DD299515A5

DD299515A5 - Fungizide mittel

Info

Publication number: DD299515A5
Application number: DD33324889A
Authority: DD
Inventors: Dieter Zanke; Eva Nega; Lothar Banasiak; Horst Lyr
Original assignee: Biologische Zentralanstalt Berlin,De
Priority date: 1989-10-03
Filing date: 1989-10-03
Publication date: 1992-04-23

Abstract

Die Erfindung betrifft fungizide Mittel und deren Einsatz im Pflanzenschutz. Die zugrunde liegende Aufgabe wird erfindungsgemaesz durch die Verwendung von neuen * und * bzw. durch ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren * und * als Wirkstoffe geloest.{Pflanzenschutzmittel; Fungizide; * *}

Description

-α V/\r²-a

(I)

in denen

A fürdieGruppierungen-OR³oder-COOR³steht und R¹ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8 bis 16 C-Atomen,

R² Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,

.0..CH₃

R³ -(( )) oder -(( ^V-OCH₀ oder _Ü 1 und

Ph Cl

Χ^θ das Anion einerSäure bedeuten,

sowie die üblichen Hilfs- und Trägerstoffe enthalten.

2. Verwendung von fungiziden Mitteln, gekennzeichnet dadurch, daß die zur Bekämpfung von Pilzbefall an pflanzlichen Materialien und Vorratsgütern eingesetzt werden.

3. Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, gekennzeichnet dadurch, daß man fungizide Mittel gemäß Anspruch 1 auf Pilze oder deren Lebensraum einwirken läßt.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Alkyl-2,6-dimethyl-morpholinioalkyl-arylether-Salze und N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholiniocarbonsäureester-Salze und ihren Einsatz zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik Die Verwendung von N-Alkylmorpholinen (DE 1164152, DD140412), ihrer Salze sowie ihrer Molekül- und Additionsverbindungon (DE 1173722, DE 2461513) als Wirkstoffe von fungiziden Mitteln ist schon lange bekannt. In jüngster Zeit wurden auch eine Reihe von N-Alkyl-2,6-dimethyl-morpholiniocarbonsäureester-Salzen und N-Alkyl-2,6-

dimethyl-morpholinloalkyl-phenylether-Salzen mit fungizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung bekannt (EP 209763). Besonders in niedrigen Aufwandmengen kann ihre Wirkung in bestimmten Indikationsgebieten aber nicht immer

befriedigen.

Ziel der Erfindung Ziel der Erfindung Ist es, den Stand der Technik durch neue fungizide Mittel mit guten Gebrauchseigenschaften zu bereichern. Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, neue N-Alkyl-dimethylinorpholinioalkyl-arylether- und N-Alkyldimethylmorpholiniocarbonsäureester-Salze mit verbesserter fungizider Wirkung im Vergleich zu den in dem EP 209763 beschriebenen Verbindungen bereitzustellen.

Es wurde nun gefunden, daß neue N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinioalkylether-Salze und N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholiniocarbonsäureester-Salze der allgemeinen Formel I oder ein Gemisch dieser Salze mit mindestens 15 Ma.-%

ihrer stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-dimethylmorpholinioalkylether-Salze und N-Alkyl-2,5-dimethylmorpholiniocarbonsäureester-Salze der allgemeinen Formel II,

^H3\ 1 ^H3^Cv

^{R N} . R¹

ON X^ ON'

\-J ^N R²- A V_/\ ₂

H Γ ^{N R} * ^A

u; _(II) 3

in denen

A fürdieGruppierungen-OR'oder-COOR³ steht und R¹ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8 bis 16 C-Atomen, R² Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,

oder — If ys_-OCH„ oder -U—ü und

X^e dasAnioneinerSäur?bedeuten,

eine starke Fungitoxizität uod ein breites Wirkungsspektrum besitzen und sich als Wirkstoffe von fungiziden Mitteln zur

Bekämpfung phytopathogener Pilze an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen. In der erforderlichen Anwendungskonzentration besitzen die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel eine gute Pflanzenverträglichkeit. Die Wirkstoffe können in vier verschiedenen geometrischen Strukturen als N-Alkyl^.e-cis-dimethylmorphollnioalkylether- und N-Alkyl^.e-cis-dimethylmorpholiniocarbonsäuresster-Salz bzw. N-Alkyl^.e-transdimethylmorpholinloalkylether- und N-Alkyl-

2,6-trans-dimethylmorpholiniocarbonsäureester-Salz sowie in den analogen N'Alkyl-2,6-cis- bzw. N-Alkyl-2,5-trans-lsomeren »erliegen. In den erfindungsgemäßen Mitteln können sowohl das Isomerengemisch» wie es bei der Synthese anfällt, als auch die einzelnen Isomeren verwendet werden.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und Il lassen sich analog zu den Im EP 209763 ausführlich beschriebenen Synthjsewegen darstellen. Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel besitzen eine starke Wirksamkeit gegen Mikroorganismen und können

dementsprechend zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden.

Mit ihnen können an Pflanzen oder Pfl&nzenteilen auftretende unerwünschte Pilze bekämpft werden. Die fungiziden Mittel

eignen sich ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen und können gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich besonders zur Verhütung und Heilung von Pflanzenkrankheiten, dio durch Pilze

verursacht werden, wie z. B. Erysiphe graminls (Getreidemehltau), Erysiphe cichoracearum (Gurkenmehltau), Erysiphe polygon!

(Bohnenmehltau), Podosphaera leucotricha (Apfelmehltau), Sphaerotheca pannosa (Rosenmehltau), Uncinula necator (Rebenmehltau); Rostkrankheiten, wie solche der Gattungen Puccinia, Uromyces oder Hemileia, insbesondere Puccinia graminis (Getreideschwarzbrot), Puccinia coronata (Haferkronenrost), Puccinia sorghi (Maisrost), Puccinia recondita (Getreidebraunrost),

Uromyces fabae (Buschbohnenrost), Hemileia vastatrix (Kaffeerost); Botrytis cinerea an Reben und Erdbeeren; Monilia

fructigena an Äpfeln; Plasmopara viticola an Reben; Mycosphaerella musicola an Bananen; Corticum salmonicolar an Hevea;

Gandoderma pseudoferreum an Hevea; Exobasidium vexans an Tee; Phytophthora infestahs an Kartoffeln und Tomaten; Alternaria solani an Tomaten. Ferner sind verschiedene dieser Mittel auch unterschiedlich wirksam gegen phytopathogene Pilze,

wie z.B. Ustilago avenae (Flugbrand), Ophiobolus graminis (Getreidefußkrankheiten), Septoria nodorum (Getreideblatt- und

Spelzenbräune), Venturia inaequalis (Apfelschorf) sowie weitere pilzliche Krankheitserreger, wie Rhlzoctonia, Tilletia, Helminthosporium, Peronospora, Pythium, Alternaria, Mucor, Sclerotinia, Fusarium, Pseudocercosporella und Cladosporium. Besonders interessant sind die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzkrankheiten an

verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja,

Kaffee, Bananen, Zuckerrohr, Obst, Zierpflanzen im Gartenbau, Gemüse, wie Gurken, Bohnen oder Kürbisgewächse. Weiterhin erbringen die Mittel auch eine gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze, wie z. B. Pullaria

pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor oder Chaetomium globosum.

Ferner zeigen die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel eine gute Aktivität gegen Schimmelpilze, wie z. B. Penicillium-, Fusarium- oder Aspergillus-Arten, die einen Verderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukterv landwirtschaftlicher Erzeugnisse währendder Lagerung oder Zwischenlagerung verursachen. Derartig

zu behandelnde Produkte umfassen z.B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und

Getreideprodukte oder Hülsenfrüchte und -schrot. Die erfindungsgemäßen Mittel sind neben ihrem breiten fungiziden Wirkungsspektrum auch unterschiedlich gegen

phytopathogene Bakterien, wie beispielsweise Xanthomonss- oder Erwinia-Arten, wirksam.

Ein Teil der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I und Il zeichnet sich neben der protektiven Wirkung durch eine systemische Wirkungsentfaltung aus. So werden sie sowohl über die Wurzel als auch über die Blätter aufgenommen und im Pflanzengewebe

oder Ober das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zugeführt.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind ferner geeignet zur Bekämpfung residenter Stamme pilzlicher Schaderreger, die gegen

bekannte Fungizide, wie z.B. Wirkstoffe aus der Gruppe der Dicarboximld-Funglzlde, wie beispielsweise 6-Methyl-5-vlnyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidln (Vinclozolin); Wirkstoffe aus der Gruppe der Benzimidazol-Fungizide, wie beispielsweise i-ln-ButylcarbamoyO-benzimidazol^-yl-carbaminsäuremethylester (Benomyl); Wirkstoffe aus der Gruppe der Azol-Fungizide, wie beispielsweise 1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dlmethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on (Triadimefon); Wirkstoffe aus der

Gruppe der aromatische Kohlenwasserstoffe enthaltenden Fungizide, wie beispielsweise 2,5-Dichlor-1,4-dimethoxy-benzen

(Chloroneb); Wirkstoffe aus der Gruppe der Phenylamid-Fungizide, wie beispielsweise DL-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacotyD-alanin-methy'ester (Metalaxyl); Wirkstoffe aus der Gruppe der Pyrimidin-Fungizide, wie beispielsweise 5-Butyl-2- ^

dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin (Dimethirimol), Resistenzerscheinungen zeigen.

Die in den allgemeinen Formeln I und Il der Wirkstoffe angeführten Anlonen Χ^θ betreffen nicht phytotoxische Säuren,

beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, n-Dodecylsulfonsäure und n-Dodecylphenylsulfonsäure. Sie sind für die fungizide Wirksamkeit jedoch nicht ausschlaggebend.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Schäume, Pasten, Granulate, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Felnstverkapselung in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen. Die Herstellung dlesor Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Vermischen oder Vermählen der Wirkstoffe

der allgemeinen Formeln I und Il mit gebräuchlichen Lösungsmitteln und/oderTrägeretoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/odar Dispergiermitteln.

In den Formulierungen können Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische latexförmige Polymere, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat verwendet werden. Als weitere Zusätze können Farbstoffe und Spurennährstoffe in den Formulierungen der Wirkstoffe enthalten sein. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 1 und 95 Mo.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 90Ma.-%. Das Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen ist dadurch gekennzeichnet, daß man die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände in wirksamer Menge einwirken läßt. Die Wirkstoffe können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Wachstumsregulatoren, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln vermischt und ausgebracht werden. In vielen Fällen erhält man

bei der Mischung mit Fungiziden eine Verbreiterung des funigiziden Wirkungsspektrums. Bei einer Anzahl von Mischungen der erfindungsgemäßen Mittel mit bekannten Fungiziden treten auch synergistische Effekte auf, wobei die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes größer ist als die der addierten Wirksamkeit der Einzelkomponenten.

Die fungiziden Mittel können als solche oder in Gestalt der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in

üblicherweise, z. B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Beizen oder

Inkrustieren, angewendet werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,001 und 1 Ma.-%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,5Ma.-%. Die Wirkstoffaufwendmengen sind vom spezifischen Anwendungszweck abhängig und liegen im allgemeinen zwischen 0,2 und 2 kg Wirkstoff pro Hektar. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 50g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise

0,1 und 10g benötigt.

Zur Konservierung oder Nacherntebehandlung von landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten

landwirtschaftlicher Erzeugnisse betragen die benötigten Wirkstoffmengen 0,01 bis 20g je Kilogramm Behandlungsgut, vorzugsweise 0,1 bis 10 g.

Bei der Behandlung des Boden sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,0001 bis 0,1 Ma.-%, vorzugsweise von 0,001 bis 0,05Ma.-%,

am Wirkungsort erforderlich.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken und die Wirkung der

erfindungsgemäßen fungiziden Mittel belegen.

Ausführungsbeispiele Beispiel 1

4-(N-h-Dodecyl-2,8-dimethylmorpholinio)butyl-biphen-2-yl-ether-bromid

28,4g (0,1 Mol) N-n-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin und 30,5g (0,1 Mol) 4-Brombutyl-biphen-2-yl-ether werden in 100ml

Acetonitril unter Zugabe einer katalytischen Menge Natriumiodid 18 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen wird

das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man nimmt den Rückstand in wenig Aceton auf und versetzt die Lösung bis zur vollständigen Abscheidung einer öligen Phase mit η-Hexan. Nach mehrfacher Wiederholung dieser Prozedur werden die

Lösungsmittelreste im Vakuum entfernt, fs bleiben 37,1 g (0,063 Mol) eines gelb-braunen viskosen Öles zurück (Verb. Nr. 12). Beispiel 2 N-iso-Tridecyl^.e-dimethylmorpholinio-essigsäure-S-methylisoxazol-S-yl-ester-chlorid

29,8g (0,1 Mol) N-iso-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin und 17,6g (0,1 Mol) Chloressigsäure-6-methylisoxa?ol-3-yl-ester werden unter Zugabe einer katalytischen Menge Natriumiodid in 100ml n-Butanol 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem

Entfernen des Lösungsmittels im Wasserstrahlvakuum wird der Rückstand mehrfach mit η-Hexan digeriert. Die zurückbleibende

ölige Phase wird im Vakuum von Lösungsmittelresten befreit. Man erhält 28,9g (0,061 Mol) eines gelb-braunen Öles (Verb.

In analoger Weise lassen sich die nachfolgend aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il herstellen, die gelbe

bis braune viskose Öle bzw. Harze darstellen. Sie sind in polaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid gut löslich und werden durch ihre IR-Spektren charakterisiert.

"Ή

H₃C

- A

. H,

- A

(D

(ID

Nr.	R¹	R²	A	R'	X
1	i-tridecyl	(CHj)₂	OR'	biphen-2-yl	Br
2	i-tridecyl	(CH₂),	OR³	2,5-dichlor-4-methoxyphenyl<	Br
3	i-tridecyl	(CHj),	OR'	6-methylisoxazol-3-yl	Br
4	I-tridecyl	(CH₂J₃	OR'	biphen-2-yl	Br
5	i-tridecyl	(CHj)₃	OR'	2,5-dichlor-4-methoxyphenyl	Br
6	i-tridecyl	(CHj)₃	OR'	5-methylisoxazol-3-yl	Br
7	i-tridecyl	(CHj)₄	OR'	biphen-2-yl	Br
8	i-tridecyl	(CHj)₄	OR'	2,5-dichlor-4-methoxyphenyl	Br
9	i-tridecyl	(CHj)₄	OR³	6-methylisoxazol-3-yl	Br
10	n-dodecyl	(CH₂),	OR'	biphen-2-yl	Br
11	n-dodecyl	(CH₂)₃	OR'	biphen-2-yl	Br
12	n-dodecyl	(CHj)₄	OR'	biphen-2-yl	Br
13	i-tridecyl	CHj	COOR'	biphen-2-yl	Cl
14	i-tridecyl	CH₂	COOR'	2,5-dichlor-4-methoxyphenyl	Cl
15	i-tridecyl	CH₂	COOR'	5-methyl-isoxazol-3-yl	Cl
16	i-tridecyl	CH(CH₃)	COOR'	biphen-2-yl	Br
17	n-dodecyl	CH₂	COOR'	biphen-2-yl	Cl
18	n-dodecyl	CH₂	COOR³	2,5-dichlor-4-methoxyphenyl	Cl
19	n-dodecyl	CH,	COOR'	5-methylisoxazol-3-yl	Cl

Verb

Nr.

IR-Spektren (kapillare Schicht); Charakteristische Banden (cm" ¹I

2960,2920,2870,

760,660

2950,2920,2860,

2965,2930,2870,

2965,2925,2870,

2960,2960,2870,

2965,2930,2870,

2960,2860,1690,

700,665

2965,2920,2870,

690,655

2965,2920,2870,

2960,2925,2865,

2960,2925,2860,

760,700,655

1710,1 595,1 580,1 500,1470,1430,1380,1330,1 220,1180,1130,1080,1 050,1020,880,845,

1 595,1 560,1495,1460,1 375,1 330,1 210,1180,1130,1080,1045,880,800,760,665

1 670,1470,1380,1 340,1 250,1 220,1180,1115,1085,1030,765,665

1 705,1 595,1 580,1 500,1465,1435,1 380,1330,1 220,1180,1120,1080,1 025,760,700,655

1 595,1 555,1490,1460,1375,1 325,1 205,1180,1130,1080,1035,830,760,655

1 670,1465,1385,1 320,1 220,1180,1120,1080,1025,760,655

1 600,1 580,1 510,1465,1430,1 380,1 330,1 270,1 230,1180,1120,1085,1 050,1025,880,760,

1735,1 595,1 580,1 500,1460,1430,1370,1270,1 210,1180,1140,1095,1 040,825,760,

1740,1610,1575,1500,1465, 1730,1710,1630,1530,1450, 1 740,1 700,1 595,1 505,1465,

1390,1 220,1 200,1180,1100,1 075,1 040,870,800,760,665 1370,1 210,1 200,1 075,760,665 1430,1 380,1 280,1 215,1180,1150,1105,1 040,1 010,870,840,

Die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il können z. B. in Form folgender Formulierungen zur Anwendung kommen:

!..Beispiel .'

Losungskonzentrate: Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 9 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-2-pyrroiidon. Es wird

eine Lösung erhalten, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

II. Beispiel

Emulgierbare Konzentrate: 25 Gewiclitsteile der Verbindung 7 werden mit 2,5 Gewichtsteilen epoxydierten Pflanzenöles, Gewichtsteilen eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolether-Gemisches, 5 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

III. Beispiel

Spritzpulver: 20 Gewichtstelle der Verbindung 17 werden mit 5 Gewichtstellen des Natrium-Salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichteteil Natrium-Salz der Di-iso-butylnaphthalen-sulfonsäure und 74 Gewichtsteilen Kieselsäuregel gut vermischt und In einer entsprechenden Mühle vermählen. Man erhält ein Spritzpulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann.

IV. Beispiel Granulate: 6 Gewichtsteile der Verbindung 6 werden mit 0,25 Gewichtsteilen Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Danach werden 3,5 Gewichtsteile Polyethylenglykol und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die

so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgssprüht. Anschließend wird das Aceton in Vakuum verdampft. Es wird ein

Mikrogranulat erhalten, das In dieser Form zur Anwendung kommen kann. Die nachfolgenden Beispiele sollen die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel erläutern, ohne sie jedoch

einzuschränken.

Beispiel A Weizenmehltau-Test (Erysiphe gramlnis/Weizen) In Töpfen angezogene Weizenpflanzen der Sorte ,Alcedo' werden im Einblattstadium taufeucht mit Wirkstoffzubereitungen

besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether

hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentraticn verdünnt werden'. Nach dem Antrocknen des

Spritzbelages werden die Pflanzen mit Konidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe gramlnis var. tritici) bestäubt. Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von 2 bis 3 Stunden bei 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit in

einer Inkubationskabine und danach bei Temperaturen zwischen 20 und 22^CC und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit Im

Gewächshaus aufgestellt. Nach 6 Tagen wird der Mehltaubefall der Weizenpflanzen bestimmt. Der Wirkungsgrad der Mittel wird daraus nach ABBOTT

berechnet.

Tabelle A Wirkung gegen Erysiphe graminis an Weizen Wirkstoffkonzentration: 100mg χ 1"¹

Verbindung Nr.	Wirkungsgrad
	in Prozent
N-i-Tridecyl^.e-dimethylmcrpholinlo-essigsäuremethylester-chorid
(bekannt) (Nr. 5 aus EP 209 763)	88
2-(N-l-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholinio)ethyl-phenylester-bromid
(bekannt) (Nr. 86 aus EP 209 763)	84
5	100
7	100
9	100
15	100

Beispiel B Botrytis-Test (Botrytis cinerea/Ackerbohne) (Vicia fabal-Blattfieder-Punktinfektionsmethode Abgeschnittene Blattfeder von in Töpfen angezogenen Ackerbohnenpflanzen (Vicia faba) der Sorte „Fribo" im Vierblattstadium

werden kurzzeitig in Wirkstoffzubereitungen getaucht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestelt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt

werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden dib Blätter mit einer Konidiensuspenslon von Botrytis cinerea, die durch

Abschwemmen von 12 bis 16 Tage alten Pilzkulturen auf Malzagar-Nährmedium (3% Malz, Konidiendichte β χ 1 oVml)

gewonnen wird, punktförmig inokuliert. Die Ackerbohne-Blattfieder werden in einer Inkubationskabine in Schalen bei einer

Temperatur von 22⁰C und 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 2 Tagen wird der Botrytis-Befall der Ackerbohne-Blattfieder bestimmt. Die angegangenen Infektionen werden ausgezählt

und'mit einem Faktor für die Infektionsstärke (Boniturskala von 1 = kein Befall bis 5 = sehr starker Befall) multipliziert. Der daraus resultierende Wert wird in % Infektionseingang angegeben und daraus in Relation zur unbehandelten Kontrolle der

Wirkungsgrad berechnet. Tabelle B Wirkung gegen Botrytis cinerea an Ackerbohnenblättern Wirkstoff konzentration: 600mg x I^-1

Verbindung Nr.	Wirkungsgrad
	In Prozent
N-i-Tridecyl^.e-dimethylmorphollnio-essigsauremethylester-chlorid
(bekannt) (Nr. 5 aus EP 209 763)	22
2-(N-i-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholinio)-ethyl-phenylester-bromid
(bekannt) (Nr. 86 aus EP 209 763)	55
4	96
5	76
6	86
7	96
9	61
12	68
13	63
15	51 ,
17	43

Claims

1. Fungizide Mittel/ gekennzeichnet dadurch« daß sie als Wirkstoffe N-Alky 1-2,6-dimethylrnorpholinioalkylether-SalzeundN-Alkyl^a-dirnethylrnorpholiniocarbonsäureester-Salze der allgemeinen Formel I oder ein Gemisch dieser Salze mit mindestens 15 Ma.-% ihrer stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-dimethylmorpholinioalkylester-Salze und N-Alkyl-2,5-dimethylmorpholiniocarbonsäureester-Salze der allgemeinen Formel Il

^H3^C\1 ^H3^C