DD229403A1 - Verfahren zur herstellung von 6-amino-substituierten und kondensierten pyrimidin-2,4-dionen - Google Patents
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Abstract
Fuer die genannten Titelverbindungen wurde ein einfaches Syntheseverfahren, ausgehend von 5-Cyan-6-methylthio-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dionen und substituierten Aminen, entwickelt. Die Synthese gestattet, die Titelverbindungen nach einem breiten Substituentenmuster darzustellen. Wegen des inkorporierten Pyrimidinsystems sind die Verbindungen von potentiellem Interesse fuer den Pflanzenschutz.
Description
Titel der Erfindung
Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-substituierten und kondensierten Pyrimidin-2,4-dionen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-substituierten und kondensierten Pyrimidin-2,4-dionen, die wegen ihrer vielseitigen Verwendbarkeit und ihrer potentiellen biologischen Aktivität als Pflanzenschutzmittel von Interesse sind (s. beispielsweise R· WEGLER, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Springer Verlag Berlin - Heidelberg New York, 1970, Bd. 2, S. 118 u. S. 354 ff. sowie 1977, Bd. 4, S. 211 ff.).
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Zur Herstellung von 6-Amino-substituierten und kondensierten Pyrimidin-2,4-dionen sind mehrere Verfahren bekannt. Diese Dione sind entweder durch Umsetzung von 1,3-Disubstituierten-6-chlor-5-cyan-pyrimidin-2,4-dionen (K. Hirota et al., Nippon Kagaku Kaishi 1981, 721; S. Senda et al., Chem. Pharm. Bull. 26, 3208 /Ϊ9787; S. Senda et al., Yakugaku Zasshi 9_1, 1372 ^197l7 oder durch Reaktion von 5,6-Dicyan-l,3-dimethyl-pyrimidin-2,4-dion mit substituierten Aminen zugänglich.
9-15223
Darüber hinaus ist ein Verfahren zur Herstellung der kondensierten Pyrimidin-2-one S^-Diethyl-S-methylaminopyrazolo^3,4-cj7pyrimidin-4,6(5H,7H)-dion und 5,7-Diethyl-3-raethylamino^-methylthiocarbamoylpyrazolo^S^-dy'pyrimidin-4,6(5H,7H)-dion bekannt, welche durch Umsetzung von 1,S-Diethyl-S-hydrazino-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dion mit Methylisothiocyanat (T· Naka und Y· Furokawa, Chem· Pharm· Bull. 27, 1328 ^I97§7) erhalten werden· Für diese Verfahren benötigt man teilweise aufwendig synthetisierbare Ausgangsprodukte, und es werden viele Verfahrensstufen durchlaufen· Auch die Breite des Substituententnusters ist for eine vielseitige Anwendung nicht ausreichend« Des weiteren sind bei diesen Verfahren lange Reaktionszeiten bei relativ hohen Temperaturen erforderlich. Im Falle der Umsetzung des 5,6-Dicyan-l,3-dimethyl-pyrimidin-2,4-dions wird überdies toxisch wirkender Cyanwasserstoff freigesetzt.
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-substituierten und kondensierten Pyriraidin-2,4-dionen zu entwickeln, mit welchem auf technisch einfachem Wege eine Vielzahl verschiedenartiger Derivate synthetisiert werden kann.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Das Ziel der Erfindung wird erreicht durch ein Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-substituierten und kondensierten Pyrimidin-2,4-dionen der allgemeinen Formel I1,
R einen Alkyl- oder Arylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann,
R einen Arylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann,
R Wasserstoff oder einen Alkylrest und
R einen Alkyl- oder Arylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen (Cl-U) XH-Rest
bedeuten, wobei X solche Reste verkörpert, die die Fähigkeit haben, einen Ringschluß zu kondensierten Pyrimidin-2,4-dionen der allgemeinen Formel 2
X MH \ /
und ihrer Tautomeren zu erzielen» was der Fall ist, wenn X = 0, NH oder NR bedeutet, wobei dann R einen Carbamoyl oder Thiocarbamoylrest darstellt und η eine ganze Zahl gleich 0, 1 oder 2 ist, indem erfindungsgemäß ein substi tuiertes Pyrimidin-2,4-dion der allgemeinen Formel 3,
1 2 worin R und R die obengenannten Bedeutungen haben, mit einem Amin der allgemeinen Formel 4,
R3R4NH 4
worin R und R die obengenannten Bedeutungen haben, in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise bei Raumtemperatur, umgesetzt wird·
Die als Ausgangsprodukt eingesetzten substituierten Pyrimidin-2,4-dione sind durch Umsetzung eines Keten-S,N-acetals mit einem Isocyanat in Gegenwart einer tertiären organischen Base in einem inerten organischen Lösungsmittel leicht erhältlich·
Die erfindungsgemäße Umsetzung erfolgt beispielsweise in Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, vorzugsweise bei Raumtemperatur oder nötigenfalls unter Erwärmen· Höhere Temperaturen können verwendet werden, sind jedoch normalerweise nicht erforderlich und können zu einer Erhöhung von Nebenreaktionen führen·
Die Zielprodukte kristallisieren bei Raumtemperatur oder beim Abkühlen der Reaktionsmischung aus und können in einfacher Weise durch Absaugen isoliert werden· Oberwiegend werden Ausbeuten zwischen 75 und 100 % erreicht.
Die Struktur der 6-Amino-substituierten und kondensierten Pyrimidin-2,4-dione ist durch Elementaranalysen, Massen-
1 13
Spektren, H-NMR- und C-NMR-Spektren gesichert.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist hinsichtlich der Breite des Substituentenmusters wenig begrenzt, so daß eine Vielzahl verschiedenartiger Derivate erhältlich ist» Unter Einbeziehung der potentiellen biologischen Aktivität des inkorporierten Pyrimidinsystems als Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel lassen sich wirksame Komponenten mit vorteilhaften Eigenschaften herstellen·
Ausführungsbeispiele
Beispiele 1 bis 4
G-Amino-substituierte-ö-cyan-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dione
20 mmol S-Cyan-S-raethylthio-l^^S^-tetrahydropyrimidin-2,4-dion werden in 60 ml Acetonitril gelöst und unter
3 Rühren mit 25 mmol primärem Amin 4 (R = H) versetzt· Nach 2 bis 5 min Reaktionszeit fällt ein kräftiger, farbloser Niederschlag aus, der abgesaugt und mit 2 η HC.l gewaschen wird· Man kristallisiert aus wenig DMF um (s· Tab.l)·
Beispiele 5 und 6 ö-Piperidino-S-cyan-l^^^-tetrahydropyrimidin^^-dione
10 mmol 5-Cyan-6-methylthio-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dion werden in 25 ml Acetonitril gelöst und mit 15 mmol Piperidin versetzt· Man erwärmt 15 min unter Rückfluß und entfernt im Vakuum etwa die Hälfte des Lösungsmittels· Der anfallende Kristallbrei wird abgesaugt, mit 2 π HCl gewaschen und nach dem Trocknen aus Dioxan umkristallisiert (s. Tab. 1).
e-Anilino-S-cyan-l-methyl-S-phenyl-l,2,3,4-tetrahydropyriraidin-2,4-dion
20 mmol S-Cyan-l-methyl-ö-methylthio-S-phenyl-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dion werden in 60 ml Acetonitril gegeben und mit 36 mmol Anilin versetzt· Man erwärmt 3 Stunden unter Rückfluß und engt nach dem Abkühlen die klare Lösung auf etwa ein Viertelndes Volumens ein. Der farblose Niederschlag wird filtriert, mit 2 η HCl gewaschen und aus Acetonitril umkristallisiert (s· Tab· 1)·
Beispiele 8 und 9
3-Ainino-5,7-disub9tituierte-pyrazolo^3t4-d7pyrimidin-4,6(5H,7H)-dione
5 mmol 6-Methylthio-pyrimidin-2t4-dion werden in 1'5 ml Acetonitril gelöst und unter Rühren mit IO mmol 25%ige Hydrazinhydratlösung versetzt· Nach 5 min scheidet sich ein farbloser Kristallbrei ab, der abgesaugt und mit 2 η HCl gewaschen wird« Anschließend wird aus OMF mit Wasser umgefällt (s· Tab« 2).
5-Amino-lf3-dxphenyl-l,2,314 1 7,8-hexahydro-6H-py rimidino β t5-e7^1f4j?diazepin-2,4-dion
5 mmol S-Cyan-e-methylthio-ltS-diphenyl-l^jS^-tetrahydropyrimidin-2,4-dion werden unter Rühren in 15 ml Acetonitril mit 25 mmol Ethylendiamin versetzt· Nach 15 min beginnt sich ein farbloser Niederschlag abzuscheiden· Man rührt noch 1 Stunde, saugt ab, wäscht mit wenig 2 η HCl und trocknet den Filterrückstand, der aus Acetonitril umkristallisiert wird (s. Tab. 2)·
3-Amino-7-methyl-5-phenyl-isoxazolo^St4-d7pyrimidin-4,6(5Ht7H)-dion
Zu 5 mmol S-Cyan-l-methyl-e-methylthio-S-phenyl-l^.S^- tetrahydropyrimidin-2,4-dion in 15 ml Acetonitril werden 10 mmol Hydroxylaminhydrochlorid und 10 mmol Triethylamin gegeben· Man erwärmt 30 min unter Rückfluß. Aus der klaren Lösung scheidet sich nach dem Abkühlen das Reaktionsprodukt ab· Man saugt ab, wäscht mit viel H2O und trocknet den Filterrückstand, der anschließend aus DMF umkristallisiert wird (s.Tab. 2)·
3-Amino-7-methyl-5-phenyl-2-thiocarbamoylpyrazolo^3,4-d7 pyrimidin-4,6(5H,7H)-dion
Zu 20 mraol S-Cyan-l-methyl-e-methylthio-S-phenyl-l,2,3,4-tetrahydropyriraidin-2,4-dion in 60 ml Acetonitril werden 20 ramol j Thiosemicarbazid gegeben· Man erwärmt die Suspension und versetzt bei der Siedetemperatur von Acetonitril tropfenweise mit DMF, bis eine klare Lösung entsteht. Diese wird 3 Stunden unter Rückfluß gekocht· Nach dem Abkühlen wird die Lösung auf die Hälfte ihres Volumens eingeengt. Der Niederschlag wird filtriert, mit Ethanol gewaschen und getrocknet· Man kristallisiert aus Dioxan um (s. Tab· 2)·
Tabelle 1: 6-Amino-substituierte Pyrimidin-2,4-dione I^ (R2 = C6H5)
| Beispiele | R1 | R | 3 R4 | Ausb· | L | 239 | bis | • | 243 |
| 1 | CH3 | H | "-C4H9 | 90 | 323 | bis | 326 | ||
| 2 | CH3 | H | 80 | 288 | bis | 292 | |||
| 3 | CH3 | H | C2H5 | 100 | 281 | bis | 284 | ||
| 4 | CH3 | H | ch2-c6h4*2-c: | L 80 | 251 | bis | 252 | ||
| 5 | CH3 | piperidino | 80 | 257 | bis | 262 | |||
| 6 | C6H5 | piperidino | 80 | 316 | bis | 318 | |||
| 7 | CH3 | H | C6H5 | 40 |
2 Tabelle 2: Kondensierte Pyrimidin-2,4-dione 2 (R = Beispiele RnX Ausb· Fp
| 8 | CH3 | 0 | NH | 80 | 319 | bis | 322 |
| 9 | C6H5 | 0 | NH | 90 | 342 | bis | 345 |
| 10 | C6H5 | 2 | NH | 75 | 224 | bis | 228 |
| 11 | CH3 | 0 | 0 | 75 | 304 | bis | 308 |
| 12 | CH3 | 0 | N-C-NH0 ft ^ S | 20 | 224 | bis | 228 |
Claims (1)
- ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung von 6-Amino-substituierten und kondensierten Pyrimidin-2,4-dionen der allgemeinen Formel 1,R einen Alkyl- oder Arylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann,einenkann,2
R einen Arylrest, der gegebenenfalls substituiert sein3
R Wasserstoff oder einen Alkylrest undR einen Alkyl- oder Arylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen (CHU) XH-Rest bedeuten, wobei X solche Reste verkörpert, die die Fähigkeit haben, einen Ringschluß zu kondensierten Pyrimidin-2,4-dionen der allgemeinen Formel 2(«Üund ihrer Tautomeren zu erzielen, was der Fall ist, wenn X=O, NH oder NR bedeutet, wobei dann R einen Carbamoyl- oder Thiocarbamoylrest darstellt und η eine ganze Zahl gleich O, 1 oder 2 ist,gekennzeichnet dadurch, daß ein substituiertes Pyrimidin-2,4-dion der allgemeinen Formel 3,SCH1 2
worin R und R die obengenannten Bedeutungen haben, mit einem Amin der allgemeinen Formel 4,R3R4NH 4worin R und R die obengenannten Bedeutungen haben, in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise bei Raumtemperatur, umgesetzt wird.
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|---|---|---|---|---|
| EP0255047A1 (de) * | 1986-07-31 | 1988-02-03 | Ciba-Geigy Ag | 3-Aryluracile und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung |
| WO1995031442A1 (fr) * | 1994-05-18 | 1995-11-23 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Nouveau derive de pyrimidine |
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1984
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| EP0760368A4 (de) * | 1994-05-18 | 1997-08-27 | Nisshin Flour Milling Co | Neue pyrimidinderivate |
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