DD271447A5

DD271447A5 - Verfahren zur regulierung des wachstums von pflanzen

Info

Publication number: DD271447A5
Application number: DD87308038A
Authority: DD
Inventors: Graham Alan Feldwick; Leslie Roy Hatton; Richard Henry Hewett; Brian Leslie Pedgrift
Original assignee: ��@��@��@��Kk��
Priority date: 1986-10-17
Filing date: 1987-10-16
Publication date: 1989-09-06
Also published as: ZA877765B; DK542687A; TNSN87115A1; IL84176A0; FI874550A0; GB8624879D0; BR8705542A; JPS63104965A; OA08690A; EP0269238A1; HUT47381A; IE872774L; AU7981087A; FI874550A7; DK542687D0; PT85948A; PL268268A1; MA21084A1; MY102713A

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Regulierung des Wachstums einer Pflanze, wobei eine Verbindung gemaess der Formel I eingesetzt wird,in der die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen. Darueber hinaus werden Zusammensetzungen fuer die Regulierungen des Pflanzenwachstums sowie Herstellungsverfahren fuer die entsprechenden Wirkstoffe beschrieben. Formel I

Description

Verfahren zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen, bei dem als Wirkstoffe bestimmte Imidazole zum Einsatz kommen«

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Viele organische Chemikalien beeinflussen das Pflanzenwachstum· In den meisten Fällen hat die Anwendung organischer Chemikalien auf Pflanzen einen schädlichen Effekt, bishin zum Absterben der Pflanzen» Derartige Chemikalien werden als Herbizide bezeichnet« Gelegentlich werden Verbindungen entdeckt, die eine nützliche Wirkung für Pflanzen haben, dio jedoch nicht lediglich Nährstoff liefernde Düngemittel sind· Solche vorteilhaften Wirkungen umfassen die Erhöhung des Ertrages an Früchten, Samen, Fasern oder anderen pflanzlichen Produkten« Ein anderer vorteilhafter Effekt kann eine Erhöhung des Ernährungswerts von Nahrungsmittelprodukten sein, die aus den Pflanzen hergestellt werden«

Eine vorteilhafte Wirkung einiger Verbindungen liegt, darin, die Ernte des pflanzlichen Produkts zu erleichtern« Ein weiterer vorteilhafter Effekt besteht in manchen Fällen in einer Erhöhung der Lagerfähigkeit des pflanzlichen Produkts« Solche chemischen Verbindungen, die keine Nährstoffe aber dennoch In kleinen Mengen nutzbringend für Pflanzen sind, werden als Pflanzenwachstumsregulatoren bezeichnet.

271 44?

Hiernachfolgend bedeutet der Begriff "Pflanzenwachstumeregulator" eine chemische Verbindung, die, wenn sie auf die vorgeschlagene Weise angewandt wird, das normale Wachstum einer Pflanze oder von Pflanzenteilen verändert. Solche Veränderungen sind nachfolgend beispielhaft aufgezählt} Wurzelbildung; Ansatz, Wachstum, Teife und Abtrennbarkeit der Früchte; Pflanzengrößo und Form; Unterdrückung dee Sichlagerns; Kontrolle der blattachselständigen Knospen und seitlichen Triebe; Regulierung des Stoffwechsels einschließlich des Alterne; Unterbrechung oder Herbeiführung der Samenruhe, Knospenruhe und Ruhe der Speicherorgane; Förderung oder Verzögerung der Blüte; Entlaubung; Austrocknung; Wachstumsförderung unter Beanspruchung*

Pflanzenregulatoren können benutzt werden zur Unterstützung und Regulierung von Teilung und Wachstum der Pflanzenzellen, Zellaggregate, embryonalen Gewebes, und Explantaten :„n Zellgewebekulturen sowie zur Mikropropagation, Sie können außerdem angewandt werden als Saatgutbeizen zur Förderung des Keimes und des frühen Wachstums der Pflanzen« Sie können exogen auf die oberirdischen Pflanzenteile angewandt werden, um den Ertrag an vegetativen Teilen und Fortpflanzungsteilen wesentlich zu verbessern.

Ihre Anwendung 1st besonders nutzbringend für Zierpflanzen, Pflanzen für Blumengeschenke, Pflanzen für die Ernährung und für industrielle Zwecke,

Obwohl ein Pflanzenwachstumsregulator, so wie dieser Begriff hier verwendet wird, das Pflanzenwachstum hemmen kann,

selbst wenn die Verbindung sachgerecht angewandt wird, soll dieser Begriff nicht die Bedeutung haben, daß das Wachstum vollkommen unterbunden oder die Pflanze abgetötet wird, wenn der Regulator auf die vorgesehene Art und Weise angewandt wird«

Es wurden bereits einige Verbindungen beschrieben, die unter die allgemeine Formel gemäß der Darstellung von Fig, I am Schluß der vorliegenden Beschreibung fallen, Oedoch enthält keine dieser Vorbeschreibungen einen Vorschlag, diese alc .Pflanzenwachstumsregulatoren zu verwenden, ebensowenig wie erwähnt wird, daß es wünschenswert sein könnte, diese Verbindungen als Pflanzenwachstumsregulatoren zu testen.

Zum Beispiel (a) Y* Ohtsuka, in 3, Org. Chorn,, Band 44, N⁰ 5, 1979, Seite 827 - 830 beschreibt die Verbindung gemäß der allgemeinen Formel von Figur I in der R eine Phenyl-

2 3

gruppe darstellt, R eine Cyanogruppe darstellt, R eine Corbamoylgruppe und R ein Wasserstoffatom darstellen, wobei sich jedoch kein Hinweis auf irgendeine biologische Aktivität findet.

(b) Das US-Patent No, 3 836 658 beschreibt Verbindungen der allgemeinen Formel gemäß Figur I, in den R eine tert-Butyl- oder Isopropylgruppe oder eine Phenylgruppe darstellt, die einen Substituenten ausgewählt aus den Halogenatomen und Alkoxy- und Alkanoylaminogruppen fcrägt^

2 3 wobei R und R gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Cyano- oder Carbamoylgruppe oder eine Gruppe mit der Formel -NR⁶COR⁵ darstellen, (in der R⁵ eine Alkylgruppe darstellt und R ein Wasserstoffatom dar»

stellt, sowie deren Salze, und lehrt, daß diese Verbindungen pharmazeutisch anwendbar sind als antihyperurikämische Mittel bei der Behandlung von Gicht,

(c) Das belgische Patent No. 741 077 behandelt Verbindungen mit der allgemeinen Formel gemäß der Darstellung von Figur I in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlen-Stoffatomen darstellt, R eine Nitro- oder Cyanogruppe darstellt, R ein Halogenatom oder eine Nitro-_t Cyano- oder Aminogruppe darstellt und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, und lehrt, daß diese Verbindungen pharmazeutisch anwendbar sind und antitrichomonale und antivirale Aktivität besitzen.

(d) Das US-Patent No. 3 501 286 beschreibt Verbindungen mit der allgemeinen Formel gemäß Figur I in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R eine Nitro- oder

-7(447

Cyanogruppe darstellt, R ein Halogenatom oder

4 eine Nitro- oder Cyanogruppe darstellt und R

ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt und lehre, daß diese Verbindungen für die Kontrolle des Pflanzenwachstums brauchbar sind, d.h. als Herbizide, wobei sich jedoch keine Anregung dahin findet, daß diese eine für die Pflanzen nutzbringende Wirkung nähen, d.h. diese werden nicht als Pf lanzenwaci.s-10. tumsregulatoren im Sinne der oben gegebenen Definition vorgeschlagen.

(e) Das US-Patent No. 3 806 517 erwähnt, daß Verbindungen mit der allgemeinen Formel gemäß Fi-

1 ¹^

gur I in der R eine Alkylgruppe darstellt, R" und R jeweils Carbamoylgruppen darstellen

4 und R ein Wasserstoffatom darstellt durch Hydrolyse hergestellt werden können aus den entsprechenden 4,5,-Dicyanoverbindungen, und daß diese Verbindungen anschließend in Xanthine umgewandelt werden können, die in der Medizin oder in Getränken verwendbar sind.

(f) Das US-Patent No. 3 968 228 beschreibt Verbindüngen entsprechend der allgemeinen Formel der Darstellung in Figur 1, in der R eine Phenylgruppe darstellt, die mit Halogenatomen

2 oder Nitrogruppen substituiert ist, R eine Nitrogruppe darstellt, R eine Cyanogruppe

4 darstellt und R eine Alkylgruppe darstellt die zwischen 1 und 5 Kohlenstoffatome enthält, und lehrt deren Brauchbarkeit bei der Vorbeugung gegen und Behandlung von Kokzidiose bei Geflügel.

271 U7

(f) Das US-Patent No. 3 ^r,59 305 beschreibt Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I, wobei R eine Alkylgruppe darstellt, R eine Gruppe mit der Formel - NR COR darstellt (worin R eine Alkylgruppe zwischen 1 und 7 Kohlenstoffatomen darstellt und R ein Wasserstoffatom darstellt), R eine Carbamoylgruppe darstellt oder eine Gruppe mit der Formel

t 8

7 8 7 -CONR R (wobei R eine Alkylgruppe darstellt mit zwischen 1 und 4 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit zwischen 1 und 4 Kohlenstoffatomen darstellt)

4 und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt, und lehrt deren pharmazeutische entzündungshemmende Aktivität, und beschreibt außerdem Verbindungen mit der allgemeinen Formel gemäß der Darstellung in Figur I, in der R eine

2 Alkylgruppe darstellt, R eine Carbamoylgruppe oder eine Gruppe mit der Formel -CONR R darstellt (in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstof fate <n oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-

3 4

atomen darstellt), R eine Aminogruppe und R ein Wasse^stoffatom darstellt, die als Zwischenprodukte für die Herstellung einiger dieser entzündungshemmenden Verbindungen brauchbar sind.

(h) Das US-Patent No. 3 772 319 beschreibt in breitester Offenbarung Verbindungen der allgemeinen Formel gemäß der Darstellung von Figur I, in der R eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls in der 3-, 4-, 5- und 6-Stel.lung mit einem oder zwei Substituenten substituiert ist,

ausgewählt aus Halogenatomen, Alkylgruppen enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome und Alkoxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Carboxy-, Phenoxy-, Benzyloxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino-, Dialkylamino-

2 und Alkanoylaminogruppen, in der R eine Gruppe mit der Formel - CONR R darstellt, (in der R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus Halogen (Chlor, Fluor, Brom und Jod) gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Trif luormethoxy-, Tri f luorniethylthio-, Nitro-, Cyano-, Amino und Carboxygruppen und Alkoxycarbonyl-, Alylamino- und Dialkylaminogruppen in denen die Alkylanteile geradkettig oder verzweigtkettig sind und zwischen 1 und 6 Kohlenstoffatome enthalten, und R ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt), R

eine Aminogruppe und R ein Wasserstoffatom darstellt, sowie deren Salze, und lehrt deren pharmazeutische entzündungshemmende Wirkung.

(i) Das US-Patent No. 3 876 655 beschreibt Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I, in der R eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls mit einem Halogenacom oder einer Methyl-, Methoxy-, Trifluormethvi ·- oder Nitrogruppe substituiert ist, R eine Gruppe mit der Formel -NR COR darstellt (in der R eine Alkylgruppe mit 7 Kohlenstoff-

atomen und R ein Wasserstoffatom darstellt),

3 4

R" eine Carbamoylgruppe und R ein Wasserstoffatom darstellen, und lehrt deren pharmazeutische entzündungshemmende Wirkung.

(j) Das belgische Patent No. 777 738 beschreibt Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel aus der Darstellung von Figur I, bei denen R eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls in der 3-, 4-, 5- und 6-Pos^.^ion mit einem oder :wei Substituenten ausgewählt aus den Halogenatomen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkoxy-, Trifluormethyl-, Nitr >-, Amino-, Carboxy-, Phenoxy-, Benzyloxy-, AIkoxycarbonyl-, Alkylamino-, Dialkylaminc- und

2 Alkanoy!aminogruppen, substituiert ist, R eine Gruppe mit der Formel -NR COR darstellt (in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellt und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt), R eine Gruppe der Formel -CGNR R darstellt (in der R eine gerad- oder versweigtkettige Alkylgruppe darstellt enthaltend 1 bis 8 Kohlenstoffatome oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus Halogen (Chlor, Fluor, Brom und Jod), gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trif luormethyl-, Trifluormethoxy-, Trifluormethylthio-, Nitro-, Cyano-, Amino- und Carboxygruppen und Alkoxycarbonyl-, Alkylamino- und Dialkylaminogruppen, in denen die Alkylanteile jeweils gerad- oder verzweigtkettig sind und 1 bis 6 Kohlenstoffatome

271

enthalten und R ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt), und R⁴ ein Wasserstoffatom darstellt, sowie deren Salze« und lehrt deren pharmazeutische entzündungshemmende Wirkung.

(k) Das britische Patent No, ! 399 291 beschreibt Verbindungen der Formel gemäß der Darstellung von Figur I, bei denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren öubstituenten ausgewählt aus Halogenatomen und Nitrogruppe substituiert

2 3

ist, R eine Nitrogruppe darstellt, R eine Cvanogrup·pe darstellt und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoff atomen darstellt, und lehrt deren Wirksamkeit bei der Vorbeugung und Behandlung von Kokzidiose bei Geflügel·

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Suche nach neuen Verbindungen, die als Wachstumsregulatoren für Pflanzen eingesetzt werden können,

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Regulierung des Pflenzenwachstums durch Anwendung von Imidazolderivaten auf die Pflanzen und/oder ihre Umgebung, Zusammensetzungen für die Regulierung des Pflenzonwachs-

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turns, die wenigstens ein Imidazolderivat als aktiven Wirkstoff enthalten, neue Imidazolderivate und ein Verfahren zu deren Herstellung,

Abgesehen von den genannten Schriften wurden die Verbindungen gemäß der Formel der Darstellung von Figur I bislang nicht beschrieben«

Erfindungsgemäß wird ein Vorfahren zur Anwendung einer Verbindung mit der allgemeinen Formel gemäß der Darstellung in Figur I am Schluß der vorliegenden Beschreibung zur Verfugung gestellt, in der R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe darstellt, die zwischen 1 und 8 Kohlenstoffatome enthält oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren Sufcstituenten ausgewählt aus Halogenatomen (Chlor, Fluor, Brom und 3od), gerad- oder verzwelgtksttigen Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthlogruppen enthaltend zwischen 1 und 6 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Trifluormethylthio-, Nitro-, Cyano-, Amino-, Carboxy-, Phenoxy- und Benzyloxygruppen, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino- und Dialkylaminogruppen in denen die Alkylanteile jeweils gerade oder verzweigt sind und zwischen 1 und 6 Kohlenstoffatome enthalten, und gerad- oder verzweigtkettigen Alkanoylaminogruppen enthaltend zwischen 2 und 5 Kohlenstoffatome, R eine Nitro-, Cyano- oder Carbamoylgruppe oder eine Gruppe mit dar Formel -CONR R oder

6 5 5

-NR COR darstellt (in der R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe darstellt enthaltend zwischen 1 und 8 Kohlenstoffatome oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Substituenten substituiert ist, aus-

- 10 a -

gewählt aus Halogenatomen (Chlor, Fluor* Brom und CJod) , gera'j' oder verzwoigtkettigen Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen enthaltend zwischen 1 und 6 Kohlenstoffatome, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Trifluormethylthio-, Nitro-, Cyano-, Amino- und Carboxygruppen und Alkoxycarbonyl-, Alkylamino- und Oialkylaminogruppen in denen die Alkylanteile jeweils gorad- oder verzweigtkettig sind und zwischen 1 und 6 Kohlenstoffatome enthalten, und R gin Waeseretoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe darstellt

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enthaltend zwischen 1 und 6 Kohlenstoff atome, P, ein Halogenatom (Chlor, Brom, Jod oder Fluor) oder eine Nitro-, Cyano-, Amino- oder Carbamoylgruppe oder eine

7 8 7

Gruppe mit der Formel -CONR R darstellt (in der R eine gerad- oder verzweigckettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus Halogenatomen (Chlor, Fluor, Brom und Jod) , ger<ad- oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Trifluormethylthio-, Nitro-, Cyano-, Amino- und Carboxygruppen und Alkoxycarbonyl-, Alkylamino- und D.talkylaminogruppen in denen die Alkylanteile jeweils gerad- oder verzweigtkettig sind und zwischen 1 und 6 Kohlenstoffatome enthalten, und

R ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe enthaltend 1 bis 6

4 Kohlenstoffatome darstellt), und R ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz dieser Verbindungen, mit Ausnahme von Verbindungen, in denen

2 3 R und R gleichzeitig Cyanogruppen darstellen, wobei die Verbindung als Pflanzenwachstumsregulator, z.B. in der hier beschriebenen Weise, angewandt wird.

Der Fachmann erkennt, daß einige der Verbindungen gemäß der in Figur I dargestellten Formel, z.B. die-· jenigen die Aminogruppen enthalten, eher basische Eigenschaften aufweisen, während einige der Verbindungen, z.B. diejenigen, die Carboxygruppen enthalten eher saure Eigenschaften aufweisen. Landwirtschaftlich verträgliche Salze, die aus diesen Verbin-·

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düngen mit Säuren oder Basen gebildet werden, fallen ebenfalls unter die in Figur I dargestellte Formel, wobei auch auf diese Bez'ig genommen wird, wenn von Verbindungen der in Figur I dargestellten Formel die Rede ist, soweit der jeweilige Kontext dies erlaubt.

Mit dem Begriff "landwirtschaftlich verträgliche Salze" so wie dieser in der vorliegenden Beschreibung benutzt wird, sind Salze von Säuren oder Basen gemeint, die wohlbekannt sind und im Stand der Technik für die Bildung von Salzen biologisch aktiver Verbindungen für landwirtschaftliche und gartenbauliche Zwecke als geeignet angesehen werden.

Geeignete Salze von Säuren umfassen Salze anorganischer Säuren sowie Hydrochloride, Sulfate, Phosphate, Nitrate und Salze von organischen Säuren, z.B. Acetate. Geeignete Salze von Basen umfassen Alkalimetallsalze, wie z.B. Natrium- oder Kaliumsalze, Erdalkalimetallsalze, wie z.B. Calcium- oder Magnesiumsalze, Ammoniumsalze oder Salze von organischen Basen, wie z.B. Amine, z.B. Diethanolamin oder Triethanolamin.

Der Fachmann wird erkennen, daß, wenn R ein Wasserstoff atom darstellt eine Tautomerie auftritt, wobei die Stickstoffatome an Postion 1 und 3 im Imidazolring gleichwertig werden und folglich die Kohlenstoffatome an Position 4 und 5 im Imidazolring ebenfalls gleichwertig werden. Unter diesen Umständen

2 3

können die Substituenten R der Definition für R entsprechen und die Substituenten R können der

Definition für R entsprechen.

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Erfindungsgemäß werden Verbindungen zur Verfügung gestellt gemäß der allgemeinen Formel von Figur I, in der R eine gerad- oder verzweigtkettige Mkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist ausgev/ählt aus Halogen (Chlor, Fluor, Brom und Jod) gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, _> Trifluormethoxy-, Trifluormethylthio-, Nitro-, Cyano-, Amino-, Carboxy-, Phenoxy- und Benzyloxygruppen, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino- und Dialkylaminogruppen, in denen die Alkylanteile jeweils gerad- oder verzweigtkettig sind und 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, und gerad- oder verzweigtkettigen Alkanoylaminogruppen

2 enthaltend 2 bis 5 Kohlenstoffatome, R eine Nitro-,

Cyano- oder Carbamoylgruppe oder eine Gruppe mit der Formel -CONR⁵R⁶ oder -NR⁶COR⁵ darstellt (in der R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mic l bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus Halogen (Chlor, Fluor, Brom oder Jod) gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Trifluormethylthio-, Nitro-, Cyano-, Amino- und Carboxygruppen, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino- und Dialkylaminogruppen, in denen die Alkylanteile jeweils geradkettig oder verzweigtkettig sind und 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, und R ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-

7t

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atomen darstellt), R ein Halogenatom (Chlor, Brom, Jod oder Fluor) oder eine Nitro-, Cyano-, Amino- oder Carbamoylgruppe oder eine Gruppe mit der

7 8 7

Formel -CONR R darstellt (in der R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus Halogenatomen (Chlor, Fluor, Brom oder Jod) gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trif luorinethyl-, Trifluormethoxy-, Trifluormethylthio-, Nitro-, Cyano-, Amino- oder Carboxygruppen oder Alkoxycarbonyl-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppen, in dem η die Alkylanteile jeweils gerad- oder verzweigtkettig sind und 1 bis

6 Kohlenstoffatome enthalten, und R ein Wasserstoffatom oder eins gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt) und

4 R ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz dieser Verbindungen, mit Ausnahme

2 3

derjenigen Verbindungen, in denen R und R gleichzeitig Cyanogruppen darstellen, und mit Ausnahme von:

Verbindungen der allgemeinen Formel von Figur I, in denen R eine Phenylgruppe darstellt, R eine Cyanogruppe darstellt, R eine Carbamoylgruppe dar-

4 stellt und R ein Wasserstoffatom darstellt;

27< 447

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Verbindungen der allgemeinen Formel von Figur I, in denen R eine tertiär-Butyl- oder Isopropylgruppe, oder eine Phenylgruppe darstellt, die einen Substituenten trägt, ausgewählt aus Halogenatomen, Alkoxy-

2 3 und Alkanoylaminogruppen, R und R gleich oder verschieden sind, und jeweils eine Cyano- oder Carbamoylgruppe darstellen oder

eine Gruppe mit der Formel -NR COR darstellen (in der R eine Alkylgruppe darstellt und R ein Wasserstoff-

4 atom darstellt), und R ein Wasserstoffatom darstellt, sowie deren Salze;

Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis

2 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R eine Nitro- oder Cyanogruppe darstellen, R ein Halogenatom oder eine

4 Nitro-, Cyano- oder Aminogruppe und R ein Wasserstoff-

atom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen; 20

Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel νυη Figur I, bei denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4

2

Kohlenstoffatomen, R eine Nitro- oder C/är.cgruppe, R ein Halogenatom oder eine Nitro- oder Cyanogruppe und

R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellen;

Verbindungen der allgemeinen Formel gemäß der Darstel-

1 2

lung von Figur I, bei denen R eine Alkylgruppe, R

3 4

und R jeweils Carbamoylgruppen und R ein Wasserstoffatom darstellen;

271 U

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Verbindungen der allgemeinen Formel gemäß der Darstellung von Figur I, bei denen R eine Phenylgruppe darstellt, die mit Halogenatomen oder Nitrogruppen

2 3

substituiert ist, R eine Nitrogruppe, R eine Cyano-

gruppe und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen;

Verbindungen der allgemeinen Formel gemäß der Darstellung von Figur I, bei denen R eine Alkylgruppe darstellt, R eine Gruppe mit der Formel -NR COR darstellt (in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom darstellen) , R eine Carbamoylgruppe oder eine Gruppe mit der

7 8 7

Formel -CONR R darstellt (in der R eine Alkylgruppe

mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen uarsLellt) und Alkylgruppe darstellt;

4 atomen uarsLellt) und R ein Wasserstoffatom oder eine

Verbindungen der allgemeinen Formel gemäß der Darstellung von Figur I, bei denen R eine Alkylgruppe

2 darstellt, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlen-

3 4

Stoffatomen darstellt), R eine Aminogruppe und R ein Wasserstoffatom darstellt;

Verbindungen der allgemeinen Formel gemäß der Darstellung von Figur I, bei denen R eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls in der 3-, 4-, 5- oder 6-Position mit einem oder zwei Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus Halogenatomen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkoxy-, Trifluorir.etnyl-, Nitro-, Amino-, Carboxy-, Phenoxy-, Benzyloxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino-, Dialky!amino- und

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2 Alkanoy]aminogruppen, R eine Gruppe mit der Formel -CONR R darstellt (in der P eine gerad- oder verzwe:.gtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus Halogen (Chlor. Fluor, Brom oder Jod), gerad- oder verzweigtkettigen Alkylgruppen, Alkoxygruppen und Alkylthiogruppen mit 1 bis G Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Trifluormethylthio-, Nitro-, Cyano-, Amino- und Cürboxygruppen und Alkoxycarbonyl, Alkylamino- und Dialkylaminogruppen, in denen die Alkylanteile jeweils gerad- oder verzweigtkettig sind und 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, und R ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzveigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlen-

3 4

stof !atomen darstellt), R eine Aminogruppe und R ein Wasserstoffatom darstellt, sowie deren Salze;

Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel der Darstellung von E'igur I, bei denen R eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer Methyl-, Methoxy-, Trifluormethyl- oder

2 Nitrogruppe substituiert ist, R eine Gruppe mit der Formel -NR COR darstellt (in der R eine Alkylgruppe mit 7 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom

3 4

darstellt), R eine Carbamoylgruppe und R ein Wasserstoffatom darstellen;

Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur 1, bei denen R eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls in der 3-, 4-, 5- oder 6-Position mit einem oder zwei Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus den Halogenatomen,

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Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkoxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Carboxy-, Phenoxy-, Benzyloxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino-,

2 Dialkylamino- und Alkanoylaminogruppen, R eine Gruppe mit der Formel -NR COR darstellt (in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatcm oder eine Alkylgruppe darstellt), R eine Gruppe mit der Formel -CONR R darstellt (in der R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus Halogenatomen (Chlor, Fluor, Brom oder Jod), gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Trifluormethylthio-, Nitro-, Cyano-, Air.ino- und Carboxygruppen und Alkoxycarbonyl-, Alkylamino- und Dialkylaminogruppen, in denen die Alkylanteile jeweils gerad- oder verzweigtkettig sind und ι bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, und R ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Al-

4 kylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist), und R ein Wasserstoffatom darstellt, sowie deren Salze; und

Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel 4er Darstellung von Figur I, bei denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus HaIogenatomen und Nitrogruppen, R eine Nitrogruppe dar-

3 4

stellt, R eine Cyanogruppe darstellt und R eine Alkylgruppe darstellt, die 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält.

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Bevorzugte Klasser, neuer Verbindungen gemäß der Formel der Darstellung von Figur I umfassen diejenigen, bei

12 3 4 denen ein oder mehrere der Reste R , R . R und R der nachfolgenden Definition entsprechen, und die anderen

12 3 4 Reste R , R , R und R der vorangegangenen Definition entsprechen:

- (i) R stellt eine Phenylgruppe dar, die gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten trägt, ausgewählt aus den Halogenatomen (insbesondere Chlor, Brom oder Fluor), Trifluorniethyl-, Trifluor-

methoxy-, Nitro-, Amino-, Carboxy-, Phenoxy- und Benzyloxygruppen, und Alkyl-, Alkoxy- und Dialkylaminogruppen, in denen die Alkylanteile gerad- oder verzweigtkettig sind und Jeweils bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, und gerad-

oder verzweigtkettigen Alkanoylaminogruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl-, Methoxy-, Dimethylamine-, Diethylamino- und Acetamidogruppen, insbesondere wenn R eine Phenylgruppe darstellt, die einen solchen Sub

stituenten oder solche Substituenten in der meta- oder insbesondere der para-Position autweist;

2 (ii) R stellt eine Carbamoyl- oder Cyanogruppe dar; (iii) R stellt eine Carbamoyl- oder Cyanogruppe dar;

und

4 (iv) R stellt ein Wasserstoffatom dar, sowie die

landwirtschaftlich verträglichen Salze dieser Verbindungen.

2 3 Verbindungen in denen einer der Reste R oder R eine Carbamaoylgruppe darstellt und der andere eine Cyanogruppe darstellt, sind von besonderer Bedeutung.

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Verbindungen gemäß der Formel der Darstellung von Figur 1, die von besonderer Bedeutung sind und die bislang noch nicht spezifisch beschrieben wurden schließen die nachfolgend genannten Verbindungen ein und diese das Verfahren zu deren Herstellung, Zusammensetzungen, die diese enthalten und deren Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

_# 2- (4-Chlorphenyl) -S-cyanoiir.idazol^-

carboxamid A

2-(3-Methoxyphenyl)- 5-cyanoimidazo1-4-carboxamid B

2- (3-Nitrophenyl)-5-cyanoimidazol-4-

carboxamid C

2- (4-Methoxyphenyl) -S-cyanoimidazol^- carboxamid D

2- (4-Nitrophenyl) -S-cyanoimidazol^- carboxamid E

2- (4-Fluorphenyl) -S-cyanoimidazol^-

carboxamid F

2-(4-Bromphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid G

2- (-4-Dirnethylaminophenyl) -5-cyanoimidazol-

4-carboxamid H

2-(4-Diethylaminophenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid I

2- (4-Acetamidophenyl¹ -S-cyanoimidazol^- carboxamid J

2-(4-Carboxyphenyl)-5-cyanoimidazol-4-

carboxamid K

2-(3,4-Dichlorphenyl)-5-cyanoimidazol-

27)4i7

- 21 -

4-carboxamid L

2- (4-Methylphenyl) -S-cyanoimidazol-'lcarboxamid M

2- (2-Methylphenyl) -S-cyanoimidazol^-

carboxamid N

2-(2-Trifluormethy1phenyl)-5-cyanoimidazo1-4-carboxamid 0

2-(2-Chlorphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid P

2-(4-Trifluormethy1phenyl)-5-cyanoimidazol-

4-carboxamid Q

2-(4-Phenoxyphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid R

2-(3-Bromphenyl)-S-cyanoimidazol^-

carboxamid S

2- (3-Fluorphenyl) -S-cyanoimidazol^- carboxamid T

2- (3-Chlorphenyl) •-S-cyanoimidazol^- carboxamid U

2- (2-Fluorphenyl)-5-cyanoimidazol-4-

carboxamid V

2- (2 , 4-Dichlorphenyl) -5-cyanoiniidazol-4-Carbox^mid W

2- (4-Benzyloxyphenyl) -5-cyanoiπlidazol-4-

carboxamid X

2-(4-Trifluormethoxyphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid und Y

2-(4-Aminophenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid Z

sowie derer, landwirtschaftlich verträglichen Salze.

- 22 -

Die Verbindungen B, F, G, I, L, S, U und Z und ganz besonders die Verbindung A sind von außerordentlicher Bedeutung.

Die Buchstaben A bis Z werden den Verbindungen zugeordnet, um die Bezugnahme zu erleichtern. Die Wirksamkeit der Verbindungen gemäß der Formel von Figur 1 wird durch die nachfolgenden Tests veranschaulicht: 10

1. Anwendung auf Knollenfrüchte

(i) Anwendung auf die Blätter von Rettichen (Raphanus sativus)

Rettichsamen (Varietät "French Breakfast") wurden in Töpfe (Durchmesser 9 cm) ausgesät, die Topferde auf Torfbasis enthielten und nach dem Auswuchs weiter auseinandergeplanzt, so daß jeweils zwei in einem Topf verblieben. Wenn die Pflanzen jede zwei Blattpaare hatten, wurden Gruppen von 10 Töpfen mit Lösungen verschiedener Konzentrationen der Verbindung A in wässrigem Aceton besprüht (Verhältnis Aceton zu Wasser 4 : 1 Vol/VolJ, in einer Menge von 500 l/ha.

Nach 16 Tagen im Gewächshaus wurden die Gewichte der Blätter und die Frisch- und Trockengewichte der Wurzeln bestimmt, das durchschnittliche Gewicht pro Topf berechnet und verglichen mit Vergleichsversuchen ohne Behandlung. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle I wiedergegeben:

27ί 447

- 23 -

TABELLE I

Dosis der Ver bindung Λ (kg/ha)	Frischge wicht der Blätter (g)	Frischge wicht der Wurzeln (g)	Trockenge wicht der Wurzeln (g)
0 9,9 0,125 11,9 0,25 13,6	5,0 7,6 10,1	0,26 0,39 0,52

(ü)

Anwendung auf französische Zwergbohnen

Samen von französischen Zwergbohnen der Varietät "Rondina" wurden in Pflanzschalen mit "Levington" Topferde auf Torfbasis ausgesät. Nach dem Auswuchs wurden junge Pflanzen hinsichtlich der Gleichmäßigkeit selektiert und ausgepflanzt, jeweils eine pro 9 cm quadratischen Topf in "John lnnes" Topferde auf Lehmbcsis. Die Pflanzen wurden unter Treibhausbedingungen gezogen, mi'c zusätzlicher Belichtung, die erforderlich war, um einen 14-Stunden-Tag zu simulieren .

Wenn das erste dreiblättrige Blatt sich zu entwickeln begann, wurden die Pflanzen mit Aceton oder wässrigen Acetonlösungen der Testverbindungen in Mengen von 8, 32, 125 und 500 g/ha besprüht, wobei ein Zerstäuber mit 500 l/ha verwendet wurde. Ein oder mehrere Verbindungen wurden gleichzeitig getestet und dabei die Verbindung A in jedem Test zu Vergleichszwecken verwendet. Bei jeder Dosierung wurden 4 oder mehr Pflanzen wiederholt eingesetzt. Nach Anwendung der Testverbindung wurden die Pflanzen in das Treibhaus zurückgebracht.

271 U7

- 24 -

Nach 14 Tagen wurde das erste dreiblättrige Blatt jeder Pflanze von seinem Blattstiel abgetrennt und gewogen. Ein 55 mm² großes Stück wurde dann aus dem links angeordneten Blättchen ausgestanzt, gewogen und in 6 bis 8 Stücke geschnitten und dann in ein Plastikfläschchen gegeben und mit Aceton (10 ml) behandelt.

Nach 5 bis 7 Tagen war das Chlorophyll aus den li> Blattstücken in die Lösung übergegangen, so daß seine Konzentration mit Hilfe eines Spektrophotometers unter Verwendung der 645 nm und 663 nm Wellenlängen abgelesen werden konnte.

Der gesamte Chlorophyllgehalt pro Blattstück wurde unter Verwendung der nachfolgenden Formel berechnet:

(Optische Dichte bei (Optische Dichte bei

64 5 nm χ 20,2) + 663 nm χ 8,02)

roö

Der Chlorophyllgehalt pro Gramm des Blattes und das gesamte Chlorophyll pro Blatt wurden ebenfalls berechnet und die Wiederholungsergebnisse wurden gemi.ttelt.

Vergleiche der Wirkung auf das Ansteigen des Gesamtchlorophylls pro Blatt wurden angestellt zwischen jeder Testverbindung und der Verbindung A, so daß eine der nachfolgenden Bewertungen erhalten wurde: -

27ί

- 25 -

Bewertung

Bedeutung

0 Keine Aktivität

1 eine Spur Aktivität

2 Verhältnis der Aktivität der Verbindung A zur Aktivität der Testverbindung = 32 bis

3 Verhältnis der Aktivität der Verbindung A zur Aktivität der Testverbindung = 8 bis

4 Verhältnis der Aktivität der Verbindung A zur Aktivität der Testverbindung = 2 bis

5 Aktivität gleich derjenigen der Testverbindung A

6 Verhältnis der Aktivität der Testverbindung zur Aktivität der Verbindung A = 2 bis

Die erhaltenen Bewertungen sind in der nachfolgenden Tabelle II zusammengefaßt:

TABELLE II

TestVerbindung

A

B C

1

D

E

F

G

TestVerbindung

H

I

J

2

L

M

N

Q

^R !

Bewertung

5

4

3 i 1

5 bis 6

4 bis 5

Bewertung

1

4

2

6

3

1

3

1 ί

[*e st verbindung

Bewertung

! T

bis 6

W i Z

27t

- 26 -

(iii) Anwendung auf die Blätter von Zuckerrüben (Beta vulgaris)

Zuckerrübensamen (Varietät "Bush Mono M35') wurden in eine Schale mit "Levington" Topferde auf Torfbasis gesät und dann im Keimblattzustand in Töpfe mit 12,7 cm Größe ausgepflanzt, jeweils drei pro Topf, die jeweils Topferde auf Lehmbasis der Marke "John Innes" (Nr. 1) enthielten. Die Pflanzen wurden im 1- oder 2-Blatt-Stadium auseinandergepflanzt, und zwar jeweils eine pro Topf.

Im Stadium mit 5 oder 6 Blättern wurden die Pflanzen mit Lösungen der Verbindung A in verschiedener Konzentration in w£~srigem Aceto'i besprüht (Verhältnis Azeton zu Wasser 4 : 1 (Vol/Vol)), so daß sich Dosierungen von 0, 63, 125 und 250 g/ha ergaben mit einem Volumen von 500 l/ha. Es wurden für jede Konzentration 10 Töpfe eingesetzt.

Nach 46 Tagen im Treibhaus wurden die Gewichte der Blätter und Wurzeln pro Topf bestimmt und gemittelt. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle III wiedergegeben:

	TABELLE III	Frischgewicht der Wurzeln (g)
		37,^c
Dosierung (g/ha)	Frischgewicht der Blätter (g)	34,4
63	111	31,4
125	117	25,3
250	117
Kontroll versuch	90

27!447

- 27 -

(iv)

Anwendung auf Rüben unter Feldbedingungen

Rüben der Varietät "Snowball" wurden im Mai mit Hilfe von landwirtschaftlichen Standardgeräten in Reihen gesät. NPK-Dünger (13 : 13 : 20), 700 kg/ha wurden vor dem Auswuchs ausgebracht und die Anwendung von Herbiziden erfolgte soweit notwendig.

Im 5- oder 6-Blattstadiuni wurde die Verbindung A aufgebracht, mittels eines motorischen Kleinlandfeldsprühgeräts in einer Volumenmenge von 255 l/ha in Form einer 25 %igen (Gew/Vol.) fließfähigen Mischung, die in einer Weise zubereitet wurde, wie weiter unten bei der Zusammensetzung von Beispiel 7 boschrieben wird. Die Anwendung erfolgte mit 0, 0,063, 0,125, 0,250 und 0,5 kg/ha auf vier Landparzellen pi :> Konzentration gleichzeitig, wobei jede Landparzelle 12 Reihen auf 2,5 m aufwies.

Bei Reife wurden alle Pflanzen innerhalb des mittleren Bereichs (1,5 m) der mittleren 8 Reihen ausgezogen. Die Blätter wurden entfernt und die Wurzeln wurden gesäubert und gewogen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle IV dargestellt.

	TABELLE	IV

Dosis (kg/ha)	Ertrag (kg)	Gewicht pro Wurzel (g)
0,063	16,5	148
0,125	17,1	160
0,250	17,5	161
0,500	17,3	143
Kontroll versuch	15,9	136

- 28 -

2. Anwendung auf Getreide

(i) Anwendung auf Mais (Zea Mais Varietät

"Fronica" als Saatbeizmittel 5

Maissaat wurde gebeizt durch Eintauchen in eine wässrige Lösung von arabischem Gummi (5 % Gew/VolJ und anschließendes Wälzen in einer feinteiligen Mischung von Kieselerde und Verbindung A. Die Menge der Verbindung A, die an jedem Saatkorn hängenblieb, wurde durch Wägung bestimmt.

In Töpfe von 10 cm Durchmesser mit Topferde auf Lehmbasis wurden vier gebeizte Saatkörner eingesät und danach im Treibhaus untar Natriumlampen gezogen, wobei einmal täglich gegosser v/urde.

Die Sämlinge wurden weiter auseinandergepflanzt, so daß jeweils drei in einem Topf verblieben, wobei jeweils drei solcher Töpfe für die Behandlung verwendet wurden.

Lie Länge der verschiedenen Blätter (die Entfernung zwischen der Erdoberfläche und dem Ende des Blattes) wurde in Intervallen gemessen und mit den Ergebnissen der unbehandelten Samen verglichen.

Die bei der Behandlung des Saatguts mit 0,86 mg pro Samen erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle V dargestellt, die die prDzentuale Zunahme der Länge für jedes Blatt, verglichen mit den Kontrollversuchen, darstellt:

- 29 -

TABELLE V

	Zeit (Tage) nach dem Einsäen	12	14	19	28
Blatt 1	7	-4
Blatt 2	-3	0	-1
Blatt 3	+ 21	+ 10	+ 2	-3
Blatt 4		+ 27	+ 15	+ 3	-1
Blatt 5			+ 7	+ 15	+ 1
Blatt 6				+ 13	+ 2
Blatt 7					+ 13
Blatt 8					+ 22

(ii) Anwendung auf die Blätter von Winterweizen (triticum aestivum)

In Töpfe von 12,7 cm Größe enthaltend "John Innes" Topferde Nr. 1 auf Lehmbasis wurden jeweils sechs Samen Winterweizen (Varietät "Avalon") im Oktober ausgesät und im freien auf Kiesgrund unter vogelsicheren Netzen aufgestellt. Die Pflanzen wurden im März weiter auseinandergesetzt, so daß drei Pflanzen pro Topf verblieben. Im Stadium der ersten Knotenbildung wurden Gruppen von 15 Topfen mit Lösungen mit verschiedenen Konzentrationen der Verbindung A in wässrigem Azeton besprüht (Verhältnis Aceton zu Wasser 4 : 1 VoI'VoI), so daß sich Dosierungen von 0, 0,25, 0,50 und 1,00 kg/ha ergaben bei einer Volumenmenge von 500 l/ha.

- 30 -

Zur Reifezeit der Pflanzen wurden die Köpfe entfernt und die Anzahl der Köpfe wurde bestimmt. Die Köpfe wurden unter Benutzung eines Labordreschers gedroschen und der gesammelte Samen wurde in einen Ofen gebracht und dort drei Tage lang bei 60 ⁰C aufbewahrt. Der Samen wurde dann gewogen (Trockengewicht) und gezählt. Das 1000-Kornqev/icht, das Trockengewicht pro Kopf und die Kornanzahl pro Kopf wurden berechnet und die Mittelwerte für jeden Parameter bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle VI dargestellt.

TABELLE VI

Dosis (kg/ha)	nnzahl der Köpfe	Trockengewicht der Samen	Trockengewicht pro Kopf	Samenkörner pro Kopf	Anzahl der Samen
0,25	7,3	12,7	1/8	46	333
0,50	7,4	11,8	1,6	45	327
1,00	6,8	10,2	1,5	44	300
Kontroll- versuch	6,3	9,4	1,6	46	281

Dosis (kg/ha)
0,25
0,50
1,00
Kontroll versuch

1000-Korn Trok- kengewicht (g)
38,4
35,2
34,2
33,9

- 31 -

(iii) Anwendung auf die Blätter von Wintergerste (Hordeum vulgäre)

Das für Winterweizen angewandte Verfahren wurde mit Wintergerste (Varietät "Igri") wiederholt, die Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle VII dargestellt,

TABELLE VII

Dosis (kg/ha)	Anzahl der Köpfe	Trockengewicht der Körner	Anzahl der Körner
0,25	22,6	12,5	361
0,50	24,5	12,9	357
1,00	19,1	6,1	224
Kontroll-' versuch	20,6	9,1	303

Dosis (kg/ha)	1-	Trockengewicht pro Kopf	Körner pro Kopf	1000-Korn kengewicht	Trok- (g)
0,25	0,6	17	33,3
0,50	0,5	15	33,6
1,00	0,3	11	23,7
Kontrol versuch	0,4	15	29,0

(iv) Anwendung auf die Blätter von Sojabohnen (Glycine max)

Sojabohnen der Varietät "Harcor" wurden jeweils ein Same pro Topf gefüllt mit Torferde in einem Treibhaus ausgesät. Die Pflanzen wurden im Stadium des ersten Blattes unter dem Gewichtspunkt der Gleichmäßigkeit selektiert und wurden dann direkt jeweils eine pro

ΐη\ a a7

- 32 -

Topf (25,4 cm Größe) in eine Mischung von Topferde "John Innes" (Nr. 1) auf Lehmbasis/"Levington" auf Torfbasis (im Verhältnis von 1 : 1 Vol/Vol) gepflanzt. Die Pflanzen wurden in einem Polyethylentunnel mit einem 14 Stunden-Tageslichtrhythmus aufgezogen.

Zu Beginn der Blüte wurden Gruppen von jeweils 15 Pflanzen mit Lösungen in verschiedenen Konzentrationen der Verbindung A in wässrigem Aceton (Verhältnis von Aceton zu Wasser 4 : 1 Vol/Vol) besprüht, derart, daß sich Dosierungen von 0, 0,25, 0,50 und 1,00 kg/ha ergaben, bei einer Volumenmenge von 26 8 l/ha.

Zur Reifezeit wurde jede Pflanze hinsichtlich der Anzahl der Seitentriebe und Hülsen bewertet. Die Hülsen wurden im Ofen bei 60 ⁰C drei Tage lang getrocknet und dann mit einem Labordrescher gedroschen. Die gesammelten Samen wurden gewogen (Trockengewicht) und gezählt. Das 100-Korngewicht, das Gewicht pro Hülse und die Anzahl der Körner pro Hülse wurden berechnet und die Ergebnisse, für jede Gruppe gemittelt, sind in der nachstehenden Tabelle VIII dargestellt.

TABELLE VIII

Dosis (kg/ha)	Anzahl der Seitentriebe	Anzahl der Hülsen	Trockengewicht der Samen	Anzahl 3er Samen
0,25	6,4	67	17,1	148
0,50	6,5	61	13,5	130
1,00	6,1	57	10,9	111
Kontroll- versuch	6,1	65	15,1	136

- 33 -

Dosis (kg/ha)	vJewicht pro Hülse	Samen Hülse	2	pro	1000-Korn-Trocken- gewicht (g)
0,25	0,26	2	2		116,6
0,50	0,23	2	.0		104,2
1,00	0,19	^: 2	,1		98,0
Kontroll- \|versuch	0,23	^; 2 I I I		111,2
(v) Anwendung auf Winterweizen unter Feld-

bedingungen

Winterweizen der Varietät "Avalon" wurde im Oktober in Reihen ausgesät unter Verwendung von landwirtschaftlichem Standardgerät, so daß sich ein Reihenabstand von 17 cm und eine Samenmenge von 186 kg/ha ergab. NPK-Dünger (5 : 24 : 24) wurde in einer Menge von 250 kg/ha beim Aussäen aufgebracht und anschliessend wurde das Feld im März und April mit 250 kg/ha bzw. 312 kg/ha Nitroshell Dünger bestellt (34,5 Einheiten N). Herbizid und Fungizid Anwendungen erfolgten, soweit dies notwendig war, um eine einwandfreie Feldfrucht zu erhalten.

Das Versuchsgebiet wurde unterteilt in Landparzellen von 4,5 m χ 2,5 m, wobei auf jeweils 6 Landparzellen bei jedem Versuch, die willkürlich in Blocks angeordnet waren, die Behandlung parallel erfolgte. Die Anwendung der Verbindung A erfolgte mit einem motorisch betriebenen Kleinarealfeldsprühgerät mit einer Volumenmenge von 255 l/ha, in Form einer 25 %igen VoI/VoI flüssigen Mischung, die, wie weiter unten bei der Mischung von Beispiel 7 beschrieben ist, hergestellt wurde, mit einer Dosierung von 0, 0,125, 0,25 und 0,5 kg/ha.

271

- 34 -

Zur Reife des Getreides wurden alle Halme innerhalb von drei rechteckigen Arealen, von denen jedes 0,085 m² groß war, die entlang der Achse einer jeden Parzelle angeordnet waren, abgemäht. Jedes rechteckige Areal wies drei Reihen von Pflanzen auf. Die Köpfe wurden gezählt und gedroschen. Der Samen wurde drei Tage lang im Ofen getrocknet bei 60 ⁰C, gewogen und gezählt. Das 1000-Korngewicht, das Trockengewicht pro Kopf und die Anzahl der Körner pro Kopf wurde berechnet und die gonittelten Ergebnisse von sechs Parzellen im Parallelversuch pro Behandlung sind in der nachfolgenden Tabelle IX dargestellt.

TABELLE IX

Dosis (kg/ha)	Anzahl der Köpfe	Trockengewicht der Körner(g)	Trockengewicht pro Kopf(g)	Körner pro Kopf	Anzahl der Körner
0,125	216	402	1,87	48,3	10423
0,25	229	411	1,80	47,1	10763
0,50	226	432	1,92	49,3	11096
Kontroll versuch	219	395	1,81	47,3	10322

Dosis (kg/ha)
0,125
0,25
0,50
Kontroll versuch

1000-Korn Trok- kengewicht (g)
38,6
38,2
38,9
38,3

- 35 -

(νi) Anwendung auf ülrapssaat unter Feldbedingungen

Winterölrapssaat (Varietät "Bienvenu") wurde im September mit Hilfe von landwirtschaftlichem Standardgerät in herkömmlicher Dichte in Reihen ausgesät. NPK-Dünger (25 : 20 : 0) wurde in einer Menge von 250 kg/ha ausgebracht, bevor der Auswuchs erfolgte. Im März erfolgte eine Kopfdüngung mit 600 kg/ha Nitroshell Dünger (34,5 Einheiten N). Herbizid, Fungizid und Insektizidanwendungen erfolgten, soweit dies notwendig war, um eine einwandfreie Feldfrucht zu erhalten.

T5 Das Versuchsareal wurde in Parzellen von 4,5 m χ 2,5 m aufgeteilt, wobei pro Behandlung jeweils 6 Parzellen für Parallversuche wi]'kürlich in Blocks angeordnet wurden. Die Anwe ^ung der Verbindung A erfolgte mit Hilfe eines motorgetriebenen Kleinlandsprühgeräts in einer Volumenmenge von 255 l/ha. Die Verbindung A wurde in Form einer 25 %igen (Gew/Vol) flüssigen Mischu^ angewandt, derart wie sie nachfolgend in der Zu^ mmensetzung von Beispiel 7 beschrieben ist, in Dosierungen von 0, 0,125, 0,25 und 0,5 kg/ha.

Bei Reife der feldfrucht wurden alle Halme innerhalb eines zentralen Areals von 3 m χ 1 m für jede Parzelle gezählt und abgemäht. Man ließ die geernteten Pflanzen auf natürlichem Wege unter einer Abdeckung trocknen, bevor das Dreschen von Hand erfolgte. Die gesammelten Körner ließ man durch einen Saatreiniger laufen und trocknete sie in einem Ofen drei Tage lang bei 60 ⁰C. Das Korngewicht und das 5000-Korngewicht wurden darauf-

- 36 -

hin gemessen und die gemittelten Ergebnisse von sechs Parzellen aus jeweils Parallelversuchen sind in der nachfolgenden Tabelle X dargestellt:.

TADELLE X

	Anwendung im Stadium des Halmwachstunis	Trockengewicht der Körner (g)	5000-Korn-Trocken gewicht (g)
Dosis kg/ha	Anzahl der Halme	1023	22,4
0,125	145	990	22,9
0,25	146	959	22,7
0,50	138	834	22,9
Kontroll versuch	137

	Anwendung im frühen Stadium der Blüte	Trockengewicht der Körner (g)	5000-Korn-Trocken gewicht (g)
Dosis kg/ha	Anzahl der Halme	985	22,9
0,125	141	972	23,1
0,25	136	1009	22,6
0,50	138	924	22,0
Kontroll versuch	142

3. Anwendung auf Obstbäume

Anwendung auf Apfelbäume unter Freilandbedingungen

Die Anwendung der Verbindung A erfolgte in Form der 25 %igen (Gew/Vol) flüssigen Mischung, wie sie weiter

- 37 -

unten bei der Zusammensetzung gemäß Beispiel 7 beschrieben ist, auf Apfelbäume (Varietät "Golden Delicious") bei volla.n Fruchtansatz kurz nach der Blütezeit.

Die Mischung wurde unter Benutzung eines Handsprühgeräts aufgebracht, so daß die Blätter und Früchte vollkommen benetzt wurden. In vier Wiederholungsversuchen wurden Zweige von zwei Bäumen behandelt jeweils mit einer Konzentration von 0, 250, 500 und 1000 ppm. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle XI zusammengestellt.

TABELLE XI

Dosie rung	Anzahl der Ä'pfel beim Besprühen am 11.6.86	% der am Baum ver bliebenen Äpfel 2.7.	86	% der zur Erntezei t am 15.10.86 verbliebe ner A'pfex	Ertrag (kg)	48%)
250 ppm	2379	24		17,4	J3,5 (+	65%)
500 ppm	24^6	24		17,8	36,5 (+	44%)
1000 ppm	2851	18		14,9	32,7 (+
Kontroll- versuch	3312	14		8,4	22,7

4. Verwendung anstelle von Kinetin in Zellkulturniedien von Abutilon theophrast;

Eine Zellekulcur wurde mit Gamborg B5 Medium bereitet mit selbständig wachsenden Meristemen, die von jungen Sämlingen von Abutilon Lheophrasti entnommen wurden.

- 38 -

Diese Zellkultur wurde zur Impfung anderer Kolben verwendet, die Medien enthielten, die mit dem Gamborg B5 Medium identisch waren, wobei jedoch die gesamte Kinetin-Komponente durch 0, 2, 4, 6 oder 8 mg/1 der Verbindung A ersetzt wurde. Das Wachstum der die Verbindung A enthaltenden Kulturen begann nach 5 oder 6 Tagen, nach 12 Ta<j ι wurden die Kulturen durch Filtration geerntet und frisch gewogen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle XII dargestellt.

Andere Kolben, die 0,5, 1,0 oder 2,0 mg/1 der Verbindung A anstelle von Kinetin enthielten wurden dann mit den oben erwähnten Kulturen geimpft, die jeweils 2 mg/1 der Verbindung A enthalten hatten. Das Wachstum der neuen Kulturen begann nach 2 oder 3 Tagen, nach 9 Tagen wurden diese Kulturen geerntet und frisch gewogen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle XIII dargestellt.

TABELLE XII

Konzentration Verbindung A	der (mg/1)	Frischgewicht der Kultur (g) nach 12 Tagen
0		1,2
2,0		7,3
4,0		7,9
6,0		7,6
8,0		7,8

27(

- 39 -

TABELLE XIII

Konzentration der Verbindung A (mg/1)	Frischgewicht der Kultur (g) nach 9 Tagen
0 1,0 2,0	6,6 7,4 7,0

Verbindungen gemäß der Formel der Darstellung von Figur I werden unter Anwendung bekannter Methoden, gegebenenfalls unter entsprechender Anpassung, hergestellt.

Zum Beispiel wurden gemäß einem Merkmal der vorliegenden Erfindung neue Verbindungen entsprechend der allgemeinen

9 10 Formel von Figur II, in der R und R jeweils eine Cyano-

9 gruppe oder eine Carbamoylgruppe darstellen, aber R und R nicht gleichzeitig Cyanogruppen darstellen, wobei

1 4 R und R der oben stehenden Definition entsprechen und in der Bandbreite der Formel gemäß Figur I liegen, aus Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel III (in der

1 4 R und R der oben stehenden Definition entsprechen) durch Hydrolyse hergestellt, z.B. in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxids, insbesondere Natriumhydrcxid, bei Temperaturen zwischen 15 und 100⁰C.

Erfindungsgemäß werden neue Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur IV,

12 3

R und R der oben stehenden Definition

.1

in der R ,

entsprechen, aber R^x vorzugsweise ^ine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe gemäß der oben stehenden Definition ist, durch Oxidation von Verbindungen der

- 40 -

allgemeinen Formel vor. Figur V hergestellt, in der R ,

2 3

R und R der obigen Definition entsprechen. Die Oxidation kann z.B. ausgeführt werden durch Reaktion mit einem Alkalimetallhypohalogenid, insbesondere Natriumhypochlorid (vorzugsweise in einem wässrigen Medium bei Temperaturen zwischen 0 und 60⁰C) oder mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyanobenzochinon (vorzugsweise bei oder nahe der Rückflußtemperatur in einem Solvens wie z.B. Acetonitril), oder mit Jod (vorzugsweise in

10. einem Solvens wie N-Methyl-2-pyrrolidon und in Gegenwart von Natriumacetat, bei erhöhter Temperatur, insbesondere bei oder nahe 100⁰C), oder mit N-Chlorsuccinimid (vorzugsweise in einem Soivens wie z.B. Dimethylformamid, bei Raumtemperatur oder bei einer Temperatur nahe der Raumtemperatur).

Verbindungen gemäß den Formeln der Figuren III und V können nach herkömmlichen Methoden hergestellt werden, die gegebenenfalls entsprechend angepaPt werden. 20

Umwandlungen von Verbindungen, die der Formel gemäß Figur I entsprechen, unter Anwendung uekannter Methoden oder durch entsprechende Anpassung bekannter Methoden bilden ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung, so werden z.P :-

(i) Verbindungen, die Aminogruppen enthalten durch Reduktion aus Verbindungen mit Nitrogruppen hergestellt;

(ii) Verbindungen, die Carboxygruppen enthalten durch Hydrolyse der entsprechenden Alkoxycarbo-

nylgruppen aufweisenden Verbindungen hergestellt; (iii) Verbindungen, die Alkoxycarbonylgruppen enthalten

- 41 -

durch Veresterung von VerbirIungen mit entsprechender. Carboxygruppen oder ourch Umesterung aus Verbindungen, die andere Alkoxycarbcnylgruppen aufweisen, hergestellt; (iv) Verbindungen, die Aminogruppen enthalten durch Acylierung in Verbindungen umgewandelt, die Alkanoylaminogruppen enthalten, oder alternativ hierzu, werden diese aus den entsprechenden Alkanoylaminoverbindungen durch Hydrolyse her-, gestellt;

4 (v) Verbindungen in denen R ein Wasserstoffatom

darstellt, durch Alkylierung in Verbindungen

umgewandelt, in denen R eine Alkylgruppe darstellt, z.B. durch Reaktion mit Natriumhydrid und darauffolgende Reaktion mit dem entspre

chenden Alkylhalogenid;

(vi) landwirtschaftlich verträgliche Salze, wie sie oben beschrieben wurden, werden durch Reaktion einer sauren oder basischen Verbindung gemäß der formel von Figur I mit einer geeigneten

Base ode": mit einer geeigneten Säure hergestellt.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung neuer Verbindungen gemäß der Formel von Figur I und die Vergleichsbeispiele erläutern die Herstellung der ZwJ ochenp.vodukte.

Beispiel 1 30

Verbindungen A, B, C, D, E, F und G

Eine Lösung von 2-(4-Chlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol (60,0 g, hergestellt wie im nachfolgenden Referenz-

- 42 -

beispiel 1 oder 3 beschrieben) in wässriger Natriumhydroxidlösung (IN, 650 ml) wurde bei 35 bis 45°C 20 Stunden lang gerührt. Nach Behandlung mit entfärbender Aktivkohle wurde die Mischung durch eine Filtrationsvorrichtung gefiltert und das Filtrat wurde durch Ansäuern mit Chlorwasserstoff säure (2N) au.^c einen pH von 1 gebracht.

Der resultierende Feststoff wurde abfiltriert, wobei 2-(4-Chlorphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid (52,3 g), Schmelzpunkt 343-344°C (Zersetzung) erhalten wurde.

Es wurde in analoger Weise verfahren, jedoch wurde das 2-(4-Chlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol als Ausgangsmaterial durch entsprechende Mengen der Verbindungen: -

2-(3-Methoxyphenyl)-4,5-dicyanoimidazol; 2-(3-Nitrophenyl)-4,5-dicyanoimidj ζ öl; 2-(4-Methoxyphenyl)-4,5-dicyanoimidazol; 2-(4-Nitrophenyl)-4,5-dicyanoimidazol; 2-(4-Fluorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol und

2- ( 4-Bromphenyl) -4 , 5-dicyanoliniidazol ersetzt (wobei alle diese Verbindungen gemäß der in Referenceispiel 1 angegebenen Weise hergestellt wurden), wobei folgende Verbindungen erhalten wurden : -

2- (3-Methoxyphenyl) -S-cyanoimidazoi^-carboxamid, Schmelzpunkt 2Ü8-2O9°C; 2-(3-Nitrophenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid, Schmelzpunkt 348-349⁰C (Zersetzung) (uinkristallisiert aus einer Mischung von Dimethylformamid und Methanol);

- 43 -

2-· (4-Methoxyphenyl) -5-cyanoimidazo 1-4-carboxamid, Schmelzpunkt 295-297°C (umkristallisiert aus Ethanol);

2-(4-Nitrophenyl)-5-cyaπoimidazol-4-carboxamid, Schmelzpunkt 352-353°C (Zersetzung) (umkristallisiert aus einer Mischung von Dimethylformamid und Methanol);

2- (4-Fluorphenyl) -5-cyanoimidazo.l-4-carbo.:amid, Schmelzpunkt 336-337°C (umkristallisiert aus · Methanol); und

2-(4-Bromphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid_/ Schmelzpunkt 344-345°C (Zersetzung) (umkristallisiert aus wässrigem Dimethylformamid).

Beispiel 2 Verbindungen H und I

Es wurde in gleicher Weise verfahren wie vorher in Beispiel 1 beschrieben, jedoch wurde das als Startmaterial verwendete 2-(4-Chlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol durch jeweils entsprechende Mengen der Verbindungen: -

2-(4-Dimethylaminophenyl)-4,5-dicyanoimidazolhydrochlorid und

5 2-(4-Diethylaminophenyl)-4,5-dicyanoimidazo1-hydrochlorid ersetzt,

wobei diese beiden Verbindungen auf die in dem nachfolgenden Referenzbeispiel 2 beschriebene Weise hergestellt wurden) jedoch mit der Abänderung, daß das Rohprodukt bei einem pH-Wert von 6-7 durch Behandlung mit Chlorwasserstoffsäure gefällt wurde, anschließend getrocknet wurde, in absolutem Ethanol gelöst wurde, eine ausreichende Menga einer gesättigten

27t**⁷

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Lösung von Chlorwasserstoff in Diethylether zugefügt wurde und dann abfiltriert wurde, wobei die nachfolgenden Verbindungen hergestellt wurden: 2- (4-Pimethylaminophenyl) -5-cyanoimidazol-4-carb'.:xamidhyirochlorid, Schmelzpunkt 258-259°C (Zersetzung); und

2-(4-Diethylaminophenyl)-S-cyanoimidazol-^- carboxarnidhydrochlorid, Schmelzpunkt 272-273⁰C

(Zersetzung)

10

Beispiel 3 Verbindung A

Eine Lösung von 2-(4-Chlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol (60,0 g, hergestellt wie unten bei Referenzbeispiel 1 oder 3 beschrieben) in wässriger Natriumhydroxidlösung (IN, 650 ml) wurde bei 35-45⁰C 20 Stunden lang gerührt. Nach Behandlung mit entfärbender Aktivkohle wurde die Mischung durch eine Filtriervorrichtung abgefiltert.

Das Filtrat wurde mit dem gleichen Volumen an Wasser verdünnt. Durch Behandlung mit Eisessig wurde das Filtrat auf einen pH von 6 gebracht und dann mit gesättigter v/ässriger Ammoniaklösung (70 ml) behandelt und auf zwischen 8O⁰C und 9O⁰C erhitzt. Die heiße Mischung wurde tropfenweise mit Eisessig versetzt, bis der pH-Wert von 6 erreicht war. Der erhaltene Feststoff wurde von der heißen Mischung abfiltriert, so daß 2-(4-Chlorphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid (59,3 g), Schmelzpunkt 343-344⁰C (Zersetzung) erhalten wurde.

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Beispiel 4

Verbindungen J, K, L, M, M, O, P, Q, P, S, T, U, *-. W,_ X und Y

Es wurde in gleicher Weise vorgegangen wie oben bei Beispiel 1 beschrieben, jedoch wurde gis als Ausgangsmaterial verwendete 2-(4-Chlorpher,yl)-4 , 5-dicyanoimidazol durch entsprechende Mengen der nachfolgenden Verbindungen ersetzt:-

2-(4-Acetamidophenyl)-4,5-dicyanoimidazol; 2-(4-Carboxyphenyl)-4,5-dicyanoimidazol; 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol; 2-(4-Methylphenyl)-4,5-dicyanoimidazol; 2-(2-Methylphenyl)-4,5-dicyanoimidazol; 2- (2-Trifluormethylphenyl)-4,5-dicyanoimidazol;

2-(2-Chlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol; 2-(4-Trifluormethylphenyl)-4,5-dicyanoimidazol;

2-(4-Phenoxyphenyl)-4,5-dicyanoimidazol; 2- (3-Bromphenyl) -< ,5-dicyanoimidazol; 2-(3-Fluorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol; 2-(3~Chlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol; 5 2-(2-Fluorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol; 2-(2,4-Dichlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol; und

2-(4-Benzyloxyphenyl)-4,5-dicyanoimidazol (wobei alle diese Verbindungen in der im Koferenzbeispiel 5 beschriebenen Weise hergestellt wurden) und

2-(4-Trifluormethoxyphenyl)-4,5-dicyanoimidazol (hergestellt in der bei Referenzbeispiel 3 beschriebenen Weise), wobei jeweils die nachfolgenden Verbindungen erhalten wurden:-

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2 (4-Acetamidophenyl) -S-cyanoirnidazol^-carboxamid, Schmelzpunkt 326-H27°C (umkristallisiert aus wüssrigerr Methanol) ;

2-(4-Carboxyphenyl)-S-cyanoimidazol^-carboxamid, Schmelzpunkt 325-326°C;

2- (3 , 4-Dichlorphenyl) -S-cyanoimidazol-4-carboxamid, Schmelzpunkt 356-357°C (umkristallisiert aus wässrigem Dimethylformamid); 2-(4-Methylphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid, Schmelzpunkt 315-316°C (umkristallisiert aus Methanol);

2-(2-Methylphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid, Schmelzpunkt 226-227°C (umkristallisiert aus Ethanol);

2-(2-Trifluormethylphenyl)-5-Cyanoimidazol-4-carboxamid, Schmelzpunkt 191-192⁰C; 2-· (2-Chlorphenyl) -5-cyanoimidazol-4-carboxamid, Schmelzpunkt 209-210⁰C (umkristallisiert aus wässrigem Ethanol);

2-(4-Trifluormethylphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid, Schmelzpunkt 326-327°C (umkristallisiert aus Methanol);

2-(4-Phenoxyphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid, Schmelzpunkt 246-247°C (umkristallisiert aus Methanol);

2- (3-Bromphenyl) -S-cyanoimidazol^-carboxamid, Schmelzpunkt 328-330⁰C (umkristallisiert aus Methanol); 2-(3-Fluorphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid, Schmelzpunkt 310-311⁰C (umkristallisiert aus wässrigem Dimethylformamid); 2- (3-Chlorphenyl) -S-cyanoimidazol^-carboxamid, Schmelzpunkt 324-325°C (umkristallisiert

27ί

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aus wässrigem Dimethylformamid; 2-(2-Fluorphenyl)-S-cyanoimidazol-4-carboxamid, Schmelzpunkt 261-262⁰C (umkristallisiert aus Ethanol; 2-(2,4-Dichlorphenyl)-S-cyanoimidazol-^- carboxamid, Schmelzpunkt 241-242⁰C (umkristallisiert aus wässrigem Ethanol); 2-(4-Benzyloxyphenyl)-S-cyanoimidazol^-carboxamid, Schmelzpunkt 259-262⁰C und . 2-(4-Trif luormethoxyphenyl)-5-cyanoimidai;ol-4-carboxamid, Schmelzpunkt 290-292⁰C.

Beispiel 5

Verbindung Z

Es wurde in analoger Weise Verfahren wie vorher in Beispiel 2 beschrieben, ">^ioch wurde als Ausgangsmaterial die geeignete Menge der Verbindung 2-(4-Aminophenyl)-4,5-dicyanoimidazol (hergestellt wie unten im Referenzbeispiel 1 beschrieben), verwendet, wobei die Verbindung 2- (4-.\minophenyl) -5-cyanoimidazol-4-carboxamidhydrochlorid, mit; Schmelzpunkt oberhalb von 345⁰C hergestellt wurde.

5 Referenzbeispiel 1

Eine Mischung von cis-l-Amino-2- (4-chlorber.zylidenamino)-1,2-dicyanoethylen (46,1 g), Jod (50,8 g) und wasserfreiem Natriumacetat (33 g) in trockenem N-Methyl-2-pyrrolidon (400 ml) wurde gerührt und auf 100⁰C 24 Stunden lang erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde auf Eis gegossen und durch Behandlung mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure auf

271 Λ 4

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einen pH von 1 gebracht. Der gefällte Feststoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und dann mit Ethanol gewaschen und anschließend mit wässriger Ammoniaklösung (2M 1,5 1) behandelt, worauf der größte Anteil des Feststoffs gelöst wurde. Die Mischung wurde mit entfärbender Aktivkohle behandelt und mit einer Filtrier verrichtung abfiltriert. Das Filtrat wurde dann auf einen pH von 1 angesäuert durch Behandlung mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und das erhaltene Präzipitat wurde abfiltriert, so daß 2-(4-Chlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol (27,0 g), Schmelzpunkt 293-294°C (Zersetzung), erhalten wurde.

Es wurde in analerer Weise vorgegangen, jedoch wurde das cir.-l-amino-2- (4-Chlorbenzylidenamino) 1,2-dicyanoethylen als Ausgangsmaterial durch geeignete Mengen der nachfolgenden Verbindungen ersetzt:

cis-l-amino-2-(3-Methoxybenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen;

cis-l-amino-2-(3-Nitrobenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen;

cis-l-amino-2-(4-Methoxybenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen;

cis-l-amino-2-(4-Nitrobenzyiidenamino)-1,2-dicyanoethylen;

cis-l-amino-2-(4-Fluorbenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen und

cis-l-amino-2- (4-Bronibenzylidenamino) -1,2-dicyanoethylen;

wobei die Verbindungen hergestellt wurden: 2-(3-Methoxyphenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt. 184-1«5°C;

271 4

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2-(3-Nitrophenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt i35-1j6°C (umkristalljsiert aus einer Mischung von Acetonitril und Diethylether) ; 2- (4-Methoxyphenyl) -4 , i-dicyarioimidazol, Schmelzpunkt 231-232°C (umkr.i ^tallisiert aus Ethanol) und

2-(4-Nitrophenyl)-4,5-dicyano.imidazo I, Schmelzpunkt 252-253⁰C;

2- (4-Fluorphenyl) -4,5-dJcyanoimidazol, Schmelzpunkt 211-212°C (uinkristallisiert aus wässrigem Ethanol) und 2-(4-Bromphenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt 320-321⁰C.

Referenzbeispiel 2

Es wurde in der gleichen Weise vorgegangen wie vorher in Referenzbeispiel 1 beschrieben, jedoch wurde das verwendete Startmaterial cis-l-amino-2-(4-Chlorbenzylidenaniino) -1, 2-dicyanoethylen durch entsprechende Mengen der nachfolgenden Verbindungen ersetzt:

5 cis-l-ariino-2- (4-Dimethylaminobenzylidenamino) 1,2-dic/anoethylen und

cis-l-amino-2-(Ί-Diethylaminobenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen;

mit der Abwandlung, daß jeweils das Fällen des Rohprodukts durch Behandlung mit Chlorwasserstoffsäure bei einem pH von 4 bis 5 erfolgte, getrocknet wurde, in absolutem Ethanol gelöst wurde, eine ausreichende Menge einer gesättigten Lösung von Chlorwasserstoff

271

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in Diethylether zugegeben wurde und abfiltriert wurde, wobei die folgenden Verbindungen erhalten wurden:- 2-(4-Dimethylaminophenyl)-4,5-dicyanoimidazo1-hydrochloriü, Schmelzpunkt 286-238⁰C (Zersetzung;; und

2- (4-Diethylaminopheny'¹) -4 ,5-dicyanoimidazolhydrochlorid, Schmelzpunkt 252-254⁰C (Zersetzung).

Referenzbeispiel 3

Eine Lösung von cis-l-amino-2-(4-Chlorbenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen (118 g) in Dimethylformamid (1 Liter) wurde bei 4O⁰C ;iit N-Chlorsuccinimid (68 g) behandelt. Die erhaltene Lösung wurde dann mit Natriumbicarbonat (86 g) portionsweise unter Rü,ire^r. versetzt. Es entwickelte sich Kohlendioxid. Die Mischung wurde 20 Stunden lang bei zwischen 40 und 45°C gerührt, und dann in eine Mischung von Wasser (2500 ml) und gesättigter wässriger Ammoniaklösung (50 ml) gegossen.

Die erhaltene Lösung wurde mit Aktivkohle versetzt und mit Hilfe einer Filtriervorrichtung abfiltriert. Das Filtrat vurde durch Zugabe vor. Eisessig auf pH angesäuert, so daß 2-(4-Chlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol (101,6 g), erhalten wurde, Schmelzpunkt 295-300⁰C (Zersetzung).

Es wurzle in gleicher Weise verfahren, jedoch wurde das Cj₁S-I-amino- 2- (4-Chlorbenzylidenamino) -1,2-dicyanoethylen, das als Ausgangsmaterial verwendet worden war durch eine geeignete Menge an 1-amino-4-Trifluormethoxybenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen ersetzt, so daß die Verbindung 2-(4-Trifluormethoxy-

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phenyl) -4 , 5-dicyanoimidazol hergestellt wurde, Schmelzpunkt 182-183°C (Zersetzung).

Referenzbeispiel 4 5

Eine Mischung von 2 - (4-Acetamidophenyl)-4,5-dicyanoimidazol (2,0 g) und Chlorwasserstoffsäure (2N; 40 ml) wurde unter Rückfluß 5 Stunden lang unter Rühren erhitzt, bis sich eine klare Lösung gebildet · hatte. Die Mischung wurde gekühlt und abfiltriert, und anschließend auf einen pH-Wert zwischen pH 5 und pH 6 durch Zugabe von wässriger Natriumcarbonatlösung (2N) eingestellt, so daß 2-(4-Aminophenyl)-4,5-dicyanoimidazol (1,0 g) erhalten wurde (Schmelzpunkt 249-250⁰C).

Referenzbeispiel 5

Es wurde auf die gleiche Weise verfahren wie oben in Vergleichsbeispiel 1 beschrieben, jedoch wurde das cis-l-amino-2-(4-Chlorbenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen, das als Ausgangsmaterial verwendet worden war, durch geeignete Mengen der nachfolgender Verbindungen ersetzt:- cis-l-amino-2-(4-Acetamidobenzylidenamino)-1,2- c is-1-amino-2-(4-carboxybenzylidenamino)-1,2- dicyanoethylen;

£i_s-l-amino-2- (3 , 4-Dichlorbenzylidenamino) -1,2-dicyanoethylen; cis-l-amino-2-(4-Methylbenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen;

ci£-l-amino-2- (2-Methylbenzylidenaniirio) -1, 2-dicyanoethylen;

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cis-l-amino-2-(2-Trifluormethylbenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen;

ci_s-l-amino-2- (2-Chlorbenzylidenamino) -1,2-dicyanoethylen; cis-l-amino-2-(4-Trifluormethylbenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen;

cis-l-amino-2-(4-Phenoxybenzylidenamino) -1, 2-dicyanoethylen;

cis-l-amino-2-(3-Brombenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen;

cis-l-amino-2-(3-Fluorbenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen;

cis-l-amino-2-(3-Chlorbenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen; cis-l-amino-2- ( 2-Fluorbenzylidenami.no) -1,2-dicyanoethylen;

cis-l-amino-2-(2,4-Dichlorbenzylidenamino)-1,2-dicyanoethylen und

cis-1-amino-2-(4-BenzyloxybenzylLdenamino)-1,2-dicyanoethylen;

wobei die folgenden Verbindungen hergestellt wurden:- 2- (4-AcetaiTiidophenyl) -4 , 5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt über 350⁰C;

2-(4-Carboxyphenyl)-4,5-uj cyanoimidazol, Schmelzpunkt 307⁰C (umkristal.lisiert aus Ethanol); 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt 294-296⁰C (umkris.all:siert aus Acetonitril);

2-(4-Methylphenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt 257-258°C (umkristallisiert aus wässriqem Ethanol);

2-(2-Methylphenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt 149-15O⁰C (umkristallisiert aus wässrigem Ethanol;

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2-(2-Trifluormethylphenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt 7O⁰C;

2-(2-Chlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt 207-208⁰C (umkristallisiert in Toluol; 2-(4-Trifluormethylphenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt 248-249⁰C (umkristallisiert in Toluol);

2- (4-Phenoxyphenyl) -4 , 5-5-dicyanoimid:.zol, Schmelzpunkt 161-162°C;

^ 2-(3-Bromphenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt 225-226⁰C;

2-(3-Fluorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt 185-188⁰C; 2-(3-Chlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt 219-220⁰C;

2- (2—Fluorphenyl) -4 , 5-dicyariOimidazol, Schm^l..-punkt 244-246⁰C (umkristallisiert aus wässrigem Ethanol); 2- (2,5-Dichlorphenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt 181-182°C (umkristallisiert aus Methanol); und

2- (4-Benzyloxyphenyl)-4,5-dicyanoimidazol, Schmelzpunkt 257-26O⁰C.

Die Dosis des angewandten Wirkstoffs kann variieren in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, wie z.B. dem Pflanzentyp oder der Art der Feldfrucht, die behandelt wird, deren Entwicklungstadium, der gewünschten Wirkung, den klimatischen Bedingungen und der Natur des lJodens,

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Dosierungen von 0,01-10 ppm sind insbesondere angebracht in Pflanzenzellgewebekulturen und bei der Mikropropagation, 0,1-1GO ppm bei Saatgutbeizen und 10-4000 g pro Hektar bei der Anwendung auf oberirdische Teile der Pflanze.

Gemäß einem Merkmal der vorliegenden Erfindung werden geeignete Zusammensetzungen zur Verfügung gestellt, zur Regulierung des Pflanzenwachstums, die ein oder mehrere Imidazolderivate gemäß der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I enthalten in Verbindung mit, vorzugsweise homogen dispergiert in einem oder mehreren landwirtschaftlich verträglichen Verdünnungsmitteln oder Trägersubstanzen (insbesondere solche Verdünnungsmittel oder Trägersubstanzen, die allgemein auf dem fraglichen Fachgebiet für die Verwendung in diesen Zusammensetzungen als geeignet angesehen werden und die außerdem mit den Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel von Figur I verträglich sind). Der Begriff "homogen dispergiert" umfaßt Zusammensetzungen in denen die Verbindungen der allgemeinen Formel gemäß der Darstellung von Figur I in den anderen Komponenten gelöst sind. Der Begriff "Zusammensetzungen" wird in breiter Bedeutung verwendet, um nicht nur solche Zusammensetzungen einzuschließen, die gebrauchsfertig sind, sondern ebenso Konzentrate, die vor der Anwendung verdünnt werden müssen. Vorzugsweise enthalten die Zusammensetzungen zwischen 0,05 und 90 Gew.% einer oder mehrerer Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I.

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Die Zusammensetzungen können sowohl ein Verdünnungsmittel als auch einen Träger enthalten sowie ein oder mehrere oberflächenaktive (benetzende, dispergierende oder emulgierende) Agenzien. Oberflächenaktive Agenzien, die in den Z jsammensetzungen gemäß der vorliegender. Erfindung anwesend sein können, können solche vom ionischen oder nicht-ionischen Typ sein, beispielsweise Sulphoricinoleate, quaternäre Ammoniumderivate, Produkte auf Basis von Kondensaten von Ethylenoxid mit Alkyl- und Polyarylphenolen, insbesondere Nonyl- oder Octylphenolen, oder Carboxy.lsäureester von Anhydrosorbitolen, deren Löslichkeit durch Veretherung der freien Hydroxygruppen durch Kondensation mit Ethylenoxid modifiziert wurde, Alkali- und Erdalkalimetalisalze von Schwefelsäureestern und Sulfonsäuren, v/ie z.B. Natriumdinonyl- und Dioctylsulphonosuccinate und Alkali- und Erdalkalimetallsalze von Sulfonsäurederivaten mit hohem Molekulargewicht wie z.B. Natrium- und Calciumlignosulfonate und Natrium- und Calciumalkylbenzolsulfonate.

Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bis zu 10 %, insbesondere zwischen 0,05 % und 10 % eines oberflächenaktiven Agers enthalten, aber falls erforderlich können die errindungsgemäßen Zusammensetzungen höhere Anteile einer oberflächenaktiven Verbindung enthalten, z.B. bis zu 15 % in Konzentraten von flüssigen emulgierbaren Suspensionen und bis zu 25 % in flüssigen wasserlöslichen Konzentraten.

27'i Λ 47

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Beispiele für geeignete feste Streckmittel oder Trägersubstanzen sind Aluminiumsilikat, Talk, calciniertes Magnesia, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Korkpulver, adsorbierenden Ruß und Tone wie Kaolin und Bentonit. Die Feststoffzusammensetzungen (die in der Form von Stäuben, Granulaten oder benetzbaren Pulvern vorliegen können) werden in bevorzugter Weise hergestellt durch Zerstoßen der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I mit Streckmitteln oder durch Imprägnieren der Streckmittel oder Trägersubstanzen mit Lösungen der Verbindungen gemäß der Formel von Figur I in flüchtigen Lösungsmitteln, Verdampfen der Lösungsmittel und, falls notwendig, Zermahlen der Produkte, so daß Pulver erhalten werden. Granulatmischungen können hergestellt werden durch Absorbieren der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel von Figur I (gegebenenfalls gelöst in geeigneten Lösungsmitteln, die falls erforderlich flüchtig sein können) auf Streckmittel oder Trägersubstanzen in Granulatiorm und, falls erforderlich, Verdampfen der Lösungsmittel, oder durch Granulieren von pulverförmigen Zusammensetzungen, die in der oben beschriebenen Weise erhalten wurden. Feststoffzusammensetzungen, insbesondere benetzbare Pulver und Granulate, können Netzmittel oder Dispersionsmittel enthalten (z.B. der oben beschriebenen Art), die ebenso, wenn sie Feststoffe sind, als Streckmittel oder Trägersubstanzen dienen können.

Erfindungsgemäße flüssige Zusammensetzungen können in Form von wässrigen, organischen oder wässrig organischen Lösungen, Suspensionen und Emulsionen vor-

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liegen, die ein oberflächenaktives Agens enthalten können. Geeignete flüssige Verdünnungsmittel zur Beimischung zu den flüssigen Zusammensetzungen sind Wasser, Glykole, Tetrahydrofurfurylalkohol, Acetophenon, Cyclohexanon, Isophoron, Toluol, Xylol, Mineralöle, tierische und pflanzliche öle, sowie Leichtaromaten und Naphthenfraktionen des Erdöls sowie deren Mischungen. Oberflächenaktive Agenzien, die in den flüssigen Zusammensetzungen enthalten sein können, können ionisch oder nicht-ionisch sein (z.B. von dem oben beschriebenen Typ) und können, falls sie flüssig sind außerdem als Verdünnungsmittel oder Trägersubstanzen dienen.

Benetzbare Pulver, dispergierbare Granulate und flüssige Zusammensetzungen in Form von Konzentraten können mit Wasser oder anderen geeigneten Verdünnungsmitteln, z.B. mineraÜFchen oder pflanzlichen ölen, verdünnt werden, insbesondere im Falle von flüssigen Konzentraten, in denen das Verdünnungsmittel oder die Trägersubstanz ein öl ist, so daß gebrauchsfertige Zusammensetzungen erhalten werden. Falls erforderlich, können die Zusammensetzungen der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel von Figur I in Form von selbst - emulgierenden Konzentraten verwendet werden, die Wirkstoffsubstanzen gelöst in emulgierenden Agenzien enthalten oder aber in Lösungsmitteln, die emulgierende Agenzien enthalten, welche mit den Wirkstoffen kompatibel sind, so daß die einfache Zugabe von Wasser :;u solchen Konzentraten zu gebrauchsfertigen Zusammensetzungen führt.

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Flüssige Konzentrate, in denen das Verdünnungsmittel oder die Trägersubstanz ein öl ist, können ohne weitere Verdünnung verwendet werden, wenn man die elektrostatische Sprühtechnik anwendet. 5

Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können ebenfalls, falls erforderlich, herkömmliche Hilfsstoffe wie Klebstoffe, Schutzkolloide, Verdickungsmittel, Penetriermittel, Stabilisatoren, Maskierungsmittel, Mittel zum Verhindern des Klumpens, Färbemittel und Antikorrosionsmittel enthalten. Diese Hilfsstoffe können auch als Trägersubstanzen oder Verdünnungsmittel dienen.

Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind Konzentrate wässriger Suspensionen, die zwischen 10 und 70 % einer oder mehrerer der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel von Figur I enthalten, zwischen 2 und 10 % eines oberflächenaktiven Agens, zwischen 0,1 und 5 % (Gew./Vol.) eines Verdickungsmittel und zwischen 10 und 87,9 Vol.-% Wasser. Benetzbare Pulver können enthalten zv/ischen 5 und 88 % (Gew./Gew.) einer oder mehrerer der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel von Figur I, zwischen 2 und 10 Gew.% eines oberflächenaktiven Agens und zwischen 10 und 93 % (Gew./Gew.) eines Streckmittels oder einer Trägersubstanz. Flüssige wasserlösliche Konzentrate enthalten zwischen 1 und 50 %, insbesondere 1 bis 15 %, (Gew./Vol.) einer oder mehrerer Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel von Figur I, zwischen 5 und 25 % (Gew./Vol.) eines oberflächenaktiven Agens und zwischen 25 und 90, insbesondere 45 bis 85 VoI.% eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels, insbesondere N-Methylpyrrolidon oder Dimethylformamid, oder eine Mischung eines mit. Wasser mischbaren Lösungsmittels mit Wasser.

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Konzentrate von flüssigen emulgierbaren Suspensionen enthalten zwischen 5 und 70 % (Gew./Vol.) einer oder mehrerer Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I, 5 bis 15 % (Gew./Vol.) einer oberflächenaktiven Verbindung, zwischen 0,1 und 5 % (Gew. /Vol.) eines Verdickungsmittel und zwischen 10 und 89,9 Vol.-% eines organischen SoI-vens. Granulate enthalten zwischen 1 und 90 %, insbesondere 2 bis 10 %, (Gew./Gew.) einer oder mehre- _# rer Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel von Figur I, zwischen 0,5 und 7 %, insbesondere 0,5 bis 2 % (Gew./Gew.) eines oberflächenaktiven Agens und zwischen 3 und 98,5 %, insbesondere 88 bis 97,5 I (Gew./Gew.) eines Trägergranulats. Emulgierbare Konzentrate enthalten zwischen 0,05 und 90 % (Gew./Vol.), vorzugsweise zwischen 1 und 15 % einer oder mehrerer Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I, zwischen 0,01 und 10 % (Gew./Vol.), vorzugsweise zwischen 1 und 10 % (Gew./Vol.) eines oberflächenaktiven Agens und zwischen 9,99 und 99,94 Vol.%, vorzugsweise zwischen 75 und 98 Vol.% eines organischen Lösungsmittels.

Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können auch die Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel von Figur I in Verbindung mit und vorzugsweise homogen dispergiert in einer oder mehreren Verbindungen mit Pestizidwirkung enthalten, und falls erwünscht ein oder mehrere mit einem Pestizid verträgliche Verdünnungsmittel oder Trägersubstanzen, oberflächenaktive Agenzien oder herkömmliche Hilfsstoffe enthalten, wie sie oben beschrieben sind. Beispiele für Verbindungen mit Pestizidwirkung, die in den

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erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sein können oder in Verbindung mit diesen verwendbar sind, sind Insektizide, insbesondere Carbaryl (Naphth-1-yl-N-methylcarbaniat) , synthetische Pyrethroide, insbesondere Permethrin und Cypermethrin, und Fungizide, insbesondere 2,6-Dimethyl~4-tridecylmorpholin, Methyl-N- (l-butylcarbamoyl-berizimidazol-2-yl) carbamat, 1,2-bis-(3-Methoxycarbonyl)-2-thioureido)benzol, Isopropyl-l-carbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)hydantoin und l-(4-Chloro-phenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-on. Andere biologisch aktive Stoffe, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sein können oder in Verbindung mit diesen angewandt werden können, sind andere Pflanzenwachstumsregulatoren, insbesondere Succinamidsäure (Bernsteinsäuremonoamid) (2-Chlorethyl)trimethylammoniumchlorid und 2-Chlorethanphosphonsäure. Solche biologisch aktiven Stoffe können auch Düngemittel und Extrakte aus Meeresalgen sein, insbesondere solche, die Stickstoff, Kalium, Phosphor und Spurenelemente enthalten, die für das Leben der Pflanzen von Bedeutung sind, insbesondere Eisen, Magnesium, Zink, Mangan, Kobalt und Kupfer.

Verbindungen mit Pestizidwirkung und andere biologisch aktive Stoffe, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen oder in Verbindung mit diesen angewandt werden können, z.B. diejenigen, die oben genannt sind, und die Säuren sind, können, falls erwünscht in Form herkömmlicher Derivate angewandt werden, z.B. in Form von Alkalimetall- und Ammoniumsalzen und Estern.

Gemäß einem weiteren Merkmal ck < vorliegenden Erfindung wird ein Erzeugnis zur Verfügung gestellt, daß wenigstens eine der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I enthält oder vorzugsweise eine Zusammensetzung gemäß der obigen Beschreibung und weiter vorzugsweise ein Konzentrat, das vor der Anwendung verdünnt werden muß, enthaltend wenigstens eine der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I in einem Behältnis für das vorgenannte Derivat oder die Derivate gemäß der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I, oder eine Zusammensetzung der genannten Art, sowie in räumlicher Verbindung mit dem vorgenannten Behältnis Anweisungen, die die Art und Weise erläutern, in der das vorgenannte Derivat oder die Derivate der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I oder die Zusammensetzung, die sich in dem Behälter befinden, zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen anzuwenden sind. Die Behälter entsprechen normalerweise den herkömmlichen Behältern für die Aufbewahrung von chemischen Substanzen, die bei Raumtemperatur fest sind oder von Zusammensetzungen, insbesondere in Form von Konzentraten, z.B. Dosen und Zylinder aus Metall, die inwendig lackiert oder aus Kunststoffen sein können, Flaschen aus Glas oder Kunststoff und, wenn der Inhalt des Behälters ein Feststoff ist, z.B. eine Granulatmischung eines Pflanzenwachstumsregulators, Schachteln, z.B. aus Karton, Kunststoff oder Metall, oder auch Säcke. Die Behälter haben normalerweise ein

3U ausreichendes Fassungsvermögen, so 'iaß sie solche Mengen der Imidazolderivate oder Mischungen aufnehmen können, die ausreichen, um wenigstens ein "acre" {ca. 4047 m²) Land zur Regulierung des Wachstums der darpuf befind-

271 U 7

- 62 -

liehen Pflanzen zu behandeln, jedoch soll eine solche Größe nicht überschritten v/erden, die für eine Handhabung des Behälters mit herkömmlichen Methoden noch angebracht ist. Die Anweisungen werden in räumlicher Verbindung zu dem Behälter angeordnet, z.B., indem sie direkt auf diesen gedruckt werden oder auf ein auf diesen geklebtes Etikett. Die Anweisungen weisen gewöhnlich darauf hin, daß der Inhalt des Behälters, falls notwendig nach Verdünnung, dazu bestimmt ist, zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen angewandt zu werden, z.B. in den Dosierungen und zu den Zwecken, die oben beschrieben wurden.

Die folgenden Mischungsbeii'piele erläutern erfindungsgemäße; Zusammensetzungen. Die in den Beispielen 1 bis 7 beschriebenen Zusammensetzungen können jeweils in Wasser verdünnt werden, so daß eine sprühfähige Mischung in für den Freilandgebrauch g igneten Konzentrationen erhalten wird

20

MISCHUNGSBEISPTEL 1

Es wurc.e ein wasserlösliches Konzentrat hergestellt aus 2-(4-ChIorphenyl)-5-cyanoimidazol-

4-carboxamid 7% (Tew./Vol.)

Ethylan BCP 10% (Gew./Vol.)

und

N-methyi.pyrrolidon aufgefüllt auf 100 Vol.% durch Lösen von Ethylen BCP in einem Teil des N-methylpyrrolidons, und anschließende Zugabe des Wirkstoffs unter Erwärmen und l.uhrung bis zur Auflösung. Die resultierende Lösung wurde durch Zugabe des restlichen Lösungsmittels auf das gewünschte Volumen aufgefüllt.

Hun

- υ

3 -

MISCIIUNGSBEISPIEI, 2

Ein emulgierbares Konzentrat wurde hergestellt aus 2-(4-Chlorphenyl)-5-cyanoimidazol-

4-carboxamid 7% (Gew./Vol.)

Soprophor BSlJ 4% (Gew. /Vol.)

Arylan CA 41 (Gew./Vol.)

N-methylpyrroLidon 50% (Gew./Vol.)

und Solvesso 150 aufgefüllt auf 100 Vol.% durch Lösen von Soprophor BSU, Arylan CA und des Wirkstoff., in N_-methylpyrrclidon, und anschließende Zugabe von Solvesso 150 bis auf das gewünschte Volumen .

MJSCHUNGSBEISPIEI. 3

Ein benetzbares Pulver wurde hiergestellt aus 2-(4-Chlorphenyl)-5-cyanoimidazo 1-

4-carboxamid 40% (Gew./Vol.)

Arylan S 2% (Gew./Vol.)

Darvan Nr. 2 5% (Gew./Vol.)

und Celite PF aufgefüllt auf 100 Gew.% durch Mischen der Komponenten und Mahlen der Mischung in einer Hammermühle auf eine Partikelgröße von weniger als 50 um.

MISCHUNGSBEISPIEL 4

Eine wässrige flüssige Mischung wurde hergestellt aus 2-(4-Chlorphenyl)-5-cyanoimidazol-

4-carboxamid 30% Gew./Vol.

Ethylan BCP 1% Gew./Vol.

Sopropon T36 0,2% Gew./Vol.

Ethylenglykol 5% Gew./Vol.

Rhodigel 23 0,15% Gew./VoI

und Wasser aufgefüllt auf 100 Vol.%

- 64 -

durch innige Vermischung der Komponenten und Mahlen in einer Kugelmühle bis die mittlere Teilchengröße geringer war als 3 um.

MISCHUNGSBEISPIEL· 5

Ein emulgierbares Konzentrat einer Suspension wurde hergestellt aus

2-(4-Chlorphenyl)-5-cyanoimidazoIe-

4-carboxamid 30% (Gew./Vol.)

Ethylan BCP 10% (Gew./Vol.)

Bentone 3 8 0,5% (Gew./Vol.)

und Solvesso 150 aufgefüllt auf 100 Vol.%

durch inniges Vermischen der Komponenten und Mahlen in einer Kugelmühle bis eine mittlere Partikelgröße von weniger als 3 um erreicht war.

MISCHÜNGSBEISPIEL 6

Ein wasserdispergierbares Granulat wurde hergestellt aus

2-(4-Chlorphenyl)-5-cyanoimidazol-

4-carboxamid 30% (Gew./Vol.)

Darvan Nr. 2 15% (Gew./Vol.)

Arylan S 8% (Gew./Vol.)

und Celite PF aufgefüllt auf 100 Gew.%

durch Mischen der Bestandteile, Mikronisieren in einer Strahlmühle und dann Granulieren in einer Körnungsmaschine durch Aufsprühen einer ausreichenden Menge Wasser (bis zu 10% Gew./Gew.). Das erhaltene Granulat wurde in einem Wirbelschichttrockner getrocknet, um überschüssiges Wasser zu entfernen.

- 65 -

MISCHUNGSBEISPIEL 7

Eine fließfähige wässrige Mischung wv.rde hergestellt aus

2-(4-Chlorphenyl)-5-cyanoimidazol-

4-carboxamid 25% (Gew./Vol.)

Propylenglykol 51 (Gew./Vol.)

Soprophor FL 1,5% (Gew./Vol.)

Vanisperse CB 1,5% (Gew./Vol.)

Attagel 50 1% (Gew./Vol.)

Ethylan BCP 0,5Ίΐ (Gew./VoI).

Sopropon V3 6 0,4% (Gew./Vol.)

wasserfreiem Natriumcarbonat 0,025?· (Gew./Vol.) Schaumdämpfer (Antifoam FD) 0,1% (Gew./Vol.) und Wasper aufgefüllt auf 100% durch Lösen von Soprophor FL und Ethylan BCP in Propylenglykol, Zugabe von Sopropon T36, Vanisperse CB und Attagel 50 unter Rühren und darauffolgende Zugabe des Schaumdämpfers Antifoam FD und von etwas Wasser (70 Volumenteile). Das 2-(4-Chlorphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid wurde langsam zugegeben, danach wurde das v^:asserfreie Natriumcarbonat zugegeben. Man ließ die Blasen entweichen und die Mischung wurde auf das gewünschte Volumen aufgefüllt, durch Zugabe des restlichen Wassers und in einer Kugelmühle gemahlen, bis die Partikelgröße kleiner war als 10,5 um.

-

Beschreibung der handelsüblichen Bestandteile, die in den verangegangenen Mischungsbeispiclen verwendet wurden:-

Schaumdämpfer Antifoam FD Arvlan CA

Arylan S

Attage.I Bentone

Celite PF

Darvan Ethylen BCP

Rhodigel Sclvesso Soprophor BSU Soprophor FL

Sopropon T36 Vanisperse CB ein Silikonschaumdämpfer eine 70 %ige (Gew./Vol.) Lösung von CalciumdodecylbenzolsuIfonat Natriumdodecylbenzolsulfonat

"Attapulgit" Lehm organisches Derivat von Magnesiummontmorillonit synthetische Magnesiumsilikatträgers üb stanz Natriumlignosulfonat Nony1phenolethylenoxidkondensat

Polysaccharidxanthangumnii C, f.-Leichtaromatenlösungsmittel

Kondensat von Tristyrylphenol und Ethylenoxid Diethanolaminsalz von einem oxyethylierten PoIyarylphenolphospha t Natriumsalz von Polycarbonsäuren Natriumlignosulfonat

Ähnliche Zusammensetzungen können hergestellt werden, wenn man die Verbindung A in den Mischungsbeispielen durch eine geeignete Menge einer der Verbindungen B bis Z ersetzt.

? 7 1 4 4

-67-	— r"	R³	69 529/18

««γ-
T	Fig. I

R*

_R1 Fig

HO OH

R⁴

¹ Figo III

-68-

Fig. IV

R-

Fig. V

Claims

27J447 - 69 - Patentansprüche

1 2

von Figur I, in der R eine Alkylgruppe darstellt, R und R jeweils Carbamoylgruppen darstellen und R ein Wasserstoffatom darstellt;

- Verbindungen der allgemeinen Formel der Darstellung

- 75 -

1

von Figur 1, in der R¹ eine Alkylgruppe darstellt, R

1 8

Definition für R entspricht und R ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt), und R ein Wasserstoffetom oder eine gerad·» oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, oder e.'.n landwirtschaftlich verträgliches Salz eineo solchen Deri·? vats, mit Ausnahme derjenigen Verbindungen, in denen R und R gleichzeitig Cyanogruppen darstellen.

1. Verfahren zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen odor von pflanzlichem Material an einen? Gonort, gekennzeichnet dadurch« daß man auf die Pflanze, das pflanzliche Material oder dan Genorc dina Menge eines Imidazolderivats einwirken läßt, die für die Regulierung des Wachstums wirksam ist, woDei das Imidazolderivat die allgemeine Formel aufweite:

R² ι R³

N bi R⁴

R¹

in der R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls substituiert ist durch einen oder mehrere Substituenten r-jsgewählt aus Halogenatomen, gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Trifluormethylthio-, Nitro-, Cyano-, Amino-, Carboxy-, Phenoxy- und Benzyloxygruppen, Alkoxycarbonyl-, Alkylamino- und Dialkylaminogruppen, in denen die Alkylanteile jeweils gerad- oder verzwoigtkettig sind und zwischen 1 und 6 Kohlenstoffatome enthalten und gerad- oder verzweigtkettige

Alkanoylaminogruppen &iit 2 bi3 5 Kohlenstoffatomen, R eine Nitro-, Cyano- oder Carbamoylgruppe oder eine Grup-

2 7 I 4 47

-83-

2 7 f4 47

- 81 -

sungsnuttels, oder einer Mischung von einem wassermischbaren Lösungsmittel und Wasser enthält,

2 6 5

substituiert ist, R eine Gruppe der Formel -NR COR

darstellt (in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und R ein Wosserstoffatom dar&tellon), R eine Carbamoylgruppe darstellt und R ein Wasserstoff atom darstellt;

- Verbindungen der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I, in der R eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls in den 3-, 4-, 5- und 6-Stellungen substituiert ist mit einem oder zwei Substituenten ausgewählt aus Halogenatomen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkoxytrifluormethyl-. Nitro-, Amino-, Carboxy-, Phenoxy-, Benzyloxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkyl-

2 71 *J!7

- 76 -

oder mehreren Substituenten ausgewählt aus Halogenatomen, gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen mit 1 bia 6 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Trifluormethylthio-, Nitro-, Cyano-, Amino-, Carboxy-, Phenoxy- und Benzyloxygruppen, und Alkoxycarbonyl-, Alkylamino- und Dialkylaminogruppen, in denen die Alkylanteile jeweils gerad- oder verzweigtkettig sind und 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und gerad- und verzweigtkettigen Alkanoylaminogruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, und R ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar~ 3tellt) , R eine Aminogruppe darstellt und R ein Wasserstoff atom darstellt, sowie deren Salze;

- Verbindungen der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I, in der R eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder eine

Methyl-, Methoxy-, Trifluormethyl- oder Nltrogruppe

2 R fi

R eine Gruppe der Formel -CONR R darstellt (in der R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls substituiert ist mit einem

2 3
gruppe darstellt, R und R gleich oder verschieden sind und jeweils eine Cyano- oder Carbamoylgruppe oder eine Gruppe der Formel -CONR R oder -CONR R darstellen (in denen R oder R eine Alkylgruppe und R oder R ein Wasserstoffatom darstellen), und R ein Wasserstoff atom darstellt, sowie deren Salze;

-Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel der Darstelle
lung von Figur I, in der R eine Alkylgruppe mit 1

p bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R eine Nitro- oder Cyanogruppe darstellt, R ein Halogenatom oder eine Nitro-, Cyano- oder Aminogruppe darstellt und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt;

~ Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel der Darstellung von Figur I, in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R eine Nitro- oder Cyanogruppe darstellt, R ein Halogenatom oder eine Nitro- oder Cyanogruppe darstellt und R ein Wasserstoff a torn oder eine Alkylgruppe darstellt;

- Verbindungen der allgemeinen Formel der Darstellung

2
Phenylgruppe darstellt, R eine Cyanogruppe darstellt.

27ί 447

- 74 -

R eine Carbamoylgruppe darstellt und R ein Wasserstoff atom darstellt;

" Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel 6er Darstellung von Figur I₁ in der R eine Tertiärbutyl- oder Isopropylgruppe oder eine 4-Methylphenyl-, 4-Chlcrphenyl-, 4-Acetamidophenyl- oder 4-Methoxyphenyl-

2« Verfahren nach Anspruch 1 zur Erhöhung des Ertrags einer Erdfrucht, einer Gotreidefrucht oder eine Obstfrucht an einem Genort, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß der allgemeinen Formel I oder ein Salz dieser Verbindung einwirken läßt,

2 7 ί 447

- 70

pe mit der Formol -CONR⁵R⁶ oder -NR⁶COR⁵ darstellt (in

3· Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Samen vor dem Einpflanzen mit einer Zusammensetzung gebeizt wird, die eine Vorbindung der allgemeinen Formel I oder eines deren Salze enthält«

4# Verfahren nach Anspruch 1 zur Beschleunigung des Wachstums einer Pflanzenzellkultur, dadurch gekennzeichnet,

- 71 -

daß man die Zellkultur in einem Medium züchtet, das eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder einoe deren Salze enthält·

5 eine Carbamoylgruppe oder eine Gruppe der Formel -CONR R darstellt (in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom odar eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt), R eine Amlnogruppe und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt;

- Verbindungen der allgemeinen Formel der Darstellung in Figur I, in der R eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls substituiert ist in den 3-, 4-, 5- und 6-Stellungen mit einem oder zwei Substliuenten ausgewählt aus Halogenatomen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkoxy-, Trifluormethyl·* Nitro-, Amino-, Carboxy-, Phenoxy-, Benzyloxy-, Alkoxycarbonyl, Alkylamino-, Dialkylamino- und Alkanoylamiriogruppen,

5, Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Dosis von IO bis 4000 Gramm pro Hektar angewandt wird»

5 2

der R der vorangegangenen Definition für R entspricht und R ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigt' kettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenetoffatomen darstellt) , R ein Halogenatom oder eine Nitro-* _s Cyano-, Amino- oder Carbamoylgruppe oder eine Gruppe mit der

"⁷Q 7

Formel -CONR'R darstellt (in der R der vorangegangenen

6 5

eine Gruppe der Formel -NR COR darstellt (in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellt und R ein Wasserstoffatom darstellt), R eine

6, Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Dosis von 50 bis 500 Gramm pro Hektar angewandt wird«

7 Θ Carbamoylgruppe oder eine Gruppe der Formel -CONR R darstellt (in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt) und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt;

- Verbindungen der allgemeinen Formel der Darstellung

1

in Figur I, in der R eine Alkylgruppe darstellt, R

7/44

- 72 -

meinen Formel I, R eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls einen oder zwei Subetituonton trägt, ausgewählt aus Halogen-atomen, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Nitro-, Amino-... Carboxy-, Phenoxy- und Benzyloxy» (jruppen und Alkyl-, Alkoxy- und Dialkylaminogruppen, in denen die Alkylantoile gerad- oder verzweigtkettig sind und jeweils zwischen 1 und 6 Kohlenstoffatomen enthalten und gerad- oder verzweigtkeiitige Alkanoylaminogruppen mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen,

7, Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß 0,1 bis 100 ppm der Verbindung in einer Saatgutbeize verwendet werden,

8, Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß 1,0 bis 10 ppm d^r Verti ndung in einer Saatgutbeize verwendet werden*

9· Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium 0,01 bis 10 ppm der Verbindung der ellgemeinen Formel I enthält,

10, Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium 0,5 bis 4,0 ppm der Verbindung der allgemeinen Formel I enthält,

11, Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in der Verbindung der allge-

12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die rubstituent'?n sich in Meta- oder Parapositionen befind.n,

13# Verfanren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in der Verbindung der allgemeinen Formel I R eine Carbamoyl- oder Cyanogruppe und R eine Carbamoyl- oder Cyanogruppe darstellen,

14, Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in der Verbindung der allgemeinen Formel I R ein Wasserstoffatom darstellt.

15, Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der allgemeinen Formel I 2-(4-chlorphenyl)-5-cyanoimidazol~4-carboxamid ist.

16, Verfahren nach einen! der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der allgemein

£71 U7

- 73 -

non Formel I eine der vorgenannten Verbindungen B bis Z oder einee deren landwirtschaftlich verträglichen Salze ist.

17,, Zusammensetzung geeignet für die Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet« daß sie ein Imidazolderivat gemäß der allgemeinen Formel I entsprechend dor Definition von Anspruch 1 oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz dieser Verbindung gemeinsam mit einem landwirtschaftlich verträglichen Verdünnungsmittel oder einer solchen Tra'gorsubstanz enthalt«

18. Zusammensetzung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet» daß sie ein oberflächenaktiver Agens enthält·

19« Zusammensetzung nach Anspruch 17« dadurch gekennzeichnet, daß sie einr Saatcutbeize ist«

20, Zusammensetzung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein. Pflanzenzellkulturmedium ist«

21« Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche 17 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der allgemeinen Formel I der Definition von Anspruch 1 entspricht oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz einer solchen Verbindung ist mit Ausnahme von

- Verbindungen der allgemeinen Formel gornäß der Darstelle
lung von Figur I, in denen R eine unsubstituierte

22. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 21# clarihrch gekennzeichnet, daß bei der Verbindung der allgemeinen Formel I R eine Phenylgruppe darstellt, dLe gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus Halogenatomen, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Nitro-, Amino-, Carboxy-, Phenoxy- und Benzyloxygruppen und Alkyl-, Alkoxy- und Dialkylaminogruppen, in denen die Alkylanteile jeweils gerad- oder verzweigtkettig sind und jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, und gerad- oder verzweigtkettige Alkanoylgruppen, die 2 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten,

23. Zusammensetzung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß sich die Substituenten in den Meta- oder Parastellungen befinden.

24. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 23, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Verbindung gemäß der allgemeinen Formel I R eine Carbamoyl-.oder Cyanogruppe darstellt und R eine Carbamoyl- oder Cyanogruppe darstellt.

25. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 24, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Verbindung der allgemeinen Formel I R ein Wasserstoffatom darstellt.

26. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 20,

- 79 -

dadurch gekennzeichnet, dtiß die Verbindung gemäß der allgemeinen Formel I eine Verbindung mit der nachfolgenden allgemeinen Formel ist;

H₂NC(O)

*s^

CN H

IA

R"

IA

in der R eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls mit einem oder zwei Substituenten ausgewählt aus denjenigen, die bei der Dofinition von R" spruch 1 aufgezählt sind, substituiert lot.

in An-

27! 447

- 80 -

dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der allgemeinen Formel I eine der vorher definierten Verbindungen B bis Z ist oder einee deren landwirtschaftlich verträglichen Salze,

27.Zusammensetzung nach Anspruch 26, dadurch gekennzeich-

IA λ

net, daß R nicht 4-Methylphenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Acetamidophenyl oder 4-Methoxyphenyl ist.

27/ 447

- 77 -

amino-, Uiai'. .'„amino- und Alkanoylaminogruppen, R

eine Gruppe der '"nrmel -NR COR darstellt (in der R⁵ eine Alkylgruppe mit 1 bi9 7 Kohlenstoffatomendarstellt und R ein Waeserstoffatom oder eine AJ.kyl-

•j 7

gruppe darstellt), R eine Gruppe der Formel -CONR Rdarstellt (in der R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus Halogenatomen, gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Trifluormethylthio-, Nitro-, Cyano-, Amino-, Carboxy-, Phenoxy- und Benzyloxygruppen und Alkoxycarbonyl-, Alkylamino- und Dialkylaminogruppen, in denen die Alkylanteile jeweils gerad- oder verzweigtketrig sind und 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, und gerad- oder verzweigtkettlge Alkanoylaminogrup-

pen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffavom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt) und R ein Wasserstoffatom darstellt sowie deren Salze; und

- Verbindungen der Formel gemäß der Darstellung von Figur I, in der R eineAlkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, die substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus Halogenatomen und Nitrogruppen, R eine Nitrogruppe darstellt, R eine Cyanogruppe darstellt und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen

-78-

darstellt.

28. Zusammensetzung nach Anspruch 26, dadurch gekennzeich-

IA

net, daß R eine monosubstituierte Phenylgruppe darstellt, in der der Substituent nicht eine Alkyl-, Alkoxy-, AlkanoylaiTiino- oder Halogengruppe oder eine disubstituierte Phenylgruppe ist.

29. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel I 2-(4-Chlorphenyl)-5-cyanoimidazol-4-carboxamid ist.

30. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 20,

31« Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17« 18 oder 21 bis 30« dadurch gekennzeichnet, daß diese ein Konzentrat einer wäßrigen Suspension ist, das zwischen 10 und 70 % einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I, zwischen 2 und 10 % eines oberflächenaktiven Agens zwischen 0,1 und 5 % (Gew./Vol) eines Verdickungsmittel und zwischen 15 und 87,9 VoI, % Wasser enthält,

32· Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17, 18 oder 21 bis 30, dadurch gekennzeichnet, daß diese ein benetzbares Pulver ist, das zwischen 5 und 88 % (Cew/ Gew) einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I, zwischen 2 i:nd 10 % (Gew/Gew) eines oberflächenaktiven Agens und zwischen 10 und 93 % (Gew/Gew) eines Strdckmittels oder einer Trägersubstanz enthält«

33, Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17, 18 oder 21 bis 30, dadurch gekennzeichnet, daß diese ein flüssiges wasserlösliches Konzentrat ist, das zwischen 1 und 50 % (Gew/Vol) einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I, zwischen 5 und 25 % (Gew/Vol) eines oberflächenaktiven Agens und zwischen 25 und 90 Vol.-% eines wassermiechbaron Lö-

34. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17, 18 oder 21 bis 30, dadurch gekennzeichnet, daß diese ein Konzentrat einer flüssigen emulgierbaren Suspension ist, das zwischen 5 und 70 % (Gew/Vol) einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I zwischen 5 und 15 % (Gew/Vol) eines oberflächenaktiven Agens, zwischen 0,1 bis 5 % (Gew/Vol) eines Verdickungemittels und zwischen 10 und 89,9 Vol.-% eines organischen Lösungsmittels enthält.

35. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17, 18 oder 21 bis 30, dadurch gekennzeichnet, daß diese in. Form eines Granulats vorliegt, das zwischen 91 % (Gew/Gew) einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I, zwischen 0,5 und 7 % (Gew/Gew) eines oberflächenaktiven Agens und zwischen 3 und 98,5 % (Gew/Gew) eines körnigen Trägers enthält.

36. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17, 18 oder 21 bis 30, dadurch gekennzeichnet, daß diese ein emulgierbares Konzentrat ist, das zwischen 0,05 und 90 % (Gew/Vol) einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I, zwischen 0,01 und 10 % (Gew/Vol) eines oberflächenaktiven Agens und zwischen 9,99 und 99,94 Vol.- % eines organischen Lösungsmittels enthält.

37. Zusammensetzung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeich-·

Berlin, 1. 2. 1989 69 529/18

-G2-

net, daß diese im wesentlichen der obigen Beschreibung eines der I.liacliungsbeispiele 1 bis 7 entspricht ο

38. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel:

V? R¹⁰

C 1 Q

in der R und R jeweils eine Cyanogruppe oder eine

Q IQ

Carbamoy!gruppe darstellen, aber R und R nicht gleichzeitig Cyanogruppen darstellen, und R und R der Definition vo.- Anspruch 21 entsprechen, dadurch gekennzeichnet, daß es umfaßt die Hydrolyse einer Verbindung der allgemeinen Formel:

UC- CW

R⁴ III

in der R und R der Definition von Anspruch 21 eat· sprechen, zur Umwandlung einer der Cyanogruppen in eine Carba/noylgruppe.

39. Verfahren nach Anspruch 38, dadurch gekennzeichnet, daii anschließend durchgeführt wird:

(i) die Reduktion einer Verbindung der Formel I, die eine Hitrogruppe enthält zu. einer Verbindung der Formel I, die eine Aminogruppe enthält;

(ii) die Hydrolyse einer Verbindung der Formel I, die eine Alkoxycarbonylgruppe enthält, zu einer Verbindung der Formel I, die eine Carboxylgruppe enthält;

(iii) die Veresterung oder Umesterung einer Verbindung der Formel I, die eine Carboxygruppe oder eine Alkoxycarboxylgruppe enthält, zu einer Verbindung der Formel I, die eine Alkoxycarbony!gruppe enthält 5

(iv) die Acylierung einer Verbindung der Formel I, die eine Aminogruppe enthält zu einer Verbindung der Formel I, die eine Alkanoylaminogruppe enthält oder die Hydrolyse einer Verbindung der Formel· I, die eine Alkanoylgruppe enthält zu einer Verbindung der Formel I, die eine Aminogruppe enthält;

(v) die Alkylierung einer Verbindung der Formel I, ir der -ί ein ,Vasseratoffatom darstellt, zu einer Verbindung der Formel I, in der R eine AlkylgrLippe darstellt und/oder

(vi) die Umwandlung einer Verbindung der Formel I in eines ihrer oalze.