DD237656A1 - Verfahren zur herstellung von 2-acyloxyalkylamino- bzw. 2-acyloxyalkoxy-3-cyan-5(pyrid-4-yl)-pyridinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2-acyloxyalkylamino- bzw. 2-acyloxyalkoxy-3-cyan-5(pyrid-4-yl)-pyridinen Download PDF

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pyridine
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Volker Hagen
Angela Hagen
Hartmut Niedrich
Peter Muschick
Klaus Femmer
Hans-Joachim Heidrich
Dieter Lohmann
Gottfried Faust
Hildegard Poppe
Sabine Heer
Hans-Joachim Jaensch
Elisabeth Just
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Acyloxyalkylamino- bzw. 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridinen, wobei als Acylgruppen Alkanoyl, Aroyl und Hetaroyl in Frage kommen. Das Ziel der Erfindung ist es, biologisch aktive 2-Acyl-oxyalkylamino- bzw. 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridine herzustellen. Diese Aufgabe wird in der Weise geloest, dass 3-Cyan-2-hydroxyalkylamino- und 3-Cyan-2-hydroxalkoxy-5-(pyrid-4-yl)-pyridine mit Saeureanhydriden bzw. Saeurehalogeniden umgesetzt werden. Die Verbindungen sind moegliche Kardiotonika und Vasodilatatoren. Anwendungsgebiet der Erfindung ist die pharmazeutische Industrie.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Acyloxyalkylamino- bzw. 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridinen der Formel I
CN
X-QCq--У I
in der X Z(CH2)nCHR, Y Alkyl, Phenyl, subst. Phenyl oder Hetaryl, Z O, NH oder N(CH2I2OCOY, R H, Alkyl oder OCOY und η 1 oder 2 bedeuten.
Die Verbindungen zeigen kardiotonische und vasodilatatorische Wirkung. Die Erfindung ist in der pharmazeutischen Industrie anwendbar.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Einige 2-Alkylamino-3-cyan-5-(pyrid-4-yl!-pyridine sowie 2-Methoxy- und 2-Ethoxy-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridin sind beschrieben (G.Y. Lesher, Ch. J. Opalka, D. F. Page; US-PS 4362734; P. Nantke-Namirski, LKaczmarek: Pol. J. Pharmacol. Pharm.
30,707 (1978); G.Y. Lesher, Ch.J.Opalka, B.Singh: US-PS 4463008).
Bekannt sind auch 3-Amino-(bzw. 3-Nitro-, bzw. 3-Carbamido-)-2-(oxaalkylamino)-5-(pyrid-4-yl)-pyridine (G. Y. Lesher, Ch. J. Opalka, D. F. Page, US-PS 4297360 und US-PS 4374141) sowie 3-Cyan-5-(pyrid-4-yl)-1,2-dihydro-pyrid-2-on (s.z. B. G. Y. Lesher, Ch. J. Opalka, US-PS 4004012, US-PS 4199586 und US-PS 4264609). Die kardiotonische Wirkung der aufgeführten Stoffe ist beschrieben.
Nicht bekannt sind bisher 2-Acyloxyalkylamino- bzw. 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridine.
Die erfindungsgemäß hergestellten 2-Acyloxyalkylamino- bzw. 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridine weisen überraschend gute kardiotonische und vasodilatorische Wirkungen auf.
Ziel der Erfindung
Die Erfindung stellt sich das Ziel, neue biologisch aktive 3-Cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridine herzustellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung neuer 3-Cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridine zu entwickeln. Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß 2-Acyloxyalkoxy- bzw. 2-Acyloxyalkylamino-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridine hergestellt werden.
Erfindungsgemäß werden Verbindungen der Formel I hergestellt, indem man З-Суап-2-hydroxyalkylamino- bzw. 3-Cyan-2-hydroxyalkoxy-5-(pyrid-4-yl)-pyidine mit Säureanhydriden oder Säurehalogeniden umsetzt. Die Reaktion wird vorteilhaft in tert.
Aminen, wie Pyridin oder Trialkylaminen als Lösungsmittel durchgeführt. Die З-Суап-2-acyloxyalkyl-amino- bzw. 3-Cyan-2-acyloxyalkoxy-5-(pyrid-4-yl)-pyridine lassen sich mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze
überführen. Sowohl die freien Basen als auch ihre Salze sind biologisch aktiv. Insbesondere wurden kardiotonische und vasodilatatorische Wirkungen gefunden.
So zeigen beispielsweise die 2-(Alkanoylalkylamino)- und die 2-(Alkanoylalkoxy)-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridine sowohl am isolierten Vorhofpräparat des Meerschweinchens als auch nach i. v. Injektion am narkotisierten Hund ausgeprägt und dosisabhängige positiv inotrope Wirkungen. Zusätzlich konnte am narkotisierten Hund nach i.v. Injektion eine periphere vasodilatatorische Wirkung durch die gefundene Senkung des diastolischen Blutdruckes nachgewiesen werden.
Die Erfindung soll anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1 2-(2-Acetoxy-ethylamino)-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridin 4,8g 3-Cyan-2-(2-hydroxy-ethylamino)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin werden in 40 ml Pyridin mit 3ml Acetanhydrid 0,5Std. unter Feuchtigkeitsausschluß unter Rückfluß gekocht. Es wird eingeengt, mit Wasser versetzt und stehengelassen. Der ausfallende Feststoff wird abgesaugt, getrocknet und anschließend aus Ethanol unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert. Ausbeute: 4,57g (80,1 % der Theorie). Schmp.:,141-2°C.
Beispiel 2 2-(3-Acetoxy-propylamino)-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridin Analog Beispiel 1 aus 2,54g 3-Cyan-2-(3-hydroxy-propyl-amino)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin und 1,5ml Acetanhydrid in 20ml Pyridin.
Ausbeute: 2,47g (79,7% der Theorie). Schmp.: 137-8°C.
Beispiel 3 2-(2-Acetoxy-ethoxy)-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridin Analog Beispiel 1 aus 4,8g 3-Cyan-2-(2-hydroxy-ethoxy)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin und 3ml Acetanhydrid in 40ml Pyridin. Ausbeute: 4,6g (81,1% der Theorie). Schmp.: 111-2°C.
Beispiel 4 2-(3-Acetoxy-propoxy)-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridin Analog Beispiel 1 aus 1,28g 3-Cyan-2-(3-hydroxy-propoxy)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin und 1 ml Acetanhydrid in 10ml Pyridin. Ausbeute: 0,7g (44,3% der Theorie). Schmp.: 94-60C.
Beispiel 5 2-(2-Propionyloxy-ethylamino)-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridin Analog Beispiel 1 durch 1,5Std. Kochen von 3,6g 3-Cyan-2-(2-hydroxy-ethylamino)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin mit 3ml Propionsäureanhydrid in 30ml Pyridin.
Ausbeute: 4,18g (94,1 %derTheorie). Schmp.: 137-9°C.
Beispiel 6 2-(3-Propionyloxy-propylamino)-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridin Analog Beispiel 1 durch 0,5Std. Kochen von 1,64g 3-Cyan-2-(3-hydroxy-propylamino)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin mit 1,5ml Propionsäureanhydrid in 12ml Pyridin.
Ausbeute: 1,59g (79,5%derTheorie). Schmp.: 126-7°C.
Beispiel 7 2-(3-Propionyloxy-propoxy)-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridin Analog Beispiel 1 aus 0,241 g 3-Cyan-2-(3-hydroxy-propoxy)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin und 0,5ml Propionsäureanhydrid in 2ml Pyridin.
Ausbeute: 0,110g (35,4% der Theorie). Schmp.: 59-61 °C.
Beispiel 8 2-(2-Benzoyloxy-ethylamino)-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridin 1,2g 3-Cyan-2-(2-hydroxy-ethylamino)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin werden in 10 ml Pyridin unter Rühren mit 2ml Benzoylchlorid versetzt. Es wird unter leichtem Erwärmen 10 Min. nachgerührt und mit 20 ml Wasser versetzt. Der ausfallende Feststoff wird abgesaugt und mit Wasser, Ethanol und Ether gewaschen. Ausbeute: 1,5g (87,2% der Theorie). Schmp.: 169-71°C.
Beispiel 9 2-(3-Benzoyloxy-propylamino)-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridin Analog Beispiel 8 durch 10Min. Rühren von 1,11 g 3-Cyan-2-(3-hydroxy-propylamino)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin mit 1 ml Benzoylchlorid in 10ml Pyridin.
Ausbeute: 1,45g (92,9% der Theorie). Schmp.: 152,5-3,5°C.
Beispiel 10 2-(3-Benzoyloxy-propoxy)-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridin Analog Beispiel 8 durch 10Min. Rühren von 0,48g 3-Cyan-2-(3-hydroxy-propoxy)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin mit 1 ml Benzoylchlorid in 5ml Pyridin.
Ausbeute: 0,28g (38,9% der Theorie). Schmp.: 112-4°C.
Beispiel 11 2-[2-(2,4-Dimethoxy-benzoyloxy)-ethylamino]-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridin Durch Versetzen einer Lösung von 0,911 g 2,4-Dimethoxy-benzoesäure in 5ml Pyridin mit 0,6ml SOCI2, 5Min. Stehenlassen und Hinzufügen von 1,2g 3-Cyan-2-(2-hydroxy-ethylamino)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin. Nach 15МІП. wird mit 20ml Wasser und 1 ml 5N NH3 versetzt. Der ausfallende Feststoff wird abgesaugt und aus Ethanol unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert. Ausbeute: 0,87g (43,0% der Theorie). Schmp.: 155-8°C (Gelbfärbung).
Beispiel 12 3-Cyan-2-[3-(2,4-dinitro-benzoyloxy)-propylamino]-5-(pyrid-4-yl)-pyridin Durch Versetzen von 1,27g 3-Cyan-2-(3-hydroxy-propylamino)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin in 10ml Pyridin mit 1,2g 2,4-Dinitrobenzoylchlorid, 5 Min. Erwärmen, Stehenlassen bei Raumtemperatur, Versetzen mit Wasser, Absaugen und Waschen mit Wasser, Ethanol und Ether. Ausbeute: 1,45g (64,7% der Theorie). Schmp.: 204-70C (Zers.).
Beispiel 13 3-Cyan-2-(2-nicotinoyloxy-ethylamino)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin 3,5g Nicotinsäure in 20 ml Pyridin werden mit 3,3ml SOCI2 versetzt. Es wird 5 Min. auf 1000C erwärmt, abgekühlt, mit 4,8g 3-Cyan-2-(2-hydrox-ethylamino)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin versetzt, 10 Min. unter Erwärmen auf 500C gerührt, abgekühlt und mit ca. 50 ml Wasser versetzt. Der ausfallende Feststoff wi rd abgesaugt, mitWasser, Ethanol und Ether gewaschen und aus Methylglykol/Ethanol unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert. Ausbeute: 1,7g (24,6% der Theorie). Schmp.: 174-5°C.
Beispiel 14 S-Cyan^-fS-nicotinoyloxy-propylaminol-S-lpyrid^-yO-pyridin Analog Beispiel 13 aus 0,369g Nicotinsäure, 0,33ml SOCI2, 2ml Pyridin und 0,509g S-Cyan^-O-hydroxy-propylaminol-S-lpyrid-4-yl)-pyridin.
Ausbeute: 0,155g (21,6% der Theorie). Schmp.: 192-5°C.
Beispiel 15 З-Суап-г-ІЗ-пісоііпоуІоху-ргорохуЬБ-ІРУгісі^-уІІ-ругіаіп Analog Beispiel 13 aus 0,369g Nicotinsäure, 0,33 ml SOCI2,2 ml Pyridin und 0,481 g 3-Cyan-2-(3-hydroxy-propoxy)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin.
Ausbeute: 0,210g (29,2% derTheorie). Schmp.: 160-50C (Zers.).
Testung auf biologische Wirkungen
Beispiel 16 Narkotisierter Hund i.v.
Die Untersuchungen wurden an Bastardhunden in Chloralose-Urethan-Narkose bei Prämediakation mit Morphinhydrochlorid unter spontaner Atmung durchgeführt.
Der linksventrikuläre Druck wurde mittels Tipmanometer und der arterielle Druck wurde über Herzkatheter via A. brachialis gemessen [vgl. K. Femmer et al., Pharmazie 30, 642 (1975)].
Unter dem Einfluß der 2-Acyloxyalkylamino- und der 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridine wurde eine dosisabhängige beträchtliche Steigerung der Kontraktionskraft des Herzens sowie teilweise eine signifikante Senkung des peripheren Gesamtwiderstandes beobachtet.
Beispielsweise zeigen die Verbindungen von Beispiel 1, 3 und 5 eine 50%ige Steigerung des Kontraktilitätsparameters dp/dtmax bei einer Dosis von 1,4 · 10"6,2,5 · 10~6bzw. 2,0 · 10~6mol/kg sowie eine 10%ige Senkung desdiastolischen Blutdruckes als relevantes Maß einer Abnahme des peripheren Gesamtwiderstandes bei einer Dosis von 1,6 · 10~6,1,6 · 10~6 bzw. 1,2- 10"6mol/kg.
Beispiel 17 Isolierter, spontanaktiver Vorhof des Meerschweinchens
Für die Versuche wurden männliche Meerschweinchen mit einer Körpermasse von 400-50Og verwendet.
Am isolierten, spontan aktiven Vorhof erfolgte nach einer 60Min. währenden Adaptationszeit der Organpräparate in 320C temperierter carbogen-durchperlterTyrodelösung [nach A.A.AIousi, A. E.Farah, G. Y. Lesher, C. J.Opalka: Circ. Res. 45, (1979)] die Untersuchung der Beeinflussung von Inotropie und Frequenz unter Einwirkung der2-(Acyloxy-alkylamino)- und 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridine.
Die Verbindungen zeigten eine teilweise starke und dosisabhängige positiv inotrope Wirkung.
Beispielsweise zeigen die Verbindungen von Beispiel 1 und 3 eine 30%ige Steigerung der Inotropie bei Konzentrationen von 3,5 10~5 bzw. 5,4 · 10~5mol/l.

Claims (3)

  1. Erfindungsanspruch:
    1. Verfahren zur Herstellung von 2-Acyloxyalkylamino- bzw. 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridinen der Formel I, in der
    ,CN
    X Z(CH2InCHR, Y Alkyl, Phenyl, subst. Phenyl oder Hetaryl, Z O, NH oder N(CH2I2OCOY, R H, Alkyl oder OCOY und η 1 oder 2 bedeuten und gegebenenfalls der entsprechenden pharmazeutischen Verabreichungsform, dadurch gekennzeichnet, daß З-Суап-2-hydroxyalkylamino- und 3-Cyan-2-hydroxyalkoxy-5-(pyrid-4-yl) -pyridine mit den entsprechenden Säureanhydriden oder Säurehalogeniden umgesetzt werden und man die Verbindungen der Formel I gegebenenfalls mit entsprechenden pharmazeutischen Trägerstoffen vermischt.
  2. 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungen der З-Суап-2-hydroxyalkylamino- und 3-Cyan-2-hydroxyalkoxy-5-(pyrid-4-yl)-pyridine mit Säureanhydriden oder Säurehalogeniden in Gegenwart tert. Amine, vorzugsweise Pyridin oder Trialkylaminen vorgenommen werden.
  3. 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel I in Form pharmazeutisch verträglicher Salze, insbesondere Hydrogenhalogenide, Sulfate, Methosulfate, Acetate, Fumarate, Tartrate und Lactate hergestellt werden.
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