DD287033A5 - Verfahren zur herstellung von 2-alkoxy-4-oxo-chinazolin-3-yl-alkansaeuren - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxy-4-oxo-chinazolin-3-yl-alkansaeuren. Erfindungsgemaesz wird ein * in einem aliphatischen primaeren Alkohol mit einem Alkalihydroxid unter Erwaermen zu einer * der allgemeinen Formel II umgesetzt. Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel II befinden sich fungizid oder pflanzenwachstumsregulatorisch wirksame Substanzen. Formel II{* *}
Description
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxy-4-oxo-chinazolln-3-yl-alkansäuren der allgemeinen Fo/mel Die Erfindung is' für die Land-, Garten- und Forstwirtschaft von Interesse, wo erfindungsgemäß hergestellte Verbindungen z. B. als Fungizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren einsetzbar sind.
Eine große Anzahl von Chinazolinen mit potentieller Wirkung als Phytoeffektoren, Fungizide, Akarizide, Insektizide oder Herbizide ist bekannt (M. Süße, S.Johne, Z. Chem. 21,431 [1981]).
Einige 4-Alkoxy- und 2,4-Dialkoxy-chinazoline wurden bisher aus den entsprechenden Halogenchinazolinen und Alkoholaten erhalten (W. L. F. Armarego, „The Chemistry of Heterocyclic Compounds", 24. Band «Fused Pyrimidines, I. Quinazolines", New York, London, Sydney, (19671).
2-Alkoxy-4-oxo-chinazolin-3-yl-alksnsäuren der allgemeinen Formel Il sind bisher nicht bekannt.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, neue, biologisch aktive 2-Alkoxy-4-oxo-chinazolin-3-yl-alkunsäuren der Praxis als Wirkstoffe zur Verfügung zu stellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxy-4-oxo-chinazolin-3-yl-alkansäuren der allgemeinen Formel Il zu entwickeln.
Erfindungsgemäß wird ein 2-Alkylthio-3,4-dihydro-4-oxo-chinazolin-3-yl-alkansäureester der allgemeinen Formel I in einem aliphatischen primären Alkohol mit einem Alkalihydroxid unter Erwärmen zu einer 2-Aikoxy-3,4-dihydro-4-oxo-chinazolin-3-ylalkansäure der allgemeinen Formel 11 umgesetzt.
Überraschenderweise findet unter diesen Reaktionsbedingungen neben der Hydrolyse der Estergruppe (-COOR2) eine Substitution der Alkylthiogruppe (-SR) statt.
In den allgemeinen Formeln I und Il stehen R, R2 und R3 (vorzugsweise C)-C4, gleich oder verschieden) für Alkyl, X für Alkylen (geradkettig IC1-C10] oder verzweigt, gegebenenfalls substituiert), R1 für Alkyl, Alkoxy, Halogen, CF3, NO2, CN oder Dialkylamino und η für O bis -Ϊ, wobei in den Fällen η = 2,3 oder 4 die R' gleich oder verschieden sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht erstmalig die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel II.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel Il sind biologisch aktiv. Unter ihnen befinden sich solche, die eine fungizide oder pflanzenwachstumsregulatorische Wirkung zeigen.
Die Erfindung wird nachstehend durch Ausführungsbeispiele erlüutert.
Ausführungsbeispiele
300mg S^-Dihydro^-methylthio^-oxo-chinazolin-S-yl-essigsäuremethylester (I: η = 0, R = R2 = CH3, X = CH2) und 240mg KOH werden in 30ml 95%igem Methanol 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Das Methanol wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand aus Ethanol mit Aktivkohle umkristallisiert; Ausbeute: 160mg an S^- essigsäure (II: η = 0, R3 = CH3, X = CH2).
-J-
Λ8ΨΟΜ
N-X-COOR2
g-X-COOH
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxy-4-oxo-chinazolin-3-yl-alkansäuren der allgemeinen Forme! II, dadurch gekennzeichnet, daß man einen 2-Alkylthio-3,4-dihydro-4-oxo-chinczolin-3-γlalkansäureester der allgemeinen Formel I in einem aliphatischen primären Alkohol mit einem Alkalihydroxid unter Erwärmen zu einer 2-Alkoxy-3,4-dihydro-4-oxo-ch<nazolin-3-yl-alkansäure der allgemeinen Formel Il umsetzt, wobei in den allgemeinen Formeln I und Il R, R2 und R3 unabhängig voneinander für Alkyl (gleich oder verschieden), X für Alkylen (geradkettig [C1-C10) oder verzweigt, gegebenenfalls substituiert) R1 für Alkyl, Alkoxy, Halogen, CF3, NO2, CN oder Dialkylamino und η für bis 4, wobei in den Fällen η = 2,3 oder 4 die R1 gleich oder verschieden sind, stehen.Hierzu 1 Seite Formeln
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Publications (1)
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| DD287033A5 true DD287033A5 (de) | 1991-02-14 |
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Family Applications (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994026722A1 (en) * | 1993-05-12 | 1994-11-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones |
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1989
- 1989-08-17 DD DD33185989A patent/DD287033A5/de not_active IP Right Cessation
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