DD291466A5 - Neue anwenderfreundliche konservierungsmittel - Google Patents

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DD291466A5
DD291466A5 DD33726390A DD33726390A DD291466A5 DD 291466 A5 DD291466 A5 DD 291466A5 DD 33726390 A DD33726390 A DD 33726390A DD 33726390 A DD33726390 A DD 33726390A DD 291466 A5 DD291466 A5 DD 291466A5
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Ulf Thust
Jutta Naumann
Kurt Trautner
Christine Fieseler
Hans-Dieter Klaeger
Kurt Kellner
Hans-Dieter Pfeiffer
Heinz Wigert
Original Assignee
Bitterfeld Chemie
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue anwenderfreundliche Konservierungsmittel fuer technische Produkte mit fungizider und bakterizider Wirkung. Erfindungsgemaesz enthalten die neuen Mittel bekannte quartaere mikrobizid wirksame Ammoniumverbindungen, * uebliche Hilfs- und Traegerstoffe und als Wirkstoffe aldehydgruppenfreie acetalartige Verbindungen, die durch Umsetzung von * oder aequimolaren Mengen Formaldehyd und Ethanolamin mit aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyden hergestellt werden. Die neuen Mittel zeichnen sich durch eine sehr gute Wirksamkeit, hohe Lagerstabilitaet und Vertraeglichkeit aus.{Konservierungsmittel; fungizide und bakterizide Wirkung; quartaere mikrobizide Ammoniumverbindungen; * aldehydgruppenfreie acetalartige Verbindungen; Formaldehyd; Ethanolamin; aliphatische oder aromatische Mono- oder Dialdehyde; Lagerstabilitaet}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Konservierungsmittel für technische Produkte mit fungizider und bakterizider Wirkung, die sich durch besonders hohe Anwenderfreundlichkeit auszeichnen.
Charakteristik des bekannten Stande» der Technik
Die Konservierung technischer Produkte, insbesondere von wäßrigen Systemen, gegenüber schädlichen oder unerwünschten Mikroorganismen ist eine unerläßliche Maßnahme bei vielen Produktgruppen. Das betrifft z. B. wäßrige Dispersionen von Anstrichstoffen (Latextypen), wäßrige Leime, Metallbearbeitungsflüssigkeiten, Schlichten, die Zellulose- und Lederverarbeitung sowie eine Reihe von Haushaltchemikalien, wie Textilapproturen und andere Flüssigprodukte.
Dafür sind eine ganze Reihe von Konservierungsstoffen bekannt (K. H. Wallhäußer, Praxis der Sterilisation, Desinfektion und Konservierung, 3. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart, New York 1984).
Dazu sind je nach Verwendungszweck, pH-Bereich, Zeitdauer der Konservierung, Vorbelastung durch Keime und Art des zu schützenden Produktes unterschiedliche chemische Mittel vorgeschlagen worden. Sie sind in den letzten Jahren stärker unter staatliche Kontrolle genommen worden, weil die Anwendung cft nach durchschlagender Wirkung und nicht nach Anwenderfreundlichkeit hinsichtlich Toxikologie, Ökologie und Verträglichkeit erfolgte. Das betrifft chlorierte persistente Phenole, Formaldehyd und andere Aldehyde bzw. ähnliche aggressive Stoffe.
Der derzeitige Stand wird charakterisiert durch die Anwendung von nicht flüchtigen Fungiziden und Bakteriziden wie Dithiocarbamaten, Benziothiazolen, Imidazolderivaten, Formaldehydkondensaten, z. B. Methylolen und Hexahydrotriazinen speziell 1,3,5-Tris-(2-hydroxyethyl)-hexahydrotriazin (DE-AS 1148706, DE-AS 1160985, DE-AS 1183632, DE-OS 1 903864, DE-AS 2337755, US-PS 3755590, US-PS 4605737).
Ebenso bekannt sind quartäre Ammoniumverbindungen, chlorierte, substituierte Phenolderivate und Methylen-bis-rhodanid.
(U.Thust, Mitteilungsblatt Chemische Gesellschaft der DDR, 1985,8, S. 179-188).
Es ist bisher nicht gelungen, aldehydgebundene Konservierungsmittel zu entwickeln, die die durchgreifende mikrobizide Wirkung und die ökonomische Effizienz von Formaldehyd oder anderer niederer Aldehyde aufweisen, ohne wenigstens Aldehyd spurenweise abzuspalten (Formale, Methylole). Eine wirklich durchschlagend wirksame Konservierung für technische Produkte erfordert sehr kompliziert aufgebaute Heterocyclensysteme (z. B. Isothiazolone), die erhebliche Aufwendungen bei ihrer Herstellung erfordern, wobei bei Hautkontakt ebenfalls Verträglichkeitsprobleme auftreten können.
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen Konservierungsmitteln, die neben einer guten fungiziden und bakteriziden Wirkung eine besonders hohe Anwenderfreundlichkeit hinsichtlich Toxikologie, Hautverträglichkeit, Geruch und Korrosivität besitzen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung besteht im Auffinden neuer, hochwirksamer aldehydgebundener Konservierungsmittel für technische Produkte, die sich effektiv herstellen lassen und keinen freien Aldehyd aufweisen.
Die Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst, indem die neuen Konservierungsmittel neben bekannten mlkrobizid wirksamen
quartären Ammoniumverblndungenvund N,N',N"-lrls-(2-hydroxyethyl)-1,3,5-hexahydrotriazin (im folgenden als HHTbezeichnet) und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe acetalartige aldehydgruppenfreie Verbindungen(Ethanolaminacetale, im folgenden als EA-Acetale bezeichnet) enthalten, die durch Umsetzung von HHT bzw. äquimolareri
Mengen Formaldehyd und Ethanolamin mit aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyden in Äquivalenzverhältnissen der OH-Gruppen im HHT zu den Aldehydgruppen In den aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyden von 10:1 bis 9 hergestellt werden und die mit Zugabe von Säuren auf pH-Werte von 7 bis 13 eingestellt werden
können, vorzugsweise von 7 bis 10.
Als Aldehyde eignen sich Butyrald ihyd, Isobutyraldehyd, Trichloracetaldehyd, Glyoxal, 2-Ethylhexenal, Glutardialdehyd u. a. m. Letzterer iit besonders empfehlenswert. Die erfindungsgemäßen EA-Acetale sind neutralisiert und alkalisch stabile, wasserlösliche, gering toxische, gut hautverträgliche,
wenig korrosive Verbindungen, die nur geringen Eigengeruch haben. Sie besitzen bakterizide, fungizide und virizide
Eigenschaften. Zur Neutralisation eignen sich organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, aber auch anorganische wie Salz- oder Schwefelsäure. Aldehydgruppen können analytisch nicht nachgewiesen werden. In den neuen Konservierungsmitteln
sind die HHT-Acetale mit mikrobizid quartären Ammoniumverbindungen, wie z. B.
Dimethylbenzylalkyl (Cn-C14) ammoniumchlorid (Bonzalkoniumchlorid; C4) oder Dimethylbenzylacetamidododezylammoniumchlorid (Methalkoniumchlorid; Quartolan) und HHT in Gewichtsverhältnissen 0,5
bis 20:0,1 bis 10:1 kombiniert. Daneben können übliche Träger-und Hilfsstoffe, z.B. Tenside, Entschäumer, Parfümöle u.a.m.
enthalten sein.
Die Konservierungsmittel enthalten vorwiegend 10 bis 60% Wirkstoffe und zeigen bereits ab 0,01 % Wirksamkeit. Für den
praktischen Einsatz sind im allgemeinen 0,1 bis 3%, vorzugsweise 0,3 bis 1 % zu empfehlen.
Es ist auch möglich, die neuen Konservierungsmittel in Kombination mit weiteren bekannten Wirkstoffen bzw. Konservierungsmitteln einzusetzen. In einigen Fällen wird die gewünschte Wirkung auch ohne Zusatz von quartären Ammoniumverbindungen erreicht. Ausführungsbelsplele Beispiel 1 Vergleichsmuster und Zusammensetzung der erfindungsgemäßen Konservierungsmittel Tabelle 1 Vergleichsmuster Konservierungsmittel aus folgenden Wirkstoffen bzw. Wirkstoffgemischen
Muster Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkorrbinationen (bekannt)
Vl Formaldehyd
V2 Melhalkoniumchlorid (Quartolan)
V3 HHT
V4 Benzisothiazolon-(3)
V5 Pentachlorphenol
V6 Gemisch aus Formaldehyd, Tributylzinnbenzoat
und Methalkoniumchlorid im Gewichtsverhältnis
4:1:1
V 7 Thiuram
V8 Chloracetamid
In den folgenden Tabellen werden folgende Abkürzungen für Komponenten der erfindungsgemäßen Konservierungsmittel verwendet:
Aldehyde A QM
Glutardialdehyd AG QB
Butyraldehyd AB
Isobutyraldehyd Al QD
Trichloracetaldehyd AT
Glyoxal AG1 SA
2-Ethylhexen-2-al AH SE
Quatern&re Ammoniumsalze (Quats) SO
Methalkoniumchlorid SH
Benzalkoniumchlorid
Dimethyldidodecyl-
ammoniumchlorid
Säuren
Ameisensäure
Essigsäure
Schwefelsäure
Salzsäure
Tabelle 2 Erfindungsgemäße Konservierungsmittel (E 1-E18)
Lfd. Komponenten Verhältnis Gewichtsverhältnisse EA- Neutralisation pH-Wert
Nr. EA-Acetale OH-zu Alde Art Ace-:Quat:HHT Säure
Alde hydgruppen des tal
hyde 10:3 Quats 1 :0,8:1 13,0
10:3 QM 0,5:0,5:1 - 8,5
E1 AG 10:5 QM 20:5 :1 SE 8,0
E2 AG 10:9 QM 5 :4 :1 SO 8,5
E3 AG 10:1 QB 2 :0,5:1 SA 8,5
E4 AG 10:4 QB 1,5:1 :1 SH 13,0
E5 AG 10:3 QB 0,9:0 :1 _ 12,5
E6 AG 10:4 - 1,2:0 :1 - 8,5
E7 AG 10:3 - 1 :1 :1 SE 12,5
E8 AG 10:9 QD 5 :4 :1 · _ 8,5
E9 AB 10:1 QD 20 :0,8:1 SE 13,5
E10 AB 10:5 QM 0,5:3 :1 _ 8,0
E11 Al 10:4 QB 1 :10:1 SA 7,5
E12 Al 10:8 QM 3 :8 ;1 SE 8,5
E13 AT 10:1 QM 20:5 :1 SA 8,5
E14 AT 10:9 QD 0,5:0 :1 SE 13,0
E15 AG1 10:4 - 1,5:1 :1 — 8,5
E16 AG1 10:3 QM 0,9:1 :1 SE 9,0
E17 AH QM SE
E18 AH
Beispiel 2 Konservierung von Kun jtharzdispersionen Methodik:
1. Prüfung auf Keimfreiheit {Test A)
Die technischen Dispersionen (Polyvinylacetat, Typ deckweiß [PV], Polyarcylat-Fassadenfarbe (PAI, Polyacrylat-Einlaßgrund (EG], im folgenden werden die Abkürzungen verwendet) werden mit dem Konservierungsmittel unter Angabe der Gesamtwirkstoffkonzentration in Masseanteilen in % gemischt.
Anschließend werden Proben von 1 ml entnommen und in abgeflammte, mit Sabourand-Nährmedium (1) bzw. mit Thioglykolat-Nährmedium (2) gefüllte Reagenzgläser gegeben. Die Proben mit Kulturmedium (1) werden 10 Tage bei 22-24°C und die mit Kulturmedium (2) 10 Tage bei 30-320C im Brutschrank bebrütet. Bonitur: 0 kein Befall
1 geringer Befall
2 starker Befall
2. Prüfung auf Lagentabllitat (Test B)
Die technischen Dispersionen PV, PA und EG werden mit den Konservierungsmitteln gemischt (Angabe der Gesamtwirkstoffkonzentration), in einem Prüfglas verschlossen und bei Raumtemperatur gelagert. Die Bewertung erfolgt monatlich nach folgender Bonitur:
0 kein Befall
1 geringer Befall
2 starker Befall
3. Prüfung auf Filmstabilität (Test C)
Anstrichträger aus Filterpapier werrlen mit der zu prüfenden konservierten technischen Dispersion beschichtet. Die getrockneten Fiime werden in Petrischalen auf Nähragar gelegt und mit Sporensuspensionen von Penicillium funiculosum (1), Pullularia pulluians (2) und Aspergillus niger (3) besprüht. Danach erfolgt eine 4wöchige Bebrütung im Brutschrank bei 25°C mit wöchentlicher Bonitur.
Bonitur: 0 kein Befall
1 geringer Befall
2 starker Befall
Die Ergebnisse der Prüfungen sind nachfolgend in Tabellenform dargestellt.
Bonitur im Test A 2 Monaten 2 PA I 2 EG 2 Bonitur im Test B .3 Monaten 2 Tabelle 4 Prüfergebnisse im Test C (Gesamtwirkstoffkonzentration 0,5%) Wochen Bonitur bei Dispersionstypen und Testkeimen (1-3) (2) (3) PA (2) 3 (3) PA 2 3 -4- 291 466
nachi u. bei Dispersionstypen 0 1 0 1 0 nach 1,2 u bei Dispersionstypen 1 Prüfmuster 1 PV 1 1 (D 2 1 2 1 0 1
in Kulturmedien 0 0 1 0 1 1 nach 2 (1) 2 2 1 2 2 2 0 1 2
PV 1 0 1 0 1 PV 2 1-4 3 1 2 2 2 2 2 2 1 2 2
1 0 1 0 1 0 1 0 V1 4 2 2 2 2 2 0 2 1 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 1 1 2 2 0 2 0 0 0
0 0 0 0 0 0 1 0 2 2 2 2 1 2 0 2 0 0 0 EG
1 0 0 0 0 0 1 0 3 1 2 2 2 2 1 2 0 0 1 1 2 3
0 1 0 1 0 1 0 1 V2 4 1 2 2 2 2 2 2 0 2 2 0 1 1
0 0 1 0 1 0 0 0 1 2 1 2 2 2 .0 2 1 0 0 1 1 2
0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 2 2 1 2 0 2 0 0 0 1 2 2
0 0 0 0 0 0 . 0 0 3 1 2 2 2 2 0 2 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 1 0 V3 4 2 2 2 2 2 0 2 0 0 0 0 0 0
Tabelle 3 Prüfergebnisse im Test A und B (Gesamtwirkstoffkonzer.tration 0,1 %) 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Prüf 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 2
muster 0 0 0 0 0 0 0 0 V4 4 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 E1 4 0 1 1 1 1 0 1 0 0 0 0 0 0
V1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
V2 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
V3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 1 1 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0
V4 0 0 0 0 E6 4 0 1 1 1 1 1 0 0 0 0
V5 0 0 1 1 0 0 1 0 0 0 0 0
V6 0 0 2 1 0 0 0 1 0 EG 0 0 0
V7 0 0 3 0 1 1 0 1 1 (D 0 0 0
V8 E7 4 0 1 1 1 1 1 2 0 0 0
E1 1 1 2 0 0 0
E2 1 2 0 0 0
E3 2
E4 1
E5 2
E6 2 (2) (3)
E7 2 2 1
E8 2 2 2
E9 2 2 2
E10 2 2 2
E14 2 2 2
E15 0 2 2
E16 0 2 2
E17 0 2 2
E18 1 2 2
0 2 2
0 2 2
1 2 2
1 0 0
0 0 0
0 0 0
1 0 0
1 0 0
0 0 0
1 1 1
1 1 1
1 0 0
1 1
1 1
1 1
0 0
0 1
1 1
1 1
Bonitur bei Dispersionstypen und Testkeimen (1-3) ft) (3) PA (2) (3) EG -5- 291 466
Prüfmuster PV 0 0 (D 0 0 (1)
nach (D 0 0 0 0 1 0
1-4 Wochen 0 1 0 0 1 1 1 (2) (3)
E15 1 0 1 1 1 1 1 1 0 0
2 0 0 0 1 0 0 2 1 0
3 1 0 0 0 0 0 0 1 1
4 0 0 1 1 1 1 0 1 1
E18 1 0 1 1 1 1 1 1 0 0
2· 1 1 1 1 0
3 1 1 1
4 1 1
Beispiel 3 Konservierung von Haushaltchemikalien Prüfverfahren:
Den keimbelastenden Haushaltchemikalien (zwei Typen Geschirrspülmittel auf Basis von Tensidgemischen: S, D sowie ein Allzweckreiniger auf Basis von Tensidgemischen mit Harnstoffzusatz: A; im folgenden werden die Abkürzungen verwendet) wurden die Konservierungsmittel in bestimmten Konzentrationen (Angaben in % Gesamtwirkstoff) zugesetzt und nach einer Einwirkungszeit von 48 Stunden die Keimzahl pio ml Produkt durch Auszählen ermittelt.
Die Ergebnisse sind in Tabellenform dargestellt.
Tabelle 5 Konservierungswirkung bei einer Gesamtwirkstoffkonzentration von 0,2%
Prüfmuster Keimzahl pro ml in der Haushaltchemikalie (b) (b) niedrigbelastet (in 1OVmI) (b) A (b)
(a) hochbelastet; 0 D 0 (a) 0
S 25 (a) 43 0 27
(a) 36 0 35 183 30
V1 0 31 200 45 200 35
V2 200 0 200 0 200 0
V3 200 0 200 0 0 0
V8 200 0 0 0 0 0
E1 0 0 0 0 0 0
E2 0 0 0 0 0 0
E8 0 0 0 0 0 0
E9 0 0 0
E12 0 25 0 38 31
E18 0 200
unbehandelte 200
Kontrolle 200
Beispiel 4 Anwenderfreundlichkeit (1) Toxizität
(b) 0,5%ige Lösung
(2) Hautverträglichkeit
(a) Präparat
(b) 0,5%ige Lösung
(3) Geruchsbelästigung
(a) Präparat
(b) 0,5%ige Lösung
(4) Materialverträglichkeit
(a) Präparat
(b) 0,5%ige Lösung
Die Beurteilung ist in Tabellenform dargestellt.
Bonitur
0 nicht oder äußerst gering toxisch
1 gering toxisch
2 mittelmäßig toxisch
3 sehr toxisch
0 keine Hautschäden
1 leichte Hautreizung
2 mittelmäßige Hautreizung
3 starke Hautreizung
0 nicht oder kaum belästigend
1 leicht belästigend
2 mittelmäßig belästigend
3 stark belästigend
0 nicht oder kaum schädigend
1 gegenüber einzelnen Materialien schädigend
2 mittelmäßig schädigend
3 stark schädigend
-6- 291466 Tabelle 6 Anwenderfreundlichkeit
Mittel Bonitur (b) (2) Ib) (3) (b) (4) (b)
(1) 2 (a) 2 (a) 2 (a) 1
(a) 0 3 0 3 0 2 0
V1 3 0 2 1 1 1 1 0
V2 3 1 2 1 2 0 1 0
V3 2 3 2 2 0 0 1 1
V4 1 2 2 2 0 2 1 1
V5 3 1 3 1 2 0 2 1
V6 3 1 2 1 0 0 1 1
V7 3 0 2 0 1 0 1 0
V8 2 0 1 0 1 0 1 0
El 0 0 1 0 1 0 1 0
E2 0 0 1 0 1 0 1 0
E7 0 0 1 0 1 0 ' 1 0
E10 0 0 1 0 1 0 1 0
E13 0 0 1 0 1 0 1 0
E15 0 1 1 1
E17 0

Claims (4)

1. Neue anwenderfreundliche Konservierungsmittel für wäßrige Dispersionen oder Lösungen mit Zusatz von bekannten quartaren mikrobizid wirksamen Ammoniumverbindungen, N,N',N"-1,3,5-Tris-(2-hydroxyethyl)-hexahydrotriazin und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen, gekennzeichnet dadurch, daß als Wirkstoffe aldehydgruppenfreie, wasserlösliche und lagerstabile acetalartige Verbindungen enthalten sind, die durch Umsetzung von N,N',N"-1,3,5-Tris-(2-hydroxyethyl)-hexahydrotriazin oder äquimolaren Mengen Formaldehyd und Ethanolhydrotriazin oder äquimolaren Mengen i'ormaldehyd und Ethanolamin mit aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyden mit einem Äquivalenzverhältnis der OH-Gruppen zu den Aldehydgruppen von 10:1 bis 9 hergestellt werden.
2. Neue anwenderfreundliche Konservierungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß für die Umsetzung als aliphatische oder aromatische Mono- oder Dialdehyde vorzugsweise Glutaidialdohyd eingesetzt wird.
3. Neue anwenderfreundliche Konservierungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die wasserlöslichen Wirkstoffe einen pH-Wert von 7 bis 13, vorzugsweise 7 bis 10, besitzen.
4. Neue anwenderfreundliche Konservierungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Bestandteile im Gewichtsverhältnis acetalartige Verbindungen:bekannten mikrobizid wirksamen Verbindungen:N,N',N"-1,3,5-Tris-(2-hydroxyethyl)-hexahydrotriazin = 0,G bis 20:0,1 bis 10:1, enthalten sind.
DD33726390A 1990-01-23 1990-01-23 Neue anwenderfreundliche konservierungsmittel DD291466A5 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005013695A1 (de) * 2005-03-21 2006-09-28 Bode Chemie Gmbh & Co Wäßrige Suspensionen oder Dispersionen anorganischer Pigmente enthaltend ein Gemisch aus Dialdehyden und Formaldehydabspaltern

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005013695A1 (de) * 2005-03-21 2006-09-28 Bode Chemie Gmbh & Co Wäßrige Suspensionen oder Dispersionen anorganischer Pigmente enthaltend ein Gemisch aus Dialdehyden und Formaldehydabspaltern
WO2006100042A3 (de) * 2005-03-21 2008-01-03 Bode Chemie Gmbh & Co Wässrige suspensionen oder dispersionen anorganischer pigmente, enthaltend ein gemisch aus dialdehyden und formaldehydabs paltern

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