DE84828C

DE84828C -

Info

Publication number: DE84828C
Application number: DENDAT84828D
Authority: DE

Description

Si <■ J

KAISERLICHES

PATENTAMT. W

Nach der vorliegenden Erfindung gelangt für die Herstellung von Brenzcatechin ο-Bromphenol oder ο-Chlorphenol zur Verwendung. Das Brenzcatechin wirkt ähnlich wie PyrogaHussäure stark reducirend und kann daher auch wie diese in der Photographic Verwendung finden.

Bei der bisher üblichen Darstellungsweise des Brenzcatechin war es, wie durch die Arbeiten von Fit tig & Mager (Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, II. Aufl., II. Bd., S. 579/80) bestätigt wird, nicht möglich, durch die Kali- oder Natronschmelze zu reinem Brenzcatechin zu gelangen. Selbst bei dem bisher, üblichen Schmelzen von reinem ü-Bromphenol mit Aetznatron entstand stets zu einem wesentlichen Theil Resorcin und nur wenig Brenzcatechin.

Aber auch die Verwendung von ο-Chlorphenol zur Herstellung von Brenzcatechin hat bis jetzt keinen rechten Erfolg gehabt. Es soll allerdings durch Schmelzen von o-Chlorphenol mit Kali in einem Silbertiegel Brenzcatechin erhalten sein; aber wegen der leichten Oxydirbarkeit des letzteren an der Luft, namentlich in Gegenwart eines grofsen Aetzkaliüberschusses, führte dieses Verfahren nicht zu einer bemerkenswerthen Ausbeute. Aufserdcm war durch Einleiten von Chlor in Phenol, wobei ein Erwärmen nicht vorgenommen wurde, zwar ο-Chlorphenol erhältlich, aber es war zur Reingewinnung des letzteren eine mehrfache Destillation nothwendig, so dafs die Ausbeute gering und unsicher war (Faust&Müller, Liebig's Annal. 1 —^, S. 303).

Nach diesen Erfahrungen schien es berechtigt, anzunehmen, dafs bei offener und trockener Schmelze (neben sonstigen, eben angedeuteten Uebelständen) eine Umlagerung in Resorcin stattfindet. Es wurden deshalb Versuche angestellt, die Schmelzung in geschlossenen Gefäfsen (und in Gegenwart von Wasser) und demzufolge unter Druck auszuführen, um dadurch vielleicht die Anwendung einer möglichst niedrigen Temperatur zu ermöglichen, so dafs die entsprechend dem oben Gesagten bei der hohen Temperatur erfolgende Umlagerung in 'Resorcin nicht stattfindet. Hierbei zeigte sich unter Bestätigung dieser Voraussetzung, dafs auf solche Weise Brenzcatechin sich im Grofsen in lohnender Weise gewinnen läfst.

Um auf Grund dieser Versuche nun Brenzcatechin in technisch brauchbarer Weise aus o-Brom- bezw. ο-Chlorphenol zu gewinnen, verfährt man unter Vermeidung der für die bisherige Herstellungsweisc oben gekennzeichneten Uebelstände nach .vorliegender Erfindung folgendennafscn:

Man erhitzt in einem verschliefsbaren Gefäfs, welches vorteilhaft mit Rührwerk ausgestattet ist, o-Brom- bezw. ο-Chlorphenol mit Aetzalkalilauge bei geöffnetem Verschlufsorgan (Ventil, Hahn) bis auf etwa 1So⁰C, worauf das Ventil oder der Hahn geschlossen und das Gefäfs ungefähr auf 2=;o° C. erhitzt wird. Die Erhitzung braucht auch nur bis 130⁰ bezw. 150⁰ anstatt iSo° bezw. 250⁰ getrieben zu werden. Nach etwa 6 bis 8 Stunden, wobei ein Druck von 3 bis 4 Atmosphären entsteht, wird die Einwirkung beendet sein. Es empfiehlt

fiel·., hierbei reichliche Mengen Alkali, so etwa auf ι MolecUl des ο-Brom- bezw. .o-Chlorpi-.enols etwa s bis 4 Molecule Aetzalkali anzuwenden. So kann man vorteilhaft auf iii kg Aetznatron, welche in Form von Natronlauge (22 1 von 1,5;; spec. Gew.) benutzt wird. 17.;! kg o-Bromphenol oder 12,85 kg o-Chlorphenol bei diesem Verfahren anwenden. Bei Benutzung von o-Chlorpheiiol empfiehlt es sich, die Erhitzung des geschlossenen Gefa'f >es nicht auf etwa 250⁰ C. oder, wie oben erwähnt, bis 150⁰C., sondern etwa 50⁰ C. höher zu treiben, wobei ein Druck von ungefähr s bis 6 Atmosphären entsteht. Das er

te Schmelzproduct wird zur Isolirung des reinen Brenzcatechin vortheilhaft in wenig Wasser gelöst und angesäuert, .für welchen Zweck sich Schwefelsäure oder Salzsäure empfiehlt. Hierbei wird man eine Har/.ausscheidung nicht bemerken. Aus der angesäuerten und darauf nölhigcnfalls fiHrirlen Lösung wird durch Schütteln mit Aether das Brenzcatechin ausgezogen. Die ätherische Brenzcatechinlösung wird von der anderen Flüssigkeit etwa durch Abgiefscn getrennt und kann man alsdann den Aether abdunsten lassen bezw. abdestilliren. Reines Brenzcatechin bleibt alsdann zurück, welches mit Phtalsäure kein Fluoresce'in giebt.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von Brenzcatechin, .dadurch gekennzeichnet, dafs man o-Brombezw. ο -Chlorphenol mit Alkali (vornehmlich Kali oder Natron) und zwar rn Gegenwart von Wasser unter Druck zusammenschmilzt.