DD294249A5 - Verfahren zur herstellung von 5-(1-acyl-2-dialkylamino-vinyl)-1-aryl-1h-tetrazolen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 5-(1-acyl-2-dialkylamino-vinyl)-1-aryl-1h-tetrazolen Download PDF

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DD294249A5 DD34062890A DD34062890A DD294249A5 DD 294249 A5 DD294249 A5 DD 294249A5 DD 34062890 A DD34062890 A DD 34062890A DD 34062890 A DD34062890 A DD 34062890A DD 294249 A5 DD294249 A5 DD 294249A5
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Gerhard W Fischer
Bernhard Olk
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Adw Forschungsstelle Fuer Chemische Toxikologie,De
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von * der Formel III, in der R1 und R2 gleiche, unterschiedliche oder miteinander verknuepfte Alkylreste, R3 einen Arylrest und R4 einen Alkyl- oder Arylrest bedeuten. Verbindungen dieses Typs eignen sich auf Grund der Abwandlungsmoeglichkeiten der Enaminoketon-Gruppierung als Zwischenprodukte zur Synthese neuartig substituierter Tetrazolderivate. Das erfindungsgemaesze Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dasz man Aminovinyltetrazole der Formel I, in der R1-R3 die obengenannte Bedeutung haben, in Loesungsmitteln wie Benzen oder Acetonitril mit Carbonsaeurehalogeniden der Formel II, in der R4 einen Alkyl- oder Arylrest und X ein Halogenatom bedeuten, in Gegenwart aequimolarer Mengen einer Hilfsbase wie Triethylamin oder Pyridin bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches umsetzt.{* Enaminoketon; Zwischenprodukte; Tetrazolderivate; Aminovinyltetrazole; Carbonsaeurehalogenide; Triethylamin; Pyridin}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen der allgemeirjen Formel III, in der R1 und R2 gleiche, unterschiedliche oder miteinander vorknüpfte Alkylreste, R3 einen Arylrest und R4 einen Alkyl-oder Arylrest bedeuten. Auf Grund vielfältiger Abwandlungsmöglichkeiten der Enaminoketon-Gruppierung eignen sich Verbindungen dieses Typs als Zwischenprodukte zur Synthese neuartig substituierter Tetrazolderivate. Substituierte Tetrazole sind insbesondere als biologisch aktive Verbindungen (z. B. Pharmaka, Pestizide, Wachstumsregulatoren) von Interesse.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Tetrazolylsubstituierte Enaminoketone der Formel III sind bisher nicht bekannt (vgl. F.R. BENSON, Chem. Rev. 41 [1947] 1; F. R. BENSON in „Heterocyclic Compounds" [Hrsg. R. C. Elderfield], Bd.8, S. 1, Wiley, New York, 1967; R. N. BUTLER, Adv. Heterocycl. Chem. 21 [1977] 324; R. N. BUTLER in „Comprehensive Heterocyclic Chemistry" [Hrsg. A. R. Katritzky und C. W. Rees], Bd.5, Teil 4A, S.791, Pergamon Press, Oxford, 1984)
Allgemein können Enaminoketone hergestellt werden
a) durch Umsetzung sekundärer Amine mit 1,3-Diketonen (vgl. H. HENECKA, „Chemie der Beta-Dicarbonylverbindungen", S.189ff., Springer-Verlag, Berlin, 1950), ß-Chlorvinylketonen (N. K. KOCHETKOV, Usp. Khim. 24 [1955] 32; Chem. Techn. 7 [1955] 518; Prakt. Chem. 12 [1966] 336: A. E. POHLAND und W. R. BENSON, Chem. Re··. 66 [1966] 161; M. I. RYBINSKAYA, A. N. NESMEYANOV und N. K. KOCHETKOV, Usp. Khim. 38 [1969] 961; R. GIPP in „Methoden der organischen Chemie" [Houben-Weyl, Hrsg. E. Müller], Bd.VII/2a, Ketone I, S.480ff., Bd.V||/2c, Ketone III, S.2430ff., GeorgThieme Verlag, Stuttgart, 1973 bzw. 1977] oder ß-Alkoxyvinylkotonen (K. DIXON und J. V. GREENHILL, J. Chem. Soc. Perkin 1,1976,2207;
F. BREITMAIER, W. ULLRICH, B. POTTHOFF, R. BÖHME und H. BASTIAN, Synthesis 1987,1);
b) durch Addition sekundärer Amine an Ethinylketone (K.BOWDEN, E. A. BRAUDE, E.R.H. JONES und B.C.LWEEDON, J. Chem. Soc. 1946,45);
c) durch Acylierung von Enaminen mit Carbonsäurehalogeniden, Carbonsäureanhydriden oder anderen Acylierungsreagentien (z. B. Ketenen) (A. G. COOK, Hrsg., „Enamines: Synthesis, Structure, and Reactions", S. 135ff. und384ff., Marcel Dekker, New York, 1969; S.HÜNIG und H.HOCH, Fortschr. chem. Forsch. 14 [1970] 235; P.W.HICKMOTT,Tetrahedron 38 [1982] 1975, 3363);
d) durch Umaminierung bereits vorliegender Enaminoketone mit sekundären Aminen (L. MARCHETTI UND V. PASSALACQUA, Ann. Chem. 56 [1966] 905; CKASHIMA und Y.YAMAMOTO, Bull. Chem. Soc. Jpn. 52 [1979] 1735; M.KOHL, E.GEITA und W. FLEISCHHACKER, Arch. Pharm. 316 [1983] 544).
Die unter a), b) und d) genannten Verfahren sind für die Synthese von tetrazolylsubstituierten Enaminoketonen der Formel III nicht ohne weiteres anwendbar, da die hierzu erforderlichen, entsprechend substituierten Tetrazole bislang unbekannt sind. Potentielle Ausgangsstoffe für Acylierungsreaktionon gemäß c) bilden die nach DD 268690 herstellbaren 1-Aryl-5-(2-dialkylamino-vinyl)-1 H-tetrazole. Letztere repräsentieren Enamine von (1 -Aryl-1 H-tetrazol-5-yD-acetaldehyden, die elektrophilen Reaktionspartnern Angriffsmöglichkeiten sowohl an der Enaminogruppe als auch am Tetrazolkern bieten. Beispiele für Reaktionen an der Enaminogruppe sind die säurekatalysierte Hydrolyse und Derivatisierung der in situ gebildeten (1 -Aryl-1 H-tetrazol-5-yl)-acetaldehyde (DD 268692) sowie die säurokatalysierte Umaminierung unter Bildung sekundärer (DD 268691) oder tertiärer Tetrazolylvinylamine (DD 268689), während die Umsetzung mit Alkyliarungsmitteln zu 4-Alkyl-1 -aryl-5-(2-dialkylaminovinyD-1 H-tetrazoliumalzen (G.W. FISCHER, J. prakt. Chem. 331 [1989] 885) oin Beispiel für den elektrophilen Angriff am Tetrazolkern darstellt. Über das Verhalten von 1-Aryl-5-(2-dialkylamino-vinyl)-1H-tetrazolen gegenüber Acylierungsmitteln liegen bisher keine Informationen vor.
Ziel der Erfindung
Die Erfindung hat ein Verfahren zum Ziel, mit dem tetrazolylsubstituierte Enaminoketone der Formel III in einfacher Weise aus leicht zugänglichen Ausgangsstoffen hergestellt werden könnei .
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Tetrazole der Formel IH1In der R1 und R2 gleiche, unterschiedliche oder miteinander verknüpfte Alkylreste, R3 einen Arylrest und R4 einen Alkyl- oder Afylrest bedeuten, mittels eines Eintopfverfahrens aus geeigneten 1,5-disubstituierten Tetrazolen herzustellen.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man Aminovinyltetrazole der Formel I, in der R1-R3 die obengenannte Bedeutung haben, in Lösungsmitteln wie Benzen oder Acetonitril mit Carbonsäurehalogeniden der Formel II, in der R4 einen Alkyl- oder Arylrest und X ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeuten, in Gegenwart äquimolarer Mengen einer Hilfsbase wie Triethylamin oder Pyridin bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches umsetzt. Die Zielprodukte III fallen beim Einengen des Reaktionsgemisches in fester kristalliner Form zusammen mit dem Hydrohalogenid der Hilfsbase an und werden von diesem durch Waschen mit Wasser befreit. Die Ausgangsverbindungen I sind durch Umsetzung von-3-Halogen-propen-iminiumsalzon mit überschüssigem Natriumazid in alkoholischer Lösung leicht zugänglich (DD 268690; vgl. G.W.FISCHER und M.HERRMANN, J. prakt. Chem. 330 [1988] 963)
Die Erfindung wird nachstehend an 5 Ausführungsbeispielen erläutert.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1
5-!i-Benzoyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-phenyl-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = Me, R* = R4 = Ph) 2,15g(10mmol)5-(2-Dimethylamino-vinyl)-1-phenyl-1H-tetrazol(l, R1 = R2 = Me, R3 = Ph) werden in 10ml absol. Benzen mit 1,21 g (12mmol) wasserfreiem Triethylamin und 1,69g (12mmol) Benzoylchlorid (II, R4 = Ph, X = Cl) 4Std. unter Feuchtigkeitsausschluß rückfließend erhitzt. Anschließend destilliert man die reichliche Hälfte des Lösungsmittels i. Vak. ab und läßt in der Kälte kristallisieren. Das Kristallgemisch wird abgesaugt und durch Waschen mit Wasser von Triethylaminhydrochlorid befreit. Nach dem Trocknen resultieren 1,41 g (88%) Rohprodukt. Umkri.ctdllisation aus Methanol liefert farblose Nadeln vom Schmp. 200-2010C.
Beisolei?
5-(1-Benzoyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-methyl-phenyl)-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = Me, R3 = 4-Me-C6H4, R4 = Ph) Eine heiße Lösung von 2,29g(10mmol)5-(2-Dimethylaminovinyl)-1-(4-methyl-phenyl)-1H-tetrazol(l,R1 = R2 = Me1R3 = 4-Me-CeH4) in 5ml absol. Acetonitril und 0,95g (12mmol) trockenem Pyridin wird mit 1,69g (12mmol) Benzoylchlorid (II, R4 = Ph, X = Cl) versetzt und unter Feuchtigkeitsausschluß 3 Std. bei 80°C auf dem Wasserbad erhitzt. Danach zieht man das Lösungsmittel i. Vak. ab, digeriert den Rückstand mit kaltem Wasser, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet über P2O5.
Ausbeute 3,05g (91 %). Aus Methanol farblose Nadeln vom Schmp. 178-179°C.
Analog werden aus entsprechend substituierten 1-Aryl-5-(2-dialkylamino-vinyl)-1H-tetrazolen I und aromatischen Carbonsäurechloriden Il (R4 = Ar, X = Cl) erhalten:
5-(1-Benzoyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-ethyl-phenyl)-1H-tetrazol(lll,R' = R2 = Me1R3 = 4-Et-C6H41R4 = Ph) Ausbeute 93%. Farblose Kristalle (aus Methanol), Schmp. 159-16O0C.
5-(1-Benzoyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-fluor-phenyl)-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = Me, R3 = 4-F-C6H4, R4 = Ph) Ausbeute 88%. Farblose Nadeln (aus Methanol), Schmp. 174-175°C.
5-(1-Benzoyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = Me, R3 = 4-MeO-C6H4, R4 = Ph) Ausbeute 86%. Blaßgraue Kristalle (aus Methanol), Schmp. 143-1440C
5-(1-Benzoyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-chlor-phenyl)-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = Me, R3 = 4-CI-C6H4, R4 = Ph) Ausbeute 94%. Blaßgraue Kristalle (aus Methanol), Schmp. 198-1990C.
5-(1-Benzoyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-brom-phenyl)-1H-tetrazol (III, R' = R2 = Me, R3 = 4-Br-C6H4, R4 = Ph) Ausbeute 90%. Farblose Kristalle (aus Methanol), Schmp. 201-202X.
5-(1-Benzoyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-iod-phenyl)-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = Me, R3 = 4-1-C8H4, R4 = Ph) Ausbeute 91 %. Blaßgraue Nadein (aus Acetonitril), Schmp. 187-1880C.
5-l2-Dimethylamino-1-(3-fluor-benzoyl)-vinyl]-1-phenyMH-tetrazol (III, R' = R2 = Me, R3 = Ph, R4 = 3-F-C6H4) Ausbeute 68%. Blaßgraue Nadeln (aus Methanol), Schmp. 171-172°C
5-[1-(3-Chlor-benzoyl)-2-dimethylammo-vinyll-1-phenyl-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = Me, R3 = Ph, R4 = 3-CI-C8H4) Ausbeute 90%. Farblose Nadeln (aus Ethanol), Schmp. 180-1810C.
5-[1-(4-Chlor-benzoyl)-2-dimethylamino-vinyl]-1-phenyl-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = Me, R3 = Ph, R4 = 4-CkC6H4) Ausbeute 98%. Farblose Nadeln (aus Ethanol), Schmp. 176-177°C.
5-[2-Dimethylamino-1-(4-nitro-benzoyl)-vinyl]-1-phenyl-1H-tetrazol (III, R' = R2 = Me, R3 = Ph, R4 = 4-O2N-C6H4) Ausbeute 82%. Gelbe Nadeln (aus Acetonitril), Schmp. 232-2330C.
5-(1-Benzoyl-2-pyrrolidino-vinyl)-1-phenyl-1H-tet.-azol {111, R1ZR2 = (CH2I4, R3 = R4 = Ph) Ausbeute 87%. Farblose Kristalle (aus Methanol), Schmp. 187-1880C.
Beispiels
5-(1-Acetyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-phenyl-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = R4 = Me, R3 = Ph) Eine heiße Lösung von 2,15g (10mmol)5-(2-Dimethylaminovinyl)-1-phenyl-1H-tetrazol (I, R1 = R2 = Me, R3 = Ph) in 5ml absol.
Acetonitril und 0,95g (12 mmol) trockenem Pyridin wird mit 0,94g (12 mmol) Acetylchlorid (II, R4 = Me, X = Cl) versetzt und unter Feuchtigkeitsausschluß 2,5Std. bei 8O0C auf dem Wasserbad erhitzt. Aufarbeitung gemäß Beispiel 2 liefert 2,10g (82%) Rohprodukt; nach Umkristallisation aus Methanol resultieren farblose Nadeln vom Schmp. 138-1390C.
Analog werden aus entsprechend substituierten 1-Aryl-5-(2-dialkylamino-vinyl)-1H-tetrozolen I und aliphatischen Carbonsäurechloriden Il (R4 - Alkyl, X = Cl) erhalten:
S-O-Acetyl^-dimethylamino-vinyll-i-M-methyl-phenylMH-tetrazolOII, R1 = R* = R4 = Me1R3 - 4-Me-C6H4) Ausbeute 92%. Farblose Nadeln (aus Methanol), Schmp. 151-152°C.
5-(1-Acetyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-ethyl-phenyl)-iH-tetrazol(lll,R1 = R2 = R4 = Me, R3 = 4-Et-C6H4) Ausbeute 88%. Farblose Nadeln (aus Methanol). Schmp. 127-1?8"C.
5-(1-Acetyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-iH-tetrazol(lll, R1 = R2 = R4 = Me1R3 = 4-MeO-C6H4) Ausbeute 97%. Farblose Kristalle (aus Methanol), Schmp. 146-147°C 5-(1-Acetyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-fluor-phenyl)-iH-tetra7ol (III, R1 = R2 = R4 = Me, R3 = 4-F-C6H4) Ausbeute 90%. Farblose Kristalle (aus Methanol), Schmp. 153-1540C.
5-(1-Acetyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-chlor-phenyl)-iH-tetrazol (III, R' = R2 = R4 = Me, R3 = 4-CI-C6H4) Ausbeute 79%. Farblose Nadeln (aus Methanol), Schmp. 162-163°C.
5-(1-Acetyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-brom-phenyl)-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = R4 = Me, R3 = 4-Br-C6H4) Ausbeute 92%. Farblose Kristalle (aus Methanol), Schmp. i92-193°C.
5-(1-Acetyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-iod-phenyl)-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = R4 = Me, R3 = 4-1-C6H4) Ausbeute 94%. Farblose Nadeln (aus Propanol), Schmp. 219-220°C.
5-(1-Acetyl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-biphenylyl)-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = R4 = Me, R3 = 4-Ph-C6H4) Ausbeute 96%. Blaßgelbe Kristalle (aus Methanol), Schmp. 199-2000C.
5-(1-Chloracetyl-2-dimothylamino-vinyl)-1-phenyl-1H-tetrazol(lll,R1 = R2 = Me1R3 = Ph, R4 = CICH2) Ausbeute 89%. Farblose Nadeln (aus Methanol), Schmp. 166-1670C.
1-Phenyl-5-(1-propionyl-2-dimethylamino-vinyl)-1H-tetrazol(lll,R1 = R2 = Me, R3 = Ph, R1 = Et) Ausbeute 90%. Farblose Kristalle (aus Benzen), Schmp. 119-12O0C.
5-(2-Dimethylamino-1-propionyl-vinyl)-1-(4-methyl-phenyl)-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = M'j, R3 = 4-Me-C6H4, R4 = Et) Ausbeute 94%. Farblose Kristalle (aus Methanol), Schmp. 145-1460C. 5-(1-Butyryl-2-dimethyl3mino-vinyl)-1-phenyl-1H-tetrazol (MI1R1 = R2 ·-= Me, R3 = Ph1R4 = Pr) Ausbeute 89%. Farblose Kristalle (aus Methanol), Schmp. 120-1210C.
5-(1-Butyryl-2-dimethylamino-vinyl)-1-(4-methyl-phenyl)-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = Me, R3 = 4-Me-C6H4, R4 = Pr) Ausbeute 91 %. Farblose Kristalle (aus Methanol), Schmp. 110-111 "C.
5-(1-Acetyl-2-piperidino-vinyl)-1-(4-brom-phenyl)-1H-tetrazol (III, R'/R2 = [CH2I6, R3 = 4-Br-C6H4, R4 = Me) Ausbeute 63%. Farblose Kristalle (aus Acetonitril), Schmp. 232-2330C.
Beispiel 4
5-[1-(a-Brompropionyl)-2-dimethylamino-vinyl]-1-phenyl-1H-tetrazol (III, R1 = R2 = Me, R3 = Ph, R4 = BrCH2CH2) 2,15g(10rnmol)5-(2-Dimethylamino-vinyl)-1-phenyl-1H-tetrazol(l, R1 = R2 = Me1R3 = Ph) in 5ml absol. Acetonitril werden mit 0,95g (12mmol) trockenem Pyridin und 2,59g (12mmol) a-Brompropionylbromid (II, R4 = BrCH2CH2, X = Br) 2Std. unter Feuchtigkeitsausschluß bei 8O0C auf dem Wasserbad erhitzt. Den nach Abziehen des Acetonitrils i. Vak. verbleibenden Rückstand digeriert man mit Methanol, saugt das Kristallgemisch ab und wäscht es mit Methanol. Nach dem Trocknen resultieren 2,60g (74%) Rohprodukt; Umkristallisation aus Methanol liefert farblose Kristalle vom Schmp. 145-1460C.
Beispiele
o-d-Cinnamoyl^-dimethylamino-vinyD-i-phenyl-IH-tetrazol (III, R1 = R2 = Me, R3 = Ph, R4 = Ph-CH=CH) 2,15g(10mmol)5-(2-Dimethylamino-vinyl)-1-phenyl-1H-tetrazol(l, R1 = R2 = Me, R3 = Ph) in 5ml absol. Acetonitril werden mit 0,95g ί12 mmol) trockenem Pyridin und 2,00g (12 mmol) Zimtsäurechlorid 3Std. unter Feuchtigkeitsausschluß bei 80°C auf dem Wasserbad erhitzt. Den nach Abziehen des Acetonitrils i. Vak. verbleibenden zähen Rückstand digeriert man zuerst mit Wasser, dann mit Diethylether, wobei kristalline Verfestigung eintritt. Nach dem Absaugen, Waschen mit Diethylether und Methanol und Trocknen resultieren 1,80g (52%) Rohprodukt. Umkristallisation aus Methanol liefert farblose Kristalle vom Schmp. 160-161 °C.
-V-
Formelseite
N-CH=CH
R4COX
-HX
R4CO
I CH=C
R3

Claims (1)

  1. Verfahren zur Herstellung von B-lVAcyl^-dialkylamino-vinyO-i-aryl-IH-tetrazolen der allgemeinen Formel III, in der R1 und R2 gleiche, unterschiedliche oder miteinander verknüpfte Alkylreste, R3 einen Arylrest und R4 einen Alkyl- oder Arylrest bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß man Aminovinyltetrazole der Formel I, in der R1-R3 die obengenannte Bedeutung haben, in Lösungsmitteln wie Benzen oder Acetonitril mit Carbonsäurehalogeniden der Formel II, in der R4 einen Alkyl- oder Arylrest und X ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeuten, in Gegenwart äquimolarer Mengen einer Hilfsbase wie Triethylamin oder Pyridin bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches umsetzt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107778262A (zh) * 2016-08-24 2018-03-09 尹玉新 1,5‑双取代四氮唑类化合物及其制备方法和应用

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