DD157664A1 - Mittel zur chemotherapie von viruskrankheiten der kulturpflanzen - Google Patents
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Abstract
D. Ziel der Erfind. besteht i.einer Verbesserung der chemotherapeutischen Massnahmen gegen Pflanzenviren. Die Aufgabe der Erfindung wird im Auffinden chemischer Wirkstoffe gesehen, die in Verbindung mit Hilfs- und Traegerstoffen eine wirksame antiphytovirale Therapie ermoeglichen. Die Aufgabe wird dadurch geloest, dass in Praeparationen Wirkstoffe der allgemeinen Formel verwendet werden. Darueber hinaus enthalten die verwendeten Praeparationen neben den erfindungsgemaessen Wirkstoffen Tenside, Haftmittel und weitere Formulierungshilfsmittel und gegebenenfalls auch Loesungsmittel und Verduennungsmittel. Virusbedingte Depressionen der Pflanzenertraege werden vermieden oder eingeschraenkt und die Pflanzenertraege somit stabilisiert. Auch die Vermehrung einiger schwer bekaempfbarer Viren, z.B. des Tabakmosaikvirus, wird durch bestimmte erfindungsgemaesse Mittel verlangsamt. Durch alternierende Anwendung verschiedener Praeparate kann einer Resistenzbildung vorgebeugt werden.
Description
Titel der Erfindung; ·
Mittel zur Chemotherapie von Viruskrankheiten der Kulturpflanzen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Viruskrankheiten der Kulturpflanzen, die-unter Zusatz üblicher Hilfs- und Trägerstoffe zur Anwendung kommen und die Erträge virusinfizierter bzw. virusgefährdeter Kulturen stabilisieren. Letzteres ist volkswirtschaftlich "dringend erforderlich, da Viruskrankheiten bei einer Vielzahl von Kulturpflanzen große Ertragsverluste bewirken. So wird beispielsweise die Kartoffel in Europa von 29 Virusarten befallen (K6Schmelzer und P.Wolf, Wirtspflanzen der Viren und Virosen Eur.opas, Nova Acta Leopoldina, 36, 19711 Supplementum 2, 262 S.). Von diesen bewirken z.B. das Blattrollvirus der Kartoffel und das' Virus der Strichelkrankheit der Kartoffel bei schwer erkrankten Pflanzen Mindererträge bis zu mehr als 90 % der möglichen Knollenernte. Bei der Betarübe, z.B. bei der Zuckerrübe, werden besonders durch die viröse Rübenvergilbung alljährlich hohe Verluste hervorgerufen. Beachtliche Schaden entstehen durch Virosen auch im Gemüsebau, z.B. bei Tomaten, im Arzneiund' Genußpflanzenbau, z.B. bei Tabak, im Obstbau und im Zier- '. Pflanzenbau. Im Hinblick auf die zahlreichen, bei einer Viel- ' zahl von Wirtspflanzen auftretenden Virosen ist es dringend erforderlich, ..hochwirksame chemische Präparate zur Verfügung zu haben, die eine Bekämpfung von Pflanzenviren ermöglichen. Durch eine derartige Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen," d.h. durch "die Anwendung von Substanzen, die in bestimmten Ausmaßen die.VirusVermehrung bzw. die Krankheitsentwicklung bei Kulturpflanzen Verzögern öder hemmen" · . (M. Klinkowski, Pflanzliche Virologie, Berlin
- 2 - · &> 4L Cf /
1967, S. 283)» sollen in .erster Linie die Erträge virusinfizierter bzw', virusgefährdeter Kulturen stabilisiert werden, um dringenden volkswirtschaftlichen Bedürfnissen Rechnung zu tragen. Dabei kommt es darauf an, die Chemotherapie von Kulturpflanzenvirosen wirksamer und sicherer zu gestalten.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
In den letzten Jahren sind eine größere Anzahl von Präparaten bekannt geworden, die die Vermehrung von Pflanzenviren hemmen. Zu diesen gehören Analoga von Purin- und Pyrimidinbasen bzw. von entsprechenden Nucleosiden und Nucleotiden (vgl. Literaturübersicht bei HECHT und DIERCKS, Bayerisches Landw. Jb. 5£, 433-45?, 1978) und auch Analoga von Intermediärprodukten der Biosynthese der entsprechenden Basen, Nucleoside usw.,'besonders 1-ß-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-ca(boxamid (Sidwell et al., Science 177» 205-206, 1972; Schuster, Ber. d.. Inst. f. Tabakforschung, Dresden, 23, 31-36, 1976). Sehr häufig und z.T. mit guten Erfolgen sind Antibiotika aus Mikroorganismen oder aus höheren Pflanzen für die Kontrolle von Pflanzenviren eingesetzt worden (vgl. Literaturübersichten bei Bobyr, Chimioprofilaktika i terapija wirusnych bolesnei rastenii, Isdatelstvro Naukowa dumka, Kiew 1976; Hecht et al., Bayerisches Landw. Jb. 51, 155-180, 1976; Misra, Z. f. Pflanzenkrankh. u. Pflanzenschutz, 84, 244-252, 1977). Ferner sind antivirale Wirkungen und Nebenwirkungen von nativen und Synthetischen Pflanzenhormonen bzw. anderweitigen Wachstumsregulatoren therapeutischen Zwecken nutzbar gemacht worden (Cheo, Phytopathology, 22, 243-244, 1969; MiIo und Srivastava, Virology 38, , 26-31, 1969; Schuster, Arch. Pflanzenschutz, £, 171-187, 1971; "' Schuster, Arch» Pflanzenschutz 8, 89-102, 1972; Schuster, Biochenu Physiol. Pflanzen _%6, 393-400, 19?4 a; Schuster, Arch. Phytopathol. u. Pflanzenschutz IJ-, 9-17, 1975; Schuster, Arch. Phytopathol. u. Pflanzenschutz IJ-, 255-268, 1975). Interessante therapeutische Effekte sind auch mit Polyanionen, besonders mit Polyacrylsäure, erzielt worden (Stein und Loebenstein, Phytopathology 62,-1461-1466, 1972; Kassanis und White, Ann. appl. Biol. £9, 215-220, 1975). Ferner'wird in zunehmendem Maße versucht, antiphytovirale.Aktivitäten von Herbiziden, die in diesen Fällen in geringen,' nicht pflanzenschädigenden .Aufwandmengen verwendet werden, sowie von Fungiziden., besonders von Systemfungizidan und von Insektiziden* für eine antivirale Chemotherar>ie> r.nt?,-
bar zu machen. In diesem Zusammenhang wird besonders über antippt ovirale Wirkungen subletaler.. Dosen herbizider Triazine (Bobyr, Chimiöprofilaktika i terapija wirusnych bolesnei rastenii, IsdatelstwojNaukowä d,umka, Kiew'19?6); Harnstoffe und Carbamate · (Schuster, Ber. d. Inst. f. Tabakforschung, Dresden 20, 25-37, 1973); der Systemfungizide Oxycarboxin, Tridemorph (Schuster, Arch. Phytopathol. u. Pflanzenschutz, 13, 229-239, 197?) imd . Carbendazim (Fräser und Whenhain, Physiological Plant Pathology 1Γ3? 51-64, 1978) sowie phosphororganischen Insektiziden (Schuster, Ber. Inst. f. Tabakforschung, 22, 22-29, 1975) berichtet. Abgesehen von einigen Triazinen und der aus Hypericum perforatum isolierten antibiotischen Präparation Imanin (Bobyr, Chimioprofil- aktika i terapija wirusnych bolesnei rastenii, Isdatelstwo Naukowa dumka, Kiew 1976) ist von keinem der angeführten Pflanzenschutzmittel" bzw. der antiviralen Präparate aus den in dem genannten Schrifttum erfaßten Verbindungsgruppen eine FeIdüberprüfung größeren Ausmaßes bekannt geworden. Die hauptsächlichen Gründe für die geringe.Praxisanwendung sind;
1. zu starke PhytotoxicItät
2. zu starke Warmblutertoxizität
3· unwirtschaftliche Substanzsynthese oder -gewinnung
4. zu geringe Wirkung ;
5. zu geringer Unterschied zwischen dosis curativa und dosis toxica.
Allein hydrierte Triazine, und von diesen besonders 2,4-Dioxohexahydrotriazin (DD-WP 115 566), haben umfangreichen Prüfungen standgehalten (Schuster et al., Acta virol. 23, 412-420, 1979; Schuster et al., Journ. Potato Res. 279-288, 1979). Es hat sich aber auch gezeigt, daß durch 2,4-Dioxohe.xahydrotriazin nicht alle Viren gleich gut bekämpfbar sind. Darüber hinaus wird durch diese Substanz die Virusvermehrung im inokulierten Blatt nur verhältnismäßig schwach beeinträchtigt. Obwohl es in letzter Zeit möglich war, durch antiphytovirale Thioharnstoffe (DD-WP 142 788), Harnstoffe (DD-WP 141 968) und Guanidine (DD^-WP 139 921) bei getrennter Anwendung oder in Kombination mit Dioxohexahydrotriazin (DD-WP A 01 N/220 118 v. 01.04,80) einige der bei alleiniger Behandlung mit Dioxohexahydrotriazin nur wenig beeinflußbaren Viren, ZcB. Gurkenmosaikvirus oder das Blattrollvirus der Kartoffel,
besser zu bekämpfen, so. gibt es noch immer bezüglich der Chemotherapie einiger sogenannter Problemviren, insbesondere des Tabakmosaikvirus, keine voll befriedigende Lösung. Ein gleiches gilt auch bezüglich der Verminderung der Virus konzentration" im inpkulierten Blatt. Darüber hinaus ist zu befürchten, daß infolge der verhältnismäßig starken Mutabilität einer größeren Anzahl von Pflanzenviren, die z.B. an der Herausbildung immer neuer, aggressiver Virusstamme erkennbar ist, Virusformen entstehen oder selektiert werden, die gegen antivirale Präparate unempfindlich sind, insofern nur ein oder einige wenige antiphytovirale Präparate zur Verfügung stehen.
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung besteht darin, die Möglichkeiten zur Chemotherapie über das erreichte Maß hinaus weiter zu verbessern und einige der angeführten, noch bestehenden Mangel zu beheben.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, chemische Wirkstoffe aufzufinden, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution eine antiphytovirale. Therapie ermöglichen. Sie sollen geeignet sein, das Spektrum chemotherapeutisch erfaßbarer Pflanzenviren zu erweitern und insbesondere das schwer bekämpfbare, aber u.a. in (Tabak- und.Tomatenkulturen schweren Schaden verursachende Tabakmosaikvirus einer Chemotherapie zugänglich zu machen. Ferner sollen die neuen Wirkstoffe bzw. die mit diesen hergestellten Präparationen (= Mittel) dazu beitragen, Resistenzerscheihungen bei Viren gegenüber Chemotherapeutika vorzubeugen, wie sie ähnlich in der antibakteriellen Therapie nach Auffinden der ersten Antibiotika sehr rasch aufgetreten sind und auch in der anti- phytoviralen Therapie im Hinblick auf die starke Mutabilität der Viren erwartet werden müssen. Je größer die zur Verfügung stehende Palette antiviraler Präparationen.ist, desto geringer wird bei deren alternierender Anwendlang -die Gefahr der Herausbildung resistenter Virus st amme.· ·.... ... ... Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Bekämpfung von Pflanzenvirosen Mittel verwendet werden, die Verbindungen der allgemeinen iOrmel I
N-N
"" R
enthalten, wobei R^, R2. in beliebiger Variation
eine Aminogruppe, die durch,aliphatisehe, substituierte ali- . phatische, aromatische, substituierte aromatische, cycloaliphatische und ungesättigte aliphatische Reste substituiert ist oder unsubstituiert sein kann, ferner eine Alkyl- oder substituierte Alkylgruppe, Phenyl- und substituierte Phenylgruppen, heterocyclische Gruppen und die Adamantylgruppe bedeuten. Die Mittel enthalten neben den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I Verdünnungsmittel und/oder Lösungsmittel, gegebenenfalls darüber hinaus Tenside, Haftmittel und/ oder weitere Formulierungsmittel und können zusammen mit Pflanzejihormonen, synthetischen Wachstumsregulatoren sowie aryl- und alkylsubstituierten Harnstoffen, Thioharnstoffen und Guanidinen eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine ausgeprägte antivirale Wirkung, insbesondere gegenüber wirtschaftlich bedeutsamen Kartoffelvirosen, z.B. verschiedenen Mosaikerkrankungen-(Erregers u.a. Kartoffel-X- und Kartoffel-AVirus) und der Blattrollkrankheit der Kartoffel (Erregers Blattrollvirus der Kartoffel). Ferner lassen sich verschiedene Viruskrankheiten der Tomate, des Tabaks und zahlreicher weiterer landwirtschaftlicher und gärtnerischer Kulturpflanzen bekämpfe^ wobei erstmalig durch eine Anzahl von Präparationen auch das Tabakmosaikvirus sowie das isodiametrische Tabakringfleckenvirus erfaßt wird. Eine Anzahl von Präparationen zeigt eine gute Wirkung im inokulierten Blatt und kann somit zu der angestrebten, aber bisher nur unvollständig erreichten Eliminierung der Infektionsherde beitragen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bedeuten eine Erweiterung der bisherigen Palette der antiphytoviralen Präparate. Diese ermöglicht es, die Präparatenrotation zu erweitern,-d.h. nacheinander, z.T. in verschiedenen Versuchs jähren aufeinanderfolgend, eine größere Anzahl von Präparaten zur Anwendung zu · bringen und ..,.somit; der Selektion von Virusstämmen, die gegen bestimmte, antiphytovirale Präparationen resistent sind, entgegenzuwirken. . - " : ' ' -6-
Zar Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes gegen Ertragsminderungen durch Virusbefall genügen im allgemeinen Aufr wandmengen von 0,5 "bis .10 "kg/ha. Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßen Mitt.el kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen. So können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und zu Spritzpulvern, Pasten, Bmulsionskonzentraten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn der Wirkstoffgehalt 10 bis 90 % des Mittels ausmacht, das kurz vor der Anwendung mit Wasser zu Spritzbrühen,dispergie-rt wurde. Me Spritzbrühen können mit den gebräuchlichen Spritz-,- Sprüh- und Nebelgeräten ausgebracht v/erden. Durch Granulierung der Wirk- und Hilfsstoffe mit geeigneten Stoffen, die eine allmähliche Freisetzung der Wirk- und Hilfsstoffe im Boden ermöglichen, kann mit einer Behandlung vor der Bestellung der Felder ein die gesamte Vegetationsperiöde umfassender Schutz erreicht werden.
Ausführungsbe!spiele · . ·
Zur Kennzeichnung der verstärkten antiphytοviralen Wirkungen der erfindungsgemäßen Thiadiazole wurden vor allem Ganzpflanzentests an Solanaceen herangezogen. Als Testviren fanden häufig auftretende Pflanzenviren Verwendung, die einerseits den jeweiligen Wirt systemisch infizieren und andererseits eine einwandfreie Konzentrationsbestimmung auf serologischem Wege ermöglichen. Im G-rundversuch wurden unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) die beiden unteren, intakten Blätter von Pflanzen von Nicotiana tabacum 'Samsun', die 5 bis ?, Blätter ausgebildet hatten, mit dem Kartoffel-X-Virus inokuliert. Jeweils 2 Tage vor und 2 Tage nach der Inokulation wurden die Versuchspflanzen mit einem Lösungsmittel-Wassergemisch, das die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, in der in Vorversuchen ermittelten, in den Anwendungsbeispielen angegebenen Konzentrationen (in der Regel 5 x 1O~3mol/l) mit 0,2 % Fekama-Haftmittel (Haftmittel auf Basis Buna-Latex) enthielt, bis zur Tropfnässe besprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen einer Aufbringung von 600 1 Spritzlösung bzw. -brühe je Hektar Feldfläche. Zur Kontrolle wurde eine Anzahl von Pflanzen in. der beschriebenen Weise mit dem gleichen Virus inokuliert. Die Besprühung erfolgte mit dergleichen
Lösungsmittel-Wassergemiscli unter Zusatz von 0,2 %. Fekama-Haftmittel, jedoch ohne die erfindungsgemäßen Wirkstoffe. Die Viruskonzentration wurde in den in den. Beispielsreihen angegebenen Abständen von der Inokulation in Blättern der ebenfalls dort angegebenen*Blattinsertion serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdünnungsendpunk't be Stimmung (geometrische Verdünnung jeweils im Verhältnis 1 s 1 mit physiologischer Kochsalzlösung, bis kein Virus mehr serologisch nachweisbar ist) pflanzen- und blattweise getrennt ermittelt. (G. Schuster, Archiv Phytopath. u. Pflanzenschutz £, 197-1, 171-187 und _13, 1977, 231-241). Jedes-Versuchsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen.
Die in den Blättern der einzelnen Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration 'wurde in Wertzahlen zum Ausdruck gebracht. Dabei bedeutet Wertzahl O, daß auch in einem im-Verhältnis 1:1 verdünnten (-Ausgangs-) Preßsaft kein Virus nachweisbar war. Die Wertzahl 1 zeigt, daß nach einmaliger Verdünnung im Verhältnis 1 ϊ 1 kein Virus mehr nachweisbar war, die Wertzahl 2, daß nach zweimaliger Verdünnung kein Viruspräzipitat "auftrat, usw. Zum Vergleich der in den Versuchsgliedern erzielten Ergebnisse mit denjenigen der Kontrolle wurden aus den einzelnen Wertzahlen, die nach der beschriebenen Versuchsanordnung Logarithmen (Exponenten) zur Basis 2 darstellen, die entsprechenden Antilogarithmen gebildet. Letztere wurden gemittelt und mit den bei den Kontrollpflanzen vorgefundenen Mittelwerten verglichen. In den nachfolgenden Tabellen ist der Prozentsatz der Viruskonzentration angegeben, der im Prüfglied im Vergleich zur Kontrolle (Kontrolle = 100 %) vorgefunden wurde. Dieser Wert wird als Reduktionskoeffizient (RK) bezeichnet. RK = 8 bedeutet beispielsweise, daß im Prüfglied die durchschnittliche Viruskonzentration auf 8 % der Viruskonzentration der Kontrollen reduziert war. Die Signifikanz der vorgefundenen Differenzen wurde im t-Test geprüft, nachdem durch geeignete Transformation, z.B. geeignete' Radikation,, Normalverteilung der Meßwerte herbeigeführt worden war. Das Prüfergebnis wurde neben den in Prozentsätzen zum Ausdruck gebrachten Differenzen in Symbolen angegeben. Diese besagen? . '. _ \ c & · m. ^ -χ.
ö ϊ P > 5 % . ρ= Überschreitungs-
f : 5 % =. P31 % Wahrscheinlichkeit
η * <\ % έ ρ>ο,ι %
+ s 0,1 % έ ρ
Die in der beschriebenen Weise durchgeführten und ausgewerteten Versuche erbrachten bei den nachfolgend als Beispiele ausgewählten Thiadiazolen an sekundär infizierten Blättern die in Beispielsreihe 1 zusammengefaßten Ergebnisse.
Beispielsreihe 1
Verminderung der Konzentration des Eartoffel-X-Virus in sekundär inf i ζ i e r t en Bl ä 11 e_rn von Nicotiana tab ac um fSamsun' (= Virginischer Tabak) durch die erfindungsgemäßen, substituierten 1.3»4-Triazole (O,1%igjgelöst in 5%igem Aceton). Untersuchung im 2. Blatt über dem oberen inokuliertem Blatt (= 5. Blatt über den Keimblättern) 13 Tage nach der Inokulation.
Verbindung · KK und Signifikanz
2-Anilino-~5~adamantyl-1.3.4-thiadiazol +
2~Anilino-5-methyl-1,3.4-thiadiazol
2-(4t-Chloranilino)-5~methyl-1.3.4-thiadiazol 2-Anilino-5-(4t-nitrophenyl)-1.3.4-thiadiazol 2-Anilino-5-benzyl-1.3.4-thiadiazol
2-Benzyl-5-amino-1.3.4~thiadiazol
2~-ß-Naphtylamino-5-adamantyl-1.3.4-thiadiazol 36'
2-Cyclohexylamino-5~(ii-f--nitrophenyl)~1s,3.4~
thiadiazol 43++
2~n-Propylamino-5~adamantyl-1.3.4-thiadiazol 71.*
2-Allylamino-5-p-nitrophenyl~1.3«.4-thiadiazol 63*
Eine ähnlich gute Verminderung der Konzentration des Kartoffel-X-Virus wird auch durch folgende erfindungsgemäßen Thiadiazole erreicht?
2-(4'-ChIoranilino)-5-adamanty1-1.3.4-thiadiazöl 2~Allylamino-5~o~hydro:xyphenyl-1.3.4--thiadiazol 2-n-Propylamino-5~adamantyl-1.3«4-thiadiazol ; 2~oC~Naphtylamino-5-adamantyl-1.3.4-thiadiazol
In Beispielsreihe 2 ist dargestellt, daß eine Anzahl der erfindungsgemäßen Thiadiazole auch in inokulierten Blättern die Viruskonzentration in beachtlichem Maße zu vermindern vermag, wodurch gegenüber den bekannten Präparationen Fortschritte erzielt worden" sind. · . · „ '
Beispielsreihe 2 .
Verminderung der Konzentration .des Kartoffel-X-Virus in primär infizierten (inokulierten) Blättern von Nicotiana tabacum fSamsun' '(= Virginischer* Tabak) durch die erfindungsgemäßen, sub- statuierten I1.3«4-Triazole (0,1%ig>gelöst in 5%igem Aceton). Untersuchung im oberen, inokulierten Blatt. (= 3· Blatt über den Keimblättern) 5 Tage nach der Inokulation.
Verbindung . RK und Signifikanz 2-Anilino-5-adamantyl~1.3«4-thiadiazol +
2-Anilino~5-methyl-1.3.4-thiadiazol 2-Anilino-5-(4t-nitrophenyl)--1.3.4~thiadiazol 5
2-Benzylamino~5-(2f-hydroxyphenyl-1.3«4- . '.. • , thiadiazol 45.
S-p-Naphtylamino-^-adamantyl-i-s-S^-thiadiazol 39+++ -
2-Allylamino-5-p-nitrophenyl-1.3.4-thiadiazol 29++.
2-Allylamino-5-(4f-pyridyl )-i. 3.4-thiadiazol 43'M*+
2-Amino»5~tart-butyl-1.3.4-thiadiazol 48++
In Beispielsreihe 3 ist gezeigt, daß einige der erfindungsgemäßen Thiadiazole auch gegenüber dem außerordentlich' schwer •bekämpfbaren Tabakmosaikvirus sowie dem Tabakringfleckenvirus eine beachtliche Wirkung entfalten. Diese war im inokulierten Blatt von Nicotiana glutinosa bzw. Nicotiana t abac um '.Trapes ondf anhand der Veränderung der Zahl der Lokalläsionen nachge?;iesen worden. In der Beispielsreihe 3 ist der Prozentsatz der Lokalläsionen angegeben, der im jeweiligen Prüfglied im Vergleich zur mit Wasser bzw. Lösungsmitteln ohne Präparate behandelten Kontrolle (Kontrolle = 100 %) vorgefunden wurde (= Reduktionskoeffizient = RK). Die Signifikanz der vorgefundenen Differenzen wurde ebenfalls im t-Test geprüft. Transformationen der Meßwerte waren nicht erforderlich. Die Symbole für die Prüfergebnisse entsprechen den bereits angegebenen. " .·
Beispielsreihe 3?
Verminderung der Zahl der Lokallasionen des Tabakniosaikvirus (TMY) bzw. des Tabakringfleckenvirus (OiRV) auf Blättern von Nicotiana glutinosa (N.g.) bzw. Nicotiana tabacum fTrapesondf (== N.t.)
TMV N.g.
N.g·
| Verbindung | RK und |
| Signifikanz | |
| 2-Anilino-5~adamantyl- | |
| 1.3.4-thiadiazol | 61+ |
| 2-Anilino-5-Kiethyl~- | |
| 1.3.4-thiadiazol |
N.g. 2-Anilino~-5-(4f-nitro-
phenyl)-1.3«4-thiadiazol 73"1
TMV N.g« 2~Benzyl-5~amino- .
1.3.4~th£adiazol ??H
TM N.g· 2-Allylamino-5~P~nitro-
phenol~1.3«4-thiadiazol
TRV N.t. 2~AnilinQ-5~(4l-nitro-
phenyl)-1.3.4-thiadiazol
TRV N.t. 2-Anilino-5~.adamantyl-
1.3·4-thiadiazol
Claims (3)
- Erfindungs ansprüche: ' '1. Mittel zur Chemotherapie von Viruskrankheiten der Kulturpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen Verbindungen der allgemeinen FormelvjH1-C C-H2 Senthalten, wobei R^, R2 in beliebiger Variation .. H, eine Aminogruppe, die durch aliphytische, substituierte aliphatisehe, aromatische, substituierte aromatische, cycloaliphatische und ungesättigte aliphatisch^ Reste substituiert ist oder unsubstituiert" sein kann, ferner eine: Alkyl- oder substituierte. Alkylgruppe, Phenyl- und substituierte Phenylgruppen,. heterocyclische Gruppen und die Adaffiantylgruppe bedeuten.
- 2. Mittel entsprechend Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Präparationen neben den erfindungsgemäßen Wirkstoffen auch Tenside, Haftmittel und weitere !Formulier ungsmitt el und gegebenenfalls .Hilfsstoffe zur Bildung von Granulaten enthalten» ,- . " .
- 3. Mittel entsprechend Punkt 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zusammen mit Pflanzenhormonen, synthetischen Pflanzenwachstumsregulatoren sowie aryl- und alkylsubstituierten Harnstoffen, Thioharnstoffen und. Guanidinen eingesetzt werden können.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22875681A DD157664A1 (de) | 1981-03-31 | 1981-03-31 | Mittel zur chemotherapie von viruskrankheiten der kulturpflanzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22875681A DD157664A1 (de) | 1981-03-31 | 1981-03-31 | Mittel zur chemotherapie von viruskrankheiten der kulturpflanzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD157664A1 true DD157664A1 (de) | 1982-12-01 |
Family
ID=5529975
Family Applications (1)
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| DD22875681A DD157664A1 (de) | 1981-03-31 | 1981-03-31 | Mittel zur chemotherapie von viruskrankheiten der kulturpflanzen |
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| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD157664A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0288432A1 (de) * | 1987-04-09 | 1988-10-26 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1981
- 1981-03-31 DD DD22875681A patent/DD157664A1/de not_active IP Right Cessation
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| EP0288432A1 (de) * | 1987-04-09 | 1988-10-26 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
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