DD234268A1 - Verfahren zur herstellung von -(3.4-dihydro-4-oxothieno/2,3-d/pyrimidin-2-yl) acetophenonen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5.6-mono- bzw. -disubstituierten v-(3.4-Dihydro-4-oxothieno/2.3-d/pyrimidin-2-yl)-acetophenonen der allgemeinen Formel I, worin R1, R2H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonyl bedeuten. Diese Verbindungen stellen potentielle Pharmaka und gleichzeitig Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie dar. Ziel der Erfindung ist es, ausgehend von 4.5-mono- bzw. -disubstituierten 2-Aminothiophen-3-carbonsaeureestern der allgemeinen Formel II, worin R1, R2H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonyl bedeuten, 5.6-mono- bzw. -disubstituierte v-(3.4-Dihydro-4-oxothieno/2.3-d/pyrimidin-2-yl)-acetophenone darzustellen. Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt durch Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit Benzoylacetonitril unter Einwirkung von HCl in einem organischen Loesungsmittel.
Description
Pormelblatt
Formel I
-ef- -J-
R2 = H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbony1
COOC2E5 R1, R* =
H, alkyl, polymethyl en , aryl, alkoxyc art> ony 1
Formel II
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 5.6-mono- bzw. -disubstituierten o>-3.4-Dihydro-4-oxothieno/2.3-d-2-yl)-acetophenonen der allgemeinen Formel I, worin R1, R2 = H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonyl bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß 4.5-mono- bzw.-disubstituierte2-Aminothiophen-3-carbonsäureester der allgemeinen Formel II, worin R1 und R2 obige Bedeutung besitzen, mit Benzoylacetonitril unter Einwirkung von HCI in einem organischen Lösungsmittel umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite FormelnAnwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Synthese von 5.6-mono- bzw. -disubstituierten ω-(3.4-Dihydro-4-oxothieno/2.3-d/ pyrimidin-2-yl)-acetophenonen der allgemeinen Formel I, worin R1, R2 = H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonyl bedeuten. Diese Verbindungen stellen potentielle Pharmaka dar und sind gleichzeitig Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie.Charakteristik der bekannten technischen LösungenVerbindungen der allgemeinen Formel I sind bisher weder in der Patent- noch in der Fachliteratur beschrieben worden. Auch ist bisher bei Umsetzungen von 1-Aminothiophenen innerhalb einer Nitrilcyclisierung nie Benzoylacetonitril zum Einsatz gekommen. Bekannt sind lediglich zwei Beispiele zur Synthese von Thieno/2.3-d/pyrimidin-2-yl-essigsäureestern, die einerseits keine ω-heterocyclisch substituierte Acetophenone sind und andererseits ein verändertes Anellierungsmuster aufweisen bzw. keine 3,4-Dihydrostrukturen darstellen (J.Heterocycl. Chem. 17,1497 [1980]; CA. 95, 24963 [1981]).Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist eine einfache und schnelle Herstellungsmethode für die bisher nicht zugänglichen 5.6-mono-bzw. -disubstituierten co-(3.4-Dihydro-4-oxothieno/2.3-d/pyrimidin-2-yl)-acetophenone der allgemeinen Formel I mit leicht erhältlichen Ausgangsprodukten, um die Palette potentieller Pharmaka bzw. interessanter Zwischenprodukte zu erweitern.Darlegung des Wesens der ErfindungZiel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Synthese von 5.6-mono—bzw.-disubstituierten (i)-(3.4-Dihydro-4-oxothieno/2.3-d/ pyrimidin-2-yl)acetophenonen der allgemeinen Formel I, worin R1, R2 = H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonyl bedeuten, zu entwickeln.Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 4.5—mono— bzw. -disubstituierte 2-Aminothiophen—3— carbonsäureester der allgemeinen Formel II, worin R1, R2 = H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonyl bedeuten, mit Benzoylacetonitril unter Einwirkung von HCI in einem organischen Lösungsmittel umgesetzt werden.AusführungsbeispieleDie Erfindung soll nachstehend an einem Ausfürungsbeispiel erklärt werden.Beispiel 1Darstellung von o)-(5.6-Dimethyl-3.4-dihydro/2.3-d/pyrimidin-2-yl)-acetophenon, Ci6H14N2O2S (298,4) 0,01 mol 4.5-Dimethyl-2-aminothiophen-3—carbonsäureethylester und 0,01 mol Benzoylacetonitril werden in 40ml wasserfreiem Dioxan suspendiert. Anschließend wird 2 h unter Rühren bei Raumtemperaturtrockenes HCI-Gas eingeleitet. Man läßt über Nacht stehen und entfernt das Lösungsmittel i.Vak.. Der feste Rückstand wird aus Ethanol um kristallisiert.Schmelzpunkt: 257-2610C, Ausbeute: 34%Analog wurden hergestellt:(u-(5.6-Tetramethylen-3.4-dihydro-4-oxothieno/2.3—d/pyrimidin-2-yl)—acetophenon, C18H16N2O2S (324,4)Schmelzpunkt: 224-226°C, Ausbeute: 32%tu-(5-Phenyl-3.4-dihydro-4-oxothieno/2.3-pyrimidin-2-yl) acetophenon,C20H14N2O2S (346,4)Schmelzpunkt: 253-255°C, Ausbeute: 12%
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1984
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