DD146385A5 - Herbizides mittel - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
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Abstract
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel fuer die Anwendung in landwirtschaftlichen Kulturen. Ziel sind Mittel mit verbesserter herbizider Wirkung und breitem Selektivitaetsspektrum. Erfindungsgemaesz werden in den neuen Mitteln als Wirkstoffe Carbanilsaeure-&3-(alkylcarbonylamino)-phenyl!-ester der allgemeinen Formel angewandt, in der R&ind1! C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, C&ind2!-C&ind4!-Alkenyl oder C&ind3!-C&ind4!-Alkinyl, R&ind2! Phenyl, ein- oder zweifach durch Halogen und/oder Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl und R&ind3! C&ind1!-C&ind8!-Alkyl, C&ind2!-C&ind8!-Alkenyl, Cyclopropyl oder Trichlormethyl darstellen.
Description
Berlin, den 3.3.1980
A AP A 01 N/216 117
2 I 6 1 17 ~*~ 56 175 / 12
Carbanilsäure-[3-(alkylcarbonylamino)-phenylJ-ester enthaltende herbizide Mittel
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel mit einem Gehalt an neuen Carbanilsäure-^-Calkylcarbonylamino)-phenyl] -estern sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Herbizide 3-(Carbamoyloxy)-anilide sind bereits bekannt (BE-PS 686 239).
Diese Verbindungen sind aber in ihrer ϊ/irkung und bezüglich ihrer Selektivität nicht ganz zufriedenstellend«
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Mitteln mit verbesserten herbiziden Eigenschaften und breiten Selektivitätsspektrumо
Der Eriinaung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit überlegenen herbiziden Eigenschaften aufzufinden, die als Wirkstoffe in herbiziden Mitteln geeignet sind.
л nib'
2 1 6 1 1 7 -2~ 3.3.1980
AP A 01 N/216 117 56 175 / 12
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
| о - I | co - | N' | - R-, |
| sy | - CO | ||
enthält, in der R1 C1-C4-AIlCyI, C2-C .-Alkenyl oder CL-C.-Alkinyl, Rp Phenyl, ein oder zweifach durch Ilalogen und/oder Methyl und/oder blethoxy substituiertes Phenyl und R^ Cj-Cg-Alkyl, Cp-Cg-Alkenyl, Cyclopropyl oder Trichlornethyl darstellen.
Besonders wertvolle herbizid wirksame Verbindungen sind die folgenden:
1, li-LIethylcarbanilsäure-[^3-(propionylamino)-pheny]t] -ester
2· N-Ethyl-^fluorcarbanilsüure- 3-(propionylaniino)-phenyl ester
3» N-15thylcarbanilsüure-^3-(tert .-butylcarbonylamino)-phenyl] -ester
4· Η-Ethylcarbanilsäure-[3-cyclopropylcarbonylamino)-phenyl] -ester
5. iJ-Ethylcarbanilsäure-i3-(trichlormethylcarbonylanino)-phenyl^-ester
6· N-Propylcarbanil-r3-(propionylamino)-phenylJ-ester
7. U-I.Iethylcarbanilsaure-£3-(2,2-ä.imethylvalerylamino)-phenyl] -ester
2 1 6 117 -з- 3.3.1980
AP A 01 N/216 117 56 175 / 12
9· N-Methylcarbanilsäure-f^-(2-methylpropionylamino)-phenyl j -
ester
10. N-Ethylcarbanilsäure-ß-(2,2-dimethylvalerylaraino)-phenyl] -ester
11 · N-Methylcarbanilsäure-£3-(crotonoylamino)-peiiyl]-ester 12· N-Ethylcarbanilsäure-H-Ccrotonoylamino)-phenyl!-ester
13. N-Ethylcarbanilsäure-£ 3-(2-methylpropionylamino)-phenyl]-ester
14. N-'(2-Propinyl) -carbanilsäurе-Г 3- (propionylamino) -phenyl]-ester
15. N-Ethylcarbanilsäure-f3-(propionylamino)-phenylJ-ester
16. N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[З-(2,2-dimethylvalerylaminoj-pehyl] -ester
17. N-Allylcarbanilsäure-^-CpropionylaminoJ-phenyl^-ester
18. N-Methyl-3-chlorcarbanilsäure-f3-(propionylamino)-phenyl]-ester
19· N-Ethyl-3-chlorcarbanilsäure-r3-(propionylamino)-phenyl] ester
20· N-Äthyl-3|4-dichlorcarbanilsUure-^3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl] -ester
21. N-Ыеthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-p-(2,2-dimethylvalerylaraino) -phenyl! -ester
22· N-Ethyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-£з-(propionylamino)-phenylQ -ester
23. N-Methyl-3-fluorcarbanilsäure-r3-(propionylamino)-phenylj -ester
24. N-Ethyl-3-fluorcarbanilsäure-[^3-(propionylamino)-phenyl] ester
25· N-Ethyl-3-methylcabanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl] -ester
2 1 6 1 1 7 -4- 3.3.1980
AP A 01 H/216 117 56 175 / 12
26. li-Butylcarbanilsäure-r3-(2-methylpropionylamino)-phenylJ-ester
27. N-Isobutylcarbanilsiiure-[3- (2-methylpropionylamino)-phenyl^ -ester
28o N-Ethyl-3-methylarbanilsäure-[>3-(2-raethylpropionylamino) -pheny\}~esteг
29. IMvIethylcarbanilsäure-^-Ctert.-butylcarbonylaxiino)-phenyl]-ester
30. N-Methylcarbanilsäure-£3-(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl"J -ester
31. li-Allylcarbanilsäure-[_3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyiJ -ester
32. li-Ethyl-3-^ethylcarbanil3äure-r4-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl] -ester
33. IJ-Butyl-3-niethylcarbanilsäiire-r3-(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl3-ester
34. U-IIethylcarbanilsäure-^3-(trichlonnethylcarbonylarnino)-phenyl] -ester
35. N-(2-Propenyl)carbanilsäure-O-(cyclopropylcarbonylarnino)-phenyl] -ester
36. lί-Butyl-3-methylcarЪanilsäure-ГЗ-tert.-Ъutylcarbonylamino)-phenyl] -ester
37· N-2-Propenyl)-carbanilsäure-ГЗ-trichlormethylcarbonyl-
amino) -phenylj -ester 38. Ii-Ethyl-3-methylcarbanilsliure-r3-trichlormethylcar-
bonylamino)-phenylj-ester 39» 4-Fluor-IT-propylcarbanilsäure- (3-propionylaminophenyl)-
ester 40· N-Ethyl-4-fluorcarbanilsäure-[3~(cyclopropylcarbonylamino) -phenylj -ecter
21 6 117 ~5~ 3.3.1980
AP A 01 N/216 117 56 175 / 12
41· N-Propyl-4-fluorcarbanilsäure-£3-(cyclopropylcarbonyl-
amino)-phenylj-ester 42. U-Butyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(cyclopropylcarbonyl-
amino)-phenylj-ester 43· N-Methyl-4-fluorcarbanilsäure-][3-(cyclopropylcarbonyl-
amino)-phenyl]-ester 44. N-Butyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-propionylamino-phenyl)-
ester.
Die erfindungsgemäßen Erbindungen sind überraschenderweise den bekannten 3-(Carbamoyloxy)-aniliden in der herbiziden Wirkung überlegen und eröffnen daher neue Möglichkeiten zur Bekämpfung von Unkräutern«
Sie zeichnen sich insbesondere sowohl durch eine hervorragende Y/irkung gegen eine Vielzahl von unerwünschten Pflanzenarten als auch durch ein ausgeprägtes Selektivitätsspektruni gegenüber Kulturpflanzen aus.
Folgende Pflanzenarten können beispielsweise bekämpft werden:
Gramineae
Pestuca sp., Alopecurus sp., Agrostis sp., Avena sp., Echinochloa, Setaria sp., Sorghum sp., Poa sp,, Lolium sp., Arrhenaterum sp., Phalaris sp., Phleura sp., Eleusine sp., Bromus sp., Hordeum sp. und andere.
Cyperus sp. und andere.
Liliaceae
Allium sp. und andere.
2 1 6 117 -6- 3.3.1980
AP A 01 N/216 117 56 175 / 12
Amaranthus sp. und andere.
Anchusa sp,, Amsinckia sp., Myosotis sp. und andere.
Stellaria sp., Spergula sp., Cerastium sp. und andere.
Chenopodium sp., Salsola kali, Atriplex sp., Kochia sp, und andere.
Ipomea so. und andere.
Ambrosia sp., Lactuca sp., Senecio sp., Xanthium sp», Galinsoga sp., Centaurea sp., Matricaria sp., Helianthus sp., Chrysanthemum sp., Cichorium intybus und andere.
Brassica sp., Cheiranthus cheiri, Capsella sp., Thlaspi sp.,
Sinapis sp. und andere.
Euphorbiaceae Euphorbia
Labiatae
Lamium sp., Galeopsis sp. und andere.
2 1 6 1 17 -7- 3.3.1980
AP A 01 N/216 117 56 175 / 12
Medicago sp., Trifolium., Vicia sp., Cassia sp. und andere·
Malvaceae Abutilon theophrasti, Sida sp., Hibiscus sp., Anoda und andere.
Papaver sp., Escholtzia und andere.
Polygonuin sp. und andere.
Portulaca sp. und andere.
Rubiaceae Galium sp., Hichardia sp. und andere.
Ranunculac eae.
Delphinium sp., Adonis sp. und andere.
Linaria sp., Digitalis sp., Veronica sp. und andere.
Datura sp,, Solanum sp., Physalis sp. und andere.
Urtica sp. und andere.
Umbelliferae
2 f 6 t f 7 *"8~ 3,3.1980
AP A 01 H/216 117 56 175 / 12
Daucus carota und andere.
Zur Bekämpfung von Samenunkräutern werden in der Hegel Aufwandmengen von 1 kg bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet.
Die Anwendung gegen diese Pflanzenarten kann im Vorauflauf- bzw. im ITachauf lauf verfahr en erfolgen. Ein besonderer Vorteil ist hierbei, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen spezifisch hohe Verträglichkeiten in landwirtschaftlichen Kulturen, insbesondere in Kartoffeln, LIais, Reis, Soja und Weizen entfalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können a_ndere Eni&ätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Y/irkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame LIi se hung spartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Garbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanil, rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze.
Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine syner-
21 6 117 -9- 3.3.1980
AP A 01 N/216 117 56 175 / 12
gistische Y/irkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, ötreumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder ^i3pergierhilf smitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin UineralcffiTraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Hineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel IJehle,
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen, zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyethylen-alkylphenolether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der YZirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Uittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozent flüssige
Z I 6 117 -10- 3.3.1980
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oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher v^eise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha· Eine Anwendung der Llittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulat en·
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum •Beispiel herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
HH-CO-
in Gegenwart organischer Basen, wie zum Beispiel Pyridin, oder als Alkalisalze, zum Beispiel Natrium- oder Kaliunsalz, entweder mit Verbindungen der allgemeinen Formel
K-CO- Cl
2 1 6 f 1 7 -11- 3.3.1980
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umsetzt oder mit
Phosgen unter Zusefcz anorganischer oder organischer Basen, zum Beispiel llatriumhydroxid oder -Dimethylanilin, zun'ichst in die entsprechenden Chlorameisensäureester der allgemeinen Pormel
0 - CO - Cl
ш - co -
überführt und diese darm mit Verbindungen der allgemeinen Formel
in Gegenwart von Basen, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, zur Reaktion bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter V/eise isoliert, wobei R1, Rp und R-, die oben angeführte Bedeutung haben.
Als Lösungsmittel für diese Reaktion eignen sich zum Beispiel Essigsäureethylester, Acetonitril, Hexan, Benzol, Toluol, I.Iethylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrahydrofuran, ^Dimethylformamid und andere gegenüber den Reaktanten inerte Lüttel.
2 1 6 117 -12- 3.3.1980
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Die Umsetzung erfolgt bei allen Reaktionen bei Temperaturen
zwischen mittels·
zwischen 0 0C und dem jeweiligen Siedepunkt des Lösungs-
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyanilide erhält man in an sich bekannter V/eise durch Umsetzung der entsprechenden Säurechloride mit m-Aminophenol·
Die Erfindung wird nachstehend an einigen ^usführungsbeispielen näher erläutert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:
Cf^l-ester
Das aus 16,5 g (0,1 Mol) Propionsäure-3-hydroxyanilid hergestellte ITatriumsalz wird in 50 ml Acetonitril aufgenommen. Unter Rühren wird bei 20 bis 25 0C eine Lösung von 17,0 g (0,1 LIoI) IT-LIethyl-phenylcarbamoylchlorid in 40 ml Acetonitril eingetropft. 30 LIin. wird bei 50 0C nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Lösung auf 500 ml Eiswasser gegossen, worauf das Umsetzungsprodukt auskristall: siert. Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck bei 40 0C wird aus Essigsäureethylester/Pentan umkristallisiert.
Ausbeute: 20,4 g - 69 & der Theorie Pp.: 102 bis 103 °C
2 1 6 117 -13~ 3.3.1980
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N-Ethyl-4-fluorcarbanilsaure-£3-(propionylamino)-phenyljester
In eine Lösung von 13,9 g (0,1 Mol) 4-Fluor-lI-ethyl-anilin in 50 ml Essigsäureethylester wird unter ^ühren und Kühlung auf 10 bis 15 0C eine Lösung von 22,7 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-£3-(propionylamino)-phenyl]-ester in 100 ml Essigsäureethylester und gleichzeitig eine Lösung von 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat in 70 ml V/asser eingetropft. 30 Minuten wird bei Raumtemperatur nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt, mit wenig Essigsäureethylester verdünnt, bei 0 0C mit verdünnter Salzsäure und llatriumchlorid-Lösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem ^ruck abdestilliert und der Rückstand aus Essigsäureethylester/Pentan umkristallisiert.
Ausbeute: 24 g = 72 £ der Theorie Pp.: 79 bis 80 0C Beispiel 3
N-Ethylcarbanilsäure-[3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl}-ester
In eine Lösung aus 12,1 g N-Ethylanilin in 200 ml Acetonitril werden unter Rühren 25,6 g ChiOrameisensäure-[3-(tert.-Butylcarbonylamino)-phenyl] -ester eingetragen. Anschließend werden noch 12,1 g ΪΓ,ΪΤ-Dimethylanilin eingetropft und das Reaktionsgemisch noch 10 Minuten zum bieden unter Rückfluß
2 1 6 11 7 -H- 3.3.1980
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erhitzt. IJach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionslösung in 1 1 Eiswasser eingerührt, das sich ausscheidende Öl mit Methylenchlorid extrahiert, die organische Phase 2mal mit verdünnter Salzsäure und 1 mal mit V/asser gewaschen, über Llagnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Hochvakuum bei 50 0C vollständig abdestilliert. Es hinterbleiben 31,Og= 91 % der Theorie
20 eines farblosen Öls. n^ : 1,5586
N-EthylcarDanilsäure-[З-(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl] ester
10,6 g Cyclopropancarbonsäure-3-hydroxyanilid werden mit einer Lösung aus 4,0 g 85^igem Kaliumhydroxid in 60 ml Methanol versetzt, 5 Minuten gerührt und der Alkohol im Vakuum bis zur Trockne abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird in 100 ml Acetonitril suspendiert, anschließend unter Ruhren mit 11,1 g IT-Ethylcarbanilsäurechlorid versetzt und das Reaktionsgemisch 30 Liinuten zum ^ieden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionslösung in 500 ml Eiswasser eingerührt, wobei sich das Reaktionsprodukt zunächst ölig abscheidet, aber nach einiger Zeit kristallin wird. Die Kristalle werden abgesaugt und aus einem 1 : 1-Gemisch aus Isopropylether/ Isopropanol umkristallisiert.
Ausbeute: 10,7 g = 80 % der Theorie Pp.: 132
216 1 t7 -15- 3.3.1980
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N-Ethylcarbanilsäure-[З-(trichlormethylcarbonylamino)-phenyj]-ester
14,5 g N-Ethylanilin werden in 50 ml Acetonitril gelöst und danach unter Rühren mit 19 g ^'hlorameisensäure-^-Ctrichlormethylcarbonylamino)-phenyl]-ester versetzt. Das Reaktionsgemisch v/ird noch 15 Minuten zum Sieden unter Rückfluß erhitzt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur in 500 ml Eiswasser eingerührt. -Dabei scheidet sich eine kristalline Substanz aus, die abgesaugt und aus einem 1:1-üemisch von Isopropylether/Isopropanol umkristallisiert wird.
Ausbeute: 13,5 g = 56 % der Theorie Pp.: 134 °
In analoger *7eise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
N-Propylcarbanilsäure-L3-(propi-
onylamino)-phenyl]-ester Pp.: 80 bis 81 0C
N-Methylcarbanilsäure-£3-(2,2-di-
methylvalerylamino)-phenyl] -ester Pp.: 65 bis 68 C
N-Methylcarbanilsüure-fS-(2-methylpr'opioiiylaraino)-phenylj-€3ter Pp.: 123 bis 124 C
N-Ethylcarbanils'iure-Сз- (2,2-dime-
thylvalerylamino)-phenyl] -ester Pp.: 86 bis 87 C
16 117 -16- 3.3.1980
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N-Methylcarbanilsäure-/"^- (crotonoyl-
amino)-phenylj-ester Fp.: 127,5 bis 129 C
N-Ethylcarbanilsäure-J^-Ccroto-
noylaraino)-phenyl·]-ester Pp.: 157,5 bis 160 C
К-ЕѣігуісагЪапіІБаиге-СЗ-Се-те-
thylpropionylamino)-phenyl] -
ester Pp.: 111 bis 113 C
N-(2-Propinyl)-carbanilcaure-
Г3-(propionylamino)-phenylj -
ester Pp.: 119 bis 120 UC
N-Ethylcarbanilsäure-[3-propi-
onylamino-phenyl] -ester Pp.: 91 bis 93 C
H- (2-Propinyl) -carbanilsLlure-
£3-(2,2-dimethylvaleryla:nino)-phenyl] -
ester Pp.: 86 bis 88 C
U-Allylcarbanilsö.ure-C3-(propi-
опуіалліпо)-phenyl] -estex Pp.: 98 bis 99 C
ÜJ-Methyl^-chlorcarbanilsäure-
f 3-(Oropionylamino)-phenyl]- 9n
ester J nj) · 1,5715
N-Ethyl^-chlorcarbanils'iure-[3-propionylaraino-phenyl]-ester Pp.: 76 bis 77 C
N-Ethyl-3,4-dichloi©.rbanilcäure-
f3-(2,2-dimethylvalerylamino)-
phenyU-ester Pp.: 105 bis 107 C
N-LIethyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-
L3- (2,2-diniethyl val erylamino) -
phenyl]- ester Pp.: 99 bis 101,5 C
N-Ethyl-3,4-dichlorcarbanilsäure- 2rs
^3-(propionylaraino)-phenylJ-ester n^ : 1,5808
2 1 6 117 ~17~ 3.3.1980
AP A 01 U/216 117 56 175 / 12
N-Methyl-3-fluorcarbanilsäure-
[_3-propxony±araino)-phenyl]-ester Pp.: 78 bis 79 C N-Ethyl-3-fluorcarbanilsäure-
£3-(propionylamino)-phenylj -ester Pp.: 62 bis 63 C N-Ethyl-3-methylcarbanilsäure- £.3-(2,2-dimethylvalerylamino)- 2n phenylj-ester nD · 1»5298
N-Butylcarbanil säure- fj>- (2-
methylpropionylamino)-phenyl] -
ester Pp.: 74 bis
H-Isobutylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropionylamino)-phenylj ester Pp.: 106 C
N-Ethyl-3-methylcarbanilsäure-[.3-(2-raethylprooionylamino)Tphenyllester Pp.: 128 bis 129 C
H-Methylcarbanilsäure- f3-(tert.- pn
butylcarbonylamino)-phenylj-ester n^ : 1,5568 N-Methylcarbanilsäure-[3-(cyclo-
propylcarbonyl-amino) -phenylj -
ester Pp.: 155 C
N-Allylcarbanilsäure-r3-(tert.-
butylcarbonylanino)-phenyl] -ester n^ : 1£588
lί-Ethyl-3-пlethylcarbanilsäure-CЗ-
(tert.-butylcarbonylamino)-phenylj- on
ester nD^u: 1,5576
N-Butyl-3-niethylcarbanilsäure-|]3-
(cyclopropylcarbonylamino)-phenylj -
ester Pp.: IO4 C
U-Methylcarbanils:iure-C3-(trichlormethylcarbonylamino)-phenyrj-ester Pp.: 113 C
2 t б 1 f 7 -18- 3.3.1980
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flame der Verbindung Physikalische Konstante
N-(2-Propenyl)-сагЪапіізЧиге-Сз-
(cylopropylcarbonylamino)-phenyli-
ester Pp.: 125 C
N-yy
tert.-butylcarbonylamino)-phenyl] - 9O
ester пр^: 1,5447
N-(2-Propenyl)-carbanilsäure-L3-trichlormethylcarbonylanino)-phenylj-ester Öl
N-Ethyl^-methylcarbanilsHure-^-
trichlormethylcarbonylamino)-
phenylj-ester
N~Ethylcarbanils4ure-L3-(tert,-butylcarbonylamino)-pheny13 ester
N-Ethylcarbanilsäure-p-Ctrichlorraetbyl-carbonylanino)-phenyl] ester
4-Pluor-II-propylcarbanilsüure- (3-propionylamiriophenyl)-ester
N-Ethyl-4-fluorcarbanils4ure-[_3-
(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-
ester Pp.: 63 bis 65 0C
N-Propyl-4-fluorcarbanilSc4ure-£3-
(cyclopropylcarbonylamino)-
phenyl]-ester Pp.: 57 bis 59 0C
N-Butyl-4-fluorcarbanilsäure-£3-
(cyclopropylcarbonylamino)-
phenylJ-ester n^ : 1,5387
N-LIe thyl-4-f luorcarbanilsäur e-£ 3-
(cyclopropylcarbonylamino)-
phen?/lj-ester Pp.: 57 bis 58 C
| Pp.: | 171 | 0C |
| nD20 | : 1, | 5586 |
| Pp.: | 134 | 0C |
| nD2° | • *1 • I | ,531 |
2 1 6 117 -19- 3.3.1980
AP A 01 H/216 117 56 175 / 12
N-iiutyl-4-fluorcarbanilsäure-3-
20
propionylamino-phenylfester n^ : 1,5275
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen färb- und geruchlose, kristalline oder ölige Substanzen dar, die in Aceton, Dimethylformamid, Isophoron, Cyclohexanon, Tetrahydrofuran und Dimethylsulfoxid gut löslich sind.
Im folgenden wird die Herstellung einiger Ausgangsstoffe näher erläutert.
a) 2t2-Dimethylvaleriansäure-3-hydroxyanilid
In eine Lösung von 327 g (3 Mol) m-Aminophenol in etwa 1 1 Essigsäureethylester werden nach Zugabe von 400 ml Wasser und 76 g Llagnesiumoxid 445 g (3 Mol) 2,2-Dimethylvaleriansäurechlorid unter Rühren eingetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung bei 10 bis 20 0C gehalten wird. 1 Stunde wird bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann werden bei 0 bis 5 0C 400 ml konzentrierte Salzsäure eingetropft und 10 min. gerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt, mit ITatriurachloridlösung neutral gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Der Essigsäureethylester wird zum 'i'eil abdestilliert und der Rückstand mit Pentan versetzt, worauf das Uinöetzungsprodukt auskristallisiert.
Ausbeute: 550 g = 83 % der Theorie Pp.: 155 bis 156 0C
2 1 6 1 f 7 -2°- 3.3.1980
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Analog werden erhalten:
Propionsäure-3-hydroxyanilid Pp♦: 183 bis 185 С 2-Methylpropionsäure-3-hydroxyanilid Pp.: 180 0C Crotonsäure-3-hydroxyanilid Pp.: 159 bis 159 0C
Ъ) Qhlorameisensäure-[.3-(propionylamino)-phenyiJ-e3ter
Eine Lösung von 177 ml Phosgen in 700 ml Essigsäureethylester wird mit 929 g (1,77 Ыоі) Propionsäure-3-hydroxyanilid versetzt. Unter Rühren und Kühlung auf 10 bis 15 0C wird dann eine Lösung von 225 ml (1,77 Mol) II, N-Dimethylanilin in 300 ml Essigester eingetropft. Anschließend wird 30 LIinuten bei 50 C nachgerührt. Die auf 10 0C abgekühlte Lösung wird auf Eis gegossen, etwa 10 LIinuten gerührt, die organische Phase abgetrennt, mit Kochsalz-Lösung gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem -^ruck eingedampft. Der Rückstand kristallisiert auf Zugabe von 600 ml Pentan.
Ausbeute: 327 g = 81 J3 der Theorie Pp.: 72 bis 73 0C
Analogwerden erhalten:
ChI orameis ensäur e-3-(2-inc thylpropionylamino)-phenylester Pp.: 69 bis 71 0G
4/hlorameisensü.ure-3-(crotonoylamino)-phenylester nD 20 : 1,5327
Chlorameisensäure-3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenylester nD 20 : 1,5273
216 117
-21- 3.3.1980
AP A 01 N/216 56 175 / 12
с) Chlorameisensäure-£3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester
Bei -30 0C werden 100 g Phosgen kondensiert, sodann in 1 1 Essigsäureethylester aufgenommen und unter Rühren bei -10 0C portionsweise mit 193,25 g Trimethylessigsäure-3-hydroxyanilid versetzt. In das Gemisch werden anschließend unter weiterer Kühlung 121 g Ιί,ΙΓ-Dimethyl- anilin eingetropft, die Reaktionslösung noch 3 Stunden bei 45 0C gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 500 ml Eiswasser ausgeschüttelt. Die Essigesterphase wird abgetrennt, mit LIagnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, wobei das Reaktionsprodukt auskristallisiert·
Ausbeute: 255,0 g = 99 ^-der Theorie Fp.: 75 °C
Auf analoge Weise v/erden dargestellt: Chloraneisensäure-['3-(cyclopropylcarbonylamino)-phenylli-est'er Pp.: 94 0C
Chlorameisensäure-L3-Ctrichlormethylcarbonylamino)-phenyl3-ester nD : 1,5786
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten und der überlegenen herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen,
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen ^erbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg
2 1 6 117 -22- 3.3.1980
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Wirkstoff/ha, gelöst in 500 Litern V/asser/ha, auf Solanum und Brassica als Testpflanzen im llachauflaufverfahren gespritzt, 3 V/ochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung
und 4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeuten,, Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Hegel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Erfindungsgemliße Verbindung Brassiс Solanum
N-Propylcarbanilsäure-£3-(propionylamino)-phenylj-ester 4 4
N-LIe thyl car banil säure- [3- (2,2-
dimethyl-valerylamino)-phenyl]-
ester 4 4
N-Uethylcarbanilsäure-C 3-C 2-me-
thylpropionylamino)-phenylj-
ester 4 4
N-Ethylcarbanilsäure-C 3-(2,2-di-
methylval erylaniino)-phenyl]-
ester 4 4
N-IIethylcarbaniloüure- [3-(croton-
oylaminoj! -phenyl] -ester 4 4
lI-Ethylcarbanils'Lure-£3-(croton-
oylamino)-phenyl!-ester 4 4
2 1 б 117 "23" 3.3.1980
AP А 01 11/216 56 175 / 12
Erfindungsgemäße Verbindung Brassica Solanum
N-Ethylcarbanilsäure-p3~(2-methylpropionylamino)-phenyl]-ester 4 4
Ii- (2-Propinyl) -carbanilsäure-£3-(propionylamino)-pheny IJ-ester 4 4
N-Ethylcarbanilsäure-^-propionyl-
amino-phenylj-ester 4 4
N- ( 2-Propinyl) -carbanilsäure-^-
(2,2-diniethylvalerylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Allvlcarbanilsäure-^-Cpropionyl-
amino)-pheny]J -ester 4 4
Н-ІІеіііуі-З-сіііогсагЪапіізаиге-^З-
(propionylamino)-phenyl]-езіег 4 4
ІМіИіпуі-З-спіогсагЬапіізаиге-ГЗ-propionylamino-phenyr]-est er
N-Ethyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-ГЗ-(.2,2-diraethylvalerylamino)-phenylj-ester 4 4
N-Methyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-|T3-(2,2-diraethyl>valerylanino)-phenylJ-ester 4 4
N-Ethyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-£3-
(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
И-Ые^іуі-З-ПиогсагЬапіізаиге-^З-
(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Ethyl-3-i"luorcarbanilsäure-t3-
(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N- Ethyl-3-raethylcarbanilsäure-£3-(2,2-diraethylvalerylamino)-phenyl] -ester 4 4
N-Butylcarbanilsäure-C3-(2-methylpropionylamino)-phenylj-ester 4 4
2 1 6 117 -24~ 3.3.1980
AP A 01 N/216 117 56 175 / 12
Erfindungsgemäße Verbindung Brassica Solanura
N-Isobutylcarbanilsäure-[З-(2-
me uhylpropionylamlno)-phenyl^ -e зt er 4 4 Н-Еѣііуі-З-шеѣііуісагЬапіізаідге-ГЗ-(2-methylpropionylamino)-phenylJ-ester 4 4 U-Methylcarbanilsäure-£3-(tert ·.-butylcarbonylamino)-phenyl3-ester 4 4 U-LIe thylcarbanilsäur e-£ 3- (cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4 Ii- Allyl carbanilsäure-f3-(tert.-butylcarbonylamino)-pnenylj-ester 4 4 N-Ethyl-3-raethylcarbanilsäure- (J3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenylj-ester 4 4 ϊί-Butyl-3-пlethylcarЪanilsäxire-f.З-
(cyclopropylcarbonylamj no)-phenylj -eet er 4 4 N-Methylcarbanilsäure-^f 3-(trichlormethylcarbonylamino)-pnenyl]-ester 4 4 Ii- (2-Propenyl)-car banil säure- [3-(cyclopropylcarbonylamino)-phenylj-ester 4 4 N-Butyl-3-n3ethylcarbanilsäure-i]3-tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4 N-(2-Propenyl)-carbanilsäure-f3-trichlormethylcarbonylamino)-phenyl] -ester 4 4 N-Ethyl-3-methylcarbanilsäure-[_3-trichlormethylcarbonylamino)-phenyl^-ester s 4 li-Ethyloarbanilsäure-r3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenylR-eater 4 4
N-Ethylcarbanilsäure-[3-(trichlormethyl-carbonylamino)-phenyl] -ester 4 4 4-^1иог-1І-ргору1сагЬапі1заиге-(3-propionylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-ζ 3-(су-
21 6 117 -25~ 3 ·3·
AP A 01 11/216 117 56 175 / 12
brfindungsgemäße Verbindung Brassica ^оіапод
clopropylcarbonylamino)-phenyl3-ester 4 4 Ii-Propyl-4-fluorcarbanilsäure-D-(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl3-ester 4 4 N-Butyl-4-fluorcarbanils-ure-ІЗ-(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl!-ester 4 4 N-Methyl-4-fluorcarbanilsäure-D-cyclopropylcarbonylaiaino)-phenylj-ester 4 4
N-Butyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-propionylamino-phenyl)-ester 4 4
Unbehandelt 0 0
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Die Auswertung der Ergebnisse erfolgte durch Bonitur, wobei
0 = total vernichtet
und 10 = nicht geschädigt
bedeuten. Hier zeigten 3 »Vochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter wirkung gegen das Unkraut, uie Vergxeichsnittel zeigten diese Selektivität und die Unkrautwirkung nicht.
3.3.1980
AP A 01 Ж/216 117
Erfindungsgemäße Lüttel
Kartof- So- Reis Weizen Mais HeIi- Amar- GaIi- Poly- Cen- Setafel ja an- an- um a. gonum tau- ria i,
thus thus 1. rea sp. г. с
N-Propyloarbanilsäure-fJ}-(propionylamino) -phenyl] -es t er
li-Iiethylcarbanilcäure-|j3-(2,2-
dimethylvalerylarnino^phenyljester
H-Liethylcarbanilsäure-^ 3-(2-me-ΐhylpropionylamino)-phenyl]-ester
li-üthylcarbanilsäure-f 3- (2,2-dimethylvalerylamino)-phenyrj- ester
IT-Liethylcarbanilsäure-^-Ccrotonoylainino)-phenylj -ester
IT—^thylcarbanilsäure-Сз- (crotonoylamino)-phenyl]-ester
ЗЯ-]^пу1сагЬапі1заиге-£3-(2-те-thylpropionylanino)-phenyl] -ester 10
Ii- (2-Propinyl) -carbanil säure-[ 3-(propionylanino)-phenylJ-ester 10
10 10 10
10 10 10
10 10 10
10
10
10
10 0
10 0
10 0
0 0 0
| 10 | 10 | 10 | 10 | 0 |
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Vergleichsmittel gemäß BE-PS
3.3.1980
AP A 01 N/216 117
Kar- Soja Reis Wei- Mais HeIi- Amar- GaIi- Poly- Centau- Setatoffel zen an- an- um a. go- rea c. ria i,
thus thus num
sp. r. 1.
Isobutylcarbaminsaure-£3-(propionylamino)-phenylj-est er
n-Butylcarbaininsäure-£3-(propionylamino) -rphenylj -ester
Unbehandelt
8 8
| 8 | 5 | 8 | 5 | 5 | 8 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 |
| 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
Claims (1)
- 216 117Er xindun^sanspruchHerbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen behalt an mindestens einem Carbanilsäure-£3~(alkylcarbonylamino)-phenyl]-ester der allgemeinen FormelO - CO - UHH - CO -in der R1 C1-C.-Alkyl, Cg-C.-Alkenyl oder C-j-C.-Alkinyl, Rp Phenyl, ein- oder zweifach durch Halogen und/oder Methyl und/oder LIethoxy substituiertes Phenyl und R, Cj-Cg-Alkyl, Cg-Cg-Alkenyl, Cyclopropyl oder Trichlormethyl darstellen,neben Träger und/oder Hilfsstoffen.
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