JPS5995258A - 尿素化合物、中間体、それらの製造方法、除草および／または殺菌組成物および望ましくない植物の生育の撲滅 - Google Patents

尿素化合物、中間体、それらの製造方法、除草および／または殺菌組成物および望ましくない植物の生育の撲滅

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JPS5995258A
JPS5995258A JP58204991A JP20499183A JPS5995258A JP S5995258 A JPS5995258 A JP S5995258A JP 58204991 A JP58204991 A JP 58204991A JP 20499183 A JP20499183 A JP 20499183A JP S5995258 A JPS5995258 A JP S5995258A
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ジヨン・レオナルド
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規除草ウレアに関する。
米国特許明細書第ｊ１５−タ≠≠７号は、除草特性を有
する広範囲な種類のウレア誘導体を開示している。これ
らの化合物が開示されてから一オ年間、多くの研究がウ
レア型除草剤について行われてきた。興味ある除草特性
を有し、さらには時により殺菌特性をも有する一連の新
規ウレア誘導体がここに見いだされた。
したがって、本発明は、 一般式： 〔式中、Ｒ１ば、水素原子または／ないし≠個の炭素原
子を有するアルキル基を示し；Ｒ２は、水素原子、メチ
ル基またはメトキシ基を示し；Ａｒは、任意には置換さ
れていてもよいフェニル基または任意には置換されてい
てもよい７個または２個の酸素原子、硫黄原子および／
または窒素原子を含む複素環を示し、ＸとＹのそれぞれ
は、相互に無関係に水素原子またはハロゲン原子または
アルキル基、ハロアルキル基またはアルコキシ基を示し
；ＡとＢのうち一方は−Ｃ〇−基、　−ＣＲ（ＯＲ）−
基または−ＣＲ３（ＳＲ’）−基（ここで、Ｒ３は、水
素原子またはアルキル基を示し、そしてＲ４は、水素原
子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはシ
クロアルキル基、任意には置換されていてもよいフェニ
ル基またはベンツル基、まだはカルボン酸、カルバミド
酸、スルホン酸あるいは燐酸から誘導されたアシル基を
示す；　−Ｃ（ＯＲ）（ＯＲ）−基、−Ｃ（ＯＲ５）（
ＳＲ６）−基まだは−Ｃ（ＳＲ５）（ＳＲ６）−基（こ
こでＲとＲばそれぞれ相互に無関係にアルキル基を示す
かまたは一緒になってアルキレン基を示す）；−ＣＨ（
ＣＨ２ＣＯＯＲ’　）−基（ここでＲ７は、アルキル基
を示す）；または−（ＣＮＲ”’）−（ここでＲ８は、
ＣＨ４基才たはＨＮＲ基を示す）を示し；ＡとＢのうち
の他方は、−ＣＲＲ−ＣＲＲ−基（ここでＲ，Ｒ。
Ｒ１１およびＲのそれぞれは相互に無関係に水素原子ネ
たけアルキル基を示すか、才たはＲ１１とＲ１２は一緒
になって炭素−炭素結合、−ＣＨ２−基または酸素原子
を示す）を示す〕の化合物を提供する。
不明ＭＩ書を通じ、特にことわらない限シ、アルキル、
アルケニル捷たはアルキニルの部分は、好ましくは４個
以下、特に弘個以下の炭素原子を有し、シクロアルキル
部分は、好ましくは４個以下の炭素原子を有し、アルキ
レン部分は、好ましくは≠個以下の炭素原子を有する。
好ましくは、Ｒ１は、メチル基または水素原子を示すＯ 好ましくは、Ｒ２は、メトキシ基あるいはメチル基を示
す。
フェニル基のＡｒは、芳香環に通常みられる置換基の１
つ贅たはそれ以上によジ置換されていてもよい。適当な
置換基には次のものがある：ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、
アルキルチオ基、ンエニルシ、１り、フェノキシ基、シ
アノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミド基、ヒド
ロキシ基、カルボキン基、アルコキシカルボニル基；こ
のような置換基のアルキル部分は好捷しくけ７個以下の
炭素原子を有する。特に好ましい置換基は、ハロゲン原
子、アルキル基、特にメチル基、アルコキシ基、特にメ
トキシ基、およびハロアルキル基特にトリフルオロメチ
ル基である。フェニル基Ａｒは、好ましくは未置換であ
るかまたは７個あるいは２個の置換基で置換されている
。好ましいハロゲン原子は、弗素および特に塩素である
。
複素環基のＡｒば、ンエニル基Ａｒで示した好ましい置
換基の／個オだけそれ以上によジ置換されていてもよい
。特に好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、
特にメチル基である。しかしながら、より好１しくば、
複素環Ａｒは、置換されていない。環は、好ましくは一
ヶまたは６個の原子を環内に有している。好ましい環は
、ピリノン環、フラン環、ピロール環およびチオフェン
環であす、特ニピリノン環である。
アルキル基、ハロアルキル基またはアルコキシ基のＸ才
たはＹは、好ましくは≠値以下の炭素原子を有する。好
捷しくは、ＸとＹはそれぞれ個々に水素原子またはノ・
ログン原子捷たはメチル基を示す。よシ好ましくはＸは
、ノ・ロダン原子を示し、Ｙは、ハロケ゛ンたとえば塩
素または特に水素原子を示す。最も好ましくは、ＸとＹ
は、両方とも水素原子を示す。
好ましくはＲ３は、／ないし≠個の炭素原子を有するア
ルキル基、たとえばメチル基、あるいは、特に水素原子
を示す。
アシル基のＲ４は、たとえば、一般式：−Ｃｏ−Ｒ。
−Ｃｏ−ＮＲ２，−Ｃｏ−Ｎ）ＩＲ１３，−Ｃｏ−Ｎ（
Ｒ１３）２．−８ｏ２−Ｒ１５すたは−ＰＯ（ＯＲ１３
）２基（ここでＲ１３はアルキル基・フェニル基、また
はアルキルフェニル基を示す）を有してよい。好ましく
は、Ｒ１３は、メチル基である。任意に置換されていて
もよいフェニル基まだはベンノル基のＲ４は、たとえば
、フェニル基のＡｒについて示した好ましい置換基によ
り置換されていてもよい。好ましくは　Ｒ４ば、水素原
子を示すか、才たは≠値以下の炭素原子を好ましくは有
するアルキル基、たとえばメチル基、エチル基、または
イソプロピル基、ベンノル基、アルキルカルボニル基、
特にアセチル基まだはメチルスルホニル基を示す。
好ましくは、Ｒ５およびＲ６のそれぞれは、個々に、メ
チル基またはエチル基を示すか、またはＲ５およびＲ６
は、−緒になってノメチレン基まだはトリメチレン基を
示す。好ましくは、Ｒば、メチル基まだはエチル基を示
す。
好壕しくに、Ｒ８は、ヒドロキシ基、メトキシ基、メト
キシカルがニルメトキシ基またはトシルアミド基を示す
。
好ましくは、Ｒ９とＲ１０のそれぞれは、個々に、メチ
ル基または特にノ・ロダン原子を示す。好ましくは、Ｒ
１１とＲ１２のそれぞれは、個々に、メチル基、捷たは
特に水素原子を示すか、またはＲとＲ１２とは一緒にな
って−ＣＨ２−基または炭素−炭素結合を示す。
好ましくは、ＡとＢのうちの一方、特にＡば、−ｃｏ−
基、−ＣＲ３（ＯＲ’）−、−Ｃ（ＯＲ”）（ＯＲ６）
−基または−Ｃ（ＳＲ）（ＳＲ）−基（ここでＲ、Ｒ、
ＲおよびＲ６は、前記した−好ましい一意味を有する）
を示す。
特に好ましいものとしては、−ＣＯ−基、−ＣＨ（ＯＨ
）−られる。
好１しくは、ＡとＢのうちの他方、特にＢは、−ＣＨ＝
ＣＨ−基または一〇Ｈ２−ＣＨ２−基を示す。
基Ｂは、一般式Ｉのフェニル環で、−ＮＲ１−基のパラ
位置、まだは特にメタ位置に位置しているのが好捷しい
。
分子中に存在する各種の基に依存して、一般式Ｉの化合
物は、幾何異性体および／まだは光学異性体として存在
し得る。本発明は、全ての個々の異性体およびその混合
物、特にＡとＢとを入れ替えたレノオ異性対（ｒｅｇｉ
ｏｉｓｏｍｅｒｉｃ　ｐａｉｒ　）の混合物を含むもの
と解釈されたい。
本発明は、また、一般式Ｉの化合物の製造方法において
、一般式： （式中、Ａｒ、ＡＩＢ、ＸおよびＹは、一般式■に示し
た意味を有する）の化合物を、 （ａ）　　一般式： ％式％（［） （式中、Ｒ２は、一般式Ｉに示しだ意味を有し、Ｈａｌ
は、ハロゲン原子特に塩素原子を示す）の化合物と反応
させるかまたは （ｂ）　　ホスケ゛ン（ＣＯＣｌ２）と反応させて対応
するインシアネートを生成させ、次にインシアネートの
少なくとも一部を一般式： ％式％（） （Ｒ２は一般式Ｉに示した意味を有する）のアミンと反
応させ、一般式Ｉ（ここでＲ１は水素原子を示すものと
する）の化合物を生成させることを含み、さらに所望な
ら、一般式Ｉの得られる化合物を一般式■の他の所望の
化合物に変換させることを含むことを特徴とする一般式
：の化合物の製造方法を提供する。
工程（−）は、溶剤を用いても用いなくでもよい。
適当な溶剤は、炭化水素およびハロゲン化炭化水素たと
えばベンゼン、トルエンまたは四塩化炭素である。好捷
しくは工程（ａ）は、実質的に無水の条件下で行われる
。反応は、ハロダン化水素の離脱を伴う縮合反応である
ので脱ハロゲン化剤の存在下で好ましく行われる。有機
塩基または無機塩基自体が適当であり；溶剤なしで行う
ときは、酢酸ナトリウムが特に有用で、溶剤あυで行う
ときはトリエテルアミンまたはピリジンのような有機塩
基が適当であることが判った。反応は好捷しくは温度範
囲０ないしｇＯ℃、都合よくは室温で行われ、反応混合
物は、通常の手段により最終的に処理される。
工程（ｂ）は、溶剤たとえばトルエンのような炭化水素
の存在下で、温度範囲ｇｏないし７２０℃で適切に行わ
れる一部合よくは、反応は、使用溶剤の還流温度で行な
ってよい。所望なら、中間イソシアネートを反応混合物
から分けてよいが、好ましくは、中間イソシアネートは
、その場でアミン（ＩＶ）と反応させる。この反応は、
適切には０ないし３０℃の温度範囲で行われ、都合よく
は室温で行われる。所望の生成物は、適当な方法によシ
単離され得る。
一般式の化合物の出発物質は、新規化合物であり、した
がって本発明は、これら化合物自体をも提供する。
一般式■の化合物は、たとえば一般式：（式中、Ａｒ　
ｌ　Ａ　ｒ　”　＋　ＸおよびＹば、一般式Ｉでの意味
と同じ意味を有する）の化合物を還元することにより製
造され得る。適当な還元剤が用いられ得、たとえば触媒
上に、例としてノ々ラジウム触媒、白金触媒１だはニッ
ケル触媒上に気体水素を通すことによって行なってもよ
く、あるいは水素化物還元剤たとえば水素化アルミニウ
ムリチウムのような鉛金属水素化物が用いられ得る。
ＡとＢのうち一方が−Ｃ〇−基を示し、他方が−ＣＲ’
＝ＣＲ”−基を示す一般式Ｖの化合物は、一般式：１ Ａｒ　−Ｃ−Ｒ’　　　　　　　　　（■）の化合物を
一般式： ％式％（） （ここでＡｒ”とＡｒ２の一方はＡｒ基を示し、他方は
基を示す）の化合物と反応させることにより製造され得
る。
この反応は、脱水の後続するアルドール縮合の形式であ
り、このような反応に通常用いられる条件下で行われる
。
式ｎｔだば■の化合物の−Ｃ〇−基のＡまだはＢは、塩
基性ケトン基から誘導されるセミカルバゾン、ヒドラゾ
ン、オキシムエステル、オキシムエーテル、オキシム、
（チオ）アセタール、（チオ）エステル、（チオ）エー
テル、チオール、アルコールである他の可能な基のＡま
たＢを生ずるように公知の方法と同様な方法によシ誘導
され得る。典型的な方法には、たとえば次のものがある
：１）適当々アルコール捷たはグリコールまたはそのチ
オ類似体とケトンを反応させて所望のアセタール誘導体
を得る。このような反応は、酸性の条件下で通常は行わ
れる。
１１）適当な還元剤を用いてケトンを還元して対応する
アルコールを得る。典型的な還元剤には、水素化物、た
とえば鉛金属水素化物、例として水素化硼素す）　ＩＪ
ウム１だは水素化アルミニウム硼素がある。
１１１）ケトンとグリニヤール試薬Ｒ３ＭｇＨａｌ　（
ここでＭａｌは、）・ロケ゛ン原子、特に臭素原子であ
シ、Ｒ３は、アルキル基である）を反応させて−ＣＲ３
（ＯＨ）−基を含む対応するアルコールを得る。
ｉｖ）　　酸性触媒の存在下でアルコールを硫化水素と
反応させ対応するチオールを得る。
■）適当なアルキル化剤たとえばアルキルハリドを用い
てアルコール甘だチオールを、まだは酸性触媒の存在下
でアルコールまだはチオールをアルキル化して対応する
アルキルエーテルまたはチオエーテルを得るか、または
アルコール甘たはチオールを同様な薬剤と反応させて他
のエーテルを得る。
■１）適当なエステル化剤を用いてアルコール甘たはチ
オールをエステル化して対応するカルボン酸エステル、
スルホン酸エステルま−に、Ｂｍｅエステルを得る。ア
シルハリド、酸無水物、および酸そのものが、適当なエ
ステル化剤である。
ｖｉｉ）　　通常、酸性条件下で、ケトンをアンモニア
誘導体Ｈ２Ｎ−Ｒ”と反応させ対応する−（ＣＮ−Ｒ”
）−基を得る。たとえばニオキシム−（ＣＮ−ＯＨ）−
は、ヒドロキソルアミンとの反応によシ得られ、フェニ
ルヒドラゾン−（ＣＮ−ＮＨＣ６Ｈ５）−は、フェニル
ヒドラゾンから得られ、セミカルバゾンはセミカルバゾ
ン（Ｒ＝−ＮｍＣＯＮＨ２）が得られるなど。
−ＣＲ９＝ＣＲ１０−基のＡ４たはＢは、適当な求核メ
チレントランスファー剤（ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃｍ
ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｔｒａｎｓｆｅｒ　ｒＷｅｎｔ　）
またはエポキシ化基に変換され得るかまだは適当な還元
剤（たとえば金属触媒上の水素）を用いて還元させて−
ＣＨＲ９−ＣＨＲ１０基に変換され得る。アルキル基の
Ｒ１１および／咬たばＲ１２ば、適当な選択的アルキル
化剤の使用により導入され得る。たとえば、ＡとＢのう
ち一方が、−ＣＯ−基であり、他方が−ＣＲ＝ＣＲ−基
である化合物と、Ｒ１１が所望のアルキル基である（Ｒ
”　１）２ＣｕＬｉのような銅（ＩＩ）アルキル化剤（
ｃｕｐｒａｔｅ　ａｌｋｙｌａｔｉｎｇ　ａｇｅｎｔ　
）との反応は、選択的にアルキル化された生成物が生ず
る。
前記したように、一般式Ｉの得られる化合物は、一般式
■の他の所望の化合物に変換され得る。たとえば、該化
合物をアルキル化剤たとえばアルキルハリド、特にアル
キルエーテルとの反応によシ還元してＲが／ないし≠個
の炭素原子を有するアルキル基を示す一般式Ｉの化合物
を得ることができる。さらに、得られるウレア中の基Ａ
およびＢば、中間化合物■または■の製造について前記
した方法と同様な方法により他の基ＡおよびＢに変換さ
れ得る。このようにたとえばＡが−ＣＨ（ＯＨ）−基を
示す一般式Ｉの化合物を得たい場合、一般式Ｉの化合物
まだは先駆化合物■まだは■のケト基Ａの還元によシ行
われ得る。
一般式の化合物は、除草特性を示し、さらには場合によ
シ、殺菌特性を示す。したがって本発明は、一般式Ｉの
化合物をキャリヤーと共に含む除草組成物および／また
は殺菌組成物をも提供する。
本発明は、さらに、本発明に従う組成物才たけ化合物を
所定の位置に適用することを含んでなる所定の位置での
殺菌および／または望ましくない植物の生育の撲滅方法
を提供する。所定の位置とは、たとえば穀類または大豆
のような作物の苗または神子を含む作物の地域であって
よい。有効成分（活性成分）の用量は、たとえば０．０
夕ないしグｋｇ／ｈａであろう。
本発明の化合物捷だは組成物を除草剤として用いたとき
、処理は好捷しくけ発生後である。殺菌剤としての処理
は、たとえば作物、種子または土壌に対するのが適癌で
あろう。
本発明に従う組成物中のキャリヤーは、処理される場所
への適用を便するように、丑だけ保存、運搬あるいは取
扱いを便するように活性成分が配合されるいずれの物質
でもよい。キャリヤーは、固体または液体であってよく
、通常は気体であって圧縮により液体とされた物質も含
み、農業用組成物の配合で通常用いられるいずれのキャ
リヤーも用いられ得る。好捷しくに本発明に従う組成物
は、０，５〜りｊ重量類の活性成分を含む。
適当な固体のキャリヤーには次のものがある：天然およ
び合成のクレーおよび珪酸塩、たとえば天然のシリカ例
として珪藻土；珪酸マグネシウムたとえばタルク；珪酸
アルミニウムマグネシウム、たとえばアタｉ４ルソヤイ
トおよびバーミキュライト：珪酸アルミニウムたとえば
カオリナイト、モンモリロン石およびマイカ；炭酸カル
シウム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成水和
酸化珪素および合成の珪酸カルシウムまたは珪酸アルミ
ニウム；元素たとえば炭素および硫黄：天然および合成
の樹脂だとえはクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、および
スチレンのポリマーとコポリマー；固体のポリクロロフ
ェノール；ビテユーメン；蝋、たとえば蜜蝋、パラフィ
ン蝋および塩素化された鉱物蝋；および固体の肥料たと
えば過燐酸石灰。
適当な液体のキャリヤーには次のものがある；水；アル
コール、たとえばイソグロノ８ノールおよびグリコール
；ケトンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル
：芳香族および芳香族脂肪族（ａｒａｌｉｐｈａｔｉｃ
　）の炭化水素たとえばベンゼン、トルエンおよびキシ
レン；石油留分たとえばケロシンおよび軽質鉱油；塩素
化炭化水素たとえば四塩化炭素、ペルクロロエチレンお
よびトリクロロエタン。各種液体の混合物がしばしば適
当である。
農業用組成物は、適用前に使用者にょ９希釈されること
に々る濃厚形態でしばしば配合されて運搬される。少量
の界面活性剤であるキャリヤーの存在は、この希釈を便
する。従って好ましくは本発明に従う組成物中の少なく
とも７つのキャリヤーは、界面活性剤である。たとえば
組成物は、少なくとも２種類のキャリヤーを含み得、少
なくともそのうちの７種類は、界面活性剤である。
界面活性剤は、乳化剤、分散剤甘だは湿潤剤であってよ
く、非イオン系であってもイオン系であってもよい。適
当な界面活性剤の例を次に示す：ポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウム塩捷たはカルシウム塩
；分子中に少なくとも７．２個の炭素原子を含む脂肪族
アミン、脂肪族アミドまたは脂肪酸のエチレンオキシド
および／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物：グ
リセロール１．ソルビタン、蔗糖まタハヘンタエリスリ
トールの脂肪酸エステル：これらのエチレンオキシドお
よび／またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪アル
コールまだはアルキルフェノール（たとえばｐ−オクチ
ルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾール）とエチレ
ンオキシドおよび７才たはノロピレンオキシドとの縮合
生成物；これら縮合生成物のスルフニー）１だはスルボ
ネート；分子中に少なくとも７０個の炭素原子を含む硫
酸エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩
またはアルカリ土類金属塩好捷しくはナトリウム塩、た
とえばナトリウムラウリルスルフェート、ナトリウム第
２アルキルスルフエート、スルホン化ひまし油のナトリ
ウム塩、およびナトリウムドデシルベンゼンスルホネー
トのよウナアルキルアリールスルホンＱｌ−１！Ｊウム
；エチレンオキノドのポリマーおよびエチレンオキシド
とプロピレンオキシドとのコポリマー。
本発明の組成物は、たとえば水利剤、粉剤、粒剤、溶液
、乳剤、エマルジョン、懸濁濃厚物およびエーロゾルと
して配合され得る。
水利剤は、通常、活性成分２夕、！０．７３重量係とし
ており、また通常、固体の不活性キャリヤーに加えて、
安定剤３〜１０重量饅および／または他の添加剤（たと
えば浸透剤捷たは固着剤）を含む。粉剤は、通常、分散
剤を含壕ないようにして水利剤と同様とした組成の粉末
濃厚物として配合され現場で固体のキャリヤーでさらに
希釈して通常は／／／２〜７０重量％の活性成分を含む
組成物とされる。粒剤ば、１０ないし１０ＯＢＳメツシ
ー（／、乙７乙〜０．／ｊ、２ｍｎ）の粒度を有するよ
うに通常は製造され、凝集法まだは含浸法によシつくら
れる。通常、粒剤は、／／／２〜７５重量襲の活性成分
、およびθ〜１０重量係の添加剤たとえば安定剤、界面
活性剤、緩放出改質剤および結合剤を含み得る。いわゆ
る゛ドライ流動性粉（ｄｒｙ　ｆｌｏｗａｂｌｅｐｏｗ
ｄｅｒ）　”は、比較的高濃度の活性成分を含む比較的
小さな粒子からなっている。・乳剤は、通常、溶剤に加
え、必要に応じ、補助溶剤、１０〜ｊＯ重量／容量係の
活性成分、２〜．２０　％　ｗ’ｖの乳化剤およびθ〜
！θ％ｗ／ｖの他の添加剤たとえば安定剤、浸透剤およ
び腐蝕防止剤を含有する。懸濁濃厚物は、通常、安定な
非沈降性で流動性の生成物を得るように配合され、通常
は、７０〜７５重１嘱の活性成分、０タ〜／タ重量−の
分散剤、０．７〜ｌＯＮ量係の懸濁剤たとえば、保護コ
ロイドおよびチキソトロープ剤、０〜７０重量％の他の
添加剤、たとえば消泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤
および固着剤、さらには水または活性成分が実質的に不
溶性の有機液体を含み、ある種の有機固体まだは無機塩
を配合物中に溶存させるようにして沈降の防止するのを
補助したシ、水に対する凍結防止剤とすることもできる
。
分散水および水性エマルゾョン、たとえば本発明に従う
濃厚物まだは水利剤を水で希釈することにより得られる
組成物も、本発明の範囲に入る。該エマルジョンは、油
中水型まだは水中油型であってよく、濃いマヨネーズ様
の稠度を有していよう。
本発明の組成物は、壕だ、他の成分、たとえば殺虫特性
、除草性または殺菌性を有する他の化合物を含むことが
できる。
以下の例により本発明をさらに説明する。生成物の確認
は、必要に応じてＮＭＲおよび質量分光分析により行い
、可能な場合は、融点を測定した。
例ｉ：１−（３−ニトロフェニル）−３−（４１−クロ
ロフェニル）−ソロヘー／−エンー３−オンの製造 無水エタノールに３−二トロベンズアルデヒドＣＩ３．
７＆、０．７モル）と≠−クロロアセトフェノン（／３
．≠ｓｙ、ｏ、ｉモル）を含む溶液を、氷？谷で冷却し
、次にＨＣＩガスで飽和させてから、−夜装置した。結
晶性生成物Ｗ＝別し、アセトンから丹鮎晶させた。所望
の生成物、ｘｉｇ（収率７３乃に相洒）が得られ、その
融点は７７７〜７７１℃でめった。
例２：、２−（４’−クロロフェニル）−ノー〔ノー（
３−＝トロフェニル〕エチニル）　−／、３−ソオキソ
ラン トルエン（３００ｒｒｔｌ）にｐ−トルエンスルホン酸
（０，６９）と、エチレングリコールＣ２０ｍ１）と、
例／の化合物（よど１１０．θ都モル）とを含む混合物
を一夜還流し、Ｄｅａｎ−８ｔａｒｋ　）ラップで水を
除去した。冷却後、溶ｅ、を飽和亜炭ばナトリウムで洸
抄してから、水洗し、次に乾燥を行い、さらに蒸発を行
なった。生成物（乙、夕ｇ１収率５；′７％）は、さら
に精製を行うことなしに後続する反応ｌ／Ｃ用いた。
一迎し連ニー１−（３−ニトロフェニル）−３−（グー
クロロンエニル）−３−ヒドロゾロペー／−エンの製造 水（１０ｍｌ）にＣｅＣ１３（乙、Ｊ’　１１　）　ｋ
含’Ｄ溶液へ、テトラヒドロフラン＜２００Ｍ）中に例
／の化合物（♂９，０．０．２ｇモル）を含む氷で冷却
した溶液を加えた。この溶液？メタノール（７ｊｄ　）
で希釈し、次に水素化硼素ナトリウムＣ／、０６ｇ、０
．０２　（Ｓ’　ｍｏｌ　）で徐々に処理した。７時間
後、混合物を酢酸で酸性となし、次に蒸発はせて少量に
し、メチレンクロリドで希釈してがら飽和ＮａＨＣＯで
洗浄し、さらに水洗してから、乾燥と蒸発を行なった。
フラッジ−クロマトグラフィーにより、アリルアルコー
ル７．２３−ｇ＜収率り。％）が得られた。
忽叉：／−Ｃ３−二トロフェニル）−３−（ｌｌ−−ク
ロロフェニル）−３−メトキシプＣＩ　＜　−／−エン
の製造 例３の化合物Ｃ３＃、０．０／７モル）と、酸化銀（４
’、４１ｇ）と、沃化メチルＣ，２０Ｍ）とからなる混
合物を一夜攪拌した。この混合物を濾過し、戸液を蒸発
させた。クロマトグラフィーにより、メチルエーテル１
７！−、ｓｇ　（ど４係）が得られた。
筐３；：／−（３−ニトロフェニル）−ノー（≠−クロ
ロベンゾイル）−シクロプロパンの製造 ジメチルスルホキシド（Ｊ夕Ｍ）にトリメチルスルホキ
ソニウムヨーシト（ｌＡＥ＆、０．０／Ｉモル）で攪拌
した。５０％テトラヒドロンラン／ジメチルスルホキシ
ド＜２０ｍ１）に例／の化合物（Ｊｌ。
０．０／７モル）を含む溶液を次に加え、５分後に、水
浴全除去し、さらに２時間攪拌を行なった。次に、この
混合物を水に注ぎ、ソエチルエーテルで抽出し、この有
機抽出物全数回水洗した後、乾燥と蒸発を行なった。シ
クロゾロノぐンはクロマトクラフイーにより３．８’Ｉ
Ｃ収率７乙係）得られた。
例乙二／−（３−アミノフェニル）−３−（４Ｌ−シク
ロフェニル）−ゾロペー／−エン−３−オンの製造 ７０襲次亜燐酸水浴ｉ（夕０ｍ１）を、エタノール（，
２００ｍｌ　）に木炭（０，３９）上ｏｔ％ハラソウム
触媒（ｐａｌｌａｄｉｕｍ　ｏｎ　ｃｈａｒｃｏａｌ　
ｃａｔａｌｙｓｔ　）と、例／で得られた化合物＜２．
’７ｇ、０．０７モル）とを含んでなる撹拌した懸濁物
へ室温で加えた。次に、薄層クロマトグラフィー（約２
時間）により示されるように、出発物質が残らなくなる
１で混　・合物を撹拌した。この混合物をセシイ）　（
Ｃｅｌｉｔｅ：商標）によシ濾過してから、メチレンク
ロリドにより希釈して有機層と水性層とを分けるように
した。分離後、有機層を水洗し、乾燥、蒸発を行なった
後、フラッジ−クロマトグラフィーによシ精製した所望
の化合物を得た。収率がｆり係になる２、３９の生成物
を得た。
乳しフー（３−アミノフェニル）−３−（４ｔ−クロロ
フェニル）−プロパン−３−オンの製造方法 木炭（０，３９）上の、３−％白金（３％　ｐｌａｔｉ
ｎｕｍｏｎ　ｃｈａｒｃｏａｌ　）と例／の化合物（，
２，９＆、０．０１モル）とをエタノール（ｉｓｏｍｉ
）に含む懸濁物を、パー（、Ｐａｒｒ）水素離別装置で
水素の吸収カニなくなるまで水垢添加を行なった。この
混合物をセライ）　（Ｃｅ１ｉｔｅ　：商標）で濾過し
、Ｆｇｌ　ｋ蒸発させたところほぼ定量的収率の所望の
生成物７５Ｅ残った。
例ｇ−，２，２ 例乙と７の方法と同様な方法によシ、一般式■の化合物
をさらに製造した。詳細を表Ｉに示す。
（以下栄白） ε１ 田 国 ＥＩ　　　ＥＩ　　　　　ＥＩ　　　　　　Ｅ’ｌ　　
　Ｅｌ　　　Ｅｌ　　　　　　’Ｅ’１１）　匡　　　
　　工　　　　　ミ　　閑　　大　　　　　国￥　　ｉ
￥　　　　閑　　　　　国　　て　　冥　　　　　国゛
１ン　　　−＞　　　　　　　　ｍｌ八　　　へ　　　
へ　　　　　　　善例、：ｚ３　／−（、、：：−Ｃ３
−（≠−クロロフェニル）−３−オキソ−プロペ−／−
メシル〕）−３，３−ツメチルウレアの製造 例乙の化合物Ｃ，２，Ｃ＃、０．００６モル）を、トル
エン（１００ｍ１３）にホスダンを飽和させた溶液に加
えた。３０分間の還流後、混合物中に窒素ガス全ノ坦じ
て、全ての過剰ホスゲンが除去されるようにした。次に
この溶液を室温まで冷却してからノエチルアミン（、：
ｌ　ｍ１３　）で処理した。３０分後、溶剤全蒸発させ
酢酸エチルからウレア生成物を結晶させ、収率り３チに
なる生成物２．０９を得た：このものの１凹１点は／３
−７〜／６０℃であった。
計算１直　　　乙≠乙　　　左乙　　　　７Ｊ夫験値　
　　乙久夕　　　よる　　　　７ｊ例ノ１７−：／−Ｃ
３−〔３−Ｃ≠−クロロフェニル）−３−オキソプロピ
ル〕フェニル）− ３，３−ジメチルウレア 例、２３に記載した方法と同様な方法により、この化合
物は、例７の化合物から製造した：分子量元紫分析 ＣＨＮ 計算値　　乙よ≠　　よ７　　　ｆＪ 実験値　　乙！；、７　　、．５−．７　　　ｇ、７肩
フｌユ／−（３−〔３−（≠−クロロフェニル）−３−
ヒドロキシプロピル〕フェニル）−３，３−ツメチルウ
レア メタノール（，２００Ｍ）に例２ＩＩＬの化合物（乙ｏ
ｙ、ｏ、ｏｉどモル）を含む氷冷した溶液を水素化硼素
ナトリウム（０，乙乙ｇ、ｏ、ｏｉｇモル）で処理し、
７時間攪拌した。次にこの溶液を酢酸で酸性としてから
、少量になる贅で蒸発を行い、次にメチレンクロリド（
２００ｍｌ）で希釈後、まず飽和■炭酸ナトリウム（３
×１０ｒｒＬｅ）で、次に水で洗浄した。低酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶＊を蒸発させ、生成物をクロマトグラフ
ィーにかけて所望のアルコール久乙ｇ（収率７７係）を
粘稠油状物として得た（分子量３３．２．夕Ｉ）。
例ノ乙：／−Ｃ３＜３−Ｃ≠−クロロフェニル）−３−
アセトキシゾロビル〕フェニル）−３，３−ツメチルウ
レア メチレンクロリド（夕θｍｌ）にトリエチルアミン（／
彪）と無水酢酸（／属）と、例！夕の化合物（／夕ｙ、
ｏ、ｏｏタモル）とを含む溶液を５時間還流さ一＋！：
／ζ。次に浴剤を蒸発させ、残留物をクロマトグラフィ
ーに力・けたところ粘稠油状物として所望の生成物０．
９ＥＩＣ収率≠♂楚）が得られた：分子量３７１Ａ、３
’０ 搭ワヱユ／−メチル−／　−（３−［：３−（４−クロ
ロフェニル）−３−メトキシゾロビル〕フェニル）−３
，３−ジメチルウレアの製造テトラヒドロフラン（乙０
属）中に例２左の化合物（／、６乙９，０．００３；モ
ル）を含む溶液を、ＮａＨ（５０％分散物、ｏ、ｓｔｇ
）の添加前に水浴で冷却した。５分間攪拌後、メチルヨ
ーソドＣ０，７３ｊｉ）ｋ加え、次に溶液を室温まで上
げた。
３時間撹拌を行なってから、１０チ塩酸で急冷し、生成
物をジエチルエーテル中に抽出してから、飽オ［１１（
炭酸ナトリウムで洗浄し、次に水洗してから、乾繰と蒸
発を行々っだ。生成物をクロマトグラフィーにより精製
して所望の生成物／、　５３．９　（収率５ｊ％）を得
た（　ｍ、ｐ、１２１〜７２．２℃）。
例２ど：／−Ｃ３−Ｃ３−（’Ｉ−−クロロフェニル）
−３−メチルスルホニルオキシゾロビルジ−３，３−ツ
メチルウレアの製造 メチレンクロリド（ｊ　ＯｍＡ　）中にトリエチルアミ
ン（／　ｍｌ　）、メシルクロリド（ｍｅｓｙｌ　ｃｈ
ｌｏｒｉｄｅ　）（／　ｍｌ　）および例２夕の化合物
（乙５Ｏ１０，０弘７モル）を含む溶液を７時間還流さ
せた。次に溶剤を蒸発させ、残留物をクロマトグラフィ
ーにかけたところ所望のメチルスルホネートθ、７ｇ（
収率４’７％）を得た（分子量≠１０．！Ｖ）。
例２７〜り７ 例：２３〜．２Ｉ！ｉ＞に記載した方法と同様な方法に
よシ一般式■の化合物をさらに製造した。詳細を表Ｈに
示す。
（以下余白） 例７７：除草活性 除草活性を評価するため、本発明に従う化合物を、以下
に示すものを代表的範囲の・阻物として用いて試験した
：トウモロコシ、Ｚｅａ　ｍａｙｓ　（Ｍｚ　）；稲、
９ｒ　ｚａ　５ａｔｉｖａ　（Ｒ）　；イヌビエ、Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ）４ａｌｌｉ　　（ＢＧ）
　　；　オート皮、Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ−（０）
：亜麻仁、Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓｓＷｍ　（Ｌ
　）　；カラン、Ｓｉ」ｓｉｓ　ａｌｂａ　（Ｍ　）　
：テンサイ、Ｂｅ　ｔａ　Ｖｕｌｇａｒｉｓ（ＳＲ）お
よび大豆、Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍｘｘ　（Ｓ　）。
試験は、発生前と発生後の２種類とした。発生ｉ＋ｉＪ
試験は、前記の植物の種類の柚子を播偵した土壌に化合
物の配合物をスプレーするようにした。
発生イ夛試験では、２つの試験、すなわち土壌面中（５
ｏｉｌ　ｄｒｅｎｃｈ　）と葉スプレーの両者を行なっ
た。
土厳面中試験では、前記の種類の苗が生長している土壌
ケ、本発明の化合物を含んでいる液体配合物で血中し、
葉スプ７−試験では、苗を該配合物でスプレーした。
試１験で用いた土壌は、配合園芸ロームとした。
試験で用いた配合物は、水で希釈した：アセトン中に試
肪化合物を含む溶液は開襟ＴＲＩＴＯＮ　Ｘ−１５５と
して入手できるアルキルフェノール／エチレンオチシド
０．４Ｌ重量％を含むようにした。アセトン溶液は、水
で希釈し、得られる配合物は、土壌スプレーとＭスプレ
ー試験で／ヘクタール乙００１１に相当する活性物質ｊ
　ｋｇおよび／またはだ＜ｇ／ヘクタールとなる施しレ
ベルで与え、土壌層中試験では、約３．υ００１／ヘク
タールに相当する活性物質１０ｋＱ／ヘクタールの施し
レベルテ与エタ。
未処理播種済土壌を発生前試験で対照として用い、萌の
生長している未処理土Ｊｊ１発生後試験で対照として用
いた。
試験化合物の除草効果は、葉および土壌へのスプレーの
２θ日後および土壌面中３０日後に視覚的に評価し、θ
〜２スケールで記録した。評価０は、未処理対照の生長
とし、評価９汀、死亡を示すものとする。直線的なスケ
ールの／単位の増加は、効果のレベルの７０チの増加に
ほぼ相当する。
試験結果を次に表■として示す。
例７ｇ′：殺菌活性 Ｏの試験は、葉スプレーを用いる直接防胞子形ｔａ剤（
ｄｉｒｅｃｔ　ａｎｔｉｓｐｏｒｕｌａｎｔ　）テスト
である。全つる植物の葉の下表面を、試験化合物での処
理の２１」前に遊走子鎖（ｚｏｏｓｐｏｒａｎｇｉａ　
）　／　０５／　ｒＬＬｅ　　ｋ含む懸濁水でスプレー
によシ接種した。接種した植物を尚温室に２１１一時間
保持し、次に温室内の温度と湿度で、２ＩＩ一時間保持
した。次に植物を乾わかしてから、感染した葉をとシ、
０．０≠％Ｔｒｉｔｏｎｘ−／ｓｓ　（商標）を含む／
：／水／アセトン中に活性物質を含む溶液で下表面をス
プレーした。
乙、２０１／ヘククールで送り出す移動トラックスプレ
ー装置でスプレーを行い、活性物質の濃度は、適用率／
ｋｇ／ヘクタールとなるように計算した。
乾７探後、スプレーした葉の葉柄を水に浸漬し、この−
＊　’ｃ　ｄらに９′乙時間培養するように高湿に保持
してから評価を行なった。評価は、胞子形成によ）覆わ
れた葉の面積を対照の葉の面積と比較し百分率で示した
。
この試験は、葉スプレーを用いたトランスジミナー保護
剤（ｔｒａｎｓｌａｍｉｎａｒ　ｐｒｏｔｅｃｔａｎｔ
　）試験である。全つる植物の葉の上面に、トラックス
プレー装置を用い活性ＶＤ質／ｋｇ／ヘクタールとなる
投与量をスプレーした。試験化合物での処理乙時間以内
で、葉の下表面を、遊走子嚢１０／祷を含む懸濁液でス
プレーした。接種した植物を、高湿度室で２≠時間、次
に温室の温度と湿度とで弘日間、さらに高湿度で、２１
Ｉ一時間保持した。評価は、胞子形成により覆われた葉
の面積を対照の葉の面積と比較し百分率で示した。
一盾上一 この試験は、葉スプレーとして施した化合物の直接防胞
子形成剤活性を測定するものである。各化合物に対し約
／ｌＬＯの太匁苗を無閉鉢植コンポス）　（５ｔｅｒｉ
ｌｅ　ｐｏｔｔｉｎｇ　ｃｏｍｐｏａｔ　）のプラスチ
ック鉢で一葉段階まで生育させた。接種は、Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ、　５ｌ）ｌ）、ｈｏｒｄｅｉ
Ｏ分生子を葉に振りかけ（ｄｕｓｔｉｎｇ　）て行なっ
た。接釉後ノ≠時して、前ム己（ａＪに記載したように
トラックスプレー装置を用いて水、界■活性剤（０，０
Ｉｌ−％）およびアセトン（ｊＯ係）からなる混合物中
に化合物′（ｉｌ−含むようにした浴液で直をスプレー
した。施す割合は、活性物質／　Ｋｇ／ヘクタールにな
るよりにした。病気の第１回目の評価は、処理後ｊ１目
に行い、処理菌°の胞子形成の全体のレベルを対照苗の
レベルと比較した。
この試験（ば、葉スプレーを用いた直接防胞子形成剤試
験である。全りんご菌の葉の上面を試験化合物での処理
の１日前に分生胞子ｉｏ”／ｍｉを含む懸濁水でスプレ
ーすることによシ＠棟した。接種植物を直ちに乾床させ
、処理に先立って温室温度と温室湿度とで温室内に保持
した。トラックスプレー装置を用いて／ヘクタール当り
活性物質／に！９となる投与量で他物にスプレーした。
乾燥後、周囲温度と周囲湿度の室内に７日以内に植物を
戻し、次に評１［ｌｆｉを行なった。評価は、胞子形成
によシ覆われた葉の面積を対照の葉の面積と比較し百分
率で示した。
する活・鉦 この試ｊ験は、土壌曲中として施した化合物の浸透性保
護剤活性を測定する。各化合物について／り跋／ヘクタ
ールとなる投与量で土壌を血中した。２５の大麦の検子
ｃｖ、Ｇｏｌｄｅｎ　Ｐｒｏｍｉｓｅを処理済土壊の上
にのせ、約／Ｃｎ１となる未処理土壌で覆った。種子が
発芽した約７１目に、菌の）抱子を植物に振りかけた。
５日後、胞子形成のレベルを対照植物の場合と比較した
。
（ｆ）そら豆さび病菌〔ウロミセスファパエ；ニーこの
試験は、葉スプレーとして施した化合物のトランスラミ
ナー防胞子形成剤活性を測定するものである。６化合物
に対し２対の葉のでたそら豆萌葡、胞子１０　／ａを含
む懸濁水で接独した。
２≠時間＆、／ｋｇ／ヘクタールとなる割合で試験化合
物で苗をスプレーした。約７２日後、対照と比較される
胞子形成小隆起（ｓｐｏｒｕｌａｔｉｎｇｐｕｓｔｕｌ
ｅｓ　）の相対的留度全較べて評価を行なった。
これらのテストで達成された病気の対照の度合を次の表
■で対照等級（ｃｏｎｔｒｏｌ　ｒａｔｉｎｇ　）とし
て表わし、ｇ′θ％病気対照より大きいものを、試験後
、等級λとし、ｊＯ係とど０係の間の対照を試験後、等
級／とした。
（以下余白） 、０　二　−−Ｈ 閲　　　　　　　　（社）　　−− 山　自　　　　　　印　　　　　　印　口　　　　印゛
喝　さ　　　　（ 第１頁の続き ０発　明　者　アンドリュウ・フルードイギリス国ゲン
ト州シッテイン グボーン・パーク・ロード６９

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式： 〔式中、Ｒは、水素原子または／ないしグ個の炭素原子
    を有するアルキル基を示し；Ｒば、水素原子、メチル基
    またはメトキシ基を示し；Ａｒは、任意には置換されて
    いてもよいフェニル基または任意には置換されていても
    よい７個または）個の酸素原子、硫黄原子および／！ｆ
    、たは窒素原子を含む複素環を示し、ＸとＹのそれぞれ
    は、相互に無関係に水素原子またはハロゲン原子まだは
    アルキル基、ハロアルキル基またはアルコキシ基を示し
    ；ＡとＢのうち一方は−Ｃ〇−基；　−ＣＲ３（ＯＲ４
    ）−基または一〇Ｒ３（ＳＲ’　）−基（ここで、Ｒ３
    は、水素原子またはアルキル基を示し、そしてＲ４は、
    水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基ま
    たはシクロアルキル基、任意には置換されていてもよい
    フェニル基またはベンジル基、まだはカルボン酸、カル
    バミド酸、スルホン酸あるいは燐酸から誘導されだアシ
    ル基を示す）　：　Ｃ（ＯＲ５）（ＯＲ６）−基、−Ｃ
    （ＯＲ５）　（ＳＲ６）−基または一〇（ＳＲ”’）（
    ＳＲ’）−基（ここでＲとＲばそれぞれ相互に無関係に
    アルキル基を示すかまだは一緒になってアルキレン基を
    示す）；−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＲ７）−基（ここでＲ７
    は、アルキル基を示す）；まだは−（ＣＮＲ８）−（こ
    こでＲ８は、ＯＲ’基またはＨＮＲ’基を示す）を示し
    ；ＡとＢのうちの他方は、−ｃＲ９Ｒ１１−ＣＲｌ０Ｒ
    １２−基（ここでＲ９、Ｒ１０，Ｒ１１およびＲ１２の
    それぞれは相互に無関係に水素原子またはアルキル基を
    示すか、まだはＲとＲは−緒になって炭素−炭素結合、
    −ＣＨ２−基または酸素原子を示す）を示す〕の化合物
    。 （２、特許請求の範囲第１項記載の化合物において、Ｒ
    がメチル基または水素原子を示すことを特徴とする化合
    物。 （３）特許請求の範囲第１項または第２項記載の化合物
    において、Ｒがメチル基であることを特徴とする化合物
    。 （４）特許請求の範囲第１ないし３項のいずれか７項に
    記載の化合物において、Ａｒが未置換のピリジン環、丑
    たけ未置換のフェニル基を示すか、あるいはハロケゞン
    原子、アルキル基、アルコキシ基およびハロアルキル基
    から選択された７個まだはそれ以上の置換基により置換
    されていてもよいフェニル基を示すことを特徴とする化
    合物。 （５）特許請求の範囲第１ないし≠項のいずれか７項に
    記載の化合物において、ＸとＹの両方が、水素原子を示
    すことを特徴とする化合物。 （６）％許請求の範囲第１ないし５項のいずれか７項に
    記載の化合物において、ＡとＢのうち一方が、−ＣＯ−
    基、−ＣＲ（ＯＲ）−基、−Ｃ（ＯＲ）（ＯＲ）−基１
    だは−Ｃ（ＳＲＸＳＲ）−基を示すことを特徴とする化
    合物。 （７）特許請求の範囲第１項記載の化合物において、Ｒ
    ３が、水素原子を示し、Ｒ４が、水素原子まだはアルキ
    ル基、アルキルカルボニル基またはメチルスルホニル基
    を示し、ＲとＲが個々にアルキル基を示すかまだはＲ５
    とＲ６とが一緒になってノメチレン基まだはトリメチレ
    ン基を示すことを特徴とする化合物。 （８）特許請求の範囲第７項記載の化合物において、Ａ
    とＢのうちの一方が、−ＣＯ−基、−ＣＨ（ＯＨ）−と
    を特徴とする化合物。 （９）特許請求の範囲第１ないしｇ項のいずれか７項に
    記載の化合物において、ＡとＢのうち一方が、−ＣＨ＝
    ＣＨ−基または−ＣＨ２−ＣＨ２−基を示すことを特徴
    とする化合物。 ００）特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造方法に
    おいて、一般式： （式中、Ａｒ、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは、一般式Ｉ　Ｋ示
    した意味を有する）の化合物を、　　　　　′（ａ）一
    般式： ％式％（［１） （式中、Ｒ２は、一般式■に示した意味を有し、Ｈａｌ
    は、ハロヶ゛ン原子を示す）の化合物と反応させるかま
    たは （ｂ）　　ホスヶ゛ンと反応させて対応するインシアネ
    ートを生成させ、次にインシアネートの少なくとも一部
    を一般式： ％式％（） （Ｒ２ｉｄ一般式Ｉに示した意味を有する）のアミンと
    反応させ、一般式Ｉ（ここでＲ１は水素原子を示すもの
    とする）の化合物を生成させることを含み、さらに所望
    なら、一般式Ｉの得られる化合物を一般式：の他の所望
    の化合物に変換させることを含むことを特徴とする特許
    請求の範囲第１項記載の化合物の製造方法。 αυ　特許請求の範囲第７０項に示した一般式■の化合
    物において、Ａｒ＋Ａ、Ｂ、ＸおよびＹが、特許請求の
    範囲第１項および第１１−〜２項のいずれかに示しだ意
    味を有することを特徴とする化合物。 ０り　特許請求の範囲第１ないし７項のいずれか７項に
    記載の化合物をキャリヤーと共に含んでなることを特徴
    とする除草および／または殺菌組成物。 （１多　　少なくとも）種類のキャリヤーを含み、その
    うちの少なくとも７つが、界面活性剤であることを特徴
    とする特許請求の範囲第７２項記載の組成物。 αφ　特許請求の範囲第１ないし７項のいずれか７項に
    記載の化合物または特許請求の範囲第７２２重丸は第７
    ３項のいずれかに記載の組成物を所定の位置に施すこと
    を含んでいることを特徴とする所定の位置での殺菌およ
    び／または望ましくない植物の生育の撲滅方法。
JP58204991A 1982-11-03 1983-11-02 尿素化合物、中間体、それらの製造方法、除草および／または殺菌組成物および望ましくない植物の生育の撲滅 Pending JPS5995258A (ja)

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