DD201966A5

DD201966A5 - Herbizide zusammensetzung und verfahren zur unkrautbekaempfung

Info

Publication number: DD201966A5
Application number: DD81234653A
Authority: DD
Inventors: Leonard J Stach
Original assignee: Velsicol Chemical Corp
Priority date: 1980-11-06
Filing date: 1981-11-05
Publication date: 1983-08-24
Also published as: PL232976A1; SE8106492L; AR230993A1; BG36784A3; AT380766B; CA1161856A; YU259481A; GR74684B; IT8149387A0; JPS5782388A; KR830006269A; ES505566A0; KR850001042B1; NO813741L; HU190679B; US4397677A; BR8106305A; DK490681A; EG15542A; GB2086899B

Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide Zusammensetzungen und Verfahren, die sich durch einen Wirkstoff auszeichnen, der fuer viele Arten und Gruppen von Unkraeutern toxisch ist, waehrend er fuer die meisten Nutzpflanzen relativ wenig toxisch ist. Gemaess der Erfindung enthaelt die Zusammensetzung neben einem inerten Traeger als Wirkstoff-in einer fuer Unkraeuter toxischen Menge-eine Verbindung der Formel l, in der R hoch 1 ein Alkylrest ist, R hoch 2 und R hoch 3 unabhaengig voneinander fuer Wasserstoff u. Alkyl stehen und X Alkyl oder Halogenalkyl bedeutet. Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind u.a. N-Propyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin oder N-Methyl-N-1,3-dioxolan-2-yl-methyl-2,6-dinitro-4-trofluor-methylanilin. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Unkrautbekaempfung, bei dem die Unkraeuter mit der obigen Zusammensetzung in Kontakt gebracht werden.

Description

Die Erfindung betrifft eine herbizide Zusammensetzung und ein Verfahren zur Unkrautbekämpfung.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:

Es sind bereits zahlreiche herbizide Zusammensetzungen bekannt» Zu diesen gehören auch solche, die neben einem inerten Träger als Wirkstoff bestimmte organische Stickstoffverbindungen enthalten. Ungeachtet der Vielzahl der bekannten Herbizide besteht nach wie vor ein Bedarf an neuartigen Unkrautvernichtungsmitteln, insbesondere an solchen, die für viele Arten von Unkraut toxisch sind.

Ziel der Erfindung:

Mit der Erfindung sollen neue herbizide Zusammensetzungen bereitgestellt werden, die für viele Arten und Gruppen von Unkräutern toxisch sind, während sie für viele Nutzpflanzen relativ wenig toxisch sind.

Darlegung des Wesens der Erfindung:

2 34 6 53 2

Erfindungsgemäß enthalten die neuen herbiziden Zusammensetzungen neben einem inerten Träger als wesentlichen Wirkstoff in einer für Unkräuter toxischen Menge eine Verbindung der allgemeinen Formel I, in der' R ein Alkylrest ist,

2 3

R und R voneinander unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff und Alkylresten besteht; und X aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Alkyl- und Haiogenalkylresten besteht.

Vorzugsweise sind bei der vorliegenden Erfindung R nie-

2 3 drige Alkylreste; R und R Wasserstoff oder niedrige Alkylreste; und X ist aus einer Gruppe ausgewählt, die aus niedrigen Alkylresten und niedrigen Haiogenalkylresten besteht, Der Begriff "niedriger" bedeutet in der vorliegenden Anmeldung bei seiner Verwendung mit dem Begriff Alkylrest, daß der Rest eine gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette von bis zu 6 Kohlenstoffatomen enthält. Bei besonders bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung ist X ein Trifluormethyl- oder tert.-Butyl-Rest.

Die Verbindung der vorliegenden Erfindung können hergestellt werden, indem eine Verbindung der Formel II, in

2 3 der X, R', R und R wie oben bei Formel I definiert sind und Y ein Methyl- oder Ethyl-Rest ist, mit Ethylenglykol umgesetzt wird.

Diese Reaktion kann in der Gegenwart einer katalytischen Menge von p-Toluolsulfonsäure bewirkt werden. Die Reaktionsmischung, die die Reaktanten und den Katalysator in etwa equimolaren Mengen enthält, kann auf Temperaturen von etwa 100 C bis etwa 140 C für einen Zeitraum von etwa 1 bis 8 Stunden erhitzt werdeb. Nach dieser Zeit wird Natriumkarbonat zugesetzt, um den Katalysator zu neutralisieren.

234653 2

Es kann dann Ethylacetat zugesetzt werden, und die Mischung kann mit Wasser gewaschen werden und über Natriumsulfat getrocknet. Das gewünschte Produkt kann nach der Verdampfung des verwendeten Lösungsmittels erhalten werden.

Die Verbindungen von Formel II können dadurch hergestellt werden, daß eine Verbindung der Formel III, in der X wie oben definiert ist, mit einer Verbindung der Formel IV,

12 3 in der R ,R ,R unc sind, umgesetzt wird,

12 3 in der R , R , R und Y wie oben beschrieben definiert

Diese Reaktion kann durch Erhitzen einer Mischung der beiden genannten Reaktanten in einem inerten Reaktionsmedium am Rückfluß in Gegenwart eines Säureakzeptors wieeinem Alkalimetallkarbonat oder -bikarbonat oder.einem tertiären Amin erreicht werden. In wirksamer'Weise können etwa equimolare Menge der Reaktanten verwendet werden. Eine Reaktionszeit von etwa 1 Stunde reicht aus, die Reaktion zu Ende zu führen.

Die Verbindungen gemäß Formel IV können dadurch hergestellt werden, daß ein Amin der Formel V, in der R wie oben definiert ist, mit einer Verbindung der Formel VI umgesetzt

2 3

wird, in der Y, R und R wie oben definiert sind und hai einen Halögenrest, vorzugsweise Chlor oder Brom bezeichnet.

Diese Reaktion kann dadurch bewirkt werden, daß man portionsweise die Verbindung gemäß Vormel VI zu einer Lösung der Verbindung gemäß Formel V in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Dimethylformamid bei Raumtemperatur zugibt. Es können etwa equimolare Mengen der Reaktanten verwendet werden. Nachdem die Zugabe abgeschlossen ist, kann die Reaktionsmischung für einen Zeitraum von bis zu etwa 50 Stunden unter Stickstoff bei einer Temperatur erhitzt werden, die bis zur Rückflußtemperatur der Mischung betragen kann. Nach dieser Zeit kann Wasser zugesetzt werden,

234 6 53 2

und die Mischung kann neutralisiert werden. Die organische Phase kann von der wäßrigen Phase getrennt werden, und das Lösungsmittel kann abgezogen werden, wobei das gewünschte Produkt erhalten wird.

Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können auch dadurch hergestellt werden, daß eine Verbindung der Formel

12 3 VII, in der R , R und R wie oben beschrieben definiert sind, mit einer Verbindung gemäß Formel III umgesetzt wird. Diese Reaktion kann so ausgeführt werden, daß man die Verbindung gemäß Formel VII in einem inerten Lösungsmittel wie Toluol löst und in Gegenwart eines Säureakzeptors wie einem tertiären Arain einen geringen Überschuß über die molare Menge der Verbindung gemäß Formel III zugibt. Die Reaktionsmischung kann dann auf Temperaturen erhitzt werden, die sich bis zur Rückflußtempe'ratur der Mischung erstrecken können. Nach dem Abschluß der Reaktion kann die Mischung mit einer Base gewaschen werden, und das gewünschte Produkt kann gewonnen werden, indem das verwendete Lösungsmittel abgezogen wird. Das Produkt kann dann so wie es ist verwendet werden, oder es kann nach üblichen Techniken weiter gereinigt werden. Beispiele für Verbindungen gemäß Formel III, die für die Herstellung der Verbindungen dieser Erfindung verwendet werden können, sind 4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 4-Chlor-3,5-dinitrotoluol und 2-Chlor-3,5-dinitrobutylbenzol.

Cd.

Beispiele für Verbindungen von Formel IV für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind N-Prppyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)amin, N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)

tel kann abgezogen werden, wobei aas gewünschte Produkt erhalten wird.

Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können auch dadurch hergestellt werden, daß eine Verbindung der Formel VII

10 H N-CH

(VII)

in der R , R² und R³ wie oben beschrieben definiert sind, nit einer Verbindung gemäß Formel III umgesetzt wird. Diese Reaktion kann so ausgeführt werden, daß man die Verbindung gemäß Formel VII in einem inerten Lösungsmittel wie Toluol löst und in Gegenwart eines Säureakzeptors wie einem tertiären Amin einen geringen Überschuß über die molare Menge der Verbindung gemäß Formel III zugibt.

Die Reaktionsmischung kann dann auf Temperaturen erhitzt

werden, die sich bis zur Rückflußtemperatur der Mischung erstrecken können. Nach dem Abschluß der Reaktion kann die Mischung mit einer Base gewaschen werden, und das gewünschte Produkt kann gewonnen werden, indem das verwendete Lösungsmittel abgezogen wird. Das Produkt

kann dann so wie es ist verwendet werden, oder es kann nach üblichen Techniken weiter gereinigt werden. Beispiele für Verbindungen gemäß Formel III, die für die Herstellung der Verbindungen dieser Erfindung verwendet

werden können, sind 4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 30

4-Chlor-3,5-dinitrotoluol und 2-Chlor-3,5-dinitrobutyl-

benzol.

Beispiele für Verbindungen von Formel IV für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind N-Propyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)amin_f N-Ethyl-K-(2,2-diethoxyethyl)

amin, N-Methyl-N-(2,2-diethoxyethyl)amin, N-Butyl-N-(2,2-diethoxyethy 1) amin, IT-Propy 1-N- (1 -I-iethy 1-2 , 2-dimethoxyethyl)amin, K-Hexyl-N-(1-propyl-2,2-diethoxyethyl)amin und ähnliche Verbindungen.

c Auaführungabeispiele t

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird anhand von Ausführ.ungsbeispielen durch die nachfolgenden Beispiele genauer erläutert.

10 Beispiel 1

Herstellung von N-Propyl-N-(2,2-diethoxyethyl)amin

Propylamin (100ml) und 1-Brom-2,2- diethoxvethan (50. ml) wur-5 den in einen gläsernen Reaktionskolben gegeben, der mit einen Rührer, einer:: Thermometer, einem Erhitzer und eine-Rückflußkühler versehen war. Die Reaktionsmischung wurde dann für einen Zeitraum von einer Stunde unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Nach dieser Zeit wurde die Mischung Kiit 50 gewichtsprozentiger wässriger Natriumhydroxidlösung behandelt und dann bei vermindertem Druck destilliert, wobei das gewünschte Produkt N-Propyl-N-(2,2-diethoxyethyl) amin erhalten wurde.

25 Beispiel 2

Herstellung von N-n-Propyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid (5,40g; 0,02 Mol) wurde in einen gläsernen Reaktionskolben gegeben, der N-n-Propyl-N-2,2-diethoxyethylamin (3,5g; 0,02 Mol), Triethylamin (2,02g; 0,02 2<Iol) und Ethanol (100ml) enthielt und mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Heizmantel und einem Rückflußkühler versehen war. Die Mischung wurde aia Rückfluß für einen Zeitraum von etwa einer Stunde er-

— ι —

hitzt. Nach dieser Zeit wurde die Mischung abgekühlt und das Lösungsmittel vom Produkt abgezogen. Zu dem erhaltenen Feststoff wurde Benzol zugesetzt/ und die Mischung wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrockneju-und eingedampft, wobei ein dunkles öl (8,0g) erhalten wurde. Dieses öl wurde über Kieselgel chromatographiert, wobei es in einer 3:1-Lösung von Benzol und Ethylacetat gelöst wurde. Das erhaltene Produkt wurde dann durch Abziehen des Lösungsmittels isoliert, und N-n-Propyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-5-trifluormethylanilin wurde in Form eines Öls erhalten.

Beispiel 3

15 Herstellung von N-Propyl-N-1,S-dioxolan^-yl-methyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

N-(2,2-D iethoxyethyl)-N-propyl-2,6-dinitro-4-trifluor-.methylanilin (5,5g; 0,0132 Mol), Ethylenglykol (0,84g; 0,0132 Mol), p-Toluolsulfonsäure (200mg) sowie als Lösungsmittel Ethanol wurden in einen gläsernen Reaktionskolben gegeben, der mit einem Rührer, einem Heizmantel und einem Thermometer versehen war. Die Mischung wurde auf 12O⁰C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, Ethylacetat zugegeben und die Mischung mit Wasser und einer Natriumbikarbonatlösung gewaschen. Die Lösung wurde dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft, wobei das gewünschte Produkt N-Propyl-N-

^ow 1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin in Form eines Öls erhalten wurde.

Beispiel 4

Herstellung von N-Methyl-N-(2,2-dimethoxyethyl) -2,6-dinitro-4- tr if luormethylanilin

4-Chlor-3_/5-dinitrobenzotrifluorid(5,4g; 0,02 Mol) in Ben zol gelöst wurde in ein gläsernes Reaktionsgefäß gegeben, das mit einera mechanischen Rührer und einem Tropftrichter versehen war. N-Methyl-N-2,2-dimethoxyethylamin (2,4g; - 0,02 Mol) und Triethylamin (2,02g; 0,02 NoI), beide in Benzol (50ml) gelöst, wurden dann tropfenweise unter Rühren zugegeben. Nachdem die Zugabe abgeschlossen war, wurde das Rühren noch für einen Zeitraum von einer Stunde fortgesetzt, wobei sich ein Niederschlag bildete. Die Reaktionsmischung wurde filtriert, um das Säureakzeptorsalz abzutrennen, und chromatographiert. Die Lösung wurde danach eingedampft,und lieferte einen Feststoff. Dieser Feststoff wurde aus Hexan umkristallisiert und lieferte das gewünschte Produkt N-Methyl-N- (2, 2-dir.ethoxyethyl-

^5 2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin mit dem Schmelzpunkt von 48 bis 50⁰C.

Beispiel 5

Herstellung von N-Methyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

N-Methyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,6-dinitro-4-trifluornethylanilin (3,2g; 0,0915 Mol), Ethylenglykol (0,57g; 0,0915 Mol), p-Toluolsulfonsäure (200mg) und Ethylacetat wurden in ein gläsernes Reaktionsgefäß gegeben, das mit einem Rührer, einem Heizmantel, einem Rückflußkühler und einem Thermometer versehen war. Die Reaktionsmischung wurde unter anhaltendem Rühren eine Stunde auf 120⁰C erhitzt. Nach dieser Zeit wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit wässrigem Natriumbikarbonat gewaschen. Die gewaschene Lösung wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel wurde abgezogen, wobei ein fester Rückstand blieb. Der Rückstand wurde aus Hexan umkristallisiert und lieferte das gewünschte N-Hethyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-

234 65 3 2

1 dinitro-4-trifluormethylanilin in Form eines gelben kristallinen Festkörpers, der bei 83⁰C schmolz.

Beispiel 6 Herstellung von N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-amin

Ethylarain (38g) und 1 -Brom-2,2-diethoxyethan (20g) wurden in ein gläsernes Reaktionsgefäß gegeben, das mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Rückflußkühler versehen war. Die Reaktionsmischung wurde über Nacht am Rückfluß erhitzt. Nach dieser Zeit wurde die Mischung mit wässrigem Natriumhydroxid gewaschen, und die organische Phase wurde von der wässrigen Phase abgetrennt. Die organische Phase wurde darauf destilliert und lieferte das gewünschte Produkt N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl )amin in Form eines Öls.

Beispiel 7 20

Herstellung N- Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,-6-dinitro-4-tr if luormethylanilin '

4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid (5,4g; 0,02 Hol) in Toluol (50ml) sowie eine Lösung von N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl) amin (3,2g; 0,02 Mol) und Triethylamin (2,02g; 0,02 Mol) in Toluol (50ml) wurden in einen gläsernen Reaktionskolben gegeben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Rückflußkühler versehen war. Die Mischung wurde über Nacht am Rückfluß erhitzt, wobei sich ein Niederschlag bildete. Die Reaktionsmischung wurde dann filtriert, und das FiItrat wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel wurde abgezogen, wobei das gewünschte Produkt N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin erhalten wurde.

-ι«,- 234653 2

1 Beispiel 8

Herstellung von N-Ethyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethy!anilin

N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin (6,10g; 0,0154 Mol), Ethylenglykol (0,96g; 0,0154 Mol) und Toluolsulfonsäure (200mg) wurden in ein gläsernes Reaktionsgefäß gegeben, das mit einem Rührer und einem Thermometer versehen war. Die Reaktionsraischung wurde für zwei Stunden auf 110⁰C erhitzt. Nach dieser Zeit wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, in Ethylacetat gelöst und mit Wasser und einer gesättigten Lösung von wässrigem Natriumbikarbonat gewaschen.

Das gewaschene Produkt wurde dann getrocknet und das Lösungsmittel wurde abgezogen, wobei das gewünschte Produkt N-Ethyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin in Form eines Öls erhalten wurde.

20 " Beispiel 9

Herstellung von N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-p-toluidin .

4-Chlor-3,5-dinitrotoluol (4,32g; 0,02 Mol), N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)amin (3,2g; 0,02 Mol),Triethylamin (2,02g; 0,02 Mol) und Toluol (100ml) wurden in ein gläsernes Reaktionsgefäß gegeben, das mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Rückflußkühler versehen war. Die Reaktionsmischung wurde über Nacht am Rückfluß erhitzt, wobei sich ein Niederschlag bildete. Die Reaktionsmischung wurde dann filtriert, und das FiI-trat wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel wurde abgezogen, wobei das gewünschte Produkt

N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-p-toluidin erhalten wurde.

-11-Beispiel 10

234653 2

Herstellung von N-Ethyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-p-toluidin

N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-p-toluidin (5,2g; 0,0132 Mol), Ethylenglykol (0,32g; 0,0132 Mol) und Toluolsulfonsäure (200mg) wurden in ein gläsernes Reaktionsgefäß gegeben, das mit einem mechanischen Rührer und einem Thermometer versehen war. Die Reaktionsmischung wurde für einen Zeitraum von einer Stunde auf 110⁰C erhitzt. Nach dieser Zeit wurde die Mischung in Ethylacetat gelöst, und die erhaltene Lösung wurde mit einer wässrigen Base gewaschen, getrocknet, und das Lösungs-

15 mittel wurde abgezogen, wobei das gewünschte Produkt

N-Ethyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-p-toluidin in Form eines braunen Öls erhalten wurde.

Die folgenden Beispiele 11 bis 15 geben die wie oben durchgeführten Umsetzungen zur Herstellung weiterer erfindungsgemäßer Verbindungen· verkürzt.unter ausschließlicher Nennung von Ausgangs- und Endprodukten wieder.

Beispiel 11 25

4-Chlor-3,5-dinitrotoluol + N-Propyl-N-(2,2-diethoxyethyl) amin + Ethylenglykol > N-Propyl-N-1,3-dioxolan-

2-ylmethyl-2,6-dinitro-p-toluidin (dunkles Öl)·.

Beispiel 12

4-Chlor-3,5-dinitrotoluol + N-Methyl-N-(2,2-diethoxyethyl)

amin + Ethylenglykol ?* N-Methyl-N-1,3-dioxolan-2-yl-

methyl-2,6-dinitro-p-toluidin (braunes Öl)

-12-Beispiel 13

234653 2

4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid + Li-Isopropyl-N-(2, 2-diethoxyethyl)amin + Ethylenglykol—? N-Isopropyl-n-1. ,3-dioxolan-2-yliaethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin (hellgelber Festkörper).

Beispiel 14

4-Chlor-3, 5-dinitrobenzotrif luorid + N-Propyl-ϊϊ-(1-methyl-2,2-diethoxyethyl)amin + Ethylenglykol«—?-N-Propyl-N-£i-(1,3-dioxolan-2-yl)-ethyl!-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin .

15 Beispiel 15

4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid + N-Methyl-N-(1-propyl-2,2-diethoxyethyl)amin + Ethylenglykol —?-N-Me thy 1-N-M- (1 , 3-dioxolan-2-yl-) -butylJ-2,6-dinitro-4-trifluorijiethylanilin.

Beispiel 16

Herstellung von N-Ethyl-N-1,3-dioxolan-2-ylnethyl-2,6-dinitro-4-t-buty!anilin

4-t-Butyl-2,6-dinitrochlorbenzol(1,8g; 0,007 Hol),N-(1,3-dioxolan-2-yl)-methylethylamin (1,83g; 0,014 Hol) und Toluol (50ml) wurden in ein gläsernes Reaktionsgefäß ge- ^ou geben, das mit einem Rührer, einem Hei-zmantel, einen Rückflußkühler und einem Thermometer versehen war. Die Reaktionsmischung wurde auf 90⁰C erhitzt und unter Rühren 72 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Zu der abgekühlten Reaktionsmischung wurde Diethylether (50ml) zugegeben, wonach die Mischung filtriert und auf ein VoIu-

234 653 L

men von 10cm³ eingeengt wurde. Der Rückstand wurde auf Kieselgel chromatographiert, um nicht umgesetztes Ausgangsmaterial zu entfernen. Das Produkt (1,7g) wurde in Form eines Öls erhalten, das beim Stehen verfestigte (Schmelzpunkt 73 bis 74°C). Analyse: Analyse: : C H N

Ber. für C._CH N₀O,-: 54,38 6,56 11,89 1 b 23 ~> ο

Gefunden : 54,23 6,91 11,89

Beispiel 17

Herstellung von N-Propyl-N-1 , S-nitro-4-t-butylanilin

4-t-3utyl-2,6-dinitrochlorbenzol(1,8g; 0,007 Mol) N-(1,3-dioxolan-2-yl)methylpropylamin (2,02g; 0,0014 Mol) und Toluol (50ml) wurden in ein gläsernes Reaktionsgefäß gegeben, das mit einem Rührer, einem Heizmantel, einem Rückflußkühler und einem Thermometer versehen war. Die Reäktionsmischung wurde auf 90⁰C erhitzt und bei dieser Temperatur unter Rühren 72 Stunden gehalten. Ethylether (5OmI). wurde zu der gekühlten Reaktionsmischung zugesetzt, die danach filtriert und auf ein Volumen von 10cm³ eingeengt wurde. Der Rückstand wurde auf Kieselgel chromatographiert, um nicht umgesetztes Ausgangsmaterial zu entfernen. Das Produkt (1,2g) wurde als rotes Öl erhalten.

Analyse : C H N .

Ber. für C Ji JI₃O₆: 55,57 6,86 11,44 Gefunden . : 55,42 7,01 11,36

Beispiel 18

Herstellung von N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-t-buty !anilin

234653 2

2-t-Butyl-2,6-dinitrochlorbenzol(1, 8g; 0,007 Mol), Aminoacetaldehyddimethylacetal (1,5g; 0,0014 Mol) und Toluol (50ml) wurden in ein gläsernes Reaktionsgefäß gegeben, äas mit einem Rührer, einem Heizmantel, einem Rückflußkühler und einem Thermometer versehen war, und über Nacht gerührt. Zu der Reaktionsmischung wurde Diethylether (50ml) zugesetzt, wonach die Mischung filtriert wurde und das Filtrat eingedampft wurde. Dann wurden Toluol (50ml), Ethylenglykol (0,49g) und p-Toluolsulfonsäure zugegeben, und die Lösung wurde zwei Stunden am Rückfluß erhitzt. Danach wurde die Hälfte des Toluols durch Abdestillieren entfernt. Der Rückstand wurde an Kieselgel, chromatographiert, um nicht umgesetzte Ausgangsmaterialien zu entfernen. Das Produkt (1,3g) wurde in Form eines gelben Festkörpers (Schmelzpunkt 81 bis 82°C) erhalten.

Analyse CHN

Ber. für C₄H₁₉N₃O₆: 51,69 5,89 12,92 Gefunden : 51,43 6,28 12,64

Beispiel 19

Herstellung von N-1,3-Dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-

methylanilin

N-(2,2-Dimethoxyethyl)-2,6-dinitro-'4-nethylanilin (3,Og; 0,0105MoI), Ethylenglykol (0,65g; 0,0105 Mol), p-Toluolsulfonsäure (200mg) und als Lösungsmittel Ethanol wurden in ein gläsernes Reaktionsgefäß gegeben, das mit einem Rührer, einem Heizmantel und einem Thermometer versehen war. Die Reaktionsmischung wurde auf 110⁰C erhitzt und unter Rühren eine"Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Dann wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, Ethylacetat wurde zugesetzt, und die Mischung wurde mit Wasser und einer Natriumbikarbonatlösung gewaschen. Die Lösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsul-

__1S_ 234653 2 fat getrocknet und eingedampft, wobei das gewünschte Produkt (2,0g) als gelbes öl erhalten wurde. Analyse CHN

Ber. für C₁₁H N-O^: 46,64 4,63 14,84 1 1 10 ο ο

5 Gefunden : 46,88 4,62 15,31

Beispiel 20 Herstellung von 2-Methyl-2-brommethyl-1,3-dioxolan

Bromaceton (80g; 0,58 Mol), Ethylenglykol (37,2g; 0,06 Mol) Toluol (250ml) und p-Toluolsulfonsäure (400mg) wurden in ein gläsernes Reaktionsgefäß gegeben,das mit einem Rührer und einem Thermometer versehen war. Die Mischung wurde

15 unter Rühren in einem heißen Ölbad auf 120⁰C so lange

erhitzt, bis aus der Mischung kein flüchtiges Material mehr freigesetzt wurde. Dann wurde die Temperatur auf 14ü°C für einen Zeitraum von.4 Stunden erhöht, und die Mischung wurde durch Zugabe von Natriumkarbonat (5g) neutralisiert. Die Mischung wurde dann mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Es wurde ein braunes Öl (102g) erhalten, das über Natriumkarbonat destilliert wurde. Die Natur des gewünschten Produkts

wurde durch kernmagnetische Resonanzspektren bestätigt. 25

Beispiel 21

Herstellung von 2-(Ethylamino)methyl-2-nethyl-1,3-dioxo-

lan

Ethylamin (115g; 1,77MoI) und 2-Methyl-2-bronmethyl-1,3-dioxolan (32g; 0,177 Mol) wurden in ein Bombenrohr aus rostfreiem Stahl gegeben und fünf Stunden auf einem Dampfbad erhitzt. Die Temperatur der Mischung wurde für einen Zeitraum von 15 Stunden auf 120⁰C erhöht. Die Mischung

wurde abgekühlt, und Ether (200ml) wurden zugesetzt. Es wurde Natriumhydroxid (25g) zugesetzt, und die Etherschicht wurde abgetrennt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Der Ether wurde verdampft, wobei das gewünschte Produkt (10,3g) zurückblieb, dessen Struktur durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie festgestellt wurde.

Beispiel 22

2Q Herstellung von N-Ethyl-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-4-t-butyl-2, 6-dinitroanilin ;

4-t-Butyl-2,6-dinitrochlorbenzol (2,5g; 0,01 Mol), 2-(Sthylamino)methyl-2-methyl-1,3-dioxolan (2,9g; 0,02 Hol) und Toluol (50ml) wurden in ein gläsernes Reaktionsgefäß gegeben, das mit einem Rührer, einem Ölbad und einem Thermometer versehen war, und unter Rühren für einen Zeitraum von 30 Stunden auf 70⁰C erhitzt. Zu der abgekühlten Mischung wurde Ethanol (50ml) zugesetzt, und der Feststoff wurde abfiltriert. Das Filtrat wurde auf ein Volumen von etwa 10ml eingedampft. Es wurde dann über Kieselgel chromatographiert und lieferte das gewünschte Produkt (2,0g). Analyse C H N

Ber. für C₁₇H₂₅N₃O₆: 55,57 6,86 11,44

Gefunden : 55,15 6,99 11,24

Weitere Beispiele für Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind:

N-Ethyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-ethoxyanilin;

N-But-2-enyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-

propoxyanilin; N-Pent-4-enyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-hexyloxianilin; N-Hex-4-enyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2, 6-dinitro-4-

trichlormethy!anilin

234 6 53 2

N-Propyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-brom-

methylanilin; N-Propyl-N-1 ,S-dioxolan^-ylmethyl^, 6-dinitro-4- [^ -jodethylanilin; N-Propyl-N-1 ,S-dioxolan^-ylmethyl^^-dinitro^- o,d₍cT-

trichlorbutylanilin;

N-Propyl-N-1,3-dioxolan-2-ylraethyl-2,6-dinitro-4- co -chlorhexylanilin.

Für ihre praktische Verwendung als Herbizide werden die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen in herbizide Zusammensetzungen eingearbeitet, die einen inerten Träger und eine im Sinne ihrer Verwendung als Herbizide toxische Menge einer derartigen Verbindung enthalten.

Derartige herbizide Zusammensetzungen, die auch Formulie-. rungen genannt werden können, machen es möglich, die aktive Verbindung in geeigneter Weise an den Ort des Unkrautbefalls in jeder gewünschten Menge aufzubringen. Diese Zusammensetzungen können Feststoffe wie Stäube, Granulate oder Netzpulver sein; oder sie können Flüssigkeiten wie Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Konzentrate sein.

So können z.B. Stäube dadurch hergestellt werden, daß die aktive Verbindung mit einem festen inerten Träger wie einem Talk, Tonen, Siliciumoxiden, Pyrophyllit und dergleichen zermahlen und gemischt wird. Granulatformulierungen können dadurch hergestellt werden, daß die Verbindung, die üblicherweise in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst ist, in und auf granulierte Träger wie Attapulgite oder Vermiculite, üblicherweise von einer Teilchengröße von etwa 0,3 bis 1,5mm_;einimprägniert werden. Netzpulver, die in V7asser oder Öl in jeder gewünschten Konzentration der aktiven Verbindung dispergiert weräen können, können dadurch hergestellt werden, daß Netz-

234653 2 mittel in konzentrierte Staub-Zusammensetzungen eingearbeitet werden.

In einigen Fällen sind die aktiven Verbindungen ausreift chend löslich in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Kerosin oder Xylol, so daß sie direkt in Form von Lösungen in diesen Lösungsmitteln verwendet werden können. Häufig können Lösungen von Herbiziden unter überdruck als Aerosole dispergiert werden. Bevorzugte flüssige -^q herbizide Zusammensetzungen sind jedoch emulgierbare Konzentrate, die eine aktive erfindungsgemäße Verbindung sowie als den inerten Träger ein Lösungsmittel und einen Emulgator enthalten.

5 Derartige emulgierbare Konzentrate können mit Wasser und/ oder Öl bis auf jede gewünschte Konzentration der aktiven Verbindung gestreckt werden, so daß sie in Form von Sprühmitteln auf den Ort des Unkrautbefalls aufgebracht werden können. Die in derartigen Konzentraten am weitesten verbreiteten Emulgatoren sind nicht ionische oberflächenaktive Mittel oder deren Mischungen mit anionischen oberflächenaktiven Mitteln. Unter Verwendung von bestimmten Emulgatorsystemen kann eine "inverse" Emulsion (Wasser in öl) für ihre direkte Anwendung auf verunkrauteten

25 Stellen hergestellt werden.

Eine typische herbizide Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung wird durch das nachfolgende Beispiel beschrieben, in dem die angegebenen Mengen Gewichtsteile sind.

ι Beispiel 23

Herstellung eines Staubes

35 Produkt von Beispiel 3 10

Pulverisierter Talk 90

234653 2

Die oben angegebenen Bestandteile werden in einem mechanischen Mischer unter Vermählen gemischt und solange gemahlen, bis ein homogener, frei fließender Staub der gewünschten Teilchengröße erhalten wird. Dieser Staub ist geeignet, direkt auf den Ort des Befalls mit Unkräutern aufgebracht zu werden,.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in jeder dem Fachmann bekannten Art als Herbizide verwendet werden.

Ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern besteht darin, daß der Ort des Befalls mit diesen Unkräutern mit einer herbiziden Zusammensetzung behandelt wird, die einen inerten Träger und als einen wesentlichen aktiven Wirkstoff in einer Menge, die herbizid toxisch gegenüber den genannten Unkräuter ist, eine Verbindung gemäß dieser Erfindung enthält. Die Konzentration der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen in den herbiziden Zusammensetzungen können in einem weiten Bereich variieren, und zwar in Abhängigkeit vom Typ der Formulierung und vom Zweck, für den diese bestimmt ist, wobei jedoch im allgemeinen die herbiziden Zusammensetzungen von etwa 0,05 bis etwa 95 Gewichtsprozent der erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen enthalten werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die herbiziden Zusammensetzungen von etwa 5 bis 75 Gewichtsprozent der aktiven Verbindung. Die Zusammensetzungen können auch zusätzliche Substanzen wie andere Pestizide, v/ie Insektizide, Nematozide, Fungizide und dergleichen enthalten, ferner Stabilisatoren, Ausbreitungsmittel, Desaktivierungsmittel, Adhäsionsmittel, Klebemittel, Düngemittel, Aktivierungsmittel, 'Synergetika und dergleichen.

Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind auch sehr nützlich, wenn sie mit anderen Herbiziden und/oder Entlaubungsmitteln,Austrocknungsmittel^ Wuchsinhibitoren und dergleichen in herbiziden Zusammensetzungen wie

oben beschrieben verwendet werden. Diese anderen Materialien können von etwa 5 bis etwa 95% der aktiven Bestandteile der herbiziden Zusammensetzungen ausmachen. Die Verwendung von Kombinationen von diesen anderen Herbiziden und/oder Entlaubungsmitteln, Austrocknungsmitteln usw. mit den erfindungsgemäßen Verbindungen schaffen herbizide Zusammensetzungen, die bezüglich einer Bekämpfung von Unkräutern von gesteigerter Wirksamkeit sind und oft Resultate liefern, die mit einzelnen Zusammen-Setzungen der individuellen Herbizide nicht erreicht werden können. Die anderen Herbizide, Entlaubungsmittel, Austrocknungsmittel und Wuchsinhibitoren, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen zusammen in herbiziden Zusammensetzungen zur Unkrautbekämpfung verwendet werden können, können Chlorphenoxyherbizide wie 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPA, 4-CPP, 2,4,5TB; 2,4,5-TES, 3,4-DA, Silvex und dergleichen, Carbair.at-Herbizide wie IPC, CIPC, Sv/ep, Barban, BCPC, CEPC, CPPC und dergleichen; Thiocarbamat- und Dithiocarbamat-Herbizide wie CDEC, Methamnatrium, EPTC, Diallat, PEBC, Perbulat, Vernolat,. und dergleichen; substituierte Harnstoff-Herbizide wie Norea, Siduron, Dichloralharnstoff, Chloroxuron, Cycluron, Fenuron, Monuron, I4onuron TCA, Diuron, Kinuron, Monölinuron, Neburon, Buturon, Trimeturon und dergleichen; symmetrische Triazin-Herbizide wie Simazin, Chlorazin, Atraon, Desmetryn, Norazin, Ipazin, Prometryn, Atrazin, Treitazin, Simeton, Prometon, Propazin, Ametryn und dergleichen; Chloracetamid-Herbizide wie Alpha-Chlor-N,N-dimethylacetamid, CDEA, CDAA, Alpha-Chlor-N-isopropylacet-

amid, 2-Chlor-N-isopropylacetanilid, 4-(Chloracetyl)-morpholin, 1-(Chloracetyl)-piperidin und dergleichen; chlorierte aliphatische Säureherbizide wie TCA, Dalapon, 2,3-Dichlorpropionsäure, 2,2,3-TPA und dergleichen; chlorierte Benzoesäure-und Phenylessigsäureherbizide wie 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, Dicamba, Tricamba, Amiben, Fenac,

234b5 3 2

PBA, 2-Methoxy-3,6-dichlorphenylessigsäure, 3-Methoxy-2,6-dichlorphenylessigsäure, 2-Methoxy-3,5,6-trichlorphenylessigsäure, 2,4-Dichlor-3-nitrobenzoesäure und dergleichen; Verbindungen wie Aminotriazol, Maleinsäurehydrazid, Phenylquecksilberacetat, Endothal, Biuret/ technisches Chlordan, Dimethyl-2,3,5,6-Tetrachlorterephthalat, Diquat, Erbon, DNC, DWBP, Dichlobenil, DPA, Diphenamid, Dipropalin; Trifluralin, Dolan, Dicryl, Merphos, DMPA, DSMA, MSrIA, Kaliumazid,Acrolein, Benefin, Bensulid, AMS, Bromacil, 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion, Bromoxynil, Kakodylsäure, CMA, CPMF, Cypromid, DCB, DCPA, Dichlon, Diphenatril, DMIT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, Ioxynil, IPX, Isocil, Kaliumcyanat, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinat, NPA, OCH, Paraquat, PCP, Picloram, DPA, PCA, Pyrichlor, Seson, Terbacil, Terbutol, tcba, Brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2901, Planavin, Natriumtetraborat, Caciumcyanamid, DEF, Ethylxanthogendisulfid, Sindon, Sindon B, Propanil und dergleichen enthalten.

Derartige Herbizide können in den erfindungsgemäßen Verfahren und Zusammensetzungen auch in Form ihrer Salze, Ester, Amide und anderer Derivate verwendet werden, wenn diese von der speziellen Stammverbindung erzeugt werden

25 können.

Unter Unkräutern sind unerwünschte Pflanzen zu verstehen, die dort wachsen, wo sie nicht erwünscht sind, die keinen ökonomischen Wert- aufweisen und die Erzeugung von kulti-

"vierten Feldfrüchten, die Zucht von Zierpflanzen oder das Wohlergehen des Viehs beeinträchtigen. Es sind verschiedene Typen von Unkräutern bekannt zu denen einjährige Unkräuter wie Gänsefuß, Fuchsschwanz, Fingerhirse, Ackersenf, Ackertäschlkraut, Weidelgras, Klebkraut, Hornkraut Wilder Hafer, Chinajute, Portulak, Hühnerhirse, Bitter-

234653 2

knöterich, Vogelknöterich, Spitzklette, Wilder Buchweizen; Kochia, Luzerne, Kornrade, Jakobskreuzkraut, Kohlgänsedistel, Kassie, Croton, Cuphea, Teufelszwirn, Erdrauch, Kreuzkraut, Hohlzahn, "knowel", Wolfsmilch, Ackersparg, Emex, Dschungelreis, Laichkraut, Hundskamille, Weichkraut, Trichterwinde, Labkraut, Wasserhirse und Nixenkraut gehören; zweijährige Pflanzen wie die Wilde Möhre, die Kamille, Mäusegerste, Feuer- oder Lichtnelke, Ackerkamille, Klette, Wollkraut, rundblättrige Malve, Gemeine Kratzdistel _r

IQ Hundszunge, Motten-Wollkraut und Purpursterndistel, oder ausdauernde Pflanzen wie die Weiße Rade_;das ausdauernde Weidelgras, die Quecke, Johnsongras, die Ackerdistel, die Heckenwinde, Bermudagras, der Sauerampfer, der Krause Ampfer, Cypergras, Ackerhornkraut, Löwenzahn, Glockenblume, Ackerwinde, die Russische Flockenblume, Mesquite, Leinkraut, Schafgarbe, Aster, Steinsamen, Schachtelhalm, Amerikanisches Eisenkraut, Sesbania, Seesimse, Rohrkolben und Barbarakraut.

In ähnlicher Weise können derartige Unkräuter als breitblättrige und Grasunkräuter klassifiziert werden. Es ist unter ökonomischen Gesichtspunkten .erwünscht, das Wachstum derartiger -Unkräuter zu bekämpfen, ohne die Nutzpflanzen oder das Vieh zu schädigen.

Die.neuen erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders wertvoll zur Unkrautbekämpfung, weil sie für viele Arten und Gruppen von Unkräutern toxisch sind, während sie für viele Nutzpflanzen relativ wenig toxisch sind. Die genaue erforderliche Menge einer Verbindung hängt von einer Vielzahl von Faktoren ab, wozu die Hartnäckigkeit der speziellen Unkrautart, das Wetter, der Bodentyp, die Art der Bodenbearbeitung, die Art der Aufbringung, die Art der Nutzpflanzen im selben Bereich und dergleichen gehören.Somit kann es sein, daß während einerseits die Anwendung von bis zu nur etwa 28 bis 57g der aktiven Verbindung pro Morgen

234653 2

(0,405 ha) ausreichend sein kann, um einen leichten Unkrautbefall mit Unkräutern, die unter für sie widrigen Bedingungen wachsen,in befriedigender Weise zu bekämpfen, kann die Anwendung von 4,5kg und mehr an aktiver Verbindung pro Morgen erforderlich sein, wenn eine gute Bekämpfung eines dichten Unkrautbefalls von widerstandsfähigen ausdauernden Unkräutern erzielt werden soll, die unter für diese günstigen Bedingungen wachsen.

IQ Die herbizide Toxizität der neuen Verbindungen kann anhand vieler der anerkannten und dem Fachmann bekannten Untersuchungstechniken, wie bei der Vorauflauf- und der Nachauflauf-Untersuchung festgestellt werden.

Die herbizide Aktivität der Verbindungen dieser Erfindung wurde in Versuchen gezeigt, die für die Vorauflauf-Bekämpfung einer Vielzahl von Unkräutern durchgeführt wurden. Bei diesen Versuchen wurden in kleine Plastik-Gewächshaustöpfe, die mit trockenem Boden gefüllt waren, verschiedene Unkrautsamen gesät. . 24 Stunden oder weniger nach dem Aussäen wurden die Töpfe mit Wasser besprüht, bis der Boden feucht war, und die Verbindungen, die in einem Lösungsmittel gelöst waren, das eine Mischung von 45 Volumenteilen Aceton, 2 Volumenteilen Methanol und einem Volumenteil Ν,Ν-Dimethylformamid enthielt, wurden in den angegebenen Konzentrationen auf die Oberfläche des Bodens gesprüht.

Nach dem Besprühen wurden die Gefäße mit dem Boden in das Gewächshaus gegeben und mit zusätzlicher Wärme versorgt, soweit das erforderlich war, und täglich oder häufiger gegossen. Die Pflanzen wurden unter diesen Bedingungen für einen Zeitraum von 14 bis 21 Tagen gehalten, nach welcher Zeit der Zustand der Pflanzen und.der Grad ihrer Schädigung anhand einer Skala von 0 bis 10 bewertet wurde, in der die einzelnen Bewertungsstufen wie folgt definiert sind:

234653 2

= keine Schädigung, 1,2 = leichte. Schädigung, 3, 4 = mäßige Schädigung, 5, 6 = mäßig starke Schädigung, 7, 8, = starke Schädigung und 10 = Absterben. N.E. bedeutet, daß keine Pflanze aus dem Boden auftauchte. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist anhand der Daten in Tabelle I weiter unten gezeigt.

Die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde ferner anhand von Experimenten gezeigt, die für die Nachauflaufbehandlung einer Vielzahl von Unkräutern durchgeführt wurden. Bei diesen Versuchen wurden die zu testenden Verbindungen in wässrigen Emulsionen formuliert und in den angegebenen Dosierungen auf das Blattwerk der Unkräuter gesprüht, die eine vorgeschriebene Größe erreicht hatten. Nach dem Besprühen wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus gegeben und täglich oder häufiger gegossen. Dabei wurde kein Wasser auf das Blattwerk der behandelten Pflanzen gebracht. Die Schwere der Schädigung wurde 14 Tage nach der Behandlung bestimmt und wurde anhand der oben beschriebenen Skala mit den Bewertungsgrößen von 0 bis. bewertet. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist anhand der Daten in Tabelle II weiter unten gezeigt.

In beiden Tabellen I und II werden für die Unkräuter Abkürzungen benützt. Dabei bedeuten die folgenden Abkürzungen jeweils die nachstehend rechts neben diesen Abkürzungen angegebenen Unkrautarten, bzw. Arten von Feldfrüchten:

ABLUE einjähriges Rispengras

ALFA Luzerne

BDWD Winde

BNGS Hühnerhirse

CBGS Fingerhirse

CORN Mais

COTN Baumwolle

234653 2

ίο

15

20

CTGS

JMWD

JNGS

MBLUE

MNGY

OAT

PIGW

PTBN

PYRE

QKGS

RICE

SORG

SOYB

SPGT

SUBT

TFES

VTLF

WHT

WMSTD

WOAT

YLFX

YNSG Dachtrespe Stechapfel Johnsongras Merion Rispengras einjährige Trichterwinde Hafer

Gänsefuß Pintobohne Weidelgras Quecke

Reis

Mohrenhirse (Sorghum) Sojabohne "Sprangletop" Zuckerrübe Großes Schwingelgras Chinajute Weizen

Ackersenf Wilder Hafer Gelber Fuchsschwanz Gelbes Cypergras

25

30

35

	(8)	Behandig	s .	Tabelle	der	I	JNGS	0	.3	lan	Vorauf	lau	f-Behandlung	10	CUGS	CTGS	MNGY
	(2)	zeit		Grad			9			zen			10	NE	NE	6
	(1)	(Tage).	YNSG			Schädigung	θ		PIGW				10	9	NE	4
	(0,5)	14	NE		JMWD	Art der Pf	7		5	WMSTD		YLFX UNGS	10	10	7	4
Test- Menge	(0,25)	14	5	WOAT	NE		6		6	7		9	9	9.1	4.3	2
Verbindung g/m^a (lbs/Acre)	(0,125)	14	5	9	0	VTLF	5		5.3	2		9	fi	7.2	3	1.3
		14 ^-	-	7	2	6	3.3		0	2	9	COTN	7.1	1	0
Prod, von Bsp. 3 0,896	(8)	14		6	2	£	SUDT		1.3	1.7	9	-	SORG	PTBN	COfIN
0,224	(2)	14	-	3	0	3	-		1.3	1.3	B	-	-	-	-.
0,112	(1)		DDWD	3	1	0	-		WIIT	1	7	6	-	-	-
0,056	(0,5)	14	-	1.3	TFES	0	2.6	-	RICE	SOYÜ	1	0	6	S
0,028	(0, 25)	14	-	MDLUE	-	0	.3	-	-	-	0	6.2	6 '	S.3
0,tfl4	(0, 125)	14	5.3	-	-	PYRE	0	-	-	2		0	3
		14	1.3	-	10	-	4.3	9	1		3.3	1	2
0,896	(8)	14	1	NE	7	-	2.3	9	1
0, 224	(2)	¹⁴	1	NE	6	NE	1	6.3	1
0,112	(1)		^KGS	9	5	10		2.3	1
0,056	(0,5)	14	-	η	OAT	7					453,59237	g
0,028	(0,25)	14		ALFA	-	5				4046,
0,014	(0,125)	1 4		-	_	SPGT				112 g/m
		X i 14	4	_	7	-		1 Ib
0,896		14	ME	4 . 3	4	_		1 Acre		_r8564
0,224	14	2	3.3	2.3	10			= 0.	2
0,112		2	1	10
0,056		1	9
0,028	9
0,014

Tabelle I (Fortsetzung)

Test-

Ve rbindung

Menge

Grad der Schädigung - Vorauf lauf-Behandlung Behandlgs. Art der Pflanzen

g/m² (lbs/Acre) zeit

Prod, von Bsp. 3 0,896 (8)

0,224 (2)

0,112 (1)

0,056 (0,5)

0,028 (0,25)

0,tfl4 (0,125)

0,896 (8) 0,224 . (2)

0,112 (1)

0,056 (0,5)

0,028 (0,25)

0,014 (0,125)

0,096 (U)

0,224 (2)

0,112 (1)

0,056 (0,5)

0,028 (0,25)

0,014 (0,125)

(Tage) YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WHSTD YLPX DNGS CUGS CTGS

21 21 21 21 21 21

2.3

6.2

4.3

2.3

6.2

1.3

3.3

0.2

10

9 9

10

3.3

1.3

BDWD MDLUE TFES PYRE SUDT WIIT RICE SOYD COTN SOIUJ PTDN CORNABLUE

10 10

B.2 0

10 _NE 7.2 ₁₀ ⁶ 6.2

6 3 QKGS ALFA OAT SPGT

.3

8 0

3.3 1

2 0

.3

4.3 0 0 1

7.3 9

4.3 2.3

5.3 2 1 .3

4.3 4.3

1 0

4.3 3 2 0

1.3

10 10

Tabelle I (Fortsetzung) Grad der Schädigung - Vorauflauf-Behandlung

Te st- Menge	(8)	Behandlgs.	YNSG	WOAT	JMWD	Art	der	_	Pflanzen	WMSTD	YLFX	DNGS	CUGS	CTGS	0	MNGY
Verbindung g/m² (lbs/Acre)	(2)	zeit	2	4	9			-		5	9	9	NE	NE	9	3
	(D	(Tage)	1	4	0	VTLF	JNGS	4	PIGW	3	9	9	NE	9	3	2
Prod, von Bsp 5 0,896	(0,5)	14	0	0	0	6	NB	6	0	4	4	e	HG	A	-	1
0,224	(0,25)	14 '		_	_	8	NB	5	6	_	-	-	-	- .	-	-
0,112	(0,125	14				NE	0		6	-	-	-	-	-	-	-
0,056	(.8)	14 ·	-	-	-			_	_	-	-	-	-	-		-
0,028	(2)	14	1	6	2	_		-	7	7	10	NE		4
0,0*14	(1)	) 14	0	4	0	-	-	2	7	10	NE	5
0,896	(0,5)	21	0	2	0	4	3	4		6	HE	4
0, 224	(0,25)	21 ·	_ .	_	_	7	3	-	-	-	-	-
0,112	(0,125	21 ;			_	NE	4	-		-	-	-
0,056	21.				_	-	-	-	-	-	-
0,028	21			-
0,014	) ' 21

Test-Verbindung

Tabelle I (Fortsetzung)

Grad der Schädigung - Vorauf lauf-Behandlung Menge Behandlgs. ArtderPflanzen

g/m² (lbs/Acre) zeit

CTage) y^gg V)QAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX DNGS CDGS CTGS HNGY

Prod. von Bsp

0,896	(8)	14	θ		DDWD	^: 10	6	8	β	6	•	10	8	10	10	10	10	7
0,224	(2)	14	S	-	7.3	6	4	6	9.3		9	4	9.3	10	9.3	10	6
0,112	(1)	14	1	9	5	6.2	4	9		6	2.2	9	9.2	8	10	3
0,056	(0,5) ·	14 ·	-	5	4	6	1	7		4	O	8	10	8	β	2
0,028	(0,25)	14	-	5	MDLUE	6	O	7	2	O	6	9	7	8	4
0,0*14	(0,125)	14	3	-	3	O	5	O	2	5	4	6	0	2
			2	-	TFES	PYRE	SUDT	WIIT	RICE	SOYD	COTN	SORG.	PTDN	CORN
0,896	(8)	14	GLKGS	-		-	-	-	-	-	-	-	-
0, 224	(2)	14 '	»	-	-	-	8	9	NE	6	9	9	B	7
0,112	(D	14	10	-	-		3	9	NE	2	3	10	6	7
0,056	(0,5)	14	10	-	-	-	O	a	6	1 '	4	9	3	6
0,028	(0,25)	14	10	ALFA	-	-	O	5	5	1	O	5	3	4
0,014	(0,125)	14	7	„	-	-	O	5	NE	O	2	4	1	4
			4	6	OAT	SPGT
0,896	(8)	14	3
0, 224	(2)	14	2	7	NE
0, 112	(D	14	1	6	NB
0,056	(0,5)	14	2	6	10
0,028	(0,25)	14	4	10
0,014	(0,125)	1-4	2	9

Tabelle I (Fortsetzung)

Test-Verbindung

Menge Behandlgs. g/m² (lbs/Acre) zeit ___ (Tage) _yNSQ

Grad dor Schädigung - Vorauflauf-Behänd lung Art der Pflanzen

WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WHSTD YLFX DNGS CDGS CTGSMNGy

Prod, von Bsp g

0,896	(8)	21	β	10	0	9	10	10	9	]	10	10	10	10	•
0, 224	(2)	21	3	9	4.3	2.3	10	9	3		3 10	9.	3 10	7
0, 112	(1)	21	0	7	6	6	9	6	2		9	B	9	3
0,056	(0,5)	21 ^-	-	5	4	0	7 ·	3	1		10	D	θ	0
0,028	(0,25)	21	-	3	4	0	6	1	0		10	7	7	0
0,0*14	(0, 125)	21	-	0	0	0	6	0	2		3	6	0	0
			BDWD	MDLUE	TFES	PYRE	SUBT	WIIT	RICE	LO	COTN	SORG	PTBN	CORN
0,896	(8)	21 ,	_		_	_	_	-	-	9.	-	_		. -
0,224	(2)	21	0				8	9	NE	9	9	10	9	β
0,112	' (1)	21 .	6		_	_	4	9	10	7	3	10	7	7
0,Q56	(0,5)	21	5	-	-	• -	0	θ	10	6	3	9	¹ 2	6
0,028	(0,25)	21	2	_	-	-	0	2	5	4	1	6	2	2
0,014	(0,125)	21	0	-	-	-.	0	3	7	SOYD	2	4	2	0
			QKGS	ALFA	OAT	SPGT				_
0,896	(8)	21		—	»»	_				5
0, 224	(2)	21	HE	5	9	NE				2
0,112	(D	21	10	2	0	10				1
0,056	(0,5)	21	NE	0	6	10				1
0,028	(0,25)*	21	0	0	3	10				0
0,014	(0,125)	21	5	0	0	9

O O Ca

	(8)	Behänd	lgs .	Tabelle	der	! I	(Fortsetzung)	der Pf	_	9	WMSTD	-	f lauf	-Behandlung	CDGS	•	MNOY	I
	(2)	zeit		Grad		Schädigung		Vorau	9	8				NE	CTGS	7	OJ
	(1)	(Tage)	YNSQ			Art	lanzen	8	7				10	NE	6	I
	(0,5)	14	6		JHWD			B	2		YLFX	DNGS	10	10	S
Test- Menge	(0,25)	14	0	WOAT	7	VTLF	JNGS PIGW	3	1		NE	NE	9	9	4
Verbindung g/m'(lbs/Acre)	(0,125)	14	0	8	7	7	9	-	0		10	NE	8	NE	0
		14	_	7	7	6	9	WIIT	-		8	10	-	NE	-
Prod, von Bsp.lO 0,896	(8)	14	-	6	9	1	9	-	RICE		6	9	sonG	-	CORN	CO
0, 224	(2)	14	-	5	NE	0	6	9	-		β ²	9	-	PTDN	-	MN.
0,112	(D		BDWO	3	-	0	5	9	NB		-	9	-	-
0,056	(0,5)	14		-	TFES		-	5	NE	SOYD	COTN	9	2	-
0,028	(0,25)	14	9	HDLUE	-	PYRE	i SUBT	3	NE	-	-	9	S
0,tfl4	(0,125)	14	B	_	-	-	-	-	9	8	7	6	7
		14	8	-	-	-	9		2	NB	-	0
0,896	(8)	14	1	-	-	-	9		0 .	2		—
0,2 24	(2)	14	-	-	-	. -	5		0	2
0,112	(D		GvKGS	-	• -	- .	0		-	-
0,056	(0,5)	14	_	. -	OAT	-	-
0,028	(0,25)	14	NE	.ALFA	• -	SPGT
0,014	(0,125)	14	10	-	7	-
		14	10	4	6	NE
0,896		14	9	2	6	9
0,224	14		0	2	NE
0,112		0		10
0,056			_
0,028
0,014

Tabelle I (Fortsetzung)

Test-Verbindung

Grad der Schädigung - Vorauflauf-Behandlung Menge Behandlgs. Art der Pflanzen

g/m* (lbs/Acre) zeit ....

(Tage) YHSG ΗΟΛΤ JHWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY

Prod, von Bsp, 10 0,896 (8)

0,224 (2)

0, 112 (1)

0,056 (0,5)

0,028 (0,25)

0,0*14 (0,125)

0,896 (8)

0,224 (2)

0,112 '(1)

0,056 (0,5)

0,028 (0,25)

0,014 (0,125)

0,896 (8)

0,224 (2)

0,112 ( 1)

0,056 (0,5)

0,028 (0,25)

0,014 (0,125)

21 ^-

21

21 '

21

21 21 21 21 21 21

10 8 7 2 2

6 6 4 NE

10 β B 6

10 9 9

10

10 10 10 10 7

10 7

10 9 7

10

NB NE

996- - - 0

QKGS ALFA ΟΛΤ SPGT

NB NE 9

NE

NB

10

10 9 9 2

NB NE NB NE

BDWD MBLUE TFES PYRE SUBT WIIT RICE SOYB COTN SORG PTBN COM

CD Ul OJ

Test-Verbindung

Tabelle I (Fortsetzung)

Grad der Schädigung - Vorauflauf-Behandlung Menge Behandlgs. Art der Pflanzen

g/m² (lbs/Acre) zeit

(Tage y^SG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WHSTD YLFX BNGS CDGS CTGS MNGY

Prod, von Bsp.

0,8 96

0, 224 0,112

0,056 0,028 0, 0*14

(8)

(2) (1) (0,5) (0,25) (0,125)

NE 7

NB 6

9 2

7 7

0 4

0 1

NB

8	9	10	NE	NE	7
2	9	10	NB	NB	5
0	9	10	9	7	1

Tabelle I (Fortsetzung)

Test-Verbindung

Menge g/m¹ (lbs/Acre)

Prod. von

Bsp.l 1 0,896

0,2 24 0,112

0,056 0,028 0,0*14

0,896 0,224 0,112 0,056 0,028 0,014

0,896 0,224 0, 112 0,056 0,028 0,014

Behandlgs.

zeit

(Tage) Grad der Schädigung -> Vorauf lauf-Behandlung Art der Pflanzen

YNSG WOAT JMWD VTLF JHGS PIGW WHSTD YLFX DNGS CDGS CTGS HNGY

(8)

(0,5) (0,25) (0, 125)

(8)

(2)

(D

(0,5)

(0,25)

(0,125)

(8)

(2)

(D

(0,5)

(0,25)

(0,125)

21.

21 21 21 21 21 21

10 6 3 0 0

7 0 1 3 0

9 6

2 ' 1 0

10 9 7

10 0 3 5 0

9 5 0 Ο 0

1 9 7 1 0

10

10 5 9 7 2

10

NB NB

0 0 0 0

10 tlß

10

BDWD HBLUE TFES PYRB SUBT WHT RICE SOYD COTN SOUG PTDN CORN

B 6 1 NE 1 NE NE 7

4- - - 5 3NE0 0 90

. - ' - -5 0 9 0 0 7 0

---0000 0200

QKGS ALFA OAT SPGT

Tabelle I (Fortsetzung)

Grad der Schädigung - Vorauflauf-Behandlung

Test- Menge Behandlgs. ' Art der Pflanzen

Verbindung g/m² (lbs/Acre) zeit

. (Tage) ynsc WOAT JMiVD VTLF JNG3 PIGW WMSTD YLFX DNGS CDGS CTGS MNGY

Prod, von Bsp.12" 0,896 (8) jj - ₂ 6 6 5 7 Q 7 NE NE NS NE 6

0, 224 (2) 14 0 3 4 0 6 0 2 0 9 9 ^! . 6 2

0,112(1) 14 3 1 0 0 0"0 0 4 5 70 0

0,056 (0,5) 14. »- --.---

0,028 (0,25) a ____-_-

0,0*14(0,125) 14

Test-Verbindung

Menge g/m^a (lbs/Acre)

Behandigs.

zeit

(Tage) YNSG

Tabelle I (Fortsetzung)

Grad der Schädigung - Vorauf 1 auf-Behandlung Art der Pflanzen

WOAT JMWD VTLF JUGSPIGW WHSTD YLFX DNGS CDGS CTGS MNGY

Prod, von Bsp.12 0,896 (8) "21

0,224 (2) 21

0,112 (1) 21

0,056 (0,5) 21

0,028 (0,25) 21

0,0*14 (0,125) 21

2 7 4 5 9

0 2 0 2 5

2 0 0 0 0

θ	7	10	10	10	10	6
0	0	7	10	9	3	2
0	0	0	0	4	0	1

Tabelle I (Fortsetzung)

Test-Verbindung

Menge Behandlgs.

g/m² (lbs/Acre) zeit Grad der Schädigung - Vorauf lauf-Behandlung Art der Pflanzen

(Tage) YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CDGS CTGS HNGY

Prod, von Bsp, 13 Cf, 8~9T> VB) '14

0,224 (2) 14

0,112 (1) 14

0,056 (0,5) . 14

0,028 (0,25) 14

0,014 (0,125) 14

0,896 (8) ₁₄

0,224 (2) 14

0 , i 1 2 ' ( 1) 14

0,056 (0,5) 14

0,028 (0,25) 14

0,014 (0,125) 14

4	2	3	2	9	10
2	0	HE	0	B	θ
0	0	0	0	7	3
0	0	0	0	4	3

BDWD HBLUE TFES PYRE SUBT WUT MCE SOYB COTH SORG PTBN CORN

8	HE	3
6	7	2
3	5	2
3	8	3

Tabelle I (Fortsetzung)

Grad der Schädigung - Vorauflauf-Behandlung

Test- · Menge Bohandlgs. Art der Pflanzen

Verbindung g/m² (lbs/Acre) zeit

(Tage) sonG ΗΟΛΤ PTDN COiW JNG3 QKÜS ALFA OAT SPGT : CDG9 CTG9 MNGY

Prod, von Bsp, 13" 07896 TST 2i - ^~- ' - - - ~ - - -

0,112 (1) 21 6 5 2 5 7

0,056 (0,5) 21 7 3 2 3 7

0,028 (0,25) 21 2 0 0 3 3.

0,0*14 (0, 125) 21 4 1 0 3 2

ME

0 0 0 0

4 2 0 2

NB

NE

U) CD I

Test- Menge Behandlgs.

Verbindung ~ g/m² (lbs/Acre) zeit

Tabelle I (Fortsetzung)

Grad der Schädigung - Vorauf lauf-Behandlung Art der Pflanzen

(8) (D (0,5) (0,25)

(Tage)

VMSG

WOAT

JMWD

VTLF

JMGS

PICW

COTN

WMSTti

9Οι»Γ,

VLPX I

PTBH

8NC

CßOS

CORN

CTGS

HNGV

I

Prod, von Bsp. 16 0,89έ 0,112 0,056 0,028

(0,125)

M It 11

0 5

7 2 2

2 NE NB

0 NE 0

9 5 G

8 NE 3

7 6 7

C D

NB HE UK

0 Ü

NE UE UE

NE NB WC

G 3

NE NE 4

6 7 1

L V

0,0*14

I-!

-

2

ü

0

1

4

.111

Il

UG

UE

U

0

1

14

-

0

UR

0

im

0

MR

5

0

is

(1) (0,5)

BUWD

SUBT

WHT

ήτοι:

SOfB

0,112 0,056

(0., 25)

M H

1 'j

3 G

G C

0 Hc!

2 0

O

. 0,028

(0,125)

14

0

Ii

ME

B

0

0,014

14

0

η

S

η

(D

aKGs

ALFA

ΟΛΤ

SMT

0,112

(0,5)

M ·

9

0

3

Ui-J

UC 1113

0,056

(0,25)

Ii

0

υ

3

liü

U

0,028

(0, 125)

11

G

0

υ

NE

η

0,014

) I

0

(I

υ

III·'.

Tabelle I (Fortsetzung)

Grad der Schädigung - Vorauf lauf-Behandlung

Test- Menge Behandlgs. Art der Pflanzen

Verbindung g/m* (lbs/Acre)· zeit

(Tage) YNSG WOAT "jMWDVTLF JHG3 PIGW WHSTD YLFX DNGS CBGS CTGS HNQV

Prod, von Bsp. 16 0,896 (8)

0,224 (2)

0,112 .(1)

0,056 (0,5)

0,028 (0,25)

, 0*1 4 (0,125)

0,896 (8)

0,224 (2)

0,112 ' (1)

0,056 (0,5)

0,028 (0,25)

0,014 (0,125)

0,896 (8)

0,2 24 (2)

0,112 (1)

0,056 (0,5)

0,028 (0,25)

0,014 (0,125)

7 S

2.3 1 0

5 1

I)B 0

NE

0 9 1

9 7 6 5

»13 6 0 Π

NE	HB	NE	8
IIE	NB	NE	IQ
NE	NE	6	1
HE	NE	0	.1
7	6	0	η

DDWD aUDT WUT RICE SOYq COTN ΠΟΠΟ. PTDN COKH

5 HG

10 . NB

1113

0

QKGS ALFA OAT SPGT

1 1 1 1

4 4 0

NE NE HE NE

NU	6
NE	6
0	3
0	0

1	5
0	3
0	0
0	0

Tabelle I (Fortsetzung)

Test-Verbindung

Grad der Schädigung - Vorauf lauf-Behandlung Menge Behandlgs. Art der Pflanzen

g/m' (lbs/Acre) zeit ..._..

(Tage) ynsg WOAT JMWD VTLF JNG9 PIGW WHSTD YLFX BNGS CDGS CTGS MNGY

Prod, von Bsp^i.7 „O, 896_ (8)

0,112 (1)

0,056 (0,5) 0,028 (0,25) 0,0*14 (0,125)

21 21 21 21 21

I	2	8	9	9
	3	UE	9	NG
0	NE	0	10	2
1	0	0	(i	2
0	0	0	3	0

NB	NB	NE	3	.3
NB	B	B	3
10	7	0	3	.3
13	6	5	1
B	6	0	1

BDWD

WlIT

MCE

S0V3

COTN

sonn

PTDH

CORN

0,896	(8)	5	)	21
0, 224	(2)	2	5)	21
0,112	(1)	1	25)	21
0,056	(0,			21
0,020	(0,			21
0,014	(0,			21
0,896	(8)	5	)	21
0, 224	(2)	2	5)	21
0, 112	( 1)	1	25)	21
0,056	(0,		21
0,028	(0,		21
0,014	(0,		21

B 6.5 C

3 4 9.5

0 0 0 0

QKGS · ALFA ΟΛΤ SPGT

6	3	UG
0	0	NE
0	0	NE
0	0

1	HB
1	2
0	0
0	0

5	NG
2	0
2	0
0	0

4 2

0 0

Tabelle I (Fortsetzung) Grad der Schädigung - Vorauf lauf-Behandlung

Test- Menge	' (8)	e)	Behandlgs.	YNSG	WOAT	JMWD	Art	der Pflanzen	I	PIGW	WMSTD	YLPX DNGS	NB	CDGS	_	_	_	CTGS	_t	MNQY	I^s·
Verbindung g/m* (lbs/Acr	(D		zeit	0	7	0				UE	.3	HB	NE	NB	5	NG	—	NE		3
	(0,5		(Tage)	5	HB	5	VTLF			NR	0	NE	10	6	3	0	4	5		1
Prod, von Bsp„17 0,896	(0,2		14	-	1	NB	7	JNGS		0	0	NR	10	6	3	0	0	0		0
0,112	(0, 1	)	14	-	0	0	NB	0		0	0	HB		6	0	0	0	6		0
0,056		5)	14				0	β									0
0,028		25	14		0	0	0	7		Q	ρ	NE		5				0		0
0,0*14	(8)		> 14	DDWD	SUHT	WIIT		S					ππτν Rnnr? ρτπν porn
	(2)		X H	_	_		q "
	' U)			-	-	-	men	3			_
0,896	(0,5		14	7	4 '	5				NE
0,224	(0,2		14	0	1	9	-			0
0,112	(0,1	)		0	0	0	5			0
0,056		5)	H	0	0	η	fi			0
0,028	(8)	25	14	QKGS	ALFA	OAT	2
0,014	(2)		) "		_	-	0
	U)				_	_	SPGT
0,896	(0,5		14	5	2	1	-
0, 224	(0,2		14	0	0	1	_
0, 112	(0, 1	)	14	0	0	0	NB
0,056		5)	14	0	0	0	NB	ΊΟΥ Β
0,028	25	14			MB
0,014	) 14			NB	_
		0
0
0
0

Cjr OJ

Tabelle I (Fortsetzung)

Grad der Schädigung - Vorauf lauf-Behandlung

Test- Menge Behandlgs. Art der Pflanzen

Verbindung g/m^! (lbs/Acre) zeit _______

(Tage) YNSlG WOA¹I' JMWD VTLF JKGS JPiGH "WHSTD~ YLPX "DNGS CBGS CTOS MNOV

Prod, von Bsp, 18 07896 ΓβΊ ΰ' ' ₀ I i ö 7 9 _l3 9 10 ~ m I

w ;

Tabelle I (Fortsetzung)

Grad der Schädigung - Vorauf lauf-Behandlung

Test- Menge Behandlgs. Art der Pflanzen Verbindung g/m¹(lbs/Acre) zeit

(Tage) YNSO WOAT JHWD .VTLF JNGS PIGW WHSTP VLPX DNGS CDGS CTGS HNGV

Prod, von Bsp«, 18 0,896 (8) Y₁ OO 0 0 2 00 0 0 0 0 0

Tabelle I (Fortsetzung) Grad der Schädigung - Vorauf lauf-Behandlung

Test- Verbindung

g/m

Menge ² (lbs/Acre)

(8.) (2) (D

Beha ndlg s. zeit

WOAT

JMWD

Art

der

Pflanzen

WHSTD

YLFX

DNGS

CQGS

CTGS

HNGY

(Tage) ynsg

4 0 0

NH 0 2

VTLF

JNGS

PIGW

10 0 0

9 4 0

10 3 3

8 2 0

9 4 0

0 ' 0 0

Prod, von Bsp,

o, 0,

"8 96 224 112

14 5 14 0 14 0

2 0 0

7 0 0

0 4 ' 0

Tabelle I (Fortsetzung) Grad der Schädigung - Vorauf lauf-Behandlung

Test- Verbindung

g/m

Menge ¹(lbs/Acre)

Behändlgs zeit

YNSG

*

WOAT

JMWD

Art

der

Pflanzen

WHSTD

YLFX

DNGS

CDGS

CTGS

HNGY

(Tage)

0 5

2 0 0

0 0 '

VTLF

JMGS

PIGW

10 0

8 3

2 0

9 0

0

2 2 3

Prod, von Bsp,

19" 0', 0, 0,

896 (8) 224 (2) 112 (1)

21 21

3 0 0

7 0 0

KJ CaJ

Test-Verbindung

Menge Behandlgs.

g/m^J (lbs/Acre) zeit

(Tage) YNSG

Tabelle II

Grad der Schädigung -Nachauflauf Art der Pflanzen

-Behandlung

WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WHSTD YLFX ÜNGS CUGS CTGS HNGY

Prod. von Bsp, 3

0,896	(8)	14	0	•	-	5	β	-	9	3	-	0	Q	10	9	-	7
0,224	(2)	14	0		DDWD	4	4	-	7	2	-	5	6	10	8	-	2
0,112	(D	14	0	0	4.3	3	6	7	3	4	3	7	0	β	2	4.3
0,056	(0,5)	14	0	6	2	6	7	3	3	2	7	Q	B	1	3
0,028	(0,25)	14	1	0	2	5	6	3	5	2	6	θ	8	1	2
0,0*14	(0, 125)	14	2	0	1	5	6	1	0	1	2	7	6	0	1
			0	MDLl)E	TFES	PYRE	SUDT			nice	SOYn	COTH	sonG	PTBN	CORN
0,896	(8)	14	0	-	-	-	-			-	α	-	-	-	. -
0,224	(2)	14	OKGS	-	-	-	-			-	6	-	-	-	-
0, 112	' (1)	14	-	-	-	-	1			6	6	4	7	3	7
0,056	(0,5)	14 .	_	-	-	-	1			3	1 '	2	5	1	6
0,028	(0,25)	14	. 6	-	-	-	0			3	0	2	2	0	3
0,014	(0,125)	14	4	-	-	-	0	WIIT		1	0	1	3	0	2
			3	ALFA	OAT	SPGT
0,896	(8)	14	2	-	-	-
0, 224	(2)	14	-	-	-
0,112	(D	14	3	5	6
0,056	(0,5)	14	2	3	7
0,028	(0,25)	14	1	2	3
0,014	(0,125)	14		1	6

Tabelle II (Fortsetzung) Grad der Schädigung - Nachauflauf -Behandlung

Test- Menge	(8)	Behandlgs.		ΗΟΛΤ	„ .	Art	der	Pflanzen	WMSTD	YLFX	DNGS	CDGS	CTGS	MNGY
Verbindung g/m' (lbs/Acre)	(2)	zeit	¹ YNSG	7	JMWD				6	0	10	B	_	5
	(1)	(Tage!	7	'7	5	VTLF	JNGS	PIGW	5	9	7	9	4	5
Prod, von Bsp,3 ~0,896	(0,5)	14	3	6	3	-	9	10 ,.	3	θ	7	0	3	4
0,224	(0,25)	14	0	2	3	6	8	4	4	3	6	7	0	4
0, 112	(0,125	14	-	0	2	•6	θ	3	2	2	6	0	0	4
0,056		14 ·	-	-	0	6	5	0	i· :'	-	-	-	-	-
0,028	(8.)	14	-	MDLUE	-	6	0	0	niCE	SOYD	COTN	SORG	PTDN	CORN
0,0*14	(2)	) 14	DDWD	—	TFES	-	-	- -		9	-	T	-	-
	' (D		6	-	-	PYRE	SUDT	WIIT	7	2	3	9	-	7
0,896	(0,5)	14	5	.-	-	-	-	-	5	1	3	0	-	"6
0,224	(0,25)	14	5	-	-	-	2	5	6	2	2	2	-	4
0,112	(0, 125	14	0	-	-	-	1	7	0	0 "	0	1	-	1
0,056		14 '	0	-	-	-	0	S	-	-	—		—
0,028	(8)	14	-	ALFA	-	• -	0	2
0,014	(2)	) ¹⁴	QKGS	-	OAT	-		-
	(1)		-	2	-	SPGT
0,896	(0,5)	14	3	1	7	-
0,224	(0,25)	14	7	0	5	I 9
0, 112	(0,125	14	6	0	6	9
0,056	14	4		0	6
0,028	14	_			3
0,014	) 14		_

Test-Verbindung

Menge Behandigs.

g/m² (lbs/Acre) zeit

Tabelle II (Fortsetzung)

Grad,der Schädigung -Nachauflauf - Behandlung Art der Pflanzen

(Tage) YNSG WOAT JHWD VTLF JNG9 PIGH HMSTD YLFX DNGS CDGS CTGS MNGY

Prod, von Bsp.„10

0,896

0,224 .0,112

0,056 0,028 0,0*14

0,896 0,224 0, 112 0,056 0,028 0,014

0,896 0, 224 0,112 0,056 0,028 0, 014

(2) (D

(0,5)

(0,25)

(0,125)

(8)

(2)

(D

(0,5)

(0,25)

(0,125)

(8)

(2)

(D

(0,5)

(0,25)

(0,125)

14 14 14 14 14 14

14 14 14 l"4 14 14

14 14 14 14 14 14

10 6 2 2 2

10 B 7 7 1

10 5 1 0 0

4 3 3 1

10

- - - " 2 7 3 .4 1

2- - -1 5 6 30

- - -.0 2 4.0 0

- - - 0 0 0 0 0

QKGS ALFA OAT SPGT

BDWD MBLUE TFES PYRE SUBT WIIT RICE SOYB COTN SOUG PTBN CORN

Tabelle II (Fortsetzung) Grad der Schädigung - Nachauflauf- Behandlung

Test- Menge	(8)	Behandlgs.	YNSG	WOAT	JMWD	Art	der .	Pflanzen	WMSTD	YLFX	DNG9	CDGS	CTGS	MNGY	I Ol	'
Verbindung g/m¹(lbs/Acre)	(2)	zeit	2	7	0				5	10	10	10	-	9	O I
	(1)	(Tage)	1	3	5	VTLF	JNGS	PIGW	3		10	9	3	6
Prod, von Bsp,ll 0,896	(0,5)	14	0	1	5	-	10	10	1		a	B	1	5		i
0,224	(0,25)	14	-	0	4	θ	0	0	Ö		6	9	0	4	V
0,112	(0,125)	14	-	0	3	6	0	3	1		3	7	0	3
0,056		14	-	-	-	4	2	3	-.		-	-	-	-
0,028	(8)	14	BDWD	MDLUG	Ti¹ES	4	0	0	nicE	0	COTN	SORG	PTBN	CORN
0,0*14	(2)	14	5	-	-	-	-	- -	-	7	-	-	-	-
	' (D		4	-	-	PYRE	SUBT	WIIT	S	4	3	2	-	7
0,896	(0,5)	14	3	-	-"	-	. . -	-	4	0	0	0		7
0, 224	(0,25)	14 !	0	-	-	-	2	7	1	-	0	0	-	0
0, 112	(0,125)	14 '	0	-	-	-	1	2	1	SOYB	0 '	0		0
. 0,056		l⁴ :.	-	-	-		0	0	-	9	-	-	-	-
0,028	(8)	14	QKG9	ALFA	OAT	-	0	0		.5
0,014	(2)	14	_	-	-	-	-	-		2
	(D		9	3	6	SPGT				1
0,896	(0,5)	14	7	0	2	-				0
0,2 24	(0,25)	14	6	0	0	1				-
0,112	(0,125)	14	3	0	0	7
0,056,	14		_		4
0,028	14			3
0,014	14			_

Test- Menge Behandlgs.

Verbindung g/m² (lbs/Acre) zeit Prod, von Bsp»i2

Tabelle II (Fortsetzung)

Grad der Schädigung -Nachauflauf - Behandlung Art der Pflanzen

	(8)	5)	(Tage)	YNSG	WOAT	JMWD VTLF	JHGS	PIGW	β	WMSTD	YLFX	DNGS	CBGS	CTGS	MNGY	DDWD S
0,896		25)							3
	(2)	125)	14	9	10	10	3	10	_—	10	5	10	10	10	10	10
0, 224	(D	14	0	9	9	2		7	4	1	10	10	6	S
0,112	(0,	14 .	6	7	7	0	_	3	2	0	2	2	0	1
0,056	(0,	14.					_	_	_	-	-	-	-
0,028	(0,	14			_		_—	_			-	'-	• -
0 , 0*1 4		14		_				-	-	-	-	-	-

Tabelle II (Fortsetzung)

Test-Verbindung

Menge g/m^a (lbs/Acre)

Behandlgs. zeit (Tage) ynsq Grad der Schädigung - Nachauflauf -Behandlung Art der Pflanzen

WOAT JMWO VTLF JNGS pTgW WHSTD VLFX IJNGS CDGS CTOS HNGV DDWD S

Prod, von Bsp.,22

0, 224 0, 112

0,056 0,028 0, 0*1 4

T8j

(2) (D

(0,5)

(0,25)

(0,125)

14

14.

14

4

2

10 2

10 10 2

Tabelle II (Fortsetzung)

Test-Verbindung

Grad der Schädigung - Nachauflauf -Behandlung

Menge Behandlgs. g/m² (lbs/Acre) zeit

Art der Pflanzen

Prod, von Bsp«, 13 0,896 (IT) Π~

0,224 (2) 14

0,112 (1) 14

0,056 (0,5) 14

0,028 (0,25) 14

0,0*14 (0,125) 14

(Tage) YHSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WHSTD YLFX DNGS CBGS CTGS MNGY BDWD

2 5 0 0 2 0 0 10

O	10	, 2	8	B	I 9
7	3	0	7	. 8	• Λ 9
7	2	0	7	7	e

B 8 4 3 3 0

Tabelle II (Fortsetzung)

Grad der Schädigung - Nachauflauf- Behandlung.

Test- Menge Behandlgs. Art der Pflanzen Verbindung g/m² (lbs/Acre) zeit- .

(Tage) yuSG WOAT JMWD JNG3 PiqW WMSTD YLFX BNOS CBClS MNGY BDWD SOYB

Prod, von Bsρ, Ίβ GT&96 TBl jfj"'' ο I 4 6 Ö 7 \ 6 7 3 4 6 5

Tabelle II (Fortsetzung)

Grad der Schädigung - Nachauf lauf - Behandlung Test- Menge Behandlgs. Art der Pflanzen

Verbindung g/m² (lbs/Acre) zeit . _

(Tage) YNSG WOAT JMWD '™^{GS PIGW} WMSTD YLFX DNGS CDQfl HNGY BDWD SOYB

Prod, von Bsp,:f7 0,896 (Tj ₁₄""· ö 4 2 5 2 4 ⁷ ' * ^ ^ ^~~"

O . ο

Tabelle II (Fortsetzung)

Grad der Schädigung - Nachauflauf -Behandlung

Test- Menge Behandlgs. Art der Pflanzen

Verbindung g/m¹ (lbs/Acre) zeit

(Tage) YNSG WOAT JMWD JNGS PIGW WMSTP YtFX BNGS CDGS MNQY BDHD SOYU

Prod, von Bsp,^q 07896 (8) J^⁷'' ö ^Q ~i Ö ö 2 3 7 T~ 3 ϊ 3

CJi CO

Tabelle II (Fortsetzung)

Test-Verbindung

Menge Behändlgs. g/m¹(lbs/Acre) zeit

(Tage) ynsg Grad der Schädigung - Nachauflauf- Behandlung Art der Pflanzen

WOAT

Prod, von Bsp, 19 0,448 (4) 14 " 0 0 .ro

0, 224 (2) 14 0 0

0,112(1) η 0 0

0,056 (0,5) 14 - 0

0,028 (0,25) 14 - 0

0,0*14 (0,125) 14 -

VTLF JHG3 PIGW WHSTD YLFX DNG3 C11G3 CT09

10 4 4

0 0

9

5 0 0 0

10 .8

. >.-4 0 0

3 4 2

10 9 3 0 0

BDWD WHT UICE SOYB COTN, SORG

CORN

0,896 (8) 14

0,224 (2) 14 ! 4

0 , 1 1 2 ' (1) 14 0

0,056 (0,5) M , 0

0,028 (0,25) 14 0

0,014 (0,125) H '

0 0 0

QKGS ALFA OAT SPGT

0,896 (8) 14 - - - -

0,224 (2) u 7 4 0

0,112 (1) 14 2 ? 0

0,056 (0,5) I₄ 0 0 0

0,028 (0,25) _u 0 0 0

0,014 (0,125) η -

10

0 0 0 0

Tabelle II (Fortsetzung)

Grad der Schädigung -Nachauflauf --Behandlung Art der Pflanzen

Test- Menge Behandlgs

Verbindung g/m¹ (lbs/Acre) zeit (Tage) VMSÜ WOAT JHWD VTLF JNfJS I¹IGW

Prod, von Bsp,,₂₂ 0,896

0,112

0,056 0,028 0,0*14

0,112 0, 056 0,028 0,014

0,112 0,056 0, 028 0,014

(8) (D

(0,5) (0,25) (0,125)

YLPX ΠΝΟ3 CHG3 CTOfl HMOY

(1)

(0,5)

(0,25)

(ο; 12 5)

(1) (0,5) (0,25) (0,125)

14 1-1 14 U 14

14 14 14 14

5

0 BDWD SUDT

1 U 0 WiIT

0 0 0

nicE

HE Iß

NB

9 7

10 10

COTM SORG PTIHI

6 0 0 0

NE 1 0

.he ι

ο η

QKGS At.FA ΟΛΤ SPOT

10 0 3 MB

0 0 ο HB

00 0 NE

0 0 0

4 2 0

4 U

NE SIE

4 CORN

ff

0 0

σ er α.

Tabelle II (Fortsetzung)

Test-Verbindung

Grad der Schädigung -Nachauflauf -Behandlung Menge Behandlgs. Art der Pflanzen

g/m² (lbs/Acre) zeit _

_: (Tage) YN3Q WC-Ar JHWD VTLF JNG3 PIGW . Wia'l'D YLPX^- DNGS CUGS CTGS HHGV

Prod, von Bsp.,22 Ö","6'9"6 (8)

0,112

0,056 0,028 0,0*14

0,896 0,224 0,112 0,056 0,028 0,014

0,896 0, 224 0,112 0,056 0,028 0,014

(1)

(0,5)

(0,25)

(0, 125)

(0,5)

(0,25)

(0,125)

(1) (0,5) (0,25) (0,125)

21

21 21 21-

21

21 21 21 21 21 21

B 6 MR

1

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ο ο

BDWD SUDT WiIT

8 5

0.

tlE

ο ο

' 1 .!"

IUCE SOYB CpTN OOIKJ

NE	NR	NB	6
10	10	3	2
19	4	0	1
10	4 CCT4J	0	0
10 PTDN	0

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0 B

0 2

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10	4
0	2
0	0
0	0

QKGS ALFA OAT SPGT

21	—	—	-	-
21	-	-	-	NE
21	10	0	4	111'
21	0	0	0	NB
21	0	π	0	0
21	0	0	η

Tabelle II (Fortsetzung)

Grad der Schädigung -Nachauflauf --Behandlung

Test- Menge Behandlgs. ArtderPflanzen

Verbindung g/m^J (lbs/Acre) zeit

__. ' (Tage) WSQ WQAT JMWD VTLF JNGS PIGU UHSTn VLFX BNGS CBGS CTGS HNGY BDHD S

Prod, von Bsp^22 0,896 (8) [f _{Q 4} _{3 5} χ 4 ₅ 6 2 10 442

CTi O I

cn cn co

Hierzu iSeite Formeln

234653 2

(I)

-R³

R¹ OY

NO₂

NO₂R' I

OY

H-N-CH-C-R³ R* OY

(H)

(ET)

R¹- N

(Ζ) OY ι ι

häl-C-C-R^: ι OY

(3ZX)

R² N--CH-

.0-(M)

Claims

Erfindungsansprudh :

1. Herbizide Zusammensetzung mit einem inerten Träger und einem Wirkstoff, gekennzeichnet dadurch, daß sie als wesentlichen Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I,

in der R ein Alkylrest ist,

2 3

R und R unabhängig voneinander aus einer Gruppe ausgewählt sind, die Wasserstoff und Alkylreste umfaßt, und

X aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Alkyl- und Halogenalkylreste umfaßt,

in einer für Unkräuter toxischen Menge enthält.
2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie N-Propyl-N-1_#3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro- -4-trifluormethylanilin als Wirkstoff enthält.
3. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie N-Methyl-N-l,3-dioxolan-2-yl-methyl-2_#6-dinitro-—4-trifluormethylanilin als Wirkstoff enthält.
4. Zusammensetzung nach Punkt 1,- gekennzeichnet dadurch, daß sie N-Ethyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro- -4-trifluormethylanilin als Wirkstoff enthält.
5. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie N-Ethyl-N-1,S-dioxolan^ -p-toluidin als Wirkstoff enthält.
6. Zusammensetzung nach Punkt I₁ gekennzeichnet dadurch, daß sie N-Propyl-N-1,S-dioxolan^-ylm -p-toluidin als Wirkstoff enthält.
7. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie N-Methyl-N-1_f3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro· -p-toluidin als Wirkstoff enthält.
8. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie N-Isopropyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro- -4-trifluormethylanilin als Wirkstoff enthält.
9. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie N-Ethyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro- -4-t-butylanilin als Wirkstoff enthält.
10. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie N-Propyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro- -4-t-butylanilin als Wirkstoff enthält.
11. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie N-Ethyl-N-(2-methyl-l,3-dioxolan-2-y^methyl-4- -t-butyl-2,6-dinitroanilin als Wirkstoff enthält.

- 63 -
12. Verfahren zur Unkrautbekämpfung, bei dem die Unkräuter mit einer herbiziden Zusammensetzung in Kontakt gebracht werden, die einen inerten Träger und einen Wirkstoff enthält, gekennzeichnet dadurch, daß eine Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 11 in .einer für Unkräuter toxischen Menge verwendet wird.