DD142276A1 - Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums - Google Patents

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DD142276A1
DD142276A1 DD21163879A DD21163879A DD142276A1 DD 142276 A1 DD142276 A1 DD 142276A1 DD 21163879 A DD21163879 A DD 21163879A DD 21163879 A DD21163879 A DD 21163879A DD 142276 A1 DD142276 A1 DD 142276A1
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plant growth
cooch
plants
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DD21163879A
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Doerthe Creuzburg
Ralf Kleiner
Werner Kochmann
Sieghard Lang
Kurt Naumann
Roswitha Toepfer
Original Assignee
Doerthe Creuzburg
Ralf Kleiner
Werner Kochmann
Sieghard Lang
Kurt Naumann
Roswitha Toepfer
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Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und der Pflanzenentwicklung. Als Wirkstoff enthalten sie substituierte Anilino-alkan-säureester.

Description

VEB CHEMIEEOMBIIiAT BITTERFEID Bitterfeld, 12. März 1979
1999
WP A 01 N/211 638 Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwaclistums
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Mittel mit Wachstums- und ertragsbeeinflussender Wirkung zur Regulierung des Pflanzenwachstums und der Pflanzenentwicklung*
Charakter ist ik._de^_be kannte η Io sungen
Es ist bekannt, daß synthetische Mittel mit Wachstums- und ertragsbeeinflussender Wirkung, wie z. B. N,N-Bis-(phosphonmethyl)-glycin (Polaris, Glyphosine), zur Regulierung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Effektuierung des Saccharosegehaltes bei Zuckerrohr (US-PS 3 556 762), zur Stimulierung der Stoffbildung und Masseproduktion und der Inhaltsstoffe und zur Effektuierung des Wasserhaushaltes sowie der Halmstabilisierung bei Getreide, ferner zur Wuchshemmung bei Rasen, zur Austriebshemmung und zum Pro st schutz bei Eutz- und Kulturpflanzen in der landwirtschaftlichen, gärtnerischen und forstlichen Praxis eingesetzt werden.
- 2 - 1999
Diese Mittel weisen aber gewisse Nachteile auf, so zum Beispiel eingeschränkte Anwendungsbreite durch starke Sortenabhängigkeit, häufig mangelhafte Eeproduzierbarkeit, phytotoxische und toxische Nebeneffekte, eine zu große ökonomische Belastung der Produktionsverfahren u. a. mehr.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums zu entwickeln, die einfach herstellbare Wirkstoffe enthalten und keine phytοtoxischen Nebenwirkungen aufweisen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
E-N-CH- COOR
N-CH- COOR0 E CH
in der E = Phenyl-, Phenylethyl-, Phenylamino-, Cyclohexyl-, Naphthyl-, tert.-Butyl- und
\/ oder /~~ \
E1 = H, Cycloalkyl oder E,
E2 -. H, Alkyl- oder Alkalimetall,
Eo ~= Alkoxy-, Alkyl-, Halogen oder Nitro und η = 1 - 3 bedeuten,
enthalten
90 .Uli -Ki'/ L) *U./l ! -\
21 iej® - 3 - 1999
Die Wirkstoffe werden nach den bekannten Methoden zur Herstellung von Anilino-alkan-säureestern (J. Org. Chem. ,20,, 4101 (1965) Tetrahedron JL262, 487, 493) gewonnen.
Einige der erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind in Tabelle I angegeben.
Tabelle I: Erfindungsgemäße Anilino-alkan-säureester
Verb.- Struktur Kp bzw. Fp (0C)
HH-CH-COOCH3 Kp3: 98 -
C0H. Pp: 35 -
Γ. Λ
Ci-</ Vm-CH-COOCH0 Kp0: 162 -
r coH,
V E-T"3
Öl
I |2Ü5
NH-CH-COOCH
3 Cl
^-KH-CH-COOCH3 Pp: 93 - 94
CoHr
Cl ά J
/·'0. JÜM3 / ö =·-H (J .110 .L
- 4 r 1999
Yert>.- Struktur
Kp bzw. Pp (UC)
5 /~S -NH-CH-COO CH
C2H Cl ά ^
126 - 128
ψ) N-CH-COOCH3 62 - 64
-CHft-CH„-MH-CH-COOCH,
c. Kp3: 108 -Ίθ9
8 /"^)-M-MI-CH-COOCH. ^,: 120 - 122
H >-MH-CH-COOCH O2H5
Kp1: 69 - 71
9 Vm-CH-
m-CH-COOCH.
C2H5
Kp2: 105
3: 154 - 156 Pp: 38 - 40
_ 5 —
1999
Yerb.- Struktur
Kp bzw. Pp (0C)
EH-CH-COOCH,
CH, 2: 115 Pp: 42 - 44
V-HH-CH-COOCH,
C2H5
CH, : 114 - 116
H3C-Z^-HH-CH-COOCH3
C2H5 Pp: 56 - 58
CH, p^: 123 - 125
C F C2H5 Kp3: 92 - 94
2 Kp760: 117-120
Kp760: 93
21
1999
Verb,-Nr.
Struktur Kp bzw. Fp (0C)
VNH-CH-COOC2H5 C2H5 : 137 - 139
Cl
-HH-CH-COOC0H 2
2H5 : 162 - 164
P-NH-CH-COOC2H5 C0H,-Kp2: 128 - 130
2H5 : 138 - 140
P-NH-CH-COOC2H5 Cl Kp8: 163 - 165
24 Cl-
C2H5 Kp4: 157 - 159
MH-CH-COOC0H1O2H5 Kp2: 174 - 176 Pp: 72 - 74
2l). JD L.
1999
Verb.-
Struktur Kp bzw. Pp (0C)
-BH-CH-COOC, i Kp2: 173 - 174 Pp: 78 - 79
H1-C0O-/ VUH-CH-COOC0H1-5 2 \^/ j 2
C2H5 ,: 158 - 160
CH, : 117 - 119
CPL· CH : 183-185
Im-CH-COOC0H,-I 2
C2H 2 ^: 136 - 138
/ Vm-CH-COOH C2H5 : 137 - 139
KH-CH-COOKa
C2H5 farbloses Pulver
Oii !!ii -j:';
21 16
- 8 - 1999
In Abhängigkeit von Dosis, Anwendungszeitpunkt und Applikationsort werden durch die erfindungsgemäßen Mittel verschiedenartige Prozesse in der Pflanze beeinflußt, wie z. B. Veränderungen der Wuchsform durch Veränderung der Apikaldominanz,. Regulierung der Blütenbildung, Effektuierung von Masseproduktion und Gehalt an Inhaltsstoffen, Verhinderung des Knospenaustriebes und somit Prostschutz bei Gehölzen und Förderung des Blattfalls. Andere Vertreter können als spezifische Herbizide dienen.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Y/irkstoffe erfolgt zweckmäßigerweise in den für Mittel zur biologischen Prozeßsteuerung üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Konzentraten, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer FormulierungshiIfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die Anwendungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck. Sie haben in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- oder Mahlverfahren.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die erfindungsgeinäßen Mittel näher erläutern.
Beispiel 1
Förderung der Massebildung monokotyler Pflanzen
Y/eizenpflanzen (Triticum aestivum) der Sorte "Hatri" wurden in Hydrokultur angezogen und im 2-Blatt-Stadium mit verschiedenen Konzentrationen der erfindungsgemäßen Mittel behandelt. 14 Tage nach der Applikation erfolgte die Auswertung, indem die-Pflanzenmasse in Relation zur Kontrolle ermittelt wurde.
9 0 .!!I! V'\ /ü*SU)i -i λ ;
O^¥ -9- 1999
Es wurden jeweils 10 Pflanzen verwendet und 4 Wiederholungen angelegt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Forderung der Hassebildung bei Weizen nach Applikation des erfindungsgemäßen Mittels
Verb.-Er. Konz, °h Frischgewicht des
Sprosses (Jo)
0,8 95
0,4 132
0,2 132
0,1 132
0,05 142
Die Ergebnisse zeigen deutlich eine durch die Verbindung hervorgerufene Forderung der Massebildung bei Sommerweizen.
Stauchung monokotyler Pflanzen
Weizenpflanzen v/erden nach 8tägiger Anzucht in Hydrokultur mit den erf indung sgemäiBen Mitteln behandelt, indem die Blätter kurzzeitig in die lösung getaucht und die Wurzeln für 2 Tage in der lösung verbleiben« Die Auswertung erfolgt nach 14 Tagen. Als Zristerium der Wirkung dient die länge des Scheinstengels zwischen dem 1. und 2. Blatt in Relation zur Kontrolle.
Die Ergebnisse des Versuches sind in Tabelle III zusammengefaßt. Aus den Werten ist eine sehr gute retardierende Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel bei Getreide zu ersehen.
PO. JUL 19/^e: (Π
21 163
1999
,Tabelle III; Stauchung monokotyler Pflanzen durch die
erfindungsgemäßen Mittel des Scheinstengels
Verb.- Konz. ψο Länge # zu K
Nr.
1 10*"2 50
4 ίο-2 53
5 10~2 50
6 ΙΟ"2 75
8 ΙΟ"2 59
Beispiel 3
Stauchung dikotyler Pflanzen
Etiolierte Erbsenkeimlinge wurden 24 Stunden lang über die Wurzel mit dem erfindungsgemäßen Mittel behandelt. Nach 6tägiger Kultivierung im Langtag war die Sproß länge reduziert. Darüber hinaus traten bemerkenswerte Anomalien auf. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.
Tabelle IV; Stauchung dikotyler Pflanzen durch die erfin
dungsgemäßen Mittel Länge des Sprosses % zu K Anomalien Blätter Hypokotyl dicker länger länger Y/urzeln
Verb.- Nr. Konz. # 65 86 kleiner kleiner dicker kürzer
Λ 0,01 0,001
Die Ergebnisse der Tabelle zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel auch sproßstauchend bei dikotylen Pflanzen wirken.
M 638
1999
Stauchung dikotyler Pflanzen
Ackerbohnen (Vicia faba L mino) wurden im 2-Blatt-Stadium Mt einer Aufwandmenge von 600 l/ha einer Emulsion der erfindungs™ gemäßen Mittel behandelte Die Y/e it erkultivier ung der Pflanzen erfolgte im Gewächshaus unter Langtagbedingungen. Die Auswertung erfolgte nach 3 Wochen, Als Kriterium der Wirkung dienten Pflanzenlänge, Internodienzahl und Grünmasse in Relation zur Zontrolle. Bs wurden jeweils 10 Pflanzen verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt.
Tabelle V:
Stauchung von Vicia faba durch die erfindungsgemäßen Mittel
Verb*- Hr,
Länge des Sprosses # zu K
Internodienzahl % zu E
Grünmasse # zu E
1,0 66 91
0,1 97 107
Alar 1,0 48 93
0,1 77 93
Polaris 1,0 36 55
0,1 102 93
88 113 53 92 30 77
Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel stauchend wirken; dabei ist die Reduktion der Grünmasse nicht so stark wie bei den Vergleichssubstanzen.
1999
Beispiel g
Atmungsinhibierende Potenzen der erfindungsgemäßen Mittel
Mit Hilfe der GewebeSchnittmethode wurde die atmunsbeeinflussende Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel an Zuckerrüben untersucht.
Aus gewaschenen mittelgroßen Hüben schnitt man 6 mm dicke Scheiben senkrecht zur Rübenachse heraus, aus denen anschließend Zylinder mit einem Durchmesser von 10 mm gestanzt wurden. Unter ständigem Schütteln inkubierte man jeweils 12 Gewebestücke 15 Stunden lang in 100 ml Te st lösung bei Konzentrationen von 0,1 bzw. 0,01 Gew.-^. Die Ermittlung der Op-Aufnähme und der COp-Abgabe erfolgte mittels der Warburg-Technik. Als Vergleich dienten die Wasserkontrolle und Polaris sowie Maleinsäurehydrazid.
Die Resultate des Versuches sind in der Tabelle VI zusammengestellt. Aus den Werten ist eine dem Standard gleiche Hemmung der Atmung zu ersehen, die. Inhibierung liegt somit im optimalen Bereich. .
Tabelle VI:
Atmungsinhibierende Potenzen der erfindungsge-Etäßen Mittel
Verb.-ITr. Konz.
Hemmung der Op-Aufnähme
Hemmung der CO ,.-Abgabe
Kontrolle Polari s - Ό Ό
1 ΙΟ"1 82,06 36,4
Malein säur e- ΙΟ"2 34,46 36,58
hydrazid ίο-1 100 69,2
10"2 32,3 38,7
10~1 79,4 78,4
10 ά 0 12,2
1 1
1999
3 Wochen alte BohneηSämlinge (Phaseolus vulgaris) werden zu Stecklingen mit jeweils 2 Primärblättern verarbeitet» Die Applikation erfolgt durch Eintauchen der Blätter in die (Te st lösung« Als Kriterium der Wirkung gilt nach 6 Tagen die Anzahl abgefallener bzw. vertrockneter Blätter im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Tabelle VII zeigt die Ergebnisse der Testung.
Tabelle VII:
Defolierende bzw. sikkierende Potenzen der erfindungsgemäßen Mittel
Verb.-Hr
Konz
Defo der llation Blätter % Sikkation (Bonitur )
0 3
10 3
80 2
40 3
30 3
20 3
0 2
0 3
1 2
4 5 6 8
Polaris Ee g lone
10l 10c 10< 10( 10c 10c 10c 10c
1 = schwache Sikkation
2 = mittlere Sikkation
3 = starke Sikkation
~i -s

Claims (1)

  1. 8 - 14 - 1999
    Erf indung sanspruch
    Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
    - CH - COOEg ,
    -I Kh
    in der E = Phenyl-, Phenyläthyl-, Phenylamino-, Cyclohexyl-, Naphthyl-, tert.-Butyl- und
    )n oder (E3)n
    E1 = H, Cycloalkyl oder E,
    Ep = H, Alkyl- oder Alkalimetall,
    Ε« = Allcoxy-, Alkyl-, Halogen oder Nitro und n =1-3 bedeuten,
    enthalten.
DD21163879A 1979-03-19 1979-03-19 Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums DD142276A1 (de)

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