DD210910A1 - Verfahren zur herstellung von 5-aryl-2-thioxo-2h-1.3-dithiolo-(4.5-d)-thiazolen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo(4,5-d)thiazolen der allgemeinen Formel durch Umsetzung von Dialkalisalzen der 2-Aryl-4,5-dimercapto-thiazole mit Thiophosgen. Ziel der Erfindung ist es, ein praeparativ einfaches Verfahren zur Herstellung der Titelverbindungen zu finden, die als Zwischenprodukte fuer Folgesynthesen Bedeutung bestzen.
Description
Titel der Erfindung
Verfahren zur Herstellung von 5-Aryl-2-thio3:o-2H-1,3-dithiolo[4,5-d]thiazolen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo[4,5-d]thiazolen, die als Zwischenprodukte für organische Synthesen von Bedeutung sind·
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Verfahren zur Herstellung von 5-Aj?yl~2-thioxo-2H-1 >3-dithiolo[4,5-d]thiazolen sind bisher nicht beschrieben «orden·
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Herstellung der Titelverbindungen aus leicht zugänglichen Ausgangsstoffen auf präparativ unkomplizierte, leicht zu realisierende Weise zu finden*
Darlegung des Wesens der Erfindung
Bei den, nach dem den Gegenstand der Erfindung bildenden Verfahren herstellbaren Verbindungen handelt es sich um
gemeinen Formel I, in der E für einen aromatischen
250ΚΓ. 1982*042^1.
steht, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach in verschiedenen Positionen beispielsweise durch niedere Alkyl- bzw· Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann·.. Die erfindungsgemäßen 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo[4,5-d]thiazole der allgemeinen Formel I^werden durch Umsetzung von Malkalisalzen der 2-Ajcyl-4,5-dimercaptothiazole der allgemeinen Formel II, in der B die obige Bedeutung besitzt und M für ein Alkalimetall steht, mit äquimolaren Mengen Thiophosgen in niederen Dialkylethern bei Temperaturen zwischen Baumtemperatur und der Siedetemperatur des verwendeten Ethers gewonnen· Der Vorteil der Erfindung., besteht darin, daß 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo[4,5-d]thiazole der allgemeinen Formel I durch Einsatz der leicht zugänglichen Dialkaiisalze der 2-Aiyl-4,5-dimercapto-thiazole der allgemeinen Formel II in präparativ einfacher Weise herstellbar sind«
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung soll an Hand des nachstehenden Beispiels und der Daten der Tabelle näher erläutert werden, ohne darauf beschränkt zu sein·
0,01 mol Dinatriumsalz des.betreffenden 2-Aryl-4,5-dimercapto-thiazols wird in 50 ml wasserfreiem Diethylether suspendiert und unter Rühren mit 0,01 mol Thiophosgen versetzt· Das nach eintägigem Stehen der Beaktionslösung bei Baumtemperatur ausgefallene Bohprodukt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Chlorbenzen/n-rfleptan unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert·
| E | Ausbeute (%) | } Schmp· ("Ο |
| C6B,- | 57 | 182-184 |
| 4-0H3-O6H4 | 45 | 228-229 |
| 4-0H3O-C6H4 | 53 | 208-210 |
| 4-01-C6H4 | 39 | 229-230 |
Claims (3)
- Erfindung sanspruoh1. Verfahren zur Herstellung von 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo[4,5~d]thiazolen der allgemeinen !formel I1 in der R für einen aromatischen Best steht, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach in verschiedenen Positionen beispielsweise durch niedere Alkyl- bzw» Alkosygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, gekennzeichnet dadurch, daß Dialkalisalze von 2-Aryl-4-,5-dimercapto-thiazolen der allgemeinen Formel II, in der R die obige Bedeutung besitzt und M für ein Alkalimetall steht, mit äquimolaren Mengen Thiophosgen in niederen Dialkylethern bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und der Siedetemperatur des verwendeten Ethers umgesetzt werden«
- 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Dialkalisalze der 2-Aryl-4,5-dimercapto-thiazole die entsprechenden Dinatriumsalze eingesetzt werden«
- 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß als Lösungsmittel wasserfreier Diethylether verwendet wird·Hierzu !Seite Formeln
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1982
- 1982-10-25 DD DD24422782A patent/DD210910A1/de not_active IP Right Cessation
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