DD202101A5

DD202101A5 - Neue fungizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung

Info

Publication number: DD202101A5
Application number: DD82241099A
Authority: DD
Inventors: Miklos Ghyczy; Heinrich Osthoff; Eugen Etschenberg
Original assignee: Nattermann A & Cie
Priority date: 1981-06-27
Filing date: 1982-06-25
Publication date: 1983-08-31
Also published as: DE3267895D1; IE821318L; BR8203743A; NO822088L; PL130619B1; DK165100C; PL237108A1; DE3125422A1; PT75130A; FI822247A7; PT75130B; FI822247L; FI822247A0; EP0068296A1; ZA823880B; CS229685B2; GR75944B; DK165100B; CA1173745A; ATE16883T1

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Fungizid-Zusammensetzungen, die aus einem oder mehreren Fungizid-Wirkstoffen und einem oder mehreren bestimmten Phospholipiden neben ueblichen Traeger-, Verduennungs-, Loesungs- und/oder anderen inerten Hilfsmitteln bestehen, wobei das Gewichtsverhaeltnis Fungizid-Wirkstoff bzw. -Wirkstoffgemisch zu reinem Phospholipid bzw. Gemisch aus reinen Phospholipiden 1:0,2 bis 1:20 betraegt. Die Erfindung betrifft weiter Verfahren zur Bekaempfung von Pilzkrankheiten mit diesen Mitteln und Verfahren zur Herstellung derselben.

Description

241099 2

Vertreter;

INTERNATIONALES PATENTBÜRO BERLIN

DDR - 1o2 Berlin, Wallstraße 23 - 24

Titel der Erfindung;

Neue Fungi2id-Zusammensetzung, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung

Anwendungsgebiet der Erfindung;

Die Erfindung betrifft neue Fungizid-Präparate, die Phospholipide enthalten und dadurch eine beträchtliche Verringerung der Menge an dem angewandten Fungizid-Wirkstoff bzw. -Wirkstoffen ermöglichen.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen; Der Einsatz von Fungiziden erfolgt überwiegend zur Behandlung von Pflanzenbeständen, darüberhinaus auch zur Behandlung von Saatgut und Pflanzengut und zur Bodenentseuchung. Zur Bekämpfung der Pilzkrankheiten kann man heute auf den Einsatz von chemischen Pilzbekämpfungsmitteln nicht mehr verzichten. Zur Bekämpfung der Pilze haben sich eine große Zahl von chemischen Substanzen durchgesetzt. Bei den sich im Einsatz befindlichen Fungiziden sind jedoch einige Probleme nach wie vor ungelöst. So zeigen die meisten Fungizide keine ausreichende Stabilität. Sie müssen oft in hohen Mengen eingesetzt werden und können dadurch zu einer toxischen Belastung der Umwelt führen. Die Haftung der Fungizide auf den Pflanzen oder auf dem Samen oder Boden ist nicht immer befriedigend, so daß die volle Wirksamkeit nicht entfaltet werden kann. Es wäre deshalb wünschenswert, Fungizide zu haben,

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die gut auf dem zu schützenden Gut haften, gut abgebaut werden und schon bei sehr niedrigen Konzentrationen wirksam sind. Eine weitere Forderung ist die einfache Handhabbarkeit sowohl bei der Herstellung wie der Anwendung der Fungizide.

Ziel der Erfindung;

Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Verringerung der Wirkstoff-Menge im Fungizid-Produkt, was schon aus Umweltschutzgesichtspunkten, aber auch aus ökonomischen Gesichtspunkten von Interesse ist.

Darlegung des Wesens der Erfindung;

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man die zur Bekämpfung von Pilzbefall benötigte Menge an Fungizid je Hektar Anbaufläche um bis zu 4o-6o%, in manchen Fällen bis zu 8o% reduzieren kann, wenn man den Fungizid-Wirkstoff oder das Gemisch aus mehreren Fungizid-Wirkstoffen im Gemisch mit einem Phospholipid aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidy!ethanolamin, den N-Acylphosphatidylethanolarainen, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin und Phosphatidylglycerol oder einem Gemisch aus mehreren solcher Phospholipide im Gewichtsverhältnis 1:o,2 bis 1:2o einsetzt. Darüber hinaus zeigen die neuen Mischungen eine wesentlich bessere Haftung auf den zu schützenden Gütern, insbesondere bei

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Pflanzen auf den Blättern oder bei der Anwendung als Beizmittel auf dem entsprechenden Beizgut. Durch die bessere Haftung erfolgt auch eine gleichmäßige Verteilung des Fungizids auf den Gütern, so daß trotz wesentlich geringen Mengen an eingesetztem chemischen Fungizid eine ausgezeichnete langanhaltende Wirksamkeit erreicht wird. Auch führt dies neben verbesserter Wirtschaftlichkeit der Behandlung zu einer geringeren Belastung der Umwelt sowie zu einer Verkürzung der Wartezeit nach einer Fungizid-Behandlung. Schließlich handelt es sich bei den Phospholipiden um meist natürliche, auf jeden Fall ungiftige Produkte, die aufgrund ihrer Natur und Eigenschaften selbst zu keinerlei Umweltbelastung oder negativen Einfluß auf die Warteizeit führen. Zum Teil werden die Phospholipide ja auch in Lebensmitteln eingesetzt.

Zur Herstellung der neuen Fungizid-Zusammensetzung werden das oder die Fungizide mit dem Phospholipid oder Phospholipid-Gemisch im Gewichtsverhältnis 1:0,2 bis 1:20, bevorzugt 1:0,5 bis 1:10, insbesondere jedoch im Gewichtsverhältnis 1:1 bis 1:5,gemischt. Das Gewicht des oder der Phospholipide bezieht sich dabei auf im wesentlichen reines Phospholipid.

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-A-

AIs Phospholipide kommen z.B. die im Handel erhältlichen Phosphatidylcholine oder Phosphatidylcholin-Mischprodukte wie z.B.

Phospholipon¹* 25

Phospholipon 55 Phospholipon^R 80

(25% Phosphatidylcholin 25% Phosphatidylethanolamin 20% Phosphatidylinosit)

(55% Phosphatidylcholin 25% Phosphatidylethanolamin 2% Phosphatidylinosit)

(80% Phosphatidylcholin 10% Phosphatidylethanolamin)

Phospholipon^R 100 (96% Phosphatidylcholin)

Phospholipon 100H (96% hydriertes Phosphatidylcholin) Phospholipon^R 38 (38% Phosphatidylcholin

16 % N-Acetylphosphatidy!ethanolamin 4% Phosphatidylethanolamin)

in Frage.

Besonders bevorzugt sind natürliche Phosphatidylcholine, die nach den in den folgenden Patentschriften beschriebenen Verfahren erhalten werden können: DE-P3 10 47 579, DE-PS 10 53 299, DE-PS 16 17 679, DE-PS 16 17 680, deutsche Patentanmeldungen P 30 47 048-5, P 30 47 012.3 oder P 30 47 011.2.

Als N-Acyl-phosphatidylethanolamine kommen insbesondere diejenigen in Betracht, in denen die Acylgruppe sich von gesättigten oder olefinisch ungesättigten Fettsäuren mit 2-20 Kohlenstoffatomen, insbesondere die gesättigten mit 2-5 Kohlenstoffatomen oder die gesättigten oder einmal olefinisch ungesättigten mit 14, 16, 18 oder 20 Kohlenstoffatomen in Frage.

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Als Fungizid kann praktisch jedes beliebige Fungizid ein gesetzt werden, so die bekannten Fungizide aus den folgenden Gruppen:

1. Aromatische Nitroverbindungen der allgemeinen Formel I

in der

R. = Cp Λ-Alkenyl oder verzweigtes Alkoxy, insbesondere C. ,-Alkoxy R₂ = C₂_₆-Alkyl ist. _:

Die Verbindungen der Formel I sind bekannte Verbindungen. Geeignete Beispiele sind:

2,4-Dinitro-6-(2-butyl')-phenyl-3' ,3' -dime thy lac ryl säureester (Binapacryl),

2,4-Dinitro-6-(2-butyl)-phenyl-isopropyl-oxy-carbonsäureester (Dinobuton), '

2,4-Dinitro-6-(2-octyl)-phenyl-crotonsäureester (Dinocap).

2. Chlorbenzole der allgemeinen Formel II

Il

in der

R₁ = Cl oder H; R₂ = Cl, -OCH₅ oder H; R = Cl oder -CN,

R, = Cl oder H und

R₅ = -CN, -OCH₃ oder -N0_£ ist.

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Die Verbindungen der Formel II sind bekannte Verbindungen. Geeignete Beispiele sind: Hexachlorbenzol, Petachlornitrobenzol (Quintozen), 1,3-Dicyan-2,4,5,6-trachlorbenzol (Chlorthalonil), 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol (ChIoroneb), 2,3,5,6-Tetrachlornitrobenzol (Teenazen).

3. Phthalsäure-Derivate der allgemeinen Formel III

III

in der

R = Alkylthio, insbesondere C. ,-Alkylthio, insbesondere Methylthio, Haloalkyl, insbesondere C^-Haloalkyl, insbesondere Trichlormethyl oder Thionophosphoryl

ist.

Die Verbindungen der Formel III sind bekannte Verbindungen In Frage kommen z.B.

Ditalimphos [N-(Diethoxy-thiophosphoryl)-phthalimid], Captan [N-(Tn' chi ormethyl thi ο) -phthal imi d] , Folpet [N-(Trichlormethy1thio)-phtha1 imid] , Captafol |N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-Dhthalimi d] / Chiorthaloni'l oder Nitrothal.

VO 9 9 2

4. Ein Fungizid aus der Reihe der Thiocarbamate:

Ferbarn ,

Macozeb,

Maneb = Manoan-ethylen-1,2-bi s-dithiocarbamat^, Metiranij

Methylmetiram Propamocarb, Propineb = Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamidat, Prothiocarb = S-Ethyl-N-(3-dimethylaminopronvl)-thio-

carbamat-hydroch1ori d/ Vondozebj

Zineb = Zink-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat, Zinoc = N-Methylen-bis-(zink-ethylen-bis-dithiocarbamidat_/ Ziram = Zink-dimethyldithiocarbamat_/ Thiram = Bis-(dimethylthiocarbamoyl)-disulfid

5. Ein Funqizid aus der Reihe der Benzimidazole wie

Benomyl = l-(n-Butylcarbamoyl)-Z-methoxycarbonyiamino)-benzimidazole

Carbendazin = 2-(Methox.ycarbony1 -amino)-benzimi dazol/ Fuberidazol =* 2- (2-Furyl) -benzimi dazol, Rabenzazol, Thiabendazol * 2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol. ^

6. Ein Fungizid aus der Gruppe der Anilinderivate, z.B.:

Benodanil «= 2-Jodbenzoesäureani 1 id/ Carboxin = 2,3-Dihydro-2-methyl-1,4,oxathiin-3-carboxani1ide_y Chloraniformethan = N-Formyl-N'-3,4-dichlorphenyltrichlor-

acetataldehydaminal^ Dicioran = 2,6-Dichlor-4-nitroani1in^ Fenfuram

Furaloxyl Methfuroxam.

Oxycarboxin - 2,3-Dihydro-6-methyl-1,4-oxathiin-5-carbonsäureaniIi d-S-dioxid.

fc^ i W J J £

7. Sonstige Funaizide, dip einoesetzt werden können:

Thiophanat = 1,2-b1s-(3-Methoxvcarbonvl-2-thioureide) -

benzol/

Dodemorph = N-Cvciododecvl-moroholiniumacetat, Tridemorph = N-Tridecyi-2,6-dimethylmorphoiin, Anilazin r 2,4-Dichlor-6-(o-ch1orani1ino)-S-triazin_; Bupirimat = 2-Ethy1 amino-4-dimethyl amidosulfonat-5-butyl-

6-methyi-pyrimidin, Cetactaelat, Chinomethionat = 6-Methvichinoxalin-2,3-dithiöcycio-

carbonat,

Chiormethionat^ '

Di chi o.rf 1 uani d = N ,N-Dimethyl -N ' -phenyl -N ' -f 1 uordi chi or-

methylthio-suifamid^ Dimethirimol = 5n-Buty1-2-d^ methylam^no-4-hydΓpxy-6-methy^ :

Dvrimi di η

Dithianon = 2,3-Dicyano-1,4-dithia-anthrachinon^ Dodin = n-Dodeviquanidin-acetat, Ethirimol = 2-Ethy1amino-5n-buty1-4-hvdroxy-6-methy1-

pyrimidin,

Fenaininsul f = p-Dimethyl aminobenzol di sui fonat-Na-Saiz, Fenarimol = ^-(2-ChIorphenyi)- Φ -(4-chiorphenyi)- 5 - pyri-

mi di η - methanol, Iprodion = 1-Isopropyicarbamoyi-3-(3,5-dichiorphenyi)-

hydantoin^ Pyrazophos = 0,0-Diethyl-0-(5-methy1-6-ethyloxycarbonyi-

pyrazolo- [l,5-a] -Dyrimidin-2-yi)-thiophosphat_/ Tolylfluanid = N,N-Diemthyl-N'-(4-methyl phenyl)-N'-fluordi-

" chlormethylthio-sulfamid, Triadimefon = l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-( 1,2,4-

triazol-l-yl)-2-butanon; Triadimenolj

Triforin = 1,4-Di-(2,2,2-trichlor-1-formamido eityl)-pi D Vinclozol in = 3-( 3'5 '-Di chlorphenyl )-5-m'ethyl -5-vinyl -1,3-oxazolidin-2,4-dion.

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Die einzelnen Funoizide werden allein oder in Kombination mit anderen Fungiziden unter Zusatz von Phosnhqliniden eingesetzt. Hie neuen Funoizid-Zusammensetzunnen können zur Bekämpfung der verschiedensten Pi1zerkrankunqen einoesetzt v/erden. Beispielsweise bei Dürrfleckenkrankheit der Kartoffel und Tomate (Alternaria solani); Grauschimmel faule der Zwiebel (Botrytis allii); Grauschimmel faule, Botrytisfäule der Erdbeeren und Weintrauben; Ulmensterben (Ceratocystis ülmi); Blattfleckenkrankheit der Rüben (Cercospora beticola); Bananenf1eckenkrankheit (Cercospora musae);, Pfirsichschorf (Cladosporium carpophiIum); Gurkenkrätze (Cladosporium cucumcrinum) ; B^aun- oder Samtf1eckiokeit der Tomate (CIadosporium fulvum); S chrö^s chußkr ankhei t des Steinobstes (Cl asterosporium carpophi1 um); Mutterkorn des Roaqens (Clavicep purpurea); SprUhfleckenkrankheit an Kirschen (Coccomyces hiemalis); Brennfleckenkrankheit der Bohnen (CoI letofri chum 1 indemuthi anum); Blattfleckenkrankheit der Rose (Diplocarpon rosae);, Sternrußtau bei Rosen (Marssonia rosae);,. Echter Mehltau an Gurken (Erysiphe ei choracearum); Getreidemehltau (Erysiphe qraminis), Blasenkrankheit an Tee (Exobasidium vexans); Stengelqrundfäule (Fusarium culmorum); Welkekrankheit der Tomaten (Fusarium oxysporum); Panamakrankheit der Bananen, Schneeschimmel des G'etreides (Fusarium nivale); Kirschenschorf (Fusieladium cerasi); Birnengitterrost (Gymnosporanqium sabinae); Streifenkrankheit der Gerste (Helminthosporium qramineum); Kaffeerost (Hemileia vastatrix); Schwarzblättrigkeit (Mycena citricolor); Blauschimmelkrankheit an Tabak (Pernospora tabacina); Wurzelbrand der Rüben (Phomabetae); Rosenrost, Apfelkragenfäule, Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel, Braunfäule der Tomate (Phytophthora infestans); Brusone-Krankheit am Reis (Pyricularia oryzae); Blattfallkrankheit, Lederbeerenkrankheit, Apfelmehltau (Podosphaera 1eueotricha ); Hopfen-

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mehltau (Spaerotheca humuli);, Rosenmehltau (Spaerotheca pannosa); Kartoffelkrebs (Synchytrium endobioticum); Stinkbrand, Weizensteinbrand (Tilletia caries); Offener Haferflugbrand (Ustilago avenae); Gerstenflugbrand (Ustilago nuda); Weizenflugbrand (Ustilago tritici); Apfelschorf, Birnenschorf, Verticillimwelke, Welkekrankheiten der Kartoffel, Baumwolle und anderen Kulturpflanzen.

Die Herstellung der neuen Fungizid-Zusammensetzungen kann in folgender V/eise geschehen:

Das Phospholipid oder Phospholipide werden in organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Toluol, Essigester, Xylol, Benzine, Ethanol oder Methanol oder Gemischen dieser Lösungsmittel gelöst. Die Auswahl der Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische erfolgt je nach dem Lösungsverhalten des eingesetzten Fungizids. In die Phospholipidlösung wird ggfs. durch Erwärmen das Fungizid oder die im Handel erhältliche Fungizid-Zubereitung aufgelöst. Nach Beendigung des Lösungsvorganges wird -das Lösungsmittel im Vakuum unter Erwärmung abgezogen. Das so erhaltene Produkt wird ggfs. durch Zugabe von geeigneten Hilfsmitteln, wie z.B. Füllstoffe, Tragerstoffe, Verdünnungsmittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Geliermittel, Verdampfungsbeschleuniger und Streckmittel in eine übliche, geeignete Handelsform überführt.

Die neuen Fungizid-Zusammensetzungen können auch derart hergestellt werden, indem das Fungizid oder das Fungizid-Handelsprodukt mit dem Phospholipid oder den Phospholipiden und die ggf noch nötigen Hilfs- und Füllstoffe gemischt werden, die Mischungen in einem organischen Lösungsmittel gelöst bzw. aufgeschlämmt wird und dann das Lösungsmittel wieder abgezogen wird. Erhalten wird eine für die Anwendung fertige Mischung.

Bei Fungiziden, die in Wasser oder Wasser-Alkohol-Mischungen löslich sind,wird vorteilhafterweise das Fungizid zuerst in Wasser oder Wasser-Alkohol-Mischung gelöst und das Phospholipid oder Phospholipid-Mischungen unter Rühren oder

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durch Anwendung von Ultraschall zu einer Lösuna oder Emulsion verarbeitet. Die üblicherweise benötigten Emulgatoren können vor oder nach diesem Rührvoroann zugesetzt werden. Die s-o erhaltene Emulsionen oder Lösungen werden üblicherweise wie z.B. durch Destillation, Sprühtrocknung oder Lyoph-i 1 i sation von der Lösungsmittel -Mi schuno oder Wasser befreit. Das resultierende Produkt kann dann als Fertigprodukt oder ggfs. unter Zusatz geeigneter Hilfsstoffe eingesetzt werden. Auch kann das Produkt wieder in Wasser emulgiert oder gelöst werden und als Sprüpräparat verwendet werden.

Trägerstoffe sind z.B. Talkum, Kaolin, Bentonit, Kieselaur, Kalk oder Gesteinsmehl. Weitere Hilfsmittel sind z.B. oberflächenaktive Verbindungen, wie Seifen (Fettsäuresalze), Fettalkoholsulfonate oder Alkylsulfonate. Als Stabilisatoren oder Schutzkoloide können Gelatine, Kasein, Albumin, Stärke oder Methyl eellulose eingesetzt werden. Die neuen Fungizid-Zusammensetzunoen können in flüssiger oder fester Form, z.B. als Stäubemittel, Granulat, Spritzmittel, Aerosol, Emulsion oder Lösung, als Blattfungizid, Beizmittel oder Bodenfungizid eingesetzt werden.

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Beispiel 1

Herstellung von 1 kg Spritzpulver (201) ·ΐηϊΐ Captan als aktivem Wirkstoff

200 g Captan

200 g Phospholipon 55 in 50 ml Ethanol 10 g DONSS (Dioctylnatrium-sulfosuccinat)

werden in 3 Liter Toluol aufgelöst. 400 ml dieser Lösung werden mit 600 g Bentonit verknetet und die Paste im Vakuum getrocknet. Dieser Vorgang wird solange wiederholt bis die ganze Toluol-Lösung auf das Bentonit aufgezogen isf. Das Endprodukt wird gemahlen.

1 kg dieses 20'iigen Spritzpulvers hat 0,15",Ig in Wasser

gegen Schorf bei Kernobst angewendet, die gleiche Wirkung wie 0,5 kg eines 80^?.igen Handelspräparates.

_ 13 „

Beispiel2

Herstellung von 1 kg eines Emulsionskonzentrates (12,5*») mit Bupirimat als aktivem Wirkstoff

125 g Bupirimat und

150 g Phospholipon 55 in 100 ml Ethanol

50 g Cellosolve

2 g Ligninsulfat

200 ml Isopropanol

auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol und durch Rühren in Lösung gebracht.

1 Liter dieser 12,5^e»igen Lösung ist in der Wirkung gegen Apfelmehltau in Äpfeln äquivalent zu 1 Liter einer 25%igen-Lösung in üblichen Handelsprodukten.

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Beispiel 3

1 kg Spritzpulver mit Folpet als aktivem Wirkstoff wird hergestellt

125 g Folpet

200 g Phospholipon^R 55 in 50 ml Ethanol 2 g DONSS

werden unter Erwärmen in 400 ml Toluol oelöst und mit 673 g Bentonit (kolloidal) homoaen verknetet und die Paste getrocknet. Unter Zunabe von 4 g Aerosil wird das Produkt vermählen.

1 kg dieses Spritzpulvers (12,5%) ist als Blattfungizid . genauso wirksam wie 0,5 kg eines üblichen Handelsproduktes mit 50 % Gehalt an Folpet.

Beispiel 4

Herstellung von 1 Liter eines Emulsionskonzentrates (6g/l) mit Fenarimol als aktivem Wirkstoff

60 g Fenarimol

150 g Phospholipon 1OO in 50 ml Ethanol

200 ml Xylol

10 g Marlowet IHF

auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol N.

Gegen Apfelmehltau ist 1 Liter dieser Formulierung gleich wirksam wie 1 Liter eines Handelsproduktes mit 12 g/l.

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Beispiel 5

- 15 -

Herstellung von 1 kg Spritzpulver (12,5%) mit Triadimefon als aktivem Wirkstoff · .

125 g Triadimefon

200 g Phospholipon 80 in 50 ml Ethanol 10 g DONSS

werden in 250 ml Toluol aufgelöst. Die Lösung wird homogen auf 655 g Bentonit (Kolloidal) aufgebracht. Das Produkt wird getrocknet, gemahlen und gesiebt.

Gegen echten Mehltau in Getreide ist 1 kg dieser Formulierung in Wirkung gleich wie 1 kg eines Handelsproduktes mit 25°a Triadimefon.

Beispiel 6

Herstellung von 1 kg eines Emulsionskonzentrates (100 g/l) mit Triforine als aktivem Wirkstoff

100 g Triforine

100 g Phospholipon 100 in 100 ml Ethanol

10 g Cellosolve

10 g Tween 80 '

2 g Span 80 100 ml Tetrahydrofuran 100 ml 1,2-Propylenglycol

werden vermischt und durch Zugabe von Shellsol N auf 1 Liter aufgefüllt.

1 kg dieses Emulsionskonzentrates ist gegen den echten Mehltau in Gurken gleich wirksam wie 1 kg eines Handelsproduktes mit 190 g/l.

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Beispiel 7

Herstellung von 1 kg Spritzpulver (2ΟΊ) mit Thiram als aktivem Wirkstoff

£00 g Thiram

200 g Phospholipon 100 in 50 ml Ethanol 10 g DONSS

wird in heißem Chloroform aufgelöst. Die Lösung wird auf 600 g Bentonit (Kolloidal) homogen aufgebracht und die Mischung getrocknet und gemahlen.

1 kg dieses,Spritzpulvers 0,2*ig in Wasser ist in der Wirkung äquivalent gegen Schorf auf Kernobst ausgebracht, zu 0,5 kg eines Handelsproduktes mit 80°* Thiram.

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Beispiel 8

Vergleichsversuch mit Triadimefon

Zur Bekämpfung des echten Mehltaus werden Winterweizenfelder mit verschiedenen Mischungen behandelt und die prozentuale Schädigung des Pilzes gemessen.

Versuch Mischung ' % Schädigung des Mehltaus

1 Phospholipid 1,6 kg/ha " 0

2 Phospholipid 3,2 kg/ha 0

3 Triadimefon (25%ig) 0,5 kg/ha 80

4 " Triadimefon (25i£ig) 0,25 kg/ha 50

5 Triadimefon (25%ig) 0,25 kg/ha

+ Phospholipid 1,6 kg/ha ' 90

6 Triadimefon (25%ig) 0,12 kg/ha 10

7 Triadimefon (25«ig) 0,12 kg/ha 50 + Phospholipid 0,8 kg/ha »

Als Wirkstoff wurde das den mit seinem generic name bezeichneten Wirkstoff enthaltende Handelsprodukt eingesetzt.

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Beispiel 9 Herstellung von 300g Spritzpulver (40%ig) mit Kupferoxychiorid

als aktiver Wirkstoff.

g Kupferoxychiorid

g Phospholipon 38

1,5 g -Marlowet IHF 52,5 g Trockenglucose

6 g Bentone EW

werden in 1080g Wasser verrührt und homogenisiert. Das erhaltene Suspensionskonzentrat wird sprühgetrocknet.

Die Wirkung von 1 kg dieses Spritzpulvers (40%ig), eingesetzt gegen Kaffeerost, ist gleich entsprechend 1,8 kg eines üblichen Handelsproduktes mit 50%gem Gehalt an Kupferoxychiorid.

Beispiel 10 Herstellung von 400g Spritzpulver (40%ig) mit Zineb als aktiver

Wirkstoff.

160g Zineb

160g Phospholipon 55

2g Marlowet IHF

8g Bentone EW 20g Trockenglukose

werden in 1200g Wasser verrührt und homogenisiert. Die erhaltene Suspension wird sprühgetrocknet.

lkg des so erhaltenen Spritzpulvers (40%ig) hat gegen falschen Hopfenmehltau im Hopfenanbau die gleiche Wirkung wie 1,5kg eines üblichen Handelsproduktes mit 65% Zineb.

099 2

Beispiel 11 Herstellung von 1kg eijies Emulsionskonzentrates (175!ig) mit Propiconazol als aktiver Wirkstoff.

170g Propiconazol 170g Phospholipon 38 140g Toluol 120g Xylol 160g Isophoron

160g N-(2-Hydroxyethyl)-capronsäureami d 80g Cremophor

Diese Bestandteile wurden zu einer Lösung vermischt. Das resultierende Emulsionskonzentrat kann entweder zu den üblichen Spritzbrühen mit 0,1 - 0,01% Gehalt an Wirkstoff verdünnt werden oder nur mit der gleichen Menge Wasser versetzt werden. Die so erhaltene klare Lösung kann mit der ULV oder LV-Technologie ausgebracht werden.

Die Wirkung lkg dieses Emulsionskonzentrates (17%ig) ist gegen Mehltau im Apfelanbau gleich wie 2,2kg eines üblichen Handelsproduktes mit der gleichen Konzentration an Propiconazol.

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- 2ο -

Beispiel 12

Herstellung von 40Og Spritzpulver (40*ig) mit Benomvl als

aktiver Wirkstoff.

160g Benomyl 160g Phospholipon 38 2g Marlowet IHF

8g Bentone EW 70g Trockenglucose

werden in 1000g V/asser vermischt und homogenisiert. Die erhaltene Suspension wird sprühgetrocknet, wobei ein Spritzpulver erhalten wird.

lkg dieses Spritzpulvers (0, ISig) in Wasser ist in der Wirkung als Blattfungizid im Obstanbau gegen Mehltau gleich wirksam,wie 2kg eines üblichen Handelsproduktes mit einem Gehalt von 50% Benomyl,

Claims

241099 2 Erfindungsansprüche;

1.Aromatische Nitroverbindungen der allgemeinen Formel I

NO₉ ( Q

" τ

CH₃

in der

R = π ,-Alkenyl oder verzweigtes Alkoxy und R_ = C₂_£-Alkyl ist;

1. Fungizid-Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie aus

a) einem oder mehreren Fungizid-Wirkstoffen lind

b) einem oder mehreren Phospholipiden aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidylethanölamin, den N-Acylphosphatidylethanolaminen, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin, Lysolecithin und Phosphatidylglycerol

im Gewichtsverhältnis a:b von 1:0,2 bis 1:20 neben üblichen Träger-, Verdünnungs-, Lösungs-, Versprühungs- und/oder anderen inerten Hilfsmitteln besteht.

2.Chlorbenzole der allgemeinen Formel II

II

in der

R₁ = Cl oder H, R₂ = Cl, -OCH₃ oder H,

R, = Cl oder-CN

R/ = Cl oder H und

R₅ = -CN, -OCH₃ oder -NO₂ ist;

2. Fungizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Bestandteile a) und b) im Gewichtsverhältnis 1:0,5 bis 1:10 vorliegen. __

3. Phthalsäure-Derivate der allgemeinen Formel III

Ii

^-^R in

in der

R = eine Alkylthio-, Haloalkyl-.oderThionophosphoryl-Gruppe ist;

3. Fungizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Bestandteile a) und b) im Gewichtsverhältnis 1:1 bis 1:5 vorliegen.

4. Die fungizid-wirksamen Thiocarbamate;

4. Fungizid-Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-3, gekennzeichnet dadurch, daß als Phospholipid Phosphatidylcholin eingesetzt wird.

5. Die fungizid-wirksamen Benzimidazole;

5. Fungizid-Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-4, gekennzeichnet dadurch, daß als Fungizid-Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen aus den Gruppen eingesetzt wird:

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6. Verwendung der Fungizid-Zusammensetzungen gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-5 zur Bekämpfung von Pilzen.

6. Die fungizid-wirksamen Anilin-Derivate;

ίο 9 9 2

7. Verfahren zur Herstellung von Fungizid-Zusammensetzungen gemäß einem oder mehreren der Punkte'1 - S, gekennzeichnet dadurch, daß das Phospholipid in einem organischen Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch gelöst wird und in diese Lösung ggfs. durch Erwärmen und/oder Rühren das Fungizid gelöst und anschließend das Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch im Vakuum abgezogen wird und die erhaltene Mischung unter Zusatz üblicher Füll- und Hilfsmittel in eine übliche Anwendungsform überführt wird.

7. Die Fungizide:

Thiophanat, Dodemorph,. Tridemorph, Anilazin, Bupirimat, Cetactaelat, Chinomethionat, Chlormethionat, Dichlorfluanid, Dirnethirirnol, Dithianon, Dodin, Ethirimol, Penaminsulf, Fenarimol, Iprodion, Pyrazophos> Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triflorin, Vinclozolin.

8. Verfahren zur Herstellung von Fungizid-Zusammensetzungen gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-5, gekennzeichnet dadurch, daß das oder die Fungizide mit einem oder mehreren Phospholipiden ggfs. unter Zusatz üblicher Füll- und Hilfsmittel in einem organischen Lösungsmittel gelöst bzw. aufgeschlämmt und das Lösungsmittel danach abgezogen wird.

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Verfahren zur Herstellung von Fungizid-Zusammensetzungen gemäß einem oder mehreren der Punkte 1 - 5_f gekennzeichnet dadurch, ^{daß ei}n °d^er mehrere, in Was- ι ser oder Alkohol lösliche Fungizide in Wasser¹ oder Wasser-Alkohol-Mischungen zusammen mit einem oder mehreren Phospholipiden unter Rühren und/oder leichter Erwärmung, und/oder Ultraschall gelöst und das Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch abgezogen wird.