DD293819A5 - Verfahren zur herstellung von n-(3-(1-hydroxy)-vinyl-thien-2-yl)-oxamsaeureethylestern - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von * der allgemeinen Formel I, worin R1 R2 alkyl, polymethylen; R3 R4 alkoxycarbonyl, cyano, acetyl bedeuten. Diese Verbindungen stellen potentielle Pharmaka und gleichzeitig Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie dar. Ziel der Erfindung ist es, ausgehend von 2-Aminothiophen-3-carbonsaeuren der allgemeinen Formel III, worin R1 R2 alkyl, polymethylen bedeuten, durch Umsetzung mit Oxalsaeureethylesterchlorid Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin R1 R2 alkyl, polymethylen bedeuten, herzustellen und diese anschlieszend durch Umsetzung mit CH-aciden Strukturen in Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R1, R2, R3 und R4 obige Bedeutung aufweisen, zu ueberfuehren.{Pharmazie; Synthese; Substitution; Wirkstoffentwicklung; o-Aminothiophencarbonsaeuren; Oxamsaeureester; * Acrylsaeureester; Acrylnirile}
Description
Ausführungsboispiele
Die Erfindung soll nachstehend an folgendem Ausführungsbeispiel erläutert werden:
Darstellung von M-{4,5-Tetramethylen-3-[(2,2-dicyano-1-hydroxy)-vinyl)-thien-2-yl}-oxamsäureethylester 0,012 mol NaH und 0,012 mol Malodinitril werden in 20ml trockenem DMF bis zur Beendigung der Wasserstoffentwicklung gerührt. Danach setzt man 0,006mol 2-Ethoxycarbonyl-5,6-tetramethylenthieno|2,3-dl(1,3loxazin-4-on zu. Nach 4stündigem Rühren wird 1 ml Methanol zugegeben und anschließend in 250ml Wasser eingegossen. Der nach Neutralisation mn verdünnter HCI entstehende Feststoff wird abgesaugt, getrocknet und aus Toluen umkristallisiert.
Ci6H15N3O4S (345,4)
Schmb.: 115-117°C; Ausbeute:48%
In analoger Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßten Verbindungen der allgemeinen Formel I
dargestellt:
R' R2
| CH3 | CH3 |
| -(CH1I1- | |
| CH3 | CH3 |
| -(CH2),- | |
| CH3 | CH3 |
| CH3 | CH3 |
| -(CHj)4- | |
| CH3 | CH3 |
| -(CH2J4- |
| RJ | R' | Summen |
| formel | ||
| CN | CN | C14H13N3O4S |
| COOCH3 | COOCH3 | C10H21NO8S |
| COOCH3 | COOCH3 | C16H19NO8S |
| COOC2H5 | COOC2H5 | C20H26NO8S |
| COOC2H5 | COOC2H5 | C18H23NO8S |
| COOCH3 | CN | C15H16N2O6S |
| COOC2H5 | CN | C18H20N2O6S |
| COOC2H5 | CN | C16H18N2O6S |
| COOC2H5 | COCH3 | C19H23NO7S |
| Mol | Schmb. | Ausbeute |
| masse | (0O | (%) |
| 319,3 | 157-161 | 45 |
| 399,4 | 127-132 | 61 |
| 385,4 | 144-145 | 53 |
| 439,5 | 145-151 | 49 |
| 413,4 | 120-125 | 51 |
| 352,4 | 185-191 | 41 |
| 392,4 | 180-186 | 35 |
| 366,4 | 150-155 | 51 |
| 409,5 | 130-136 | 34 |
Z91 fr9
Formel I
OH
J-C=C^ R1 = R= = alkyl, polymethylen
R4 R3 = R"* = alkoxyc.arbonyl , cyano, -NH-COCOOC2H0 acetyl
S'
Formel II
"J
Rx Ti -f 0 R1 = R2 = alkyl, polymethylen
/J-COOC3H0
Formel III
Ri-. -j-COOH Ri = R= r= alkyl, polymethylen
Claims (2)
- Verfahren zur Herstellung von N-{3-[(1-Hydroxy)-vinyl]-thien-2-yl}-oxarnsäureethylestern der allgemeinen Formel I, worinR1 = R2 = alkyl, polymethylenR3 = R4 = alkoxycarbonyl, cyano, acetylbedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß zunächst
- 2-Aminothiophen-3-carbonsäuren der allgemeinen Formel III, worinR1 = R2 = alkyl, polymethylenbedeuten, mit Oxalsäureethylesterchlorid zu Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin R1 = R2 = alkyl, polymethylenbedeuten, cyclisiert und anschließend durch Umsetzung mit CH-aciden Strukturen in Verbindungen der allgemeinen Formel I überführt werden.Hierzu 1 Seite FormelnAnwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-{3-(1-Hydroxy)-vinyl)-thien-2-yl}-oxamsäureethylestern der allgemeinen Formel I, worinR' = RJ = alkyl, polymethylenR3 = R4 = alkoxycarbonyl, cyano, acetylbedeuten. Verbindungen der allgemeinen Formel I stellen potentielle Pharmaka und gleichzeitig Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie dar.Charakteristik des bekannten Standes der TechnikVerbindungen der allgemeinen Formel I werden bisher weder in der Fach- noch der Patentliteratur beschrieben, dagegen wird in der Literatur über vergleichbare Umsetzungen von 4 H-3,1-Benzoxazin-4-onen mit N-haltigen Dianionen berichtet (F. Chlemence et al. J.Heterocycl. Chem. 21,1345 [1984]).Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Synthese von N-{3-[(1-Hydroxy)-vinylJ-thien-2-yl}-oxamsäureethylestern der allgemeinen Formel I zu entwickeln. Mit der Darstellung einer Reihe derartig substituierter Oxamsäureester wird die Palette potentieller Arzneimittel erweitert.Darlegung des Wesens der ErfindungAufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zur Synthese von N-{3-[(1-Hydroxy)-vinyl)-thien-2-yl}-oxamsäureethylestern der allgemeinen Formel I, worinR' = R2 = alkyl, polymethylenR3 = R4 = alkoxycarbonyl, cyano, acetylbedeuten.ErfindungsgemJß wird die Aufgabe dadurc! gelöst, daß 2-Aminoihiophen-3-carbonsäuien der allgemeinen Formel III, worinR' = R2 = alkyl, polymethylenbedeuten, mit Oxalsäureethylesterchlorid zu 2-Ethoxycarbonylthieno|2,3-d][1,3]oxazin-4-onen dsr allgemeinen Formel II, worin R' = R2 = alkyl, polymethylenbedeuten, cyclisiert und anschließend durch Umsetzung mit CH-aciden Strukturen in Verbindungen der allgemeiner. Formal I überführt werden. Die Aufarbeitung der erhaltenen Produkte erfolgt in an sich bekannter Weise.
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| DD293819A5 true DD293819A5 (de) | 1991-09-12 |
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ID=5618003
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