DD145912A1 - Verfahren zur herstellung von neue 4-subst.-thiobenzoesaeure-s-eckige klammer auf 6-alkyl xy-pyridazinyl-(3)-estern eckige klammer zu - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen kristallin-fluessigen 4-Subst.-thiobenzoesaeure-S-&6-alkyloxy-pyridazinyl-(3)-estern!. Das Ziel der Erfindung besteht in der Herstellung von neuen 4-Subst.-thiobenzoesaeure-S-&6-alkyloxy-pyridazinyl-(3)-estern!. Es wurde gefunden, dasz kristallin-fluessige 4-Subst.-thiobenzoesaeure-S-&6-alkyloxy-pyridazinyl-(3)-ester! der allgemeinen Formel mit R Formel mit n = 1 bis 10 hergestellt werden koenndurch UMsetzen von 6-Alkyloxy-3-chlor-pyridazinen 1 mit Thioharnstoff in siedendem Alkohol, oder durch Reaktion von 1 mit Alkalihydrogensulfid oder durch UMsetzung von 6-substituierten 3(2H)-Pyridazinonen mit Phosphorpentasulfid in Xylol, Pyridin oder einem anderen hochsiedenden organischen Loesungsmittel zu 6-alkoxy-3(2H)-pyridazinthionen und nachfolgende Veresterung. Die Erfindung kann zur technischen Herstellung der neuen Verbindungen, Z.B. in der chemischen Industrie, genutzt werden.
Description
Verfahren zur herstellung von neuen
4~Subst.-thic"benzoesäure~S- £ 6-alkyloxy--pyridazinyl-(3)-estern]
n]
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Subst.-thiobenzoesäure-S~ |6-alkyloxy~ pyridazinyl-(3)-es ternJ . Diese kristallin-flüssigen Verbindungen sind für verschiedene praktische Anwendungen geeignet, insbesondere für den Einsatz in optoelektronischei: Bauelementen«
Charakteristik der bekannten teohnischen Lösungen
Die Substanzen, die erfindungsgemäß hergestellt werden, sind neu. Verfahren zu ihrer Herstellung können daher nicht angegeben werden.
Das Ziel der Erfindung besteht in der Herstellung von neuen ^--Subst.-thiobenzoesäuTe-S- [6-alkylGxypyrida0iuyl-(3)-esternJ .
Pjjjg.!e%ung des ¥esens de.r__Erf'indung_
Es wurde gefunden, dai3 kristallin-flüssige 4-Subst.-thiobensoesäm:e-S-[6-alkyloxy~pyridazinyl~(3)~ester| der allgemeinen. Formel
= CnH2n+1> CnH2n-,1°>
)N' CnH2n-H0C00> F> C1> Br> N02' .CN, CF3
mit η = 1 bis 10 hergestellt werden können durch Umsetzen von 6~Alkoxy~3-chlo:r--pyridazinen ± mit Thioharnstoff in siedendem Alkohol, wobei die Umsetzung dünnschichtchromatographisch kontrolliert wird, oder durch Reaktion von ± mit Alkalihydrogensulfid oder durch Umsetzung von 6-substituierten 3(2H)-Pyridazinonen mit Phosphorpentasulfid in Xylol, Pyridin oder einem anderen hochsiedenden organischen Lösungsmittel zu 6-Alkoxy-3(2H)~ pyridazinthionen 2_ und nachfolgende Veresterung von 2_ mit einem reaktionsfähigen 4-substituierten Benzoesäurederivat ^., vorzugsv^eise Säurechlorid, nach der Schotten-Baumann- oder Einhorn-Variante entsprechend dem allgemeinen Schema:
.3 R-( A-COCl
Die als Ausgangsverbindungen dienenden Substanzen 1_ sind aus 3j6~Dichlorpyridazin durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Natriumalkoholat in Benzol unter stark exothermen Reaktionsablaüf leicht zugänglich«
Herstellung der 6-Alkoxy-3-ch.lor-p;yridazine 1_
In 100 ml Benzol werden 2,3o(O?i g-A-tome) Natrium und 0,3 Mol des entsprechenden Alkohols "bis zur Lösung des Natriums gekocht. Danach kühlt man auf 5 C ab, gibt langsam unter Rühren und Kühlen 15 g (0,1 Mol) 3,6-
1 ^) 2)
Dichlor-pyridazin ' J hinzu und erhitzt nach Abklingen der heftigen Reaktion 0,5 Std. am Rückfluß. Anschließen.! wird am Rotationsverdampfer eingeengt, 1_ mit Äther aufgenommen, der Ätherextrakt gewaschen, mit Na^SO- getrocknet und mit Al^O, entfärbt. Das Lösungsmittel destilliert man ab und kristallisiert den Rückstand aus η-Hexan. Die Ausbeute betragt 75 - 90 % der Theorie
15' 0A+1*^. ί
| η | F | |
| 4 | 53,5 | |
| VJl | 59 | |
| 6 | 52 | |
| 7 | 50,5 | |
| 8 | 36,5 | |
| 9 | 55 | |
| Beispiel 2 |
Herstellung der 6-Alkoxy-3(2H)~pyridazinthione 2,
8>3 g (0,11 Mol) Thioharnstoffj 0,1 Mol eines 6-Alkoxy-3-chlor-pyridazins 1_, 2Ο-5Ο ml Alkohol v/erden auf dem Wasserbad erhitzt und die Reaktion dünnschicht-ehromato
'1^ Fener5 H.; White, E.H.; Wyraan, J0F,.: J. Amer« Chera. Sog. .80, 3790 (19 58)
2) Goad, P*5 Coad, TUA0; Clough5 S.5 Eyepook, J.J
Salisbury, R,; Wilkip.s, Ce: J. Org. Chera. 28, .218 (i
*J> & φ' _ 4 _.
graphisch verfolgt J . Die Reaktion wird sofort abgebrochen, wenn 1_ nicht mehl' nachgewiesen werden kann. Danach versetzt man mit 200 ml 1-n Natronlauge, kocht kurz auf, fügt Aktivkohle hinzu und rührt 1 Stunde. Nach der Filtration wird mit verä. HCl angesäuert, der Niederschlag abgesaugt, gewaschen, getrocknet und aus η-Hexan oder n-Hexan/CCl, umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 60 - 80 % der Theorie (Tab. 2),
Tabelle 2 10 C H- .-0
η F
| 4 | 133 | |
| 5 | 110 | |
| 5 | 105,5 | |
| 7 | 97 | |
| 8 | 105 | |
| 9 | 99,5 | |
| Beispiel 3 |
Herstellung der 4-Subst.-th±obenzoesät£Kö-S~[6~alkoxyp;yTidazinyl~-( 3) -e ster^J
Sytithesevariante Ii (Schotten-Baumann)
0,0-1 Mol g_ und 0,6 g KOH werden in 10 ml Wasser gelöst.. Zur Lösung vierden langsam 0,0-1 Mol entsprechendes Benzotrichlorid und 2 - 6 ml Dioxan hinzugefügt, 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, äogesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Rohprodukt wird 1-2 mal aus Alkohol und anschließend aus η-Hexan umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 40 - 80 % der Theorie.
%/l Laufmittel ist Chloroform, Entwicklung mit Joddampf odQT unter W-Lampe.
Syiathese\rariante .2 (Einhorn)
O,O1 Mol 2_ werden in 10 ml Pyridin gelöst und mit OjOi Mol entsprechendem Säurechlorid versetzt. Man schüttelt öfters die Lösung und läßt 1 Tag "bei Raumtemperatur stehen. Anschließend wird auf Eis gegossen, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Rohprodukt wird aus Alkohol und anschließend aus η-Hexan umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 40 - 80 % der Theorie.
Beispiele für die Verbindungen sind in der folgenden Tabelle enthalten. Die Abkürzungen bedeuten: K = kristallin-fest Sp = smektisch C N = nematisch I= isotrop-flüssig
N-N
R η K Sc N
| C4H9 | 8 | . 54 | j | K | C | — | • | 1 | 69 | ) | ) | 5 |
| C6H | 4 | . 89 | J | 5 | T | 72 | 5) | |||||
| ti | 5 | . 76 | i | VJl | — | C | .'".1 | 70, | 5 | 5 | ||
| ι; | 6 | ♦ 72 | 5 | — | • | 1 | 76, | 5 | 5 | |||
| it | 7 | . 71 | — | β | i | 75j | 5 | |||||
| H | 8 | . 75 | — | • | 1 | 78, | ||||||
| tt | 9 | . 77 | — | C | 77 | |||||||
| C5H11 | O 4 | . 86 | - | 04, | ||||||||
| H | 5 | . 77 | — | • | 98 | |||||||
| It | 6. | . 75 | — | • | 04 j | |||||||
| It | ^ 7 | . 74 | .71) | 04 5 | ||||||||
| tt | 1 » '' 8 | c 72 | .72, | 5, | 05 | |||||||
| It | 9 | . 79 | .80, | 5. | 06 | |||||||
RnK Sc NI
C6H13O 4 .97 (. 88,5) . 110,5 .
11 5 . 84,5 .91,5 . 109,5 *
" 6 . 80,5 ο 93,5 . 112 .
« 7 .73 . 96 . 111,5 .
11 8 .73 e 99 . 113,5 .
".' 9 . 71 .101 β 112 .
C6H13OCO2 4 .74 - .88
» 5 . 59 (. 32 ) . 83,5 .
15 6 . 63,5(. 42 ) . 89,5 .
" 7 . 61 (. 55 ) ♦ 86,5 .
11 8 . 66,5(. 65,5) « 90
" 9 . 68,5 · 69,5 . 89
NO2 6 . 123 .127,5 . 131,5 .
CN 6 .137 -. C 134,5).
Yextsindung mit R = C^H.. 0 und η = ist die dielektrische Anisotropie Δ c - -0,45 (.6/, 5 j76 j £± 6",21) geraessen worden.
Claims (1)
- ' rfS"*1 /^i 'Erfindung sanspruchVerfahren zur Herstellung kristallin-flüssiger 4-Subst.~thiot>enKoesäure-S- ^6-alkyloxy-pyridazinyl-(3)-esterj der allgemeinen FormelNOp, CNj CF3mit η - Λ bis 10,gekennzeichnet d a, d u r c h > daß 6-Alkyl oxy~3-c hl or-pyridazine j__ mit Thioharnstoff zu 6~Alkyloxy~3(2H)"pyridazinthionen 2, umgesetzt und mit einem reaktionsfähigen 4-subst. Benzoesäureäexivat 3_5 vorzugsweise dem Säure™"1.5 ohloridj' verestert werden.
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| AT375071B (de) * | 1982-05-19 | 1984-06-25 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur herstellung von phenylpyridazinverbindungen |
| US5064566A (en) * | 1985-04-27 | 1991-11-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
-
1979
- 1979-03-28 DD DD21182979A patent/DD145912A1/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| AT375071B (de) * | 1982-05-19 | 1984-06-25 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur herstellung von phenylpyridazinverbindungen |
| US5064566A (en) * | 1985-04-27 | 1991-11-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
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