DD149892A5 - Herbizides mittel - Google Patents
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Abstract
Es werden herbizide Mittel mit einem Gehalt an neuen, herbizid wirksamen, ungesaettigten Pyridyloxyphenoxyderivaten der folgenden allgemeinen Formel I geschaffen, worin Z eine der folgenden Formeln -CH&ind2!OH, COOR oder -COSR' bedeutet, worin R fuer Wasserstoff, ein organisches oder anorganisches Kation, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Halogenphenyl, Alkylphenyl, Benzyl, Alkoxyalkylenoxyalkyl, Pyridylmethyl oder Alkoxyalkyl und R' fuer Alkyl stehen. Die erfindungsgemaeszen herbiziden Mittel haben eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegen Gramineenunkraeuter. Sie zeigen andererseits keinerlei Phytotoxizitaet gegenueber Nutzpflanzen.
Description
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel mit einem Gehalt an neuen ungesättigten Pyridyloxyphenoxyderivaten der folgenden allgmeinen Formel als Wirkstoff
Cl
OCHCH=CHZ /-p λ
ι (ι )
wobei Z eine Gruppe der Formeln -CH2OH, COOR oder -COSR' bedeutet, worin R für ein Wasserstoffatom, ein organisches oder anorganisches Kation, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Halogenphenyl, Alkylphenyl, Benzyl, Alkoxyalkylenoxyalkyl, Pyridylmethyl oder Alkoxyalkyl und R1 für Alkyl stehen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Es wurden in jüngster Zeit verschiedene Herbizide vorgeschlagen und erprobt, um die Arbeit in der Landwirtschaft zu erleichtern. In der Praxis tritt eine Vielzahl verschiedener Probleme hinsichtlich der herbizlden Effekte und hinsichtlich der Unbedenklichkeit der Herbizide auf. Es besteht nach wie vor ein erhebliches Bedürfnis nach verbesserten Herbiziden, welche keine nachteiligen Auswirkungen auf die Nutzpflanzen zeigen und gegen schädliche Unkräuter in geringer Dosis des Wirkstoffs wirksam sind und welche weder zu Umweltverschmutzungen führen noch eine Gefährdung der Gesundheit darstellen
Ziel der Erfindung
Die Erfinder haben verschiedene ungesättigte Pyridyloxyphenoxyderivate synthetisiert und auf ihre herbiziden Effekte untersucht, mit dem Ziel, befriedigende Herbizide zu finden.
Die neuen erfindungsgemäöen ungesättigten Pyridyloxyphenoxyderivate der Formel (I) zeigen gegenüber Gramineenunkräutern eine überlegene Wirksamkeit, und zwar insbesondere gegenüber
Panicum crus-galli Linnaeus, Digitarla sanguinalis Scopoli und Sorghum halepense. Die herbizide Wirksamkeit ist insbesondere überlegen im Vergleich zu den Verbindungen der ungeprüften japanischen Patentanmeldung Nr. 131540/1977, z.B. gegenüber α-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-valeriansäurederivate, z.B. dem Methyl- oder Isopropylester oder dem Natriumsalz, sowie gegenüber den Verbindungen der ungeprüften japanischen Patentanmeldung Nr. 48432/1976 und 87173/1977, insbesondere den a-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäurederlvaten, insbesondere dem Methyl- und Äthylester oder dem Ammonium- oder Natriumsalz.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen haben insbesondere auch eine überlegene herbizide Wirksamkeit im Vergleich zu Butoxyäthyl-cc- [4- (3,5, e-trichlorpyrid^-yloxy ) -phenoxy ]-propionat, das in der ungeprüften japanischen Patentanmeldung Nr. 15382/1978 beschrieben ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine überlegene Restwirksamkeit oder bleibende Wirksamkeit im Erdboden bei Bodenbehandlung, und ferner überlegene Effekte bei der Langzeitunterdrückung von Unkräutern mit späterer Emergenz, sowie eine Langzeitunterdrückung hinsichtlich der Erholung der Unkräuter von einer unvollständigen Vernichtung bei Blattbehandlung. Ferner wirken die erfindungsgemäßen Herbizide im Sinne einer Wachstumshemmung von bereits gewachsenen Unkräutern. Ihre Wirksamkeit ist äußerst stabil gegenüber verschiedenen, die Wirksamkeit von Herbiziden gewöhnlich beeinträchtigenden Faktoren, z.B. gegenüber Regenfall, atmosphärischer Feuchtigkeit und hoher Temperatur.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen in γ-Position des Pyridyloxyphenoxy-isobutenyl-Gerüstes eine Methylgruppe auf. Hierdurch kommen spezielle herbizide Effekte zustande, insbe-
sondere eine beträchtliche herbizide Wirksamkeit gegen Gramineenunkräuter, wie Sorghum halepense, Alopecurus aequalis Sobolewski var. amurensis Ohwi, Panicum crus-galli Linnaeus und Digitaria sanguinalis Scopoli. Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine beträchtliche selektive Wirksamkeit ohne Jegliche Phytotoxizität gegenüber breitblättrigen Nutzpflanzen, wie Rettich, Sojabohnen, Adzukibohnen, Erdnüssen, Baumwolle, Flachs, Rote Beete, Zuckerrüben, Kartoffeln, Colza, Bataten, Gurken, Oliven, Chinakohl, Salat, Tomaten, Eierfruchtpflanzen, Zwiebeln, Wassermelonen, Erdbeeren, Pimento, Sonnenblumen, Tee, Kaffee, Gummibaum, Pfefferminzpflanzen, Hopfen und Tabakpflanzen. Gramineenunkräuter werden vollständig unterdrückt.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen können nach beliebigen Verfahren zu jeder Jahreszeit angewendet werden. Zum Beispiel kann man eine Bodenbehandlung oder eine Blattbehandlung durchführen, und zwar als Post-Emergensbehandlung oder als Prä-Emergensbehandlung.
Typische Gramineenunkräuter, welche wirksam bekämpft werden können, seien im folgenden aufgezählt:
Sorghum halepense Agropyron repens Brachiaria mutica Cenchrus echinatus Digitaria violascens Cynodon dactylon Dactyloctenium aegyptium
Digitaria sanguinalis (Large) Digitaria sanguinalis Panicum crus-galli Echinochloa colonum Echinochloa crus-pavanis Eleusine indica Imperata cylindrica
Ischaemum rugosum
Leersia hexandra
Leptochloa fascicularis Leptochloa filitormis Leptochloa uninerva
Panicum fasciculatum Paspalum repens (Sour paspalum)
Paspalum repens (Water paspalum) Phyncheltrrum repens Rottboellia exaltara Setaria viridis
Setaria verticillata Setaria geniculata
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen haben einen geringen Dampfdruck und entfalten daher keine Phytotoxizität gegenüber Gramineennutzpflanzen, wie Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, welche auf benachbarten Feldern wachsen. Die ungesättigten Pyridyloxyphenoxyderivate der Formel (I) können nach folgenden Verfahren hergestellt werden.
Die ungesättigten Pyridyloxyphenoxyderivate der Formel (I)
CL rlJ\n-// VOCHCH = CHZ
wobei Z die oben angegebene Bedeutung hat, können hergestellt werden durch Umsetzung eines ungesättigten Halogenids der Formel
Hai - CHCH = CHZ' (II)
CH,
wobei Z1 für Z steht oder für eine in Z umwandelbare Gruppe und wobei Hai für ein Halogenatom steht, mit einem Pyridyloxyphenol der Formel
(in)
in Anwesenheit einer Base bei O bis 15O0C während 1 bis 20 Stunden, worauf man gegebenenfalls die Gruppe Z1 in Z um wandelt. In der Formel kommen als in Z umwandelbare Gruppen Cyangruppen, Halogenatome oder andere funktioneile Gruppen in Frage.
Geeignete Basen sind Alkalimetallhydroxide, wie Natriumoder Kaliumhydroxid; Alkalimetallcarbonate, wie Natrium-
carbonat, Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat; Alkoholate, wie Natriumäthylat, und tertiäre Amine, wie Triethylamin, Dimethylanilin oder Pyridin, usw.. Geeignete Reaktionsmedien sind Wasser, Aceton, Methyläthylketon, Methanol, Isopropanol, Butanol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan usw.
Die erhaltenen Verbindungen können nach folgenden Verfahren in gewünschte ungesättigte Pyridyloxyphenoxyderivate umgewandelt werden.
Die angestrebten ungesättigten Pyridyloxyphenoxyderivate (I) können direkt erhalten werden durch Umsetzung eines Pyridyloxyphenols der Formel
Cl
^-OH
mit einer Halogenpentensäureverbindung oder einer Halogenpentenolverbindung der folgenden allgemeinen Formel
HaI-CHCH=CHZ CH3
in Anwesenheit einer Base in einem geeigneten Lösungsmittel bei O bis 150°C während 1 bis 20 Stunden.
Die angestrebten ungesättigten Pyridyloxyphenoxyalkensäure-
ester der folgenden allgemeinen Formel
Cl
«A*
* \/ v \ /OCHCH=CHCOOr
N ~ <4
können hergestellt werden durch Umsetzung des Pyridyloxyphenols der Formel
он
mit einer Halogenpentensäure unter Bildung einer ungesättigten Pyridyloxyphenoxysäure der folgenden allgemeinen Formel
oCHCH = CHCOOH
CH3
gefolgt von einer Umsetzung der entsprechenden Verbindung der Formel ROH mit der ungesättigten Pyridyloxyphenoxysäure (IV) oder deren Säurehalogenid der Formel
Cl
Cl -fV O -/~~Y OCHCH=CHCOHaI
CH3
in einem geeigneten Lösungsmittel oder ohne Lösungsmittel bei O bis 1500C während 1 bis 20 Stunden.
Die ungesättigten Pyridyloxyphenoxypentensäurehalogenide (IV) können leicht erhalten werden durch Umsetzung eines Halogenierungsmittels, v/ie Thionylchlorid und Phosphortrihalogenid, mit der ungesättigten Pyridyloxyphenoxypentensäure (IV).
Die angestrebten ungesättigten Pyridyloxyphenoxypentensäurethiolester der folgenden allgemeinen Formel
Cl
Cl-/ %-O~^ VoCHCH-CHCOSR'
CH3
können hergestellt werden durch Umsetzung der ungesättigten Pyridyloxyphenoxypentensäure (IV) oder deren Säurehalogenid (IV) mit dem entsprechenden Mercaptan in Anwesenheit einer
Base als Dehydrohalogenierungsmittel in einem geeigneten inerten Lösungsmittel oder ohne Lösungsmittel bei -10 bis 15O0C während 1 bis 20 Stunden.
Die angestrebten Pyridyloxyphenoxypentenole der Formel
Cl
OCHCH-CHCH-OH I г CH3
können hergestellt werden durch Hydrierung der ungesättigten Pyridyloxyphenoxysäure (IV) oder eines Säurehalogenids (IV) derselben oder eines Esters derselben mit einem Reduktionsmittel, wie Natriumborhydrid und Lithiumaluminiumhydrid, in einem geeigneten inerten Lösungsmittel bei -20 bis 10O0C während 1 bis 20 Stunden.
Bei der Hauptreaktion wird das Pyridyloxyphenol (III) mit dem ungesättigten Halogenid (II) umgesetzt, worauf die erhaltene Verbindung, falls erforderlich, in die angestrebte Verbindung umgewandelt wird. Im folgenden seien einige Verfahren zur Umwandlung der durch die Hauptreaktion erhältlichen Verbindungen angegeben.
(a) Die ungesättigten Pyrldyloxyphenoxyderivate der Formel (I) können hergestellt werden durch Umsetzung einer ungesättigten Pyridyloxyphenoxypentensäure der Formel
OCHCh=CHCOOH (IV) I CH3
mit einer Verbindung der Formel ROH, wobei R die oben angegebene Bedeutung hat, und zwar in Anwesenheit eines Katalysators, z.B. einer aromatischen Sulfonsäure, wie Benzolsulfon-
säure, Toluolsulfonsäure oder ß-Naphthalinsulfonsäure; eines wasserfreien Sulfats, z.B. von wasserfreiem Kupfersulfat oder wasserfreiem Eisensulfat; von Phosphoroxychlorid, Phosphorsäureanhydrid, Bortrifluorid oder einem sauren Ionenaustauscher, bei 20 bis 1500C oder unter Rückfluß während 1 bis 20 Stunden.
(b) Die ungesättigten Pyridyloxyphenoxyderivate der Formel (i) können ferner hergestellt werden durch Umsetzung einer ungesättigten Pyridyloxyphenoxypentensäure der Formel
Cl
Cl -\\ O \ V OC HC H=CHCOOH (IV)
Nuts/ \=J I
CH3
mit einer Base, z.B. einem Alkalihydroxid, einem Erdalkalihydroxid,oder einer organischen Base, z.B. einem Arain oder einer Aminverbindung, in einem Reaktionsmedium bei O bis 10O0C während 0,5 bis 10 Stunden.
(c) Die ungesättigten Pyridyloxyphenoxyderivate der Formel (I) können hergestellt werden durch Umsetzung eines Pyridylphenoxypentenoylhalogenids der folgenden allgemeinen Formel
Ul
г, л fi >\
OCHCH=CHCOHaI
mit einer Verbindung der Formeln
ROH oder R'SH
wobei R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, in Abwesenheit oder Anwesenheit eines Dehydrohalogenierungsmittels, nämlich einer Base, in einem Reaktionsmedium oder in einer
überschüssigen Menge der Verbindung der Formel ROH oder ohne Reaktionsmedium bei -10 bis 150°C während 1 bis 20 Stunden. Geeignete Dehydrohalogenierungsmittel sind anorganische oder organische Basen, z.B. Alkalihydroxide, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid; Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Natriumbicarbonat; Alkoholate, wie Natriumäthylat; und tertiäre Amine, wie Triethylamin, Dimethylanilin oder Pyridin. Geeignete Reaktionsmedien sind Aceton, Methylethylketon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Dichloräthan. Die Pyridyloxyphenoxypentensäurehalogenide (V) können hergestellt werden durch Umsetzung der ungesättigten Pyridyloxyphenoxypentensäure (IV) mit Thionylchlorid oder Phosphortrichlorid in einem Lösungsmittel.
(d) Ein Pyridyloxyphenoxypentenoat der Formel Cl
/"Vo -N
Cl Hf V-O4 V-OCHCH=CHCOOM
f V4 V
V1/ \=/ ι
(VI)
CH,
wobei M ein Alkalimetall, Erdalkalimetall, ein Schwermetall oder eine Aminogruppe einschließlich einer Alkylamino- und einer Arylaminogruppe, bedeutet, kann leicht hergestellt werden durch Neutralisieren der entsprechenden Säure oder durch Umsetzung des Säurehalogenids mit der entsprechenden Base. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur oberhalb Zimmertemperatur ausgeführt.
(e) Die Pyridyloxyphenoxypentenolderivate der Formel
Cl
Cl-^ Уо /} OCHCH=CHCH0Ob
CH.
AQ
wobei B ein V/asserstoffatom, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylaminocarbonyl oder Arylaminocarbonyl bedeutet, können leicht hergestellt werden durch Umsetzung eines 4-Halogen-2-pentenols oder eines entsprechen den Esters desselben mit einem Pyridyloxyphenol der Formel
Cl
Diese Umsetzung wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel in Anwesenheit einer Base durchgeführt. Wenn man das Pyridyloxyphenoxypentenol (B=H) erhält, so kann dieses Produkt zur Bildung des entsprechenden Esters verestert werden.
(f) Die Pyridyloxyphenoxypentenole der Formel Cl
Cl-^ y- O -\V OCHCH=CHCh2OH (VII)
CH3
können hergestellt werden durch Reduktion von ungesättigten Pyridyloxyphenoxyderivaten der Formel
Cl
OCHCH=CHCOA· I CH3
wobei A1 für OR oder ein Halogenatom steht, (erhalten nach einem der Verfahren a, b, c, d oder e) in Anwesenheit eines Reduktionsmittels, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid, in einem Reaktionsmedium bei -20 bis 10O0C während 1 bis 20 Stunden. Falls erforderlich, kann man das erhaltene Pyridyloxyphenoxypentenol mit der entsprechenden Säure verestern, um den entsprechenden Ester zu erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben beträchtliche herbizide Wirksamkeit und keinerlei Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen. Sie können auf trockenen Feldern, auf Reisfeldern oder nassen Feldern angewandt werden sowie in Obstplantagen, Wäldern oder auf nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen. Man kann Bodenbehandlung oder Blattbehandlung durchführen und jeweils das günstigste Verfahren auswählen sowie die günstigste Menge des Wirkstoffs.
Die Dosis des erfindungsgemäßen Wirkstoffs hängt ab von den Witterungsbedingungen, von den Bodenbedingungen, von der Art des Mittels, der Jahreszeit der Anwendung und dem Anwendungsverfahren sowie von der Art der Nutzpflanzen und der Art der Unkräuter und dem Wuchszustand der Unkräuter. Gewöhnlich wendet man 0,01 bis 10 kg und vorzugsweise 0,1 bis 5 kg und spezielle 0,5 bis 3 kg/ha an, und zwar bei Bodenbehandlung oder Blattbehandlung. Gewöhnlich beträgt die Konzentration des Wirkstoffs im Mittel 10 bis 10 000 TpM, vorzugsweise 100 bis 5000 TpM und speziell 250 bis 3000 TpM, des Wirkstoffs. Im Falle der Anwendung durch Versprühen aus einem Flugzeug beträgt die Konzentration des Wirkstoffs gewöhnlich 10 000 bis 75 000 TpM. Zum Beispiel kann man 0,5 bis 1,5 kg des Wirkstoffs in Form eines Mittels von 20 bis 50 l/ha versprühen. Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizid verwendet werden, so können sie entweder in unveränderter Form eingesetzt werden oder in Form verschiedener Mittel, z.B. in Form eines Granulats, eines benetzbaren Pulvers, eines Stäubemittels, eines emulgierbaren Konzentrats, eines feinen Pulvers, eines fließfähigen Feststoffs, einer Flüssigkeit, einer Suspension oder dergl.
Bei der Herstellung des herbiziden Mittels kann man die erfindungsgemäße Verbindung gleichförmig mit einem geeigneten Hilfsmittel vermischen oder in diesem auflösen. Als Hilfs-
Al
mittel kann man z.B. einen festen Trägerstoff verwenden, wie Talkum, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Silikagel, Vermiculit, Kalk, Kieselgur, Ammoniumsulfat, Kieselsand oder Harnstoff. Als flüssige Trägerstoffe kommen z.B. Alkohole, Dioxan, Aceton, Cyclohexanon, Methylnaphthalin oder Dimethylformamid in Frage. Als Emulgatoren, Dispersionsmittel oder Benetzungsmittel kann man z.B. folgende oberflächenaktive Stoffe verwenden: Alkylsulfat, Alkylsulfonat, Polyoxyäthylenglykolather, Polyoxyäthylenalkylarylather, insbesondere Polyoxyäthylennonylphenoläther oder Polyoxyäthylensorbitanhydrid-monoalkylat; sowie ferner Carboxymethylcellulose, Gummiarabikum oder andere Hilfsstoffe.
Die Mengen der Wirkstoffe, der Hilfsstoffe und der Zusatzstoffe der verschiedenen herbiziden Mittel sollten vorzugsweise in die folgenden Bereiche fallen.
Benetzbares Pulver Wirkstoff oberflächenaktives Mittel fester Trägerstoff
5 bis 95 Gew.%, vorzugsweise 20 bis 50 Gew.#
1 bis 20 Gew.%, vorzugsweise 5 bis 10 Gew.%
5 bis 85 Gew.%, vorzugsweise 40 bis 70 Gew.%
Der Wirkstoff wird mit dem festen Trägerstoff und dem oberflächenaktiven Mittel vermischt und die Mischung wird pulverisiert.
Emulgierbares Konzentrat Wirkstoff oberflächenaktives Mittel flüssiger Trägerstoff
5 bis 95 Gew.%t vorzugsweise 20 bis 70 Gew.#
1 bis 40 Gew.^, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.%
5 bis 90 Gew.96, vorzugsweise 30 bis 60 Gew.%
ль
- те -
Der Wirkstoff wird in dem flüssigen Trägerstoff aufgelöst und das oberflächenaktive Mittel wird zugemischt.
Wirkstoff 0,5 bis 10 Gew.%, vorzugsweise
1 bis 5 Gew.%
fester Trägerstoff 99,5 bis 90 Gew.^, vorzugsweise
99 bis 95 Gew.%
Der Wirkstoff wird mit dem feinen, festen Trägerstoff vermischt und die Mischung wird pulverisiert.
Granulat
Wirkstoff 0,5 bis 40 Gew.%, vorzugsweise
2 bis 10 Gew.%
fester Trägerstoff 99,5 bis 60 Gew.%, vorzugsweise
98 bis 90 Gew.%
Der Wirkstoff wird auf den festen Trägerstoff aufgesprüht oder zur anderweitigen Beschichtung des festen Trägerstoffs verwendet, wobei das Granulat gebildet wird.
Andere herbizide Wirkstoffe können zusammen mit dem erfindungsgemäßen herbiziden Wirkstoff eingesetzt werden. Geeignete zusätzliche Herbizide sind:
Verbindungen vom Carbonsäuretyp, wie 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und Salze derselben, 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und Salze derselben, 2-Methoxy-3,5»6-trichlorbenzoesäure und Salze derselben, 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze derselben, 2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze derselben, 2,3-Dichlor-6-methylbenzoesäure und Salze derselben, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und Salze und Ester derselben, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und Salze und Ester derselben, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und Salze und Ester derselben, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure und Salze und Ester derselben, 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure und Salze und Ester derselben, 4-(2-Methyl-4-chlorphen-
oxy)-buttersäure und Salze und Ester derselben, 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und Salze derselben, 3,6-Endoxohexahydrophthalat und Salze desselben, Diraethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat, Trichloressigsäure und Salze derselben, 2,2-Dichlorpropionsäure und Salze derselben und 2,3-Dichlorisobuttersäure und Salze derselben; Verbindungen vom Carbaminsäure typ, wie S-Äthyl-NjN-di-Cn-propyl)-thiolcarbamat, S-n-Propyl-N,N-di-(n~propyl)-thiolcarbamat, S~Äthyl-N-äthyl-N-(η-butyl)-thiolcarbamat, S-n-Propyl-N-äthyl-N-(n-butyl)-thiolcarbamat, S-2-Chlorallyl-N,N-diäthyldithiocarbamat, N-Methyldithiocarbamat, S-Äthylhexahydro~1H-azepin-1-carbothioat, S-C^-ChlorbenzylJ-N^-diäthylthiolcarbamat, S-Benzyl-Ν,Ν-di-sek.-butylthiolcarbamat, Isopropyl-N-phenylcarbamat, Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, 4-Chlor-o-butin-2-yl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, Methyl-N-(3,4-dichlorphenylcarbamat und Methyl-N-(4-aminobenzolsulfonyl)-carbamat; Verbindungen vom Phenoltyp, wie 2-sek.-Butyl-4,6-dinitrophenol und Salze desselben und Pentachlorphenol und Salze desselben; Verbindungen vom Harnstofftyp, wie 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-Phenyl-1,1-dimethy !harnstoff, 3-(3t4-Dichlorphenyl)-3-methoxy-1,1-dimethylharnstoff, 3~(4-Chlorphenyl)-3-methoxy-1,1-dimethylharnstoff, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-n-butyl-1-methylharnstoff, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff, 3-(4-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethylharnstoff, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-diäthylharnstoff, 1-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff, 1-(5-t-Butyl-1,3,4-triadiazol-2-yl)-1,3-diraethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff und Dichloralharnstoff; Verbindungen vom Triazintyp, wie 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4-äthylamino-б-isopropyl-amino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Methylmercapto-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Methylmercapto-4,6-bis-(äthyl-
15* -*2Θ -
amino)-s-triazin, г-amino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Methylmercapto-4-(2-methoxyäthylamino)-6-isopropylamino-s-triazin, 2-(2-Chlor-4-äthylamino-s-triazin-6-yl)-amino-2-methylpropionitril, 4-Amino-6-t-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-(4H)-on und J-Cyclohexyl-ö-dimethylamino-i-methyl-s-triazin-2,4-(1H,3H)-dion; Verbindungen vom Äthertyp, wie 2,4-Dichlor-4'-nitrodipheny lather, 2,4,6-Trichlor-4'-nitrodiphenyläther, 2,4-Dichlor-6-fluor-4!-nitrodiphenyläther, 3-Methyl-4*-nitrodiphenyläther , 3,5-Dimethyl-4f-nitrodiphenyläther, 2,4'-Dinitro-4-trifluormethyldiphenyläther, 2,4-Dichlor-3f-methoxy-4·-nitrodiphenyläther, 2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenyläther , 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-äthoxy-4'-nitrodiphenyläther , 2-Chlor-4-trifluormethyl-3f-äthoxycarbonyl-4fnitrodiphenyläther und 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-äthoxycarbonyläthoxy-4·-nitrodiphenyläther; Verbindungen vom Anilidtyp, wie N-(3»4-Dichlorphenyl)-propionamid, N-(3»4-Dichlorphenyl)-2-methylacrylamid, N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylpentamid, N-(3»4-Dichlorphenyl)-trimethylacetamid, N-(3,4-Dichlorphenyl)-2,2-dimethylvaleramid, N-Isopropyl-N-phenylchloracetamid, N-n-Butoxymethyl-N-(2,6-diäthylphenyl) chloracetamid und N-n-Methoxymethyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-chloracetamid; Verbindungen vom Uraciltyp, wie 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil, 5-Brom-3-cyclohexyl-1,6-dimethyluracil, 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil, 5-Вгот-З-ізоргоруі-б-methyluracil und 3-tert.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil; Verbindungen vom Nitriltyp, wie 2,6-Dichlorbenzonitril, Diphenylacetonitril, 3#5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril und 3»5-Dijod-4-hydroxybenzonitril;
andere Verbindungen, wie 2-Chlor-N,N-diallylacetamid, N-C1,1-Dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid, Maleinsäurehydrazid, 3-Amino-1,2,4-triazol, Mononatriummethanarsonat, Dinatriummethanarsonat, N,N-Dimethyl-2,2-diphenyl-
acetamid, N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluorraethylanilin, N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methylanilin, N,N-Di-(n-lropyl)-2,6-dinitro-4-methylsulfonylanilin, 0-(2,A-Dlchlorphenyl)-O-methyl-N-isopropylphosphoramidthioat, 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure, 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon, Dimethoxythiocarbonyldisulfid, 3-Isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin~4(3H)-on-2,2-dioxid, 6,7-Dihydrodipyrido[i.2-a: 2': 1' -c]pyraziniurasalz, 1,1f-Dimethyl-4,4'-bipyridiniurasalz, 3,4,5,6-Tetrahydro-3,5-dimethyl-2H-1,3,5-thiadiazin-2-thion, 1 ^-Dimethyl^^-di-phenylpyrazolium-methyl-sulfat, N-sek.-Butyl-2,6-dinitro-3,4-xylidin, N-sek.-Butyl-4-t-butyl-2,6-dinitroanilin, N3,N5-Diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin, 1,1,1-Trifluor-(4f-phenylsulfonyl)-methan-sulfono-0-toluidin, 2-(1-Naphthoxy)-N,M-diäthylpropionamid, 2-t-Butyl-4-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on, 4-Chlor-5-methylaraino-2-(α,α,α-trifluor-ratolyl)-3-(2H)-pyridazinon, N-Cyclopropylmethyl-a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-N-propyl-p-toluidin und N-Phosphonomethylglycin
USW.
V/enn weiteres Herbizid mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff vermischt wird, so wird das Verhältnis dieser Verbindungen und die Dosis dieser Verbindungen ausgewählt je nach den Selektivitäten und herbiziden Effekten der Verbindungen in Bezug auf die Nutzpflanzen und auf die zu bekämpfenden schädlichen Unkräuter.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Herstellungsbeispielen näher erläutert.
Me thy 1-4- [4- (31 i^-dlchlorpyrld^-yloxy) -phenoxy 3-
(Z)
-pentenoat
In eine Lösung von 12,8 g (0,05 Mol) 4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenol und 11,6 g (0,06 Mol) Methyl-4-brom-(2)-pentenoat in 70 ml Methanol gibt man 7,6 g (0,055 Mol) Kali-
umcarbonat, und das Gemisch wird während 3 h zur Umsetzung am Rückfluß gehalten. Das Reaktionsgemisch wird mit Äther extrahiert, und die Ätherphase wird mit Wasser gewaschen und dann mit verdünnter Salzsäure und dann nochmals mit Wasser und schließlich über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wird abdestilliert und die niedrigsiedenden Verbindungen werden bei 14O°C im Vakuum unter einem Druck von 0,01 mmHg abdestilliert. Man erhält 16,4 g (Ausbeute 89,2%)
20 einer orangen, viskosen Flüssigkeit (n^ 1,5548).
Herstellungsbeispiel 2 4-r4-(3«5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy1-(2)-pentensäure
Eine Lösung von Natriumäthylat wird bereitet durch Zusatz von 0,9 g (0,04 Mol) Natriummetall in 70 ml Äthanol und 9»0 g (0,035 Mol) 4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenol werden zugesetzt und dann gibt man 9,4 g (0,045 Mol) Äthyl-4-brom-(2)-pentenoat hinzu. Das Gemisch wird 3 h am .Rückfluß gehalten und umgesetzt und dann mit 24 ml einer 1Obigen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid versetzt. Die Mischung wird noch während weiterer 30 min am Rückfluß gehalten. Das Reaktionsgemisch wird in 150 ml Wasser gegossen, wobei man eine Lösung von Natrium-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat erhält. Konzentrierte Salzsäure wird zu dieser Lösung gegeben, bis diese angesäuert ist. Dabei wird ein öliges Produkt gebildet, welches sich verfestigt. Der Feststoff wird abfiltriert und getrocknet und dann aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 9,7 g (Ausbeute 78,3%) weiße, pulvrige Kristalle, Fp. 157 bis 159°C
Natrium-4-Γ4-(3
,
5-dichlorpyrid-2-yloxv)-phenoxy1-(2)-pentenoat
17,7 g (0,05 Mol) 4-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentensäure werden in 24,1 g (0,05 Mol) einer 5%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid aufgelöst, worauf das
At - 23· -
Wasser abdestilliert wird. Man erhält 180 g (Ausbeute 95,5%) weiße, pulvrige Kristalle, Fp. 240 bis 2450C. Nach dem gleichen Verfahren wird das Kaliumsalz mit Hilfe von Kaliumhydroxid hergestellt. Ferner kann man das Calciumsalz, das Eisensalz, das Zinksalz, das Magnesiumsalz, das Mangansalz oder das Aluminiumsalz herstellen durch Reaktion des entsprechenden Metallsalzes mit einer wäßrigen Lösung des Natriumsalzes oder des Kaliumsalzes.
4-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentensäuredlmethylaminsalz
In 30 ml einer 5%igen wäßrigen Dimethylaminlösung werden 14,2 g (0,04 Mol) 4-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentensäure aufgelöst und das überschüssige Dimethylamin und das Wasser werden im Rotationsverdampfer abdestilliert. Man erhält 15,6 g (Ausbeute 97,4%) einer orangen, viskosen Flüssigkeit.
Nach dem gleichen Verfahren kann man das Ammoniumsalz, Methylaminsalz, Äthylaminsalz, n-Propylaminsalz, Isopropylaminsalz, Diäthylaminsalz, Di-n-propylaminsalz, Diisopropylaminoalz, Dibutylaminsalz, Triäthylaminsalz, Pyridinsalz und Picolinsalz der 4-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)~phenoxy]-(2)-pentensäure erhalten.
Herstellunflsbeispiel 5 Äthvl-4-f4-(3t5-dlchlorpvrld-2-yloxy)-phenoxy 1-(2)-pentenoat
Ein Gemisch von 17,7 g (0,05 Mol) 4-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentensäure, 50 ml Äthanol, 50 ml Benzol und 3 g konz. Schwefelsäure wird 4 h am Rückfluß gehalten, wobei das Wasser mit einer Destillationsfalle entfernt wird. Das Reaktionsgemisch wird mit 100 ml Benzol verdünnt und mit Wasser gewaschen. Die Benzolphase wird über wasserfreiem
- 24 -
Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wird abdestilliert. Ebenso werden die niedrigsiedenden Verbindungen bei 1400C im Vakuum unter einem Druck von 0,01 mmHg abdestilliert. Man erhält 15,2 g (Ausbeute 82,8%) einer orangen, viskosen Flüssigkeit (n£° 1,5697).
sek.-Butyl-4~[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat
Ein Gemisch von 10,6 g (0,03 Mol) 4-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-2-pentensäure und 30 ml Thionylchlorid wird 6 h am Rückfluß gehalten. Das überschüssige Thionylchlorid wird vom Reaktionsgemisch abdestilliert und der Rückstand wird mit 30 ml sek.-Butanol vermischt. Nach dieser Zugabe wird das Reaktionsgemisch allmählich erwärmt und 5 h bei 600C umgesetzt. Das überschüssige sek.-Butanol wird abdestilliert. Man erhält 10,7 g (Ausbeute 90,3%) einer orangen, viskosen Flüssigkeit (n£° 1,5565).
Herstellunftsbeispiel 7 Allyl-4-r4-(3t5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy1-(2)-pentenoat
11,2 g (0,03 Mol) 4-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoylchlorid, erhalten nach dem Verfahren des Herstellungsbeispiels 6, werden zu einem Gemisch von 2,3 g (0,04 Mol) Allylalkohol, 2,6 g (0,033 Mol) Pyridin und 100 ml wasserfreiem Toluol unter Rühren und Kühlen gegeben und die Mischung wird noch bei Zimmertemperatur während 3 h gerührt. Das Produkt wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Toluol wird abdestilliert. Die niedrigsiedenden Verbindungen werden bei 1400C im Vakuum unter einem Druck von 0,01 mmHg abdestilliert. Man erhält 9,8 g (Ausbeute 86,5%) einer orangen, viskosen Flüssigkeit £ 1,5706).
Nach dem gleichen Verfahren kann man Butenyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat bzw. Butinyl-4-[^-O»5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat erhalten, wobei man jedoch anstelle des Allylalkohols zur Veresterung 2-Butenylalkohol oder 1-Butinylalkohol verwendet.
Methoxyäthoxyäthy1-4-[4-(315-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-
(2)-pentenoat
Ein Gemisch von 35,5 g (0,1 Mol) 4~[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)pentensäure, 24 g (0,2 Mol) 2-(2-Methoxyäthoxy)-ethanol, 100 ml Benzol und 5 g konz. Schwefelsäure wird während 7,5 h am Rückfluß gehalten, bis kein Wasser mehr übergeht. Nach der Reaktion wird die Benzolphase der Reihe nach mit V/asser, mit einer 5%igen wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat und mit V/asser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wird abdestilliert und die niedrigsiedenden Verbindungen werden bei 12O0C unter einem Druck von 0,06 mmHg im Vakuum abdestilliert. Man erhält 38,6 g (Ausbeute 84,5%) einer orange-gelben, viskosen Flüssigkeit (пр° 1,5685).
Nach dem gleichen Verfahren kann man Äthoxyäthoxyäthyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat bzw. n-Propoxyäthoxyäthyl- 4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat erhalten, wobei man jedoch anstelle von 2-(2-Methoxyäthoxy)-äthanol zur Veresterung 2-(2-Äthoxyäthoxy)-äthanol oder 2-(2-n-Propoxyäthoxy)-äthanol verwendet.
Pyridylmethyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-
pentenoat
Ein Gemisch von 11,2 g (0,03 Mol) 4-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoylchlorid und 7,1 g (0,065 Mol)
3-Hydroxymethylpyridin in 50 ml Benzol wird 4 h unter Rühren erhitzt. Nach der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch gekühlt und der Reihe nach mit Wasser, einer 5#igen wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat, mit Wasser, mit 5^iger Salzsäure und mit Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Benzol wird abdestilliert. Man erhält 12 g (Ausbeute 92,3%) einer rötlich-braunen, viskosen Flüssigkeit (n^° 1,5670).
Nach dem gleichen Verfahren kann man Benzyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat erhalten, wobei man jedoch Benzylalkohol anstelle des 3-Hydroxymethylpyridins bei der Veresterung einsetzt.
3-Methoxy-3-methylbutyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy 1- (2) -pentenoat
In 50 ml Methylethylketon werden 5,1 g (0,02 Mol) 4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenol und 6,1 g (0,022 MoI-) 3-Methoxy-3-methylbutyl-4-brom-2-pentenoat aufgelöst. 3,0 g (0,022 Mol) Kaliumcarbonat werden bei Zimmertemperatur unter Rühren zu der Lösung gegeben. Das Gemisch wird 5 h am Rückfluß gehalten. Nach dem Abkühlen wird es filtriert und 200 ml Benzol werden zu dem Filtrat gegeben. Dieses wird sodann mit 50 ml einer gesättigten, wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat zweimal gewaschen und dann mit 50 ml Wasser dreimal gewaschen und schließlich über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wird abdestilliert und die niedrigsiedenden Verbindungen werden bei 1050C im Vakuum bei 0,12 mmHg abdestilliert. Man erhält 8,1 g (Ausbeute 89,196) einer blaßbraunen, viskosen Flüssigkeit (пд° 1,5547).
Nach dem gleichen Verfahren kann man S-Äthoxy^-methylbutyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat erhal-
31
ten, wobei man jedoch 3-Äthoxy-3-methylbutyl-4-brom-2-pentenoat anstelle von 3-Methoxy--3-methyl-butyl-4-brom-(2)-pentenoat einsetzt.
S-Methyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenothiolat
In 100 ml Toluol werden 2,9 g (0,06 Mol) Methylmercaptan und 7,6 g (0,055 Mol) Kaliumcarbonat aufgelöst und 20,5 g (0,05 Mol) 4-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoylbromid werden zu der Lösung bei 5 bis 100C unter Rühren gegeben, wobei man die Umsetzung während 4 h bei Zimmertemperatur durchführt. Sodann wird Wasser zum Reaktionsgemisch gegeben und die Toluolphase wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Toluol wird abdestilliert. Man erhält 16,7 g (Ausbeute 86,9%) einer orangen, viskosen Flüssigkeit (n^° 1,6072.
Nach dem gleichen Verfahren kann man S-Äthyl-, S-Propyl- oder S-Butyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenothiolat erhalten, wenn man Äthylmercaptan bzw. Propylmercaptan bzw. Butylmercaptan anstelle des Methylmercaptans einsetzt.
Herstellunffsbeispiel 12 4-r4-(3,5~Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy"l-(2-)-penten-1-ol
In 50 ml Äther werden 0,9 g (0,0226 Mol) Lithiumaluminiumhydrid suspendiert, und dann wird eine Lösung von 8,4 g (0, 0226 Mol) 4-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoylchlorid in 50 ml Äther tropfenweise zu der Suspension bei 10 bis 150C während 30 min gegeben. Danach wird das Gemisch 1 h bei Zimmertemperatur gerührt und das Reaktionsgemisch wird in 100 ml Eis-Wasser gegossen. Die Ätherphase wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat ge-
- "28- -
trocknet. Der Äther wird abdestilliert. Man erhält 6,0 g (Ausbeute 77,9%) einer orange-gelben, viskosen Flüssigkeit (ng0 1,5784).
2-Chloräthyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrld-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat
In 50 ml Benzol werden 5,6 g (0,015 Mol) 4-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoylchlorid und 1,3 g (0,017 Mol) Äthylenchlorhydrin vermischt, und die Mischung wird 3 h am Rückfluß gehalten, bis kein Chlorwasserstoff mehr entwickelt wird. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wird dieses mit einer 5%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid und dann mit Wasser gewaschen. Die Benzolschicht wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Benzol wird abdestilliert. Die niedrigsiedenden Verbindungen werden im Vakuum bei 110°C/0,07 mmHg abdestilliert. Man erhält 5,2 g
(Ausbeute 83,2?6) einer orangen, biskosen Flüssigkeit (τξ° 1,5770).
Nach dem gleichen Verfahren kann man 2-Bromäthyl- oder 2,2,2-Trichloräthyl- oder 3-Chlorpropyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat herstellen, wobei man jedoch Äthylenbromhydrid oder 2,2,2-TriChloräthylalkohol oder 3-Chlorpropylalkohol anstelle des Äthylenchlorhydrins einsetzt.
Herstellungsbeispiel 14 p-Tolvl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-vloxy)-phenoxv1-(2)-pentenoat
In 20 ml Aceton werden 5,6 g (0,015 Mol) 4-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoylchlorid aufgelöst. Die Lösung wird tropfenweise zu einer Lösung von 1,6 g (0,015 Mol) 4-Methylphenol und 1,3 g (0,15 Mol) Natriumbicarbonat in 20 ml Aceton bei 10 bis 150C unter Kühlen während 10 min gegeben.
ая
-•29--
Nach dieser Zugabe wird das Reaktionsgemisch 1 h bei Zimmertemperatur gerührt und dann in Yfasser gegossen. Das erhaltene, ölige Produkt wird mit Benzol extrahiert. Die Benzolschicht wird mit einer 5%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid gewaschen und dann mit V/asser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wird abdestilliert, und die niedrigsiedenden Verbindungen werden im Vakuum bei 10O°C/0,08 mmHg abdestilliert. Man erhält 5,8 g (Ausbeute 86,5?0 einer braunen, viskosen Flüssigkeit (n^° 1,5699).
Nach dem gleichen Verfahren kann man Phenyl- oder 3-Methylphenyl- oder 4-Chlorphenyl-[4-(4-(3,5~dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat erhalten, wobei man jedoch Phenol, 3-Methylphenol bzw. 4-Chlorphenol anstelle des 4-Methylphenols einsetzt.
Іш folgenden sollen typische Verbindungen, welche nach diesen Verfahren erhalten werden können, aufgezählt werden. Die Numerierung wird in der nachfolgenden Beschreibung verwendet.
4~[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy ]-(2)-pentensäure:
weiße, pulvrige Kristalle, Fp. 157 bis 1590C.
Natrium-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat:
weiße, pulvrige Kristalle, Fp. 241 bis 2450C.
4-[4-(3,5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentensäurediäthylaminsalz: orange, viskose Flüssigkeit.
Methyl-4-[4-(3»5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat:
orange, viskose Flüssigkeit (n^° 1 ,5548), Kp. >130°C/0,01 mmHg.
- -зѳ -
Äthyl-4-[4-(3,S-dichlorpyrid^-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat:
orange, viskose Flüssigkeit (n^0 1,5697), Kp. γ 135°C/O,O7mmHg.
n-Propyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat: orange, viskose Flüssigkeit (n^° 1,5614), Kp. >· 1200C/ 0,1 mmHge
Isopropyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-
20
pentenoat: orange, viskose Flüssigkeit (nD 1,5593), Kp. >130°C/0,Ö1 mmHg.
век.-Butyl-4-[4-(3, S-dichlorpyrid^-yloxy )-phenoxy ]-(2) -
20 pentenoat: orange, viskose Flüssigkeit (n£ 1,5565), Kp.
> 120°C/0,2 mmHg.
a-Chloräthyl^-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat: orange, viskose Flüssigkeit (n^° 1,5770, Kp.
> 110°C/0,07 mmHg.
2-Bromäthyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-
20
pentenoat: orange, viskose Flüssigkeit (n£ 1,5810), Kp.
> 125°C/0,1 mmHg.
Allyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat:
orange, viskose Flüssigkeit (n^° 1,5706), Kp. >120°C/0,1 mmHg.
Propargyl-4-[4-(3,S-dichlorpyrid^-yloxy )-phenoxy]-(2)-pentenoat: orange, viskose Flüssigkeit (nß 1,5905), Kp.
> 130°C/0,06 mmHg.
Phenyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid~2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat:
orange, viskose Flüssigkeit (n^0 1,5601), Kp.> 11O0C/0,07EImHg.
Methoxyäthoxyäthyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-
20 (2) pentenoat: braune, viskose Flüssigkeit (nß 1,5685), Kp.
> 125°C/0,07 mmHg.
Pyridylmethyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid~2-yloxy)-phenoxy]-(2)
20
pentenoat: braune, viskose Flüssigkeit (nD 1,5670), Kp. >110°C/0,07 mmHg.
p-Tolyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat!
braune, viskose Flüssigkeit (n^0 1,5699), Kp. >100°C/0,08mmHg.
3-Methoxy-3-methylbutyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-pentenoat: hellbraune, viskose Flüssigkeit (nJ5° 1,5547), Kp. > 110°C/0,1 mmHg.
S-Methyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-penteno-
thiolat: braune, viskose Flüssigkeit (n^ 1,6072).
S-Äthy1-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-penteno-
PO
thiolat: braune, viskose Flüssigkeit (n^ 1,5973)
- 52 -
S-n-Propyl-4-[4-(3,S-dichlorpyrid^-yloxy)-phenoxy]-(2)-
20 pentenothiolat: braune, viskose Flüssigkeit (nß 1,6002),
Kp.> 125°C/0,04 mraHg.
S-n-Butyl-4-[4-(3,5-dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-
20
pentenothiolat: braune, viskose Flüssigkeit (n^ 1,6120), Kp.>120°C/0,03 mmHg.
4-[4-(3 f 5-Dichlorpyrid-2-yloxy)-phenoxy]-(2)-penten-1-öl:
20 orange, gelbe, viskose Flüssigkeit (nD 1,5784).
Im folgenden seien die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel anhand von konkreten Beispielen erläutert. Es besteht jedoch keine Einschränkung hinsichtlich der Arten und Mengen der angegebenen Hilfsstoffe. Die beschriebenen Mittel können in üblicher Weise abgewandelt werden.
Mittel No. 1; Benetzbares Pulver Wirkstoff 30 Gew.%
Natrium-höher-alkoholsulfat 5 Gevr,% Ton 65 Gew.%
Diese Verbindungen werden gleichförmig vermischt und zu einem benetzbaren Pulver pulverisiert.
Mittel No. 2; Emulgierbares Konzentrat Wirkstoff 25 Gew.%
Polyoxyäthylenalkylarylather 10 Gew.% Calciumdinaphthylmethahsulfonat 5 Gew.% Xylol 60 Gew.#
Diese Verbindungen werden gleichförmig vermischt, wobei ein emulgierbares Konzentrat erhalten wird.
| Granulate | λ* | 3 | Gev.% | |
| - 53 - | 40 | Gew.% | ||
| Mittel No. 3: | 50 | Gew.% | ||
| Wirkstoff | 7 | Gew.% | ||
| Bentonit | ulfonat | |||
| Ton | ||||
| Natriumlignins | ||||
Diese Verbindungen werden einheitlich durchmischt und pulverisiert, dann mit Wasser geknetet und granuliert und getrocknet,
Mittel No, 4; Stäubemittel
Wirkstoff 2 Gew.#
Ton 98 Gew.%
Diese Verbindungen werden vermischt und pulverisiert, wobei ein Stäubemittel erhalten wird.
Mittel No. p: Benetzbares Pulver
Wirkstoff 30 Gew.#
Kaolin 43 Gew.%
weißer Kohlenstoff 20 Gew.%
Polyvinylalkohol 5 Gew.%
Polyoxyäthylennonylphenol 2 Gew.#
Diese Verbindungen werden gleichförmig vermischt und zu einem benetzbaren Pulver pulverisiert.
Mittel No. 6: Emulgierbares Konzentrat Wirkstoff 50 Gew.%
Polyoxyäthylennonylphenol 5 Gew.%
Alkylarylsulfonat 5 Gew.90
Xylol 40 Gew.%
Diese Verbindungen v/erden gleichförmig vermischt, wobei ein emulgierbares Konzentrat erhalten wird.
Wirkstoff 5 Gew.%
Kieselsand 92 Gew.%
weißer Kohlenstoff 3 Gew.#
Diese Verbindungen werden gleichförmig vermischt und pulverisiert und dann mit Wasser geknetet und granuliert und getrocknet. Dabei wird ein Granulat erhalten.
Wirkstoff 3 Gew.%
weißer Kohlenstoff 2 Gew.%
Kaolin 95 Gew.%
Diese Verbindungen werden vermischt und unter Erhaltung eines Stäubemittels pulverisiert.
Im folgenden wird die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen anhand von Versuchsbeispielen näher erläutert. In diesen Versuchsbeispielen werden die folgenden Vergleichsverbindungen für Vergleichsversuche verwendet.
Vergleichsverbindung (A) Cl
Cl -4 V-O —\_У~ O-CH CH2CH2.COONa
CH3
Vergleichsverbindung (B) Cl
o -/Vo-.
Ѵ-о-сн CH2CH2COOCH3
CH3
Vergleichsverbindung (С) Cl
Cl —/ V" О ~~<f/ O-CH CH2CH2COOC3H7-I
CH3
- 55 -
Vergleichsverbindung (d)
0-CHCOONH4
Vergleichsverbindung (E)
— O —(f V-O-CHCOOC2H5^=/ I
CH3
Vergleichsverbindung (F)
Test mit Nutzpflanzen und Trockenlandunkräutern bei Prä-Emergensbodenbehandlmig (vor der Keimung).
Es wird Jeweils ein Topf mit 6OO cm2 Fläche mit Erde gefüllt und Samen von Weizen, Gerste, Sojabohnen, Rettich, Panicus crus-galli Linnaeus und Digitaria sanguinalis Scopoli werden in einer Teife von 0,5 cm eingesät. Zur Behandlung wird Jeweis ein emulgierbares Konzentrat, hergestellt nach dem Verfahren des Mittels No. 2, verwendet. Dieses wird mit Wasser verdünnt, bis zu einer spezifischen Konzentration des Wirkstoffs für eine Anwendung von 1 Klit/ha. Die ver-
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dünnte Lösung wird gleichförmig auf die Oberfläche der Erde aufgesprüht. 20 Tage nach der Behandlung wird der herbizide Effekt und die Phytotoxizität gegenüber den Nutzpflanzen untersucht und bewertet. Die Versuche werden getrennt durchgeführt, wie in den Tabellen angegeben. Zur Bewertung wird der folgende Bewertungsstandard herangezogen.
10 vollständige V/achstumsunterdrückung
9 90 bis 100% V/achstumsunterdrückung
8 80 bis 90% «
7 70 bis 80% «
6 60 bis 70% "
5 50 bis 60% и
4 40 bis 50% »
3 30 bis 40% n
2 20 bis 30% "
1 0 bis 20% »
0 keine herbizide Wirksamkeit
In den Tabellen werden die folgenden Abkürzungen gewählt: Wh Weizen Ba Gerste So Sojabohnen Ra Rettich
B.G. Panicum crus- Cr.G. Digitaria sanguinalis galli Linnaeus Scopoli
WS Wirkstoff
Tabelle 1 (Test 1-1)
| Verbin dung No. | WK Dosis (kg/ha) | Wh. | Ba. | So. | Ra. | B.G. | Cr.G. |
| No. 1 | O. 5 0.25 | 5 1 | 3 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 2 | O. 5 0.25 | 5 1 | 3 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 3 | 0.5 0.25 | 6 1 | 4 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 4 | 0.5 0.25 | 6 1 | 4 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 5 | O. 5 0.25 | 6 2 | 4 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 6 | 0.5 0.25 | 5 1 | 4 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 7 | 0.5 0.25 | 5 0 | 3 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 8 | O. 5 0.25 | 5 0 | 3 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 . 10 |
| No. 9 | 0.5 0.25 | 5 0 | 3 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 10 | O. 5 0.25 | 5 0 | 4 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 11 | O. 5 0.25 | 5 0 | 3 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 12 | O. 5 0.25 | 6 2 | 4 1 | 0 0 | 0 0 | 10 8 | "10 8 |
| Vgl. (A) | 0. 5 0.25 | 3 1 | 4 2 | U 0 | 0 0 | 5 6 | 6 2 |
| Vgl. (B) | 0. 5 0.25 | 6 3 | 7 4 | 0 0 | 0 0 | 4 1 | 5 3 |
| Vgl. (C) | 0.5 0.25 | 4 2 | 3 1 | 0 0 | 0 0 | 4 2 | 5 2 |
| Vgl. <D) | 0.5 0.25 | 5 3 | 4 2 | 0 0 | 0 0 | 6 3 | 7 4 |
| Vgl. (E) | 0. 5 0.25 | 7 3 | 7 4 | 0 0 | 0 0 | 5 2 | 6 3 |
Tabelle 2 (Test 1-2)
| Verbin dung No. | WK Dosis (kg/ha) | Wh. | Ba. | So. | Ra. | B.G. | Cr.G. |
| No. 13 | 0.5 0.25 | 5 2 | 3 1 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 14 | 0.5 0.25 | 2 1 | 2 1 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 15 | 0.5 0.25 | 2 1 | 2 1 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 16 | 0.5 0.25 | 2 1 | 2 1 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
Tabelle 5 (Test 1^
| Verbin- dmWo. | WK Dosis (kg/ha) | Wh. | Ba. | So. | Ra. | B.G. | Cr.G. |
| No. 17 | 0.5 0.25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
Tabelle 4 (Test 1-4)
| Verbin dung No. | WK Dosis (kg/ha) | Wh. | Ba. | So. | Ra. | B.G. | Cr.G. |
| No. 18 | 0.5 0.25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 19 | 0.5 0.25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 |
| Vgl. (F) | 0.5 0.25 | 2 1 | 3 1 | 0 0 | Ü 0 | 3 1 | 4·- 7. |
Tabelle 5 (Test 1-5)
| Verbin dung No. | WK Dosis (kg/ha) | Wh. | Ba. | So. | Ra. | B.G. | Cr.G. |
| No. 22 | 0,5 0,25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
Der Versuch wird unter Prä-Emergenzbodenbehandlung mit Nutzpflanzen und Hochlandunkräutern durchgeführt. Es wird Je-
wells ein Polyäthylentopf mit einer Fläche von 2000 cm verwendet und mit Erde gefüllt, und Samen von Reis, Mais, Weizen, Sojabohnen, Baumwolle, Rettich, Panicum crus-galli Linnaeus, Digitaria sanguinalis Scopoli, Alopecurus aequalis Sobolewski var. amurensi3 Ohwi, Sorghum hale-pense und Chenopodium album Linnaeus var. centrorubrum Makino werden in einer Tiefe von 0,5 cm eingesät, und zwar Jeweils 25 Samen/Pflanze. Zur Behandlung wird ein emulgierbares Konzentrat verwendet, welches nach dem Verfahren des Mittels No. 2 hergestellt wurde. Es wird mit Wasser auf eine Konzentration von 0,25 bzw. 0,125 bzw. 0,0625 kg/ha des Wirkstoffs verdünnt, und die verdünnte Lösung wird gleichförmig auf die Oberfläche des Bodens in einer Menge von 200 ml/Topf aufgesprüht. 20 Tage nach der Behandlung wird der herbizide Effekt sowie die Phytotoxizität gegenüber den Nutzpflanzen bewertet. Es werden folgende Abkürzungen verwendet:
| Ric. | Reis | Mai. | Mais |
| Wh. | Weizen | So. | Sojabohnen |
| Cot. | Baumwolle | Ra. | Rettich |
| B.G. | Panicum crus- | Cr.G. | Digitaria sanguinalis |
| galli Linnaeus | Scopoli | ||
| D.F. | Alopecurus aeqa- | J.G. | Sorghum halepense |
| Iis Sobolewski var.amurensis Ohxv'i | G.F. | Chenopodium album Linn. |
| Verbin dung No. | WK Dosi£ [kg/h* | RiC. | Mai. | Wh. | So. | Cot. | Ka. | B.G. | Cr.G. | D.F. | J.G. | G.F. |
| No. 1 | 0.25 0.125 | 3 0 | 2 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 8 | 0 0 |
| No. 2 | 0.25 0.125 | 3 0 | 2 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 8 | 0 0 |
| No. 3 | 0.25 0.125 | 3 0 | 2 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 7 | 0 0 |
| No. 4 | 0.25 0.125 | 2 0 | 2 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 0 0 |
| No. 5 | 0.25 0.125 | 2 0 | 2 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 0 0 |
| No. 6 | 0.25 0.125 | 1 0 | 2 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 0 0 |
| No. 7 | 0.25 0.125 | 2 0 | 2 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 9 | 0 0 |
| No. 8 | 0.25 0.125 | 1 0 | 2 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 7 | 0 0 |
| No. 9 | 0.25 0.125 | 2 0 | 2 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 6 | 0 0 |
| No. 11 | 0.25 0.125 | 2 0 | 2 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 9 | 0 0 |
| Vgl. 1 | 0.25 0.125 | 2 1 | 3 2 | 2 1 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 4 2 | 5 3 | 5 3 | 2 1 | 0 0 |
| Vgl. 2 | 0.25 0.125 | 4 2 | 3 1 | 3 2 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 5 3 | 6 3 | 6 4 | 3 0 | 0 0 |
| Vgl. 3 | 0.25 0.125 | 3 1 | 2 0 | 2 1 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 5 2 | 6 2 | 6 3 | 3 1 | 0 0 |
| VäI. 4 | 0.25 0.125 | 4 1 | 3 1 | 3 2 | 0 0 | 0 0 | 0 " 0 | 5 3 | 5 2 | 6 2 | 4 2 | 0 0 |
| Vgl. 5 | 0.25 0.125 | 6 2 | 5 2 | 4 3 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 7 2 | 7 3 | 7 4 | 6 4 | 0 0 |
Tabelle б (Test 2-1)
| Verbind. No. | Ж Dosis (kg/ha) | Ric. | Mai. | Wh. | So. | Cot. | Ra. | B.G. | Cr.G. | D.F. | J.G. | G.F. |
| No. 14 | 0.25 0.125 0.0625 | 2 1 0 | 1 0 0 | 1 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 10 10 6 | 10 10 7 | 10 10 7 | 10 9 6 | 0 0 0 |
| No. 15 | 0.25 0.125 0.0625 | 2 0 0 | 1 0 0 | 1 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 10 9 4 | 10 9 5 | 10 9 6 | 10 8 4 | 0 0 0 |
| No. 16 | 0.25 0.125 0.0625 | 2 1 0 | 1 0 0 | 1 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 10 9 6 | 10 9 7 | 10 10 7 | 10 8 6 | 0 0 0 |
Tabelle 8 (Test 2-3)
| Verbin. | Ж | Dosis | Ric. | Mai. | Wh. | So. | Cot. | Ra. | B.G. | Cr.G. | D.F. | J.G. | G.F. |
| (kg /ha) | |||||||||||||
| 0.25 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | : о | ||
| 0.125 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | : 0 | ||
| ТЧТл « f. | 0. 0625 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | |
| IN 0. 17 |
| WK Dosis (kg/ha) | Ric. | Mai. | Tabelle 9 | So. | Cot. | (Test 2-4) | B.G. | Cr.G. | D.F. | J.G. | G.F. | |
| Verbind. No. | 0.25 0.125 | 4 0 | 0 0 | Wh. | 0 0 | 0 0 | Ra. | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 0 L_0 |
| No. 18 | 0.25 0.125 | 4 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | • 0 0 |
| No. 19 | 0.25 0.125 | 2 0 | 3 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 2 0 | 4 2 | 3 1 | 2 1 | 0 0 |
| Vgl. (F) | 1 0 | 0 0 | ||||||||||
Tabelle (Test 2-2;
Es werden Nutzpflanzen und Hochlandunkräuter getestet, und zwar bei Post-Emergenz-Blattbehandlung (nach dem Auskeimen). Ein Topf von jeweils 600 cm wird mit Erde gefüllt und Samen von Mais, Gerste, Sojabohnen, Rettich, Panicum crus-galli Linnaeus und Digitaria sanguinalis Scopoli werden eingesät. Als Mittel wird jeweils ein emulgierbares Konzentrat verwendet, welche gemäß dem Verfahren des Mittels No. 2 hergestellt wurde. Es wird mit Wasser auf eine spezifische Konzentration verdünnt, und die verdünnte Lösung wird gleichförmig in einer Menge von 1 kl/ha aufgesprüht, sobald die Gramineenunkräuter das dreiblättrige Stadium erreicht haben, und sobald die breitblättrigen Pflanzen das erste Divergenzstadium erreicht haben. 15 Tage nach der Behandlung wird der herbizide Effekt sowie die Phytotoxizität gegenüber den Nutzpflanzen bewertet. Es werden die gleichen Abkürzungen verwendet wie bei den vorhergehenden Versuchsbeispielen.
5*
Tabelle 10 (Test 3-1)
| Verbind. No. | Konzen tration (TpM) | Wh. | Ba. | So. | Ra. | B.G. | Cr.G. |
| No. 1 | 500 250 | O O | O O | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 2 | 500 250 | O O | O O | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 3 | 500 250 | O O | O O | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 4 | 500 250 | O O | O O | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 5 | 500 250 | O O | O O | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 6 | 500 250 | O O | O O | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 7 | 500 250 | O O | O O | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 8 | 500 250 | O O | O O | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 9 | 500 250 | O O | O O | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 11 | 500 250 | O O | O O | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| ViTl. (A) | 500 250 | 2 1 | 3 1 | 0 0 | 0 0 | 6 2 | 7 4 |
| Vgl. (B) | 500 250 | 3 2 | 4 1 | 0 0 | 0 0 | 6 3 | 6 2 |
| V«l. (C) | 500 250 | 2 O | 3 1 | 0 0 | 0 0 | 4 1 | 4 2 |
| Vgl. (D) | 500 250 | 3 2 | 4 2 | 0 0 | 0 0 | 5 6 | 6 4 |
| Vgl. (E) | 500 250 | 4 3 | 4 3 | 0 0 | 0 0 | 6 3 | 6 4 |
Tabelle 11(Test 3-2)
| Verbind. No. | Konzen tration (TpM) | Wh. | Ba. | So. | Ra. | B.G. | Cr. G. |
| No. 14 | 500 250 | 10 10 | 10 10 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 15 | 500 250 | 10 10 | 10 10 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. 16 | 500 250 | 10 10 | 10 10 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
Tabelle 12 (Test 3-3)
| Verbind. No. | Konzen tration (TpM) | Wh. | Ba. | So. | Ra. | B.G. | Cr.G. |
| No. 17 | 500 250 | 3 0 | 2 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
Tabelle 13 (Test 3-4)
| Verbind. No. | Konzen tration (TpM) | Wh. | Ba. | So. | Ra. | B.G. | Cr.G. |
| No. 18 | 500 250 | 2 0 | 2 1 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| No. ig | 500 250 | 10 6 | 9 8 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 |
| .Vgl.(F) | 500 250 | 4 2 | 4 2 | 6 3 | 7 3 | 10 10 | 10 10 |
Tabelle 14 (Test 3-5)
| Verbind. | Kbncen- | Wh. | Ba. | So. | Ra. | B.G. | Cr.G. |
| tr ation | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | |
| No. | (TpM ) | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 |
| 500 | |||||||
| No. 22 | 250 | ||||||
Versuchsbeispiel k Nutzpflanzen und Hochlandunkräuter werden einer Po st-
Emergenz-Blattbehandlung unterzogen. Es wird jeweils ein
Polyäthylentopf mit einer Fläche von 2000 cm mit Erde gefüllt und die Samen von Reis, Mais, Weizen, Sojabohnen, Baumwolle, Rettich, Panicus crus-galli Linnaeus, Digitaria sanguinalis Scopoli, Alopecurus aequalis Sobolowski var. amurensis Ohwl, Sorghum halepense und Chenopodium album Linnaeus var. centrorubrum Makino werden eingesät, und zwar 25 Samen pro Pflanze. Es wird jeweils ein emulgierbares Konzentrat verwendet, welches nach dem Verfahren des Mittels No. 2 erhalten wurde. Dieses wird mit Wasser auf eine Konzentration von 125 bzw. 62,5 bzw. 31,25 TpM verdünnt, und die verdünnte Lösung wird gleichförmig mit einer Menge von 20,0 ml/Topf aufgesprüht, sobald die Pflanzen des zweibis vierblättrige Stadium erreicht haben. 20 Tage nach der Behandlung wird der herbizide Effekt sowie die Phytotoxizität gegenüber den Nutzpflanzen untersucht und bewertet. Es werden die gleichen Abkürzungen wie bei den vorhergehenden Versuchsbeispielen verwendet.
И
Tabelle 15 (Test 4-1)
| Verbind. No. | Konzen trat. TpM | Wh. | So. | Cot. | Ra. | B.G. | Cr.G. | D.F. | J.G. | G.F. |
| No. 1 | 125 62.5 | O O | O O | O O | O O | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 9 | 0 0 |
| No. 2 | 125 62.5 | O O | O O | O O | O O | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 9 | 0 0 |
| No. 3 | 125 62.5 | O O | O O | O O | O O | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 9 8 | 0 0 |
| No. 4 | 125 62.5 | O O | O O | O O | O O | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 0 0 |
| No. 5 | 125 62.5 | O O | O O | O O | O O | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 0 0 |
| No. 6 | 125 62.5 | O O | O O | O O | O O | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 0 0 |
| No. 7 | 125 62.5 | O O | O O | O O | O O | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 9 | 0 0 |
| No. 8 | 125 62.5 | O O | O O | O O | O O | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 0 0 |
| No. 9 | 125 62.5 | O O | O O | O O | O O | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 а | 0 0 |
| No. 11 | 125 62.5 | O O | O O | O O | O O | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 7 | 0 0 |
| Vgl. (A) | 125 62.5 | 2 1 | O O | O O | O O | 3 1 | 4 2 | 4 2 | 4 1 | 0 0 |
| Vgl . (B) | 125 62.5 | 3 2 | O O | O O | O O | 5 3 | 6 4 | 6 3 | 5 2 | 0 0 |
| Vgl. (C) | 125 62.5 | 2 O | O O | O O | O O | 4 2 | 5 2 | 6 3 | 4 2 | 0 0 |
| Vf?l. (D) | 125 62.5 | 2 1 | O O | O O | O O | 5 3 | 5 2 | 5 3 | 4 1 | 0 0 |
| Vgl. (E) | 125 62.5 | 3 2 | O O | O O | O O | 6 4 | 7 4 | 7 3 | 6 4 | 0 0 |
| Konz. | Ric. | Mai. | Tabelle | So. | 16 ( | Test | 4-2) | Cr.G. | D.F. | J.G. | G.F. | |
| Verbind. | (TpM) | Wh. | Cot. | Ra. | B.G. | |||||||
| No. | 125 | 10 | 10 | 0 | 10 | 10 | 10 | 0 | ||||
| 62.5 | 7 | 6 | 7 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | |
| 31.25 | 4 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | |
| No. 14 | 125 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 |
| 62.5 | 6 | 5 | 6 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | |
| 31.25 | 3 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | |
| JNo. l 5 | 125 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 |
| 62.5 | 6 | 5 | 6 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | |
| 31.25 | 3 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | |
| IN О. Ib | 0 | 0 | 0 | 10 | ||||||||
Tabelle 17 (Test 4-3)
| Verbind. | Konz. | Ric. | Mai. | Wh. | So. | Cot. | Ra. | B.G. | Cr. G. | D.F. | J.G. |
| No. | (TpM) | ||||||||||
| 125 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| 62.5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| INo. 17 | 31.25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 20 | Konz. (TpM) | Ric. | Mai. | Tabelle | So. | 18 (Test | Ra. | 4-4) | Cr.G. | D.F. | J.G. | G.F. | |
| Verbind. No. | 21 | 125 62.5 | 4 0 | 5 0 | Wh. | 0 0 | Cot. | 0 0 | B.G. | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 0 0 |
| No. 18 | Vgl. (F) | 125 62. 5 | 3 0 | 5 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 10 10 | 0 0 |
| No. 19 | 125 | 3 | 5 | 0 0 | 0 | 0 0 | 0 | 10 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | |
| 125 | 4 | 6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | ||
| 125 62. 5 | 3 1 | 2 0 | 0 | 0 0 | 0 | 0 0 | 10 | 4 3 | 5 4 | 3 1 | 0 0 | ||
| 4 2 | 0 0 | 4 2 | |||||||||||
Tabelle 19 (Test 4-5)
| Verbind. No. | Konz. (TpM) | Ric. | Mai. | Wh.· | So. | Cot. | Ra. | B.G. | Cr. G. | .D.F. | .J.,G. | G.F. |
| 125 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | |
| 62.5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | |
| INO. Zi | 31.25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 |
Claims (3)
- Erfindungsanspruch1β Herbizides Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es einen Gehalt an einem ungesättigten Pyridyloxyphenoxyderivat der folgenden allgemeinen FormelClrr—\OCHCH=CHZ (I)CH3aufweist, wobei Z eine Gruppe der folgenden Formeln -CHpOH, COOK oder -COSR1 bedeutet, worin R für Wasserstoff, ein organisches oder anorganisches Kation, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Halogenphenyl, Alkylphenyl, Benzyl, Alkoxyalkylenoxyalkyl, Pyridylmethyl oder Alkoxy— alkyl und R' für Alkyl stehen neben Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln,2t Herbizides Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es einen Gehalt an einer Verbindung der folgenden FormelClOCHCH=CHCHnOH CH3aufwei st „3. Herbizides Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es einen Gehalt an einer Verbindung der folgenden Formel56 615 12ClOCHCH=CHCh2OH сн3aufweist,
- 4. Verwendung des herbiziden Mittels nach einem der Punkte 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß man es zur Bodenoder Blattbehandlung mit einer herbizid wirksamen Menge des Wirkstoffs einsetzt.5· Verwendung nach Punkt 4, gekennzeichnet dadurch, daß man 0,01 bis 10 kg des Wirkstoffs/ 1 ha einsetzt.
- 6. Verwendung nach Punkt 4, gekennzeichnet dadurch, daß man eine verdünnte Konzentration von 10 bis 10 000 TpM zur Blattbehandlung einsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21724279A DD149892A5 (de) | 1979-11-29 | 1979-11-29 | Herbizides mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21724279A DD149892A5 (de) | 1979-11-29 | 1979-11-29 | Herbizides mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD149892A5 true DD149892A5 (de) | 1981-08-05 |
Family
ID=5521321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD21724279A DD149892A5 (de) | 1979-11-29 | 1979-11-29 | Herbizides mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD149892A5 (de) |
-
1979
- 1979-11-29 DD DD21724279A patent/DD149892A5/de unknown
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