DD268144A1 - Mittel mit antiphytoviraler wirkung - Google Patents

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DD268144A1
DD268144A1 DD31145387A DD31145387A DD268144A1 DD 268144 A1 DD268144 A1 DD 268144A1 DD 31145387 A DD31145387 A DD 31145387A DD 31145387 A DD31145387 A DD 31145387A DD 268144 A1 DD268144 A1 DD 268144A1
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antiphytoviral
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virus
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Beate Voigt
Horst Mueller
Gottfried Schuster
Peter Barth
Heinz Falkenhagen
Josef Vogel
Dieter Kleinhempel
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Akad Wissenschaften Ddr
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Mittel mit antiphytoviraler Wirkung. Die erfindungsgemaessen Mittel dienen der Bekaempfung von Viren in Kulturpflanzen, insbesondere bei oekonomisch bedeutsamen Nachtschattengewaechsen wie Kartoffeln, Tomaten, Tabak. Die Erfindung beruht auf dem Zusatz einer Fettsaeure oder von Fettsaeuregemischen der Kettenlaengenbereiche C18 bis C34 als Wirkungsverstaerker zu ueblichen antiphytoviralen Wirkstoffen und Formulierungshilfsmitteln.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung beiraffen Mittal zur Bekämpfung von Viren in Kulturpflanzen im Wege einer Chemotherapie, durch die die Wirkung bekannter antiphytoviraler Präparate wesentlich gesteigert wird.
Charakterisierung der bekannten technischen Lösungen
Angesichts der großen Ertragsverluste, die durch Viren bei vielen landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen, z. B. bei Kartoffel, Tomate, Tabak, Speise- und Futterleguminocen, Beta-Rüben sowie zahlreichen Gemüse- und Zierpflanzen hervorgerufen werden, ist es dringend erforderlich, die sog. klassischen, zumeist indirekten Maßnahmen der Virusbekämpfung, wozu ι ·, a. die Bekämpfung der Virusüberträger und die negative Selektion von virusinfi.-ierten Pflanzen gehören, durch immer wirksamere Verfahren *· < ergänzen, die es mit Hilfe von Chemikalien ermöglichen, Virusbefall auf ein ökonomisch vertretbares Maß zurückzudränp jn >.nd damit höhere und stabilere Erträge zu erreichen.
In den letzten Jah· en ι Jt eine größere Anzahl von Präparaten aufgefunden bzw. entwickelt worden, die die Vermehrung von Pflanzenviren he Timen. Zu diesen gehören u. a. Analoga von Purin- und Pyrimidinbasen bzw. von entsprechende·. Nucleosiden und Nucleotiden, z.B. Ribavirin (1-ß-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-carboxamid; G.Schuster, Eer. Inst.f.Tabakforschung, 23, 1976,21-36) hydrierte Triazine, ζ. B. 2,4-Dioxohexahvdro-1,3,5-triazin (= DHT, DD-PS 115566) und 1,5-Diacetyl-DHT (DD-PS 233482, Guanidine (DD-PS 139921) und Thiadiazole (DD-PS 1576).
In DD-PS 225325 werden biogeno Mittel zur Chemotherapie pflanzlicher V! ösen beschrieben, die unter anderem auch den Linsatz einer Fettsäurefrakticn mikrobieller Herkunft beinhalten Die Wirke imkeit dieser l:ettsäurefraktion ist |> -' "^h an das s'ammspezifische Fettsäurespektrum eines Kohlenwasserstoff j utiliesierenden Heiestammos gebunden und kann nicht verallgemeinert werden. Die Vieltalt der Viren und deren z.T. sehr unterschiedliche Replikationsstrategien sowie die hohen M'jtabilitätsraten, die besonders bei vielen multikomponerten Viren durch Rakombinantenbildung beträchtlich erhöht werden und die Herausbildung präparateresistenter Formen erwarten lassen, erfordern eine große Vielfalt in den Bekämpfungsstrategien.
Die Nachteile der bekannten Mittel zur Chemotherapie pflanzlicher Virosen ergeben sich aus den hohen Wirkstoffkosten und Aufwendungen.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, antiphytovirale Mittel zu entwickeln, deren Einsatz kostengünstig bei geringer Umweltbelastung erfolgen kann und die weder ouf die Wirtspflanzen der Viren noch auf die Biozönose unerwünschte Nebenwirkungen ausüben.
Darlegung des Wesens der Erfindung Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mittel mit antiphytoviraler Wirkung zu entwickeln, die er erlauben, die Einsatzmenge
der antiphytoviralen Wirkstoffe zi verringern und die bei geringer Dosis hohe Wirksamkeit entfalten.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Mittel neben bekannten antiphytoviralen Verbindungen und Formulierungshilfsmitteln eine Fettsäure oder ein Fettsäuregemisch im Kettenlängenbereich C18 bis C34 enthalten. Diese
verstärken die Wirkung der antiphytoviralen Präparate beträchtlich und in wesentlich größerem Umfang als übliche
Formuliarungshilfsstoffe, obwohl sie keine oder nur schwache antiphytovirale Eigenwirkung aufweisen. Die durch die
erfindungsgemäßen Wirkungsverstärker erreichbat α Wirkungssteigerung ist besonders wichtig, da sie eine Verminderung der'Virkstoffkonzentration und somit der L mweltbelastung sowie gegebenenfalls beträchtliche ökonomische Effekte durch
Substarueinsparung ermöglicht Als erfindungsgemäße Wirkungsverstärker werden langkettige Fettsäuren, wie Ölsäure odar aucn Fettsäuregemische, wie Montansäuren, eingesetzt. Besonders gute Wirkungsverstärkung wurde mit den erfindungsgemäßen Wirkungsverstärkern bei Kombination mit Substanzen aus folgenden Gruppen von antiphytoviralen Verbindungen erreicht:
substituierte hydrizierte Triazine, z.B. 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (CHT) und 1,5-Diacetyl-DHT; substituierte Thiadiazole, z. B. ?-Anilino-5 adamantyl-1,3,4-thiadiazol; Λ'λυΙ-und Λ-ylsulfonate,z.B. Alkylmonosulfonat und Alkylbetainsulfonat; u-uon;y!;hiuc*5rbo v/ümino/erbindungen, z. B. 2-Benzylthio-2-methylpropanalthiosemicarbazon; unsubstituierte und substituierte Guanidine,
z.B. Cyanoguanidin.
Der erhöhte Wirkurigseitekt der erfindungsgemäßen Kombinntionen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besondere stark ausgeprägt, eyobei neben einer Beziehung zur Struktur der antiphytoviralen Verbindung auch eine Relation zu der zu bekämpfenden Virusart und Wirtspflanze besteht. Die Gewichtsverhältnisse der Komponenten in den Kombinationen können jedoch in relativ großen Bereichen variiert werden. Im al.gameinen entfallen auf ein Gewtchtstail des antiviralen Wirkst of's 1 bis 200 Gewichtsteile des erfindungsgemäßen Wirkungsverstärkers. Das Gewichtsverhältnis ist dann besondurs weit, wenn der Wirkungsverstärkar die Wirkung der bekannton antiphytoviralen Substanz so stark erhöht, daß geringste Mengen genügen, um den gewünschten Effekt zu erzielen.
Jo höher die Konzern, ation do3 Wirkungsverstärkers, desto besser ist im allgemeinen seine Wirkung. Die » •findungsgemSßen Wirkungsverstärker können unter Vermittlung geeigneter Lösungsvermittler gelöst oder mit inerten Träcerstoffen und unter Zusatz im Pflanzenschutz üblicher Formulierungshilfsstoffen zu Emulsionskonzentraten, Spritzpuivern, Pasten usw. verarbeitet werden. Diese Formulierungen können dann mit den zu verstärkenden antiphytoviralen Präparaten oder Tankmischungen in den gewünschten Vorhältnissen applizien werden.
Es ist aber auch möglich, die nntiphytoviralon Wirkstoffe mit den erfindungsgemSßen Wirkungsverbesserern zu einem Präparat zu formulieren. Hierbei ist selbstverständlich auf die Einstellung der richtigen Verhältnisse von Wirkstoff und Wirkungsverstärkern zu achten. Es sind alle gebräuchlichen Formulierungstypen wie z. B. Emulsionskonzentrate, Spritzpulver ouer fiuch Granulate möglich.
Autführungsbelspiel
Anhand von Ausfüh ungsbeispielon soll die Erfindung näher erläutert werden. Zur Kennzeichnung der Effektivität der erfindungsgemäße:. Wirkungsverstärker wurde der Einfluß der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die systemische Vermehrung des Kanoffel-X-Virus (PVX = potato virus X) ermittelt, indem die Viruskonzentration in einem sekundär infizierten Blatt von Nicotianatabacum „Samsun" serologisch im Präzipitationstropfentest ermittelt wurde. Die Viren wurden bei. Durchführung dieses Tests unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) inokuliert. Die erfindungsgemäßen Präpauitionen, deren Herstellung im Zusammenhang mit den Anwendungsbeispislen beschrieben ist, wurden jeweils 2 Tage vor der Inokulation und darker hinaus auch noch ein- bit zweimal nach der Inokulation in der in den Anwendungsbeispielen angegebenen, in Vorversuthen ermittelten, nicht phytotoxischen Konzentration in wäßriger Lösung bzw. Suspension bis zurTropfnässe auf die Pflanzen aufgesprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen der Ausbringung von COOI Spritzbrühe je Hektar Feldfläche. Die in gleicher Weise mit Viren inokulierten Kontrollpflanzen wurden mit reinem Wasser öüsprüht.
Die quantitative Bestimmung der Viruskonzentration erfolgte serologisch im Präzitatioi.stropfentest unter Anwendung der Verdünnungsendpunktbestimmung. Alle erforderlichen Testmanipulationen sind bei Schuster (Archiv Phytopath. u. Pflanzenschutz 13,1977,229-239) beschrieben Jedes Versuchsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen, bei denen die Viruskonzentration jeweils getrennt ermittelt wurde. Aus den Einzelergehnissen wurde für jedes Versuchsglied der Mittelwert gebildet. Diese mittleren Viruskonzentrationen sind in den Beispielen relativ zur Kontrolle in Form von Hemmprozenten (H) angegeben. Diese stellen die relativen Differenzen zwischen dem Virusgehalt der Kontrolle und dem Virusgehalv der behandelten Pflanzen dar, wobei dar Virusgehalt der Kontrolle gleich 100% gesetzt wurde.
Es gilt:
H = 100 - Γ—^5—· 1Ool
1 VKxonlr. J
wobei VKb die in den behandelten Varianten erreichtenViruskonzentrationen und VKx0nIr. dia in den unbehandelten Kontrollen erreichten Viruskonzentrationen bedeuten. Hat beispielsweise eine Behandlung die Viruskonzentration auf 10% derjenigen der Kontrolle verringert, ergibt sich demnach eine Hemmung von 90%.
Die Signifikanz der zwischen der Kontrolle und den Versuchsgliedern vorgefundenen, in Hemmwerten zum Ausdruck gebrachten Differenzen wuriie im t-Test geprüft, nachdem gegebenenfalls durch geeignete Transformationen (Grimm, Biometr. Z. 2,1960, 164-173) Normalverteilung der einzelnen Meßwerte erreicht worden war. Die Ergebnisse der Signifikanzprüfungen wurden durch die üblichen Signifikanzsymbole zum Ausdruck gebracht:
• : P>5%
P - Überschreitungswahrscheinlichkeit
Beispiel 1
zeigt die Verstärkung der Hemmwirkung bekannter antiphytoviraler Präparate durch Montansäure, üös Carbonsäuregemisch der Mor.tar.säure wios folgende Zusammensetzung auf:
Zahl der C-Atome Carl
22 0,5
24 4,5
26 0,9
26 13,0
27 2,7
28 22,8
29 4,8
30 29,3
31 3,6
32 13,1
33 1,0
34 3,8
Carbonsäuregehalt in Me.-%
yie Zubereitungen der erfindungsgemäßen Substanzen können auf verschiedenen Wegen hergestellt werden:
1. Die Montansäure wird unter Vermittlung von Tween 80 gelöst. Nach Erreichen dor gewünschiuii Kuiuuniimiun wii ei u'ös in seiner Wirkung zu verstärkende antiviral«) Präparat in der erforderlichen Konzentration λ 'gesetzt. Montansäure und Tween 80 können auch in gee'gneter Konzentration, ggf. unter Zusatz weiterer üblicher Fonnulierungshilfsstoffe, in einer Spritzpulver)«... .uiierung vereint werden.
2. Die Montansäure wird r ittels Präwozell zu einem Vorkonzentrat gelöst, das folgende Zusammensetzung aufweist:
• 0,5 Ma.-% Montansäure
5,0 Ma.-% Präwozell N 9 84,5Ma.-%Wai;ser
Dieser Flüssigformulierung (FL) wird das in seiner V\ irkung zu verstärkende Präparat vor oder nach Verdünnung mit Wasser in solchen Mengen zugesetzt, daß sich die gewünschten Endkonzentrationen ergeben.
3. Die Montansäure wird in einer Spritzpulverformulierung (FS) angewendet, die sich aus
50 Ma.-% Montansäure 44 Ma.-% Kaolin
3 Ma.-% Zellpech
3 Ma.-% Präwozell ND11
zusammensetzt.
Dieser kann das in seiner Wirkung zu verstärkende Präparat formuliert oder, bei Wasserlöslichkeit, unformuliert unter sorgfältigem Durchmischen in den Mengen zugesetzt werden, daß sich für Präparat und Wirkungsverstärker nach Verdünnen mit Wasser die gewünschten Endkonzentrationen ergeben.
Wenn es zweckmäßig erscheint, können die herkömmlichen antiphytoviralen Präparate bzw. der Wirkungsverstärker auch getrennt formuliert und vor dem Ausbringen in Tankmischungen vereint werden.
Der mit den erfindungsgemäßen Wirkungsverstärkern erreichte Fortschritt ist nachfolgend in 2 Beispielsreihen demonstriert. Wie die in der Beispielsreihe 1 wiedergegebenen Werte zeigen, bewirkt die Formulierung der Montansäure mit Tween 80 eine etwas bessere Verstärkung der Hemmwirkung des 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazins (DHT) als die Flüssigformulierung mit Präwozell N 9. Ausgezeichnete Wirkungsverstärkung wurde auch mit der Spritzpulverformulierung (FS) erreicht. So wurde beispielsweise die Hemmwirkung des 2-Anilino-5-adamanty!-1,3,4-thiadiazols durch Montansäuro in Spritzpulverformulierung in besonders starkem Maße gefördert (lfd. Nr.6 in Beispielsreihe 1). Aber auch die Hemmwirkungen von 2-Benzylthio-2-methylpropanalthiosemicarbazon, Alkanbetainsulfonat und Ribavirin u.a. wurden bei dieser Applikationsweise beträchtlich erhöht.
Belsplelsreihe 1 Erfindungsgemäße Verstärkung der Hemmwirkung antiphytoviraler Verbindungen (-· AV) gegenüber den Kartoffel-X-Virus in
sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum »Sams^i:" durch Montansäure (MS). Die erzielte Hemmung ist in Form derrelativen Differenz zwischen der Viruskonzentration der unbehandelten Kontrolle (= 100%) und der Viruskonzentration des
Versuchsgliedes dargestellt. Erf.Wirk. = erfindungsgemäßer Wirkungsverstärker, FS = Spritzpulverformulierung, FL = Flüssigkeitformulierung, weitere Erklärungen zu Formulierungen im Text; LSM = Lösungsmittel.
Lfd. Antiphytovirale Konz. d. Montan AV Hemmung% 7 Erf.Wirk.
Nr. Verbindung (AV), säure (MS! und 71*** 38 91***
Konz. u. LSM Formulierung MS 0
1 2,4-Dioxohexahydro- 0,1%, Tween 80 0
1,3,5-triazian, 71*** 87***
0,0025%, Wasser 13 81***
2 wie1 0,5%, Tween 80 13 64*
3 wie1 0,1%, FL Präwozell
4 wie1 0,5%, FL Präwozell
Antiphytovirale Konz.d. Montan AV -4- 268 144
Lfd. Verbindung (AV), säure (MS) und 85*** Hemmung%
Nr. Konz.u.LSM Formulierung
Ribavirin, 0,5%, FS 59**' MS Erf.Wir<.
5 0,0025 %, Wasser 24 92***
2-Anilino-5-adornantyl· 0,5%, FS
6 1,3,4-thiadiazol, 48* 0 95***
0,125%, Aceton
2-Benzylthio-2-methyl- 0,5%, FS
7 piopanal-thiosemi- 0 71*
carbazon. 56*
0,06%, Aceton
Alkanbetainsulfonat, 0,5%, FS
8 0,6%, Wasser 34 88**
Beispiel 2 Beispiel 2 zeigt die Verstärkung der Hemmwirkung bokannter antiphytovii aler Präparate durch Ölsäure. Es haben sich zwei Wege für die Zubereitungen als zweckmäßig erwiesen.
1. Die Ölsäure wird in Aceton vorgelöst, anschließend j jf die gewünschte Konzentration mit Wasser verdünnt. Nunmehr wird das in seiner Wirkung zu verstärkende herkömmliche antiphytovirale Präparat zugesetzt.
2. Es wird eine Flüssigkeitformulierung (LÖ) hergestellt, bei der zur Lösung der Ölsäure ein Gemisch aus
12,5Ma.-%PräwozellN9 75,5 Ma.-% Cyclohexanon 10,0 Ma.-% Xylol, techn.
verwendet wird. Dieser Formulierung wird das in seiner Wirkung zu verstärkende Präparat in den Mengen zugesetzt, daß sich die gewünschten Konzentrationen ergeben.
Wirkungsverstärker und das in seiner Wirkung zu verstärkende Präparat können auch einzeln gelöst und vor d sr Anwendung in Tankmischungen zusammengebracht werden.
Die in Beispielsreihe 2 angeführten Werte lassen erkennen, daß die Hemmwirkung von 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazian (DHT) besonders durch Zusatz von 0,5% ölsäure in beachtlichem Maße erhöht wird. In dieser Konzentration entfaltet Ölsäure allein bereits eine schwache Hemmwirkung (vgl. lfd. Nr. 2,4,5 in Beispielsreihe 2). Durch Zusatz entsprechender Mengen von ölsäuren zu sehr schwachen, 0,0025%igen Lösungen von DHT kann in Gegenwait von 0,5% ölsäure eine 100%ige Hemmung der Viriisvermehrung erzielt werden. Alkanmonosulfonat hemmte erst in Gegenwart des erfindungsgemäßen Wirkungsverstärkers. Auch die Wirkungen von Diacetyl-DHT, Cyanoguanidin u. a. werden durch Ölsäure gefördert.
Beispielsreihe 2 Erfindungsgemäße Verstärkung der Hemmwirkung antiphytoviraler Verbindungen (AV) gegenüber dem Kartoffel-X-Virus in
sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum „Samsun" durch Ölsäure (Ös). Die Hemmuno ist in Form der relativen
Differenz zwischen der Viruskonzentration in behandelten Pflanzen (= 100%) und die Viruskonzentration der Kartoffelpflanzen
dargestellt. Erf. Wirk. = erfindungsgemäße Wirkungsverstärkung. Erklärung der Formulierung bei Beispielsreihe 1 und im
Lfd. antiphytovirale Konz.d. Ölsäui? AV Hemmung % Erf. Wirk.
Nr. Verbindung (AV) (Ös) u. Formu 78*** 87***
undKonz. lierung ÖS
1 2,4-Dioxohexahydro- 0,1 %, Aceton 0
1,3,5-triazian (DHT) 78*** 100***
0,0025%; Wasssr 66 77*
2 wie vor 0,5%, Aceton 24
3 Diacetyl-DHT0,02%; 0,5%, Aceton 0 0 38
Wasser
4 Alkanmonosulfonat 0,5%, LÖ 13
(Emulgator E 30, 7V 80**
0,5%; Wasser
5 Cyanoguanidin 0,1 %; 0,5%, LÖ 67**
Wasser

Claims (3)

1. Mittel mit antiphytoviraler Wirkung, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen antiphytoviralen Wirkstoffen und Formuli6njngshilfsmittelr eine Fettsäure oder ein Fettsäuregemisch im Kettenlängenbereich Cie bis C34 als Wirkungsverstärker enthalten.
2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet daduich, daß sie als antiphytovirala Wirkstoffe V ertreter der Gruppen der substituierten hydrierten Triazine, der Thiadiazole, der Alkyl- und Ary!sulfonate, der -Benzylthiocarbonyliminoverbindungen, der Vinylaldehydthiosemicarbonazone, der substituierten und unsubslituierten Guanidine sowie der Alkansulfonate enthalten.
3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß sie auf ein Gewichtsteil den antiphytoviralen Wirkstoffes 1 bis 200 Gewichtsteile des Wirkungsverstärkers enthalten.
DD31145387A 1987-12-28 1987-12-28 Mittel mit antiphytoviraler wirkung DD268144A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2842706A1 (fr) * 2002-07-26 2004-01-30 Novance Procede luttant contre la propagation de virus non persistants, composition et utilisation

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2842706A1 (fr) * 2002-07-26 2004-01-30 Novance Procede luttant contre la propagation de virus non persistants, composition et utilisation
WO2004010782A3 (fr) * 2002-07-26 2004-04-08 Novance Procede luttant contre la propagation de virus non persistants, composition et utilisation.

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