DD219656A5 - Herbizide und/oder fungizide zusammensetzung - Google Patents

Herbizide und/oder fungizide zusammensetzung Download PDF

Info

Publication number
DD219656A5
DD219656A5 DD83256250A DD25625083A DD219656A5 DD 219656 A5 DD219656 A5 DD 219656A5 DD 83256250 A DD83256250 A DD 83256250A DD 25625083 A DD25625083 A DD 25625083A DD 219656 A5 DD219656 A5 DD 219656A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
group
hydrogen atom
alkyl
compound
formula
Prior art date
Application number
DD83256250A
Other languages
English (en)
Inventor
John Leonard
Andrew Flood
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of DD219656A5 publication Critical patent/DD219656A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/34—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/38—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Eine herbizide und/oder fungizide Zusammensetzung enthaelt als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt; R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe darstellt; Ar eine wahlweise substituierte Phenylgruppe oder einen wahlweise substituierten heteroaromatischen Ring mit 1 oder 2 Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatomen darstellt; jedes von X und Y unabhaengig ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Halogenalkyl- oder Alkoxygruppe darstellt; und eines von A und B darstellt; eine Gruppe -CO-; -CR3(OR4)- oder -CR3(SR4), worin R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt und R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl- oder Cycloalkylgruppe, eine wahlweise substituierte Phenyl- oder Benzylgruppe oder eine von einer Carbon-, Sulfon- oder Phosphorsaeure abgeleitete Acalgruppe darstellt; -C(OR5)(OR6)-, -C(OR5SR6)- oder -C(SR5)(SR6)-, worin jedes von R5 und R6 unabhaengig eine Alkylgruppe darstellt oder beide zusammen eine Alkylengruppe darstellen; -CH(CH2COOR7)-, worin R7 eine Alkylgruppe darstellen kann. Formel I

Description

darstellt.
9. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis8, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) eines von A und B eine Gruppe-CH = CH-oder-CH2CH2-darstellt. ·
10. Zusammensetzung nach Punkt 1 bis 9, gekennzeichnet dadurch, daß sie mindestens zwei Trägermittel enthält, von denen wenigstens eines ein oberflächenaktiver Stoff ist. , .
11. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzbefall und/oder unerwünschtem Pflanzenwuchs auf einer Stelle, gekennzeichnet dadurch, daß auf die Stelle eine Verbindung der Formel (I) oder eine Zusammensetzung nach Punkt 1 bis 10 aufgebracht wird. . ·
Herbizide und/oder fungizide Zusammensetzung und Verfahren zur Anwendung derselben
Anwendungsgebiet der Erfindung '
Die Erfindung betrifft eine herbizide und/oder fungizide Zusammensetzung und ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzbefall und/oder unerwünschtem Pflanzenwuchs. "
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es sind bereits zahlreiche herbizide bzw. fungizide Zusammensetzungen bekannt. Trotzdem besteht aus allgemein bekannten Gründen nach wie vor eine starke Nachfrage nach verbesserten Zusammensetzungen dieser Art. Daher werden laufend bekannte und neue Verbindungen auf ihre herbizide oder fungizide Wirkung untersucht. So wird bereits in der US-PS 2655447 eine umfassende Gruppe von Harnstoffderivaten mit herbiziden Eigenschaften beschrieben, und seitdem haben sich viele Forschungsarbeiten mit Herbiziden vom Harnstofftyp befaßt.
Ziel der Erfindung
Mit der Erfindung sollen nun neue herbizide und/oder fungizide Zusammensetzungen mit einem Wirkstoff vom Harnstofftyp bereitgestellt werden. ,
-2- 256 250 7
Darlegung des Wesens der Erfindung
Es wurde jetzt eine neue Klasse von Harnstoffderivaten gefunden, die interessante herbizide und in einigen Fällen außerdem fungizide Eigenschaften besitzen. . ' ,
Erfindungsgemäß enthalten die neuen Zusammensetzungen neben zumindest einem Trägerstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel . __
Ar-A-B
NR
"-CO-N(CH3)R- (I)
worjn R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt; R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe darstellt; Ar eine wahlweise substituierte Phenylgruppe oder einen wahlweise substituierten heteroaromatischen Ring mit 1 oder 2 Sauerstoff, Schwefel- und/oder Stickstoffatomen darstellt; jedes von X und Y unabhängig ein Wasserstoff oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Halogenalkyl- oder Alkoxygruppe darstellt; und eines von A und B darstellt; eine Gruppe -CO; -CR3(OR4)- oder -CR3(SR4)-, worin R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist und R4 ein Wasserstoffatom, eine AIkIy-; Alkenyl-, Alkynyl- oder Cycloalkylgruppe, eine wahlweise substituierte Phenyl- oder Benzylgruppe
oder eine von einer Carbon-, Carbamid-, Sulfon- oder Phosphorsäure abgeleitete Äcylgruppe ist; -C(OR5I(OR6)-, -C(OR5XSR6)- oder -C(SR5I(SR6)-, worin jedes von R5 und R6 unabhängig eine Alkylgruppe darstellt oder beide zusammen eine Alkylengruppe darstellen; -CH(CH2COOR7)-, worin R7 eine Alkylgruppe darstellt; oder -(CNR8), worin R8 eine Gruppe OR4 oder NHR4 darstellt; und das andere von A und B eine Gruppe -CR9R11-CR10R12- darstellt, worin jedes von R9, R10, R11 und R12 unabhängig ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe darstellt, oder R11 und R12 zusammen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, eine -
CH2-Gruppe oder ein Sauerstoffatom darstellen. ,
Wenrt nichts anderes gesagt wird, hat in der gesamten Beschreibung jede Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynyl-Komponente vorzugsweise bis zu 6, vor allem bis zu 4, Kohlenstoffatome undjede Cycloalkyl-Komponente vorzugsweise bis zu
6 Kohlenstdffatome und jede Alkylen-Komponente vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome.
R1 stellt vorzugsweise eine Methylgruppe dar, vor allem ein Wasserstoffatom.
R2 stellt vorzugsweise eine Methoxy-oder vor allem eine Methylgruppe dar.
Eine Phenylgruppe Ar kann durch einen oder mehrere der normalerweise in aromatischen Ringen vorhandenen Substituenten substituiert sein. Geeignete Substituenten umfassen Halogenatome und Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkyl-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Phenyl-, Phenoxy-, Cyano-, Amino-, Acylamino-, Amido-, Hydroxy-, Carboxy- und Alkoxycarbonyl-gruppen; Alkylkomponenten in solchen Substituenten haben vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome. Besonders bevorzugte Substituenten sind Halogenatome und Alkyl-, vor allem Methyl-, Alkoxy-, vor allem Methoxy- und Halogenalkyl-, vor allem Trifluormethyl-Gruppen. Eine Phenylgruppe Ar ist vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder zwei Substituenten substituiert. Bevorzugte Halogenatome umfassen Fluor und vor allem Chlor.
Ein heteroaromatischer Ring Ar kann durch einen oder mehrere der oben für die Phenylgruppe Ar angeführten bevorzugten Substituenten substituiert sein. Besonders bevorzugte Substituenten sind Halogenatome und Alkyl-, vor allem Methyl-Gruppen.
Am besten ist es aber, wenn ein heteroaromatischer Ring Ar unsubstituiert ist. Der Ring weist vorzugsweise 5 oder 6 Atome im Ring auf. Bevorzugte Ringe sind Pyridin-, Furan-, Pyrrol- und Thiophenringe, vor allem Pyridinringe.
Eine Alkyl-, Halogenalkyl- oder Alkoxygruppe X oder Y hat vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome. Vorzugsweise stellt jedes X und Y unabhängig ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methylgruppe dar. Besser ist es, wenn X ein Wasserstoffatom darstellt und Y ein Halogen-, zum Beispiel Chlor-, oder vor allem ein Wasserstoffatom darstellt. Am besten stellen beide X und
Y Wasserstoffatome dar. ".
Vorzugsweise stellt-R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, zum Beispiel eine Methylgruppe oder vor allem ein Wasserstoffatom.
Eine Äcylgruppe R4 kann beispielsweise die allgemeine Formel -CO-R13, -CO-NH2, -CO-NHR13, -CO-N(R13I2, -SO2-R13 oder PO(OR13)2 haben, worin R13 eine AIkIy,- Phenyl- oder Alkylphenylgruppe darstellt. R13 stellt vorzugsweise eine Methylgruppe dar. Eine wahlweise Substituierte Phenyl-oder Benzylgruppe R4 kann zum Beispiel durch die oben für eine Phenylgruppe Ar, beschriebenen bevorzugten Substituenten substituiert sein. Vorzugsweise stellt R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel eine Methyl-, Ethyl- oder Isopropylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Alkylcarbonyl-, speziell Acetylgruppe, oder eine Methylsulfonylgruppe dar.
Vorzugsweise stellt jedes von R5 und R6 unabhängig eine Methyl- oder Ethylgruppe dar, oder R5 und R6 stellen zusammen eine Dimethylen- oderTrimethylengruppe dar. R7 stellt vorzugsweise eine Methyl-oder Ethylgruppe dar.
R8 stellt vorzugsweise eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Methoxycarbonylmethoxy- oder eine Tosylamidogruppe dar.
Jedes von R9 und R10 stellt vorzugsweise unabhängig eine'Methylgruppe oder speziell ein Wasserstoffatom dar. Vorzugsweise stellt jedes von R11 und R12 unabhängig eine Methylgruppe oder vor allem ein Wasserstoffatom dar, oder R11 und R12 stellen zusammen eine -CH2-Gmppe oder eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung dar.
Vorzugsweise stellt eines von A und B, vor allem A, eine Gruppe -CO-, -CH^OR4)-, -C(OR5XOR6)- oder -C(SR5XSR6)- dar, worin R3, R4, R5 und Re die oben angeführten Bedeutungen und bevorzugten Bedeutungen haben. Ganz besonders bevorzugt werden die Gruppen -CO-, CH(CH)-, -CH(OCH3)- und
j -3- 256 250 7
Die Gruppe B befindet sich vorzugsweise am Phenylring der allgemeinen Formel I in der para-Stellung Oder vor allem meta in bezug auf die-NR1-Gruppe.
In Abhängigkeit von den im Molekül vorhandenen verschiedenen Gruppen können die Verbindungen der allgemeinen Formel I in Form geometrischer und/oder optischer Isomere vorliegen. Die Erfindung ist so zu verstehen, daß sie alle einzelnen Isomere und Gemische davon umfaßt, vor allem die Gemische regioisomerer Paare, in denen A und B miteinander vertauscht sind., Die Herstellung der Verbindungen ist nicht Gegenstand der Erfindung, jedoch sind in den Ausführungsbeispielen einige ' Möglichkeiten zur Herstellung derselben angegeben.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzbefall oder unerwünschtem Pflanzenwachstum an einer Stelle, das darin besteht, daß auf die Stelle eine Verbindung der Formel (I) oder eine erfindungsgemäße Zusammensetzung aufgebracht wird. Die Stelle kann zum Beispiel eine Fläche von Kulturpflanzen sein, auf der sich zum Beispiel Pflanzen oder Samen von Kulturpflanzen wie Getreidearten oder Sojabohnen befinden. Die Dosismenge des verwendeten Wirkstoffes kann beispielsweise 0,05 bis 4kg/ha betragen.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen als Herbizide erfolgt die Behandlung vorzugsweise als Nachauflauf-Behandlung. Die Behandlung als Fungizid kann den Umständen entsprechend beispielsweise für Pflanzen, Samen oder das Erdreich erfolgen.
Ein Trägermittel in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist ein beliebiges Material, mit dem der Wirkstoff zur ' ' Erleichterung der Aufbringung auf die zu behandelnde Stelle oder zur besseren Lagerung, Beförderung oder des besseren Umgangs damit formuliert werden kann. Ein Trägermittel kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein, sowie auch ein Material, das normalerweise gasförmig ist, das aber zur Bildung einer Flüssigkeit verdichtet wurde, und es kann jedes der normalerweise für die Formulierung von Zusammensetzungen für die Landwirtschaft verwendeten Trägermittel eingesetzt werden. Erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise 0,5 bis 95 Ma.-% Wirkstoff. Geeignete feste Trägermittel umfassen natürliche und synthetische Tonarten und Silicate, zum Beispiel natürliche Siliziumdioxide wie Diatomeenerden; Magnesiumsilikate, zum Beispiel Talkarten; Magnesium-Aluminium Silicate, zum Beispiel Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilicate, zum Beispiel Kaolinite; Montmorileonite und Glimmerarten; Calciumcarbonat; Calciumsulfat, Ammoniumsulfat; synthetische hydratisierte Siliziumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate; Elemente wie Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und synthetische Harze, zum Beispiel Coumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und -copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen, Wachse, zum Beispiel Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte Mineralwachse und feste Düngemittel, zum Beispiel Superphosphate.
Geeignete flüssige Trägermittel sind Wasser; Alkohole, zum Beispiel Isopropanol und Glycole; Ketone, zum Beispiel Aceton; Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Ether; aromatische und araliphatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol und Xylol; Erdölfraktionen, zum Beispiel Kerosin und leichte Mineralöle; und chlorierte Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Kohlenstofftetrachlorid, Perchlorethylen und Trichlorethan. Gemische verschiedener Flüssigkeiten sind häufig geeignet.
Zusammensetzungen für die Landwirtschaft werden oftmals in einer konzentrierten Form formuliert und transportiert und anschließend vor Gebrauch vom Anwender verdünnt. Durch die Anwesenheit geringer Mengen Trägermittel, bei dem es sich um einen oberflächenaktiven Stoff handelt, wird der Verdünnungsvorgang erleichtert. Daher ist vorzugsweise mindestens ein Trägermittel in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung ein oberflächenaktiver Stoff. Die Zusammensetzung kann beispielsweise mindestens zwei Trägermittel enthalten, von denen wenigstens eines ein oberflächenaktiver Stoff ist. Als oberflächenaktiver Stoff kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel dienen; es kann nichtionisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Stoffe sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, die mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, mit Ethylenoxid und/oder Propylenöxid; Fettsäureester von Glycerin, Sorbitol, Saccharose oder Pentaerythritol; Kondensate dieser Stoffe mit Ethylenoxid und/oder Propylenöxid; Kondensationsprodukte von Fettalkohol oder Alkylphenolen, zum Beispiel p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mit Ethylenoxid und/oder Propylenöxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefel- oder Sulfonsäüreestern, die mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, sekundäre Natriumalkylsulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate wie Natriumdodecylbenzolsulfonat; und Polymere von Ethylenoxid und Copolymere von Ethylenoxid und Propylenöxid. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können zum Beispiel als oberflächenaktive Pulver, Stäubemittel, Ganulate, Lösungen, emulgierbäre Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole formuliert werden. Oberflächenaktive Pulver enthalten normalerweise 25,50 oder 75 Ma.-% Wirkstoff und enthalten gewöhnlich außer dem festen inerten Trägermittel 3 bis 10 Ma.-% Stabilisierungsmittel und/oder andere Zusatzstoffe wie Penetrationsmittel oder Haftmittel. Stäubemittel werden normalerweise als Staubkonzentrat formuliert, das eine ähnliche Zusammensetzung wie das oberflächenaktive Pulver hat, aber kein Dispergiermittel enthält, und sie werden am Einsatzort im weiterem festem Trägermittel zur Gewinnung einer Zusammensetzung verdünnt; die gewöhnlich 1A bis 10 Ma.-% Wirkstoff enthält. Granulate werden normalerweise so hergestellt, daß sie eine zwischen 10 und 100 BS Maschen (1,676 bis 0,152mm) liegende Größe haben und sie können durch Agglomerations- oder Imprägnierungstechniken hergestellt werden. Im allgemeinen werden Granulate V2 bis 75 Ma.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Ma.-% Zusatzstoffe wie Stabilisierungsmittel, oberflächenaktive Stoffe, Modif ikatoren für langsame Freisetzung und Bindemittel enthalten. Die sogenannten „trocken fließfähigen Pulver" bestehen aus verhältnismäßig kleinen Granulaten, die eine relativ hohe Konzentration von Wirkstoff aufweisen. Emulgierbäre Konzentrate enthalten normalerweise außer einem Lösungsmittel und, wenn erforderlich, einem Verschnittmittel, 10 bis 50 Ma.-%/Vol. Wirkstoff, 2 bis 20 Ma.-%/Vol. Emulgiermittel und 0 bis 20 Ma.-%/Vol. andere Zusatzstoffe wie Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Korrosionsschutzmittel. Suspensionskonzentrate werden gewöhnlich so gemischt, daß sie ein haltbares, nicht ausfällendes fließfähiges Produkt ergeben und daß sie gewöhnlich 10 bis 75 Ma.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Ma.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Ma.-% Suspendiermittel wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Ma.-% andere Zusatzstoffe wie Antischaummittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel und Haftmittel enthalten, sowie Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist; in der Formulierung können bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze gelöst vorhanden sein, die die Verhinderung der Sedimentation unterstützen oder als Frostschutzmittel für das Wasser dienen.
I -4-256 250 7
Wäßrige Dispersionen und.Emulsionen, zum Beispiel Zusammensetzungen, die durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Pulvers oder Konzentrates rnit Wasser gewonnen wurden, liegen gleichfalls im Geltungsbereich der Erfindung. Die Emulsionen können vom Typ Wasser-in-ÖI oder vom Typ Öl-in-Wasser sein und können eine dicke ,,mayonnaiseartige" Konsistenz haben. I ' ,
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch noch andere Bestandteile enthalten, zum Beispiel andere Verbindungen, die herbizide, insektizide oder fungizide Eigenschaften besitzen. (
Ausführungsbeispiele
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung erläutert. Die Indentität der Produkte wurde bei Bedarf mit Hilfe der NMR- und Massenspektralanalyse bestätigt, und dabei wurden mögliche Schmelzpunkte ermittelt.
Beispiel 1: Herstellung von 1-(3-Nitrophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-prop-1-en-3-on Eine Lösung von 3-Nitrobenzaldehyd (13,7g, 0,1 Mol) und 4-Chloracetophenon (15,45g, 0,1 Mol) in absoluten Ethanol wurde in einem Eisbad gekühlt, anschließend mit HCL-Gas gesättigt und über Nacht stehen gelassen. Das kristalline Produkt wurde dann abfiltriert und aus Aceton rekristallisiert. 21g des verlangten Produktes, die einer Ausbeute von 73% entsprechen, wurden mit einem Schmelzpunkt von 111 bis 112°C gewonnen.
Beispiel 2: Herstellung von 2-(4-Chlorphenyl)-2-[2-(3-nitrophenyl)ethynyl]-1,3-dioxolan
Ein Gemisch aus der Verbindung von Beispiel 1 (5,8g, 0,02 Mol), Ethylenglycol (20ml) und p-Toluolsulfpnsäure (0,6g) in Toluol (300ml) wurde über Nacht unter Rückfluß gekocht, wobei Wasser mit Hilfe einer Falle nach Dean-Stark entfernt wurde. Nach dem Kühlen wurde die Lösung mit gesättigten Natriumhydrogencarbonat und danach mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet und eingedampft. Das Produkt (6,5g, Ausbeute 97%) wurde ohne weitere Reinigung für anschließende Reaktionen verwendet.
Beispiel 3: Herstellung von 1-(3-Nitrophenyl)-3-(4-chlörphenyl)-3-hydroxy-prop-1-en
Zu einer eisgekühlten Lösung der Verbindung von Beispiel 1 (8g, 0,028 Mol) in Tetrahydrofuran (200ml) wurde eine Lösung von CeCI3 (6,8g) in Wasser (10ml) gegeben. Die Lösung wurde mit Methanol (75ml) verdünnt und anschließend langsam mit Natriumborhydrid (1,06g, 0,028 Mol) behandelt. Nach 1 Stunde wurde das Gemisch mit Essigsäure angesäuert, zu einer ' geringen Masse eingedampft, mit Methylenchlorid verdünnt und mit gesättigtem NaHCO3 und Wasser gewaschen, anschließend getrocknet und eingedampft. Schnellchromatographie ergab 7,25g Allylalkohol (Ausbeute 90%).
Beispiel 4: Herstellung von 1-(3-Nitrophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-3-methoxy-prop-1-en.
Ein Gemisch aus der Verbindung von Beispiel 3 (5g, 0,017 Mol), Silberoxid (4,4g) und Methyljodid (20ml) wurde über Nacht gerührt. Das Gemisch wurde anschließend filtriert und das Filtrat eingedampft. Nach der Chromatographie wurden 4,5g (86%) Methylether gewonnen.
Beispiel 5: Herstellung von 1-(3-Nitrophenyl)-2-(4-chlorbenzoyl)cyclopropan
Ein Gemisch von NaCH (0,9g einer 50%igen Dispersion, 0,18 Mol) und Trimethylsulfoxoniumjodid (4,3g, 0,018 Mol) in Dimethylsulfoxid (25 ml) wurde bei 0°C unter Stickstoff gerührt, bis die H2-Entwicklung aufhörte. Eine Lösung der Verbindung von Beispiel 1 (5g, 0,017 Mol) in 50%Tetrahydrofuran/Dimethylsulfoxid (20ml) wurde dann zugesetzt, und nach 5 Minuten wurde das Eisbad entfernt und es wurde 2 Stunden lang weiter gerührt. Das Gemisch wurde danach in Wasser gegossen, mit Diethylether extrahiert, und die organischen Extrakte wurden mehrmals mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Die Chromatographie ergab 3,8g (Ausbeute 78%) des Cyclopropane.
Beispiele: Herstellung von 1-(3-Aminophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-prop-1-en-3-on
Zu einer gerührten Suspension der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung (2,9g, 0,01 Mol) und 5% Palladium-auf-Kohle-Katalysator (0,3g) in Ethanol (200ml) wurde bei Raumtemperatur eine Lösung von 10%igem wäßrigen Natriumhypophoshit (50ml) gegeben. Das Gemisch wurde anschließend gerührt, bis kein Ausgangsmaterial zurückblieb, wie durch Dünnschichtchromatographie angezeigt wurde (etwa zwei Stunden). Das Gemisch wurde danach durch Ce lite (Warenzeichen) filtriert und mit Methylenchlorid verdünnt, bis sich die organische und die wäßrige Schicht trennten. Nach der Trennung wurde die organische Schicht mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft, so daß die verlangte Verbindung zurückblieb, die dann durch Schnellchromatographie gereinigt wurde. Es wurden 2,3g Produkt gewonnen, was einer Ausbeute von 89% entspricht. . ;
Beispiel 7: Herstellung von 1-(3-Aminophenyl)-3-)4-chlorphenyl)-propan-3-on
Eine Suspension der Verbindung von Beispiel 1 (2,9g, 0,01 Mol) und 5% Platin-auf-Kohle (0,3g) in Ethanol (150ml) wurde in äiner Parr-Hydrierungsapparatur hydriert, bis die Aufnahme von Wasserstoff aufhörte. Das Gemisch wurde danach durch -elite (Warenzeichen) filtriert, und das Filtrat wurde eingedampft, so daß das verlangte Produkt in annähernd quantitativer Ausbeute zurückblieb. ·
3eispiele8bis22: Ar tfurden weitere Verbindungen -C- oAo B X derallgemeinen Formel Il
-CH(OH)-
)urch Verfahren, die denen der Beispiele 6 und 7 analog waren, \ 4-Chlorphenyl In derallgemeinen Formel Il -CH(OCH3)- -CH=CH- H Stellung von
iergestellt. Einzelheiten sind in Tabelle 1 enthalten. Phenyl ( A -CH=CH- H Y B in bezug
leispiel Phenyl -CH=CH- H auf NH2
Jr. H CD
H m
8 H m : ,-
9
3
Ar In der allgemeinen Formel Il B X Y -5-256 250 7
Beispiel A Stellung von
Nr. Phenyl -CH=CH- H H B in bezug
/ \ auf NH2
11 4-Chlorphenyl O O ι ι H H m
12 O O m
4-Chlorphenyl LJ -C*H2^rl2~ H H
4-Aminophenyl -CO- -CH2CH2" H H
13 4-Chlorphenyl -CO- H H ß
14 3,4-Dichlorphenyl -CH(OCH3)- -CH2CH2- H H m
15 4-Chlorphenyl -CH(OCH3)- -CH-CH- H H ω
16 -CO- CH2 m
17 3,4-Dichlorphenyl -CH2CH2- H H m
Phenyl O O I I H H
18 Phenyl -CH(OCH3)- -CH2CH2- H H m
19 Phenyl -CO- -CH2CH2- H H m
20 4-Methylphenyl > h -CH2CH2- H H m
21 -CO- m
22 m
Beispiel 23: Herstellung von 1-(3-[3-(4-Chlorphenyl)-3-oxoprop-1-enyl])-3,3-dimethylharnstoff Die Verbindung von Beispiel 6 (2,0g, 0,006 Mol) wurde zu einer gesättigten Lösung von Phosgen in Toluol (100ml) gegeben. Nach einer Kochzeit von 30 Minuten unter Rückfluß wurde'Stickstoffgas durch das Gemisch geblasen, bis alles überschüssige Phosgen entfernt war. Die Lösung wurde anschließend auf Raumtemperatur gekühlt und mit Dimethylamin (2 ml) behandelt. Nach 30 Minuten wurden die Lösungsmittel verdampft, und das Harnstoffprodukt wurde aus Ethylacetat auskristallisiert. 2,0g Produkt, die einer Ausbeute von 93% entsprechen, wurden gewonnen, Schmelzpunkt 159 bis 16O0C.
Elementaranalyse
berechnet 64,6 5,6 7,5 Ί
gefunden 64,5 5,6 7,5
Beispiel 24: Herstellung von 1-(3-[3-(4-Chl6rphenyl)-3-oxopropyl] phenyl)-3,3-dimethylhamstoff Nach einem Verfahren, das dem in Beispiel 23 beschriebenen analog war, wurde diese Verbindung aus der Verbindung von Beispiel 7 hergestellt, relative Molekülmasse (Massenspektrometer): 330,5
Elementaranalyse -
C H N
berechnet 65,4 5,7 8,5
gefunden 65,7 5,7 8,7
Beispiel 25: Herstellung von 1-(3-[3-(4-Chlorphenyl)-3-hydroxypropyl] phenyl)-3,3-dimethylharnstoff Eine eisgekühlte Lösung der Verbindung von Beispiel 24 (6,0g, 0,018 Mol) in Methanol (200ml) wurde mit Natriumborhydrid (0,66g, 0,018 Mol) behandelt und 1 Stunde lang gerührt. Die Lösung wurde anschließend mit Essigsäure angesäuert, zu einer geringen Masse eingedampft, mit Methylenchlorid (200ml) verdünnt und zuerst mit gesättigtem Natriumhydrogencarbonat (3 x 100ml) und anschließend mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat wurde die Lösung eingedampft, und das Produkt wurde Chromatographien und ergab 4,6g (Ausbeute 77%) des verlangten Alkohols in Form eines dicken Öles, relative Molekühlmasse 332,5
Beispiel 26: Herstellung von 1-(3-[3-(4-Chlorphenyl)-3-acetpxypropyl]phenyl-3,3-dimethylharnstoff Eine Lösung der Verbindung von Beispiel 25 (1,5g, 0,005 Mol), Essigsäureanhydrid (1ml) und Triethylamin (1ml) in Methylenchlorid (50ml) wurde 5 Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Die Lösungsmittel wurden anschließend verdampft, und der Rückstand wurde Chromatographien, und ergab 0,9g (Ausbeute 48%) des verlangten Acetats in Form eines dicken Öles, relative Molekülmasse 374,5. '
Beispiel 27: Herstellung von 1-Methyl-1-(3-[3-(4-chlorphenyl)-3-methoxy-propyl]phenyl-3,3-dimethylharnstoff Eine Lösung der Verbindung von Beispiel 25 (1,66g, 0,005 Mol) in Tetrahydrofuran (60ml) wurde in einem Eisbad vorder Zugabe von NaH (50%ige Dispersion, 0,56g) gekühlt. Nach einer Rührzeit von 5 Minuten wurde Methyljodid (0,73g) zugegeben, und die Lösung wurde zum Erwärmen auf Raumtemperatur stehen gelassen. Das Rühren wurde 3 Stunden lang fongesetzt, danach wurde die Reaktion mit 10%iger wäßriger HCI abgeschreckt, das Produkt wurde in Diethylether extrahiert, mit gesättigten Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen, danach getrocknet und eingedampft. Das Produkt wurde durch Chromatographie gereinigt und ergab 1,53g (Ausbeute 55%) des verlangten Produktes mit einem Schmelzpunkt von 121 bis 122°C. .,··
Beispiel 28: Herstellung von 1-(3-[3-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-sulfonyloxypropyl)-3,3-dimethylharnstoff Eine Lösung der Verbindung von Beispiel 25 (1,5g, 0,0047 Mol), Mesylchlorid (1 ml) und Triethylamin (1 ml) in Methylenchlorid (50ml) wurde 1 Stunde lang unter Rückfluß gekocht. Die Lösungsmittel wurden danach verdamnfr. und dar Rür.irstanri uum-Ho
-β- 256 250 7
Beispiele 29 bis 97:
Mit Hilfe von Verfahren, die den in den Beispielen 23 bis 28 beschriebenen analog waren, wurden weitere Verbindungen der Formel I hergestellt. Einzelheiten enthält Tabelle II. ν
Tabellen
Beispiel Nr. Ar
In derallgemeinen Formel I A B X
Stellung von F. P.
R2 B in bezug ("C) re|.
, auf-NR1- MoI.'-
Masse
29 4-Chlorphenyl
30 4-Chlorphenyl
31 4-Chlorphenyl
32 4-Chlorphenyl
33 4-Chlorphenyl
34 3,4-Dichlorphenyl
-CO-
l\ O O ι ι
-C-
O O
-CH(OCH3)- -CO-
-C-/ V
0?
-CH2CH2- H HH
-CH=CH-
-C H 2« H 2~
H H
H H
-CH2CH2- H
-CH-CH-CH2 H
H H
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
ß rn
QD rn
161-2
159-60
124-6
118-9 152-3
117-8
35 3,4-Dichlorphenyl -CH(OCH3)- -CH2CH2- H HH
36 Phenyl -CH(OCH3)- -CH2CH2- H H CH3
37 Phenyl -CH(OH)- -CH2CH2 H H H
38 Phenyl -CH(OH)- -CH=CH- HHH
39 Phenyl -CO- -CH2CH2- HHH
40 Phenyl -CH(OCH3)- -CH2CH2- HHH
41 Phenyl -CH(OCH3)- -CH=CH- H H H
54 4-Methylphenyl
55 4-Methoxyphenyl
56 ' 4-Methoxyphenyl
57 4-Methoxyphenyl
OO ι ι
-CO-
-CH(OH)-
-CH(OCH3)-
-CH2CH2-
-CH2CH2-
—Cri2CH2~
H H H
H H H
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
QD m CD m QD CO OD
42 Phenyl -κ OO I I -CH2CH2- H H H CH3 GD
43 Phenyl OO -CH=CH- H H H CH3 QD
44 45 4-Chlorphenyl 4-Methylphenyl -CO- -CH(OCH3)- -CH=CH- H H H H H H CH3 CH3 Q QD
46 47 48 49 4-Methylphenyl 4-Methylphenyl 4-Methylphenyl 4-Methylphenyl -CO- -CO- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH=CH- -CH2CH2- -CH=CH- XXXX X X XX XXXX CH3 CH3 CH3 CH3 CD QD > CD
50 Phenyl -CH(OH)- -CH-CH- \ / H H H CH3 QD
51 52 4-Methylphenyl 4-Methoxyphenyl -CH(OCH3)- -CH(OCH3J- O -CH2CH2- -CH2CH2- H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 rn CO
53 4-Methylphenyl ~?\ O O /I I . -CH=CH H H H CH3 CD
CD
CD CO CO
124-5 Öl Öl — 128-30 88-9 117-9
136-8 118-20
184-6
99-101 161-3 128-30 105-7
95-7 —
Ol Öl
169-71 85-7
137-9 89-90 77-80
340 356
58 4-Methoxyphenyl
59 4-Fluörphenyl
O O
-CH(OCH3)-
H H
CH3 CH3
CO
104-6
89-91
>1 4-Fluorphenyl 2 3-CF3-Phenyl
, V
ob
OO
-CH=CH- HH H -CH2CH2- H H H
-CHoCH- u
CH3 m CH3 m
140-2
142-4
-τ- 256 250
Tabelle II Ar [ 3-CF3-Phenyl \ In der allgemeinen Formel I A B -CH2CH2- X Y R1 R2 Stellung von F. P. m (0C) rel.
Beispiel 4-Chlorphenyl -CH(CH2COO B in bez.ug MoI.-
Nr. 4-Chlorphenyl auf-NR1- ~ m Masse
-CH2CH2- H H H CH3 ' .· 133-4
4-Chlorphenyl -CH2CH2- -CH(OCH3) H H H- CH3, m, 82-4
63 4-Chlorphenyl -CH2CH2- ^ ~/C\~ H H i H CH3 CD 123-5
64 '4-Chlorphenyl 0 0 I ) m
65 4-Chlorphenyi -CH(OiC3H7)- -CH2CH2- H H H CH3 Qi Öl 374,5
4-Chlorphenyl -CH2CH2- -CH(OiC3H7)- H H H CH3 ω , ''
66 4-Chlorphenyl -CH(OnC4H9)- -CH2CH2- H H H CH3 m Öl 388,5
67 4-Chlorphenyl -CH2CH2 -CH(OnC4H9)- H H H CH3 m
68 4-Chlorphenyl -CH(OtC4H9)- -CH2CH2- H H H CH3 m Öl 388,5
69 -CH2CH2- -CH(OtC4H9)- H H H CH3
70 4-Chlorphenyl -CH(CyCIoC6H11)- -CH2CH2 H H H CH3 m Öl 414,5
71 4-Chlorphenyl -CH2CH2 -CH(OcycloC6 H H H CH3 m
72 H11)-'
73 4-Chlorphenyl -CH(OCH2C6H5)- -CH=CH- H H H CH3 •m Öl 420,5
-CH=CH- -CH(OCH2C6 H H H CH3
74 4-Chlorphenyl H5)- m
75 > -CH2(2-Ethyl- -CH2CH2 H H H CH3 Öl 444,5
4-Chlorphenyl hexoxy)- rn
76 4-Chlorphenyl -CH2CH2- -CH(2-Ethyl H H H CH3 m
2-Pyridyl hexoxy)- m
77 4-Chlarphenyl ' -CH(OC2H5)- -CH2CH2- H H H CH3 m Öl 360,5
4-Chlorphe/iyl -CH2CH2" -CH(OC2H3)- H H H CH3 m
78 4-Chlorphenyl -CH(OCH3)- -CH2CH2 H H H CH3 O) Öl 313 '
79 4-Chlorphenyl -CH2CH2- -CH(OCH3) H ßCI H CH3 m Öl 381
80 4-Chlorphenyl -CH(OCH3)- -CH2CH2- H ßCI H CH3 m
' 81 4-Chlorphenyl -CH=CH- -CH(SC2H5)- H H H CH3 m Öl 374
82 4-Chlorphenyl -CH(SC2H5)- -CH=CH- H H H CH3 m
83 4-Chlorphenyl -CH=CH- -CH(SC6H5)- H H H CH3 rn 125-7
84 4-Methylphenyl -CH(SC6H5)- > -CH=CH- H H H CH3 > Q?
85 4-Methylphenyl -CH=CH- -CH(SCH3)- H H H CH3 m 124-6
86 Phenyl -CH(SCH3)- -CH=CH- H H H CH3 m
87 4-Chlorphenyl -CH=CH- -CH(SC2H5)- H H H CH3 m 110-2
88 4-Chlorphenyl -CH(SC2H5)- -CH=CH- H H H CH3 m
89 4-Chlorphenyl Ir Γ SJ -CH=CH- H H H CH3 m 156-7
90 4-Chlorphenyl -C(NOH)- -CH2CH2- H H H CH3 m 184-6
91 4-Chlorphenyl -C(NOCH3)- -CH2CH2" H H H CH3 142-4
92 -C(NOCOOCH3)- -CH2CH2- H ' H H CH3 113-5
93 -(NNHTosyl)- H H H CH3 83-5
94 -CH2CH2- H H H CH3 Öl 402
95
96
C2H6)-
Beispiel 97: Herbizide Wirksamkeit
Zu Ermittlung ihrer herbiziden Wirksamkeit wurden1 erfindungsgemäße Verbindungen getestet, wobei als repräsentative Gruppe,folgende Pflanzen verwendet wurden: Mais, Zea mays (MZ); Reis, Oryza sativa (R); Hühnerhirse, Echinochloa crusgalli (BG); Hafer, Avena sativa (O); Leinsamen, Linum usitatissisum (L); Senf, Sinapsis alba (M); Zuckerrübe, Beta vulgaris (SB); und Sojabohne, Glycine max(S).
Die Versuche wurden in zwei Kategorien eingeteilt, Vorauflaufversuche und Nachauflaufversuche. Bei den Vorauflauf-Versuchen wurde eine flüssige Formulierung der Verbindung auf das Erdreich, in das die Samen der genannten Pflanzenspezies kurz vorher eingesät worden waren, gespritzt. Bei den Nachlaufprüfungen wurden zwei Arten von Versuchen durchgeführt, und zwar Bodentränkungs- und Blattspritzungsversuche. Bei den Bodentränkungsversuchen wurde das Erdreich, in dem die Sämlingspflanzen der obigen Spezies wuchsen, mit einer eine erfindungsgemäße Verbindung enthaltenden flüssigen Formulierung getränkt, und bei den Blattspritzversuchen wurden die Sämlingspflanzen mit einer derartigen Formulierung gespritzt. Die für diese Versuche verwendete Erde war eine vorbereitete Gärtner-Lehmerde.
Die bei den Versuchen verwendeten Formulierungen waren durch Verdünnen von Lösungen der Testverbindungen in Aceton, die 0,4 Ma.-% eines Alkylphenol/Ethylenoxid-Kondensates (zu beziehen unter dem Warenzeichen TRITON X-155) enthielten, mit Wasser hergestellt worden. Die Acetoniösungen wurden mit Wasser verdünnt, und die resultierenden Formulierungen wurden in Dosismengen, die 5kg und/oder 1kg aktivem Material je Hektar entsprachen, in einem Volumen, das 600 Litern je Hektar äquivalent ist, bei den Bodenspritz- und Blattspritzversuchen und in einer Dosismenge, die, die 10 Kilogramm aktivem Material je Hektar entsprach, in einem Volumen, das annähernd 3000 Litern je Hektar äquivalent ist, bei den '
Rrirlontränlci inncwarei ιλΙιοπ ai ii/inki.n«U+
-8- 256 250 7
Bei den Vorlaufversuchen wurde unbehandelter besäter Boden und bei den Nachauflaufversuchen unbehandelter Boden, der
Sämlingspflanzen trug, als Kontrolle verwendet. «
Die herbiziden Wirkungen der Testverbindungen wurden 12 Tage nach der Blattspritzung und der Bodenspritzung und dreizehn Tage nach der Bodentränkung visuell ermittelt und auf einer Skala von 0 bis 9 verzeichnet. Eine Bewertung von 0 besagt Wachstum als unbehandelte Kontrolle, eine Bewertung von 9 zeigt Absterben an. Eine Erhöhung um eine Einheit auf der linearen Skala entspricht annähernd einer 10%igen Erhöhung im Wirkungsgrad.
Die Ergebnisse der Versuche sind in der folgenden Tabelle III verzeichnet.
Tabelle III
Verbindung Bodentränkung Menge Blattspritzung Vorauflauf
von Beispiel
Nr. 10kg/ha
Menge Blattspritzung kg/ha
Mz R1 BG O L M SB S
MZ R BG O L M SB S Mz R BG O L M SB S
23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 RO
0 0 0 3 0 0 9
0 0 3 2 2 3 8
0 0 0 0 0 4 9
0 00 0 0 3 9
0 0 0 0 0 0 0
0 0
0 0 0 0 3 9
4 2 4 3 0
0 0 0 0 0 6 0
0 00 2349 0
0 0 0 0 0 0 0,0
0 0 0 0 0 343
0 00 00700
0 0 0 0 0330
0 0 0 0 0 7 4 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 6 0 7 8 997
0 3 2 5 0 3 8 4
2 8 3 5 6 9 9 6
0 8 2 6 5 8 8 5
0 0 0 0 2 0 3 2
0 0 5 2 0 7 9 1
30 2 008 0 3
0 2 4 0 0 9 7 2
0 2 3 2 2 99 4
0 0 0 0 0 9 9 3
0 4 0 5 0 9 7 6
5 1 5 1 5 1 5 1
5 , 1 5 1 5 ; 1 5 1 5 1
1 1 1 1 1
1 5 1
1 1
5,
0 0
0 0 0
0 4 3 0 0 0 0
1 2 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0
0 0
0
0
0
0
0
0
0
5
4
4 2,
0
0
0
0
1 0
,0
0
0
0
0
0
0
0
0
0 0 4 7
9 9 9
9 4
9 9
8
9
9
7
6
0 0
4 4 3
4 6 '4 4 4 4 0
4 3 8 8 9
0 2 0 8 9 9
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
,0 0
0
0
0
0 0 0
9 9
9 9
8 9
9 9
8 9
0 9
0 9
2 9
0 9
9 9
8 9
5 9
0 9
2 9
0
0
0
0 0 0 0 0 0 0 0 Ό
0
0 0 0
0
0
5 7
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
2
0
0
0
0 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 9
9 8
7 9 7 4 0 9 7 7 6 9 7 9 2
4 3 7 5 9 9 9 6 0 0 . 5 4 0 4 , cn
O O 5 3 6 7 9 5 0 0 0 0 0 0 7
2 O 6 3 8 9 9 4 0 0 0 0 2 7 8
2 O 7 CJI 8 9 9 7 0 0 0 0 4 7 9
2 2 CJl 2 5 8 9 6 0 0 0 0 0 3 0
O O O O O O O O CJl O O O) 3 3 2 CO CO CO in cn oo 4 4 3 0 0 0 P NJ O 0 3 0 0 4 2 0 0 0 NJ CJl O 0 8 6
O 2 5 2 3 8 8 4 0 0 0 0 0 0 0
1 3 7 6 9 9 9 7 0 0 0 0 0 7 8
0 0
8 9
4 0
0 0
0 0
0 0
0 0
8 9
6 8
4 4
0 0
6 8
0 3
8' 8
2 0
7 9
0 2 4 6
0 2 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0
Bodentränkung R BG O I L M SB S Menge Blattspritzunc R BG J O L M SB S Vorauflauf 0 R BG -9- 256 M 250 7
Tabelle III ρ P O O P O O 0
Verbindung kg/ha P
von Beispiel 10 kg/ha P P O O 2 4 O MZ O cn O P 9 9 4 M: 0 P 0 0
Nr. Mz - - 0
O O O 3 2 9 3 3 1 O 0 0 L SB S
51 - - O 8 4 6 9 9 6 0 0 P P 2
P 8 6 3 4 9 9 5 1 3 5 9 O (Jl' 9 8 6 P P P
52, 5 4 O 2 O O 9 3 2 0 P P' P 0 P P 0
O O O O O O O O 1 O 5 9 cn 6 9 9 6 0 0 P 0 7
53 (Jl 4 O 7 O 4 9 9 5 0 0 0 0 2 "
O 2 3 4 3 9 9 5 1 O O 8 3 2 9 9 4 0 0 Ό P 0 3 6 2
54 ; 5 O O 6 O P 9 9 4 0 0 0 P P 0 0 0
O 2 5 (Jl 9 9 9 4 1 O 3 8 O 3 9 9 5 0 0 0 0 0 3 0 0
55 5 O O 8 O O 9 9 4 9 0 0 0 0 0 9 P
O O O O O O O P 1 O 5 9 6 8 9 9 8 0 0 3 P 0 8 3 0
56 (Jl 4 3 9 6 8 9 9 7 0 0 2 0 0 6 7 0
O 4 6 2 (JI (Jl 9 5 1 3 P 8 3 4 9 9 5 9 0 0 P 0 0 2 0
57 5 O P 3 O O 7 Ö 3 0 0 0 P 0 0 7 0
O P 4 O 3 7 O 4 1 O 6 9 6 8 9 9 8 0 0 3 P 0 7 2 0
58 (JI 5 5 8 5 8 9 9 8 0 0 P 3 2 6 8 3
O P 4 2 3 (Jl 3 2 1 3 3 8 6 8 9 9 7 0 P 0 2 0 7 8 2
59 5 2 2 8 6 6 9 9 5 0 P 0 P 0 \4 0 0
O P O O O 3 7 3 1 1 4 8 6 7 9 9 7 0 P 0 P 0 7 0 0
60 (Jl 3 2 7 4 6 9 9 7 0 0 0 3 4 3 6 P
O P O O O O 3 P 1 2 6 9 7 9 9 9 9 0 0 0 P 0 8 (Jl 0
61 5 5 4 8 7 8 9 9 7 0 0 P P P 6 8 0
O O O 4 4 4 9 P 1 2 3 9 6 8 9 9 8 0 0 P P οx 8 4 0
62 (Jl 2 P 7 6 8 8 9 7 0 0 P P P 4 8 0
O O O O P O P P 1 O 2 9 6 9 9 9 5 0 0 P P P 6 3 0
63 5 3 O 8 5 8 9 9 3 P P P P 3 4 9 3
P O O O 3 9 6 P 1 2 O 8 4 7 9 9 4 P P P P P 5 7 0
64 5 2 P 8 4 4 8 7 4 P 0 P P 2 3 8 0
P O O O O O O O 1 2 2 9 7 9 9 9 7 0 0 0 ρ P 7 7 0
65 (Jl 4 O 8 5 8 9 9 6 0 0 P P 3 5, 7 3
O P O O O 5 2 O 1 2 O 8 6 7 8 9 4 0 0 0 0 P 0 (Jl 0
32 + 64 (Jl 2 O 7 3 2 7 7 2 0 P 0 0 2 0 5 P
O P O O O O P ό 1 O 2 8 6 8 9 9 cn 0 P 0 . 9 P 8 2 0
66 + 67 (Jl 3 O 8 3 6 9 9 4 p , 0 0 0 P 5 8 0
O P O . O P O O O 1 3 P 8 (Jl 7 9 9 3 0 0 0 0 P 4 7 0
68 + 69 (Jl: 3 P 7 3 4 7 3 2 0 0 0 0 P 0 0 P
O P O O P O* P P 1 2 P 8 4 (Jl 9 9 . 4 0 0 0 0 0 cn 0 0
70 + 71 5 3 P 7 P 4 8 6 P 0 0 0 0 0 2 8 P
P P O O P O P O 1 1 P 8 4 8 9 9 4 P 0 0 0 0 5 6 0
72 + 73 (Jl 3 O 7 O 4 6* 8 1 P 0 0 0 0 2 4 P
O P 4 3 O 3 8 3 1 2 O 8 6 5 9 9 3 0 0 0 P 0 3 0 0
74 + 75 5 5 O 7 2 2 6 5v 1 0 0 0 P 0 0 6 0
O (Jl 4 7 7 8 8 7 1 O 8 9 7 8 9 9 7 P 0 0 0 P 8 2 Ö
76 + 77 5 4 3 8 7 8 9 9 7; P 0 0 0 P cn cn 0
O η η η η η η η 1 3 3 7 6 7 9 9 7 0 0 0 0 P 5 1 0
78 + 79 υ KJ KJ KJ KJ KJ (Jl 2 2 7 2 5 8 9 6 0 P 0 0 P 0 0 P
5 η η π π η η η 1 2 0 0 0 0 0
80 υ KJ \j KJ KJ υ KJ O cn ' O 5 8 7 3 P - ρ 0 0 P 3 8 0
η P O 0 O O P O 1 O P 0 0 8 0
81+82 KJ Ό O O 5 8 7 2 P 0 0 0 0 5 0
QO _|_ ΟΛ η P O 0 O O P P 1 O O 7 3 6 9 9 3 0 0 0 0 P 4 2 0
OO T^ OH KJ (Jl O P O P 3 7 2 1 » 0 0 0
85 + 86 O P O 0 O O O O 1 O P 7 3 8 9 9 4 0 4 .0 0 7 5 0
(Jl O P 3 P 3 9 8 2 P P 3
87 + 88 O ο ο ο ο ο ο ο 1 O 2 8 cn 9 9 9 8 P P ' 0 0 8 0 0
5 4 2 7 cn 9 9 9 (Jl P P 0 0 2 0 0
89 + 90 P O O O P O O O 1 4 0 0 0 0
P O P 3 8 1 O P P 2 0 0 9 5
91 ο 1 O O 8 2 4 8 8 7 P P 0 0 0 0 0
5 3 O 7 2 O 7 8 6 0 P 0 0 0 9, 2
92 P 1 2 0 0 2 2
0 0 0 0
0 0 0 0
0 0 0 0
-το-
Tabelle III
Verbindung Bodentränkung
von Beispiel
Nr. 10 kg/ha /
Menge Blattspritzung
kg/ha '
Vorauflauf
Mz R BG O L M SB S
MZ R BG O L M SB S Mz R BG O L M SB S
0 0 00 0 0
0 0 0 0 0 0
0 2
0 10 9
5 0 4 5
5 2 3 8 6 7 9 9 5 O O O O O O O O
1 ' O O 4 2 3 5 3 3 O O O O O O O ο
5 O O 7 O 5 9 9 5 O O O O O O O 0
1 O O O O CSl 5 5 3 O O O O O O O 0
5 4 2 7 CSl 8 9 9 7 O O O O No O O 0
1 2 O 3 O 6 9 9 4 O O O O O O O 0
30 6376 4 0 353234
Beispiel 98: Fungizide Wirksamkeit
(a) Wirksamkeit gegenüber Falschem Mehltau des Weinstockes (Plasmopara viticola; Pva.)
Bei diesem Versuch handelt es sich um einen direkten Antispörentest unter Anwendung von Blattspritzung. Die Unterseiten von Blättern ganzer Weinpflanzen wurden geimpft, indem sie mit einer wäßrigen Suspension, die 105Zoosporangien/ml enthielt, 2 Tage vor der Behandlung mit der Testverbindung gespritzt wurden. Die geimpften Pflanzen wurden 24 Stunden lang in einer Kammer mit hoher Feuchtigkeit gehalten, dann 24 Stunden lang unter Umgebungstemperatur und -feuchtigkeit eines Gewächshauses. Die Pflanzen wurden danach getrocknet und die infizierten Blätter entfernt und an den Unterseiten mit einer Lösung von aktivem Material in 1:1 Wasser/Aceton, die 0,04% Triton X-155 (Warenzeichen) enthielt, gespritzt. Das Spritzen wurde mit einem fahrbaren Spritzgerät vorgenommen, das 620l/ha abgeben konnte, und die Konzentration des aktiven Materials wurde so berechnet, daß eine Aufbringungsmenge von 1 kg/ha erzielt wurde. Nach dem Trocknen wurden < die Blattstiele der gespritzten Blätter in Wasser eingetaucht, und die Blätter wurden für eine weitere Inkubationszeit von 96 Stunden wieder hoher Feuchtigkeit ausgesetzt und anschließend einer Beurteilung unterzogen. Die Beurteilung basierte auf dem Prozentanteil der mit Sporenbildung bedeckten Blattfläche im Vergleich mit der auf Kontrollblättern.
(b) Wirksamkeit gegenüber Falschem Mehltau des Weinstockes (Plasmopara viticola; Pvt.)
Dieser Versuch ist ein translaminarer Schutztest unter Anwendung von Blattspritzung. Die Oberseiten von Blättern ganzer Weinpflanzen7wurden mit einer Dosismenge von 1 Kilogramm aktivem Material je Hektar unter Anwendung eines Spritzgerätes gespritzt. Die Unterseiten der Blätter wurden dann geimpft, indem sie bis zu 6 Stunden nach der Behandlung mit den Testverbindungen mit einer wäßrigen Suspension, die 105Zoosporangien/mj enthielt, gespritzt wurden. Die geimpften Pflanzen wurden 24 Stunden lang in einer Kammer mit hoher Feuchtigkeit gehalten, sowie 4 Tage unter der Umgebungstemperatur und -feuchtigkeit eines Gewächshauses und dann weitere 24 Stunden lang wieder hoher Feuchtigkeit ausgesetzt. Die Beurteilung basierte auf dem Prozentanteil der mit Sporenbildung bedeckten Blattfläche im Vergleich mit der auf Kontrollblättern.
(c) Wirksamkeit gegenüber Getreideschimmel der Gerste (Erysiphe graminis; Eg.) ^ '
Bei diesem Versuch wird die direkte Antisporenwirksamkeit von als Blattspritzung aufgebrachten Verbindungen gemessen. Fürjede Verbindung wurden etwa 40 Gerstensämlinge bis zum Ein-Blätt-Stadium in einem Plastetopf mit sterilem Gärtnerkompost gezogen. Die Impfung erfolgte durch Bestäuben der Blätter mit Konidien von Erysiphe graminis, spp. hordei. 24 Stunden nach der Impfung wurden die Sämlinge mit einer Lösung der Verbindung in einer Mischung von Aceton (50%), oberflächenaktivem Mittel (0,04%) und Wasser unter Anwendung des unter (a) beschriebenen Spritzgerätes gespritzt. Die Aufbringungsmenge war 1 kg aktivem Material je Hektar äquivalent. Die erste Beurteilung der Erkrankung wurde 5 Tage nach der Behandlung vorgenommen, wobei das Gesamtausmaß der Sporenbildung auf den behandelten Pflanzen mit der auf den Kontrollpflanzen verglichen wurde.
(d) Wirksamkeit gegenüber Apfelmehltau (Podsophaera leucotrica; Pl.)
Dieser Versuch ist ein direkter Antispörentest unter Anwendung von Blattspritzung. Die Oberseiten von Blättern ganzer Apfelsämlinge wurden geimpft, indem sie mit einer wäßrigen Suspension, die 106 Konidien/ml enthielt, 2 Tage vor der Behandlung mit der Testverbindung gespritzt wurden. Die geimpften Pflanzen wurden sofort getrocknet und vor der Behandlung unter der Umgebungstemperatur und -feuchtigkeit eines Gewächshauses gehalten. Die Pflanzen wurden mit einer Dosismenge von 1 Kilogramm aktivem Material je Hektar unter Anwendung eines Spritzgerätes gespritzt. Nach dem Trocknen wurden die Pflanzen wieder in einen Raum mit Umgebungstemperatur und -feuchtigkeit für eine Dauer von 9 Tagen gebracht, worauf die Beurteilung folgte. Die Beurteilung basierte auf dem Prozentanteil der durch Sporenbildung bedeckten Blattfläche im Vergleich mit der auf Blättern von Kontrollpflanzen.
(e) Wirksamkeit gegenüber Getreideschimmel der Gerste (Erysiphe graminis; Egs.)
Bei diesem Versuch wird die systemische Schutzwirkung der als Bodentränkung aufgebrachten Verbindungen gemessen. Für jede Verbindung wurde die Erde mit einer 10kg/ha äquivalenten Menge getränkt. Etwa 25 Gerstenkörner von Golden Promise wurden oben auf die behandelte Erde gelegt und mit etwa 1 cm unbehandelter Erde bedeckt. Als die Samen nach etwa 7 Tagen gekeimt hatten, wurden Sporen des Pilzes auf die Pflanzen gestäubt. Nach 5 Tagen wurde das Ausmaß der Sporenbildung mit der auf Kpntrollpflanzen verglichen. ,
(f) Wirksamkeit gegenüber Rost bei Saubohnen (Uromyces fabae; Uf.)
Bei diesem Versuch wird die translaminare Antisporen-Wirksamkeit von als Blattspritzung aufgebrachten Verbindungen gemessen. Für jede Verbindung wurden Sämlingspflanzen von Saubohnen mit zwei Blattpaaren mit einer wäßrigen Suspension, die J O4 Sporen/mlenthielt, geimpft. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen mit der Testverbindung in einer 1 kg/ha äquivalenten
-11- Zöb Z5U
Menge gespritzt. Die Beurteilung nach etwa 12 Tagen erfolgt durch einen Vergleich der relativen Dichte von sporenbildenden Pusteln mit der auf Kontrollpflanzen.* '
Das Ausrnaß der Krankheitsbekämpfung, das bei diesen Versuchen erzielt wird, wird als eine Bekämpfungsbewertung in der folgenden Tabelle IV aufgeführt; eine über 80% betragende Krankheitsbekämpfung erhält nach dem Test die Note 2; eine zwischen 50% und 80% liegende Bekämpfung erhält nach dem Test die Note 1.
Tabelle IV Versuche, bei denen eine über 50 %
Verbindung von liegende Krankheitsbekämpfung '
Beispiel Nr. erzieltwurde.
Pva(l)
23 Pva(l)
25 Uf(D
26 Pva(2)
27 Eg (2); PI(D
32 Uf(D
33 Pva(1);Eg{1)
34 Pva(2);Eg(1)
35 Pva(1)
37 Egs(D;Uf(D
38 Uf(D
39 ' . Pva(1);Pvt(2);Egs(2)
40 Pva(2);Pvt(2);Eg(1)
41 Pva(1);Egs(D
42 Pva(D;Uf(1)
43 Pva(1);Eg(2);Uf(D
45 Uf(D
47 Uf(D
49 Uf(D
50 Pva (D; Pvt(D; Uf(D
51 Pva(D;Pvt(1)
52 FVa(D
56 ' Pva(1)
57 Pvt(D; Eg(D; PI (D; Egs (2)
59 ., Uf(D
60 Uf(D
61 Pvt(D;Eg(1) .
62 Pvt(i); Eg(D; Uf(I)
63 Eg(D
68 + 69 Pvt(D;Eg(1)
78 + 79 Uf(D
80 Uf(D
81+82 Uf(D
91 Pva(D
93 Pvt(1)
95

Claims (8)

1. Herbizide und/oder fungizide Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben mindestens einem Trägermittel als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I
Ar-A-B
enthält, worin R1 ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt; R2 ein Wasserstoffatorn, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe darstellt; Ar eine wahlweise substituierte Pheriylgruppe oder einen wahlweise substituierten heteroaromatischen Ring mit 1 oder 2 Sauerstoff-, Schwefel-und/oder Stickstoffatomen ' # darstellt; jedes von X und Y unabhängig ein Wasserstoff-oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Halogenalkyl-oder v
Alkoxygruppe darstellt; und eines von A und B darstellt; eine Gruppe-CO-;-CR3(OR4)-oder CR3ISR4), in der R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl- oder Cycloalkylgruppe, eine wahlweise substituierte Phenyl-oder Benzylgruppe oder eine von einer Carbon-, CarbamidvSulfon-oder Phosphorsäure abgeleitete Acylgruppe darstellt; C(OR5I(OR6)-,-C(OR5I(SR6)-oder-C(SR5)(SR6), worin jedes von R5 und R6 unabhäpgig eine Alkylgruppe darstellt oder beide zusammen eine Alkylengruppe darstellen; -CH(CH2COOR7)-, in der R7 eine Alkylgruppe darstellt; oder -(CNR8)-, worin R8 eine Gruppe OR4 oder HNR4 darstellt; und das andere von A und B eine Gruppe -CR9R11 -CR10R12- darstellt, in der jedes von R9, R10, R" und R12 unabhängig ein Wasserstoffatorn oder eine Alkylgruppe darstellt, oder R11 und R12 zusammen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung eine-CH2-Gruppe oder ein .;.; Sauerstoffatom darstellen. " . ·
-1- 256 250
Erfindungsansprüche:
2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) R1 eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom darstellt. ·
3. Zusammensetzung nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) R2 eine M Methylgruppe darstellt. >
4. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) Ar einen unsubstituierten Pyridinring oder eine Phenylgruppe, die unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere unter Halogenatomen und Alkyl-, Alkoxy-, und Halogenalkoxygruppen ausgewählten Substituenten substituiert ist, darstellt. _
5. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) X und Y Wasserstoffatome darstellen. ~ (
6. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) eines von A und B eine Gruppe-CO-, CR3(OR4)-,-C(OR5XOR6)-oder-(SR5HSR6) darstellt.
7; Zusammensetzung nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) R3 ein Wasserstoffatom darstellt; R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkylcarbonyl-, oder Methylsulfonylgruppe darstellt; und entweder jedes von R6 und Re unabhängig eine Alkylgruppe darstellt oder R6 und R6 zusammen eine Dimethylen-oder Trimethylengruppe darstellen.
8. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) eines von A und B eine ! Gruppe-SO-,-CH(OH)-,-CH(OCH3) oder
DD83256250A 1982-11-03 1983-11-02 Herbizide und/oder fungizide zusammensetzung DD219656A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8231444 1982-11-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD219656A5 true DD219656A5 (de) 1985-03-13

Family

ID=10534020

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD83256250A DD219656A5 (de) 1982-11-03 1983-11-02 Herbizide und/oder fungizide zusammensetzung

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP0110442B1 (de)
JP (1) JPS5995258A (de)
AT (1) ATE33385T1 (de)
AU (1) AU563458B2 (de)
BR (1) BR8306022A (de)
CA (1) CA1206158A (de)
CS (1) CS244431B2 (de)
DD (1) DD219656A5 (de)
DE (1) DE3376210D1 (de)
DK (1) DK502183A (de)
ES (1) ES8504689A1 (de)
GR (1) GR79690B (de)
HU (1) HU194026B (de)
MA (1) MA19944A1 (de)
MX (1) MX159539A (de)
NZ (1) NZ206126A (de)
PL (1) PL138976B1 (de)
TR (1) TR22261A (de)
ZA (1) ZA838176B (de)
ZW (1) ZW23683A1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59308508D1 (de) * 1992-01-29 1998-06-10 Basf Ag Carbamate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3148594A1 (de) * 1981-12-09 1983-07-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Also Published As

Publication number Publication date
MA19944A1 (fr) 1984-07-01
HU194026B (en) 1988-01-28
GR79690B (de) 1984-10-31
DK502183A (da) 1984-05-04
PL138976B1 (en) 1986-11-29
BR8306022A (pt) 1984-06-05
CS244431B2 (en) 1986-07-17
ZA838176B (en) 1984-08-29
ES526961A0 (es) 1985-04-16
PL244404A1 (en) 1985-05-21
ZW23683A1 (en) 1984-02-01
ATE33385T1 (de) 1988-04-15
EP0110442A3 (en) 1985-07-24
ES8504689A1 (es) 1985-04-16
EP0110442B1 (de) 1988-04-06
CA1206158A (en) 1986-06-17
AU2089183A (en) 1984-05-10
AU563458B2 (en) 1987-07-09
EP0110442A2 (de) 1984-06-13
DE3376210D1 (en) 1988-05-11
DK502183D0 (da) 1983-11-02
TR22261A (tr) 1986-11-26
JPS5995258A (ja) 1984-06-01
NZ206126A (en) 1986-11-12
MX159539A (es) 1989-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69222746T2 (de) Triazolopyrimidinderivate mit fungizider Aktivität
EP0172786B1 (de) Pyrimidinderivate wirksam als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE69128804T2 (de) Herbizide Carboxamidderivate
DE69406538T2 (de) Dihalotriazolopyrimidinderivate als fugizide
DE2640730A1 (de) Heterocyclische phenylaether und diese enthaltende herbizide mittel
EP0120321A1 (de) Acrylsäureamide, ihre Herstellung und Verwendung
EP0135472A2 (de) N-(2-Nitrophenyl)-2-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
EP0139613A1 (de) N-(2-Nitrophenyl)-4-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
DE69317439T2 (de) Azoxycyanbenzol-Derivate
DE3217094C2 (de)
EP0144748A2 (de) Imidazolinone, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung im Pflanzenschutz
EP0003805A1 (de) Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen
EP0103143B1 (de) Cyclohexan-1,3-dion-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE69110749T2 (de) Barbitursäurederivate mit insektizider Wirkung.
DE69012197T2 (de) Thiazol-Derivate.
DD149452A5 (de) Fungizide zusammensetzung
EP0075840B1 (de) Heterocyclische Phenyläther, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel
DE2335020A1 (de) 1-aethyl-triazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
EP0135838B1 (de) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DD222766A5 (de) Mikrobizides mittel
DE69017971T2 (de) Biozide Verbindungen.
WO1993010095A1 (de) Substituierte pyridin-4-carbonsäureamide und ihre verwendung zum schutz von pflanzen gegen befall durch mikroorganismen
DE69014705T2 (de) Thiazol-Derivate.
DD145222A5 (de) Pestizide und/oder wachstumsregulierende zusammensetzungen
EP0144895B1 (de) Thiolan-2,4-dion-3-carboxamide

Legal Events

Date Code Title Description
ENJ Ceased due to non-payment of renewal fee