliže R^ představuje některou z následujícíchskupin: ZC^-C^Z-alkenyloxy, ZC^-C^Z-alkýnyloxy, benzyloxy,trimetylsilyl, trietylsilyl, trimetylsilylmetoxy, 1-Zhydroxy-iminoZ-ZCj-C^Z-alkyl, 1-Z -alkyliminoZ- G1~C4 -alkyl, 1-Z C^-C4 -alkoxyiminoZ- C-j-G^ -alkyl, ZC^-C^-alkenyloxykarbo-nyl, ZC^-C^Z-alkinyloxykarbonyl nebo R^R^C=rf-O, přičemž a v v posledně jmenované skupině znamenají nezávisle na soběmetyl nebo etyl či vytvářejí s atomem C, se kterým jsou spoje-ny, cyklopentyliden nebo cyklohexyliden. Dále je výhodné, jestli A představuje ZCy-C^Z-alkylen nebo - 7 - ·~\·ί /C4'C6/“alkeny:Lei1» zeOména CHyHy CH/CHyCH^ C/CHy^,CH/CffyCH/CHy y,,t -
Obzvláště výhodné je, když skupina -A-R3 představuje některouz následujících skupin: /Cy-cy-alkenyloxy/C^cy-alkyl,
Zc3-C4/-á]-kinyloxy-/C2-C4/-alkyl, benzyloxy/co-cy-alkyl,trimetylsilyl-/c1-c4/-alkyl, -/Cj-cy-alkenyl nebo -/C^-Cy-alkinyl, trimetylsilyimetoxy-/02-cy-alkyl, /Cycý-alkenyl-oxykarbonyi-Zc^-cy-alkyl, /CyCyalkinyloxykarbonyl-/C^-cy-alkyl nebo R5R6C=N-O-/C2-cy-alkyl, přičemž R5 a R6 v napos-led uvedeném zbytku představují nezávisle na sobě metyl neboetyl nebo tvoří dohromady s uhlíkem, který je spojuje,cyklo-pentyliden nebo cykl(Jhexylidene Výhodné jsou dále sloučeniny podle vynálezu vzorce I, kdeskupina -A-R·3 představuje některý z následujících zbytků; 2- /allyIoxy/-etyl, 3-/allyloxy/-n-propyl, 4-/allyloxy/-l-metyl-etyl, 2-/2-metylpropen-2-l-yl/-etyl, 2-/propargyloxy/-etyl, 2-/propargyloxy/-l-metyl-etyl, 3-propárgyloxy-propyl,4-propargyloxy-propyl, 4-propargyloxybutyli 2-benzyloxy-etyl,allyloxykarbonylmetyl, l-/allyloxykarbonyl/-l-etyl, l-/allyl-oxykarbonyl/-l,l-dimetylmetyl, propargyloxykarbonylmetyl, 1- /propargyloxykarbonyl/-l-etyl, 3-trimetýlsilyl-propen-2-l-yl, 3- trimetylsilyl-propin-2-yl-l, 3-trimetylsilyl-l-metyl-pro-pin-2-yl-l, 3-trimetylsilyl-l,l-dimetyl-propin-2-yl-l,trimetylsiloxyetyl, trimetylsilylmetoxykarbonylmetyl, trime-tylsilylmetoxyetyl, cyklohexylidenaminoxy-etyl- nebo -1/metyl/-etyl, cyklopentilidenaminooxyetyl nebo -l-/metyl/-etyl, 2- propýlidenaminooxyetyl nebo -l-/metyl/etyl, 3-pentyliden-aminooxy-etyl nebo —l-/metyl/-etyl, 2-propylidenaminooxykarbo- - 8 - nylmetyl nebo /2, 2-dimetyl-l, 3-dioxolan-4-yl/-metyl.
předmětem vynálezu je také postup přípravy sloučeninvzorce 1 podle tohoto vynálezu· Tento postup spočívá v tom,že se 5-chlor-8-hydroxychinolin nechá reagovat s derivátemalkankarboxylové kyseliny vzorce II
I Y - CR^R2 - CO - X - A - R3 /n/ * kde Y je odštěpující se skupina jako například chlor, brom,methansulfonyl nebo toluensulfonyl a R , R , RJ, X a A ma^ívýznam definovaný u vzorce I. při alternativním postupu přípravy se nechá reagovatkyselina 5-chlorchinolin-S-oxy-alkankarboxylová vzorce I,kde skupina -X-A-R3 je nahrazena hydroXjieoj s alkoholem, merkaptaném nebo aminem vzorce Η - X - A - R3 kde X, A a R3 mají význem definovaný u vzorce I·
Kyselina 5-chlorchinolin-8-alkankarboxylová, která jevýchozí látkou pro postup podle drufíě~alterna'ti'vyj s’e—získá—například, alkalickou hydrolýzou etylesteru získaného postupempodle alternativy procesu přípravy 1. : _
Reakce sloučeniny II s 5-chlor-S-hydroxychinolinem podle 1.varianty přípravy.se provádí s výhodou v dipolárním apro-tickém rozpouštědle jako· je dimetylsulfoxid nebo N,N-dimetyl-formamid, přimzvýšené teplotě, výhodně v rozmězí 80 až 120° Cv přítemnosti báze, výhodně alkalických,, karbonátu, jako je - 9 - uhličitan draselný.
Reakce podle druhé varianty probíhá s výhodou v dipolár-ních aprotických rozpouštědlech jako jsou zejména étery,například tetrahydrofuran nebo 1,4-dioxan, dále halogenova-né uhlovodíky jako například chloroform nebo tetrachlormetan, v přítomnosti činidla, které převede karboxyl na aktivní de- « rivát, jako je například thionylchlorid, N,Ν'-karbonyldiimid-asol nebo dicyklihexylkarbodiimid. Reakce probíhá při teplotáchod teploty místnosti do -troůu varu reakční směsi, výhodně zateploty refluxu. 5-^hlor-S-hydroxychinolin je běžně dostupný na trhu.Deriváty kyseliny bromalkankarboxylové vzorce II se dají pod-le literatury připravit známými postupy z chloridů bromalkan-karboxylových kyselin reakcí se sloučeninami vzorce H-X-A-R3 ; kde X, A a R3 mají význam definovaný u sloučeniny vzorce I.Alkoholy, merkaptany a aminy vzorce H-X-A-R3, pokud nejsoutaké dostupné na trhu, dají se připravit postupy známými zliteratury, viz např. publikace. Helv.Chim.Acta,67»5ΐΓ.ΐ470a další/1984/» J. Am.Chem.So&.7l, str.1152 a násl./1949/ϊJ.Am.Chem.Soc.60,str.l472 a násl,*/l938/, a patentové spisyUS-A-3 123 639» EP-A-52 798.
Sloučeniny vzorce I snižují nebo odstraňují fytotoxic-ké vedlejší působení herbicidů, ke kterémů může dojít přinasazení herbicidů v kulturách užitkových rostlin. Látkyvzorce I mohou tedy být označeny tjjfeně jako antidotická aochranná Činidla. - 10 -
Sloučeniny vzorce I podle vynálezu mohou být aplikoványspolečná s herbicidními účinnými látkami nebo v libovolném po-řadí. Jsou potom-schopny redukovat nebo úplně odstranit škod-livé vedlejší působení těchto herbicidů na kulturní rostlinyaniž by účinnost těchto herbicidů na škodlivé plevely negativ-ně ovlivňovaly. *
Tak může být rozsah použitelnosti známých látek na ochra-nu rostlin významně rozšířen. Herbicidy, jejich vedlejší fyto-toxické účinky na kulturní rostliny mohou být působením slou-čenin vzorce I podle tohoto vynálezu, významně sníženy jsounapříklad karbamáty, thiokarbamáty/halogenacetanilidy, subs-tituované fenoxy-, naftoxy- a fenoxy-fenoxyderiváty karboxylo-vých kyselin, dále deriváty heteroaryloxyfenoxyalkankarboxy-lových kyselin jako estery kyselin chinolyloxy-, chinoxalyl-oxy-, pyridyloxy-benzoxalyloxy- a benzthiazolyloxy-fenoxy-alkahkarboxylových, látky odvozené od cyklohexandionu, imida-zolinony a sulfonylmočoviny, Výhodné jsou přitom fenoxyfenoxy-a heteroaryloxykarboxylové kyseliny resp. jejich estery a soli,.sulfonylmočoviny a imi.dazolinony·
Vhodné herbicidy, které se mohou kombinovat s látkamidle tohoto vynálezu mohou být například, následující: A/ Herbicidy typu alkyl-, /C2-C4/alkenyl a /CyC^/elki- nylesterů kyselin fenoxyfenoxy- a heteroarylfenoxykarboxylo-vých; AI/ deriváty fenoxy-fenoxy a benzyloxy-fenoxý-karboxylových kyselin, například: - 11 - metylester kyseliny 2-/4-/2,4-<3ichlorfenoxy/-fenoxy/-propionové /obchodní názevDiclofop-metyl/ metylester kyseliny 2-/4-/4“t>rom-2-chlorfenoxy/-fenoxy/-propi-onové /viz patentový spis DE-A-2 601 548/ metylester kyseliny 2-/4-/4"t,rom-2“fluorfenoxy/-fenoxy/propio-nové /viz patentový spis US-A-4 808 750/ metylester kyseliny 2-/4-/2-chlor-4-trífluormetylfenoxy/fenoxy-propionové/viz patentový spis DE-A-2 433 067/ metylester kyseliny 2-/4-/2-f‘luor-4-trifluormetylfenoxy/fenoxy/propionové /viz patentový spis US-A-4 808 750 metylester kyseliny 2-/4-/2,4-éichlorbenzyl/-fenoxy/propionové/ viz patentový spis DE-A-2 417 487/ etylester kyseliny 4-/4-/4-trifluormetylfenoxy/fenoxy/2-penten-karboxylové metylester kyseliny 2-/4-/4-trifluormetylf,enoxy/fenoxy/-propi-onové /viz patentový spis DE-A-2 -133 067/ ' A2/ "jednojaderné" deriváty heteroaryloxy-fenoxy-alkankarboxy-lových kyselin, například.·. etylester kyseliny . 2-/4-/3,5-dichlorpyridyl-2-oxy/-fenoxy/-pro-pionové /viz patentový spis EP-A-2 925/ 2-/4-/3,5-dichlorpyridyl-2-oxy/-fenoxy/propionové kyseliny pro-pargylester /viz patentový spis EP-A-3 114/ . metylester kyseliny 2-/4-/3-chlor-5-trifluormetyl-2-pyridyloxy/'fenoxy-propionové/Viz patentový spis EP-A-3 890/ etylester kyseliny 2-/4-/3-chlor-5-trifluormetyl-pyridyloxy/-propionové /viz patentový spis EP-A-3 890/ propargylester kyseliny 2-/4-/5-chlor-3-fluor-2-pyridyloxy/fenoxy/propionové /viz patentový spis EP-A-19^736 butyleater kyseliny 2-/4-/5“'trifluormetyl-2-pyridyloxy/-fenoxy/-própionov.é /obchodní název pluazifop-butyl/ A3/ "dvojjaderné" deriváty heteroaryloxy-fenoxy-alkankarboxy-kyselin, například: 2-/4-/6-chlor-2-chinoxal/6xy/-fenoxy/propionové kyseliny metyl-ester a etylester /obchodní název Quizalofop-metyl aetyl/. metylester kyseliny 2-/4-/6-fluor-2-chinoxalyloxy/fenoxy-pro-pionové /viz publikaci J-pest.Sci.Voí.10,61/1985/ metylester kyseliny 2-/4-/6-chlor-.2-chinoxalyloxy/-fenoxy/-propionové tetrahydrofurfuryl-, a -2-isopropylidenaminooxyetylester/obchodní název propaquisafop a různé estery/ etylester kyseliny 2-/4-/6-chlorbenzoxazol-2-yl-oxy/fenoxy-propionové /obchodní název Fenoxaprop-etyl/ etyleester kyseliny 2-/4-/6-chlorbenzthiazol-2-yloxy/fenoxy-propionové /viz patentový spis De-Ar2 640 730 / B/ Herbicidy sulfonylmořovinové řady jeko například pyrimidin-nebo tr i azinylaminokarbonyl-/benzen-, pyridin-, pyrazol-, thio-fen- a šlkylsurfonyF^alkyramino/^sul-famidy^—Výhodným-i—subs-ti--tuenty na pyrimidinovém nebo triazinov.ém jádře jsou skupinyalkoxy^ alkyl, haloalkyl, halogen nebo dimetylamino, přičemžvšechny substituenty je možno nezávisle na sobč kombinovat.
Jako výhodné substituenty na benzenovém, pyridinovém, pyrazolo-vém a thiof.enovém jádře nebo* na /alkylsulfonyl/alkyaminovéskupiné jsou alkyl, álkoxyl, halogen, nitroskupina, alkoxykar-bonyl, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, - .13 - alkoxyaminokarbonyl, alkyl, haloalkoxy, haloalkyl, alkylkarbo-nyl, alkoxyalkyl, /alkansulfonyl/alkylamino.
Vhodné sulfonylmočoviny jsou napříklaď následující;
Bl/ fenylja benzylmočoviny a příbuzné sloučeniny, například: 4- l-/2-chlorfenylsulfonyl/-3-/metoxy-6-metyl-l, 3, 5-triazin-2-yl/..močovina /obchodní název Chlorsulfuroň/ 1-/2-etoxykarbonylfenylsulfonyl/-3-/ 4“Chlor-4-metoxypyrimidin-- * 2-yl/mocovina /obchodní název Chlorimuron-etyl/ l-/2-metoxyfenylsul£onyl/-3-/4-metoxy-6-metyl-l, 3,5-triazin- 2-yl/moČovina /obchodní;název Metsulfuron-metyl/· l-/2-chloretoxy-fenylsulfonyl/-3-/4-metoxy-6-metyl-l, 3, 5-tria-ziřn-2-yl/močovina /obchodní název Triasulfuron/ l-/2-metoxykarbonyl-fenylsulfonýl/-3-/4,6-dimetyl-pyrimidin- 2-yl/močovina /obchodní název Sulf.ometuron-metyl/l-/2-metoxykarbonylfenylsulfonyl/-3-/4-me.toxy-6-metyl-l ,3,5- triazin--2-yl/“3-metylmočovina /obchodní název Tribenu-ron-metyl/ l-/2-metoxykarbonylbenzylsulfonyl/-3-/4'( 6-dimetoxy-pyriniidin- 2-yl/močovina /obchodní název Bansulfuron-metyl/l-/2-metoxykarbonylfenylsulfonyl/-3-/4,6-bis-/difluormetoxy/ pyrimidin-2-yl/močovina /obchodní název primisulfuroň-me tyl/, 3-/4-etyl-6-metoxy-l,3,5-triazin-2-yl/-l-/2,3-dihydro-l,l-dioxo- 2-metylbenzol/b/thiofen-7-sulfonyl/močovina /viz patento-vý spis EP-A-79 633/ 3-/4-etoxy-6-etyl-l,3,5-triazin-2-yl/-l-/2,3-dihydro-l,l-dioxo- 2.-metyÍbenzo/b/thiofen-7-sulfonylmoČovina /viz patentový .spis EP-a-79 683 / 14 - B2/ Thienylsulfonylmočoviny, například: l^/2-nietoxykarbonýlthioffen-3-yl/-3-/4-metoxy-6-metyl-l, 3,5-triazin-2-yl/močovÍna /obchodní název íhifensulfuron-metyl/ B3/ FyrazolylsulfonylmoČoviny, například: l~/4-etoxykarhonyl-l-metylpyrazol“5-yl-sulfonyl/-3-/4> 6-di-matoxyparimidin-2-yl/močovina, /obchodní název pyrazosulfu-ron-metyl/
Metyl-3-chlor-5-/4,6-dime toxypyrimidin-2-ylkarbamoyls ulfamoyl/--l-metyl-pyrazol-4-karboxylát /viz patentový spis EP 282 613 B4/ Deriváty sulfondi amidu, například:. 3-/4,6-dime.toxypyrimidin-2-yl/-l-/N-metyl-N-metylsulfónylaiai-nosulfonyl/močovina /obchodní název Amidosulfuron strukturníanalogy viz pstentový spis EP-A-O131 258 a publikace Z.Pfl·KEankh.pfl. Schutz, Sondeheft XII, .489-497/1990/ B5/ Pyridylsulfonylmočoviny, například·. 1-/3-N, N-dimetylaminokarbonylpyridin-2-yl-snlfonyl/-3-/4> 6-dimetoxyparimidin-2-yl/moČovina /obchodní název Nicosulfuron/l-/3-etylsulf onalpyridin-2-yl-sulfonyl/-3-/4,6-dime toxy-pyrimi-din-2-yl/močovina /obchodní název DPX-E 9636, viz publikaceBrighton Crop prot.Conf.-Weeds-1989,str.23 a násl./pyridylsulfonylmočovinyfcak jak jsou popsány v přihlášce WO9I/IO66O a německé zveřejněné patentové přihlášce p 4 030 577*5,s výhodou takové, které odpovídají vzorci III , a jejich soli - 15 /111/ 1 ·£ *
l| o
kde; E znamená CH nebo N, výhodně CH,. R11 znamená joď nebo skupinu NR^p1? 12 · R je H, halogen, kyanoskupina, alkyl nebo alkoxyl s 1-3 uhlí-ky, haloalkyl nebo haloalkoxyl s 1-3 uhlíky, alkylthioskupi-na s alkylem, který má 1-3 uhlíky, alkoxyalkyl, alkoxykarbonylmono- nebo dialkylaminoskupina, alkylsulfinyl nebo -sulfonyl,přičemž alkal i alkoxyl ve všech uvedených případech, má vždy 1-3 uhlíky, dále SO2.NRaR^ nebo CO“NR-Rb, zejména však vodil, 3 ΪΪ R., R nezávisle na sobě představují H, alkyl s 1-3 uhlíky,álkenyl nebo alkinyl s I-3 uhlíky, nebo vytvářejí dohromadyskupinu -/Cffg/·^, -/CH2/5^ ‘ nebo. -/CH2/2“0-/CH2/2, R^ znamená vodík nebo CH^ gl4 je halogen, alkyl, alkoxyl, haloalkyl, haloalkoxyl, kdealkyl a alkoxyl mejí vždy 1-2 uhlíky, výhodné znamená iř·^ CFyOCHE nebo OCI^CFy R1^ představuje alkyl nebo alkoxyl či haloalkoxyl, kde alkyla alkoxyl mejí 1-2 uhlíky, výhodné OCHE?,
El6 znamená alkyl s 1-4 uhlíky a ^L7 je alkylsulfonyl s 1-4 uhlíky, nebo tvoří R1^ a R1^ dohro-mady řetězec; vzorce -/CH2/^SO2" nebo -/CHz/^SO^
Jednou ze sloučenin, odpovídajících výše uvedenému obecnémuvzorci je 3-/4,6“dimetoxypyrimidin-2-yl/-l-/3"N-metylsulfo-nyl-N-metylaminopyridin-2-yl/sulfonylmočovina· ύ
- 16 - B6/ Alkoxyfenoxys ulfony lmoěo viny popsané v patentovém spise *«* EP-A-0342 569, výhodné odpovídající vzorci IV , nebo; jejich soli
kde E znamená CH nebo N, výhodně CH, í l8· · R představuje skupiny etoxy, propoxy nebo isopropoxy, R^^je vodík, halogen, nitroskupina, skupiny CFy CN, alkyl, alkoxyl, alkylthio, kde alkyl.a alkoxyl mají vždy 1*4 uhlíky, nebo alkoxykarbonyl, kde alkoxyl má 1-3 uhlíky, substituent jevýhodně v poloze 6 na fenylu, R20. vodík, alkyl s 1-4 uhlíky nebo alkenyl s 3-4 uhlíky £ n znamená číslo 1,2 nebo 3,· výhodně 1 £ 2l 22 R , R představují nezávisle na sobě halogen, alkyl, alkoxyl, 5 ř, • - Λ haloalkyl, haloalkoxyl nebo alkoxyalkyl, výhodně OCH^ nebo CHy * přičemž alkyly a alkoxyly mají vždy l-'2 uhlíky. ~;Te~dnou~ze~s-l-ouč-eni-n—odOOV-ídaj-lclch—v.ý-ž.e_uv-e-denému obecné-_i mu vzorci IV je 3-/4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl/-l-/2-etoxyfenoxy/- sulfonylmoěovina, . ' -t a další příbuzné deriváty sulfonylmočoviny a směsi z íjich vy-tvořené . C/ Herbicidy na bázi chloracetanilidu jako například N-metoxymetyl-2»6-dietyl-chloracetanilid /obchodní název Alachlor/ N-/3’’-metoxyprop-2*-yl/-2-metýl-6-etylchloracetanilid /obchodní
- 17 - ·?;·. :- ÍJ .Sí JifcZ-·*·. WM* -
Íí .Sýři^KMi. V název metolachlor/, íf"/,2,4*"O3Cdiazol“5"*yl~nietyl/—chloroctové kyseliny 2, 6-ďinetylanilid: íp- T amid kyseliny K-/2,ó^dimetylfenyl/-N-/l-pyrazolylmetýl/-chlor-\ - · , octové /obchodní název Metazachlor/ Ό/ thiokarbamáty jako například S-etyl-N\ N-dipropylthiokarbamát označovaný jako EPTC neboS-etyl-NjN-diisobutylthiokarbamát, označovaný jako Butylát. E/- deriváty cyklohexandionu jako například metyl-3-/l-allyloxyiniino/butyl/-4-hydřoxy-6, 6-dimetyl-2-oxocyk-lohex-3-enkarboxylát / obchodní název Alloxydim/, 2-/N'-etoxybutyřimidoyl/-5-/2--e.tylthiopřopyl/-3-hydřoxy-2-cyklo-hexen-l-on. /obchodní název Sethoxydim/ 2-r/N-re toxy butyrimi doyl/- 5-/ 2-fenyl thi opr opyl/-3-hydroxy- 2-cyk-lohexen-l-on /obchodní název cloproxydim/,2-/l,-/3-chlorallyloxy/~iminobutyl/-5-/2-etylthio/propyl/-3- ! hydroxy-2-cyklohexen-l-oil· / 2-/l-/3-chlořallyloxy/iminopropyl/-5-2-ethylthio/propyl/-3-hydro i ·ϊ··-> . . , _ , , i xy-cyklohex-2enoii /obchodní název ClethodinL / 2-/l-allyloxyiminobutyl/-4-metoxykarbonyl -5,5-dimetyl-3-oxo-cyklohexenol, 2-/l-etoxyimino/-butyl/-3-hydřoxy-5-/thian-3-yl/-cyklohex-2-enon /obchodní název Cycloxydim/, 2~/l-etoxyiminopropyl/-5-/2,4,6-trimetylfenyl/-3-hydroxy-2-cyk-lohexen-l-on /obchodní název Tralkoxydim/. ?/ 2-karboxyfenyl- nebo 2-karboxyheteroaryl-imidazolinony,'jejich soli a estery, například: - 18 "
Směs 2-/4-is opropyl- 4-me tyl-5-0x0- 2-imi dazolin- 2-yl/- 5-me tyl-benzoan metylnatý a metylester 2-/4-isopropyl-4-metyl-5-0x0-2-Ímidazólin-2-yl/-4“nietylbenzoové /obchodní,název Imazametha-benz/f 5-etyl-2-/4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/-pyridin-3-karboxylová kyselina /obchodní název Imazethapyr/,jejich estery a soli / například KH^-sňl, 2-/4-isopropyl-4~metyl-5-0x0-2-imi dazolin-2-yl-chinolin-3-karboxylová kyselina /obchodní název Imazaquin/, jejich estery a soli /např. ΝΉ. 4" sůl// a rac„-2-/4j 5-dihydro- 4~metyl-4-/l-metyletyl/-5-oxo-lH~imidazol-2-yl/-5-metyl-3-pyridinkarboxylová kyselina /Imazetha-methapyr, jejich soli a estery. Výše jmenované herbicidy skupin a až F jsou odborníkům zná-mé a jsou většinou popsány v příručkách "The pesticide Manual",British Crop protection Council, 9th Edition/1990-91/, nebo "Agri-cultural Chemicals Book II-Herbicides", W. T.Thompson, Thompsonpublications Fresno CA,USA 1990, nebo v "Farm Chemical Handbook*90",Meister publishing Company, willoughby OH, USA 1990. Hérbicidní účinné látky a zvolená ochranná činidla mohoubýt aplikovány společně jako hotové formulace nebo nebo mohou týtpřipraveny postupem tank-mix či za sebou v libovolném pořadí. Vá-hový poměr ochranná látka:herbicid. se může pohybovat v širokýchmezích, výhodně v rozmezí 1:10 až 10:1, nejlépe 1:10 až 5:1. op-timální množství herbicidu a aochranné látky závisí na typu aatypu obou složek a současné na druhu a stavu rostlin, které seošetřují. Mění se případ od případu a upravují se na základěodpovídajících předběžných zkoušek. *
Hlavní oblast použití ochranných látek představují zejménaobilní kultury, pšenice, žito, oves, ječmen, dále rýže, kuku- ř i il' řiče ale 'také bavlna a sojové boby, výhodné však obilí a kuku- Š !< řiče. $ Š! * í
Hlavní předností látek podle vynálezu vzorce I se projevu- £ jí u jejich kombinací s herbicidy ze skupiny sulfonylmočovin v z. a imídazolinonů. Herbicidy uvedených strukturních tříd zadržu- > Ί’
jí primárně klíčový enzym acetolaktátsynthásu /ALS/ v rostlináchtakže jsou s hlediska mechanizmu působení alespoň z části látka-~~·mi příbuznými, některé z herbicidů těchto strukturních tříd ne- J mohou být specielně na kultury obilí a/nebo kukuřice vůbec na- í i-
sazeny anebo je jeich působení nedostatečně selektivní, při kom-binaci s ochrannými látkami podle vynálezu se u těchto herbici-,dů dosahuje také na obilí a kukuřici překvapivé selektivity. I Látky vzorce I se podle jejich vlastností používají buň kpředběžné úpravě osiva kulturních rostlin /moření semen/, nebo ;.i se před setím vnesou do brázd anebo še použijí společně s her- bicidem před nebo po vyklíčení rostlin. K předběžné úprav.ě pat- íd ří ještě úprava osevní plochy před setím: a úprava zasetých ploch před před vyrašením porostu. Výhodné je použití společně s i; q herbicidem.-Mohou se použít směsi vytvořené v zásobnících á anebo hotové formulace. í| potřebná množství ochranných, látek podle vynálezu se mohou ? upravovat a měnit podle návodu § podle použitého herbicidu v > λ Širokém rozmezí pohybujícím se od 0,001 až 5 kg, výhodně 0,005 q až 0,5 kg účinné látky na hektar. ; Předmětem tohoto vynálezu je tedy také způsob ochrany kul- ř turních rostlin, před fytotoxickým vedlejším působením herbici- \;i dů, který spočívá v tom, že se účinným množstvím sloučeniny í 20 vzorce I působí současné s herbicidem nebo před ním či po němna rostliny, semena těchto rostlin nebo na osevní plochy, Λ' předmětem vynálezců jsou také prostředky na ochranu rostlin,které obsahují účinnou látku vzorce I a běžné pomocné prostřed-ky pro příslušné formulace·; herbicidní prostředky , obsahují-cí herbicid a účinnou látku vzorce I podle vynálezu a pomocnéprostředky používané v oboru ochrany rostlin.
Sloučeniny vzorce I podle tohoto vynálezu, a jejich kombina-ce s jedním nebo více herbicidy výše uvedených typů mohou býtformulovány různými způsoby, podle toho, jaké biologické nebo/afyzikálně-chemické parametry jsou požadovány. V úvahu přicháze-jí například následující možnosti: postřikový prášek /WP/, emul-govatelné koncentráty /EG/, ve vodě rozpustné prášky /SP/, vevodě rozpustné koncentráty /SL/, koncentrované emulze /EW/ jakojsou emulze Olej ve vodě a voda v olejové emulzi, rozprašovatel-né roztoky a emulze, suspenze v kapslích /CS/, disperze na bázioleje nebo vody /SC/, suspoemulze, suspenzní koncentráty, roz-prašovací prostředky /DP/, roztoky mísitelné s olejem /OL/,mořidla, granuláty /GR/ ve formě mikrogranulátů, nastříkanýchgranulátů, povlakových a adsorpčních granulátů pro půdní resp,rozsévači aplikace:, v.e vodě rozpustné granuláty /SG/, ve vodě ,dispergovatelné granuláty /WG/, ULV formulace, mikrokapsle avosky.
Uvedené jednotlivé typy formulací jsou v principu známéa jsou popsány například v následujících publikacích; yinacker-KUchler,"Chemische Technologie", svazek 7, C«Hauser VerlagMtlnchen, 4.vydání, 1986; Wade van valkenburg, "pesticide Formu-
T — 21 — lations", Marcel Pekker NY, 1973 > K.Martens', "Spray pryingHandbook-, 3rd Ed. I979, Q.Goodwin Ltd.London.
Potřebné pomocné prostředky, do formulací jako jsou inertnílátky, tenzidy, rozpouštědla a další přídavné látky, jsou rov-něž známy a jsou popsány například v následujících publikacích:yatkins, "Handbook of Insečticide pust piluents and Carriers", I Ind Ed., pari and' Books, Caldwell N.J.,; H.v.Olpen,'"Introductionto Clay COlloid Chemistry", 2nd.Ed.,J.wiley Sons', N.Y.;
Marsden "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963;M0Cutcheon*s "petergents and. Emulsifiers Annual", MC Publ.
Corp., Riďgewood. N.J.j Sisley and ϊ/ood, "Encyclopedia of Sur-faceactive. Agents”, Chem.Publ.Co.Inc., N.Y. 1964, SchOnfeldt,"Grenzflftchenaktivw Kthylenoxidaddukte”, wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart I976$winnacker-Kttchler "Chemische Technologie,, sv.7,G.Hauser Verlag Mttnchen, 4*vyd. I986.
Na základě těchto formulací je možné připravit také kombi- .nace s jinými pesticidně působícími látkami, s hnojivý a/nebos regulátory růstu. Mohou, to být bučí hotové formulace anebo .přípravyk ve formě tankmix, postřikové prášky jsou preparáty rovnoměrně dispergova-telné ve vodě, které kromě aktivní látky a zřectovadle neboinertní přísady obsahují ještě smáčedlo, například typu poly-oxyetylovaného alkylfenolu, polyoxyetylovaného mastného alko-holu a aminu mastného alkoholpolyglykoletersulfátu, alkansul-fonátu nebo alkyl arylsulfoná tu. a dále dispergační činidlo,například, li gninsulfonát sodný, 2,2-dinaftylmetan-6,6*-disul-fonát sodný, dibutylnaftalensulfonát sodný nebo také Na-oleylme tyltaurin. 22 -
Emulgovatelné koncentráty se připravují rozpuštěním účin-né látky v organickém rozpouštědle, například.v butanolu, cyk-lohexanonu, dimetylformamidu, xylenu nebo také ve vysokovroucícharomátech nebo uhlovodících za přídavku jednoho nebo víceemulgátorůo Jako emulgátory mohou být například použity vá-penaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylben-zensulfonát vápenatý nebo neionogenní emulgátory jako polygly-kolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykoletery, mastnéalkoholpolyglykoletery, kondensační produkty propylenoxidu setylenoxidem / například blokové polymery/, alkylpolyetery,estery kyseliny sorbové, polyoxyetylensorbitanestery nebo esterypolyoxyetylensorbo vé kyseliny. prášky se získají rozemletím účinné látky s jemně rozměl-něnými pavnými látkami jako je mastek, s přirozenou hlínoujako je kaolin, 'oentonit nebo pyrofilit, nebo křemelina.
Granuláty se mohou připravit buč vstřikováním účinné lát-ky na na granulovaný inertní materiál schopný adsorpce anebonanášením; koncentrátu účinné látky pomocí pojidel 'jako je na 'yříkrad^pOl-yvi-nyl-al-kOhol-,—ao-l-y-akr.xl.át-S-Odn.ý nebo také minerál-ních olejů, ns^povrch nosiče jako je. písek, kaolinit, nebo gra-nulovaný inertní materiál. Některé vhodné účinné látky je mož-no granulovat postupy běžnými pro granulaci hnojiv, v přípa-dě požadavku se může tento postup provádět ve směsi s hnojivý.
Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmot.,výho4ně 0,1 až 95 % účinné látky vzorce I /antidotické činidlo/nebo směsi účinných látek antidot/herbició a dále 1 až 99,9 %hmot, výhodně 5 až 99,8 % hmot. pevných nebo kapalných přídav- i?, 5·, •0·
I g s £ ?! g
K g ; < :* - 23 - ných látek a dále tenzidy v množství O áž 25 % hmot, výhodná0,1 až 25 % hmot. . V postřikových práškách je koncentrace účinné látky např.okolo 10 až 90 % hmot, zbytek do 100 % hmot tvoří běžné součás- • ti formulací. U emulgovatelných koncentrátů Činí koncentraceúčinných látek přibližně 1 až 30 $ hmot. práškovací formulaceobsahují přibližně 1 až 20 % hmot účinných látek, postřiková-cí formulace obsahují přibližně * až 20 % hmot.účinných látek.U.granulátů jako jsou ve vodě dispergovatelné granuláty závisíobsah účinných látek částečně na tom, , jestli je účinná látka,kapalná nebo pevná. Zpravidla leží obsah účinných látek u gra-nulátů dispergovatelných ve vodě mezi lQ a 90 # hmot.
Kromě toho obsahují uváděné formulace účinných látek pří-padně ještě běžná adhezní, smáčecí, dispergační, emulgační, pe-netrační činidla, rozpouštědla a plnidla nebo nosiče.
Formulace, které jsou k dispozici ve formě běžné v obchoděse před použitím musí případně zředit běžným způsobem. U po-střikovačích prášků, emulgovatelných koncentrátů, disperzí agranulátů dispergovatelných ve vodě se ředí vodou, práškovacípřípravky, granuláty a rozstřikovací roztoky se před použitím i zpravidla již dalšími inertními látkami neředí, potřebné množst-ví používaného antidotu se mění podle vnějších podmínek jako i je teplota, vlhkost a druh použitého herbicidu.
[íj
- 24 - •p příklady provedeni vynálezu í ti *
K osvětlení vynálezu slouží následující příklady,, S £ A.Príklady formulací > 5 í. příklad 1 i práškovací prostředek se. získá z lo dílů hmot» sloučeniny ξ vzorce I nebo směsi účinných látek obsahující herbicid a slou- £ ceninu vzorce I a 90 dílů hmot. talku jakožto inertní látky} ‘2 směs se rozmělní v drtiči. 1 příklad 2 * í
Ve vodě lehce dispergovatelný a smáčivý prášek se získá, í když se smíchá a # pomele v kolíkovém mlýně 25 dílů hmot. ť sloučeniny vzorce I nebo směsi účinných látek vytvořené z her- i; .bicidu a sloučeniny vzorce I, 64 dílů hmot, kaolin obsahující- £ ho křemene jako inertní látky, 10 dílů hmot. ligninsulfonanu j draselného a 1 díl hmot, Wa-oleylmetyltaurinu jako smáčedla ’ ' a dispergačního Činidla, j í příklad 3 i 1 : -·-
Ve vodě snadno dispergovatelný dispersní koncentrát sezíská, když se v třecím kulovém mlýně zpracuje 20 dílů hmot.sloučeniny V2oce I nebo směsi účinných látek obsahující herbi- ,cid a účinnou látku vzorce I, 6 dílů hmot. alkyl·-fe nolpolyglykol-eteru /obchodní značka Triton X 207/, 3 díly hmot. isotridekanol-polyglykoleteru /obchodní označení 8 EO/ a 71 dílů hmot.parafinického minerálního oleje /rozmezí bodu varu cca 255 - - 25 - 3 1 i 5! j až naď. 277°G/Mletí se provádí na jemnost pod 5 mikronů» š č Příklad. 4 * Ϊ ř
Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 dílů hmot.sloučeni- 5 t
I ny vzorce I nebo směsi účinných látek vytvořené z herbicidu a ; sloučeniny podle nároku 1 vzorce I, 75 dílů hmot. cyklohexamo- ? nu jako rozpouštědla a 10 dílů hmot.oxye.tylovaného nonylfenolujako emulgátoru. Příklad. 5
Vejvodě dispergovatelný granulát se připraví smísením75 dílů hmot. sloučeniny vzorce I nebo směsi účinných látek obsahující herbicid, a látku vzorce I10 dílů hmot. ligninsulfonanu vápenatého 5 dílů hmot. laurylsulfátu sodného3 dílů hmot. polyvinylalkoholu a7 dílů hmot. kaolinu .
Směs se podrobí mletí a prášek se granuluje ve fluidním ložipostřikováním vodou která je granulační kapalinou. příklad 6
Ve vodě dispergovatelný granulát se dále připraví homo-genisací směsi
25 dílů hmot. sloučeniny vzorce I nebo směsi účinných látekobsahující herbicid a látku vzorce I 5 dílů hmot.-2,2*-dinaftylmetan-6,ó'-disulfonanu sodného2 díly hmot. Na-oleoylmetyltaurinu1 díl hmot. polyvinylalkoholu 17 dílů hmot. uhličitanu vápenatého a 50 dílů hmot. vody 26 - £ v koloidním mlýně; potom, se směs mele v perlovém mlýně a vznik- $ £ lá suspenze se rozprašuje v rozprašovací věži a suší» Š i Příklad’ 7 5-chlorchinolin-S-oxyoctové kyseliny 1-isopropylidenaminoxy-2-propylester /příklad 33 v tabulce 1/ 4,75 S /0,02 mol/ 5-chlorchinolin-8-oxyoctové kyseliny í bylo suspendováno v tetrahydrofuranu a bylo přidáno 3,2 g ? /0,02 mol/ N,Nz-karbonyldiimidazolu. Suspenze byla zahřáta na50°C až přestal vývin plynue potom byl k této suspenzi po •f kapkách přidáván roztok 2,62 g /0,02 mol/ 1-isopropylidenami- ϊί no-oxy-2-propanolu a 50 mg sodíku v 10 ml tetrahydrof uranua vzniklá směs byla zahřívána pod refluxem· po skončení reakce 1· byl tetrahydrof uran za sníženého tlaku oddestilO.ván, zbytek í;, í· byl vyjmut etylesterem kyseliny octové a roztok byl promyt. 5% i? &amp; roztokem NaOH a NaCl· Organická fáze byla sušena nad LígSO'^ £ f a sraženina byla překrystalována z heptanu. Bylo získáno 3,6 g | /45,6 % teorie/ 5-chlorchinolin-8-oxyoctové kyseliny 1-isppropy- | 1' odenaminoxy- 2-pr opyl es teru o bodu tání 1O2°C. příklad 8 3~/allyloxy/propylester kyseliny 5-chlorehinolin-S-oxyoctové 3,78 g /0,021 mol/ 5-chlor-8-hydroxychinolinu a 2,91 g. /0,021 mol/ uhličitanu draselného bylo zahříváno ve 100 ml dime.tylsulfoxydu 30 minut na 60°C· Po ochlazení na teplotu místnosti bylo po kapkách přidáno 5 g /0,021 mol/ propylesteru 3-/allyloxy/- ;=
£‘J íí - 27 - kyseliny bromoctové. Vzniklý romtak byl potom zahříván 4 hodinyna 90°C. Dimetylsulfoxyd bal potom vakuové oddestilován, zbytekvyjmut etylesterem kyseliny octové a roztok promyt 5%' roztokemhydroxidu sodného. Organická fáze byla sušena nad síranem horeč-natým. , sušicí činidlo bylo odfiltrováno a rozpouštědlo za sní-ženého tlaku oddéstilováno. po překrystalování vzniklé pevné
I
látky z n-heptanu bylo získáno 5,4 g /76,3 % teorie/ 3-/allyl-oxy/propylesteru kyseliny 5-chlorchinolin-8-oxyoctové? bod tá-ní 69°G /příklad I9 v tabulce 1/ příklad 9 2-/propargyloxy/etylester kyseliny 5-chlorchinolin-8-oxyoctové/příklad 18 v tabulce 1/ 5,0 S /0,021 mol/ 5-chlorchinolin-8-oxyoc.tové kyseliny v70 ml thionylchloridu bylo zahříváno 1 hodinu na 70°C. Potombyl přebytečný thionylchlorid vakaově oddestilován a zbytek bylsuspendován v I50 ml tetrachlormetanu. K této suspenzi bylo při-dáno 2,10 g /0,021 mol/ 2-propargyloxyetanolu a potom po kap-kách 2,30 g /0,023 mol/ trietylaminu. Směs pak byla zahřívána12 hodin pod refluxem. Suspenze byla potom promyta cca 70 ml2 normální HCl a 5% hydroxidem sodným, organická fáze bylasušena nad síranem hořečnatým a rozpouštědlo bylo vakuověoddéstilováno. zbytek byl překrystalován z n-heptanu. Bylozískáno 1,1 g /16,3 % teorie/,2-/propargyloxy/etylesteru kyse-liny5-chlorchinolin-8-oxyoctové. Bod tání 53°C, 28 - příklad 10 2-Allyloxy-l-metylester kyseliny 5-chlorchinolin -8-oxyoc.to-vé /příklad- 24 v tabulce 1/ 5 g /0,021 mol/ kyseliny 5-chlorchinolin-8-oxyoctové a 2,44 g · /0,021 mol/ 2-allyloxy-l-metyletanolu bylo suspendováno ve smě-* ♦si 40 ml dicnlormetanu a 40 ml dimetylformamidu. Suspenze bylaochlazena na 0°C. Při této teploto bylo po kapkách přidáno 4,78 g/0,023 mol/ dicyklohexylkarbodiimidu rozpuštěného v 10 ml di-chlormetanu a potom bylo přidáno 200. mg 3-/K,Tí-dimetylamino/-pyridinu. Směs byla při teplotě místnosti míchána I5 hodin.
Vzniklá sraženina byla potom odsáta a promyta 50 ml dichlorme-tanu. fitrát byl promyt 100 ml 0,5 normální HCl, 100 ml roztokukyselého uhličitanu draselného a 3x 50 ml vody. Organická fá-ze byla sušena síranem, hořečnatým a rozpouštědlo bylo vakuověoddestilováno. Zbytek byl překrystalován. z n-heptanu. Tímtozpůsobem bylo získáno 5,1 g /72,4 % teorie/ 2-allyloxy-l-metyl-esteru kyseliny 5-chlorchinolin-8-oxyoctové o bodu tání 59°G· V následujících tabulkách, jsou uvedeny další příklady pří-pravy sloučenin vzorce lo Postupy jsou analogické postupůmpodro bně pops aným v příkXaďech-v-^—1-0«----- -
Tstiillra 1
O Příklad R1 R2 A-R3 Teplotatání °c ' 1' H H CH2-Si(CH3)3 79 2' H H CHj-CHj-O-NeCín.C^ 3' . H H CH-CH2-O-N=C(C2H5)2 t 46 ch3 _ 4' H H zQ>H5 . ch-ch2-o-n=c 1 ^n-CsHn Harz 5' H H ch2—C=C“Si(CH3)3 . 122 ^•íR-lná R1 R2 A-R3 Teplotatání °G 6‘ ch3 H CH2-C = C — Si(CH3)3 95 7' H H CH-C = C — Si(CH3)3 1 H3C 72 f 8' ch3 H CH-C = C—Sí(CH3}3 1 H3C Oel 9' H H C(CH3)2— C-C - Si(CH3)3 75 10/ ch3 H ' C(CH3)2—c-C-Si(CH3)3 Oel 11 H [ CH2-CO2-CHrCH=CH2 85 12 H H CH2-C02-CH2-C = CH 13 H H CHrCO2-CH2-Si(CH3)3 14 ch3 H CH2-CO2-CH2-CH=CH2 . 15 IX ch3 -m- H ch2-co2-ch2-c=ch ru Γ». pa κ/ριι.ν Id Vílj n VIlj·vUj· Vx*2 ~*3'3- 17 H H CH2-CH2-O-CHrCH=CH2 18 H H CHr CH2-0 — CH2-C = CH ' 53 19 H H CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH=CH2 jř 69
CJ. O - 3l * příklad R1 R2 A-R3 Teplotatání c 20 T H H ch2- ch2- ch2· 0—CH2- C = CH 73 21 · H H (CH2)4-O-CH2-CH=CH2 61 22 H H (CH^-O — CH2-C = CH 23 H H (CH2)5-O-CH2-CH=CH2 63 24 H H ch-ch2-o-ch2-ch=ch2. 1 ch3 59 25 H H CH— CH2- 0 — CH2- C = CH 1 H3C · CH3 26 CH2- CH2— O — CH2- C — CH2 66 27 CH3 ch3
I I CH— CH2— 0 — CH2- C == CH2 28 29 CH2-CH2-O-CH2-Si(CH3)3 ...... CH3 56 93 30 31
CH2—CH2—O-N 4
58 4* 79 - 3'έ -
33 - příklad R1 R2 A-R3 Teplota t4ní°C 40 H H CH-CH2-O —N=Z J H3C /L J 64 41 H H CHj- CH2~ 0 *— N 87 42 H H ch-ch2-o—n=/ 1 CHrCH3 \^) Oel 43 H H ch-ch2o-n=Z J CH2CH3 : 0 44 H H . °-n=v 45 H H 0 M /~\ 0 —N=< 5 46 H .<·· * H CHř-^ /""'S O-N=Ý 1 47' H H » 0 /> 1 0 —N=< CH3
Přík.1 íifl R1 R2 A-R3 Teplotatání °C 48 = H H ch2ch2o-co-^~~^ 126 49 H H ch3 CHjCHjNs^ ch3 * 50 H H n-o-ch3 ch2— CHj 90 51 H H 0 CHj-^ HN - CH2- CH= CH2 52 H H 0 ch2— S — CH2“*CH=CH2 53 H H N— n.C4Hg CHj-Z CH3 N-OH 54 H H CHj-Z \ = gh3 A, r Ϊ /Ά CH2—U N 0 V_7 C 55 H H 35 -
- 36
Príklač R1 Ra A-R3 Teplo tr. ťání°c 64 H H . CH(CH3)-CH(CH3)-OCH2CH=CHCH3 vosk 65 CHa H CH(CH3)-CH(CH3)-OCH2CH=chch3 olej 66 ch3 H ch2-ch2-o-ch2-ch=ch-ch3 - olej 67 ch3 H ch2-ch2-o-ch2-ch=ch2 olej 68 ch3 . H CH(CH3)-CH(CH3)-OCH2CH=CH2 olej 69 K H CH2-CH(CH3)-OCH2CH=ch2 53 70 H H CH2-C=C-CH2-0-CO-CH3 116 71 ch3 H ch2-ch=ch-ch2-o-ch2-ch=ch-ch3 olej 72 H H ch2-ch=CH-CH2’O-CH2-CH=ch-ch3 43 73 gh3 H (CH2)4-O-CH2-CH=CH2 olej, 74 H H CH(CH3)-CH(CH3)-O-CO-CH3 olej , 75 H H CH (CH3)-CH (CH3)-O-CO-t-C4Hg ol e j 76 H H CH2-CH2-O-CH2-CH=ch-ch3 83 77 H H CH(CH3)-CH(CH3)-OCH2CH =ch2 olej 78 H H ch2-ch,n£) 155 79 H H CH(C2H5)-CH2-OCH2C=CH olej 80 H H CH2-CH2-O-CO-t-C4H9 38 . 81 H H CH2-CH2-O-N=C(CH3)C2H5 68 82 . H H CH(C2H5)-CH2-OCH2CH=ch2 olej 83 H H CH(C2H5)-CH2-O-N=C(CH3)2 olej 84 H H ch2-cr2-o-co-ch3 87 85 H H ch2-ch=ch-ch2-o-co-ch3 , 73 86 H H ch2-ch2-nh-co-cf3 117 87 H H ch2-ch=ch-ch2-o-ch2-ch=ch2 47 88 H H >ryskyř: 89 H H ch2-ch2-ch2-nh-co-ch3 133 90 H H ch2-ch2-ch2-nh-co-ch2-ch3 105 91 . H H ch2-ch2-nh-co-ch2-ch3 119 - 77 - příklad R1 R2 A-R3 teplota tání°c 92 H H CH2-CH2-O-N=C(n-C4He) C2H5 93 H H CH2-CH2-O-CH2-CH=C(CH3)2 67 94 H H CH2-CH2-O-CH2·— CH - 0 .CH3 CH - Q XH3 38 95 ch3 H CH (CH3)-CH2-OCH2-CH=CH2 olej 96 H H 9h3 ch2- ch2- ch2- c=n-oh 84 97 H H CH2-C(CH3)2-CH2-NH-CO-CeH5 olej 98 H H CH2-CH2-NH-CO-C6HS 122 99 H H <?h3 ch2-ch2-ch2-C =N-O-CO-CH3 85 100 H H CH(CH3)-CH(CH3)-O-CO-CH2-O-CH3 92 101 H H (CH2)2OCHzCH = C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2 39’“ 102 H H ch2-ch=CH-CH2-O-CO-CH3 75: 103 H H CH2-CH2-CH2-NH-CO-C6H5 104 H H ch2-ch2-o-co-ch2-ch3 55 105 H ch3 ch2-co-o-ch2-ch=ch2 olej.. 106 ch3 H CH2-CH“CH-CH2-0-CH2-CH=CH2 107 ch3 ch3 ch2-ch=ch-ch2-o-ch2-ch=ch2 108’ ch3 H ch2-ch2-nh-co-cf3 109 ch3 H ch2-ch=CH-CH2-O-CO-CH3 110 ch3 H ch2-ch2-o-co-ch3 111 ch3 H CH(C2H5)-CH2-O-N=C{CH3)2 112 ch3' H CH (C2H5)-CH2-O-CH2-CH=ch2 113 ch3 H CH2-CH2-O-N=C(CH3)C2H5 114 ch3 H CH2-CH2-O-CO-t-C4H9 115 ch3 H CH{C2H5)-CH2-O-CH2-C=CH 116 ch3 H CHj-CHj-N =/"j> 117 ch3 Η- CH(CH3)-CH(CH3)-O-CH2-CH=CH2 - 33 - příklad R1 Rz A-R3 replota tání°c 118 CHj H CH2-CH2-O-CH2-CH=ch-ch3 119 ch3 H ch2-ch2-o-co-ch2-o-ch3 120 ch3 H <?h3 ch2-ch2-ch2 — c=n-o-co-ch3 121 ; ch3 H CH2-CH2-NH-CÓ-CeH5 122 ch3 H CH2-C(CH3)2-CH2-NH-CO-CSH5 123 ch3 H 9h3 CH2-CH2-CK2 — C = N-OH 124 H H CH2-CH2-CH2-NH-CO-CH=CH2 125 H H CHa-CH2-CH2-NH-CO-C=CH , 126 ch3 H ch2-ch2-ch2-nh-co-ch=ch2 127- ch3 H CH2-CH2-CH2-NH-CO-CeCH 128 H H ch2-ch=ch-ch2-nh-co-ch3 J29 H H \^_yO-CH2-CH-CH2 130 H H v ^O-CH,-CbCH 131 ch3 H \_^O-CH2-CH=CH2 132 ch3 H \_^,o-ch2-ch=ch2 CÍ - 133 H H fy-O-N=C(CH3)2 134 H H CH2-CH2-O-CH2-p-C6H4-Br 135 H H CH2-CH2-CH2-O-CH2-p-C5H4-NO2 136 H H CH(CH3)-CH2-O-CH2-m-C6H4-CH3 . 137 H H CH2-CH(CH3)-O-CH2-p-C6H4-CF3 138 H H CH2-CH2-O-CH2-p-C6H4-O’CHF2 · 139 H H CH2-CH2-O-CO-CH2-C6H5 - 39 - Příklad R1 r2 A-R.3 teplota·tání°c 140 H H CH3 CH2-CH2- é-O-CH2-GH3o-ch2-ch3 »* I4I H H' Ph ch2-ch2->0^ 1 1« H H CH2-CH9-CH2-C-CO-CH9-C1 143 H H CH2-CH2-NH-C0-2, 47&amp;?σ6Η3 144 H H CH2“0(CH3) 2-CH2-NH-CO’CH9-C6H5 145 H H οη2-οη2-οο-ν(οη^ 2 146 H H 0Η2-00-ΝΗ-0Η2-0Η=0Η2 1.47 H H CH (CH^- CO-NH-n-C4H9 148 H H CH2-CH<CH2-CO-NH-CH2C=CH 1'49 H H CH2-CH2“CH2-C(=s)-CH3 150 H' H CH(CR3y-CH2-CH9-S-CH2-CH=CH2 151 H H , CH?-CH=CH-CH2-CO-KÍCH3) 2 152 . H H CH2-CH=CH-CH2-S*CH2-CH=CH2 153 H H CH2-CH=CH-CH2-O-CO-CH2C1 154 H . H CH2-CH=CH-CH2-0-C0-CH2-C6H5 ' 155 H H CH2-CH=CH-CH2-NH-C0-CH2-CgH5 L56 H H CH2-CH=CH-GH2-GO-KH-CH2-CH=CH2 157 H H ' CH,CH=CH-CH2~O-CH2-p-C6H4 -oohf 158 H H ch2ch=ch-ch2-o-n=o (ch3) 2 159 H H CH9CH=CH-CH2-O-CH2-C=CK , 160 H H CHiCH=CH-CH1-O-CH1C (CH3)=CH2 161 H H ch2-c=o-ch0-o-co-c6h5 162 H H CH2-CHC-CH2-ΝΉ-00-OH3 163 H H CH2-C=lC-CH2-NH-CO-CH2“OCH3 - 40 - příklad: E1 R2 A-R3 teplotatání °C 164 H H CH2-G=C-GH2-0-N=cfCH3) 2 165 H H . cr9-c=c-ch2-o-ch2c=ch 166 H H ' CHyC5C-CHýNH-C0-CHo-CcHÍ. 2 2 2 6 5 167 H H CH2-C=C-CH2-CS-CH3 168 H ch3 CHyC^ -0-CH2-P-C6H4Bt 169 H ch3 CH2CH2CH9-0-CH2-p-C6H4N02 170 H CH3 CH (CH?)-CH2-CH9-O-CH2-ni-C5H4-CH3 171 H CH 2-CH [CH 3y 0- CH y p - C 4- C 172 H ch3 CHy CH y C0-0-CHyOgH^ 173 H GH3 CH2-CHyC{0CH2-CH^ ?CH3 174 H ' CH3 ÍH3 CH2-CH2"V7 175 H CH CHyCH2-CH2-0-C0-CH2-Cl 176 . CHyCH2-NH-C0-2,4-Cl9C6H3 177 H ch3 , CH2-C(CH3)-CH^NH-CO-CH2-C6H5 178 H CH3 CHyCHyCO-N(CH3)2 179 - H CH3 CH2-C0-NH-CHyCH=CH9. 180 H CH, CH {CH-ή -CO-NH-n-C 4Hg 181 oh3 H CH y CH 2-CH yCO-NH-CHy C=CH 182 H ch3 | CHy CH2-CH2-CS-CH3 183 H CH3 ch (ch3)-ch2-ch2-s-ch2-ch=ch2 ' 184 H CH3 CH^CH^H-CHj-CO-NÍCH^ 2 ' 185 H CH3 CH2-CH=CH-CH2-S-CHyCH=CH2 186 H CH3 CHyCH=CH-CH2-0-C0-CHyCl 187 H oh3 CH2-CH=CH-CH2-NH-CO-CH2-C6H5 - 188 H ch3 ch2-ch=ch-ch2-o-n=c(ch3')9 r - 41 Přiklaď τ R2 A-R? teplota ·tání°G 2 189 H CH3 ch2-gh=ch-ch2-o-ch2g=ch í ·Λ 1 190 H CH3 ch2-ch=ch-ch2-o-ch2-c( CH^CHg 191 H oh3 CH2-C5G-CH-2-0oPÍ=c(CH3) 2 192 H . 0H3 CH2-ChC-CH2NH-CO-CH3 I j 193 H CH3 CH2-C5C-CH2-NH-ÓO-CH3O-CH3 í 1 r 194 - H ' c,3 CH2-C=C-CH2O-CH2-C=CH ! j 195 H ch3 CH?-C=C-CH9-NH-CO-CH2-C6H5 196- H CH3 GH2-C=G-CH?-0-00-CH3 197 H H CHy-CH^-CH^O-CO-t-G^Hg 82 198 H H CH9-CH2-CH2-O-C0-GHo-CH3 76 199 H H CH^-CH^-CH^-O-CO-CH, 11.I 200 H H - <- _ ch?-ch2-o-co-co-ch2-ch(ch3)2 61 201 H . H CH2-CH2-0-C0-CH2-Cl 90 202 H' H CH9-CH2-0-C0“CF3 103 203 H H .CH-2-GH2“0-G0~c.yklo-C3H5 72- “ 42
Tabulka 1 b
Cl
I rJ. F2
R3 Příklad T” R2 . A-F3 teplota tání°C M ! O -ť^ 1 1 H i 3 H 1 CHyCH9-0-C0-CH3 106 205 h' i H CHo-CKo-0-00-t-C,Ho 2 2 4 9 96 206 h ! i H CHq-0H9-CH2-0-C0-CH=C CH3 2 olej 207 H i í H CH2“0H^ TOO-O2H5 164 208 . i,· 1 H CH2-CH9-CH2-ríH-C0-CH3 81 . 209 1 H H CH/CH3/-CH9-0-CH9-CH=CH2 1 210 H Γ H CH9-CH2-0-N=C/CH3/2 211 H H ch2-co-o-ch2-ch=ch2 212 H E CH2-C0-0-CH2-C=Ch 213 H H CH2-CH/CH3/-O-CH2-CH=CH2 214 . H H CH2-CH2-0H2-CH2-0-CH9-CH=CH2 215 H H GH 2-CH2-0-CH2-CH- CH7—-;— 216 H H CH2-CH2-CH2-0-CH2-CH=CH2 217 H H A CH?-CH2-0-CH2~C=CH 218 H H ch2-ch9-ch2-o-ch2-c=ch 219 H H CH2-CH2-CH2-CH2-0-CH2-C=CH 220 H H CH2-CH2-CO-NH-ííH2-C6H5 221 H H CH2-CH=CH~CH2-O~CH2-CH=CH2 222 H H CH 2- GH= CH- GH 2-0- CH 2C=CH 223 H H CH9-CH=CH-CH2-0-CH2-C6H5 . i. Tm·*· i* .. / . “ 43,- $ íi *Λ '·> j^*ř-..•í!»l ' *
Va»Ar.'*£v‘·. "7£ξ.Λ
’ Ϊ*. ’ $·,", 1 •Λ1 Přikladl y R2 A-R3 Teplota tání°C 224 H H. CH2-CÍT2-O-CO-CH2-C6H5 225 - H h: CH2-CH2-N= 226 H H 0-CH?-CHzCH? Ό - 227 H H \ . 0-CHo-C=GH σ 228 H H ?°2H5 CH.-CH,- C-OC-H. 2 2 1 2 5 0H3 . 229 H H CH^-CH^-G-0 -7 230 H H ch9-ch2-nh-co-c=ch . • 231 H .H GH 2-CH 2-0-CH-p-G gH4-W02 232 H H ch2-ch2-o-co-ch2-o-ch3 233 H H CH2-CH2-CO-N/CH3/2 -- 234 H H CH/CH3/-CÓ-NH-C4H9 235.. ,~λ -H^· H CH2^CH=CH-CH2-CÓ-NVCH3/2 . 236 H H' CH2-G=C-Cff2-CO-ŇH-CH?-C6H5 '237 H oh3 CH?-CH2-CH2-NH-CO-CH3 238 H' ch3 . CH2-CH'2-0-N=G/GH3/2 239 H . CH? ; CHp-CH^O-CH^-CzCH 240 H ch3 CH/CH3/-CH9-0-CH9-CH=CH2 241 H CH3 CH2-CO-O-CH^-CH=CH2 242 H ch3 ch9-ch2- ch2-ch2-o-ch?-gh=ch7 243 H 0H3 CH2-CH/CH3/-0-CH2-CH=CH2 244 H ch3 GH>GH-CH-CHo-0-CH2“CH=CH9 - Μ - příklad R1 R2 A-R3 teplota tání°C 245 H CH3 ch2-ch=ch-ch2-o-co-ch3 246 H ch3 ch2-ch=ch-ch9-nh-co-c6H5 247 H CH3 CH -CH 248 H CH., _> fH3 CH,-OHj-CH2-C=N-O-CO-C3 249 H CH3 CIL·i 3 CH?-CH2-CH9-C=K-0H 250 H oh3 CH2-CH2-NH-C0-C=CH 251 H ch3 CH?-C/CH3/2-CH9-NK-CO~CH2-C6H5 252 H CHJ ch2-ch9-nh-co-cf3 253 H Ctt3 CH9-CH2-0-CH2-Si/CH3/3 254 H CH3 CH < C=C-CH 9-0“CH 2-CH=CH2 255 H CH3 CH2-C=C-CH2-NH-CO-CHy 256 H ch? CH2-C=C-CH2-O-CH2-C6H5 257 H CH3 CHp-C=C-CH2-CS-CH3 ‘ ‘ 258 H CH3 CH9-C=C-CH9-0-N=C/CH3/2' 259 CIL· ch3 ch2-ch9-o-ch2-c=ch 260 ch3 ch2-ch2-ch9-ch2-o-ch^ch=ch - 261 ch3 CH3 CH2-CH9-0-CH2“Si/CH3/3 1 262 ck3 CH3 CH/CH3/-CH2-O-CH2-CH=CH2 I 263 CH3 CH3 CH2-CH?-0-N=C/CH3/7 264 CH3 ch3 CH?-C0-0-CH2-CH=CH2 -..... 265 ch3 ch3 ch9-co-nh-ch9-c=ch 266 H H ch2-ch9-ch2-o-co-ch2-o-ch3 olej 267 H H CH?CH2CH2-0-C0-CH9-0-C2H5 81 268 H H CH9CH2NH-C0-NH-C6H5 158 - 45 C.Biologické příklady Přiklaď 269 pšenice a ječmen byly ve skleníku v plastikových hrncíchvypěstovány do stadia, kdy měly 3-4 listy, potom na ně bylo pů-sobeno postupně sloučeninami podle vynálezu a testovanými herbi-cidy. Herbicidy a sloučeniny podle vynálezu vzorce I byly přitomaplikovány ve formo vodných suspenzí resp. emulsí při použitítakového množství vody, které by po přepočtení odpovídalo 300 litru na hektar. 3-4 týdny po ošetření byly rostliny vizuelno hodno-ceny na všechny druhy poškození vzniklého působením herbicidu.Přitom byla věnována zvláštní pozornost rozsahu potlačení růstu.Vyhodnocení bylo provedeno v procentech ve srovnání s kontrolní-mi rostlinami, které nebyly ošetřeny. Výsledky shrnuté do tabulky 2 ukazují, že sloučeniny podlevynálezu jsou schopné velké škody způsobované herbicidy efektiv-ně potlačit. I při velkém předávkování herbicidů jsou u rostlinných kul-tur těžká poškození zřetelně zmenšena, malé Škody jsou zcelaodstraněny.
Směsi herbicidů a sloučenin podle vynálezu, se proto výborněhodí k selektivnímu potírání plevele v obilních kulturách. pruh rostliny růstové růstová stadium výška/cm/ TRAE-Tritium aesivum /léto 13-21 23-25 HOVU -Hordeum vulg^re /léto/ 13-21 30-32 TRDU - Tritium durum 21-22 18-20 ALMY - Alopecurus myosuroides 21-22 12-14 - 46 -
Tabulka 2 Účinné látky/účinná látka/ dávka kg akt. látkyna hektar % poškození na rostlinách TRAE- HOVU TÍWU 1 Herbicid 0,8 0 100 93 - 0,4 0 . 100 50 - 0,2 0 100 40 - 0,1 0 99 20 70 0,05 - - - 10 0,025 - - - 0 Herbicid 0,8 -i- 0,2 0 10 0 - + účinná látka 0,4 + o,i 0 10 0 - dle příkl.39 0,2 + 0,05 0 10 0 - o,i 0,025 0 10 0 95 0,5 + 0,012 - - ' - 93 0,025 + 0,006 - 35 Herbicid 0,8 + 0,2 0 0 Ό + látka dle 0,4 + 0,1 0 0 0 - příkladu,19 0,2 + 0,05 0 ' 0 0 0,1 + 0,025 0 0 ' 0 97 0,05 + 0,012 - - - 85 0,025 + 0,006 — — 30 Ηρ-ΓΜ p.í d- n.p + 0 0 0 + látkadle příkl. 0,4 + 0,05 0 0' 0 - 11- 0,2 + 0,05 0 0 0 ** ... 0,1 + 0,025 0 0 0 95 A 0,05 * 0,012 - - 95 0,025 + 0,006 — — — 60 1 47 - < iΛ. Účinné. látky/účinná látka dávka kg akt.látkyna hektar % poškození na rostlinách’ TRAE HQVtt TRDU ALMY herbicid+ láká 0,8 +0,2 +0,1 0 0 0 - dle příkl„ 0,4 0 0 0 - 20 0,2 +0,05. 0 0 0 - 0,1 +0,025 0 0 , 0 95 0,05 +0,012 - — - 93 0,025 +0,006 . - . - — 70 herbicid 0,8 +0,2 0 10 35 ' + látkadle příkl» 0,4 +0,1 0 10 40 - 28 0,2 +0,05 0 0 10 o,i +0,025 0 0 0 85 0,05 +0,012 - - - 35 0,025 +0,006 - — 70 herbicid 0,8 +0,2 0 0 0 1 + látkadle příkl· 0,4 +0,1 0 0 0 - 24 0,2 +0,05 0 0 0 0,1 +0,025 0 0, 0 99 0,05 . +0,012 - - 95 0,025 +0,006 — 80 herbicid. 0,8 •+0,2 0 0 0 - + látkadle příkl.· 0,4 +0,1 0 0 0 23 0,2 +0,05 0 0 0 0,1 . +0,025 0 0 0 93 0,05 +0,012 - - - 93 0,025 +0,006 55 48 Účinné látkyúčinná látka
Herbicid+ látkadle příkl,21
Herbicid+ látkadle příkl.29
Herbicid+ látkadle příkl,18
Herbicid+ látka dle: přík^ 22
Herbicid+ látkadle: příkl.98 Dávka kg akt.látkyna hektar 0,8 0,4 0,2 0,1 0,05 0,025 0,8 0,4 0,2 0,1 0,05 0,025 0,8 0,4 0,2 0,1 0,05 0,025 0,8 -Or4- 0,2 0,1 0,8 0,4 0,2 0,1
% poškození na rostlináchTRAE HOVU TRDU ALMY +0,2+0,1+0,05t0,025+0/012+0,006 +0,2+0,1+0,05+ 0,025+0,012+0,006 +0,2 +0,1 +0,05 +0,025 +0,012 +0,006 +0,2 -+-0-,-1- +0,05 +0,025 +0,2 +0,1 +0,05 +0,025
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O o o 95 93 45 o o o
O o o o o o Ό o o 98 90 90
O o o o o -0- 0 o o o o o 10 o o o 5 -0- 0 o 10 o o o o o o o 5 -0- o o o o 98 90 60 v: - 49 Účinné látkyúčinná látka Dávka kg aktivní lát-ky na hektar % poškození TRAE HOVU na rostlinác TRDU AIM1 Herbicid+ látka 00 -<· 0 0 +0,2 0 10 10 - dle příkl. +0,1 0 0 0 — 99 0,2 +0,05 0 0 0 « Herbicid. 0,3 +0,2 0 0 5' +látka 0 0 dle příkla 0,4 +0,1 0 100 0,2 +0,05 0 0 ' 0 Herbicid+ látka 0,8 +0,2 +0,1 +0,05 0 0 0 10 ' 5 - příkl. 0, 4 0,2 0 0 0 0 Herbicid 0,8 +0,2 0 10 15 + látka .dle příkl. 0,4 +0,1 0 10 5 - 201 0,2 +0,05 0 0 0 Herbicid 0,8 +0,2 0 .0 35. + srovnávacípříklad, dle 0,4 +0,1 0 0 10. - EP 191 736 0,2 +0,05 0 0 0 * 0,1 +0,025 0 0 0" 95 0,05 +0,012’ - - - ' 90 0,025 +0,006 — - — . 25 Herbicid 0,8 +0,2 0 0 5 — + srovnávacípříklad dle 0,4 +0,1 0 0 5. - EP 94 349 0,2 +0,05 0 0 0 0,1 +0,025 0 0 0 95 0,05 +0,012 - - - 95 0,024 +0,006 35 ž - 50 - ιΊ
Vysvětlivky k tabulce 2 : ,í Hérbicid je látka 2™/4=/6~chlorbenzoxazol-2“yl-oxy/-fenoxy/- ř propionát etylnatý. |
Srovnávací příklad: podle. EP 191 736' odpovídá příslušnému vzorci · . . ir.,* j; I, kde R^ = = vodík a skupina X-A-R^ je nahrazena 2-fenoxy- etoxyskupinou. v
Srovnávací příklad, dle EP 94 349 odpovídá příslušnému vzorci I, < 1 2 1 kde R = r = H a zbytek 2X-A-RJ je nahrazen etoxyskupinou. ΐ t·.·
příklad 270 E
Rostliny kukuřice, a plevele byly vypěstovány venku nebove skleníku v plastikových hrncích až do stadia 4-5 listů apotom byly postupně ošetřeny herbicidem a pak sloučeninou pod-le vynálezu vzorce I. Účinné, látky byly přitom aplikovány ve C formě vodných suspenzí nebo emulzí s takovým množstvím vody, ? které v přepočtu odpovídalo 300 litrům na hektar® Po 4 týdnech r byly rostliny hodnoceny vizuelné na všechny druhy poškození i způsobené herbicidem, zejména rozsah omezení růstu, vyhodnocení y £-1 bylo provedeno v % v porovnání s neošetřenou kontrolou, 1 Výsledky /viz tabulku 3/ ukazují, že použité sloučeniny / vzorce I dle vynálezu efektivně snižujírozsah.škod způsobenýchherbicidem na rostlinách kukuřice. I při silném př.edávkováníherbicidu jsou škody na rostliných kulturách zřetelně omezeny £ zatímco malá poškození jsou zcela odstraněna. Směsi herbicidů a ,, I' sloučenin podle vynálezu vzorce I se tedy hodí výborně pro po-tírání plevele při pěstování kukuřice, 1 - 51 -
Tabulka 3. účinné látkyúčinná látka dávkakg aktivnílátky na hektar % poškození na kuku-řici SHl 50 25 12 90 75 • 35 SHl +látka z 50 + 50 10 příkladu 1 25 + 25 12 + 12 0 0 SHl +látka z 50 + 50 10 příkladu 11 25 + 25 12 + 12 0 0 SHl +látka z 50 + 50 10 příkladu 21 25 + 25 12 + 12 0 0 SHl +látka z 50.+ 50 5 přikladu 24 25 + 25 0 12 + 12 0 SHl +látka z 50 + 50 θ příkladu 17' ’ 25+25 12 + 12 0 0 SHl + , látka z 50 + 50 10 příkladu 50 25 + 25 12 + 12 0 0 - 52 - účinné látky dávka kg aktivní látkyna hektar % poškození na kukuřici f- _ SHl +látka dle 50 + 50 10 příkladu 70 25 + 25 0 12 + 12 0 SHl +látka dle 50 + 50 5 příkladu 84 25 + 25 0 SHl +látka dle 50 + 50 15 příkladu 86 25 + 25 0 SHl +látka dle 50 + 50 20 příkladu 87 25 + 95 0 SHl +látka dle 50 + 50 15 příkladu 95 25 + 25 0 SH 1 +látka dle 50+50 5 příkladu 96. 25 + 25 0 SHl + 50 + 50 i 5 latka dlepříkladu 98 25+25 0 SHl + 50 + 50 10 látka dle . příkladu 99 25 + 25 0 SHl +látka dle 50+50 10 příkladu 100 25 + 25 0 SHl +látka dle 50 + 50 15 příkladu 201 25 + 25 0 - 53 - účinné látkyúčinná látka dávka kg aktivní látkyna hektar % poškození na kuku-řici SHl +látka dlepříkladu 204 ’ 50+50 25 + 25 5 0 SHl +'látka dlepříkladu 207 50 + 50 25 + 25 15 0 IM1 200 100 .. 50 60 30 20 IMl +látka dlepříkladu 24 200 + 200 100 + 100 50 + 50 5 0 0 'na + látka dlepříkladu 96 200 + 200 100 + 100 50+50 5 0 0 na +látka dlepříkladu 95 200 + 200 100 + 100 50 + 50 10 0 0 IM2 100 50 40 25 IM2 +látka dlepříkladu 21 100 + 100 50 + 50 0 0 IM2 +látka dlepříkladu 24 100 + 100 50 + 50 0 0 IM2 + látka dlepříkladu 96 100 + 100 50 + 50 10 0 - 54 “
Vysvětlivky k tabulce 3 : SH1 = 3-/4,6-dimetoxypyrimidin-2-y1/-1-/3^(N-metyl-N-metyl- sulfonylamino) -2-pyridyl-sulfonyl/-močovina
Bil = amonná sůl 5-e.tyl-2-/4-isopropyl-4-metyl-5-oxo-2-imid- azolia-2-yl/-pyridin-3-karboxylové kyseliny BÍ2 = racT-2-/4,5-dihydro-4-metyl-4-(l-nietyletyl)-5-oxo-lE-* imidazol-2-yl/-5-metylpyridinkyrboxylová kyselina /obchodnínázev imazethamethapyr/. průmyslová využitelnost Látky dle vynálezu mají využití v zemědělství jako anti dotická činidla pro herbicidy. ť
T ř·

Claims (10)

' 55 - advokát PATENTOVÉ NÁROKY •-jyd ΑΛ3ΓΗ0V;AZ31 V i·-../'; Jhd □van
1. Sloučenina vzorce ICl
>SsCR1R2 - CO - X- A- R3 16 liX Ό τ i í /1/ 8 Ó τ ο 9 0 ve kterém 1 1 9 R , PC nezávisle na sobé znamenají vodík nebo alkyl s 1-4 uhlí-ky, výhodné vodík nebo metyl, X představuje kyslík, síru nebo skupina NR4, kde R4 je vodík,alkyl nebo alkoxyl s 1-6 uhlíky nebo fenyl, případné substitu-ovaný, A je alkylen s 1-6 uhlíky, alkenylen s 4-8 uhlíky, alkinylens 4-8 uhlíky, cykloalkylen s 3-8 uhlíky nebo cykloalkenylens 3-8 uhlíky, R3 znamená skupiny alkenyloxy či alkinyloxy s 3-6 uhlíky,fenylalkoxyl s alkoxylem s 1-4 uhlíky,kde fenyl může být sub-stituován jedním nebo více zbytky ze skupiny halogen, nitro,alkyl, alkoxyl, haloalkyl a haloalkoxyl, kde alkyly a alkoxyly mají 1-4 uhlíky, R3 dále znamená R^R^R^Si-, Η'Ρ^Ρ^ι-Ζσ-^-Ο^/- alkoxyl, alkenyloxykarbonyl a alkinyloxykarbonyl , kde alkenylox a alkinyl mají 3-6 uhlíků, fenylalkoxykarbonyl kde alkyl má R 1-4 uhlíky a fenyl může být substituován, jedním nebo více zbyt-ky ze skupiny halogen, nitro, alkyl, alkoxyl, haloalkyl nebo - 56 - haloalkoxyl, kďe alkyl a alkoxyly mají 1-4 uhlíky, dáleznamená skupiny R5R6C=K-O-CO, R5R6C=N-O-, R5R6N-O-, R5R6C=N-,alkenylkarbonyl a alkinylkarbonyl, kde alkenyl a alkinyl mají2-6 uhlíků, 1-hydroxyiminoalkyl, kde alkyl má 1-6 uhlíků,1/(0-^-0^)-alkylimino/-^C^-C^lkyl, 1-/^-0^-alkylimino/-(Ci“Cg)alkyl, zbytek vzorce R8O-CH/OR9/- nebo RSO-CH/OR9--/CHp/n“O-, kde n je o, 1 nebo 2, nebo alkoxylový zbytek vzor-ce RSO-CHR1°-GH/0R9/-/C1-C4/-alkoxyl, /C^-Cy-alkylkarbonyloxy,kde alkyl může být substituován halogenem, nitroskupinou nebopřípadně substituovaným fenylem či alkoxylem. s I-4 uhlíky, RJ dále znamená skupiny alkenylkarbonyloxy a alkinylkarbonyl- Ί . oxy, kde alkenyl a alkinyl mají 2-6 uhlíků, alkylkarbonylaminokde alkyl má 1-6 uhlíků, alkenylkarbonylamino a alkinylkarbo-nylamino, kde alkenyl a alkinyl m. jí 2-6 uhlíků, dále f.enylkarbo-nyloxy,. fenylkarbonylamino, fenylalkylkarbonylamino, kde. alkylmá 1-4 uhlíky a fenyl v posledně jmenovaných skupinách můžebýt substituován jednou nebo více skupinami mezi něž patří ha-logen, nitro, alkyl, alkoxyl, haloalkyl a haloaloxyl, kde alkylya lkoxyly mají 1-4 uhlíky, ·β3 dále zhamená skupiny aminokarbo- —nyl^ alkylaffii'nO'karbonyl~a-ď-i-a-l-ky-l-am-i-nokar-bon.yl-,—kde^alkyl_má_- 1-6 uhlíků, alkenyl aminokarbonyl a alkinylaminokarbonyl, kde alkenyl. a alkinyl mají 3-6 uhlíků,alkoxykabonylamino, kde alko-xyl má 1-6 uhlíků - . alkylaminokarbonylamino nebo alkylthiokarbo-nyl, kde alkyl má v obou případech 1-6 uhlíků, a dále alkenyl-thio a alkinylthio, kde alkenyl a alkinyl mají 3-β uhlíků, R^, R6 rL nezávisle na sobě znamenají vodík, alkyl s 1-4 uhlí-ky nebo fenyl, případně substituovaný, nebo mohou skupiny R - 57 a R^ vytvářet dohromady spolu s. atomem R nebo c, se kterým jsouvázány,, 3-7 Členný', výhodně 5-6. členný kruh, který může být Λ substituován alkylem nebo alkoxylem s 1-4 uhlíky, 8 Q R a R7 znamenají nezávisle na sobě alkyl s 1-4 uhlíky nebo ·- 8 Q tvoří B a ír spolu přímý Či rozvětvený alkylenový můstek s1-4 uhlíky a R10 představuje vodík nebo alkyl s 1-4 uhlíkye
2. Sloučeniny podle nároku 1, vyznačující se tím, že
"3 R znamená skupiny alkenyloxy a alkinyloxy, kde alkenyl a alki-nyl mají 3-4 uhlíky, fenylalkoxy, kde alkoxyl má 1-2 uhlíkya fenyl může být substituován jedním nebo více zbytky ze sku-piny halogen, nitro, alkyl, alkoxyl, haloalkyl a haloalkoxy},kde alkyly a alkoxyly mají 1-2 uhlíky, R/ dále představujeskupiny R5R6R7Si-, R5R6R7Si-O-. R5R6R7Si-alkoxyl s 1-2 uhlíky,alkenyloxykarbonyl a alkinyloxykarbonyl, kde alkenyl a alkinylmají 3-4 uhlíky,fenylalkoxykarbonyl, kde alkoxyl má 1-2 uhlíkya fenyl může být. substituován jedním nebo véce zbytka ze sku-piny halogen nitro,, alkyl, alkoxyl, haloalkyl nebo haloalkoxyl,ve kterých alkyl a alkoxyl mají 1-2 uhlíky, R^ může dále předsta· ‘ vovat skupiny R5R6G=N-O-CO, R5R6C=N-O, R5R6N-O, R5R6C=N-, a alkenylkarbonyl a alkinylkarbonyl, kde alkenyl a alkinyl majíí í 2-4 uhlíky,.. 1-hydroxyiminoalkyl, 1-alkyliminoalkyl a 1-alkoxy-iminoalkyl, kde alkyly a alkoxyl mají I-4 uhlíky, dále skupinyR^O-CH/OR^/-alkyl, kde alkyl má 1-5 uhlíků,alkylkarbony1oxy, kdealkyl má 1-4 uhlíky, alkenylkarbonyloxy a alkinylkarbonyloxy,kde alkenyl a alkinyl mají 3-4 uhlíky, dále alkylkarbonylamino,kde alkyl má 1-4 uhlíky, alkenylkarbonyla7mino a alkinylkarbonyl· - 58 - amino, kde alkenyl a alkinyl mají 3-4 uhlíky, fenylkarbonyloxy,fenylkarbonylamino, fénylalkylkarbonylamino, kde alkyl má1-2 uhlíky a fenyl v posledně jmenovaných třech skupinách ,může být případně substituován , dále skupiny alkylaminokatbonylía dialkylaminokarbonyl, kde alkyly mají 1-4 uhlíky, alkenyl- -minokarbonyl kde alkenyl má 3-4 uhlíky, alkylthiokarbonylkde alkyl má 1-4 uhlíky, alkenylthio kde alkenyl má 3-4 uhlí-ky, alkoxykarbonylamino kde alkoxyl má 1-4 uhlíky, glkylami-nokarbonylamino kde alkyl má I-4 uhlíky, nebo zbytek vzorce-O-CH^CH/OR^Z-CRp-OR*, kde ^'znamená divalentní skupinyCH2, CHGH3 nebo C/CH^» íf^R^R? nezávisle na sobě znamenají vodík nebo alkyl s 1-2'uhlíky, nebo mohou 5/ a ^6 dohromady spolu s atome N nebo Cke kterému.jsou vázány, kruh s š-7, výhodně s 5-6 členykruhu, r8, znamenají nezávisle na sobě alkal s 1-4 uhlíky» 3» Sloučeniny podle nároku 1 nebo 2 vyznačující se tím,že R3 představuje skupiny alkenyloxy nebo alkinyloxy, kdealkenyl a alkinyl mají 3~4 uhlíky, dále skupiny benzyloxy, 1' :< trimetylsilyl, trietylsilyl, trimetylsilylmetoxy, 1-hydroxy-iminoalkyl, 1-alkyliminoalkyl, 1-alkoxyiminoalkyl, kde alkyla Ikoxyl mají 1-4 uhlíky, dále alkenyloxykarbonyl a alkinyl-oxykarbonyl, kde alkenyl a alkinyl mají 3-4 uhlíky, neboskupinu R^R^N-Ó-, ve které R* a Κθ nezávisle na sobě zna-menají metyl nebo etyl nebo mohou společně s atomem C, kekterému jsou vázány, vytvářet cyklopentylidenový nebo cyklo-hexylidenový kruh. $ ř- t 5 - 59
- 4* Způsob přípravy sloučenin vzorce I podle nároku I, ' vyznačující se tím, že se 5-chlor-8“hydroxychinoliii nechá ? ř ,· ' i reagovat, s derivátem alkankarboxylové kyseliny vzorce ΙΓ · I í Y-CRXR2 - CO - X - A - R3 /11/ . ; v.e kterém Y znamená odštčpitelnou skupinu, například chlor,brom, metýtíansulfonyl nebo toluensulfonyl a symboly R , R^R^aX a A mají význam definovaný výše, nebo se 5-chlorchinolin - I 8-oxy - alkankarboxylové kyselina vzorce III Cl
- CO - OH /111/ podrobí reakci a alkoholem, merkaptanem nebo aminem vzorce IV Η - X - A - R3 /IV/ kde X, A a R3 mají význam; uvedený v nároku 1.
5. Ochranné prostředky pro rostliny vyznačující se tím,že obsahují jednu nebo 'více sloučenin podle vzorce I dle náro-ků 1 až 3 sjbčžné pomocné látky používané v odpovídajících,formulacích» bO -
6. Herbicidní prostředky, vyznačující se tím, že obsahu-3Λ jeden nebo více herbicidů a jednu nebo více sloučenin vzor-ce i podle jednoho nebo více nároků 1 až 3o I
7» Herbicidní prostředky podle nároku 6, vyznačující se. x '•3 tím, že herbicidy jsou látky ze skupiny karbamátú, thiokarba-mátů, halogenacetanilidů, substituovaných derivátů kyselinfenoxy-, naftoxy- a fenoxyfenoxyalkankarboxylových,
8. Herbicidní prostředky podle nároku 6 nebo 7, vyznačují-cí se tím, ve směsích jsou sloučeniny vzorce l a herbicidy v hmotnostním poměru 1 : lo až 10 : 1.
9. Způsob ochrany užitkových rostlin před fytotoxickýmivedlejšími účinky herbicidů, vyznačující se tím, že se účinnýmmnožstvím jedné nebo více sloučenin vzorce I podle jednoho nebovíce nároků 1 až 3 působí před. aplikací herbicidu, současně saplikací herbicidu nebo po ní , na rostliny, semena rostlin nebona osevní plochy»
10. Použití sloučenin vzorce I podle jednoho nebo vícenároků 1 až 3 k oslabení fytotoxických vedlejších účinků herbi-cidů na užitkové rostliny» . . ,....... . . ........ ...... T-”r' ·" ' 5 E i ;h
CS913990A 1990-12-21 1991-12-20 Derivatives of 5-chloroquinolin-8-oxyalkanecarboxylic acid, process oftheir preparation and their use as antidotic agents of herbicides CS399091A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4041121 1990-12-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS399091A3 true CS399091A3 (en) 1992-07-15

Family

ID=6420987

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS913990A CS399091A3 (en) 1990-12-21 1991-12-20 Derivatives of 5-chloroquinolin-8-oxyalkanecarboxylic acid, process oftheir preparation and their use as antidotic agents of herbicides

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5380852A (cs)
EP (1) EP0492366B1 (cs)
JP (1) JPH04308577A (cs)
KR (1) KR920012037A (cs)
AU (1) AU654161B2 (cs)
BR (1) BR9105495A (cs)
CA (1) CA2058276A1 (cs)
CS (1) CS399091A3 (cs)
DE (1) DE59108636D1 (cs)
HU (1) HUT59558A (cs)
IL (1) IL100425A0 (cs)
MX (1) MX9102751A (cs)
PL (1) PL292904A1 (cs)
ZA (1) ZA919981B (cs)

Families Citing this family (364)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL102327A0 (en) * 1991-06-29 1993-01-14 Hoechst Ag Mixtures of herbicides and antidotes
WO1993017015A1 (en) 1992-02-21 1993-09-02 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
DE59309481D1 (de) * 1992-05-15 1999-05-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
MY109136A (en) * 1992-07-30 1996-12-31 Ciba Geigy Ag Selective herbicidal composition
DE4315153A1 (de) * 1993-05-07 1994-11-10 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Chinolinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
WO1997018712A1 (en) * 1995-11-23 1997-05-29 Novartis Ag Herbicidal composition
DE19638233A1 (de) 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
US7071146B1 (en) 1996-11-11 2006-07-04 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
US6376424B1 (en) 1998-01-21 2002-04-23 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
ES2228923T3 (es) * 2000-06-28 2005-04-16 Syngenta Participations Ag Procedimiento para la preparacion de derivados de quinolina.
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10146590A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
CA2515116C (en) 2003-02-05 2014-01-21 Bayer Cropscience Gmbh Amino-1,3,5-triazines n-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
SA05260065B1 (ar) 2004-03-26 2009-12-29 سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى توليفة مبيدة للحشائش
DE502005008105D1 (de) 2004-03-27 2009-10-22 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombination
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
MX2007015213A (es) * 2005-06-04 2008-02-21 Bayer Cropscience Ag Concentrado para suspender en aceites.
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
GB0717258D0 (en) * 2007-09-05 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel fungicides
GB0717256D0 (en) * 2007-09-05 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel fungicides
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2103615A1 (de) * 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010042163A2 (en) 2008-10-06 2010-04-15 The Johns Hopkins University Quinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, human methionine aminopeptidase, and sirt1, and methods of treating disorders
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
KR101719611B1 (ko) * 2008-11-24 2017-03-24 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 직파 및 이앙 논벼에서의 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 피해 완화 방법
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
ES2632567T3 (es) 2009-03-11 2017-09-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
WO2010133337A1 (de) 2009-05-19 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AR079883A1 (es) 2009-12-23 2012-02-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
CA2785126C (en) 2009-12-23 2019-07-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
CN102762724A (zh) 2009-12-23 2012-10-31 拜尔知识产权有限公司 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物
UY33140A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
CA2785225C (en) 2009-12-23 2019-01-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides.
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
ES2545113T3 (es) * 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
JP5892949B2 (ja) * 2010-02-10 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ビフェニル置換環状ケトエノール類
TW201139625A (en) 2010-03-02 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107504A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Fluoralkyl- substituierte 2 -amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
BR112012025714A2 (pt) 2010-04-06 2015-09-08 Bayer Ip Gmbh uso de ácido 4-fenilbutírico e/ou sais do mesmo para aumentar a tolerância a estresse de plantas
WO2011124553A2 (de) 2010-04-09 2011-10-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von derivaten der (1-cyancyclopropyl)phenylphosphinsäure, deren ester und/oder deren salze zur steigerung der toleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
AU2011298423B2 (en) 2010-09-03 2015-11-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted fused pyrimidinones and dihydropyrimidinones
BR112013006611B1 (pt) 2010-09-22 2021-01-19 Bayer Intellectual Property Gmbh método para o controle do nematoide de cisto de soja (heterodera glycines) infestando uma planta de soja resistente a nematoide compreendendo a aplicação de n- {2- [3-cloro-5- (trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-(trifluorometil) benzamida (fluorpiram
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
KR20130131334A (ko) 2010-10-22 2013-12-03 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 신규 치환된 피콜린산, 그의 염 및 산 유도체, 및 제초제로서의 그의 용도
CN103339096A (zh) 2010-11-02 2013-10-02 拜耳知识产权有限责任公司 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物
CN103281900A (zh) 2010-12-01 2013-09-04 拜耳知识产权有限责任公司 氟吡菌酰胺用于防治作物中的线虫以及提高产量的用途
WO2012080187A1 (de) 2010-12-16 2012-06-21 Bayer Cropscience Ag 6-(2-aminophenyl)-picolinate und deren verwendung als herbizide
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
US20130316901A1 (en) 2011-02-15 2013-11-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations containing a dithino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
US8946124B2 (en) 2011-02-17 2015-02-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy and halogen-substituted spirocyclic ketoenols
KR101789527B1 (ko) 2011-03-01 2017-10-25 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 2-아실옥시피롤린-4-온
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
CA2830090C (en) 2011-03-15 2019-07-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicide safener compositions
BR112013023921A2 (pt) 2011-03-18 2016-08-09 Bayer Ip Gmbh (3r,4r) -4-ciano-3, 4-difenilbutanoatos substituídos, processos para a sua preparação e sua utilização como herbecidas e reguladores de crescimento de plantas
JP2014516919A (ja) 2011-03-18 2014-07-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 置換された４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用
US20140066307A1 (en) 2011-03-25 2014-03-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
MX2013010908A (es) 2011-03-25 2013-10-07 Bayer Ip Gmbh Uso de n-(tetrazol-4-il)- o n-(triazol-3-il)arilcarboxamidas o de sus sales para combatir plantas no deseadas en areas de plantas de cultivo trangenicas tolerantes a los herbicidas inhibidores de la hppd.
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
EP2729007A1 (de) 2011-07-04 2014-05-14 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
CN103748075B (zh) 2011-07-15 2016-09-07 拜耳知识产权有限责任公司 2,3-二苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
JP6042433B2 (ja) 2011-08-11 2016-12-14 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ １，２，４−トリアゾリル置換されたケトエノール類
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
IN2014CN01860A (cs) 2011-09-16 2015-05-29 Bayer Ip Gmbh
CA2848622A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2-isoxazoline-3-carboxylates for improving plant yield
US10301257B2 (en) 2011-09-16 2019-05-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of acylsulfonamides for improving plant yield
BR112014006940A2 (pt) 2011-09-23 2017-04-04 Bayer Ip Gmbh uso de derivados de ácido 1-fenilpirazol-3-carboxílico 4-substituído como agentes contra estresse abiótico em plantas
JP5952909B2 (ja) 2011-10-31 2016-07-13 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 置換４−シアノ−３−フェニル−４−（ピリジン−３−イル）ブタノエート類、それらの調製方法、並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
CA2859467C (en) 2011-12-19 2019-10-01 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
WO2013144187A1 (de) 2012-03-29 2013-10-03 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-amino-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
CN102718706B (zh) * 2012-05-31 2014-05-07 绍兴文理学院 一种2-(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸的制备方法
AU2013311826A1 (en) 2012-09-05 2015-03-26 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
EP2908639A1 (en) 2012-10-19 2015-08-26 Bayer Cropscience AG Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
CN105072903A (zh) 2012-12-05 2015-11-18 拜耳作物科学股份公司 取代的1-(芳基乙炔基)-环己醇、1-(杂芳基乙炔基)-环己醇、1-(杂环基乙炔基)-环己醇和1-(环烯基乙炔基)-环己醇用作抵抗非生物植物胁迫的活性剂的用途
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
DK2958430T3 (en) 2013-02-19 2018-02-12 Bayer Cropscience Ag APPLICATION OF PROTHIOCONAZOLE FOR THE INPUT OF HOST DEFENSE REACTIONS
JP6396339B2 (ja) 2013-03-05 2018-09-26 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 植物の収量を向上させるためのキノリン誘導体の使用
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
ES2778998T3 (es) 2014-12-22 2020-08-13 Mitsui Agriscience Int Sa/Nv Composiciones herbicidas que contienen sulfonilurea líquida
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
PT3416486T (pt) 2016-06-21 2019-06-25 Mitsui Agriscience Int S A /N V Composições herbicidas líquidas contendo sulfonilureia e sal de li
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
JP2019526547A (ja) 2016-08-11 2019-09-19 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換されているピラゾリニル誘導体、それらを製造する方法、並びに、除草剤及び／又は植物成長調節剤としてのそれらの使用
AU2017320741B2 (en) 2016-08-30 2022-03-24 Fmc Corporation Method of reducing crop damage
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
JP2020504115A (ja) 2016-12-22 2020-02-06 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインならびにその塩ならびに除草活性物質としてのその使用
BR112019012584A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-19 Bayer Ag heteroarilpirrolonas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
EP3558986A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3053214A1 (en) 2017-02-13 2018-08-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted benzyl-4-aminopicolinic esters and pyrimidino-4-carboxylic esters, methods for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
EP3606915A1 (de) 2017-04-05 2020-02-12 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
JP2020518625A (ja) 2017-05-04 2020-06-25 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト キナゾリンジオン−６−カルボニル誘導体を含有する除草剤毒性緩和剤組成物
CN111093375A (zh) 2017-07-03 2020-05-01 拜耳作物科学股份公司 新的基于异噻唑并结构的双环、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途
JP2020525465A (ja) 2017-07-03 2020-08-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規置換イソチアゾロピリドン類、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用
CN110891941A (zh) 2017-07-18 2020-03-17 拜耳作物科学股份公司 取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺及其盐及其作为除草活性物质的用途
CA3070010A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 3-heteroaryloxy-1h-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019030177A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Bayer Aktiengesellschaft CRYSTALLINE FORMS OF 2 - [(2,4-DICHLOROPHENYL) METHYL] -4,4-DIMETHYL-ISOXAZOLIDIN-3-ONE
EP3668845B1 (de) 2017-08-17 2024-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
CN111356368B (zh) 2017-11-20 2025-02-25 拜耳公司 除草活性的双环苯甲酰胺
CN111433214A (zh) 2017-11-29 2020-07-17 拜耳公司 新的异噻唑-氮杂*酮双环、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
CN111448194A (zh) 2017-12-04 2020-07-24 拜耳作物科学股份公司 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
BR112020012166A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-24 Bayer Aktiengesellschaft n-heterociclil- e n-heteroaril-tetra-hidropirimidinonas substituídas e os sais das mesmas, e o uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US11497212B2 (en) 2017-12-19 2022-11-15 Syngenta Crop Protection Ag Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents
CA3085241A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 Syngenta Crop Protection Ag Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents
AU2019210916B2 (en) 2018-01-25 2023-03-02 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenyl carboxylic acid derivatives
CA3092136A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019166404A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CA3092140A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CN111770684A (zh) 2018-02-28 2020-10-13 拜耳公司 减少作物损害的方法
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20210120811A1 (en) 2018-05-03 2021-04-29 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance
WO2019219587A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
EP3802521A1 (de) 2018-06-04 2021-04-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
CN112469277A (zh) 2018-07-16 2021-03-09 拜耳公司 包含苯草醚和环庚草醚的除草混合物
PY1961019A (es) 2018-07-27 2022-04-27 Bayer Ag Formulaciones de liberación controlada para agroquímicos.-
EP3829298A1 (en) 2018-07-31 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
PL3853219T3 (pl) 2018-09-19 2023-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicydowo działające podstawione fenylopirymidynohydrazydy
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
LT3866599T (lt) 2018-10-16 2025-09-25 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidų deriniai
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN113544124B (zh) 2019-01-14 2024-05-28 拜耳公司 除草的取代的n-四唑基芳基甲酰胺
BR112021012852A2 (pt) 2019-02-20 2021-09-21 Bayer Aktiengesellschaft 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida
AU2020238493B2 (en) 2019-03-12 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenyl carboxylic acid esters
EP3938346A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20220056040A1 (en) 2019-03-15 2022-02-24 Bayer Aktiengesellschaft Novel 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
EA202192471A1 (ru) 2019-03-15 2022-02-03 Байер Акциенгезельшафт Специфически замещенные 3-фенил-5-спироциклопентил-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов
JP2022525174A (ja) 2019-03-15 2022-05-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 特異的に置換された３－（２－アルコキシ－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オン類およびそれらの除草剤としての使用
CA3133194A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
EP3947350A1 (de) 2019-03-27 2022-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP7649256B2 (ja) 2019-05-08 2025-03-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺菌剤のための高拡展性ｕｌｖ製剤
EP3975720A1 (de) 2019-06-03 2022-04-06 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3142990A1 (en) 2019-06-14 2020-12-17 Belchim Crop Protection Nv Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide
EP4003981A1 (de) 2019-07-22 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2020318682A1 (en) 2019-07-22 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-phenyl-N-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents
WO2021017817A1 (zh) 2019-07-27 2021-02-04 青岛清原化合物有限公司 一种包含r型吡啶氧基羧酸衍生物的除草组合物及其应用
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112022004347A8 (pt) 2019-09-11 2022-10-18 Bayer Ag Formulações altamente eficazes à base de 2-[(2,4-diclorofenil)-metil]-4,4'-dimetil-3-isoxazolidinona e herbicidas de pré-emergência
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
WO2021122728A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
AR121156A1 (es) 2020-01-29 2022-04-20 Fmc Agricultural Caribe Ind Ltd Composiciones de sulfonilureas líquidas
EP4097087B1 (de) 2020-01-31 2024-07-31 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3179378A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112022019738A2 (pt) 2020-04-07 2022-11-16 Bayer Ag Isoftalamidas substituídas e seu uso como herbicidas
AU2021253109A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
EP4132915B1 (de) 2020-04-07 2023-11-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
AU2021263052A1 (en) 2020-04-29 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their derivatives, and their use for control of undesired plant growth
JP2023528589A (ja) 2020-05-27 2023-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのそれらの使用
BR112022026484A2 (pt) 2020-06-26 2023-01-31 Bayer Ag Concentrados de suspensão de cápsula aquosa compreendendo grupos éster biodegradáveis
CA3188782A1 (en) 2020-06-30 2022-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
US20240025862A1 (en) 2020-08-24 2024-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances
MX2023004617A (es) 2020-10-23 2023-05-09 Bayer Ag Derivados de 1-(piridil)-5-azinilpirazol y su uso para el combate del crecimiento de plantas no deseado.
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
JP2023553376A (ja) 2020-12-01 2023-12-21 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト メソスルフロン－メチル及びｔｅｈｐを含む組成物
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
US20240174618A1 (en) 2021-02-04 2024-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022200208A1 (en) 2021-03-22 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
JP2024517155A (ja) 2021-04-27 2024-04-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピリダジノン、その塩またはｎ－オキシドおよび除草活性物質としてのそれらの使用
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
AU2022296784A1 (en) 2021-06-25 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2024524326A (ja) 2021-07-02 2024-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト シンメチリンおよびエトフメセートを含む除草性組成物
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
AU2022323684A1 (en) 2021-08-02 2024-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CN118159536A (zh) 2021-08-17 2024-06-07 拜耳公司 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
CN117794928A (zh) 2021-08-17 2024-03-29 拜耳公司 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
KR20240108800A (ko) 2021-12-01 2024-07-09 바이엘 악티엔게젤샤프트 활성 제초 성분으로서의 (1,4,5-삼치환된-1h-피라졸-3-일)옥시-2-알콕시티오 알킬 산 및 그의 유도체, 그의 염, 및 제초제로서의 그의 용도
IL313475A (en) 2021-12-15 2024-08-01 Bayer Ag Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
WO2023110656A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CN118974025A (zh) 2022-03-28 2024-11-15 拜耳公司 取代的2-氨基嗪及其盐，及其作为除草活性物质的用途
EP4499613A1 (de) 2022-03-28 2025-02-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
US20250304566A1 (en) 2022-05-03 2025-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
UY40460A (es) 2022-09-30 2024-04-30 Fmc Corp Micropartículas biodegradables para reducir la volatilidad de bixolozona
CN120035584A (zh) 2022-10-10 2025-05-23 拜耳公司 取代的n-苯基脲嘧啶及其盐以及其作为除草活性物质的用途
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
AR130967A1 (es) 2022-11-16 2025-02-05 Bayer Ag Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131017A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131018A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
EP4618745A1 (en) 2022-11-17 2025-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
EP4665151A1 (en) 2023-02-16 2025-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
CN120882703A (zh) 2023-03-17 2025-10-31 拜耳公司 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺
EP4687449A1 (en) 2023-03-31 2026-02-11 Bayer Aktiengesellschaft Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl
EP4509511A1 (en) 2023-08-17 2025-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
AU2024333736A1 (en) 2023-08-30 2026-03-12 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025103939A1 (de) 2023-11-14 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide
AR134261A1 (es) 2023-11-15 2025-12-17 Bayer Ag Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2025103929A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025103931A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025108865A1 (de) 2023-11-23 2025-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2025114252A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114250A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114265A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylcarboxamide
WO2025114275A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025132160A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132195A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132197A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132148A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Adjuvant compositions for agrochemical applications
WO2025162909A1 (en) 2024-02-02 2025-08-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025224076A1 (de) 2024-04-23 2025-10-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025237860A1 (en) 2024-05-15 2025-11-20 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 4-hydroxy-hexahydrofuro[3,4-b]furan derivatives
WO2025257242A1 (de) 2024-06-14 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025262056A1 (en) 2024-06-17 2025-12-26 Certis Belchim Bv Method of controlling pests with a composition comprising valifenalate and cyazofamid
WO2026008661A1 (en) 2024-07-02 2026-01-08 Certis Belchim Bv Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and fenquinotrione

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1587073A (en) * 1923-09-21 1926-06-01 Winthrop Chem Co Inc Basic phenolalkylethers
US3133810A (en) * 1961-04-19 1964-05-19 Monsanto Chemicals Herbicidal compositions
CH408006A (de) * 1962-05-11 1966-02-28 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten
DE2546845A1 (de) * 1975-10-18 1977-04-28 Basf Ag Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate
US4188487A (en) * 1977-08-08 1980-02-12 American Cyanamid Company Imidazolinyl benzoic acids, esters and salts and their use as herbicidal agents
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) * 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3483081D1 (de) * 1983-10-18 1990-10-04 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
ATE47001T1 (de) * 1984-03-15 1989-10-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4602923A (en) * 1984-04-03 1986-07-29 Erwin J. Baumgartler Apparatus for degasifying a liquid medium
EP0191736B1 (de) * 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0258184A3 (de) * 1986-08-13 1988-11-30 Ciba-Geigy Ag Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen

Also Published As

Publication number Publication date
HUT59558A (en) 1992-06-29
JPH04308577A (ja) 1992-10-30
AU8989891A (en) 1992-06-25
HU914073D0 (en) 1992-03-30
CA2058276A1 (en) 1992-06-22
MX9102751A (es) 1992-06-01
AU654161B2 (en) 1994-10-27
EP0492366B1 (de) 1997-03-26
EP0492366A2 (de) 1992-07-01
IL100425A0 (en) 1992-09-06
PL292904A1 (en) 1993-01-11
BR9105495A (pt) 1992-09-01
ZA919981B (en) 1992-09-30
DE59108636D1 (de) 1997-04-30
US5380852A (en) 1995-01-10
KR920012037A (ko) 1992-07-25
EP0492366A3 (en) 1992-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS399091A3 (en) Derivatives of 5-chloroquinolin-8-oxyalkanecarboxylic acid, process oftheir preparation and their use as antidotic agents of herbicides
JP3808897B2 (ja) 置換イソキサゾリン、それらの製造方法、それらを含有する剤および薬害軽減剤としてそれらを使用する方法
JP4041853B2 (ja) 置換（ヘテロ）アリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する薬剤および毒性緩和剤としてのそれらの用途
RU2182423C2 (ru) Средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов, n-ацилсульфонамиды
CA2495441C (en) Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners
CA2058284C (en) Mixtures of herbicides and antidotes
CN1035325C (zh) 嘧啶衍生物的制备方法
WO2017075910A1 (zh) 吡唑酮类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
IL96458A (en) Isoxazolines, their preparation, and their use as plant-protecting agents
PL206161B1 (pl) Środek chwastobójczy i sposób zwalczania szkodliwych roślin w uprawach roślin użytkowych
CN1040280C (zh) 含有吡啶衍生物的除草组合物、其制备方法及应用
US5521143A (en) Plant-protecting agents containing isoxazolines or isothiazolines, and novel isoxazolines and isothiazolines
WO2019080226A1 (zh) 取代的苯甲酰基二酮腈类化合物或其互变异构体、盐、制备方法、除草组合物及应用
US6660691B2 (en) Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr)
JPH0553762B2 (cs)
CN110128352A (zh) 哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
EP0509433B1 (de) Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung
US4596801A (en) 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
CS244809B2 (en) Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances
CA2159210A1 (en) Substituted quinoline compounds and their use as safeners
JPS6225641B2 (cs)
WO1997035481A1 (en) Herbicidal composition
JPH07330739A (ja) 二環式ヘテロアリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する組成物およびそれらの毒性緩和剤としての用途
CA1054623A (en) O,o,o&#39;,o&#39;-tetraalkyl, o,o&#39;-vinylidene-p-phenylenephosphorothioates and compositions containing the same
JPS60116661A (ja) フエノキシアルカノイル誘導体、それらの製造方法および植物保護におけるそれらの用途