JPS6284065A - Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規Ｎ−フルキル−２，６−ジメチルモルホ
リニオーカルボン酸エステル−及びＮ−アルキル−２，
６−ジメテルモルホリニオーアルキルーフェニルエーテ
ル［、ソ０）Ｍ法Ｍびに農業及び園芸における付加的な
植物成長調節特性を有する駆カビ剤としてのその使用に
関する。

従来の技術 Ｎ−アルキルモルホリン及びその塩差びにその分子−及
び付加化分物を躯カビ剤として使用することは公知であ
る（西ドイツ国特許第１１６４１５２号明細誉、同第１
１７６７２２号明細書、同第２４６１５１３号明細書）
。

更に、低級のアルキル−、アルケニル−。

アル；キシアルキル−又はアルアルキル置換基を万する
長細状のＮ−フルキル−２，６−ジメチルモルホリンの
第四級アンモニウム化合物が駆カビ作用を勺−すること
が知られている〔西ドイツ国特許第１１６７５８８号明
細誉；　“アンデヴアンドゥテ・ヒエミー（Ａｎｇｅｎ
ｖａｎｄｔ８Ｃｈｓｍｉｅ）”７７巻、６２７〜６６６
頁（１９６５年）〕。

更に、置換されているＮ−ベンジル−又はアルコキシメ
チル−２，６−ジメチルモルホリニウム塩を真菌系の有
害生物を防除するための作用物質として含有する製剤が
知られている（東ドイツ国特許第１５４０５７号明細誉
、同第１３４４７４号明細曹、同第１４０４０５号明細
曹）。更に、モルホリノカルボン酸エステルの長鎖状ア
ルカンスルホン酸又はアルカンカルボン酸との塩が駆カ
ビ特性を有することが公知である（東ドイツ国特許第２
０１３７１号明細書）。モルホリノアルキルアルキルエ
ーテル、−４−フルキルシクロヘキシルエーテル及ヒ−
４−アルキルアリールエーテルが駆カビ特性を有するこ
とが知られている（西ドイツ国特許第１１９０７２４号
明細畳；　“アンデヴアンドゥテ・ヒエミー″、７７巻
、６２７〜６６６頁（１９６５年）：　″″アンデヴア
ンドウテヒエζ　′、９２巻、１７６〜１８１貞（１９
８０年）〕。〕２．６−シヒドロー６−メチルー５フェ
ニルカルバモイル−１，４−オキサチイン−４，４−ジ
オキシド（オキシカルボキシン）、Ｎ、Ｎ’−ビス−（
１−ホルムアミド−２，２゜２−トリクロルエチル−ピ
ペラジン（トリフオリ：ｙ　：　Ｔｒｉｆｏｒｉｎ８）
又は亜鉛−エチレンービスージチオカルバメ−）　（Ｚ
ｉｎ８ｂ）ｔ−真菌による植物の病気を防除する駆カビ
剤中の作用物質として使用することも既に知られている
〔”デ・ペスチサイド・アニュアル（Ｔｈｓ　Ｐｓｓｔ
ｉｃｉｃｌｅＭａｎｕａｌ　）’　（１９８４年）　Ｂ
ｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔ８ｃｍｔ、ｉｏｎ　
Ｃｏｕｎｃｉｌ　（ｏンドン在）〕。

しかしながら前ｄＣの化合物の作用は一定の適用分野に
おいて、特に低い施用針及び−濃度では、いつも完全に
十分であるとは限らない。更に、これらは一定の種類の
真菌有害生物に対して極めて高い選択性を有し、それ故
これらの薬剤の広範な使用は強く制限される。更に、こ
れらの化合物の他物認容性は多くの場会に十分ではない
。

本発明は、新既のＮ−アルキルージメチルモルホリニオ
ーカルボン酸エステル塩及びこレヲ含有する良好な作用
性及び広い作用範囲並びにできる限り高い植物認容性及
び付加的な殖物成長調ＩＨ％性を有する駆カビ剤を開示
するとい５課題をベースとする。

問題点を解決するための手段 この課題を解決するに轟９、一般式■：表わし、 ＲＬは直鎖又は分枝鎖のＣ原子数６〜２０のアルキルを
表わし、 Ｒ″は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のフルキレンを
表わし、 Ｒ５は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜２０のアルキル１
個わすか、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ原子数１〜４のア
ルコキシ、Ｃ原子数２〜１６のジアルキルアミノ、ニト
ロ及び／又はシア、ノにより置換された直鎖又は分枝鎖
のＣ原子数１〜乙のアルキルを表わすか、場合によりハ
ロゲンにより置換されてたＣ原子数２〜６のフルケニル
を表わすか、Ｃ原子数６〜６のフルキニルを表わすか、
場合によりＣ原子数１〜７のアルキル１個又は数個によ
り置換されていてよいＣ原子数６〜１２のシクロアルキ
ルを表わすか、Ｃ原子数４〜１０のシクロアルキルアル
キルを表わすか、同じか又は異なる１個又は数個の、直
鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキル、Ｃ原子数１
〜４のアルコキシ、Ｃ原子数７〜１２の７リ一ル低級ア
ルキル、Ｃ原子数１〜４のアシル、ハロゲン、アリール
、ニトロ及び／又はシアノにより置換されていてよいア
リールを表わすか、あるいは同じか又は異なる１１固又
は数個の直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキル、
Ｃ原子数１〜４のアルコキシ、ハロｆ　ン、Ｃ原子ａ１
〜４のハロゲンアルキル、ニトロ及び／又はシアノによ
り置換されていてよいＣ原子数７〜１２の７リ一ル低級
アルキルを表わし、 Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は相互に独立して同じか又は異なっ
ていて、水素、直鎖又は分枝鎖りＣ原子数１〜６のアル
キル、Ｃ原子数１〜４のアルコキシ、Ｃ原子数１〜４の
アシル、ハロゲン、Ｃ原子数１〜４のハロゲンアルキル
、Ｃ原子数６〜７♀シクロアルキル、Ｃ原子数７〜１２
の７リ一ル低級アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、
チオシアネートＮＨＣＯＲ’　、Ｃ０ＯＲ’及び／又は
Ｃ０ＮＲ’　Ｒ“を表わし、その際Ｒ′及びＲ“は相互
に独立して水素、直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のア
ルキル、アリール又はＣ原子数７〜１２のアリール低級
アルキル１個わし、 ２は酸素又は硫黄を表わし、 Ｘ−は植物無毒性酸のアニオンを表わす〕のＮ−アルキ
ル−２，６−ジメチルモルホリニオーカルボン酸エステ
ル−及びＮ−フルキル−２，６−ｒメチルモルホリニオ
ーアルキルフェニルエーテル塩を常用の溶剤、賦形剤及
び／又は調装助剤と一緒に含有して成る薬剤を提案する
。

本発明による化合物は、Ｎ−フルキル−２゜６−シス−
１’／チルモルホリニオーカルボン酸エステル−及びＮ
−アルキル−２，６−シスージメチルモルホリニオーア
ルキルフエエルエーテル塩ないしはＮ−フルキル−２，
６−）ランスージメチルモルホリニオーカルポン酸エス
テル−及びＮ−フルキル−２，６−）ランスージメチル
モルホリニオーアルキルフェニルエーテル塩としである
いはこれら両方の異性体のそれぞれの混合物として２種
の異なる幾何学構造で存在してよい。駆カビ剤として使
用する際に、合成で生じるように異性体混合物差びに個
々の異性体も使用することができる。

−ところで、一般式１の本発明によるＮ−フルキル−２
，６−ジメチルモルホリニオーカルポン酸エステル−及
びＮ−フルキル−２，６−ジメチルモルホリニオーフル
キルーフェニルエーテル塩が強力な駆カビ作用及び広い
作用範囲を有しかつ特に裁培植物及び貯蔵植物に対する
種物病原菌の防除に好適である。これらの作用物質は植
物の病気を防除するのに必要な施用量で良好な植物認容
性を示す。付加的に、植物成長特性を有する本発明によ
る化合物は望ましい作用を有する。

本発明による１式の化合物への変換は、場合によ０溶剤
又は稀釈剤の存在において温度範囲１０〜１８０℃、殊
に６０〜１５０℃で実施する。■式もしくは■式の出発
物質を１式もしくはＶ式の化合物と化学量論的量で又は
有利にＨ式もしくは■式の出発物質に対して化学量論的
量を上地る１式もしくは７式の化合物１０〜１ｏｏｑ６
過５１！ＩＪ量と反応させる。

例えば、優れた溶剤又は稀釈剤としてｎ−ペンタン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、
クロロホルム又ハ塩化メチレンのような場合によ？／・
ロデン化された脂肪族又は芳香族炭化水素；アセトン、
メチルエチルケトン又はシクロヘキサノンのよ５な脂肪
族ケトン；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ２ン又は
ジオキサンのようなエーテル；メタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール又ハヘキサノールのような
アルコール；アセトニトリルのようなニトリル：酢酸メ
チルエステルのようなエステル：ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド又はＮ−メチル−ピロリドンの
ようなアミド；ジメチルスルホキシド又は水もしくはこ
れらの溶剤の混合物を使用することができる。

本発明による一般式■の化合物の反応混合物からの単離
は無条件に必要ではない。それというのも精製操作にも
たらさなくとも駆カビ調剤の展進に使用することができ
るからである。

本発明による一般式Ｉの作用物質は微生物に対して強力
な作用を有しかつそれに相応して農業及び園芸において
真菌有害生物の防除に使用することかできる。この作用
物質により、植物で発生する不ｐＩＴＷな真菌を撲滅す
ることができる。更に１一般式Ｉの作用物質は真菌感染
から保接するために種子及び挿木を処理するための浸漬
剤として好適でありかつ土壌中で発生する植物病原菌に
対して使用することができる。付加的に１この作用物質
を使用すると栽培植物の成長過程に良好に作用する。

一般式ＩｏＮ−フルキルー２．６−ジメチルモルホリニ
オーカルポン酸エステル−及びＮ−フルキル−２，６−
ジメチルモルホリニオーアルキルーフェニルエーテル塩
は、式Ｉ：〔式中Ｒ１は前記のものを表わす〕のＮ−フ
ルキル−２，６−ジメチルモルホリンを式ｌ：Ｘ−Ｒ”
−Ａ　　　　　　　　（１） 〔式中Ｒ２及びＡは前記のものを表わしかつＸはハロゲ
ンを表わす〕の化合物と反応させるか又は式■： 〔式中Ｒ２及びＡは前記のものを表わす〕の２゜６−ジ
メチルモルホリノ−アルキル−フェニルエーテルを式Ｖ
： Ｒ”　−Ｘ　　　　　　　　　　（Ｖ）〔式中Ｒ上は前
記のものを表わしかつＸはハロゲンを表わす〕の化合物
と反応させることにより得られる。

例えば、■式のＮ−フルキル−２，６−ジメチルモルホ
リンはＮ−デシル−１Ｎ−ドデシル−１ｎ−）リゾシル
−、イソ−トリデシル−１１，５，９−）リメチルデシ
ルー、ｎ−ペンタデシル−又はｎ−ジデシル−２，６−
ジメチル例えば、１式のハロゲンカルボン酸ニステルハ
クロル６酸−Ｃ１〜ＣａＯ−アルキルエステル、／Ｉ’
／’酢酸ー４ー／ロルデチルエステル、クロル６酸−４
−ヒドロキシブチルエステル、クロル酢酸−２−エトキ
シエチルエステル、クロル酢Ｍ−２−シアノエチルエス
テル、クロル酢酸−２−二トロエチルエステル、クロル
酢酸−シクロヘキシルエステル、２−１”ロムプロぎオ
ン酸−メチルエステル、２−デ四ムプキビオン酸アリル
エステル、２−ｆ四ムプロビオン酸−１−ナフチルエス
テル、クロル酢酸−フェニルエーテル、チオール−クロ
ル酢酸−フェニルエステル、２−デ賞ム酪酸メチルエス
テル、２−ブロムカプロン醗ーベンジルエステル、クロ
ル酢＃−４−クロルフェニルエステル、クロル酢酸−４
−ｔ−７”チルフェニルエステル、クロル酢ａｍ！−６
，４−シ／ロルフェニルエステル、クロｈ酢酸−２ｍ　
６−ジメチルフェニルエステル、／　”　ｋ酢酸−２ｓ
　６−　シブロム−４−二トロフェニルエステル、クロ
ル酢Ｈ−２，６−’）ｆ■ムー４−シアノフェニルエス
テル、クロル酢酸−２，６−ジクロルペンシルエステル
、クロル酢酸−４−シアノベンジルエステル、クロル酢
酸−４−ニトロフェニルエステル又はクロルアセテート
アニオンである。

例ｔ　ハ、１　式のハロダンアルキル−フェニルＸ　−
？ルＵ２−１”ロムエチル−フェニルエーテル、２−ク
ロルエチル−４−ｔ−ブチルフェニルエーテル、２−ブ
ロムエチル−４−ニトロフェニルエーテル、２−ｆＨム
メチルー４−シアノフェニルエーテル、２−ブロムエチ
ル−２゜６−ジクロルフェニルエーテル、２−ブロムメ
チル−５，４−ジクロルフエニルエーテル、２−ブロム
メチル−２，６−ジクロル−４−シアノフェニルエーテ
ル、２−ブロムエチル−３゜５−ジクロル−フェニルエ
ーテル、２−ブロムメチル−４−ベンジルフェニルエー
テル、２−ブロムメチル−４−フセタミドフエニルエー
テル、５−−ｆロムプロピル−フェニルエーテル、６−
ブロムプロビル−４−ｔ−−７”チルフェニルエーテル
、６−プロムプロビルー２．６−シメチルフエニルユー
テル又は６−プロムプロビルー２．６−ジプロムー４−
チオシアネートフェニルエーテルである。

例えば、■式の２．６−ジメチルモルホリノ−カルボン
酸エステルは２．６１’メチルモルホリノー酢酸−Ｃ１
〜Ｃ２０−アルキルエステル、−酢酸−フェニルエステ
ル、−チオール−酢酸−フェニルエステル、−酢酸−４
−／ロルフェニルエステル、−酢酸−４−ニトロフェニ
ルエステル、−酢酸−５１４−ジクロルフェニルエステ
ル、−酢酸−２，６−ジプロムー４−シアノフェニルエ
ステル、−酢酸ベンジルエステル、−酢酸−２，６−ジ
クロルベンジルエステル、−２−プロピオン酸メチルエ
ステル、−２−酪酸メチルエステルスはＲ３が存在しな
い場合は−アセテートである。

例えば、■式の２，６−ジメチルモルホリノ−アルキル
フェニルエーテルは２−（２，６−ジメチルモルホリノ
）−エチル−フェニルエーテル、−４−シアノフェニル
エーテル、−４−ｔ−ブチルフェニルエーテル、−４−
ニトロフェニルエーテル、−５，４−ジクロルフェニル
エーテル、−２，６−ジク四ルー４−シアノフェニルエ
ーテル、５−＜２．６−ジメチルモルホリノ）−ｆロビ
ルーフェニルエー、チル、−４−ｔ−ブチルフェニルエ
ーテル、−５，５−ジクロルフェニルエーテル、−２，
６−ジメチル７　ｘ　＝ルエーテル又ｔｒｉ−２．６−
ジテ党ム−４−チオシアネート−フェニルエーテルであ
る。

例えば、７式のフルキルハロデニドはｎ−デシルクロリ
Ｐ、ｎ−ドデシルクロリド、ｎ−トリデシルクロリド、
イソ−トリデシルクロリド、１．５，９−）リメチルデ
シルク四すｒ１ペンタデシルデ四ミド又はジデシルゾロ
ミドである。

本発明による化合物を製造するための出発化合物は公知
であるか又は公知の方法により製造することができる。

−特に、本発明による作用物質は真菌によＯｕ発される
植物の病気、例えばエリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｓ　Ｇｒａｍｉｎｉｓ　：穀類５どんこ病菌）、
エリシフエ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈ＠ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　：キューリうどんこ病菌）、エ
リシフェ・ボリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈ８ｐｏｌｙｇｏｎ
ｉ　：　マメ類うどんと病菌）、ボドスフエラ・ロイフ
トリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈｅｒａ　１ｕｃｏｔｒｉｃｈａ
　：リンゴうどんこ病菌）、スフエロテカ・パンノサ（
ＳｐｈａｅｒＯ−どんこ病菌）；銹病菌、例えばプツチ
エア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）、ウロミセス属（ＵｒＯ
ｍｙｃ６９）又はヘミレイア属（Ｈｅｍ１ｌｅｉａ　）
のもの、特にプツチニア・；ロナタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
　ｃｏｒｑｎａｔａ　：Ｈａｆ、ｒｋｒｏｎｅｎｒｏｓ
ｔ　）　、プツチニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
　ｇｒａｍｉｎｉｓ　：ムギ黒銹病菌）、プツチニア・
ソルギ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｉ　：　）ウモ
ロＰｕＣＣ１− コシ銹病菌）、プツチニア・し；ンジタ（ｉ將＃ｎｉａ
　ｒｅｃＯｎｄｉｔａ ：　Ｇｅｔｒｅｉｄｃｂｒａｕｎｒｏｓｔ　）　、クロ
ミセス０フアべ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ｆａｂａｓ　：ン
シマメ銹病菌）１ヘミレイア・パスタトリクス（Ｈ８ｍ
ｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｔｘ　：コーヒー銹病菌）；
ブドウ及びイＢｏｔｒｙｔｉ、ｓ　ｃｌｎｅｒｃａ チゴのボトリチス・キネレア（ 灰色カビ病菌）：リンゴのモニリア・フルクチブナ（Ｍ
ｏｎ１ｌｉａ　ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ　）　；ブドウの
ゾラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ　：デド・ウベと病菌）；バナナのミコス
フエレラ・ムシコラ（Ｍｙｃｐｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　
ｍｕｓｉｃｏｌａ　）　；へヴ工７　Ｊ’Ｊ　（Ｈｓｖ
ｅａ　）のコルチクム・サルモニコロル（Ｃｏｒｔｉｃ
ｕｍ　ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌａｒ　）　；　ヘヴエア属
のガノデルマ・プソイドフェロイム（Ｇａｎｏｄｅｒｍ
ａ・ｐｓｓｕｄ、ｏｆｅｒｒｅｕｍ　）　ｅチャのエキ
ソバシジウム・ヴエキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ
　ｖｅｘａｎｓ　：チャもつ病菌）：ジャガイモ及びト
マトのフィトフトラ・インフエスタンｘ　（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓ−ｔａｎｓ　：疫病菌）；
トマトのフルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ　５ｏｌａｎｉ　：　）　マド輸絞病菌）を予防しか
つ治すのに好適である。櫨々のこれらの作用物質は例え
ばウスチラゴ・アベネ（ＵＳｔｉｌａｇＯａＶｍＪｌａ
ｔｌ　：エンバク株黒穂病菌）、オフイオボルス・グラ
ミニス（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓｇｒａｍｉｎｉｓ　：ム
ギ立枯病菌）、セプトリア・ノドルム（８ｅｐｔｏｒｉ
ａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　：　ｗムギ袢枯病菌）、ベントウ
リア・リネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅ−ｑ
ｕａｌｉｓ　：　リンゴ黒星病菌）のような植物病原菌
並びに他の真菌有害生物、例えばリゾクトニア（Ｒｈ１
ｚｏｃｔｏｎｉａ　）、チレチア（’Ｉ’１ｓｅｅｔｉ
ａ　）　。

ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ　）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）
　、ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｌｈ　）、アルテルナリア
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、スフレロチエア ム：Ｆ　Ａ／　（Ｍｕｃｏｒ　）、　　　　　　（Ｓｃ
ｌｅｒｏｔｉｎｉａ）、フデリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
　）　、ゾンイドセルコスボレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｐｓｐｕｒｅｌｌａ　）及びクラドスポリウム（Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　）　　に対して様々に有効であ
る。

本発明による作用物質は種々の栽培植物又はその種子、
特にホー、ライ麦、大麦、二ン麦、稲、トウモロコシ、
綿花、大豆、コーヒー、バナナ、ショ糖、果実、観賞植
物、野菜、例えばキューリ、マメ又はウリ科の植物の真
菌による多数の病気の洟滅には特に重要である。

付加的に、本発明による作用物質はその植物成長調節特
性により栽培植物の発育に有利に作用する。基本的に、
本化合物の作用は、種子又は他物の成長段階に関する通
用の時点、植物又はその周囲に施用された作用物質の量
及び適用法に左右される。

更に、作用物質は、例えばプラリア・プルランス（Ｐｕ
１ｌａｒｉａ　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ　）　、アスペルギ
ルス・二−ガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ
　：黒カビ病）、ポリスチクトラス・フエルシコロル（
Ｐｏｌｙｓｔｉｃ−ｔｕｓ　ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）又
はケトミウム・グロポスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ　ｇ
ｌｏｂｏｓｕｍ　）のような木本を変色及び破壊する菌
に対しても良好に作用する。

更に、一般式Ｉの本発明による作用物質は、例えば水分
の多い農産物又は農産物の加工産物を貯蔵又は中間貯蔵
の際に腐敗させるペニシリウム属（Ｐｅｎｃｉｌｌｉｕ
ｍ　）　、フデリウム属（ＦｕＳａｒｉ−ｕｍ　）又は
アスペルギルス＃　（Ａｓｐｓｒｇｉｌｌｕｓ　）の゛
ようなカビに対して艮好な作用を示す。処理すべき産物
としては、例えばリンゴ、オレンジ、ミカン、レモン、
グレープフルーツ、落Ｊ生、莱 穀類、穀物製品、を果及びその荒びきが包含される。

本発明による作用物質は広い駆カビ作用スペクトルと共
に例えばキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏ−ｍｏｎａｓ　
）又はエルウィニア（Ｉｌｉ：ｒｗｉｎｉａ　）のよう
な植物細菌に対しても徐々に作用する。

若干の作用物質は、例えば白・−菌及びカンジダ菌に対
しても作用する。

一般式１を有する作用物質の一部は保岐作用とともに移
行性の作用展開により優れている。

それ故、根を介してで為つまた葉を介して吸収されかつ
植物繊維中で輸送されるか又は種子を介して植物の地上
部に供給される。

更に、本発明による作用物質は公知の駆カビ作用物質、
例えば５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロ
ルフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリ
ジン（ビンクロシリｙ　：　Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ　
）又は５−メチル−５−メトキシメチル−３−（３，５
−ジクロルフェニル＋’−ｉ、６−オキ°サシリジン−
２，４−ジオン（ミクロゾリン：　Ｍｙｃｌｏｚｏｌｉ
ｎ　）のようなジカルボキシ・ミド駆カビ剤のＷｅから
の作用物質：例えばｉ−＜ｎ−ブチルカルバモイル）−
ベンゾイミダゾール−２−イル−カルバミン酸メチルエ
ステル（ベノミル：　Ｂ＠ｎｏｍｙｌ　）　、　ヘンシ
イミダゾール−２−イル−カルバミン酸メチルエステル
（カルペンダジム：　Ｃａｒｂ８ｎｄａｚｉｍ　）又は
１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン（チオファナート：Ｔｈ１ｏｐｈａ
ｎａｔ、　）のようなペンｆイミＸｆ−に−又はチオフ
ァナート駆カビ剤の群類からの作用゛物質；例えば１−
（４−り四ルフエノキシー５゜３−ジメチル−１−（Ｉ
Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−ブタン−
２−オン（トリアジメツオン：　Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏ
ｎ　）又は１−　（２’−（２“、４“−ジクロルフェ
ニル）　−２’−プロペニルオキシ）−エチル、Ｊ−１
，３−イミダソール（イソずリル：　Ｉｍａｚａｌｉｌ
　）のよ５なアゾール駆カビ剤の＃Ｐ婿からの作用ｖＪ
質；例えば２゜５−ジクロル−１，４−ジメトキシ−ベ
ンゼン（クロｏネデ：　Ｃｈｌｕｒｏｎｅｂ　）又は２
，６−ジクロル−４−二）四−７二Ｕｙ＜？）クロラン
：Ｄｉｃｈｌｏｒａｎ　）のような芳香族炭化水素を含
有する駆カビ剤の群類からの作用物質：例えばＤＬ−Ｎ
−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（２′−メトキ
シアセチル）−７ラニンーメチルエステル（メタ２キシ
ル：　Ｍ＠ｔａｌａｘｙｌ　）又はＤＬ−Ｎ−（２，６
−シメチルフエニル）−Ｎ−（２−フロイル）−７ラニ
ンーメチルエステル（フララキシル：　Ｆｕｒａｌａｘ
ｙｌ　）又は例えば５−ブチル−２−ジメチルアミノ−
４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン（ジメチリモ
ール：Ｄｉｍ＠ｔｈｉｒｉｍｏｌ　）又は２−り四ルフ
ェニルー４−クロルフェニルーヒ！Ｊ　ミＳ’ンー５−
ｆｋ−１タノール（フエナリモール：Ｆじａｒｉｍｏｌ
　）のよ５°なピリミジン駆カビ剤の評点からの作用物
質に対して耐性である真菌有害生物の抵抗性菌株の防除
に好適である。

本発明による作用物質の一般式■中に記載されているア
ニオンＸ″″は駆カビ作用に対して矢示的なものではな
い。

本発明による作用物質は、溶液、乳液、散粉剤、懸濁液
、粉末、微粉、泡沫剤、ペースト、可解性粉末、顆粒、
作用物質で含浸された天然−及び合成物質、重合体物質
及び種子用被覆材中の微細包封剤のような常用の調剤Ｋ
並びｋＵＬＶ　ｖＩ４剤（ＵＬＶ　−Ｋａｌｔ−ａｎｄ
　ｗａｒｍｎｅｂｓｎ−Ｆｏｒｍｍ　−１１ｅｒｕｎｇ
ｅｎ　）　Ｋ変換することができる。これらの調剤の製
造は公知方法で、例えば一般式Ｉの本発明による作用物
を溶剤及び／又は担持物質と、場合忙より乳化剤及び／
又は分散剤のような界面活性剤の使用下に混合するか又
は摩砕することにより行なうことができる。液体の港剤
としては、トルエン、キシレン又はアルキルナフタリン
のような芳香族化合物；クロルベンゼン、クロルエチレ
ン又に塩化メチレンのような塩化芳香族化合物又は塩化
１旨肪族炭化水素；シクロヘキサン又はパラフィン、例
えば鉱油フラクションのような脂肪涙炭化水索；ブタノ
ール又はグリ；−ルのよ５７Ｉ：アルコール並びＫその
エステル及ヒエ−チル；アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンのよ５
なケトン：水、ジメチルホルムアミド又はジメチルスル
ホキシドのような強極性溶剤を使用することができる。

標準条件下にガス状である、例えばアエロゾル噴射ガス
、例えばハロデフ化炭化水素、プロパン、ブタン、゛窒
業及び二酸化炭素のような液化浴剤を使用することもで
きる。

固体の担持物質としては、例えばカオリン、アルミナ、
タルク、白亜、石英、モンモリロナイト又は珪ンウ止の
ような天然鉱物粉末及び高分散性珪酸、酸化アルミニウ
ム及び珪酸塩のような合成鉱物粉末が該当する。例えば
、顆粒用の固体担持物質としては、方解石、大理石、軽
石、ドロマイトのような破砕した天然鉱物粉末、並びに
無機又は有機粉床からの合成顆粒並びに−・かくず、セ
ルロース粉末、樹皮−及び堅果殺初末のよ５な有機物質
からの顆粒を使用することができる。

例えば、乳化剤としては、非イオン性及びアブ ニオン性乳化剤、例えばすｘニンスルホン酸、ナフタリ
ンスルホン酸、フェノールスルホン酸のアルカリ−、ア
ルカリ土類−又はアンモニウム塩、アルキルアリールス
ルホネート、アルキルサルフェート、アルキルスルホネ
ート、ジプチルナフタリンスルホン酸のアルカリ−及び
アルカリ土類塩、ラウリルエーテルサルフェート、脂肪
アルコールサルフェート、脂肪酸のアルカリ−及びアル
カリ土類塩、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノー
ル又はオクタデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグ
リコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフ
タリン肪導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフ
タリンもしくはナフタリンスルホン酸とフェノール及び
ホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン
−オクチルフェノールエーテル、アルキルフェノールポ
リグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコ
ールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソートリテシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシ
プロｔレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテ
ルアセタール及びンルピットエステルを使用することが
できる。

分散剤として、例えはリグニン亜硫酸廃液及びメチルセ
ルロースが該当する。

調剤中でカルボキシメチルセルレース、アラＶアデム、
ポリビニルアルー−ル及びポリ酢酸ビニルのような天然
及び合成ラテックス状東合体のよ５な付着剤を使用する
ことができる。

他の添加物としては染料及び微量栄養素が作用物質の調
剤中に含有されていてよい。

一般に調剤は作用物置０．１〜９５厘量チ、殊に０．５
〜９０重量斧を含有する。

真菌を防除するための本発明方法は、一般式Ｉの本発明
による作用物９Ｍを含有する駆カビ剤を真菌に又は真菌
による紬病から保映すべき物体に有効量で作用させるこ
とを特徴とする。

本発明による作用物置ｔ−調剤又は槌々の適用形で他の
公知の作用物質、例えば１駆カビ剤、殺菌剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、成長画涌〕剤、他物栄養
素、出場構造改良剤と混合しかつ施すことができる。多
くの場合に、駆カビ剤と混合する際に駆カビ作用スペク
トルの伝火が得られる。本発明による作用物質と公知の
駆カビ剤との多くの混合物では相乗作用が得られ、その
際に組み合せた生成物の駆カビ作用は単一成分の作用を
加える場合よりも大きい。

なく例えば次のものである： 硫黄、 ジチオカルバメート及びそのａｌ＋ｙ２４体、例えばフ
ェリジメチルジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオ
カルバメート、マンガンエチレンビスジチオカルバメー
ト、マンガン−兜蛤−エチレンジアミンービスージチオ
カルバメート及び亜鉛エチレンビスジチオカルバメート
、テトラメチルチウラムスルフィド、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）及びＮ　、　Ｎ’−ポリエチレン−ビス−（チオカル
バモイル）−ジスルフィドのアンモニア複合体、 亜鉛−（Ｎ　、　Ｎ’−７’ロビレンービスージチオカ
ルバメート）及ｖＮ、ｗ’−ゾロピレン−ビス−（チオ
カルバモイル）−ジスルフィドのアンモニア複合体、 Ｎ−トリクロルメチルチオーテトラヒｒロフタ　リ　　
ミ　　ｒｌ Ｎ−）ＩＪクロルメチルチオ＝７タリミド、Ｎ−（１，
１，２，２−テトラクロルエチルチオクーテトラヒドロ
フタリミド、 ４．６−シニトロー２−（１−メチルへブチル）−フェ
ニルクロトネート、 ４．６−シニトロー２−５ｅｅ−プチルフ：″１ルー３
，６−シメチルアクリレート、 ４．６−ジニトｏ　−２−５８ａ−ブチルフェニル−イ
ンプロピルカーボネート、 １−（ｎ−ブチルカルバモイル）−ベンゾイミダゾール
−２−イル−カルバミン酸メチルエステル、 ベンゾイミダゾール−２−イル−カルバミン酸メチルエ
ステル、 ２−（フルー２−イル）−ベンゾイミダゾール１ ２−（チアゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール、 １．２−ビス−（６−メドキシカルボニルー２−チオウ
レイド）−ベンゼン、 １．２−ビス−（６−ニトキシカルボニルー２−チオウ
レイド）−ベンゼン、 ２．６−シヒドロー６−メチルー５−フェニルカルバモ
イル−１，４−オキサチイン、２．６−ジヒｒロー６−
メチル−５−フェニルカルノ々モイルー１．４−オキサ
チイン−４゜４−ジオキシド、 テトラク四ルーインフタル酸ジニトリル、２．６−ジク
ロル−１，４−ナフトキノン、２．３−ジシアノ−１，
４−ジチオアントラキノン、 Ｎ−）リゾシル−２，６−ジメチルモルホリンもしくは
その塩、 Ｎ　”　ＣＩＯ””’Ｃ１４−アルキルー２ｔ５−及び
／又は２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−シクロドデシル−２，６−ジメチルモルホリンもし
くはその塩、 Ｎ−［５−ｐ−（ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルー
ブロビル］−２，６−シス−ジメチルモルホリンもしく
はその塩、 Ｎ　、　Ｎ’−ビス−（１−ホルムアミド−２，２゜２
−トリクロルエチル）−ビペ２ジン、Ｎ−（１−ホルム
′アミドー２．２．２−トリ／　ｏ　／ｌ／　ｘ　ｆル
）−５，４−ジクロルアニリン、Ｎ−（１−ホルムアミ
ド−２，２，２−）ジクロルエチル）−モルホリン、 ５−ブチル−２−エチルアミノ−４−ヒト賞キシ−６−
メチル−ピリミジン、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン、 ２．４−１’／ロルフエニルーフエニルーヒリミジン−
５−イル−メタノール、 ２−クロルフェニル−４＋クロルフェニル−ｔリミジン
ー５−イル−メタノール、 ビス−（４−クロルフェニル）−ヒ１７シンー６−イル
ーメタノール、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−１，５−オキサソｌＪシ／−２，４−ジオン、 ５−メチル−５−メトキシメチル−６−＜５゜５−ジク
ロルフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン、 ３−（６，５−ジクロルフェニル）−Ｎ−イソプロピル
−２，４−ジオキソ−イミダゾリジン−１−カルボキサ
ミド、 Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−ブタン−
２−オン、 １−（４−クロルフェノキシ）−５，５−ジメチル−１
−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−ブタン−
２−オール、 １−　（２−（２、４−ジクロルフェニル）−２−（プ
ロペニルオキシ）−エチルツーイミダゾール、 １−〔Ｎ−プロピル−Ｎ−＜２．４．６−トリクロルフ
エノキシ）−二チルーカルバモイル〕−イミダゾール、 １−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，６−シオキソランー２−イル−メチル］−１１（
−１，２，４−）リアゾール、１−（２−（２，４−ジ
クロルフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，６−シオキ
ソランー２−イル−メチル）ＩＨ−１，２，４−）リア
ゾール、 １−（２，４−ジクロルフェニル）−２−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−４゜４−ジメチル−ペン
タン−６−オン、 ２．５−シクロルー１，４−ジメトキシ−ベンゼン、 ２．６−ジクロル−４−ニトロアニリン、ジフェニル、 ２−メチル−安息香酸−アニリｒ１ ２−ヨードー安息査酸−アニリド、 ２．５−ジメチル−フラン−６−カルボン酸アニリド、 ２．４．５−）リフチル−フラン−６−カルざン酸アニ
リド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−シメチル
ーフラン−３−カルボン酸アミド、３−（３−（３，５
−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−とドロ
キシエチルツーグルタルイミド、 Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ’、Ｎ’−ジメチ
ル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、ＤＬ−Ｎ−（２，６
−シメチルフエニル）−Ｎ　−（２’−メトキシアセチ
ル）−７ラニンーメチルエステル、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエエル）−Ｎ−（２−
フロイル）−アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−ＤＬ−２−７ミノデチロラクトン） ２．４−ジクロル−６−（２−クロルアニリノ）−ｓ−
トリアジン、 ０．０−ジエチル−フタリミド−ホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニルツー３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、 ０．０−ジエチル−８−ベンジル−チオールリン酸エス
テル、 ２−チオ−１，６−シチオー（４，５−ｂ）キメキサリ
ン、 ４−（２−クロルフェニルヒドラソｚ）−３−メチル−
５−インキサシロン、 ピリジン−２−チオール−１−オキシド、　　′８−ヒ
ドロキシキノリンもしくはその塩、４−ジメチルアミノ
フェニル−ジアゾ−スルホン酸−ナトリウム塩、 ５−ニトロ−インフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
、 ２−シアン−Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−（
メトキシイミノ）−アセタミド、２−ヘプタデシル−２
−イミダシリン−アセテート、 ドデシル−グアニジンアセテート。

作用物質は、そのままでその調剤の形で又はそれを更に
稀釈して調製した適用形で常法により、例えば潅注、浸
漬、噴霧、散布、霧化、注入、スラリー化、塗布、乾式
浸漬、湿式′＆債、スラッジ′＆漬又は付着により：１
ｉＴＩ用することができる。

植物を処理する際に作用物質濃度は適用形において広範
に変動させることができる。一般に０．０００１〜ｉｍ
ｉ％、殊に０．５〜ｏ、ｏ　ｏ　ｉ重量％である。作用
物質の施用量は用途に左右されかつ一般に作用物質０．
１〜３ｋｇ／ｈａである。

一般に種子を処理する際には作用物質量０．００１〜５
０１／／ｋＦｉ＜種子）、殊に０．０１〜１０ｇを必要
とする。

農産物又は農産物の加工製品の貯蔵又は収穫後処理には
、作用物質必要量は処理物１に９ｍｒ）０．０１〜１０
０Ｆ、殊に０．１〜５０ｇである。

土壌処理する際には作用物質の濃度は作用位置でｏ、ｏ
　ｏ　ｏ　ｉ〜０．１重−１１％、殊に０．００１〜０
．０５重ｉｋ％を必要とする。

実施例 次に本発明を実施例により詳説するが、それに限定され
るものではない。一般式Ｉの本発明による化合物の作用
を立証する。

初めに、本発明による化合物の製造について詳説する。

例１ Ｎ−イソートリデシ／’−２，６−ジメチルモルホリニ
オー酢酸メチルエステル−クロリドＮ−イソ−トリデシ
ル−２，６−ジメチルモルホリン３０１１及びクロル酢
酸メチルエステル１０．９．９をアセトニトリル１００
ｄ中の触媒量の沃化ナトリウムの添加下に２０時間還流
加熱する。冷却しかつ溶剤を真空中で留去させる。

生成物をｎ−へキサンで処理する。真空中で濃ｍｅに黄
褐色の粘性油状物（化合物４５　）　５８ｇが得られる
。ＩＲ−スペクトル（フィルム・）：Ｃ＝Ｃ−吸収１７
４０（ｍ−” 例　　２ Ｎ−イソ−トリデシル−２，６−ジメチルモルホリニオ
ー酢ｆＲ−５，４−ジクロルフェニルエステル−クロリ
ド Ｎ−イン−トリデシル−２，６−ジメチルモルホリン３
０ｇ及びクロル酢Ｗ−５，４−ジクロルフェニルエステ
ル２４１ｔｎ−ｉタノール１００Ｍ中で触ｉｔの沃化ナ
トリウムの添加下に１６時間還流加熱する。冷却しかつ
溶剤を真空中で留去させる。残留生成物を少量のジエチ
ルエーテル中に溶かしかつ油相として完全に分離するま
でニーヘキサンを加える。真空中濃縮後に暗褐色樹脂状
物（化合物／１６５５）４８ｇが得られる。

ＩＲ−スペクトル（フィルム＞　：　ｃ＝ｏ−ｉ収１７
４０ｃｌＩＫ−” Ｃ＝Ｃ−吸収（芳香族）１５９０ｃＩｎ−１例　　３ ２−（Ｎ−イソ−トリデシル−２，６−ジメチルモルホ
リニオ）−プロピオン酸メチルエステルークｐリド ジメチルホルムアミドｌＱＱｍＪ中の２−　（２゜６−
ジメチルモルホリノ）−７’ｏピオン酸メチルエステル
２０１及びイソ−トリデシルクロリド（ｎ−トリデシル
クロリド６０〜７０％を含有する種々のＣ１ｌ〜Ｃ１４
−アルキルクロリドの混合物）２２Ｉを１０時間還流加
熱する。冷却後、溶剤をＸ２中で留去させる。生成物を
少量°のアセトン中に浴かしかつ油相として完全に分離
するまでｎ−ヘキサンを加える。真空中で濃縮する際に
明褐色樹脂状物（化合物４８）１９１１が得られる。

ＩＲ−スペクトル（フィルム）　：　Ｃ＝Ｃ−吸収１７
３５ｃＩｎ−” 例　　４ ６−（Ｎ−イソ−トリデシル−２，６−ジメチルモルホ
リニオ）−ゾロビル−２，６−シメチルフエニルエーテ
ルーテＥ’　ミド アセトニトリル５０ゴ中のＮ−イソ−トリデシル−２，
６−ジメチルモルホリン１５．ｆ及び３−ブロムプロピ
ル−２，６−シメチルフエニルエーテル１２．２ｇを触
媒量の沃化ナトリウムの添加下に２６時間還流加熱する
。冷却後、溶剤を真空中で留去させる。少量のア七トン
にと０かつ完全に分離するまで溶液にｎ−ヘキサンを加
える。油相を分離しかつ真空中で溶剤残分を除く。黄褐
色の粘性油状物（化合物４１０７）２１ｇが得られる。

例　　５ ２−（Ｎ−イソ−トリデシル−２，６−ジメチルモルホ
リニオ）−エチル−３，４−ジ／ロルフェニルエーテル
ーク四リド ジメチルホルムアミド５Ｑｍｌ中の２−　（２。

６−Ｐメチルモルホリノ）−エチル−３，４−ジクロル
フェニルエーテル１７１／及びイソ−トリデシルクロリ
ド（ｎ−）リゾシルクロリド６０〜７０％を含有する珈
々のＣ１ｌ””’０１４−アルキルハロデニドの混合物
）１１ｇを１０時間還流加熱する。冷却しかつ溶剤を真
空中で留去させる。残分を少量のアセトン中に溶かしか
つ油相として完全に分離するまでｎ−ヘキサンを加える
。

生成物を分離しかつ真空中で溶剤残分を除去する。褐色
の樹脂状生成物（化合物、％ＩＤ６）１９Ｉｉが得られ
る。

同様にして、次に掲載の一般式Ｉの化合物を生成す・る
・これらは一般に黄色乃至褐色の粘性油状物又は樹脂状
物として生じ、極性浴剤、例えばアルコール、アセトン
、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド中で
良好に溶けかつＩＲ−スペクトルによりｆＦ徴づけられ
る。

１　ｎ−デシル　　　　ＣＨ２０メチル　　　［有］２
　Ω−庁シル　　　　ＣＨ２０Ｉ　　　　　　Ｃ１６ｎ
−トリデシル　　　ＣＨ２Ｏ＃　　　　　　Ｃ１４１，
５，９−）リ　　　ＣＨ２Ｏｐ　　　　　　Ｃｊメチル
デシル ５　イン−トリデシル　　ＣＩ（２０＃　　　　　　Ｃ
１０ｎ−ペンタデシル　　ＣＨ２０＃　　　　　　　Ｂ
ｒ７　ｎ−ジデシル　　　　ＣＨ２０＃　　　　　　Ｂ
ｒ８　イソ−トリデシル　　ＣＨ（ＣＨり）Ｏｘ　　　
　　　Ｃ１９イソ−トリデシル　ＣＨ（Ｃ’２Ｈ５）　
　　Ｏメチル　　　　Ｂｒ１０　　　　１　　　　　　
Ｃ（ＣＨ３）２　　　０　　　＃　　　　　　　Ｂｒ１
ｌ　　　　　ｔｔ　　　　　　Ｃ（Ｃ２Ｈ，）２　０　
　　＃　　　　　　　ＢｒＴ２　　　　　＃　　　　　
　ＣＨ（０５Ｈ１１）　　　Ｏｚ　　　、　　　　Ｂｒ
１３　　　　　’　　　　　　　（ＣＨ２）３　　　　
０　　　ｔ’　　　　　　Ｃｊ１４　　　　ｐ　　　　
　　ＣＨ２０ｎ−エチル　　　α１５　　　　１　　　
　　　ＣＨ２Ｆ３　　　＃　　　　　　己１６　　　　
　＃　　　　　　ＣＨ２０２−エチルヘキ仄１１７　　
　　　ｐ　　　　　　　ＣＨ２０ｎ−ｈ’ＦシｈｃＪ１
８　　　　　＃　　　　　　ＣＨ２０イソ−オクタビシ
坂ツ２１　　　　　　＃　　　　　　　　ＣＨ２０４−
クロルエチル（ツ２３　　　　　＃　　　　　　　ＣＨ
２０２−ニトロエチルＣ１２４ｐ　　　　　　　ＣＨ２
０２−シアンｘチｙＣＪ！２５　　　　　ｐ　　　　　
　　ＣＨ２０シクロペンチル　口２６　　　　ｐ　　　
　　　　ＣＨ２Ｓ　　シクロヘキシル　α２８　　　　
　ｐｃＨ２０シクロオクチル　　　　　　ツ２９　　　
　　／ｌ　　　　ＣＨ２Ｏシクロドデシル　　　　　　
ユ３１　　　　　＃　　　　ＣＨ２Ｑ　　　シクロドデ
シルメチル　　Ｃ１６２ｐ　　　ＣＨ２０アリル　　　
　　ユ６５　　　　ｓ　　　　ＣＨ２Ｏクロチル　　　
　　　　Ｃ１５４ＣＨ２０プロパルイル　　　　　Ｃ１
３５＃　　　　ＣＨ２Ｏフェニル　　　　　　　α５６
　　　　〃ＣＨ２８＃　　　　　　　　　　己５７　　
　　　＃　　　　ＣＨ２０１−ナフチルＣ１６８ＣＨ２
０４−ビフェニル　　　　　　　ユ６９　　　　　ｐ　
　　　　ｃａ２　　ｏ　　　　２−クロルフェニル　　
　　Ｃ１４０１ＣＨ２０６−ブロムフェニル　　　　Ｃ
１４１ＣＨ２０４−クロルフェニル　　　　　Ｃ１４２
／／　　　　ＣＨ２４−ｓ−ブチルフェニル　　巴４５
　　　　　　　　　　ＣＨ２０４−ｔ−ブチルフェニル
　　Ｃ）４４　　　　１Ｆ　　　　ＣＨ２０２−メトキ
シフェニル　　　Ｃ１４５ｙ　　　　ｃａ２ｏ　　　４
−　　　　ｚ　　　　　　　　ｃｔ４６　　　　　ｐ　
　　　　ＣＨ２０４−プロピオ二ルフエ二ル　ロ４７　
　　　　　　　　ＣＨ２０４−〜ジルフェニル　　　Ｃ
１４８＃　　　　ＯＨ２０２−二トロフェニル　　　　
Ｃ１４９１０Ｈ２０４−Ｉ　　　　　　　　　Ｃｊ５Ｑ
　　　　　＃　　　　　ＣＨ２０４−シアノフェニル　
　　　Ｃノ５１　　　　　＃　　　　　ＣＨ２０２，６
−ジクロルフェニル　口５２　　　　１　　　０Ｈ２０
２，’４−　　　Ｉ　　　　　　　Ｃ１５５ｓ　　　　
ＣＨ２０２ｓ５−　　　’　　　　　　　　”５４　　
　　１　　　　ＣＨ２Ｏ２，６−ｐ　　　　　　Ｃｕ２
Ｓ　　　　　＃　　　　ＣＨ２０６，４−’　　　　　
　”５６　　　　　　　　　ＣＨ２Ｏ５，５−Ｉ　　　
　　　　Ｃ１５７ｐ　　　　　ＣＨ２０２ｅ６−シメチ
ルフエニル　（α５８　　　　　　　　ＣＨ２０３，４
−／’　　　　　　　口５９　　　　　ｌ　　　　ＣＨ
２０２，３−ジメトキシフェニルＣ１（５４ｐ　　　　
ＣＨ２０２，６−ジプロム４−＝）ＣＪロフェニル ルフェニル ６７　　　　、Ｉ　　　　ＣＨ２Ｑ　　　ヘンシルａｔ
６８　　　　ＩＣＥ２　　Ｆ３　　　　　＃　　　　　
　　　　α６９　　　　＃　　　　ＣＨ２０４−り罠ル
ベンジルｃ１７０　　　　　ＩＩ　　　　ＣＨ２０４−
ブロムベンジル　　　　α７１　　　　　ＩＩ　　　　
ＣＨ，ＣＩ　　　　４−メチルベンジル　　　　ロア２
　　　　ｐ　　　　ＣＨｚ　　　Ｏ４−ｔ−ブチルヘン
シフ１／Ｃｊ７５　　　　１　　　０Ｈ２０５−メトキ
シベンジル　　　０７４　　　　　　＃　　　　　ＣＨ
２０４−二）ｏベンジルａＺ７５　　　　　ｓ　　　　
ＣＨ２０４−シアノベンジル　　　　ロアロ　　　　　
　　　　　ＣＨ２０２，４−ツクＣ１ｋベンジｋ　　（
α７７　　　　　＃　　　　ＣＨ２０２，６−ジクＯｈ
ベンジルｃ１７９　　　　　ｓ　　　　ＣＨ２０２，り
、６−　　　　＃　　　　ｃｚ８０　　　　　ｔｐ　　
　　　ＣＨ２０３−７ｚ二、ｚプロピ／Ｌ’（Ｊａｉ　
　　　　　　　　　Ｃ’Ｈ，−Ｃ’０−０−８２　　ｎ
−オクチル　　（ＣＨ２）２　　２−Ｃ２６−ＣＪ　　
ＨＢｒ８５ｎ−庁シル　　（ＣＨ２）３　４−Ｃ４ＨＨ
Ｂｒ８４ｎ−）リゾシル（ＣＨａ）ｓ　　４−ＣＩ　　
　　　　　　ＨＨＢｒ８６　イソ−トリデシル（ＣＨ２
）２ＨＨ，ＨＢ１−８７　　　　　＃　　　　（ＣＨｓ
）ｓ　４−σ　　　　　　ＨＨＣＪ−８８１（ＣＨ２）
ｓ＋３−Ｆ　　　　　　　　ＨＨＢｒ８９　　　　１　
　　　（ＣＨ２）２　４−ｔ−ブチル　　　ＨＨＣＩ。

９０　　　　１　　　　（ＣＨｓ）３４−ｔ−ブチル　
　　ＨＨＢｒ９１　　　　　＃　　　　（ＣＨ２）＋　
４−ｏｃＨ３ＨＨＢｒ９２　　　　　Ｉ　　　　＜ＣＨ
ｚ）ｓ　５−ＣＨＩ３．　　　　　　ＨＨＢｒ９５　　
　　１　　　　（ＣＨｚ）ａ　４−Ｃｏ−ＣＨ３ＨＨＢ
ｒ９４　　　　　’　　　　（ＣＨ２）２５−ＮＨ−Ｃ
ｏ−ＣＨ３ＨＨＢｒ９５　　　　１　　　　ＣＣＨ２）
ｔ５−Ｃｏ−ＯＣ２Ｈ５ＨＨＢｒ９６　　　　　　　　
＃　　　　　　（ｃＨｚ）ｇ　　６−ｃｏ−Ｎ＜ｃ２Ｈ
，ノ２ＨＨＢｒ９フィン−トリデシル　（ＣＨ２）２　
　４−Ｎｏ□　　ＨＨＢｒ９８　　　　＃　　　　　（
ＣＨ２）２　４−ＣＮ　　　ＨＨＢｒゾ９　　　　〃　
　　　　（ＣＨ２）２　　４−フェニルＨＨ（Ｊ。

１００　　　　ｔｔ　　　　　（ＣＨ２）２　　４−ベ
ンシルＨＨＣ１１０１／／　　　　　（ＣＨ２）２　２
−Ｂｒ　　　　４−ＢｒＨＢｒ１０２　　　　’　　　
　　（ＣＨ２）２　２−Ｃｌ　　　　５−ＣＩＨＢｒ１
０３　　　　Ｎ　　　　　（ＣＨ２）３　２−Ｃ１４−
ＣＪＩＨＢｒ１［］４　　　　／’　　　　　（ＣＨＩ
り３　２心５−ＣＪＨＢｒ１０５　　　　Ｎ　　　　　
（ＣＨ２）２　２−ｃｉ６−ｃｊＨＢｒ１０６　　　＃
　　　　　（ＣＨ２）２５−Ｃ１，４−ＣＩＨＢｒ１０
７　　　ｐ　　　　（ＣＨ２）３　２−ＣＨ３６−ＣＢ
３ＨＢｒ１０８　　１　　　　　（ＣＨ２）２　５−Ｃ
Ｈ５４−ＣＨ−３ＨＢｒ１０９　　　　＃　　　　　（
ＣＨ２）２　５−ＣＪＩ　　　　５−ｃｔ　　ＨＢｒ１
１０　　　　＃　　　　　（ＣＨ２）２　２−Ｃｊ　　
　　４−Ｎ０２ＨＢｒ１１．１　　　／’　　　　（Ｃ
Ｈ２）２　２−Ｃ１，４”Ｃｊ　　６−ＣＩ　　Ｂｒ１
１２　　　＃　　　、　　（ＣＨ２）２　２−ＣＨ３４
−ＣＨ３６−ＣＨ３Ｂｒ１１３　　　Ｎ　　　　　（Ｃ
”２）２　２−ＣＨ３４−Ｃｊ　　６−Ｃ）ｒ５Ｂｒ１
１４　　　＃　　　　　（ＣＨ２）４　２−ＣＨ３４−
ＣＪＩ　　６−ＣＨ３Ｂｒ１１５　　　μ　　　　（Ｃ
Ｈ２）２　２−ＣＪＩ　　　　４−ＣＮ　　６−Ｃ１，
Ｂｒ１１６　　　＃　　　　　（ＣＨ２）２　２−ＣＪ
　　　４−Ｎ０２６−ＣＩ　　Ｂｒ１１７　　　＃　　
　　　（ＣＨ２）３　２−Ｂｒ　　　４−８ＯＮ６−Ｅ
ｒ　　Ｂｒ１１８　ｎ−ｃ’　　Ｈ！３１　　（ＣＨ２
）！　　４−ＣＪＩ　　　ＨＨＢｒ１１９ｎ−Ｃ２ｏＨ
４ｘ　　（ＣＨ２）２　４−ＣＪＩ　　　　ＨＨＢｒ５
　　　２９４５．２９１５，２８６０，１７４０，１４
４５，１３９０゜１５６０．１３１０，１１９５，１１
６５．　１１６０．１１００゜１１１２０．８６０ ８　　　２９５５．２９３０，２９１０，２８７０，２
６８０，２６１０゜２５０５、　１７３５．　１４５５
．　１５７０．　１．５２５．　１１７０゜１１２５．
１０８０，１０４０，８７０，８３０１４　　　２９７
０．２９４０，２８８０，２４５０，１７５０，１４７
０゜１３８５．１２１５，１１５０．１１２０，１０６
５，１０５０゜１６　　　２９５０．２９２０，２８６
５，１７３５，１４５０，１３６５゜１２００．１１６
０，１０７０，１０７０，１０２５，８６０２４　　　
２９７０．２９４０，２８８５，２２６０，１７５５，
１４７０゜１３９０．１２２０．１ｉ８０，８９０，８
５０５５　　２９５０．２９２５，２８６５，１７３５
，１５９５，１５８５゜１４９０．１４６０，１３７０
，１２６０，１２１５，８７０４１　　　２９６０．２
９３０，２８７５，１７５０，１６０５，１５９５゜１
４６５．１４４０，１３８５，１２７０，１２２５，１
０９５゜１０３０．８７５，８３５ ４９　　２９６０．２９３０，２８７０，１７４５，１
６１０，１５９５゜１５１０，１５００，１４６０，１
５８０，１３６５，１２９０゜１２３０．１１６５，１
１１０，８５０，７５０，６９０，６３０５５　　２９
５０．２９２０，２８６５，１７４０，１５９０，１５
６５゜１４７０．１４２５，１５７５，１３２０，１２
８０，１２１０゜１１１５．１０８０，１０１５．９０
０，８５０，８１０６５　　２９５０．２９２０，２８
６０，２２２０，１７３５，１５９０゜１５７５．１５
６０，１５３０，１４６０，１３７０，１２８５゜１２
３０．１１９０，１１２５，１０８０，８７０８２　　
２９４５．２９２０．２８５０，２６１５，１５５５，
１４４０゜１３６５．１３２０，１２３５，１１９０，
１１７０，１１００゜１０４０．１０３０，９８０，８
９０，８６５，８２５８６　　２９５０．２９２５，２
８７０，２６００，２４１０，１５９５゜１４９５．１
４６０，１３８０．１５５０，１２４０，１１７５゜１
１５０．１１３０，１０８０．１ＣＮ０，９２０，８９
５゜８７５．８３５ ８７　　５０２０．２９６０．２Ｂ７０，２６００，２
４７０，１５．９０゜１４９５．１４６５，１３８０，
１２１５，１１８０，１１５５゜１１３５．１０８５，
１００５，９２５，８７５，８２５９０　　２９５０．
２９２０，２８６０，２６７０，２６００，２４８５゜
１６０５．１４６０．１３６５，１３３０，１２９０，
１２４５゜１１７５．１１４５，１１３０，１１１０，
１０８０，１０５０゜１０２０．８７５，８２５ ９８　　２９４５．２９３０，２８７０，２６１０，２
２２５，１５１０゜１４６０．１３８０，１３００，１
２５５，１１７０，１１１５゜１０８５．１０５０，１
０１０，８７５，８４０１０５　　２９６０．２９５０
，２８７０，２６１０，１５６５，１４５０゜１３７５
．１３２５，１２４５，１１７５，１１４０，１０６５
゜１０４５．９９０，９０５，８７０ １０６　　２９５０．２９２０，２８７０，２６９０，
２６８０，２６２０゜２４８０．１５９０，１５７０，
１４７０，１３８５，１３３０゜１２８０．１２２５，
１１７５，１１２０．１０８５．１０６０゜１０１５．
９５５，８７０，８６０，８３５．８００１０７　　２
９６０．２９２５．２８７０．２６８０．２６１０．２
４．９０゜１５８５．１４７０．１３８０．１３２５．
１２６０．１１９５゜１１７５．１１６０．１０８５．
１０５０．８７０．８６０１１３　　２９５５．２９２
０．２８６５．２６８０．２６１０．２４９０゜２２２
５．１５２５．１４５５．１３７５．１５２５．１２５
５゜１１７５．１１３０．１０８０．１０２０．８７０
．８３０例えば、本発明による一般式■の化合物は次の
調剤形で通用することができる： 例　　Ｉ 溶液濃縮物：化合物５８０重量部とＮ−メチル−２−ピ
ロリドン２０重量部とを混合する。

極めて小さな滴の形で使用するのに好適な溶液が得られ
る。

例　　■ 乳化可能な濃縮物：化合物５５２５重量部にエボキシル
化植物油２．５１量部、アルキルアリールスルホネート
／脂肪アルコールポリグリ；−ルエーテル混合物１０重
量部、ジメチルホルムアミド５重量部及びキシレン５７
．５重ｔｉｔ混合する。この濃縮物を水で稀釈して所望
の濃度のエマルジョンを製造することができる。

例　　１ 噴霧用粉末：化合物６５４０重葉部に亜硫酸廃液からの
りゲニンスルホン酸のナトリウム塩５重量部、ジ−イソ
−ブチルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩１重量部
及び珪酸デル５４重量部を十分に混合しかつ相応するミ
ル中で粉砕する。水によりそれぞれの所望の濃度の懸濁
液に稀釈することのできる噴霧用粉末が得られる。

例　　■ 散布剤：化合物５５５重量部に微粒子カオリン９５ｍ［
を部ｔ−緊密に混和しかつ摩砕する。

散布剤は施用時にこの形のままで散布することができる
。

例　　Ｖ 顆粒：化合物５７５重量部にエビクロルヒｒリン０．２
５重量部を混和しかつアセトン６重量部で溶解する。そ
の後、ポリエチレングリコール６．５重量部及びセチル
ポリグリコールエーテル０．２５ｍｔ部を添加する。こ
のようにして得られた溶液をカオリンに吹き付ける。引
続いて、アセトンを真空中で蒸発させる。微小顆粒が得
られ、これはこの形で適用することができる。

次に本発明を実施例により詳説するが、これに限定され
るものではなく、かつ一般式Ｉの化合物の作用を証明す
る。

例　　Ａ 菌糸成長試験 試験菌に対する薬剤の駆カビ作用を従来の方法で、直径
９ａｎのペトリ皿中の麦芽寒天培地（麦芽２％）上で一
定温度２５℃で放射状菌糸成長の抑制として測定する。

このために、作用物質をジメチルホルムアミド中に溶解
し、水で稀釈しかつ所望の作用物質濃度が培地中で得ら
れるように液状寒天に添加混合する。その際にＤＭＦ含
量は０．５容量チを上廻らない。冷却後、プレートに接
種する。評価は、作用物質を添加していない対照が皿の
直径の７０〜９０％に成長したら、真醒の成長速度によ
り行なう。作用物質の成長阻止率を計算する（表Ａ）。

成長阻止率（％） オキシカルボキシン（公知）　　　　　２０　　　　５
０例　　Ｂ オオムギうどん粉病菌試験（エリシフエ・グラミニス／
オオムギ） 砂をつめた小管中の単子葉期の品種アスタクス（Ａｓｔ
ａｃｕｓ）のオオムギを、作用物質１重量部、ジメチル
ホルムアミド１００ＴＬ１に部及びアルキルアリールポ
リグリコールエーテル０．２５菖を部から製造しかつ水
で所望の作用物質濃度に稀釈した作用物質濃度で露で藺
れる程に９を霧する。

液膜の乾燥後、植物をオオムギうどん粉病菌（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｖａｒ、ｈｏｒｄｅｉ　
）の分生胞子で散布する。引続いて、実験植物を恒温暗
中、相対湿度９０〜１００チで２〜６時間保持し、その
後で温室中、温度２０〜２２℃及□び相対湿度７５〜・
８０％で保持する。７日後にオオムギのうどん粉病菌罹
病率を測定する。シュテファン（Ｓ　ｔｅｐｈａｎ著、
＠Ａｒｃｈ、　Ｐｈｙｔｏｐａｔｈ、　Ｐｂｌ。

−５ｃｈｕｔｚ　”、１４巻、１６６〜１７５頁（１９
７８年）〕により得られた評価値をクリューガー［Ｋｒ
’ｕｇ８ｒ著、”　Ｎａｃｈｒ、　−Ｂ１．　Ｐｆｌａ
ｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ’、１９８１巻、１４５〜１４７
負（ドイツ民主共和国）〕による緬病率に決算する。こ
れから次の７ポツト（Ａｂｂｏｔｔ）による作用率が明
らかである： 表　　Ｂ　：　オオムギのうどん粉病園に対する作用作
用物′Ｘ濃度：１０ＷＶＡ トリフォリン（Ｔｒｉｆｏｒｉｒ＋ｓ　：公知）　　　
　　　　　　８６例　　Ｃ コムギうどん粉病菌試験 鉢で育成した品種アルセド（Ａｌｃｔｓｄｏ　）のコム
ギを単子葉期に作用物質１重音部、ゾメチルホルムアミ
ドｉｏｏｘｍ部及びアルキルアリールポリグリ；−ルエ
ーテル０．２５重量部から製造しかつ水で所望の作用物
質濃度に稀釈した作用物質ＷＩＢ剤で蕗で濡れる程に噴
霧する。噴霧液膜する。引続いて、実験植物を恒温箱中
相対温度９０〜１００％で２〜６時間配置しかつその後
ｍ室中温度２０〜２２℃及び相対湿度７５〜８０％で自
装置する。

５日後に、コムギのうどん粉病羅病率を測定する。調剤
の作用率は例ＢＫ記載した方法により計算する。

結果は表Ｃから明らかである。

表　Ｃ：　　コムギのうどん粉病菌に対する作用作用物
質濃度：　１０　ＣＪ１ｎ９／−６３例　　Ｄ ｇｌｉｍ白ｉｗ試験（ｆチェア・レコンジタ／フムギ） 鉢で育成した品種アルセドのコム−ＩＰを双葉期で高さ
１２［で切断する。植物の二次葉を除く。

その後、作用物質２０重量部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノステアレート（ツイーンゴＴｖｓｅｎ　６０
　）　１０１９部、ポリプロピレングリコール５重量部
、シクロヘキサノン２５ｔｙｙ部及ヒドルエン４０！Ｊ
ｔ部から製造しかつ所望の作用物質濃度に水で稀釈した
作用物質濃度をコムギに噴霧する。噴霧液膜の乾燥後、
ツイーン６０を繞加した水中の懸濁液として施すコムギ
のプツチニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｓｃ
ｏｎ−ｄｉｔａ　）の胞子を植物に接種する。引続いて
、実験植物を水蒸気飽和の恒温相中に２４時間置き、そ
の後温産中ｌ温度２０〜２２°Ｃ及び相対湿度７０〜８
０％で置く。

１０日後にコムギの碌病率を測定する。薬剤の作用率は
例ＢＫ記載の方法により計算する。

結果は表りから明らかである。

表　Ｄ：　　コムギのプツチニア・レコンジタに対する
作用作用物質濃度：５００１ｎ９／ノ 例　　Ｅ キューりうどん粉病菌試験（エリシフェ・キコラレアル
ム及びスフエロテカ・フルヤネアの混合培地／キューリ
） 鉢中で育成した品橿工ヴア（Ｅｖａ）のキューリにその
四葉期にキューりうどん粉病菌（エリシフエ・キコラレ
アルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｓ　ｃｉｃｈｏｒａｃｓａ−ｒ
ｕｍ）＆ヒスフエ田テカ・フルギ＊　７　（５ｐｈａｓ
−ｒＵｔｈ８ｃ’ａ　ｆｕ１ｇｉｎ８ａ　）の混合用地
の胞子Ｍ？Ｉ１ｍを接４する。４日後に、作用物置１重
量部、ゾメチルホルムアミドｉｏｏ電ｉ部及びアルキル
アリールポリグリコールエーテル０．２５重量部から製
造しかつ水で所望の作用物質濃度に稀釈する作用物質調
剤ｔ−植物にバで硝れる程噴精する。液膜の乾燥後、植
物１ｒ：温呈中で温度２０°０及び相対湿度７０〜８０
％で保持する。

６日もしくは９日後に、キューリのうどん粉病羅病率を
測定する。ボレ（Ｂｏｌ１８著、”　ＮａＣｈｒｉＣｈ
’ｔ）１．　Ｄｔｒ、ＰｆｌａｎＺｅｎｓｃｈｌ！ｔＺ
ｄｉｅｎ’ｌｔ″、１６巻、９２〜９４頁（１９６４年
）〕により得られる評価値をクリューガーによる維病率
にそれから７ポツトによる作用率を侯算する。

結果は表Ｅから明らかである。

表Ｅ：　キューりのうどん粉病及びスフエロテ力・フル
ギ不ア（混合培地）に対する作用 作用物質一度＝　５００や／ゴ 例　　Ｆ ボトリチス試験（灰色カビ病菌／ソラ豆（ビチア・ファ
バ）別状小葉） 鉢で育成した四葉期の品種フリポ（Ｆｒｉｂｏ）のソラ
豆（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　）の切った別状小葉に、作
用物置１重量部、ジメチルホルムアミド１００１−横部
及びアルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５
重１“部から製造しかつ水で所望の作用物質濃度に稀釈
する作用物質調剤を塗布する。液膜の乾燥後、麦芽外大
培地（麦芽２％）上の１２〜１６日経過した困培地を懸
濁することにより得られる灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓｃｉｎｓｒｅａ　）の分生胞子懸濁液を菌に接種す
る。

このソラ豆羽状小梨を恒温箱に皿に入れて温度２２℃及
び相対湿度９０〜１００％で保持する。

４日後、ンラ豆羽状小葉のボトリチス維病率ｔ−測定す
る。業の全面に対する罹病率をアボットによる薬剤の作
用率に換算する。

結果Ｕ表Ｆから明らかである。

表Ｆ：　ソラ豆羽状小葉の灰色カビ病に対する作用作用
′１１Ｉ：Ｊ質濃度：１０Ｏ印／―トリデモルフ（Ｔｒ
ｉｄ８ｍＯｒｐｈ公知）４２鉤　　Ｇ フィトフトラ試験（疫病菌：フィトフトラ・インフエス
タンス／トマト） 鉢で育成した三葉期の品買タミナ（Ｔａｍｉｎａ）のト
マトに、作用物置１重重部、ジメチルホルムアミド１０
０３！ｉｔ部及びアルキルアリールポリグリコールエー
テル０．２５電賃部から製造しかつ水で所望の作用物質
調剤に権択される作用物質調剤を露で諦れる程にｕｘ精
する。液膜の乾燥後、疫病菌（フィトフトラ・インフェ
スタンス：　Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔ
ａｎｓ　）の遊走子水性懸濁液でトマトを接種する。引
続き、実＠殖物を恒温室中に温度１８〜２０°Ｃ及び相
対湿度９５〜１００％で置く。５日後に、トマトの罹病
率を測定する。得られた評価値を例Ｂに記載したように
罹病率及び薬剤の作用率に換算する。

結果は表Ｇから明らかである。

Ｈａ：　　トマトの疫病に対する作用 チネブ（Ｚｉｎｅｂ公知）　　１００　　　　　５７例
　　Ｈ 植物成長調節試験 飄呈中で品檎エパリキューりを十分に栄養素を配合した
腐植上をつめた鉢中で簡さ９　ｃｍまで育成する。１つ
の実験当たり１０本の植物を使う。作用物質１重量部、
ジメチルホルムアミｒ１００１童部及びアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル０．２５重量部から製造しか
つ水で所望の作用物質濃度に稀釈される作用、動員調剤
をキューリに噴霧する。

薬剤を施用してから１４日後に、処理した他物と未処理
の対照植物の長さを測定する。

帖朱は表Ｈから明らかである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは−ＣＯ−Ｚ−Ｒ＾３又は▲数式、化学式、表
   等があります▼の基を表わし、 Ｒ＾１は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数６〜２０のアルキル
   を表わし、 Ｒ＾２は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキレン
   を表わし、 Ｒ＾３は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜２０のアルキル
   を表わすか、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ原子数１〜４の
   アルコキシ、Ｃ原子数２〜１６のジアルキルアミノ、ニ
   トロ及び／又はシアノにより置換された直鎖又は分枝鎖
   のＣ原子数１〜６のアルキルを表わすか、ハロゲンによ
   り置換されていてよいＣ原子数２〜６のアルケニルを表
   わすか、Ｃ原子数３〜６のアルキニルを表わすか、Ｃ原
   子数１〜７のアルキル１個又は数個により置換されてい
   てよいＣ原子数３〜１２のシクロアルキルを表わすか、
   Ｃ原子数４〜１０のシクロアルキルアルキルを表わすか
   、同じか又は異なる１個又は数個の、直鎖又は分枝鎖の
   Ｃ原子数１〜６のアルキル、Ｃ原子数１〜４のアルコキ
   シ、Ｃ原子数７〜１２のアリール低級アルキル、Ｃ原子
   数１〜４のアシル、ハロゲン、アリール、ニトロ及び／
   又はシアノにより置換されていてよいアリールを表わす
   かあるいは同じか又は異なる１個又は数個の直鎖又は分
   枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキル、Ｃ原子数１〜４のア
   ルコキシ、ハロゲン、Ｃ原子数１〜４のハロゲンアルキ
   ル、ニトロ及び／又はシアノにより置換されていてよい
   Ｃ原子数７〜 １２のアリール低級アルキルを表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独立して同じか又は
   異なる水素、直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキ
   ル、Ｃ原子数１〜４のアルコキシ、Ｃ原子数１〜４のア
   シル、ハロゲン、Ｃ原子数１〜４のハロゲンアルキル、
   Ｃ原子数６〜７のシクロアルキル、Ｃ原子数７〜１２の
   アリール低級アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、チ
   オシアネート、ＮＨＣＯＲ′、ＣＯＯＲ′及び／又はＣ
   ＯＮＲ′Ｒ″を表わし、その際Ｒ′及びＲ″は相互に独
   立して水素、直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキ
   ル、アリール又はＣ原子数７〜１２のアリール低級アル
   キルを表わし、 Ｚは酸素又は硫黄を表わし、 Ｘ＾−は植物無毒性酸のアニオンを表わし、又はＲ＾３
   及びＸ＾−は存在していない〕のＮ−アルキル−２，６
   −ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びＮ
   −アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−アルキル
   フエニルエーテル塩。 ２、Ｒ＾２がＣＨ＿２又はＣＨ（ＣＨ＿３）を表わし、
   Ｒ＾３がＣ＿１〜Ｃ＿１＿４−アルキルを表わしかつＺ
   が酸素を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾２がＣＨ＿２を表わし、Ｒ＾３がハロゲンフエ
   ニルを表わしかつＺが酸素を表わす特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ４、Ｒ＾２がＣＨ＿２を表わし、Ｒ＾３がＣ原子数７〜
   １２のアルキルフエニルを表わしかつＺが酸素を表わす
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは−ＣＯ−Ｚ−Ｒ＾３又は▲数式、化学式、表
   等があります▼の基を表わし、 Ｒ＾１は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数６〜２０のアルキル
   を表わし、 Ｒ＾２は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキレン
   を表わし、 Ｒ＾３は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜２０のアルキル
   を表わすか、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ原子数１〜４の
   アルコキシ、Ｃ原子数２〜１６のジアルキルアミノ、ニ
   トロ及び／又はシアノにより置換された直鎖又は分枝鎖
   のＣ原子数１〜６のアルキルを表わすか、ハロゲンによ
   り置換されていてよいＣ原子数２〜６のアルケニルを表
   わすか、Ｃ原子数３〜６のアルキニルを表わすか、Ｃ原
   子数１〜７のアルキル１個又は数個により置換されてい
   てよいＣ原子数３〜１２のシクロアルキルを表わすか、
   Ｃ原子数４〜１０のシクロアルキルアルキルを表わすか
   、同じか又は異なる１個又は数個の、直鎖又は分枝鎖の
   Ｃ原子数１〜６のアルキル、Ｃ原子数１〜４のアルコキ
   シ、Ｃ原子数７〜１２のアリール低級アルキル、Ｃ原子
   数１〜４のアシル、ハロゲン、アリール、ニトロ及び／
   又はシアノにより置換されていてよいアリールを表わす
   かあるいは同じか又は異なる１個又は数個の直鎖又は分
   枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキル、Ｃ原子数１〜４のア
   ルコキシ、ハロゲン、Ｃ原子数１〜４のハロゲンアルキ
   ル、ニトロ及び／又はシアノにより置換されていてよい
   Ｃ原子数７〜 １２のアリール低級アルキルを表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独立して同じか又は
   異なる水素、直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキ
   ル、Ｃ原子数１〜４のアルコキシ、Ｃ原子数１〜４のア
   シルハロゲン、Ｃ原子数１〜４のハロゲンアルキル、Ｃ
   原子数３〜７のシクロアルキル、Ｃ原子数７〜１２のア
   リール低級アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、チオ
   シアネート、ＮＨＣＯＲ′、ＣＯＯＲ′及び／又はＣＯ
   ＮＲ′Ｒ″を表わし、その際Ｒ′及びＲ″は相互に独立
   して水素、直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキル
   、アリール又はＣ原子数７〜１２のアリール低級アルキ
   ルを表わし、 Ｚは酸素又は硫黄を表わし、 Ｘ＾−は植物無毒性酸のアニオンを表わし、又はＲ＾３
   及びＸ＾−は存在していない〕のＮ−アルキル−２，６
   −ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びＮ
   −アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−アルキル
   フエニルエーテル塩を製造する方法において、式II：▲
   数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＾１は前記のものを表わす〕のＮ−アルキル−
   ２，６−ジメチルモルホリンを式III：Ｘ−Ｒ＾２−Ａ
   （III） 〔式中Ｒ＾２及びＡは前記のものを表わしかつＸはハロ
   ゲンを表わす〕の化合物と反応させることを特徴とする
   Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−カルボ
   ン酸エステル−及びＮ−アルキル−２，６−ジメチルモ
   ルホリニオ−アルキルフエニルエーテル塩の製法。 ６、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは−ＣＯ−Ｚ−Ｒ＾３又は▲数式、化学式、表
   等があります▼の基を表わし、 Ｒ＾１は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数６〜２０のアルキル
   を表わし、 Ｒ＾２は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキレン
   を表わし、 Ｒ＾３は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜２０のアルキル
   を表わすか、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ原子数１〜４の
   アルコキシ、Ｃ原子数２〜１６のジアルキルアミノ、ニ
   トロ及び／又はシアノにより置換された直鎖又は分枝鎖
   のＣ原子数１〜６のアルキルを表わすか、ハロゲンによ
   り置換されていてよいＣ原子数２〜６のアルケニルを表
   わすか、Ｃ原子数３〜６のアルキニルを表わすか、Ｃ原
   子数１〜７のアルキル１個又は数個により置換されてい
   てよいＣ原子数３〜１２のシクロアルキルを表わすか、
   Ｃ原子数４〜１０のシクロアルキルアルキルを表わすか
   、同じか又は異なる１個又は数個の、直鎖又は分枝鎖の
   Ｃ原子数１〜６のアルキル、Ｃ原子数１〜４のアルコキ
   シ、Ｃ原子数７〜１２のアリール低級アルキル、Ｃ原子
   数１〜４のアシル、ハロゲン、アリール、ニトロ及び／
   又はシアノにより置換されていてよいアリールを表わす
   かあるいは同じか又は異なる１個又は数個の直鎖又は分
   枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキル、Ｃ原子数１〜４のア
   ルコキシ、ハロゲン、Ｃ原子数１〜４のハロゲンアルキ
   ル、ニトロ及び／又はシアノにより置換されていてよい
   Ｃ原子数７〜１２のアリール低級アルキルを表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独立して同じか又は
   異なる水素、直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキ
   ル、Ｃ原子数１〜４のアルコキシ、Ｃ原子数１〜４のア
   シルハロゲン、Ｃ原子数１〜４のハロゲンアルキル、Ｃ
   原子数３〜７のシクロアルキル、Ｃ原子数７〜１２のア
   リール低級アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、チオ
   シアネート、ＮＨＣＯＲ′、ＣＯＯＲ′及び／又はＣＯ
   ＮＲ′Ｒ″を表わし、その際Ｒ′及びＲ″は相互に独立
   して水素、直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキル
   、アリール又はＣ原子数７〜１２のアリール低級アルキ
   ルを表わし、 Ｚは酸素又は硫黄を表わし、 Ｘ−は植物無毒性酸のアニオンを表わし、 又はＲ＾３及びＸ＾−は存在していない〕のＮ−アルキ
   ル−２，６−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステ
   ル−及びＮ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ
   −アルキルフエニルエーテル塩を製造する方法において
   、式IV：▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｒ＾２及びＡは前記のものを表わす〕の２，６−
   ジメチルモルホリノ−カルボン酸エステル又は２，６−
   ジメチルモルホリノ−アルキル−フエニルエーテルを式
   Ｖ： Ｒ＾１−Ｘ（Ｖ） 〔式中Ｒ＾１は前記のものを表わしかつＸはハロゲンを
   表わす〕の化合物と反応させることを特徴とするＮ−ア
   ルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エ
   ステル−及びＮ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリ
   ニオ−アルキルフエニルエーテル塩の製法。 ７、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ａは−ＣＯ−Ｚ−Ｒ＾３又は▲数式、化学式、表
   等があります▼の基を表わし、 Ｒ＾１は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数６〜２０のアルキル
   を表わし、 Ｒ＾２は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキレン
   を表わし、 Ｒ＾３は直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜２０のアルキル
   を表わすか、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ原子数１〜４の
   アルコキシ、Ｃ原子数２〜１６のジアルキルアミノ、ニ
   トロ及び／又はシアノにより置換された直鎖又は分枝鎖
   のＣ原子数１〜６のアルキルを表わすか、ハロゲンによ
   り置換されていてよいＣ原子数２〜６のアルケニルを表
   わすか、Ｃ原子数３〜６のアルキニルを表わすか、Ｃ原
   子数１〜７のアルキル１個又は数個により置換されてい
   てよいＣ原子数３〜１２のシクロアルキルを表わすか、
   Ｃ原子数４〜１０のシクロアルキルアルキルを表わすか
   、同じか又は異なる１個又は数個の、直鎖又は分枝鎖の
   Ｃ原子数１〜６のアルキル、Ｃ原子数１〜４のアルコキ
   シ、Ｃ原子数７〜１２のアリール低級アルキル、Ｃ原子
   数１〜４のアシル、ハロゲン、アリール、ニトロ及び／
   又はシアノにより置換されていてよいアリールを表わす
   かあるいは同じか又は異なる１個又は数個の直鎖又は分
   枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキル、Ｃ原子数１〜４のア
   ルコキシ、ハロゲン、Ｃ原子数１〜４のハロゲンアルキ
   ル、ニトロ及び／又はシアノにより置換されていてよい
   Ｃ原子数７〜１２のアリール低級アルキルを表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独立して同じか又は
   異なる水素、直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキ
   ル、Ｃ原子数１〜４のアルコキシ、Ｃ原子数１〜４のア
   シルハロゲン、Ｃ原子数１〜４のハロゲンアルキル、Ｃ
   原子数３〜７のシクロアルキル、Ｃ原子数７〜１２のア
   リール低級アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、チオ
   シアネート、ＮＨＣＯＲ′、ＣＯＯＲ′及び／又はＣＯ
   ＮＲ′Ｒ″を表わし、その際Ｒ′及びＲ″は相互に独立
   して水素、直鎖又は分枝鎖のＣ原子数１〜６のアルキル
   、アリール又はＣ原子数７〜１２のアリール低級アルキ
   ルを表わし、 Ｚは酸素又は硫黄を表わし、 Ｘ＾−は植物無毒性酸のアニオンを表わし、又はＲ＾３
   及びＸ＾−は存在していない〕のＮ−アルキル−２，６
   −ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びＮ
   −アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−アルキル
   フエニルエーテル塩少なくとも１種を含有する付加的な
   植物成長調節作用を有する駆カビ剤。 ８、一般式 I の化合物少なくとも１種と不活性添加物
   とを混合して成る特許請求の範囲第７項記載の駆カビ剤
   。