DD247006A1 - Verfahren zur herstellung von diorganostannyldi(essigsaeureamiden) - Google Patents
Verfahren zur herstellung von diorganostannyldi(essigsaeureamiden) Download PDFInfo
- Publication number
- DD247006A1 DD247006A1 DD28735486A DD28735486A DD247006A1 DD 247006 A1 DD247006 A1 DD 247006A1 DD 28735486 A DD28735486 A DD 28735486A DD 28735486 A DD28735486 A DD 28735486A DD 247006 A1 DD247006 A1 DD 247006A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- acetic acid
- acid amides
- diorganostannyldi
- alkyl
- ketene
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical class CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 2
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 2
- XGQKRAGJFVFSCL-UHFFFAOYSA-N ctk1a3366 Chemical class [SnH3]N XGQKRAGJFVFSCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diorganostannyldi(essigsaeureamiden), die als Zwischenprodukte zur Synthese biocid wirksamer Verbindungen von Interesse sind. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen zu entwickeln, das von einfach zugaenglichen Verbindungen ausgeht und keine aufwendigen Technologien voraussetzt. Das Verfahren zur Herstellung von Diorganostannyldi(essigsaeureamiden) der allgemeinen FormelR1 2Sn(CH2-C2)2,in der R1Alkyl, Aryl sein kann und R2Alkyl bedeutet, ist gekennzeichnet dadurch, dass Diorganodiaminostannane bei tiefen Temperaturen mit Keten umgesetzt werden.
Description
Im folgenden soll die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert werden:
Diphenylstannyldi(essigsäuredimethylamid)
8,4g (0,02mol) Ph2Sn(NEt2I2 werden im Reaktionsgefäß in 2OmI Toluol vorgelegt. Man kühlt auf -200C und leitet innerhalb von 10 Minuten 1,7g (0,04mol) Keten ein. Die Reaktionsmischung wird zwei Stunden in der Kälte gerührt und anschließend auf Raumtemperatur erwärmt. Man entfernt das Toluol im Vakuum. Das resultierende Rohprodukt wird in THF gelöst. Man setzt 10 ml wäßriges TH F (Wassergehalt etwa 0,01 mol) zu. Das resultierende Diorganozinnoxid wird abfiltriert. Die leichtflüchtigen Bestandteile werden gemeinsam mit dem Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält das Säureamid als hellgelbes Öl. Ausbeute: 73%
Dimethylstannyldi(essigsäured-imethylamid)
8g (0,033 mol) Me2Sn(NMe2I2 werden im Reaktionsgefäß in 20 ml Hexan vorgelegt. Man kühlt auf-400C und leitet innerhalb von 15 Minuten 2,8g (0,066mol) Keten ein.
Man rührt zwei Stunden in der Kälte und erwärmt anschließend auf Raumtemperatur. Das resultierende Öl kann entweder analog zu Beispiel 1 gereinigt werden oder es wird im Vakuum unter Ausbeuteminderung destilliert.
Kp: 85°C/10~2 Torr Ausbeute: 46%
Phenylmethylstannyldi(essigsäuredimethylamid)
7g" (0,023mol) PhMeSn(NMe2J2 werden im Reaktionsgefäß vorgelegt. Man kühlt auf -4O0C und leitet 1,95g (0,046molj'Keten
ein. · '
Man rührt 2 Stunden in der Kälte und erwärmt anschließend auf Raumtemperatur. Die Reinigung erfolgt wie im BeispieM. Das Säureamid resultiert als hellgelbes Öl.-
Ausbeute: 75%
Claims (2)
- Erfindungsanspruch:Verfahren zur Herstellung von Diorganostaηny Idi(essigsäureamiden) der allgemeinen Formel in der R1 = Alkyl, Aryl sein kann und R2 = Alkyl bedeutet, gekennzeichnet dadurch, daß Diorganodiaminostannane mit Keten bei tiefen Temperaturen in Toluol, Hexan oder ohne Lösungsmittel umgesetzt werden, wobei O-stannylierte Nebenprodukte durch Hydrolyse mit wäßrigem THF abgetrennt werden.Anwendungsgebiet der Erfindung , ..Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diorganostannyldi(essigsäureamiden), die als Zwischenprodukte zur Synthese biocid wirksamer Verbindungen von Interesse sind.Charakteristik der bekannten technischen LösungenDiorganostannyldi(essigsäureamide) sind in der Literatur bisher nicht beschrieben. Bekannt sind hingegen Diorganostannyldi(essigsäureester), die aus metallierten Essigsäureestern und Diorganodichlorstannanen hergestellt wurden (A.A. Prishchenko, Z. S.Novikova und I.F. Lutsenko, Sh. obsh. Khim. 51, [1981], 485). Triorganostannylessigsäureamide wurden durchUmsetzung von Triorganoaminostannanen mit Keten erhalten (T.A.George, K.Jones und M. F. Läppert, J. ehem. Soc. 1965,2157).Ziel der Erfindung . ·Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von DLorganostannyldi(essigsäureamiden)zu entwickeln, das von einfach zugänglichen Verbindungen ausgeht und keine aufwendigeTechnologien und umständliche Reaktionsführungen voraussetzt. ·Darlegung des Wesens der ErfindungDie technische Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zu entwickeln, das es erlaubt, ausgehend von einfach zugänglichen Verbindungen die Diorganostannyldi(essigsäureamide) in glatter Reaktion zu gewinnen. Erfindungsgemäß werden Diorganodiaminostannane mit Keten nach Gl. (1) zu Diorganostannyldi(essigsäureamiden) umgesetzt.R1 = Alkyl, Aryl
R2 = AlkylDie stark exotherme Reaktion wird bei -20 bis -40°C in Toluol oder Hexan durchgeführt. Sie läuft in gleicherweise aber auch ohne Lösungsmittel ab.Die Diorganostannyldi(essigsäureamide) werden als hellgelbe Öle erhalten, die sich bei Destillation im Vakuum zersetzen. Die durch Addition der Aminostannane an die C=O-Bildung des Ketens auftretenden Nebenprodukte mit einer Zinn-Sauerstoff-Bindung werden durch Hydrolyse gemäß Gl. - (2) entfernt.riion (0-C-CH0 )„ + HO —-> f (P.hnö) + 2 CK -C^^. (2)„ , 9 C. r_ C- -f (P.hnö) + 2 CK -Die Reaktion wird in wäßrigem THF durchgeführt. Das Diorganozinnoxid wird abfiltriert. Das Essigsäureamid wird gemeinsam mit dem THF im Vakuum abdestilliert. Für die als hei Igel be Öle zu rückbleibende Diorganostannyldi(essigsäureamide) konnte aus NMR-Daten eine Reinheit von 95% ermittelt werden. . .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28735486A DD247006A1 (de) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | Verfahren zur herstellung von diorganostannyldi(essigsaeureamiden) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28735486A DD247006A1 (de) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | Verfahren zur herstellung von diorganostannyldi(essigsaeureamiden) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD247006A1 true DD247006A1 (de) | 1987-06-24 |
Family
ID=5576773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD28735486A DD247006A1 (de) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | Verfahren zur herstellung von diorganostannyldi(essigsaeureamiden) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD247006A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20220402946A1 (en) * | 2021-06-17 | 2022-12-22 | Egtm Co., Ltd. | Organo tin compound for thin film deposition and method for forming tin-containing thin film using same |
-
1986
- 1986-02-26 DD DD28735486A patent/DD247006A1/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20220402946A1 (en) * | 2021-06-17 | 2022-12-22 | Egtm Co., Ltd. | Organo tin compound for thin film deposition and method for forming tin-containing thin film using same |
| JP2023001023A (ja) * | 2021-06-17 | 2023-01-04 | イージーティーエム カンパニー リミテッド | 薄膜蒸着のための有機スズ化合物及びそれを用いたスズ含有薄膜の形成方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19515625C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Tropasäureestern | |
| EP0893426B1 (de) | 2-Phasen-Herstellung von Carbonsäureestern | |
| DE69521012T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4,5-Dihydro)2-thiazolyl-3-Azetidinthiolderivaten | |
| DD247006A1 (de) | Verfahren zur herstellung von diorganostannyldi(essigsaeureamiden) | |
| DD252608A5 (de) | Neue zwischenprodukte zur herstellung von norfloxacin | |
| CH649992A5 (de) | Verfahren zur herstellung von n-chlorcarbonyllactamen. | |
| DE2033357A1 (en) | Palmitoyl-propandiol-(1,3)-phosphoric acid-5-trimethylaminopentyl - ester, immunological adjuvant affecting cell membrane surface activity | |
| DE3890316C2 (de) | ||
| DE69020240T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Beta-lactamase-Inhibitoren. | |
| DE3025804A1 (de) | 1-s-alkyl-2-0-acyl-3-phosphocholin-1-mercapto-2,3-propandiole, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| DE3008884A1 (de) | Neue chinolinderivate | |
| EP0075093B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von L-Prolin | |
| EP0104566A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5,11-Dihydro-11-((4-methyl-1-piperazinyl)-acetyl)-6H-pyrido(2,3-b)(1,4)benzodiazepin-6-on | |
| DD252607A5 (de) | Neues zwischenprodukt zur herstellung von amifloxacin | |
| DD255731A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,3,4,5-tetrafluorbenzoyl-essigsaeure-estern | |
| EP0779294A1 (de) | Halogenfreie cyclische Phosphorsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE879840C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern von Aminopropandiolen | |
| DD247005A1 (de) | Verfahren zur herstellung von organosilylthioessig-saeure-s-estern | |
| EP0059974B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenoxyalkancarbonsäureestern von Hydroxyäthyltheophyllin | |
| DE2755903A1 (de) | Verfahren zur herstellung von penicillinen | |
| EP0017896B1 (de) | 1-Nitro-2-amino-3-oximino-1-cyclohexene und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0564841A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolderivaten | |
| DD201680A5 (de) | Verfahren zur herstellung von apovincaminsaeureestern | |
| DD238977A1 (de) | Verfahren zur herstellung von diorganosilyldi(essigsaeureamiden) | |
| DE2622456A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha-carboxybenzylpenicillin |