DD291465A5 - Mikrobizide wasserloesliche pflanzenschutzmittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft wasserloesliche Pflanzenschutzmittel mit hoher Anwenderfreundlichkeit zur Bekaempfung von Bakterien und Pilzen, die vor allem fuer eine Anwendung in Intensivkulturen geeignet sind. Erfindungsgemaesz enthalten die neuen Mittel bekannte quartaere mikrobizid wirksame Ammoniumverbindungen, * uebliche Hilfs- und Traegerstoffe und als Wirkstoffe aldehydgruppenfreie acetalartige Verbindungen, die durch Umsetzung von * oder aequimolaren Mengen Formaldehyd und Ethanolamin mit aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyden hergestellt werden. Die neuen Mittel zeichnen sich durch eine sehr gute Wirksamkeit, hoher Lagerstabilitaet und Vertraeglichkeit aus.{Pflanzenschutzmittel; Bakterien; Pilze; Intensivkulturen; Ammoniumverbindungen; * acetalartige Verbindungen; Formaldehyd; Ethanolamin; aliphatische oder aromatische Mono- und Dialdehyde; Lagerstabilitaet}
Description
Die Erfindung betrifft mikrobizide wasserlösliche Pflanzenschutzmittel mit hoher Anwenderfreundlichkeit, die sich zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen, vor allem in Intensivkulturen, eignen.
Mikrobizide Maßnahmen in wäßrigen Phasen sind im Pflanzenschutz vor allem in Intensivkulturen erforderlich, in denen mit Nährlösungen, Wasserkreisläufen, bei hoher Luft- und Bodenfeuchtigkeit und dichtem Pflanzenbesatz gearbeitet wird. Durch die für die Ausbreitung und Entwicklung von Mikroorganismen günstigen Bedingungen (fließende und miteinander verbundene Systeme, schnelle Kulturfolge, Feuchtigkeit, Temperatur und Nahrungsgrundlage) bei der Intensivkulturhaltung treten gehäuft sowohl Pflanzenerkrankungen als auch technologische Probleme (Beeinträchtigung der Kreisläufe in Rohrsystemen mit geringem Durchmesser) auf, die mit Hilfe von bakterizid und fungizid wirksamen Mitteln bekämpft werden müssen. Das betrifft auch Behälter, Wände, Geräte, Fußböden, Materialien wie Vließschichten, Mineralwolle und anderes mehr, die desinfiziert werden müssen.
Für die Mirkobenbekämpfung werden vorwiegend Wirkstoffe eingesetzt, die sich aus bekannten Desinfektionsmitteln ableiten (quartäre Ammoniumverbindungen, einige Phenolderivate, Peressigsäure, Hypochloritlösungen, Formaldehyd und Formaldehydabspalter, z. B. wird 1,3,5-Tris-(2-hydroxyethyl)-hexahydrotriazin für die Saat- und Pflanzgutbehandlung beansprucht (DD-PS 248500).
Mit letzteren Mitteln können wegen der geringen Pflanzenverträglichkeit vorwiegend nur Materialien behandelt werden. Für den direkten Pflanzkontakt kommen davon nur quartäre Ammoniumverbindungen in Frage, die erhebliche Wirkungslücken und Wirkungseinbußen bei Kontakt mit Verunreinigungen aller Art aufweisen.
Für die Bekämpfung von pilzlichen Erregern von Pflanzenerkrankungen (z. B. Fucarium, Pythium, Phytophthora, Botrytis) werden bekannterweise Fungizide wie Metaloxyl, Carbendazim, Benomyl und Dithiocarbamate verwendet. Die Stoffe weisen keine mikrobizide Breitenwirkung auf bzw. fördern zum Teil die Ausbildung resistenter Mikroorganismen. Für Kulturen in Hydroponiktechnik, insbesondere in Systemen mit Verbundtechniken, Wasserumwälzung und Transportsystemen mit geringem Durchmesser fehlen bisher geeignete pflanzenverträgliche und gut mikrobizid wirksame Mittel.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung wasserlöslicher mikrobizider Mittel mit breitem Wirkungsspektrum, hoher Anwenderfreundlichkeit und guter Kulturpflanzenverträglichkeit zur Bekämpfung phytopathogener Keime in wäßriger Phase.
Die Aufgabe der Erfindung ist die Entwicklung neuer wasserlöslicher mikrobizider Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen, die sich effektiv herstellen lassen und keine freien Aldehydanteile enthalten.
Die Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst, daß die neuen mikrobiziden Pflanzenschutzmittel neben bekannten mikrobiziden quartären Ammoniumverbindungen und N,N',N"-Tris-(2-hydroxyethyl)-1,3,5-hexahydrotriazin (im folgenden als HHT bezeichnet) und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe aldehydgruppenfreie acetalartige Verbindungen (Ethanolaminacetale, im folgenden als EA-Acetale bezeichnet) enthalten, die durch Umsetzung von HHT bzw. äquimolaren
Mengen von Formaldehyd und Ethanolamin mit aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyden in Äquivalenzverhä :nissen der OH-Gruppen Im HHT zu den Aldehydgruppen in den aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyden von 10:1 bis 9 hergestellt werden und die durch Zugabe von Säuren auf ph Werte von 7 bis 13, vorzugsweise 7 bis 10, eingestellt werden können.
Als Aldehyde eignen sich Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, Trichloracetaldehyd, Glyoxal, 2-Ethylhoxenal, Glutardialdehyd und andere mehr. Glutardialdehyd ist besonders zu ompfehlen. Die erfindungsgemäßen EA-Acetale sind neutralisiert und alkalisch stabile, wasserlösliche, gering toxische, gut pflanzen- und hautverträgliche, wenig korrosive Verbindungen, die nur geringen Eigengeruch aufweisen, die besitzen gute bakterizide und fungizide Eigenschaften. Zur Neutralisation eignen sich organische Säuren wie z.B. Ameisensäure und Essigsäure, aber auch anorganische, wie z.B. Salz- oder Schwefelsäure. Aldehydgruppen sind analytisch nicht erfaßbar. In den neuen Pflanze ^Schutzmitteln sind die EA-Acetale mit mikrobizid wirksamen quartären Ammoniumverbindungen wie z. B. Dimethylbenzylalkyl(Cu--Ci4)ammoniumchlorid (Benzalkoniumchlorid, C4) oder Dimethylbenzylacetamidododezylammoniumchlorid (Methalkoniumchlorid, Quartolan) und HHT in Gewichtsverhältnissen von 0,5 bis 20:0,1 bis 10:1 kombiniert. Daneben können übliche Hilfs- und Trägerstoffe wie Tenside, Lösungsvermittler und Stabilisatoren enthalten sein. Die neuen Pflanzenschutzmittel enthalten vorzugsweise 10 bis 60% Wirkstoffe und zeigen bereits ab 0,01 % eine gute mikrobizide Wirksamkeit. Für den praktischen Einsatz in Hydrokulturen sind 0,01 bis 2, für die Desinfektion von Materialien aller 0,3- bis 5%igen Lösungen je nach Einsatzfall erforderlich. In speziellen Fällen (Vernebelungstechnik) können auch höhere Konzentrationen erforderlich sein.
Auch Kombinationen mit bekannten Pflanzenschutzmitteln und Wirkstoffen, insbesondere gegen spezielle Erreger pilzlicher Erkrankungen, sind möglich und je nach Einsatzfall empfehlenswert. Mit der orfindungsgemäßen Lösung ist es erstmals gelungen, ein mikrobizid wirksames Mittel auch für Intensivkulturen zu finden, das gegenüber bekannten Mitteln bedeutende Vorteile hinsichtlich Anwenderfreundlichkeit, Breitenwirkung, Wirksamkeit und Lagerstabilität besitzt. Durch die aldehydgruppenfreien Wirkstoffe verbessern sich die Arbeitsbedingungen und die Gesundheitsgefährdung verringert sich bedeutend.
Es war überraschend, daß die erfindungsgemäßen Mittel eine so hohe Wirksamkeit auch auf solchen Anwendungsgebieten besitzen, die bisher ein großes Problem darstellen, z. B. Hydroponikkuituren und Systemen mit Verbundtechniken.
Ausführungsbelsplele
Abkürzungen für Komponenten der erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel und Vergleichsmuster
Muster Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen (bekannt)
| V1 | Formaldehyd |
| V2 | Methalkoniumchlorid (Quartolan) |
| V3 | HHT |
| V4 | Benzalkoniumchlorid (C4) |
| Aldehyde A | |
| Glutardialdehyd | AG |
| Butyraldehyd | AB |
| Isobutyraldehyd | Al |
| Trichloracetaldehyd | AT |
| Glyoxal | AGI |
| 2-Ethylhexen-2-al | AH |
QuarternSre Ammoniumsalze (Quats) Mothalkoniumchlorid QM
Benzalkoniumchlorid QB
Dimethyldidodecylammoniumchlorid QD
| Säuren | SA |
| Ameisensäure | SE |
| Essigsäure | SO |
| Schwefelsäure | SH |
| Salzsäure | |
Zusammensetzung der orfindungsgemößen Pflanzenschutzmittel (E 1-E18)
| Lfd. | Komponenten | Verhältnis | Gewichtsverhältnisse | EA- | Neutralisation | pH-Wert |
| Nr. | EA-Acetale | OHzuAlde- | Art | Acetal:Quat:HHT | Säure | |
| Alde | hydgruppon | des | ||||
| hyde | 10:3 | Quats | 1 :0,8:1 | 13,0 | ||
| 10:3 | QM | 0,5:0,5:1 | - | 8,5 | ||
| E1 | AG | 10:5 | QM | 20:5 :1 | SE | 8,0 |
| E2 | AG | 10:9 | QM | 5 :4 :1 | 8,5 | |
| E3 | AG | 10:1 | QB | 2 :0,5:1 | SA | 8,5 |
| E4 | AG | 10:4 | QB | 1,5:1 :1 | SH | 13,0 |
| E5 | AG | 10:3 | QB | 0,9:0 :1 | - | 12,5 |
| E6 | AG | 10:4 | - | 1,2:0 :1 | - | 8,5 |
| E7 | AG | 10:3 | - | 1 :1 :1 · | SE | 12,5 |
| E8 | AG | 10:9 | QD | 5 :4 :1 | - | 8,5 |
| E9 | AB | 10:1 | QD | iO :0,8:Ί | SE | 13,5 |
| E1O | AB | 10:5 | QM | 0,5:3 :1 | - | 8,0 |
| E11 | Al | 10:4 | QB | 1 :10:1 | SA | 7,5 |
| E12 | Al | 10:8 | QM | 3 :8 :1 | SE | 8,5 |
| E13 | AT | 10:1 | QM | 20:5 :1 | SA | 8,5 |
| E14 | AT | 10:9 | QD | 0,5:0 :1 | SE | 13,0 |
| E15 | AG1 | 10:4 | - | 1,5:1 :1 | - | 8,5 |
| E16 | .\<J1 | 10:3 | QM | 0,9:1 :1 | SE | 9,0 |
| E17 | AH | QM | SE | |||
| E18 | AH | |||||
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel auf Bakterien und Hef an Die Vermehrungshemmung unter Einfluß der erfindungsgemäßen Mittel wurde im Flüssigkulturverfahren ermittelt.
Einer Bakterien- bzw. Hefesuspension mit definierter Zellzahl wurden die Mittel bzw. Einzelbestandteile in den unten angegebenen Konzentrationen zugesetzt. Die Vermehrungshemmung wurde im optischen Meßverfahren über einen Zeitraum von 6 h ermittelt.
Dir Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 3 dargestellt:
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel und deren Einzelkomponenten gogen Bakterien und Hefen Komponente Konz. (ppm) Erwiniacarotovorum TorulopsisH24
| E1 | 100 | 100 | 100 |
| QM | 5 | 0 | 100 |
| V3 | 18 | 19 | 0 |
| AG | 5 | 0 | 65 |
Prüfung der Wirksamkeit im Flüssigkulturverfahren Die Prüfung von Vergleichsprodukten und erfindungsgemäßen Mitteln erfolgte im Flüssigkulturverfahren, wobei die Konzentration in ppm ermittelt wurde, in dem Vermehrungshemmung (in %) erfolgt. Dazu wurden den Bakterien- bzw. Hefesuspensionen mit definierter Zellzahl die Prüfmuster in bestimmten Konzentrationen zugesetzt und die Vermehrungshemmung über einen Zeitraum von 6 Stunden quantitativ ermittelt.
Die Prüfergebnisse oind in Tabellenform dargestellt.
Prüfmuster Wirkung gegen Prüforganismus in %
Erwinia Torulopsis
carotovorum H 24
Pseudomonas phaseolicola
| V1 | 0 |
| V2 | 10 |
| V3 | 0 |
| V4 | 0 |
| E1 | 100 |
| E2 | 100 |
| E3 | 100 |
| E4 | 100 |
| E5 | 95 |
| E6 | 100 |
| E7 | 100 |
| E8 | 98 |
| E9 | 100 |
| E10 | 98 |
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
50 38 0 0 74 79 81 75 90 73 75 80 82 87
| Wirkung gegen Prüforganismus in % | Torulopsis | Pseudomonas | -4- | 291 465 | |
| Prüfmuster | Erwinib | H 24 | phaseolicola | ||
| carotovorum | 100 | 82 | |||
| 100 | 100 | 85 | |||
| E11 | 100 | 100 | 73 | ||
| E12 | 100 | 100 | 71 | ||
| E13 | 96 | 100 | 89 | ||
| E14 | 95 | 100 | 83 | ||
| E15 | 100 | 100 | 71 | ||
| . E16 | 95 | 100 | 68 | ||
| E17 | 100 | ||||
| E18 | |||||
| Konz.in% | Pythium | Phytophthora |
| aphaniderana | nicotianae | |
| 1 | 100 | 54 |
| 3 | 100 | 100 |
| 5 | 100 | 100 |
| 1 | 100 | 55 |
| 3 | 100 | 100 |
| CTl | 100 | 100 |
| 1 | 100 | 37 |
| 3 | 100 | 100 |
| CTl | 100 | 100 |
| 1 | 100 | 48 |
| 3 | 100 | 100 |
| 5 | 100 | 100 |
| 1 | 100 | 51 |
| 3 | 100 | 100 |
| CTl | 100 | 100 |
| 1 | 100 | 41 |
| 3 | 100 | 100 |
| 5 | 100 | 100 |
E2
E6
E9
E13
E17
V2
zunächst in Erde angezogen wurden. Danach wurden die Wurzeln mit Wasser gründlich ausgewaschen, zur Adaption 2 Tage in
ohne Düngemittelzusatz (1 g/l Wopil) gebracht.
folgenden Boniturschemas ermittelt:
4 = ohne Schäden - absolut pflanzenverträgllich3 = leichte Schäden - ohne Beeinträchtigung der weiteren Entwicklung2 = starke Schäden-mit Beeinträchtigung der weiteren Entwicklung1 = Pflanze total geschädigt-abgestorben
Prüfung der Pflanrenverträglichkeit im Gewächshaus
| Prüfmuster | Konz. |%) | Blattapplikation | Tomate | Konz.% | Wurzelapplikation | mit | Tomate | mit |
| Gurke | Gurke | Wopil | ohne | Wopil | ||||
| ohne | 3 | Wopil | 3,7 | |||||
| 4 | Wopil | 1 | 4 | 3,0 | ||||
| E1 | 0,2 | 4 | 3 | 0,01 | 4 | 3,7 | 3,3 | 4 |
| 0,5 | 1 | 4 | 0,05 | 1 | 1 | 4 | 3,7 | |
| E3 | 0,2 | 4 | 3,7 | 0,01 | 4 | 3 | 3,7 | 4 |
| 0,5 | 1 | 4 | 0,05 | 1 | 1 | 4 | 3 | |
| E5 | 0,2 | 4 | 3,3 | 0,01 | 4 | 3,3 | 3,3 | 4 |
| 0,5 | 1 | 4 | 0,05 | 1 | 1 | 4 | 3,3 | |
| E10 | 0,2 | 4 | 3,7 | 0,01 | 4 | 3,7 | 4 | 3,3 |
| 0,5 | 1 | 4 | 0,05 | 1 | I | 3,7 | 3 | |
| E15 | 0,2 | 4 | 3,7 | 0,01 | 4 | 3,7 | 3,7 | 4 |
| 0,5 | 1 | 3,7 | 0,05 | 1 | 1 | 4 | 3,3 | |
| E16 | 0,2 | 4 | 3,7 | 0,01 | 3,7 | 3,7 | ||
| 0,5 | 1 | 0,05 | 1 | |||||
Weitere Un»c ... -hungen wurden unter Praxisbedinguniien durchgeführt und sind in Tabelle 5a zusammengefaßt:
Tabellf 5a
Prüfung der Pflanzenverträglichkeit unter Praxisbedingungen
| Prüfmuster | Pflanzenverträglichkeit Chicoree Nelke hydroponisch Erdkultur | 100 ml 5%igeLsg. 6I Substrat | Tomate hydroponisch | 20ml1%igeLsg. ad 250cm3 Mineralwolle | 2Oml2%ige Lsg. ad 250 cm3 Mineralwolle |
| 2% | 2 4 4 4 4 | 20ml0,1%igeLsg.ad 250 cm3 Mineralwolle | 1 4 4 4 4 | CO CO CO CO -» | |
| V2 E1 E2 E6 E13 | 1 4 4 4 4 | 3 4 4 4 4 | |||
Prüfung der Wirksamkeit als Desinfektionsmittel im Champignonanbau gegen Champignonmyzel Methodik: Die Prüfung erfolgte in Anlehnung an das Verfahren von Lelley, I. (Der Champignon, 271 [1984], S. 14-24).
Papierrundfilter wurden mittels Champignonsubstrat infiziert und in Petrischalen anschließend mit Vergleichsmustern und erfindungsgemäßen Konzentrationen in Kontakt gebracht. Nach 15-20 Minuten wurden die Filter entnommen und getrocknet.
Die Filter wurden nun auf pasteurisiertes Substrat gelegt und 2 Tage bei 25°C bebrütet. Danach erfolgte die Bonitur.
0 = kein Wachstum von Myzel
(D = stellenweise schwaches Wachstum, gehemmt
1 = Wachstum von Myzel bis ins Substrat
2 = Wachstum auf der gesamten Oberfläche
Die Ergebnisse sind in einer Tabelle zusammengestellt:
Wirksamkeit gegen Champignonmyzel bei 0,6% Wirkstoffkonzentration
| Prüfmuster | Bonitur in 3 Wiederholungen | 2 | 2 |
| unbehandelte Kontrolle | 2 | 0 | 0 |
| V1 | 0 | (D | 0 |
| V4 | 0 | 0 | 0 |
| E2 | 0 | 0 | 0 |
| E4 | 0 | 0 | 0 |
| E9 | 0 | 0 | 0 |
| E11 | 0 | 0 | 0 |
| E13 | 0 | 0 | 0 |
| E15 | 0 |
| Beispiel 5 | Toxizität | Bonitur | nicht o. äußerst gering toxisch |
| Anwenderfreundlichkeit | (a) Präparat | 0 | gering toxisch |
| (1) | (b)0,5%ige Lösung | 1 | mittelmäßig toxisch |
| 2 | sehrtoxisch | ||
| 3 | keine Hautschäden | ||
| Hautverträglichkeit | 0 | leichte Hautreizung | |
| (a) Präparat | 1 | mittelmäßige Hautreizung | |
| (2) | (b)0,5%ige Lösung | 2 | starke Hautreizuöng |
| 3 | nicht oder kaum belästigend | ||
| Geruchsbelästigung | 0 | leicht belästigend | |
| (a) Präparat | 1 | mittelmäßig belästigend | |
| (3) | (b)0,5%ige Lösung | 2 | stark belästigend |
| 3 | nichto. kaum schädigend | ||
| Materialverträglichkeit | 0 | gegenüber einzelnen Materialien schädigend | |
| (a) Präparat | 1 | mittelmäßig schädigend | |
| (4) | (b)0,5%ige Lösung | 2 | stark schädigend |
| 3 | |||
Die Beurteilung ist in Tabellenform dargestellt.
| Mittel | (a) | Bonitur | (b) | (a) | (2) | (b) | (a) | (3) | (b) ( | a) | (4) | (I |
| 3 | (D | 2 | 3 | 2 | 3 | 2 ; | 2 | 1 | ||||
| 3 | O | 2 | O | 1 | O | O | ||||||
| V1 | 2 | O | 2 | 1 | 2 | 1 | O | |||||
| V2 | 3 | O | 2 | O | O | 1 | O | |||||
| V3 | O | O | 1 | O | 1 | O | O | |||||
| V4 | O | O | 1 | O | 1 | O | O | |||||
| E1 | O | O | 1 | O | 1 | O | O | |||||
| E2 | O | O | 1 | O | 1 | O | O | |||||
| E7 | O | O | 1 | O | 1 | O | O | |||||
| E10 | O | O | 1 | O | 1 | O | O | |||||
| E13 | O | O | 1 | O | 1 | O | O | |||||
| E15 | ||||||||||||
| E17 | ||||||||||||
Claims (4)
1. Mikrobizide wasserlösliche Pflanzenschutzmittel mit hoher Anwenderfreundlichkeit zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen mit Zusatz von bekannten quartären mikrobizid wirksamen Ammoniumverbindungen, N,N',N"-1,3,5-Tris-(2-hydroxyothyl)-hexahydrotriazin und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe aldehydgruppenfreie, wasserlösliche und lagerstabile acetalartige Verbindungen enthalten, die durch Umsetzung von 1,3,5-Tris-(2-hydroxyethyl)-hexahydrotriazinoderäquimolaren Mengen Formaldehyd und Ethanolamin mit aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyden mit einem Äquivalenzverhältnis der OH-Gruppe zu den Aldehydgruppen von 10:1 bis 9 hergestellt werden.
2. Mikrobizide wasserlösliche Pflanzenschutzmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß für die Umsetzung als aliphatische oder aromatische Mono- oder Dialdehyde vorzugsweise Glutardialdehyd eingesetzt wird.
3. Mikrobizide wasserlösliche Pflanzenschutzmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die wasserlöslichen Wirkstoffe einen pH-Wert von 7 bis 13, vorzugsweise? bis 10, besitzen.
4. Mikrobizide wasserlösliche Pflanzenschutzmittel nach Anspruch !,gekennzeichnet dadurch, daß die Bestandteile im Gewichtsverhältnis acetalartige Verbindungen: bekannten mikrobizid wirksamen Verbindungen: N,N',N"-1,3,5-Tris-(2-hydroxyethyl)-hexahydrotriazin = 0,5 bis 20:0,1 bis 10:1 sind.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD33726290A DD291465A5 (de) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | Mikrobizide wasserloesliche pflanzenschutzmittel |
| EP91100797A EP0439130A1 (de) | 1990-01-23 | 1991-01-23 | Bakterizide, virizide und fungizide Mischung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD33726290A DD291465A5 (de) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | Mikrobizide wasserloesliche pflanzenschutzmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD291465A5 true DD291465A5 (de) | 1991-07-04 |
Family
ID=5616043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD33726290A DD291465A5 (de) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | Mikrobizide wasserloesliche pflanzenschutzmittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD291465A5 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005013695A1 (de) * | 2005-03-21 | 2006-09-28 | Bode Chemie Gmbh & Co | Wäßrige Suspensionen oder Dispersionen anorganischer Pigmente enthaltend ein Gemisch aus Dialdehyden und Formaldehydabspaltern |
-
1990
- 1990-01-23 DD DD33726290A patent/DD291465A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005013695A1 (de) * | 2005-03-21 | 2006-09-28 | Bode Chemie Gmbh & Co | Wäßrige Suspensionen oder Dispersionen anorganischer Pigmente enthaltend ein Gemisch aus Dialdehyden und Formaldehydabspaltern |
| WO2006100042A3 (de) * | 2005-03-21 | 2008-01-03 | Bode Chemie Gmbh & Co | Wässrige suspensionen oder dispersionen anorganischer pigmente, enthaltend ein gemisch aus dialdehyden und formaldehydabs paltern |
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