CZ176196A3 - Derivatives of arylacetic acid, process of their preparation and their use as fungicides - Google Patents

Derivatives of arylacetic acid, process of their preparation and their use as fungicides Download PDF

Info

Publication number
CZ176196A3
CZ176196A3 CZ961761A CZ176196A CZ176196A3 CZ 176196 A3 CZ176196 A3 CZ 176196A3 CZ 961761 A CZ961761 A CZ 961761A CZ 176196 A CZ176196 A CZ 176196A CZ 176196 A3 CZ176196 A3 CZ 176196A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
optionally
substituted
carbon atoms
cyano
Prior art date
Application number
CZ961761A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerd Kleefeld
Ralf Tiemann
Peter Gerdes
Ulrich Heinemann
Heinz Wilhelm Dehne
Stefan Dutzmann
Klaus Stenzel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CZ176196A3 publication Critical patent/CZ176196A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/52—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

(57) Anotace:
Řešení se týká nových derivátů kyseliny aryloctové obecného vzorce I, ve kterém mají substituenty významy uvedené v popisné části, způsobu jejich výroby a jejich použití jako fungicidů.
CZ 1761-96 A3
i
Deriváty kyseliny aryloctové, způsob jejich výroby a jejich použití jako fungicidů
Oblast techniky
Vynález se týká nových derivátů kyseliny aryloctové, způsobu jejich výroby a jejich použití jako fungicidů.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny popisovaného typu a jejich použití jako fungicidů dosud nebylo popsáno.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu jsou deriváty kyseliny aryloctové obecného vzorce I
ve kterém
Ar značí popřípadě substituovaný arylen nebo heteroarylen,
E značí 1-alkylen-1,1-diylovou nebo 2-aza-l-alken-1,1-diylovou skupinu, které obsahují v poloze 2 halogen alkoxyskupinu,
G značí kyslíkový atom, přímou vazbu, popřípadě halogenem, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogenalky lovou skupinou nebo cykloalkylovou skupinou substituovanou alkandiylovou, alkendiylovou nebo alkindiylovou skupinu, nebo některou z následujících skupin
-Q-CQ- , -CQ-Q- , -CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2 , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(0)n- , -CH2-S(0)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- , -C(R1)=N-O- , -C(R1)=N-O-CH2- , -N(R2)-, -CQ-N(R2)- , -NR2-CQ- , -Q-CQ-N(R2)- , -N=C(R1)-Q-CH2- , -CH2-O-N=C(R1)-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- nebo -N(R2)-CQ-Q-CH2ve kterých n značí číslo 0 , 1 nebo 2 ,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R1 značí vodíkový atom nebo popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu nebo cykloalkylovou skupinu a
R2 značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo cykloalkylovou skupinu,
Ql značí kyslíkový atom nebo atom síry,
Q značí hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, alkoxyaminoskupinu, dialkylaminoskupinu nebo N-alkoxy-N-alkylaminoskupinu a
Z značí popřípadě substituovanou aikylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu.
Dále je předmětem předloženého vynálezu způsob výroby nových derivátů kyseliny aryloctové obecného vzorce I , jehož podstata spočívá v tom, že se
a) nechají reagovat deriváty kyseliny arylglyoxylové obecného vzorce XI
O
2 ve kterém mají Ar, G. Q , Q a Z výše uvedený význam, s O-halogenalkyl-hydroxylaminy obecného vzorce III
H2N - 0 - R (III).
ve kterém
R značí halogenalkylovou skupinu.
nebo s hydrogenhalogenidovými addukty sloučenin obecného vzorce III, popřípadě za přítomnosti reakčního pomocného činidla a popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla, nebo se
b) nechají reagovat deriváty kyseliny 2-hydroximino-aryl octové obecného vzorce IV
Q
ve kterém mají Ar, G, a Z výše uvedený význam, s halogenalkany obecného vzorce V (V), ve kterém
R značí halogenalkylovou skupinu a
X značí atom halogenu.
popřípadě za přítomnosti reakčního pomocného činidla a po5 případě za přítomnosti zřeďovadla.
Sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí E 1-alken-l,1-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 2 halogenalkoxyskupinu se mohou vyrobit analogicky jako je uvedeno v postupu (b) ze sloučenin obecného vzorce I , ve kterém E značí odpovídající 1-alken-1,1-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 2 hydroxyskupinu.
Konečně bylo zjištěno, že nové deriváty kyseliny aryloctové obecného vzorce I vykazují velmi silný fungicidní účinek.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou popřípadě vyskytovat jako směsi různých možných isomerních forem, obzvláště E-isomerů a Z-isomerů. Jsou nárokovány jak E-isomery, tak také Z-isomery, jakož i libovolné směsi těchto isomerů.
Předmětem předloženého vynálezu jsou výhodně sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
Ar značí popřípadě substituovanou fenylenovou nebo naftylenovou skupinu nebo heteroarylenovou skupinu s 5 nebo 6 členy kruhu, z nichž alespoň jeden značí kyslíkový atom, atom síry nebo dusíkový atom a popřípadě jeden nebo dva další značí dusíkový atom, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylo6 vou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou, alkenyloxy- nebo alkinyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkylenoxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech, nebo popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stej nými nebo různými atomy halogenu, substituovanou dvojnásobně připojenou alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy,
E značí následující skupiny
N,
OR
C
II
Y,
OR ve kterých
Ί
R značí halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
A značí kyslíkový atom, atom síry, iminoskupinu (NH) nebo alkylirainoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
Y značí dusíkový atom nebo skupinu C-H ,
G značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, popřípadě halogenem, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinou se až 6 uhlíkovými atomy substituovanou alkandiylovou, alkendiylovou nebo alkindiylovou skupinou se vždy až uhlíkovými atomy, nebo některou z následujících skupin
-Q-CQ- , -CQ-Q- , -CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2 , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(0)n- , -CH2-S(O)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- , -C(RX)=N-O- , -C(R1)=N-O-CH2- , -N(R2)-, -CQ-N(R2)- , -NR2-CQ- , -Q-CQ-N(R2)- , -N=C(R1)-Q-CH2- , -CH2-O-N=C(R1)-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- nebo -N(R2)-CQ-Q-CH2přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R1 značí vodíkový atom, kyanoskupinu, popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou nebo dialkylarainovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových částech, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a
R2 značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy ,
Q2· značí kyslíkový atom nebo atom síry,
Q2 značí hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu nebo popřípadě halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo N-alkoxy-N-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu a
Z značí popřípadě halogenem, kyanoskupinou, hydroxysku9 pinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, které samy mohou být substituované halogeny, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, popřípadě halogenem substituovanou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se vždy až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dále alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, popřípadě substituovanou fenylovou, naftylovou nebo heteroarylovou skupinu s 5 až 6 členy kruhu, z nichž alespoň jeden značí kyslíkový atom, atom síry nebo dusíkový atom a popřípadě jeden nebo dva další značí dusíkový atom, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenal kylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalky1sulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou, alkylkarboinyl oxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech, nebo popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, substituovanou dvojnásobně připojenou alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substi tuovanou heterocyklylovou nebo heterocyklyl-methylovou skupinu se vždy 3 až 7 členy kruhu, z nichž jsou 1 až 3 stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a/nebo síru, obzvláště dusík, jakož i popřípadě ve fenylové části jednou nebo několikrát, stejně nebo různě halogenem, kyanoskupinou a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebbo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkoxy11 skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu substituovanou fenylovou, fenoxylovou, fenoxymethylovou, benzylovou, benzyloxylovou, benzylthio-, fenylethylovou nebo fenylethyloxylovou skupinu.
V definici jsou nasycené nebo nenasycené uhlovodíkové řetězce, jako je alkylová skupina, alkandiylová skupina, alkenylová skupina nebo alkinylová skupina, také ve spojení s heteroatomy, jako je alkoxyskupina, alkylthioskupina nebo alkylaminoskupina, vždy přímé nebo rozvětvené.
Pod pojmem halogen se rozumí všeobecně fluor, chlor, brom nebo jod, výhodně fluor, chlor nebo brom a obzvláště fluor nebo chlor.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
Ar značí popřípadě substituovanou orto-, meta nebo parafenylenovou skupinu nebo furandiylovou skupinu, thiofendiylovou skupinu, pyrroldiylovou skupinu, pyrazoldiylovou skupinu, thiazoldiylovou skupinu, oxazoldiylovou skupinu, isoxazoldiylovou skupinu, thiazoldiylovou skupinu, isothiazoldiylovou skupinu, oxadiazoldiylovou skupinu, thiadiazoldiylovou skupinu, pyridindiylovou skupinu, obzvláště pyridin-2,3-diylovou skupinu, pyrimidindiylovou skupinu, pyridazindiylovou skupinu, pyrazindiylovou skupinu, 1,3,4-triazindiylovou skupinu nebo 1,2,3-triazindiylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou obzvláště vybrané ze skupiny zahrnující atom fluoru nebo chloru, kyanoskupinu. methylovou sku pinu, ethylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, met hylsulfinylovou skupinu nebo methylsulfonylovou skupinu.
E značí následující skupiny
C
II
CH
OR c'
II
N, ‘OR *C
II
Y, ‘OR ve kterých
R značí fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu nebo terč.-butylovou skupinu,
A značí kyslíkový atom, atom síry, iminoskupinu (NH) nebo methyliminoskupinu a
Y značí dusíkový atom nebo skupinu C-H ,
G značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, popřípadě fluorem, chlorem, hydroxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou nebo cyklohexylovou skupinou substituovanou methylenovou, dimethylenovou, (ethan-1,2-diyl), ethen-l,2-diylovou, ethin-1,2-diylovou skupinu, nebo některou z následujících skupin
-Q-CQ- , -CQ-Q- , -CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2 , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N'- , -S(0)n- , -CH2-S(O)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- , -C(R1)=N-O- , -C(R1)=N-O-CH2- , -N(R2)-, -CQ-N(R2)- , -NR2-CQ- , -Q-CQ-N(R2)- , -N=C(R1)-Q-CH2- , -CH2-O-N=C(R1)-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- nebo -N(R2)-CQ-Q-CH2přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
-f
R značí vodíkový atom, kyanoskupinu, popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, propoxylovou, butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, propylthio-, butylthio-, methylaminovou, ethylaminovou, propylaminovou, dimethylarainovou nebo diethylaminovou skupinu, nebo značí popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cykiopropyiovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu a
R2 značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terč.-butylovou skupinu, nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu ,
Ql značí kyslíkový atom nebo atom síry,
Q2 značí hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu nebo popřípadě fluorem, chlorem, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, n-butoxysku, isobutoxyskupinu, sek.-butoxyskupinu, terč.-butoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, n-butylthioskupinu, isobutalthioskupinu, sek.-butylthioskupinu, terč.-butylthioskupinu, methylaminovou skupinu, ethylaminovou skupinu, n-propylaminovou skupinu, isopropylaminovou skupinu, n-butylaminovou skupinu, isobutylaminovou skupinu, sek.-butylaminovou skupinu, terč.-butylaminovou skupinu, methoxyaminoskupinu, ethoxyaminoskupinu, n-propoxyaminoskupinu, isopropoxyaminoskupinu, n-butoxyaminoskupinu, isobutoxyaminoskupinu, sek-butoxyaminoskupinu, terč.-butoxyaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, diethylaminosku15 pinu, dipropylaminoskupinu, dibutylaminoskupinu nebo N-methoxy-N-methylovou skupinu a
Z značí popřípadě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, methylthioskupinou, ethylthioskupinou, methylsulfinylovou skupinou, ethylsulfinylovou skupinou, methylsulfonylovou skupinou nebo ethylsulfonylovou skupinou, které samy mohou být substituované fluorem a/nebo chlorem, substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terc.butylovou skupinu, popřípadě fluorem, chlorem nebo bromem substituovanou allylovou, krotonylovou, 1-methylallylovou, propargylovou nebo 1-methylpropargylovou skupinu, popřípadě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou - která sama je popřípadě substituovaná fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terč.-butylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo trifluormethoxyskupinou - methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu, nebo popřípadě substituovanou fenylovou, naftylovou, furylovou, thienylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, thiazolylovou, isoxhiazolylovou, oxadiazolylovou, xhiadiazolylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovu, pyridazinylovou, pyrazinylovou nebo xriazinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodné zvolené ze skupiny zahrnuj ící :
fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, nixroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, xhiokarbamoylovou skupinu, mexhylovou skupinu, exhylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobuxylovou skupinu, sek.-buxylovou skupinu, xerc.-buxylovou skupinu, mexhoxyskupinu, exhoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, mexhylxhioskupinu, exhylxhioskupinu, n-propylxhioskupinu, isopropylxhioskupinu, mexhylsulfinylovou skupinu, exhylsulfinylovou skupinu, mexhylsulfonylovou skupinu, exhylsulfonylovou skupinu, xrifluormexhylovou skupinu, difluormexhoxyskupinu, xrifluorraexhoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormexhylxhioskupinu, xrifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormexhylsulfonylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskuúpinu, isopropylaminoskupinu, dimethylaminosklupinu, diexhylaminoskupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acexyloxyskupinu, mexhoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, mexhylsulfonyloxyskupinu, exhylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminomethylovou skupinu, hydroxyirainoexhylovou skupinu, mexhoxyiminoraexhylovou skupinu, exhoxyiminomethylovou skupinu, methoxyiminoexhylovou skupinu ; popřípadě jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, mexhylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo isopropylovou skupinou substituovaná trimethylenová skupina (propan-1,3-diylová skupina), methylendioxyskupina nebo ethylendioxyskupina, cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, nebo popřípadě ve fenylové části, popřípadě v heteroarylové části jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terč.-butylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou, fenoxylovou, benzylovou, benzyloxylovou, benzylthio-, fenoxymethylovou, popřípadě furylovou, thienylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, thiazolylovou, isothiazolylovou, oxadiazolylovou, thiadiazolylovou, pyridiny lovou, pyriraidinylovou, pyridazinylovou, pyrazinylovou nebo triazinylovou skupinu.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
Ar značí orto-fenylenovou skupinu, pyridin-2,3-diylovou skupinu nebo thiofen-2,3-diylovou skupinu,
E značí následující skupiny
CH
OR
OR ve kterých
R značí fluormethylovou nebo difluormethylovou skupinu,
G značí kyslíkový atom, přímou vazbu, methylenovou skupinu, nebo některou z následujících skupin
-0-C0- , -C0-0- , CH2-0- , -O-CH2- , -S(0)n- , -S(O)n-CH2- , -C(R1)=N-O- , -O-N=C(R1)- , -C(R1)=N-O-CH2 , -N(R2)- nebo -CH2-O-N=C(R1)- , přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 , r! značí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a
R2 značí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu , značí kyslíkový atom,
Q2 značí methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylaminovou skupinu nebo ethylaminovou skupinu a
Z značí popřípadě substituovanou fenylovou, pyridinylo vou, thiazolylovou, thiadiazolylovou, pyrimidinylovu, pyridazinylovou, pyrazinylovou nebo triazinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodné zvolené ze skupiny zahrnující :
fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethyIsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methoxyiminomethylovou skupinu, ethoxyiminomethylovou skupinu, methoxyiminoethylovou skupinu, ethoxyiminoethylovou skupinu, popřípadě jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou nebo ethylovou skupinou substituovanou methylendioxyskupinu nebo ethylendioxyskupinu, nebo popřípadě ve fenylové části jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlprem, bromem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terč.-butylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou, fenoxy20 lovou, benzylovou, benzyloxylovou, benzylthio- nebo fenoxyraethylovou skupinu a popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, methoxyskupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou furylovou, thieny lovou, pyridinylovou nebo pyrimidinylovou skupinu.
Výše uváděné všeobecné nebo výhodné definice substituentů platí jak pro konečné produkty obecného vzorce I , tak také odpovídajícím způsobem pro výchozí látky, popřípadě pro meziprodukty, potřebné pro jejich výrobu.
Tyto definice substituentů se mohou navzájem libovolně kombinovat v uvedeném definovaném rozsahu.
Když se použijí jako výchozí látky například methylester kyseliny a-(2-fenoxy-fenyl)-glyoxylové a 0-fluormethyl-hydroxylamin, může se průběh reakce při způsobu (a) podle předloženého vynálezu znázornit pomoci následujícího reakčního schéma :
Když se použijí jako výchozí látky například methylester kyseliny a-hydroximino-(2-(2-methyl-fenoxy)-fenyl21 octové a chlordifluorraethan, může se průběh reakce při způsobu (b) podle předloženého vynálezu znázornit pomocí následujícího reakčního schéma :
Deriváty kyseliny arylglyoxylové, potřebné jako výchozí látky pro provádění způsobu (a) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , jsou všeobecně definované obecným vzorcem II . V tomto vzorci 1 O
II mají Ar, G, Q , Q a Z výhodně nebo obzvláště takové významy, jaké byly již uváděné jako výhodné nebo obzvláště výhodné v souvislosti s definováním sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu.
Výchozí látky obecného vzorce II jsou známé a/nebo se mohou pomocí o sobě známých způsobů vyrobit (viz EP-A 253 213) .
O-halogenalkyl-hydroxylarainy, používané dále jako výchozí látky při provádění způsobu (a) podle předloženého vynálezu, jsou všeobecně definované obecným vzorcem III .
V tomto vzorci III má R výhodně, popřípadě obzvláště, takové významy, j aké byly j iž uváděné j ako výhodné nebo obzvláště výhodné v souvislosti s definováním sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu.
Výchozí látky obecného vzorce III jsou známé a/nebo se mohou pomocí o sobě známých metod vyrobit (viz EP-A 333 154) .
Deriváty kyseliny 2-hydroximino-aryloctové, potřebné jako výchozí látky pro provádění způsobu (b) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , jsou všeobecně definované obecným vzorcem IV . V tomto vzorci IV mají Ar, G, Q1, Q2 a Z výhodně nebo obzvláště takové významy, jaké byly již uváděné jako výhodné nebo obzvláště výhodné v souvislosti s definováním sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu.
Halogenalkany, potřebné jako výchozí látky pro provádění způsobu (b) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , jsou všeobecně definované obecným vzorcem V . V tomto vzorci V má R G, výhodně nebo obzvláště takové významy, jaké byly již uváděné jako výhodné nebo obzvláště výhodné v souvislosti s definováním sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu. X značí výhodně atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, obzvláště chloru nebo bromu.
Výchozí látky obecného vzorce V jsou známé a/nebo se mohou pomocí o sobě známých metod vyrobit (viz DE 39 06 273) .
Jako zřeďovadla pro provádění způsobů (a) a (b) podle předloženého vynálezu přicházej i v úvahu obvyklá organická rozpouštědla. K těmto patří obzvláště alifatické, alicyklické nebo aromatické, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako je například benzin, benzen, toluen, xylen, chlorbenzen, dichlorbenzen, petrolether, hexan, cyklohexan, dichlormethan, chloroform a tetrachlormethan, ethery, jako je diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran, ethylenglykoldimethylether nebo ethylenglykoldiethylether, ketony, jako je aceton, butanon nebo methylisobutylketon, nitrily, jako je acetonitril, propionitril nebo benzonitril, amidy, jako je N,N-dimethylformamid, N,N-dimethylacetamid, N-methylformanilid, N-methylpyrrolidon nebo triamid kyseliny hexamethylfosforečné, estery, jako je methylester kyseliny octové nebo ethylester kyseliny octové, sulfoxidy, jako je dimethylsulfoxid, alkoholy, jako je methylalkohol, ethylalkohol, n-propylalkohol, nebo isopropylalkohol a dále ethylenglykolmonomethylether, ethylenglykolmonoethylether, diethylenglykolmonomethylether nebo diethylenglykolmonoethylether.
Způsoby (a) a (b) podle předloženého vynálezu se výhodně provádějí za přítomnosti vhodného pomocného reakčního činidla. Jako takové přicházejí v úvahu všechny obvyklé anorganické nebo organické base. K těmto patří například hydridy, hydroxidy, amidy, alkoholáty, acetáty, uhličitany nebo hydrogenuhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je například hydrid sodný, amid sodný, methylát sodný, ethylát sodný, terč.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amonný, octan sodný, octan draselný, octan výpenatý, octan amonný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný nebo uhličitan amonný, jakož i basické organické dusíkaté sloučeniny, jako je trimethylamin, triethylamin, tributylamin, N,N-dimethylanilin, pyridin, N-methylpiperidin, N,N-dimethylaminopyridin, diazabicyklooktan (DABCO) , diazabicyklononen (DBN) nebo diazabicykloundecen (DBU) .
Jako další reakční pomocná činidla se mohou použít popřípadě také urychlovače reakce, jako je například jodid draselný nebo jodid sodný.
Reakční teploty se mohou při provádění způsobů (a) nebo (b) podle předloženého vynálezu pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecné se pracuje při teplotách v rozmezí -20 °C až 100 °C , výhodně 0 °C až 80 °C .
Způsoby (a) a (b) podle předloženého vynálezu se všeobecně provádějí za normálního tlaku, je však ale také možné pracovat za zvýšeného nebop sníženého tlaku, například v rozmezí 0,01 až 1,0 MPa .
Při provádění způsobů (a) a (b) podle předloženého vynálezu se potřebné výchozí látky používaj i všeobecně v přibližně ekvimolárních množstvích. Je však ale také možné použít jednu z používaných komponent ve velkém přebytku. Reakce se obvykle provádějí ve vhodném zřeďovadle za přítomnosti reakčního pomocného prostředku a reakční směs se míchá po dobu několika hodin při potřebné teplotě. Zpracování a isolace reakčních produktů se provádí vždy pomocí známých metod (viz výrobní příklady).
Účinné látky podle předloženého vynálezu mají silný mikrobicidní účinek a mohou se prakticky použít pro potírání nežádoucích mikroorganismů. Účinné látky jsou vhodné pro použití jako ochranné prostředky pro rostliny, obzvláště jako fungicidy.
Fungicidní prostředky v ochraně rostlin se používají pro potírání Plasraodiophororaycetes, Oomycetes, Chytridio25 mycetes, Zygomyceres, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Jako příklady, které však nejsou omezující, je možno uvést některé původce houbových onemocnění, kteří spadají pod výše jmenované :
Druhy Pythium, jako je například Pythium ultimura ;
Druhy Phytophthora, jako je například Phytophthora infestans ;
Druhy Pseudoperonospora, jako je například Pseudoperonospora humuli nebo Pseudoperonospora cubense ;
Druhy Plasmopara, jako je například Plasmopara viticola;
Druhy Peronospora, jako je například Peronospora píši nebo Peronospora brassicae;
Druhy Erysiphe, jako je například Erysiphe graminis;
Druhy Sphaerotheca, jako je například Sphaerotheca fuliginea;
Druhy Podosphaera, jako je například Podosphaera leucotricha;
Druhy Venturia, jako je například Venturia inaequalis;
Druhy Pyrenophora, jako je například Pyrenophora teres nebo Pyrenophora graminea (konidiová forma: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy Cochliobolus, jako je například Cochliobolus sativus (konidiová forma : Drechselera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy Uromyces, jako je například Uromyces appendiculaxus;
Druhy Puccinia, jako je například Puccinia recondira;
Druhy Tilletia, jako je například Telletia caries;
Druhy Ustilago, jako je například Ustilago nuda nebo Ustilago avenae;
Druhy Pellicularia, jako je například Pellicularia sasakii;
Druhy Pyricularia, jako je například Pyricularia oryzae;
Druhy Fusarium, jako je například Fusarium colmorum;
Druhy Botryxis, jako je například Botrytis cinerea;
Druhy Septoria, jako je například Septoria nodorum;
Druhy Leptosphaeria, jako je například Leptosphaeria nodorum;
Druhy Cercospora, jako je například Cercospora canescens;
Druhy Alternaria, jako je například Alternaria brassicae;
Druhy Pserdocercosporella, jako je například Pserdocercospo rella herpotrichoides.
Dobrá přijatelnost účinných látek pro rostliny v koncentracích nutných pro potírání onemocnění rostlin dovoluje ošetření nadzemních částí rostlin, sazenic. osiva a půdy.
Při tom se mohou účinné látky podle předloženého vynálezu použít s obzvláště dobrým úspěchem pro potírání onemocnění při pěstování ovoce a zeleniny, jako je například proti druhům Podosphaera (například na jabloních), druhům Sphaerotheca (například na okurkách a druhům Venturia (například na jabloních) . Dále se mohou použít pro potírání onemocnění obilovin, jako například proti druhům Pyrenophora (například na ječmeni) , proti druhům Erisyphe (například na ječmeni) , proti druhům Cochliobolus (například na ječmeni a pšenici) a proti druhům Septoria (například na pšenici) , jakož i například proti druhům Pyricularia na rýži.
Účinné látky se mohou v závislosti na svých fyzikálních a/nebo chemických vlastnostech převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, mikrokapsle v polymerních látkách a v zapouzdřujících hmotách pro osivo, jakož i mlžící přípravky za tepla nebo za studená.
Tyto přípravky se mohou vyrobit pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s nastavovadly, tedy rozpouštědly, za tlaku zkapalnělými plyny a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel.
V případě využití vody jako nastavovacího prostředku se mohou použít například také organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu : aromáty, jako je například xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty a chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je například cyklohexan nebo parafiny, výhodně ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako je například butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, nebo silně polární rozpouštědla, jako je například dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako zkapalnělé plynné nastavovací prostředky nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako jsou halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křeraelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgační a/nebo pěnotvorná činidla přicházejí například v úvahu neionogenní a aníonaktivní emuigátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxyetnylen-mastných alkoholů, například alkylaryl-polyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakoiž i bílkovinné hydrolysáty. Jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například ligninsulfitové výluhy a methylcelulosa.
V přípravcích se mohou použít látky zvyšující přilnavost, jako je například karboxymethylcelulosa a přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími additivy mohou být minerální, rostlinné a živočišné oleje.
Mohou se také používat barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanidová modř, nebo organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva.
Dále se mohou používat stopové živné prvky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně v rozmezí 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, výhodně v rozmezí 0,5 až 90 % hmotnostních.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou ve svých komerčních přípravcích, jakož i v aplikačních formách, z těchto přípravků vyrobených, vyskytovat také ve směsi se známými fungicidy a s jinými účinnými látkami, jako jsou insekticidy, vábící látky, sterilanty, baktericidy, akaricidy, nenaticidy, růstově regulační látky nebo herbicidy, popřípadě s hnojivý.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou používat jako takové, ve formě svých přípravků, jakož i v aplikačních formách, z těchto přípravků vyrobených, jako jsou aplikační roztoky, suspense, postřikové prášky, pasty, rozpustné prášky, postřiky a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, postřikováním, rozstřikováním, poprašováním, rozprašováním, napéňováníra, natíráním a podobně. Dále je také možné použít postupu Ultra-Low-Volume nebo injikovat přípravek účinné látky nebo účinnou látku samotnou do půdy. Může se také zpracovávat osivo rostlin.
Při ošetření částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách pohybovat v širokém rozme*
Z1 .
Všeobecně činí tato koncentrace 1 až 0,0001 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 0,001 % hmotnostních.
Při ošetření osiva jsou všeobecně potřebná množství účinné látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodně 0,01 až 10 g .
Při ošetření půdy jsou potřebné koncentrace účinné látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostních, výhodně 0,0001 až 0,02 % hmotnostních na místě působení.
Výrobní příklady
Příklad 1
(Způsob (b))
3,0 g (10 mmol) methylesteru kyseliny E/Z-a-hydrox imino-(2-(2-methylfenoxy)-methyl)-fenyloctové se rozpustí ve 30 ml dimethylsulfoxidu a k tomuto roztoku se přidá 2,76 g (20 mmol) uhličitanu draselného a 0,5 g jodidu draselného. Po dvacetiminutovém míchání se suspense nasyt chlordifluormethanem (Frigen-22) a míchá se v atmosféře Frigen-22 po dobu 4 dnů při teplotě 20 °C .
Pro zpracování se směs vlije do asi dvojnásobného ob jemu ledové vody a extrahuje se terč.-butyl-methyletherem Organická fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu sodného, přefiltruje se, filtrát se zahustí a získaný zbytek se čis tí pomocí sloupcové chromatografie za použití silikagelu a směsi ethylesteru kyseliny octové a cyklohexanu 1 : 5 (obj.).
Získá se takto 1,05 g (30 % teorie) methylesteru kyseliny Ε/Ζ-α-difluormethoxiraino-(2-(2-methyl-fenoxy)-methyl) -fenylocxové ve formě olejovité kapaliny.
^H-NMR (Dg-dimethylsulfoxid, δ) : 4,98 ppm (-O-CH2).
Příklad 2
(Způsob (b))
5,98 g (20 mmol) methylesteru kyseliny E/Z-a-hydroximino-(2-(2-methylfenoxy)-methyl)-fenyloctové se rozpustí ve 30 ml dimethylsulfoxidu a tento roztok se smísí s 5,52 g (40 mmol) uhličitanu draselného a 0,5 g jodidu draselného. Po dvacetiminutovém míchání při teplotě 20 °C se směs ochladí na teplotu 10 °C , přidá se k ní po kapkách roztok 2,71 g (24 mmol) bromfluormethanu v 5 ml předchlazeného dimethylformamidu a reakční směs se míchá přes noc při teplotě 20 °C .
Pro zpracování se směs vlije do asi dvojnásobného objemu ledové vody a extrahuje se třikrát diethyletherem. Spojené organické fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu sodného, přefiltrují se, filtrát se zahustí a získaný zbytek se čistí pomocí sloupcové chromatografie za použití silikagelu a směsi ethylesteru kyseliny octové a cyklohexanu 1 : 5 (obj.).
Jako první frakce se získá 1,8 g (27 % teorie) methylesteru kyseliny Ζ-α-fluormethoximino-(2-(2-methylfenoxy)-methyl)-fenyloctové ve formě olejovité kapaliny [^H-NMR (Dg-dimethylsulfoxid, δ) : 5,23 ppm (-O-CH2) , 5,76 ppm (-CH2-F) ;
Jako druhá frakce se získá 2,6 g (39 % teorie) methylesteru kyseliny E-a-fluormethoximino-(2-(2-methylfenoxy)-methyl)-fenyloctové ve formě krystalického produktu, s teplotou tání 108 °C .
Analogicky jako je popsáno v příkladech 1 a 2 , jakož i v obecném popise způsobu výroby podle předloženého vynálezu, je možno vyrobit sloučeniny obecného vzorce I , uvedené v následující tabulce 1 .
Tabulka 1 s
G
G) ^H-NMR-spektra byla zjišťována v CDClj s tetramethylsilanem jako standardem. Udávány jsou zpravidla chemické posuny jako δ-hodnoty.
Příklady sloučenin obecného vzorce I , ve kterém = 0 , Q2 = OCH3 \
C=N-OCH,F Z 2
Pr
Z
G
Ar fyz. data
Pr.
Z
G
Ar fy*z. data
Cl
Z
Ar fyz. data
fyz. data
G Ar
Př.
Z
a fyz. data
Př.
Z
G
Ar
Příklady sloučenin obecného vzorce I , ve kterém Q1 = O Qz = OCH3 \
E = C=N-OCHF,
Z 2
Př. Z G Ar fyz. data
Cl
- 45 Ar fyz. data
Př.
Z
i-C3H7O
-OCH,-OCH2-
i i
i τ
í
A i
Ϊ i
Př.
Z
Ar
G
Zyz. data
NO
‘CH,
100 O,N
H’c>=^< ‘CH/
i ř
104
F3C
Tabulka 3
Příklady sloučenin obecného vzorce I , ve kterém Q1 = Q2 = OCH3
?r.
Z
G
Ar fyz. data
Cl
138 NC>=n-0·
Ar
x<
f fyz. data
Pr. Z G Ar fyz. data
Ol, Z-Isomerea
Ól, E-Isomeren
F
Ól
Ól
Tabulka 4
Příklady sloučenin obecného vzorce I , ve kterera Q1 = 0 , Q2 = OCH3
Př. Z G Ar fyz. data
P?· 2 G Ar fyz. data
-OCHr
-OCHr
Př. Z
G
Ar fyz. data
191
- 62 Př. Z G Ar fyz. data
G Ar fya-.ca.ta
Př.
Z
G
Ar fyz. data
Tabulka 5
Příklady sloučenin obecného vzorce I , ve kterém = 0 ,
Q2 = NHCH3 \
E = C=N-OCH,F Z 2 q Ar fyz- data
216
Př.
Ar
Z
G data
223
-och2χχ
X>
lH-NMR: 2,21 (s) ch3
229 CHj
-OCH,-
232 Br
-OCH2-
233 i-C3H7O
-och2234
CH3=CH-CHjO
-OCR,69
G Ar fyz. data
pj. z G Ar fyz. data
251
Př. Z G Ar data
Tabulka 6
K) d« íklady sloučenin obecného vzorce I , ve kterém Q2· = O = nhch3 \
E = C=N-CC'rir, / 2
Př. 2 G . Ar data
268
-OCH,76
Př. Z G Ar fyz. data
Př. z G Ar fyz. data
303 ch,—
Z G Ar fyz. data
Tabulka 7
Příklady sloučenin obecného vzorce I Q2 = NHCH3 ve kterém Q1 = 0
G
Ar fyz. data
SO2CH2
-OCH,-OCH,-
Př.
Z
G
Ar fyz. data
338 CHj=CH-CHjO
-och285
Z G Ar fyz. data
355 Ν0>=^0
Tabulka 8
Příklady sloučenin obecného vzorce Γ , ve kterém Q1 Q2 = NHCH3
E = 'c=CHOCH.F Z 2
Pr. Z G Ar fyz. data
-OCH,92
PS. Z G Ar fyz. data
Příklady použití
Příklad A
Test na Sphaeroteca (okurky)/protektivní
Rorpouštědlo : 4,7 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky do orosení. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny postříkají suspensí konidií houby Sphaerotheca fuliginea.
Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě 23 až 24 °C a relativní vlhkosti asi 75 % .
Vyhodnocení se provádí 10 dní po inokulaci.,
Při tomto testu vykazuje například sloučenina podle výrobního příkladu 2 (E-isoraer) velmi silný účinek.
Příklad Β
Test na Podosphaera (jablka)/protektivní
Rorpouštědlo : 4,7 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky do orosení. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny postříkají suspensí konidií Podosphaera leucotricha.
Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě 23 °C a relativní vlhkosti asi 70 % .
Vyhodnocení se provádí 10 dní po inokulaci. ,
Při tomto testu vykazuje například sloučenina podle výrobního příkladu 2 (E-isomer) velmi silný účinek.
Příklad C
Test na Venturia (jablka)/protektivní
Rorpouštědlo : 4,7 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykol100 etheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky do orosení. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny postříkají suspensí konidií Venturia inaequalis a ponechají se jeden den při teplotě 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační kabině.
Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti asi . 70 % .
Vyhodnocení se provádí 10 dní po inokulaci.,
Při tomto testu vykazuje například sloučenina podle výrobního příkladu 2 (E-isomer) velmi silný účinek.
Příklad D
Test na Erysiphe (ječmen)/protektivní
Rorpouštědlo : 10 hmotnostních dílů N-methyl-pyrrolidonu emulgátor : 0,6 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadoιοί vanou koncentraci .
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném aplikovaném množství. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny popráší sporami Erysiphe grarainis f. sp. hordei.
Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti asi 80 % .
Vyhodnocení se provádí 7 dní po inokulaci.,
Při tomto testu vykazuje například sloučenina podle výrobního příkladu 2 (E-isomer) při aplikovaném množství 250 g/ha 100% účinek.
Příklad E
Test na Erysiphe (ječmen)/kurativní
Rorpouštědlo : 10 hmotnostních dílů N-methyl-pyrrolidonu emulgátor : 0,6 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku kurativní účinnosti se popráší mladé rostliny sporami Erysiphe graminis f. sp. hordei. 48 hodin po inokulaci se rostliny postříkají přípravkem účinné látky
102 v uvedeném aplikovaném množství.
Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti asi 80 % .
Vyhodnocení se provádí 7 dní po inokulaci.,
Při tomto testu vykazuje například sloučenina podle výrobního příkladu 2 (E-isomer) při aplikovaném množství 250 g/ha 100% účinek.

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Deriváty kyseliny aryloctové obecného vzorce I (I) XQ2 i ' ; 1 κ 1 .k· r — · » 4 >
    ve kterém
    Ar značí popřípadě substituovaný arylen nebo heteroarylen,
    E značí 1-alkylen-l,1-diylovou nebo 2-aza-l-alken-l,1-diylovou skupinu, které obsahují v poloze 2 halogenalkoxyskupinu,
    G značí kyslíkový atom, přímou vazbu, popřípadě halogenem, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou nebo cykloalkylovou skupinou substituovanou alkandiylovou, alkendiylovou nebo alkindiylovou skupinu, nebo některou z následujících skupin
    -Q-CQ- , -CQ-Q- , -CH2-Q- , -Q-CH2- . -CQ-Q-CH2 , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(0)n- , -CH2-S(0)n- , -CQ- . -S(O)n-CH2- , -C(R1)=N-O- , -C(R1)=N-O-CH2- , -N(R2)-, -CQ-N(R2)- , -NR2-CQ- , -Q-CQ-N(R2)- , -N=C(R1)-Q-CH2- , -CH2-O-N=C(R1)-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- nebo -N(R2)-CQ-Q-CH2104 ve kterých n značí číslo 0 , 1 nebo 2 ,
    Q značí kyslíkový atom nebo atom síry, rA značí vodíkový atom nebo popřípadě substituovanou aikylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu nebo cykloalkylovou skupinu a
    R značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou aikylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo cykloalkylovou skupinu, značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    Q značí hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, alkoxyaminoskupinu, dialkylaminoskupinu nebo N-alkoxy-N-alkylaminoskupinu a
    Z znáči popřípadě substituovanou aikylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu.
  2. 2. Deriváty kyseliny aryloctové podle nároku 1 , obecného vzorce I
    105 ve kterém
    Ar značí popřípadě substituovanou fenylenovou nebo naftylenovou skupinu nebo heteroarylenovou skupinu s 5 nebo 6 členy kruhu, z nichž alespoň jeden značí kyslíkový atom, atom síry nebo dusíkový atom a popřípadě jeden nebo dva další značí dusíkový atom, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou, alkenyloxy- nebo alkinyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkylenoxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech, nebo popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými
    106 atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, substituovanou dvojnásobně připojenou alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy,
    E značí následující skupiny
    CH ’0R
    II
    N.
    OR XOR ve kterých
    R značí halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
    A značí kyslíkový atom, atom síry, iminoskupinu (NH) nebo alkyliminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
    Y značí dusíkový atom nebo skupinu C-H ,
    G značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, popřípadě halogenem, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinou se
  3. 3 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou alkandiylovou, alkendiylovou nebo alkindiylovou skupinou se vždy až
  4. 4 uhlíkovými atomy, nebo některou z následujících skupin
    -Q-CQ- , -CQ-Q- , -CH2-Q- , -Q-CH2, -CQ-Q-CH
    107
    -CH2-Q-CQ- . -Q-CQ-CH2- . -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(O)n- . -CH2-S(0)n- . -CQ- . -S(0)n-CH2- ,
    -C(RX)=N-O- , -C(RX)=N-O-CH2- , -N(R2)-, -CQ-N(R2)- , -NR2-CQ- . -Q-CQ-N(R2)- , -N=C(R1)-Q-CH2- , -CH2-O-N=C(R1)-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- nebo -N(R2)-CQ-Q-CH2přičeraž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
    Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    RX značí vodíkový atom, kyanoskupinu, popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových částech, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a
    R značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupínu, popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou cykloalkylovou
    108 skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy ,
    Ql značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    Q značí hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu nebo popřípadě halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo N-alkoxy-N-alkylovou skupi nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu a
    Z značí popřípadě halogenem, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, které samy mohou být substituované halogeny, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, popřípadě halogenem substituovanou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se vždy až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxy skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dále alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxy109 lu, popřípadě substituovanou fenylovou, naftylovou nebo heteroarylovou skupinu s 5 až 6 členy kruhu, z nichž alespoň jeden značí kyslíkový atom, atom síry nebo dusíkový atom a popřípadě jeden nebo dva další značí dusíkový atom, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, arainoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbaraoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylóvou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou, alkylkarboinyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech, nebo popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, substituovanou dvojnásobně
    110 připojenou alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou heterocyklylovou nebo hererocyklyl-raethylovou skupinu se vždy 3 až 7 členy kruhu, z nichž jsou 1 až 3 stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a/nebo síru, obzvláště dusík, jakož i popřípadě ve fenylové části jednou nebo několikrát, stejně nebo různě halogenem, kyanoskupinou a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebbo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu substituovanou fenylovou, fenoxylovou, fenoxymethylovou, benzylovou, benzyloxylovou, benzylthio-, fenylethylovou nebo fenylethyloxylovou skupinu.
    3. Deriváty kyseliny aryloctové podle nároku 1 , obecného vzorce I ve kterém
    Ar značí popřípadě substituovanou orto-, meta nebo parafenylenovou skupinu nebo furandiylovou skupinu, thiofendiylovou skupinu, pyrroldiylovou skupinu, pyrazoldiylovou skupinu, thiazoldiylovou skupinu, oxazoldiylovou skupinu, isoxazoldiylovou skupinu, thiazoldiylovou skupinu, isothiazoldiylovou skupinu, oxalil diazoldiylovou skupinu, thiadiazoldiylovou skupinu, pyridindiylovou skupinu, obzvláště pyridin-2,3-diylovou skupinu, pyrimidindiylovou skupinu, pyridazindiylovou skupinu, pyrazindiylovou skupinu, 1,3,4-triazindiylovou skupinu nebo 1,2,3-triazindiylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou obzvláště vybrané ze skupiny zahrnuj ící atom fluoru nebo chloru, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu nebo methylsulfonylovou skupinu,
    E značí následující skupiny
    C
    II
    Y,
    OR ve kterých
    R značí fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu nebo terč.-butylovou skupinu,
    A značí kyslíkový atom, atom síry, iminoskupinu (NH) nebo methyliminoskupinu a
    Y značí dusíkový atom nebo skupinu C-H , značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, popřípadě fluorem, chlorem, hydroxyskupinou, methylovou skupí112 nou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou nebo cyklohexylovou skupinou substituovanou methylenovou, dimethylenovou, (ethan-1,2-diyl), ethen-1,2-diylovou, ethin-1,2-diylovou skupinu, nebo některou z následujících skupin
    -Q-CQ- , -CQ-Q- , -CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2 , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(0)n- , -CH2-S(O)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- , -C(R1)»N-O- , -C(R1)=N-O-CH2- , -N(R2)-, -CQ-N(R2)- , -NR2-CQ- , -Q-CQ-N(R2)- , -N=C(R1)-Q-CH2- , -CH2-0-N=C(R1)-, -N(R2)-CQ-Q-, -CQ-N(R2)-CQ-Q- nebo -N(R2)-CQ-Q-CH2přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
    Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    RX značí vodíkový atom, kyanoskupinu, popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, raethoxylovou, ethoxylovou, propoxylovou, butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, propylthio-, butylthio-, raethylaminovou, ethylaminovou, propyl aminovou, dimethylaminovou nebo diethylaminovou skupinu, nebo značí popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, methylovou sku113 pinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu a značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, , methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, iso- .
    propylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terč.-butylovou skupinu, nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu ,
    Q^· značí kyslíkový atom nebo atom síry, značí hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu nebo popřípadě fluorem, chlorem, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, n-butoxysku, isobutoxyskupinu, sek.-butoxyskupinu, terč.-butoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, n-butylthioskupinu, isobutalthioskupinu, sek.-butylthioskupinu, terč.-butylthioskupinu, methylaminovou skupinu, ethylaminovou skupinu, n-propylaminovou skupinu, isopropylaminovou skupinu, n-butylaminovou
    114 skupinu, isobutylaminovou skupinu, sek. -butylamirtovou skupinu, xerc.-buxylaminovou skupinu, mexhoxyanfinosku pinu, ethoxyaminoskupinu, n-propoxyaminoskupinu, isopropoxyaminoskupinu, n-buxoxyaminoskupinu, isobutoxyaminoskupinu, sek-buxoxyaminoskupinu, xerc.-buxoxyaminoskupinu, dimexhylaminoskupinu, diexhylaminoskupinu, dipropylaminoskupinu, dibuxylaminoskupinu nebo N-mexhoxy-N-mexhylovou skupinu a
    Z značí popřípadě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, mexhoxyskupinou, exhoxyskupinou, methylxhioskupinou, ethylxhioskupinou, mexhylsulfinylovou skupinou, exhylsulfinylovou skupinou, mexhylsulfonylovou skupinou nebo exhylsulfonylovou skupinou, které samy mohou být substituované fluorem a/nebo chlorem, substituovanou mexhylovou, exhylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-buxylovou, isobuxylovou, sek.-buxylovou nebo xerc.buxylovou skupinu, popřípadě fluorem, chlorem nebo bromem substituovanou allylovou, krotonylovou, 1-methylallylovou, propargylovou nebo 1-methylpropargylovou skupinu, popřípadě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou - která sama je popřípadě substituovaná fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n· bu tylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-buxylovou skupinou, isobuxylovou skupinou, sek.-buxylovou skupinou, xerc.-buxylovou skupinou, xrifluormexhylovou skupinou, mexhoxyskupinou, exhoxyskupinou, n-propoxyskupinou, isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo xrifluormethoxyskupinou - mexhylovou sku115 pinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu, nebo popřípadě substituovanou fenylovou, naftylovou, fůrylovou, thienylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, thiazolylovou, isothiazolylovou, oxadiazolylovou, thiadiazolylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovu, pyridazinylovou, pyrazinylovou nebo triazinylovou skupinu,, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnující :
    fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskuúpinu, isopropylaminoskupinu, dimethylaminosklupinu, diethylaminoskupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfo116 nyloxyskupinu, hydroxyimin.omethyl.ovou skupinu, hydroxyiminoethylovou skupinu, methoxyiminomethylovou skupinu, ethoxyirainomethylovou skupinu, methoxyiminoethylovou skupinu ; popřípadě jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo isopropylovou skupinou substituovaná trimethylenová , skupina (propan-1,3-diylová skupina), methylendioxyskupina nebo ethylendioxyskupina, cyklopropylová • skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, nebo popřípadě ve fenylové části, popřípadě v heteroarylové části jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terč.-butylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou, fenoxylovou, benzylovou, benzyloxylovou, benzylthio-, fenoxymethylovou, popřípadě furylovou, thienylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, thiazolylovou, isothiazolylovou, oxadiazolylovou, thiadiazolylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovou, pyridazinylovou, pyraziny» lovou nebo triazinylovou skupinu.
    4. Deriváty kyseliny aryloctové podle nároku 1 , obecného vzorce I , ve kterém
    117
    Ar značí orto-fenylenovou skupinu, pyridin-2,3-diylovou skupinu nebo thiofen-2,3-diylovou skupinu,
    E značí následující skupiny 'C
    II
    N, lOR
    CH
    OR ve kterých
    R značí fluormethylovou nebo difluormethylovou skupinu,
    G značí kyslíkový atom, přímou vazbu, methylenovou skupinu, nebo některou z následujících skupin
    -0-C0- , -C0-0- , ch2-o- , -O-CH2- , -S(0)n- , -S(O)n-CH2- , -CCR^N-O- , -O-NCCR1)- , -C(R1)=N-0-CH2 , -N(R2)- nebo -CH2-0-N=C(R1)- , přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 , r! značí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a
    R2 značí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu ,
    118
    Ql značí kyslíkový axom,
    Q značí methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylaminovou skupinu nebo ethylaminovou skupinu a
    Z značí popřípadě substituovanou fenylovou, pyridinylovou, thiazolylovou, thiadiazolylovou, pyrimidinylovu, , pyridazinylovou, pyrazinylovou nebo triazinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně » zvolené ze skupiny zahrnující :
    fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormethyIthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methoxyiminomethylovou skupinu, ethoxyiminomethylovou skupinu, methoxyiminoethylovou skupinu, ethoxyimino» ethylovou skupinu, popřípadě jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupiř nou nebo ethylovou skupinou substituovanou methylendioxyskupinu nebo ethylendioxyskupinu, nebo popřípadě ve fenylové části jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou sku119 pinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terč.-butylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou, fenoxy lovou, benzylovou, benzyloxylovou, benzylthio- nebo fenoxymethylovou skupinu a popřípadě jednou nebo několikrát, stejné nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, methoxyskupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou furylovou, thienylovou, pyridinylovou nebo pyrimidinylovou skupinu.
  5. 5. Způsob výroby derivátů kyseliny aryloctové obecného vzorce I podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se
    a) nechají reagovat deriváty kyseliny arylglyoxylové obecného vzorce II
    Q
    GAr’ - JI (Π)
    O
    1 o , ve kterém mají Ar, G, Q , Q a Z výše uvedený význam, s O-halogenalkyl-hydroxylaminy obecného vzorce III
    H2N - 0 - R ve kterém
    120
    R značí halogenalkylovou skupinu, nebo s hydrogenhalogenidovými addukty sloučenin obecného vzorce III, popřípadě za přítomnosti reakčního pomocného činidla a popřípadě za přítomnosti zřerfovacího činidla, nebo se
    b) nechají reagovat deriváty kyseliny 2-hydroximino-aryl octové obecného vzorce IV
    OH ve kterém mají Ar, G, , Q2 a Z výše uvedený význam, s halogenalkany obecného vzorce V
    X - R (V), i ve kterém 1 R značí halogenalkylovou skupinu a
    X značí atom halogenu, popřípadě za přítomnosti reakčního pomocného činidla a po121 'ŤÍČfXXH případě za přítomnosti zřeďovadla.
  6. 6. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jeden derivát kyseliny aryloctové obecného vzorce I podle nároku 1
  7. 7. Způsob potírání houbových onemocnění na rostlinách, » vyznačující se tím, že se na škodlivé houby a/nebo na jejich životní prostor nechají působit deriváty kyseliny aryloctové obecného vzorce I podle nároku 1 .
  8. 8. Použití derivátů kyseliny aryloctové obecného vzorce I podle nároku 1 pro potírání houbových onemocnění na rostlinách .
  9. 9. Způsob výroby fungicidů, vyznačující se tím, že se deriváty kyseliny aryloctové obecného vzorce I podle nároku 1 smísí s plnidly a/nebo povrchové aktivními látkami.
CZ961761A 1993-12-22 1994-12-09 Derivatives of arylacetic acid, process of their preparation and their use as fungicides CZ176196A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4343829 1993-12-22
DE4424788A DE4424788A1 (de) 1993-12-22 1994-07-14 Arylessigsäurederivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ176196A3 true CZ176196A3 (en) 1997-03-12

Family

ID=25932345

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ961761A CZ176196A3 (en) 1993-12-22 1994-12-09 Derivatives of arylacetic acid, process of their preparation and their use as fungicides

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0736001B1 (cs)
JP (1) JPH09507218A (cs)
CN (1) CN1055461C (cs)
AT (1) ATE181056T1 (cs)
AU (1) AU1313295A (cs)
BG (1) BG100661A (cs)
BR (1) BR9408392A (cs)
CZ (1) CZ176196A3 (cs)
DE (2) DE4424788A1 (cs)
ES (1) ES2132609T3 (cs)
HU (1) HUT74123A (cs)
IL (1) IL112020A0 (cs)
MY (1) MY131693A (cs)
PL (1) PL315141A1 (cs)
SK (1) SK79996A3 (cs)
TR (1) TR28332A (cs)
TW (1) TW316222B (cs)
WO (1) WO1995017376A1 (cs)
ZA (1) ZA9410181B (cs)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5583249A (en) * 1994-08-19 1996-12-10 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
US5710314A (en) * 1994-09-30 1998-01-20 Novartis Corporation Microbicides
DE19525969A1 (de) * 1995-07-17 1997-01-23 Bayer Ag Etherderivate
HUP9900736A2 (hu) * 1995-10-18 1999-06-28 Bayer Ag. Fluor-metoxi-akrilsav-származékok és kártevőirtó szerként történő alkalmazásuk
DE19611653A1 (de) * 1995-10-18 1997-04-24 Bayer Ag Fluormethoxyacrylsäurederivate
IN183755B (cs) * 1996-05-28 2000-04-01 Sumitomo Chemical Co
DE19642530A1 (de) * 1996-10-15 1998-04-16 Bayer Ag Halogenalkoximinoessigsäureamide
DE19723195A1 (de) * 1997-06-03 1998-12-10 Bayer Ag Fluormethoximinoverbindungen
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
EP1244633A1 (de) 1999-12-22 2002-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Pyrazolylbenzyletherderivate die eine fluormethoxyimino gruppe besitzen und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2002062759A1 (en) * 2001-02-02 2002-08-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Iminooxymethylpyridine compound and agricultural or horticultural bactericide
WO2005081954A2 (en) 2004-02-25 2005-09-09 Wyeth Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1b
AR081626A1 (es) 2010-04-23 2012-10-10 Cytokinetics Inc Compuestos amino-piridazinicos, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para tratar trastornos musculares cardiacos y esqueleticos
AR081331A1 (es) 2010-04-23 2012-08-08 Cytokinetics Inc Amino- pirimidinas composiciones de las mismas y metodos para el uso de los mismos
US9133123B2 (en) 2010-04-23 2015-09-15 Cytokinetics, Inc. Certain amino-pyridines and amino-triazines, compositions thereof, and methods for their use
US8759380B2 (en) 2011-04-22 2014-06-24 Cytokinetics, Inc. Certain heterocycles, compositions thereof, and methods for their use
CN106431977B (zh) * 2015-08-12 2018-11-02 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种不饱和肟醚类化合物及其用途
CN115215761A (zh) * 2021-04-15 2022-10-21 湖南大学 二苯肟醚衍生物及其作为杀菌剂和杀虫剂的用途

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
DE59408399D1 (de) 1999-07-15
PL315141A1 (en) 1996-10-14
BR9408392A (pt) 1997-08-19
TW316222B (cs) 1997-09-21
MY131693A (en) 2007-08-30
EP0736001A1 (de) 1996-10-09
TR28332A (tr) 1996-05-06
CN1139426A (zh) 1997-01-01
SK79996A3 (en) 1997-03-05
WO1995017376A1 (de) 1995-06-29
AU1313295A (en) 1995-07-10
IL112020A0 (en) 1995-03-15
ZA9410181B (en) 1995-08-25
DE4424788A1 (de) 1995-06-29
ATE181056T1 (de) 1999-06-15
EP0736001B1 (de) 1999-06-09
HUT74123A (en) 1996-11-28
JPH09507218A (ja) 1997-07-22
CN1055461C (zh) 2000-08-16
ES2132609T3 (es) 1999-08-16
BG100661A (en) 1997-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ176196A3 (en) Derivatives of arylacetic acid, process of their preparation and their use as fungicides
CZ292937B6 (cs) Deriváty kyseliny fenyloctové, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu a činidlo je obsahující
EA011928B1 (ru) Замещённые гетероароилом фенилаланин-амиды
PT98598A (pt) Processo para a preparacao de esteres de acido acrilico substituidos por pirimidilo com efeito fungicida e de produtos intermediarios
PT97919B (pt) Processo para a preparacao duma composicao pesticida, nomeadamente fungicida contendo esteres de acidos 2-metoximinocarboxilicos, e de produtos intermediarios
US5534550A (en) 2-Oximino-2phenyl-acetamides
US5580868A (en) Pyridyloxy-acrylic acid esters
JPH11500103A (ja) 置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用
JPH05112541A (ja) トリアジニル置換アクリル酸エステル
US5977146A (en) Pyridylcarbamates, process and intermediates for their preparation, and their use
SK282154B6 (sk) Derivát iminooxymetylénanilidu, spôsob jeho prípravy, medziprodukty na jeho prípravu a prostriedok na ničenie škodcov s jeho obsahom
PT96049A (pt) Processo para a preparacao de derivados de piridinil-pirimidina com efeito pesticida, nomeadamente, fungicida e de produtos intermediarios
AU686304B2 (en) Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediateproducts for their production and agents containing them
PT89845B (pt) Processo para a preparacao duma composicao pesticida contendo acrilatos substituidos e de produtos intermediarios
KR100297332B1 (ko) 해충구제제로서의피리딜-1,2,4-티아디아졸
JPH069546A (ja) 置換アミノ酸アミド類
JPH0578335A (ja) 三置換１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン及び新規中間体
PT779884E (pt) Derivados de imidoacidos e sua utilizacao como pesticidas
JPH11509218A (ja) オキシムエーテル及びアクリル酸誘導体並びにその殺菌・殺カビ剤としての使用
JPH01249753A (ja) 複素環で置換されたアクリル酸エステル
KR19990023015A (ko) 카복실산 아미드 유도체 및 농약으로서의 그의 용도
US5240926A (en) Substituted pyridyltriazines
JP3162530B2 (ja) 置換されたピリジルピリミジン
RU2167853C2 (ru) Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений
JPH07316117A (ja) シクロアルキルカルボキシアニリド