DD244287A1 - Mittel zur bkaempfung von pflanzenviren - Google Patents

Abstract

Das Ziel der Erfindung besteht in der Verbesserung der chemotherapeutischen Massnahmen gegen Pflanzenviren. Die Aufgabe wird im Auffinden neuer chemischer Wirkstoffe gesehen, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution in Verbindung mit Hilfs- und Traegerstoffen die Replikation von Pflanzenviren hemmen und damit u. a. die Moeglichkeit zur Praeparatenrotation und hierdurch zur Vorbeugung gegenueber der Herausbildung gegen eine Chemotherapie resistenter Virusstaemme erweitern. Die Aufgabe wird durch den Einsatz von Praeparationen geloest, die substituierte Vinylaldehyd-(thio)-semicarbazone der allgemeinen Formel enthalten. Virusbedingte Depressionen der Pflanzenertraege werden vermieden oder eingeschraenkt und die Pflanzenertraege somit stabilisiert. Kombinierte Ausbringung zusammen mit 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazinoder anderweitigen hydrierten Triazinen steigert diese Wirkungen.

Description

R¹: H,-C_eH₅,-C_n H_2n + 1 bei η = 1 bis 5;

R²: H₁-CH₃,-C₂H₅,-C₆H₅, P-CI-C₆H₄, P-Br-C₆H₄;

R^²:-(CH₂J_n-bei η = 3,4,5,0-C₆H₄-CH₂-CH₂;

R³: H,-C₆H₅;

X: SCN und Halogen;

Y: O und S bedeuten.

2. Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Präparationen neben den erfindungsgemäßen Wirkstoffen Tenside, Haftmittel sowie weitere Formulierungshilfsmittel und !gegebenenfalls Hilfsstoffe zur Bildung von Granulaten enthalten.

3. Mittel nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die antiphytovirale Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe durch Kombinationen mit hydrierten Triazinen synergistisch gesteigert wird.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie pflanzlicher Viruskrankheiten. Diese ermöglichen es, die nur unzureichend wirksamen, sog. klassischen antiviralen Maßnahmen, zu denen z. B. Bekämpfung der Virusvektoren, u.a. der virusübertragenden "Blattläuse sowie Selektionen, d.h. Entfernung erkrankter Pflanzen aus Zuchtmaterial, gehören, durch direkte Maßnahmen zu ergänzen. Letzteres ist umso wichtiger, als auch durch Resistenzzüchtung nur Teilerfolge erzielt wurden, die überdies durch Entstehung aggressiver, die Resistenz durchbrechender Virusstämme wieder zunichte gemacht werden können.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

In den letzten Jahren ist eine größere Anzahl von Präparaten aufgefunden bzw. entwickelt worden, die die Vermehrung von Pflanzenviren hemmen. Zu diesen gehören Analoge von Purin- und Pyrimidinbasen bzw. von entsprechenden Nucleosiden und Nucleotiden, Antibiotika aus Mikroorganismen oder höheren Pflanzen, Polyanionen, substituierte Triazine und hydrierte Triazine, Harnstoffe, Thioharnstoffe, Guanidine, bestimmte Verbindungen mit Azinstruktur, Thiadiazole und Oxazole. Eine Übersicht hierüber ist u.a. in der Patentschrift DD-PS 157662 gegeben. In letzter Zeit sind darüber hinaus antiphytovirale Alkyl- und Arylsulfonate (DD-PS 216610A1 vom 19.12.1984), Alpha-Benzylthio-carbonyiiminoverbindungen (DD-PS 221911A1 vom 8.5.1985), Alkyl-Lysophospholipide (DD-PS 222491A1 vom 22.5.1985), Lipidextrakte und daraus isolierte Fraktionen, die bei der Fermentation von Kohlenwasserstoffen aus Hefebiomassen gewonnen werden (WP A01 N/02650507 vom 16.3.1984), durch partielle Hydrolyse entsprechender Phosphatidfraktionen gewonnene antiphytovirale Verbindungen (WP A01 N/2650515 vom 9.7.1984) sowie Rhamnolipide (WP C 07 C/2671046 vom 7.9.1984) bekannt geworden. Noch immer bedarf die antiphytovirale Chemotherapie jedoch dringend der Weiterentwicklung. Einerseits sind noch wirksamere Präparate wünschenswert. Darüber hinaus wirken die meisten antiphytoviralen Verbindungen nur gegen eine begrenzte Anzahl von Viren, wie das ähnlich bei Fungiziden und verschiedenen Insektiziden bezüglich ihrer Wirkung gegen Schadpilze und Schadinsekten seit langem bekannt ist. Bestimmte Problemviren werden noch immer kaum chemotherapeutisch erfaßt. Schließlich ist infolge der starken Mutabilität einer großen Zahl von Pflanzenviren zu befürchten, daß sehr rasch gegenüber den antiviralen Präparaten resistente Virusformen entstehen, wenn die entsprechenden Viren nur mit einem Präparat oder einigen wenigen Präparaten bekämpft werden können.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung besteht darin, die Wirksamkeit der antiphytoviralen Chemotherapie weiter zu verbessern und gleichzeitig die durch Mutation der Viren mögliche Ausbildung von präparatenresistenten Virusstämmen zu erschweren, indem neue antiphytovirale Verbindungen von hoher Effektivität und mit anderen Wirkungsmechanismen aufgefunden werden, die die Möglichkeiten zur Präparaterotation erweitern.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, chemische Wirkstoffe aufzufinden, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution eine wirkungsvolle Chemotherapie ermöglichen. Sie sollen geeignet sein, die Replikation von Pflanzenviren wirksam zu hemmen und das Spektrum der chemotherapeutisch erfaßbaren Pflanzenviren zu erweitern. Ferner sollen die neuen Wirkstoffe bzw. die mit diesen hergestellten Präparationen (= Mittel) dazu beitragen, Resistenzerscheinungen bei Viren gegenüber Chemotherapeutika vorzubeugen. .

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Bekämpfung von Pflanzenviren Mittel verwendet werden, die substituierte Vinylaldehyd-(thio]semicarbazone der allgemeinen Formel

X CH=N-NH-C-NH-R³

R² R¹ enthalten.Darin bedeuten

R¹: H,-C₆H₆,C_nH_{2n+ r}bein = 1 bis5;

R²: H,-CH₃,-C₂H₆,-C₆H₅, P-CI-C₆H₄, P-Br-C₆H₄;

R¹-R²: -(CH₂I_n- bei η = 3,4,5; 0-C₆H₄-CH₂-CH₂

R³: H,C₆H₅

X: SCN, Halogen

Y:O,S

Die Mittel können neben einer oder mehreren der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I Verdünnungsmittel und/oder Lösungsmittel, darüber hinaus gegebenenfalls Tenside, Haftmittel enthalten. Zusammen mit hydrierten Triazinen ausgebracht, erhöht sich ihre antiphytovirale Wirkung synergistisch.

Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen eine ausgeprägte antivirale Wirkung, insbesondere gegenüber wirtschaftlich bedeutsamen Kartoffelvirosen, z.B. verschiedenen Mosaikerkrankungen (Erreger: u.a. Kartoffel-X- und Kartoffel-A-Virus) und der Blattrollkrankheit der Kartoffel (Erreger: Blattrollvirus der Kartoffel). Ferner lassen sich verschiedene Viruskrankheiten der Tomate und des Tabaks bekämpfen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bedeuten eine Erweiterung der bisherigen Palette der antiphytoviralen Präparate. Diese ermöglicht es, die Präparatenrotation zu erweitern, d. h. nacheinander, z.T. in verschiedenen Versuchsjahren aufeinanderfolgend, eine größere Anzahl von Präparaten zur Anwendung zu bringen und somit der Selektion von Virusstämmen, die gegen bestimmte antiphytovirale Präparationen resistent sind, entgegenzuwirken. Auch durch Präparationen, in denen verschiedene Präparate zur gleichen Zeit kombiniert zur Anwendung kommen, kann dieses Ziel erreicht werden. .

Zur Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes gegen Ertragsminderungen durch Virusbefall genügen im allgemeinen Aufwandmengen von 0,5 bis 10 kg/ha. Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßen Mittel kann nach den bekannten praxisüblichen Methoden erfolgen. So können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und zu Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten, Granulaten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn der Wirkstoffgehalt 10 bis 90%, in Granulaten 5 bis 50% des Mittels ausmacht. Die Mittel können vor der Anwendung mit Wasser zu Spritzbrühen dispergiert und mit den gebräuchlichen Spritz-, Sprüh- und Nebelgeräten ausgebracht werden. Durch Granulierung der Wirkstoffe mit geeigneten Stoffen, die eine allmähliche Freisetzung der Wirkstoffe im Boden ermöglichen, kann mit einer Behandlung vor der Bestellung der Felder eine lange Zeit vorhaltender Schutz erreicht werden.

Die erfindungsgemäßen Synergismen können mit dem jeweiligen antiphytoviralen Pflanzenschutzmittel in einer gemeinsamen Präparation kombiniert sein, die darüber hinaus Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel enthalten kann. Der erfindungsgemäße Synergist kann jedoch ebenso wie das jeweilige antiphytovirale Pflanzenschutzmittel auch getrennt zu Präparationen verarbeitet werden, die jeweils Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel enthalten können. In diesen Fällen können die beiden Präparationen so gestaltet sein, daß sie vor der Ausbringung auf die Pflanzen in Tankmischungen vereinigt und dann rationell gemeinsam ausgebracht werden.

Ausführungsbeispiele

Zur Kennzeichnung der antiphytoviralen Wirkungen der erfindungsgemäßen Vinylaldehyd-[thio]-semicarbazone wurden vor allem Ganzpflanzentests an Solanaceen herangezogen. Als bewährtes Testvirus diente das Kartoffel-X-Virus, das zahlreiche Wirte aus der Familie der Solanaceen systematisch infiziert und eine einwandfreie Konzentrationsbestimmung auf serologischem Wege ermöglicht. Ähnlich wie das Kartoffel-X-Viris reagieren zahlreiche weitere Viren auf antiphytovirale Chemikalien, so daß die erhaltenen und in den Beispielreihen angeführten Befunde mit geringen Abweichungen z. B. auch für das Kartoffel-S, -A- und -Y-Virus sowie für das Blattrollvirus der Kartoffel gültig sind. Die Viren wurden in unter Blätter unversehrter ganzer Pflanzen von Nicotana tabacum ,Samsun' (Virginischer Tabak) inokuliert. Jeweils 2 Tage vor sowie 2 und 7 Tage nach der Inokulation wurden die Versuchspflanzen mit Wasser bzw. einem Lösungsmittel-Wassergemisch, das die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in der in Vorversuchen ermittelten, in den Anwendungsbeispielen angegebenen optimalen Konzentration (in der Regel zwischenΊ0"² und 5 χ 10~³mol/l) und 0,2% Fekama-Haftmittel (Haftmittel auf Basis Buna-Latex) enthielt, bis zur Tropfnässe besprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen einer Aufbringung von 600I Spritzlösung bzw. -brühe je Hektar Feldfläche. Zur Kontrolle wurde eine Anzahl von Pflanzen, die mit dem gleichen Virus inokuliert waren, mit Wasser bzw. dem entsprechenden Lösungsmittel-Wassergemisch unter Zusatz von 0,2% Fekama-Haftmittel, jedoch ohne die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besprüht.

Die Viruskonzentration wurde in den in den Beispielreihen ausgegebenen Abständen von der Inokulation in Blättern der ebenfalls dort angegebenen Blattinsertion serologisch im Präzipitationstropftest unter Anwendung der Verdünnungsendpunktbestimmung (geometrische Verdünnung jeweils im Verhältnis 1:1 mit physiologischer Kochsalzlösung, bis kein Virus mehr serologisch nachweisbar ist) pflanzen- und blattweise getrennt ermittelt (G. Schuster, Archiv Phytopath. u. Pflanzenschutz?, 1971,171-187 und 13,1977, 231-241). Jedes Versuchsglied umfaßte 8 bis 10 Einzelpflanzen. Die in den Blättern der einzelnen Pflanzen vorgefundende Viruskonzhentration wurde in Wertzahlen zum Ausdruck gebracht. Dabei bedeutet Wertzahl 0, daß auch in einem Verhältnis 1:1 verdünnten (= Ausgangs-) Preßsaft kein Virus nachweisbar war. Die Wertzahl 1 zeigt, daß nach einmaliger Verdünnung im Verhältnis 1:1 kein Virus mehr nachgewiesen werden konnte, die Wertzahl 2, daß nach zweimaliger Verdünnung kein Viruspräzipitat auftrat, usw. Zum Vergleich der in Versuchsgliedern erzielten Ergebnisse mit denjenigen der Kontrolle wurden aus den einzelnen Wertzahlen, die nach der beschriebenen Versuchsanordnung Logarithmen (Exponenten) zur Basis 2 darstellen, die entsprechenden Antilogarithmen gebildet. Letztere wurden gemittelt. Die Mittelwerte der Viruskonzentration der der antiphytoviralen Chemotherapie unterworfenen Pflanzen (= M_Act) wurden von den entsprechenden Mittelwerten der Kontrollpflanzen (M_K) subtrahiert. Die erhaltene Differenz ist in den Beispielreihen gemäß der Formel

Hk= -100 M

als Relativwert der Kontrolle (Hk = Hemmkoeffizient) dargestellt. Der Hemmkoeffizient gibt an, wieviel Prozent die Viruskonzentration in den Blättern der mit den erfindungsgemäßen antihytoviralen Kontrollpflanzen liegt. H_K50 bedeutet Verringerung um 50%, H_K100 vollständige, H_K0 überhaupt keine Hemmung. Um die hohe Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen an einem für die Praxis der antiphytoviralen Chemotherapie hochrelevanten Objekt zu demonstrieren, wurde eine natürliche, in hohem Maß mit dem Blattroll virus der Kartoffel, dem Kartoffel-Y-Virus (PVY), ferner mit Kartoffel-A-Virus (PVA) sowie Kartoffel-X-Vims infizierten Herkunft der Sorte Arkula in die Untersuchungen einbezogen (Beispielreihe 5). Der Test erfolgte an sog. identischen Augenstecklingen der Kartoffel, d.h. durch Vergleiche zwischen 2 bis 4 Augenstecklingen, die jeweils von einer vorgekeimten Kartoffelknolle durch Keilschnitte entnommen worden waren. Die Augenstecklinge waren nach den für die Pflanzengutwertbestimmung geltenden Standards ausgepflanzt und zu kleinen Pflänzchen herangezogen worden. Von den Augenstecklingen jeder Knolle diente eine als unbehandelte Kontrolle. Die anderen wurden in Wochenabständen wiederholt mit antiviralen Präparationen behandelt. Auf diese Weise war bezüglich Virusbesatz und Genbestand von Kontrolel und Versuchsglied größere erreichbare Identität gewährleistet. Zu den in Beispielreihe 5 angegebenen Zeiten waren mit den erfindungsgemäßen Präparationen behandelten Pflanzen und Kontrollen bezüglich des Auftretens von Virussymptomen boniert worden. Nach derBoniturwaren'die Pflänzchen weitere 2 bis 3 Wochen kultiviert worden. Unter den gewählten Bedingungen setzte in dieser Zeit die Knollenbildung ein. Etwa 10 Wochen nach der ersten Behandlung waren die Versuche beendet worden. Die Knöllchen von je 20 Pflanzen eines 100 Pflanzen umfassenden Versuchsgliedes wurden geerntet und gewogen.

Die Signifikanz der zwischen behandelten Pflanzen und unbehandelten Kontrollen vorgefunden, in den Beispieltabellen in Form von Relativwerten zum Ausdruck gebrachten Differenzen im Virusgehalt bzw. Knöllchengewicht wurde im t-Test geprüft, nachdem durch geeignete Transformation, z. B. geeignete Radikation, Normalverteilung der Meßwerte herbeigeführt worden war. Das Prüfergebnis wurde neben den Hemmprozenten in Symbolen angegeben. Diese besagen:

•:p> 5% .

ρ = Überschreitungswahrscheinlichkeit

Die Signifikanz der Verminderung des Anteils von Augenstecklingen mit Virussymptomen nach der Behandlung mit den erfindungsgemäßen antiphytoviralen Präparationen (Beispielreihe 4) wurde nach S. Koller (Darmstadt 1953,73S.) durch Vergleich der in zwei Reihen beobachteten Häufigkeiten ermittelt. Die Ergebnisse dieser Untersuchungen wurden mit den bereits angeführten Signifikanzsymbolen zum Ausdruck gebracht. Die Ergebnisse der in der beschriebenen Weise durchgeführten und ausgewerteten Versuche sind in 5 Beispielreihen dargestellt.

Beispielreihe 1 zeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Viruskonzentration in sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum „Samsun" in beachtlichem Umfang vermindern.

In Beispielreihe 2 ist dargestellt, daß einige der erfindungsgemäßen Verbindungen auch in inokulierten Blättern die Viruskonzentration vermindern.

In Beispielreihe 3 wird demonstriert, daß die antiphytovirale Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen in Kombination mit geringen Mengen von hydrierten Triazinen, z. B. von DHT(2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin), in beachtlichem Maße gesteigert wird. 2-Thiocyclopenten-1-carbaldehyd-semicarbazon senkt in Kombination mit DHT die Viruskonzentration in einem Maße, daß serologisch kein Virus mehr nachweisbar ist. Eine außerordentlich hohe synergistische Steigerung der antiviralen Wirkung wird durch DHT-Gaben u.a. bei 2-Chlorcyclohepten-i-carbaldehydthiosemicarbazon erreicht.

Wie Beispielreihe 4 zeigt, wird auch im inokulierten Blatt die Wirkung der erfindungsgemäßen antiphytoviralen Verbindungen in Kombination mit geringen Mengen von DHT gesteigert. Die antiphytovirale Wirkung von 2-Thiocyanatocyclopenten-1-carbaldehyd-semicarbazon und 1-Chlorcyclohepten-i-carbaldehyd-thiosemicarbazon, aber auch von 2-Thiocyanatocyclohexen-1-carbaldehyd-thiosemicarbazon wird durch DHT sowohl im inokulierten als auch im sekundär infizierten Blatt in einem Maße gesteigert, daß ein besonders hoher Therapieerfolg erwartet werden kann.

In Beispielreihe 5 ist gezeigt, daß praxisrelevante Kartoffelviren, z. B. das Blattrollvirus der Kartoffel, ferner das Kartoffel-X-, -Y-, -M- und -Α-Virus auch in Kartoffelpflanzen durch die erfindungsgemäßen Verbindungen, besonders in Kombination mit DHT, in beachtlichen Maße vermindert werden können. In gleichem Maße wird durch Unterdrückung der in stärkerem Maße die Knollenerträge mindernden Viruskrankheiten die virusbedingte Ertragsdepression rückgängig gemacht. Es kommt somit im Vergleich zu der inbehandelten, stark virusinfizierten Herkunft zu einer beachtlichen Steigerung des Knollenertrages.

Beispielreihe 1

Prozentuale Verminderung des Kartoffel-X-Virus in sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum „Samsun" (Viruskonz. d. mit Lösungsmittel behandelten Kontrolle = 100%; prozentuale Verminderung = 0%) durch die erfindungsgemäßen antiphytoviralen Verbindungen. Untersuchung im zweiten Blatt über dem oberen inokulierten Blatt (= 5. Blatt über den Keimblättern) 12 bis 15 (in der Regel 13) Tage nach der Inokulation. Eth = Ethanol 5% in H₂O. CHx = Cyclohexanon 2% in H₂O

Verbindung

2-Thiocyanatocyclopenten-icarbaldehyd-thiosemicarbazon

2-Thiocyanätocyclohexen-icarbaldehyd-thiosemicarbazon

2-Thiocyanatocyclopenten-icarbaldehyd-semicarbazon

2-Chlorcyclopenten-i-carbaldehyd-thiosemicarbazon

2-Chlorcyclohexen-i-carbaldehyd-thiosemicarbazon

2-Chlorcyclohepten-i-carbaldehyd-thiosemicarbazon

3-Chlorzimtaldehyd-thiosemicarbazon

S-Chlor^-methyl-S-thiocyanatocrotonaldehyd-thiosemicarbazon S-Chlor-S-ethyl^-methylacrolein-thiosemicarbazon

Konz. (mol/l) u. Lösungsmittel Verminderung d. Viruskonz. (%)

u.Signifikanz

ΙΟ"³ Eth

ΙΟ"² Eth

ΙΟ"³ Chx

5x10"³ Eth

5 x 1O^-3

5x10~³

40·

67⁺⁺

51⁺⁺

46'

62⁺

59⁺

47⁺ 12·

Beispielreihe 2

Prozentuale Verminderung der Konzentration des Kartoffel-X-Virus in primär infizierten (inokulierten) Blättern von Nicotiana tabacum „Samsun" (Viruskonzentration der mit Lösungsmittel behandelten Kontrolle = 100%, prozentuale Verminderung = 0%) durch die erfindungsgemäßen antiphytoviralen Verbindungen. Untersuchungen im oberen inokulierten Blatt (= 3 Blatt über den Keimblättern) 5 bis 7 Tage (in der Regel 6 Tage) nach der Inokulation. Eth = Ethanol 5% in H₂O, Chx = Cyclohexanon 2% in H₂O

Verbindung

2-Thiocyanatocyclohexen-1-carbaldehyd-thiosemicarbazon

2-Thiocyanatocyclopenten-icarbaldehyd-semicarbazon

2-Chlorcyclopenten-i-carbaldehyd-thiosemicarbazon

cyanatocrotonaldehyd-thiosemicarbazon

Konz. (mol/l) u. Lösungsmittel

ΙΟ"² Eth

5X1O~³ Chx

Verminderung der Viruskonz. (%) u.Signifikanz

32·

46⁺

13·

43⁺

Beispielreihe 3

Verstärkung der Hemmung (= der prozentualen Verminderung der Konzentration) des Kartoffel-X-Virus in sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum „Samsun" (Viruskonzentration d. Lösungsmittel Kontrolle = 100%, Verminderung = 0%) durch Kombination (= Kombi) der erfindungsgemäßen antiphytoviralen Verbindungen mit2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (= DHT); 4,4 x 10~⁴ bzw. 2,2 x 10"⁴mo'l/l.

Untersuchung im zweiten Blatt über dem inokulierten Blatt (= 5. Blatt über den Keimblättern) 12 bis 15 (in der Regel 13) Tage nach der Inokulation. Lsm = Lösungsmittel, Eth = Ethanol 5% in H₂O; Chx = Cyclohexanon 2% in H₂O.

Verbindung Konz. (mol/l) u. Lsm

2-Thiocyanatocyclopenten-tcarbaldehyd-thiosemicarbazon, 10³,Eth

2-Thiocyanato-cyclohexen-icarbaldehyd-thiosemicarbazon 1(T²,Chx

2-Thiocyanatocyclopenten-icarbaldehyd-semicarbazon 5x10"³,Chx

2-Amyl-3-methyl-3-thiocyanatoacroiein-thiosemicarbazon 5x10"³,Eth

2-Chlor-cyclopenten-i-carbaldehyd-thiosemicarbazon 10~²,Eth

2-Chlorcyclohepten-i-carbaldehyd-thiosemicarbazon 5x10-³,Eth

3-Chlorzimtaldehyd-thiosemicarbazon

5 XiO"³, H₂O

Verminderung d. Viruskonz. (%)u. Signifikanz Präp. · Kombi DHT

96⁺

90⁺

94⁺

69⁺

82⁺

86⁺

84⁺

84⁺

0'

84⁺

0'

69⁺

acrolein-thiosemicarbazon 5x10"³,Chx

74⁺

69⁺⁺

Beispielreihe 4

Verstärkung der Hemmung (= der prozentualen Vermindung d. Konzentration) des Kartoffel-X-Virus in primär infizierten (= inokulierten) Blättern von Nicotianatabacum „Samsun" (Viruskonzentration Lösungsmittelkontrolle = 100%, Verminderung = 0%) durch Kombination (Kombi) der erfindungsgemäßen antiphytoviraien Verbindungen mit 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (= DHT; 4,4 χ 10~⁴bzw. 2,2 χ 10"⁴mol/l). Untersuchung im oberen inokulierten Blatt (= 3. Blatt über den Keimblättern) 5 bis 7 Tage (in der Regel 6 Tage) nach der Inokulation. Lsm = Lösungsmittel, Eth = Ethanol 5% in H₂O; Chx = Cyclohexanon 2% in H₂O.

Verbindung Konz. (mol/l) und Lsm

2-Thiocyclohexen-1-carbaldehyd-thiosemicarbazon 10"²,Eth

2-Thiocyanatocyclopenten -1-carbaldehyd-semicarabazon 5x10"³,Chx

2-Chlorcyclohepten-i-carbaldehyd-thiosemicarbazon 5x10"³,Eth

S-Ethyl-S-chlor^-methylacrolein-thiosemicarbazon 5x10"³,Chx

Verminderung der Viruskonz. (%) und Signifikanz

Präp.

Kombi

55⁺

53⁺

39⁺

DHT

22'

32⁺

30⁺

36⁺

Beispielreihe 5

Verstärkte Hemmung der Zahl identischer Augenstecklinge der Kartoffel mit Symptomen (in %) und stärkere Erhöhung des Knöllchengewichts durch Kombination der erfindungsgemäßen antiphytoviralen Verbindungen (0,125% Aktivsubstanz + Screeningmischung; gelöst in Wasser) mit2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (0,1% Aktivsubstanz + 0,025% Formulierungsmittel, gelöst in Wasser). Die erste Behandlung der Augenstecklinge erfolgte, wenn diese eine durchschnittliche Höhe von 3cm erreicht hatten. 4 weitere Behandlungen wurden jeweils in Abständen von einer Woche vorgenommen. Die Ermittlung des Virusbesatzes erfolgte durch Symptombonitur 4 und 7 Wochen nach der ersten Behandlung. Ernte und Wägung der gebildeten Knöllchen wurden 10 Wochen nach der ersten Behandlung in 5 Gruppen zu 20 Pflanzen je Versuchsglied vorgenommen. Virusbesatz und Knöllchengewicht der unbehandelten Kontrollen wurden jeweils gleich 100 gesetzt.

Präparation

2-Thiocyanato-cyclohexen-i-carbaldehyd-thiosemicarbazon

2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin

Kombination von 2-Thiocyanatocyclohexen-i-carbaldehyd-thiosemicarbazon u. 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin

Virusbesatz

(rel.; Kontro. = 100)

70' 67

Knöllchengewicht (rel.;Kontr. = 100)

105' lor

12T

Claims (1)

1. Erfindungsanspruch:

   1. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenviren, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe substituierte Vinylaldehyd[thio]-semicarbazone der allgemeinen Formel

   CH=N-NH-C-NH-R³

   •II .
   γ

   R¹
   enthalten, worin